CN103319548A - 一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法，具体步骤为：在反应温度为20-80℃条件下，向蔗糖-6-乙酸酯粗品中加入异戊醇，待晶体析出，过滤，析出晶体在真空干燥箱中干燥，异戊醇与蔗糖-6-乙酸酯粗品的体积比为1:1-5:1；所述提纯方法选用异戊醇作萃取剂，异戊醇为极性溶剂，蔗糖的极性大于蔗糖-6-乙酸酯的极性，蔗糖-6-乙酸酯在异戊醇中可以析出，且所需的量并不大，要求的温度也不高，对工业生产中设备要求较低，同时具有较高的经济效益，适合大规模工业生产的需要。
Description
技术领域
本发明涉及一种三氯蔗糖的中间体的提纯方法，尤其是一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法。
背景技术
三氯蔗糖，英文名称为Sucralose，是唯一以蔗糖为原料的功能性甜味剂，甜度可达蔗糖的600倍以上，是非营养、高效、无危害的甜味剂。
三氯蔗糖为不吸潮的白色晶体粉末，在酸性溶液中化学稳定性很高，在光、热条件下稳定性也很好，易溶于乙醇，折射率与溶解度有很好的线性关系。
目前通常采用“单基团保护法”来最终合成三氯蔗糖。此方法的优势在于单基团保护法三步即可合成出三氯蔗糖，步骤少，操作简单，对工艺设备要求也不高。其第一步就是采用合适的酯化试剂保护6位，得到蔗糖-6-酯，可见蔗糖-6-酯是生产三氯蔗糖的重要的中间体，蔗糖-6-酯的合成是三步中的关键步骤，提高蔗糖-6-酯的产率及纯度直接影响后续合成的三氯蔗糖的品质和经济效益。GB1543167与GB2104063B论述了蔗糖酯及三氯蔗糖的用途。
在文献报道的三氯蔗糖合成方法中，由蔗糖和酯化剂制备蔗糖-6-酯的较多，但关于蔗糖-6-酯的分离和提纯的较少，大部分采用蔗糖-6-酯的混合液直接做后面的反应，混合液中除蔗糖-6-乙酸酯外，还有未反应的原料和反应副产物，为减轻后续加工的负担，降低后续加工的成本，使三氯蔗糖的分离提纯能够顺利进行，应该对其进行分离提纯。
US7626016用离子交换法提纯蔗糖-6-乙酸酯，此法选用粒度为50mesh～100mesh的强酸性离子交换树脂作吸附剂，以70％的丙酮水溶液作洗脱剂分离提纯蔗糖-6-乙酸酯，此方法需要大量的溶剂，且离子交换树脂的处理比较麻烦，纯度也不太高；US20070227897是在加热回流条件下用无水甲醇做重结晶，然后冷却至室温，用蔗糖-6-乙酸酯作晶种，过夜，得较纯净的蔗糖-6-乙酸酯，此法与US7932380，US4889928，US2011168568的类似，此类方法需要的时间长且在加热回流的条件下，蔗糖-6-乙酸酯粗品颜色会加深；还有一些文献用柱色谱分离提纯蔗糖-6-乙酸酯，此类方法所用溶剂量大，且产物损失比较多。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于提供一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案是：
一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法，具体步骤为：在反应温度为20-80℃条件下，向蔗糖-6-乙酸酯粗品中加入异戊醇，待晶体析出，过滤，析出晶体在真空干燥箱中干燥，异戊醇与蔗糖-6-乙酸酯粗品的体积比为1:1-5:1。
优选的，上述蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法，所述蔗糖-6-乙酸酯粗品为棕黄色粘稠状液体，是由蔗糖-6-乙酸酯的DMF溶液在减压蒸馏的条件下除去大部分DMF得到的。
优选的，上述蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法，所述反应温度为20-50℃。
优选的，上述蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法，所述反应温度为20℃。
优选的，上述蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法，所述异戊醇与蔗糖-6-乙酸酯粗品的体积比为2:1-4:1。
优选的，上述蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法，所述异戊醇与蔗糖-6-乙酸酯粗品的体积比为3:1。
本发明的有益效果是：
上述蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法，选用异戊醇作萃取剂，异戊醇为极性溶剂，蔗糖的极性大于蔗糖-6-乙酸酯的极性，蔗糖-6-乙酸酯在异戊醇中可以析出，且所需的量并不大，要求的温度也不高，对工业生产中设备要求较低，同时具有较高的经济效益，适合大规模工业生产的需要。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明所述技术方案作进一步的说明。
下述实施例中的实验方法，如无特殊说明，均为常规方法；下述实施例中所用的试验材料，如无特殊说明，均可自常规生化试剂商店购买得到；下述检测方法为液相色谱法，参照参考文献US4889928进行。
实施例1
一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法，具体步骤为：
将蔗糖-6-乙酸酯的DMF溶液在减压蒸馏的条件下除去大部分DMF，得到蔗糖-6-乙酸酯的粗品，在20℃条件下，加入异戊醇，有大量晶体析出，过滤，析出晶体在真空干燥箱中干燥，所用异戊醇与蔗糖-6-乙酸酯粗品的体积比为3:1；得到蔗糖-6-乙酸酯3.7g，收率82%，用液相色谱对产品进行分析，蔗糖-6-乙酸酯纯度为92%。
其中，根据液相色谱法，参照参考文献US4889928，根据保留时间对蔗糖-6-乙酸酯进行确认，根据峰面积比得到其含量值。具体条件如下：Zorbax NH2柱，流动相为V（水）：V（乙腈）=85:15，流速1.5mL/min，进样量2μL，保留时间蔗糖:3.46，蔗糖-4-酯：4.66，蔗糖-6-酯8.63。
实施例2
一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法，具体步骤为：
将蔗糖-6-乙酸酯的DMF溶液在减压蒸馏的条件下除去大部分DMF，得到蔗糖-6-乙酸酯的粗品，在20℃条件下，加入异戊醇，有大量晶体析出，过滤，析出晶体在真空干燥箱中干燥，所用异戊醇与蔗糖-6-乙酸酯粗品的体积比为2:1；得到蔗糖-6-乙酸酯3.6g，收率80%，用液相色谱对产品进行分析，蔗糖-6-乙酸酯纯度为90%。
实施例3
一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法，具体步骤为：
将蔗糖-6-乙酸酯的DMF溶液在减压蒸馏的条件下除去大部分DMF，得到蔗糖-6-乙酸酯的粗品，在30℃条件下，加入异戊醇，有大量晶体析出，过滤，析出晶体在真空干燥箱中干燥，所用异戊醇与蔗糖-6-乙酸酯粗品的体积比为2:1；得到蔗糖-6-乙酸酯3.4g，收率76%，用液相色谱对产品进行分析，蔗糖-6-乙酸酯纯度为80%。随着温度的升高，蔗糖-6-乙酸酯在异戊醇中的溶解度增大。
实施例4
一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法，具体步骤为：
将蔗糖-6-乙酸酯的DMF溶液在减压蒸馏的条件下除去大部分DMF，得到蔗糖-6-乙酸酯的粗品，在20℃条件下，加入异戊醇，有大量晶体析出，过滤，析出晶体在真空干燥箱中干燥，所用异戊醇与蔗糖-6-乙酸酯粗品的体积比为4:1；得到蔗糖-6-乙酸酯3.5g，收率78%，用液相色谱对产品进行分析，蔗糖-6-乙酸酯纯度为88%。
实施例5
一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法，具体步骤为：
将蔗糖-6-乙酸酯的DMF溶液在减压蒸馏的条件下除去大部分DMF，得到蔗糖-6-乙酸酯的粗品，在80℃条件下，加入异戊醇，有大量晶体析出，过滤，析出晶体在真空干燥箱中干燥，所用异戊醇与蔗糖-6-乙酸酯粗品的体积比为5:1；得到蔗糖-6-乙酸酯3.2g，收率71%，用液相色谱对产品进行分析，蔗糖-6-乙酸酯纯度为80%。
实施例6
一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法，具体步骤为：
将蔗糖-6-乙酸酯的DMF溶液在减压蒸馏的条件下除去大部分DMF，得到蔗糖-6-乙酸酯的粗品，在50℃条件下，加入异戊醇，有大量晶体析出，过滤，析出晶体在真空干燥箱中干燥，所用异戊醇与蔗糖-6-乙酸酯粗品的体积比为3:1；得到蔗糖-6-乙酸酯3.4g，收率76%，用液相色谱对产品进行分析，蔗糖-6-乙酸酯纯度为79%。
实施例7
一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法，具体步骤为：
将蔗糖-6-乙酸酯的DMF溶液在减压蒸馏的条件下除去大部分DMF，得到蔗糖-6-乙酸酯的粗品，在30℃条件下，加入异戊醇，有大量晶体析出，过滤，析出晶体在真空干燥箱中干燥，所用异戊醇与蔗糖-6-乙酸酯粗品的体积比为3:1；得到蔗糖-6-乙酸酯3.5g，收率78%，用液相色谱对产品进行分析，蔗糖-6-乙酸酯纯度为86%。
实施例8
一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法，具体步骤为：
将蔗糖-6-乙酸酯的DMF溶液在减压蒸馏的条件下除去大部分DMF，得到蔗糖-6-乙酸酯的粗品，在40℃条件下，加入异戊醇，有大量晶体析出，过滤，析出晶体在真空干燥箱中干燥，所用异戊醇与蔗糖-6-乙酸酯粗品的体积比为4:1；得到蔗糖-6-乙酸酯3.4g，收率76%，用液相色谱对产品进行分析，蔗糖-6-乙酸酯纯度为81%。
比较例1
一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法，具体步骤为：
将蔗糖-6-乙酸酯的DMF溶液在减压蒸馏的条件下除去大部分DMF，得到蔗糖-6-乙酸酯的粗品，在20℃条件下，加入乙酸乙酯，有晶体析出，过滤，析出晶体在真空干燥箱中干燥，所用乙酸乙酯与蔗糖-6-乙酸酯粗品的体积比为2:1；得到蔗糖-6-乙酸酯3.2g，收率71%，用液相色谱对产品进行分析，蔗糖-6-乙酸酯纯度为80%。
比较例2
一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法，具体步骤为：
将蔗糖-6-乙酸酯的DMF溶液在减压蒸馏的条件下除去大部分DMF，得到蔗糖-6-乙酸酯的粗品，在20℃条件下，加入二氯甲烷，有晶体析出，过滤，析出晶体在真空干燥箱中干燥，所用二氯甲烷与蔗糖-6-乙酸酯粗品的体积比为2:1；得到蔗糖-6-乙酸酯3.5g，收率78%，用液相色谱对产品进行分析，蔗糖-6-乙酸酯纯度为82%。
比较例3
一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法，具体步骤为：
在20℃条件下，向蔗糖-6-乙酸酯的DMF溶液中加入异戊醇，刚开始有晶体析出，很快晶体消失，成为溶液，说明DMF在异戊醇中的溶解度很大。
上述实施例和比较例中蔗糖-6-乙酸酯的DMF溶液的制备方法，是用二丁基氧化锡的方法进行合成，具体步骤为：
（1）向100ml三口圆底烧瓶中加入蔗糖4.0g(11.68mmol)，DMF（N,N-二甲基甲酰胺）14mL，加热搅拌，使蔗糖完全溶解，降至室温，得到蔗糖溶解液待用；向所得蔗糖溶解液中加入二丁基氧化锡3.06g(12.26mmol)和环己烷4mL，并加装顶部带有分水器的冷凝管，回流4-5h，至分水器中不再有水生成；将反应液冷却到5℃，滴加乙酸酐1.31g(12.9mmol)，滴加过程中温度低于10℃，滴加完毕后，保持温度反应1h;
（2）向上述反应液中加入少量水，再用环己烷萃取，下层为产物，主要是蔗糖-6-乙酸酯的DMF溶液；上层用4mol/L的NaOH溶液析出有机锡，过滤，干燥，回收有机锡。
应用对比例
制备三氯蔗糖-6-乙酸酯：
（1）在装有磁子、冷凝器、温度计的100mL三口反应瓶中，加入DMF10mL（0.13mol）和乙酸乙酯10mL（0.11mol），冰水浴冷却搅拌下，缓慢滴加氯化亚砜6.64mL（0.09mol），控制滴加温度在20℃以下，滴加完毕后缓慢升温至78℃回流两个小时，降至室温，静置一夜后，溶液中生成大量针状白色结晶。此结晶的DMF溶液即是Vilsimier试剂；
（2）将蔗糖-6-乙酸酯溶于适量的DMF溶液中，后缓慢滴加到上述的Vilsimier试剂中，冰水浴冷却，控制滴加温度在0～5℃，通氮气条件下缓慢升温至78℃，反应1小时；再升至110℃，回流3小时；反应结束后，冰水浴冷却，加4mol/L的氢氧化钠溶液至中性，加入50mL乙酸乙酯充分搅拌后，过滤，滤饼再用50mL乙酸乙酯洗涤，滤液用25mL×4乙酸乙酯萃取，合并乙酸乙酯层，乙酸乙酯层再用25mL×2水洗涤后，加5g活性炭脱色，60℃高空下浓缩，得三氯蔗糖-6-乙酸酯浓缩液。
制备结果（三氯蔗糖-6-乙酸酯的总收率和纯度）见表1，其中，
第一组—用离子交换法提纯蔗糖-6-乙酸酯（US7626016）；
第二组—在加热回流条件下用无水甲醇做重结晶得较纯净的蔗糖-6-乙酸酯（US20070227897）；
第三组—实施例1所述蔗糖-6-乙酸酯
第四组—未提纯的蔗糖-6-乙酸酯
表 1
| 分组 | 总收率 | 纯度 |
| 第一组 | 37% | 94% |
| 第二组 | 38% | 95% |
| 第三组 | 39.2% | 98% |
| 第四组 | 35% | 92% |
可见，合成三氯蔗糖的第二步是蔗糖-6-乙酸酯经过氯化合成三氯蔗糖-6-乙酸酯，没提纯前蔗糖-6-乙酸酯里有蔗糖，蔗糖-4-乙酸酯，对下步氯化及提纯不利，以致于最后三氯蔗糖很难重结晶。
上述参照实施例对该一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法进行的详细描述，是说明性的而不是限定性的，可按照所限定范围列举出若干个实施例，因此在不脱离本发明总体构思下的变化和修改，应属本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法，其特征在于：具体步骤为：在反应温度为20-80℃条件下，向蔗糖-6-乙酸酯粗品中加入异戊醇，待晶体析出，过滤，析出晶体在真空干燥箱中干燥，异戊醇与蔗糖-6-乙酸酯粗品的体积比为1:1-5:1。
2.根据权利要求1所述的蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法，其特征在于：所述蔗糖-6-乙酸酯粗品为棕黄色粘稠状液体，是由蔗糖-6-乙酸酯的DMF溶液在减压蒸馏的条件下除去大部分DMF得到的。
3.根据权利要求1所述的蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法，其特征在于：所述反应温度为20-50℃。
4.根据权利要求1或3所述的蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法，其特征在于：所述反应温度为20℃。
5.根据权利要求1所述的蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法，其特征在于：所述异戊醇与蔗糖-6-乙酸酯粗品的体积比为2:1-4:1。
6.根据权利要求1或5所述的蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法，其特征在于：所述异戊醇与蔗糖-6-乙酸酯粗品的体积比为3:1。
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