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CN103249800A - 用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents

用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件 Download PDF

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CN103249800A
CN103249800A CN2011800586027A CN201180058602A CN103249800A CN 103249800 A CN103249800 A CN 103249800A CN 2011800586027 A CN2011800586027 A CN 2011800586027A CN 201180058602 A CN201180058602 A CN 201180058602A CN 103249800 A CN103249800 A CN 103249800A
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heteroaryl
organic
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李秀镛
金荣佶
李孝姃
安熙春
李琇炫
黄守振
金希淑
文斗炫
李暻周
金奉玉
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Abstract

本发明提供了用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件。因为本发明所揭示的有机电子材料的化合物展现出高电子传输效率从而防止了在器件制造时的结晶化，并且还有助于层的形成，从而提升了器件的电流特性。因此，可以制造改善了功率效率并且降低了运行电压的OLED器件。

Description

用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及用于有机电子材料的新化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件。
技术背景
在显示器件中，自发射显示器件的电致发光（EL）器件是优选的，因为它们提供宽视角、优异的对比度和快速响应速率。伊斯曼柯达公司(Eastman Kodak)在1987年首先开发了一种有机EL器件，该器件使用低分子量芳族二胺和铝配合物作为形成电致发光层的物质[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
当电荷注入到形成在电子注入电极（阴极）和空穴注入电极（阳极）之间的有机层时，形成电子和空穴配对，电子-空穴对湮灭时，有机EL器件发光（磷光或者荧光）。有机EL器件在约为10V的电压下，以100-10,000cd/m2的亮度发射偏振光，其简单地采用荧光材料，从而在蓝色至红色光谱范围内发光。所述设备可以在挠性透明基材（例如塑料）上形成，也可在相比等离子体显示平板或无机EL显示器低的电压（10V或更低）下运行，可消耗较少的功耗并具有优异的色彩。
决定了包括发光效率，寿命等在内的有机EL器件性能的最重要因数是电致发光材料，还需要以下电致发光材料的数种特性，包括固相的高荧光量子产率、电子和空穴的高迁移率、真空沉积时的低分解性、以及形成均匀稳定的薄膜。
有机电致发光材料可宽泛地分成高分子量材料和低分子量材料，所述低分子量材料可包括金属配合化合物以及在分子结构方面不含金属的纯有机电致发光材料。已知的此类电致发光材料有例如：诸如三(8-羟基喹啉)铝配合物等的螯合配合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯基亚芳基衍生物、噁二唑衍生物等，据报道它们能够在蓝色至红色范围内发射可见光。
为了实现全彩色OLED显示器，需要使用RGB这三种电致发光材料。开发具有高效率和长工作寿命的RGB电致发光材料对于提高有机EL器件的总体特性而言是重要的。电致发光材料包括基质材料和出于功能性目的的掺杂剂材料。通常，已知具有非常优异的电致发光特性的器件具有这样的结构，其中，基质与掺杂剂掺杂以形成电致发光层。目前，开发具有高效率和长寿命的有机EL器件正成为一项急迫的任务。特别地，考虑中型至大型OLED面板所需的电致发光特性，发展非常优于常规电致发光材料的材料是紧迫的，因此，基质材料的发展被认为是非常重要的。为此，在固相中起溶剂作用并且在能量传输中扮演重要角色的基质材料荧光是高纯度的，并且必须具有能够实现真空沉积的适当分子量。同样地，玻璃转化温度和热分解温度应该足够高，以确保获得长寿命所需的热稳定性和高电化学稳定性，并且应该容易地形成无定形薄膜，且与其他相邻层的材料的粘合力必须是优良的，不应发生层间移动。
在使用掺杂技术制造有机EL器件的情况下，能量从激发态的基质分子转移到掺杂剂的比例并非100%，基质材料和掺杂剂都会发光。具体来说，在红色电致发光器件的情况下，基质材料的发光波长范围比掺杂剂更清晰可见，因为基质材料发出不清晰可见的光，因此色纯度变差。在实践中，需要改善EL的寿命和耐久性。
目前，已知CBP是最广泛用作磷光材料的基质材料。已经报道了使用包含BCP、BAlq等的空穴阻挡层的高效OLED。先锋公司（日本）等已经报道了使用BAlq衍生物作为基质的高性能OLED。
Figure BDA00003306410900021
尽管这些传统材料提供了良好的电致发光特性，但是它们具有一些缺陷，如在高温真空沉积过程中会发生降解，这是因为它们具有低的玻璃化转变温度和差的热稳定性。因为OLED的功率效率是由(π/电压)×电流效率确定的，所以功率效率与电压成反比，因此功率效率应该较高从而降低OLED的功率损耗。实际上，使用磷光材料的OLED提供比使用荧光材料的OLED高得多的电流效率（cd/A）。但是，当现有材料例如BAlq、CBP等用作磷光材料的基质时，相比使用荧光材料的OLED在功率效率（lm/W）方面没有明显优势，这是因为驱动电压较高。此外，OLED器件的寿命并不令人满意，因此需要发展一种具有更高性能的更稳定的基质材料。
发明内容
技术问题
因此，本发明针对现有技术存在的问题，本发明的一个目的是提供用于有机电子材料的化合物，其具有主链，从而相比于传统材料能实现更好的发光效率和具有适当色坐标的器件寿命。
本发明的另一个目的是提供具有高效率和长寿命的有机电致发光器件，它使用用于作为电致发光材料的有机电子化合物的化合物。
技术方案
提供了一种用于有机电子材料的如下化学式1表示的化合物，以及使用该化合物的有机电致发光器件。因为本发明的用于有机电子材料的化合物具有优越的发光效率和优良的寿命性质，它可用于制造OLED器件，该器件具有非常优越的工作寿命以及由于改进的功率效率所导致的低功率消耗。
化学式1
Figure BDA00003306410900031
在化学式I中，L1和L2独立地表示单键、(C6-C30)亚芳基或者(C3-C30)杂亚芳基；
X1和X2独立地表示CR4或N，其中X1和X2不都是CR4；
环A表示单环或多环(C6-C30)芳环；
R1至R4独立地表示氢、氘、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、卤素、氰基、(C3-C30)环烷基、5-元至7-元杂环烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C6-C30)芳基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳氧基、(C3-C30)杂芳基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳硫基、单或二(C1-C30)烷基氨基、单或二(C6-C30)芳基氨基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、硝基或者羟基；
L1和L2的亚芳基和杂亚芳基，环A的芳环，以及R1至R4的烷基、环烷基、杂环烷基、烯基、炔基、芳基和杂芳基还可独立地被一个或多个取代基进一步取代，所述取代基选自：氘、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、卤素、氰基、(C3-C30)环烷基、5-元至7-元杂环烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C6-C30)芳基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳氧基、(C3-C30)杂芳基、(C1-C30)烷基取代的(C3-C30)杂芳基、(C6-C30)芳基取代的(C3-C30)杂芳基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳硫基、单或二(C1-C30)烷基氨基、单或二(C6-C30)芳基氨基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、硝基和羟基；
所述杂亚芳基、杂环烷基和杂芳基包含一个或多个选自B、N、O、S、P(=O)、Si和P的杂原子；并且
除了R2-L2-*是氢的情况。
本文所用术语“烷基”、“烷氧基”和其他含有“烷基”部分的取代基包括直链和支链物质，并且“环烷基”包括多环烃环，例如有或没有取代基的金刚烷基或者有或没有取代基的(C7-C30)二环烷基以及单环烃环。本文所用术语“芳基”指的是通过从芳香烃去除一个氢原子得到的有机基团，包括4元至7元、优选为5元或6元的单环或稠环，甚至还可以包括通过单键连接的多个芳基的结构。它们的具体例子包括但不限于，苯基、萘基、联苯基（biphenyl）、蒽基、茚基、芴基、菲基（phenanthryl）、苯并[9,10]菲基（triphenylenyl）、芘基、基（perylenyl）、
Figure BDA00003306410900042
基（chrysenyl）、并四苯基（naphthacenyl）、荧蒽基（fluoranthenyl）等。所述萘基包括1-萘基和2-萘基，所述蒽基包括1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基，所述芴基包括1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基。本文所用术语“杂芳基”表示包含1-4个选自B、N、O、S、P(=O)、Si和P的杂原子作为芳环骨架原子，并且其他芳环骨架原子为碳的芳基基团。它可以是与一个或多个苯环稠合得到的5元或6元单环杂芳基或多环杂芳基，且可以是部分饱和的。在本发明中，“杂芳基”包含一个或多个杂芳基通过单键连接的结构。所述杂芳基包括二价杂芳基，其中环中的杂原子可被氧化或季铵化形成例如N-氧化物或季铵盐。它们的具体例子包括但并不限于，单环杂芳基例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基（furazanyl）、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等；多环杂芳基例如苯并呋喃基（benzofuranyl）、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基（cinnolinyl）、喹唑啉基、喹喔啉基（quinoxalinyl）、咔唑基、菲啶基（phenanthridinyl）或者苯并间二氧杂环戊烯基（benzodioxolyl）等；及其N-氧化物（例如吡啶基N-氧化物、喹啉基N-氧化物）；或其季铵盐等。
本文所用术语“(C1-C30)烷基”包括(C1-C20)烷基或(C1-C10)烷基，且术语“(C6-C30)芳基”包括(C6-C20)芳基或(C6-C12)芳基。术语“(C3-C30)杂芳基”包括(C3-C20)杂芳基或(C3-C12)杂芳基，术语“(C3-C30)环烷基”包括(C3-C20)环烷基或(C3-C7)环烷基。术语“(C2-C30)烯基或炔基”包括(C2-C20)烯基或炔基或者(C2-C10)烯基或炔基。
具体来说，L1和L2独立地表示单键、(C6-C30)亚芳基或(C3-C30)杂亚芳基；X1和X2独立地表示CR4或N，其中X1和X2不能都是CR4；环A表示单环或多环(C6-C30)芳环；R1至R4独立地表示氢、氘、(C6-C30)芳基或(C3-C30)杂芳基；L1和L2的亚芳基和杂亚芳基，环A的芳环以及R1至R4的芳基和杂芳基可独立地被选自下组的一个或多个取代基进一步取代：氘、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、(C3-C30)杂芳基、(C1-C30)烷基取代的(C3-C30)杂芳基、(C6-C30)芳基取代的(C3-C30)杂芳基以及(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基。
更具体来说，
Figure BDA00003306410900051
是
Figure BDA00003306410900053
或者
Figure BDA00003306410900061
Ra和Rb独立地表示(C1-C7)烷基或者(C6-C12)芳基；
Rc至Re独立地表示氢、氘、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、(C3-C30)杂芳基、(C1-C30)烷基取代的(C3-C30)杂芳基、(C6-C30)芳基取代的(C3-C30)杂芳基以及(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；
R1-L1-*和R2-L2-*独立地表示氢或者选自以下结构，除了R2-L2-*是氢的情况：
Figure BDA00003306410900062
更具体地，用于本发明的有机电子材料的化合物可列举为下述化合物，但它们并不对本发明构成限制：
Figure BDA00003306410900063
Figure BDA00003306410900071
用于本发明的有机电子材料的化合物可通过下述方案1制备，但不限于此，并且可以使用已知的有机合成方法来制备。
[方案1]
Figure BDA00003306410900082
在方案1中，化学式1的X1、X2、L1、L2、环A以及R1至R3的定义与化学式1中的定义相同；并且X表示卤素。
提供了一种有机电致发光器件，它包含第一电极；第二电极；和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中所述有机层包含化学式1的用于有机电子材料的一种或多种化合物。该有机层包含电致发光层，化学式1的用于有机电子材料的化合物用作电致发光层中的基质材料。
在电致发光层中，当化学式1的用于有机电子材料的化合物用作基质时，可包含一种或多种磷光掺杂剂。用于本发明的有机电致发光器件中的磷光掺杂剂并没有具体限制，但可选自如下化学式2表示的化合物：
化学式2
M1L101L102L103
在化学式2中，M1是选自元素周期表第7族、第8族、第9族、第10族、第11族、第13族、第14族、第15族和第16族的金属，配体L101、L102、和L103独立地选自下述结构：
Figure BDA00003306410900091
其中，R201至R203独立地表示氢、氘、卤素取代或未取代的(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基取代或未取代的(C6-C30)芳基或卤素；
R204至R219独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的单-(C1-C30)烷基氨基或者取代或未取代的二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-(C6-C30)芳基氨基或者取代或未取代的二-(C6-C30)芳基氨基、SF5、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、氰基或者卤素；
R220至R223独立地表示氢、氘、卤素取代或未取代的(C1-C30)烷基或者(C1-C30)烷基取代或未取代的(C6-C30)芳基；
R224和R225独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或卤素，或者R224和R225可通过有或没有稠环的（C3-C12）亚烷基或有或者没有稠环的（C3-C12）亚烯基连接形成脂环、以及单环或多环芳环；
R226表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C5-C30)杂芳基或卤素；
R227至R229独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或卤素；以及
Q表示
Figure BDA00003306410900101
或者
Figure BDA00003306410900102
其中R231到R242独立地表示氢、氘、卤素取代或未取代的（C1-C30）烷基、（C1-C30）烷氧基、卤素、取代或未取代的（C6-C30）芳基、氰基、或者取代或未取代的（C5-C30）环烷基，或者它们可通过亚烷基或亚烯基连接到相邻取代基形成螺环或稠环，或者可通过亚烷基或亚烯基连接到R207或R208形成饱和或不饱和稠环。
化学式2的磷光掺杂剂化合物可由如下化合物示例性表示，但不限于此。
Figure BDA00003306410900111
Figure BDA00003306410900121
本发明的有机电致发光器件包含用于有机电子材料的化学式1的化合物，还可包含一种或多种选自芳胺化合物或者苯乙烯基芳胺化合物的化合物。所述芳胺基化合物或者苯乙烯基芳胺化合物的具体例子如韩国专利公开第2010-0064712号或者第2010-0048447号所述，但不限于此。
在本发明的有机电致发光器件中，除了化学式1的用于有机电子材料的化合物以外，有机层还可包括一种或多种选自元素周期表第1族、第2族的有机金属，第四周期和第五周期过渡金属，镧系金属和d-过渡元素的金属或络合化合物。所述有机层可包括电致发光层和电荷产生层。
另外，除了上述用于有机电子材料的化合物之外，所述有机层还可同时包括一种或多种包含发射红光、绿光和蓝光的化合物的有机电致发光层，以实现发射白光的有机电致发光器件。发射红光、绿光和蓝光的化合物的例子可以是例如韩国专利公开第2010-0064712号或者第2010-0048447号所述的化合物，但不限于此。
在本发明的有机电致发光器件中，选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层的层（以下称为“表面层”）可设置在电极对中的一个或两个电极的内表面上。具体来说，硅和铝的金属硫属化物（包括氧化物）层可置于电致发光介质层的阳极表面上，且金属卤化物层或金属氧化物层可置于所述电致发光介质层的阴极表面上。从而得到工作稳定性。例如，硫属化物可以是SiOx(1≤x≤2)、AlOx(1≤x≤1.5)、SiON、SiAlON等。例如，金属卤化物可以是LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等。例如，金属氧化物可以是Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本发明的有机电致发光器件中，也优选在所制备的电极对的至少一个表面上设置电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区，或者空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区。在该情况下，因为电子传输化合物被还原成阴离子，从而促进电子从混合区注入以及传输到电致发光介质。另外，因为空穴传输化合物被氧化形成阳离子，从而促进空穴从混合区注入和传输到电致发光介质。优选的氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物。优选的还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。此外，具有两层或更多层电致发光层的发白光的有机电致发光器件可使用还原性掺杂剂层作为电荷产生层来制备。
本发明的有益的效果
根据本发明，有机电子材料的化合物可用于制造具有改进的功率效率和降低的操作电压，同时展现出优良的发光效率的OLED器件。
发明的具体实施方式
下文参照本发明的代表性化合物作为例子进一步描述本发明的有机电子材料的化合物，及其制备方法和器件的电致发光性能。但是这些实施例仅用于描述实施方式目的，并没有意图限制本发明的范围。
[制备例1]制备化合物1
Figure BDA00003306410900141
化合物1-1的制备
将1-溴-硝基苯10g(49.5mmol)与1-萘硼酸10.2g(59.3mmol)溶于包含200mL甲苯、50mL乙醇以及50mL水的混合物中，并加入Pd(PPh3)42.9g(2.5mmol)和碳酸钾20.5g(148.3mmol)。该混合物在120℃搅拌5小时，并冷却至室温，用40mL氯化铵水溶液终止反应。用500mL EA萃取该混合物，得到的有机层用100mL蒸馏水清洗。用无水MgSO4干燥有机层，减压去除有机溶剂。随后，用硅胶柱色谱层析分离所得固体，得到化合物1-1(10g,81%)。
化合物1-2的制备
将10g(40.1mmol)化合物1-1溶于1,2-二氯苯100mL中，并加入三乙氧基膦100mL。该反应混合物在150℃搅拌20小时，然后冷却至室温，使用减压蒸馏去除溶剂，即1,2-二氯苯和三乙氧基膦。用300mL EA萃取残留有机物质，得到的有机层用40mL蒸馏水清洗。用无水MgSO4干燥有机层，减压去除有机溶剂。随后，用硅胶柱色谱层析分离所得固体，得到化合物1-2(7g,80%)。
化合物1-3的制备
将7g(32.2mmol)化合物1-2溶于150mL DMF中，并加入NBS5.74g(32.2mmol)。该混合物在室温下搅拌12小时。随后，用30mL饱和硫代硫酸钠水溶液终止反应，用200mL EA萃取混合物，得到的有机层用20mL蒸馏水清洗。用无水MgSO4干燥有机层，减压去除有机溶剂。用硅胶柱色谱层析分离所得固体，得到化合物1-3(9g,94%)。
化合物1-4的制备
将9g(30.4mmol)化合物1-3与碘苯8.8mL(61mmol)溶于150mL甲苯中，并加入CuI2.9g(15.2mmol)、1,2-二氨基乙烷1mL(15.2mmol)和碳酸铯29.7g(91.2mmol)。该混合物回流20小时，并冷却至室温，用10%盐酸水溶液终止反应。用300mL EA萃取该混合物，得到的有机层用40mL蒸馏水清洗。用无水MgSO4干燥有机层，减压去除有机溶剂。用硅胶柱色谱层析分离所得固体，得到化合物1-4(8.5g,75%)。
化合物1-5的制备
将10g(26.9mmol)化合物1-4溶于120mL THF中，该溶液冷却至-78℃。在-78℃加入13mL n-BuLi（2.5M，在己烷中）。该混合物在-78℃搅拌1小时，并加入4.5mL三甲氧基硼烷。混合物搅拌2小时，用30mL氯化铵水溶液终止反应。用300mL EA萃取该混合物，得到的有机层用50mL蒸馏水清洗。用无水MgSO4干燥有机层，减压去除有机溶剂。用重结晶分离所得固体，得到化合物1-5(6.7g,74%)。
化合物1-6的制备
将1,4-二溴苯110g(466mmol)与1-萘硼酸40g(233mmol)溶于包含2L甲苯、500mL乙醇以及500mL水的混合物中，并加入Pd(PPh3)413.4g(11.6mmol)和碳酸钠74g(698mmol)。该混合物在120℃搅拌5小时，并冷却至室温，用500mL氯化铵水溶液终止反应。用3L EA萃取该混合物，得到的有机层用1L蒸馏水清洗。用无水MgSO4干燥有机层，减压去除有机溶剂。随后，用硅胶过滤和重结晶分离所得固体，得到化合物1-6(50g,50%)。
化合物1-7的制备
将60g(0.21mol)化合物1-6溶于1L THF中，该溶液冷却至-78℃。在-78℃加入102mL n-BuLi（2.5M，在己烷中）。该混合物在-78℃搅拌1小时，并加入35.1mL B(OMe)3。混合物搅拌2小时，用300mL氯化铵水溶液终止反应。用2L EA萃取该混合物，得到的有机层用500mL蒸馏水清洗。用无水MgSO4干燥有机层，减压去除有机溶剂。随后用重结晶分离所得固体，得到化合物1-7(34g,65%)。
化合物1-8的制备
将2,4-二氯喹唑啉27.1g(136mmol)与33.8g(136mmol)化合物1-7溶于包含800mL甲苯、200mL乙醇以及200mL水的混合物中，并加入Pd(PPh3)46.3g(5.45mmol)和碳酸钠43.3g(409mmol)。该混合物在120℃搅拌5小时，并冷却至室温，用200mL氯化铵水溶液终止反应。用1.5L EA萃取该混合物，得到的有机层用500mL蒸馏水清洗。用无水MgSO4干燥有机层，减压去除有机溶剂。随后，用硅胶过滤和重结晶分离所得固体，得到化合物1-8(21g,42%)。
化合物1的制备
将5g(13.6mmol)化合物1-8与6.7g(19.9mmol)化合物1-5溶于包含100mL甲苯、20mL乙醇以及20mL水的混合物中，并加入Pd(PPh3)41.6g(1.4mmol)和碳酸钾5.7g(41.2mmol)。该混合物在120℃搅拌5小时，并冷却至室温，用50mL氯化铵水溶液终止反应。用500mL EA萃取该混合物，得到的有机层用50mL蒸馏水清洗。用无水MgSO4干燥有机层，减压去除有机溶剂。随后，用硅胶过滤和重结晶分离所得固体，得到化合物1(8.2g,96%)。
MS/FAB:623.74(实验值),623.24(理论值)
[制备例2]制备化合物20
Figure BDA00003306410900161
化合物2-1的制备
如制备实施例1中合成化合物1-1的相同方法来制备化合物2-1(13g,83%)，不同之处在于使用9,9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸17.7g(74.3mmol)来代替1-萘硼酸。
化合物2-2的制备
如制备实施例1中合成化合物1-2的相同方法，使用13g(41.2mmol)化合物2-1来制备化合物2-2(4.2g,36%)。
化合物2-3的制备
将6.8g(24mmol)化合物2-2和1-溴-4-碘苯13.6g(48mmol)溶于240mL甲苯中，并加入Pd(OAc)2270mg(1.2mmol)、50%P(i-Bu)31.6mL(2.4mmol)以及NaOt-Bu4.6g(48mmol)。该混合物回流2天，并冷却至室温，用50mL饱和氯化铵水溶液终止反应。用300mL EA萃取该混合物，得到的有机层用40mL蒸馏水清洗。用无水MgSO4干燥有机层，减压去除有机溶剂。随后，用硅胶柱色谱层析分离所得固体，得到化合物2-3(4.3g,41%)。
化合物2-4的制备
如制备实施例1中合成化合物1-5的相同方法来制备化合物2-4(2.5g,63%)，不同之处在于使用4.3g(9.8mmol)化合物2-3来代替1-萘硼酸。
化合物2-5的制备
如制备实施例1中合成化合物1-6的相同方法来制备化合物2-5(16.5g,37%)，不同之处在于使用2,4-二氯喹唑啉33g(139mmol)来代替1,4-二溴苯，并使用9,9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸25g(126mmol)来代替1-萘硼酸。
化合物20的制备
如制备实施例1中合成化合物1的相同方法来制备化合物20(1.7g,60%)，不同之处在于使用1.5g(4.2mmol)化合物2-5来代替化合物1-8，并使用2g(5.0mmol)化合物2-4来代替化合物1-5。
MS/FAB:679.85(实验值),679.30(计算值)
[制备例3]制备化合物23
Figure BDA00003306410900181
如制备实施例1中合成化合物1的相同方法来制备化合物23(1.8g,62%)，不同之处在于使用2g(5.0mmol)化合物2-4来代替化合物1-5。
MS/FAB:689.84(实验值),689.28(计算值)
[制备例4]制备化合物25
化合物4-1的制备
如制备实施例1中合成化合物1-6的相同方法来制备化合物4-1(94g,60%)，不同之处在于使用2-萘硼酸157g(554mmol)来代替1-萘硼酸，并使用1-溴-4-碘苯100g(581.7mmol)来代替1,4-二溴苯。
化合物4-2的制备
如制备实施例1中合成化合物1-7的相同方法来制备化合物4-2(57g,67.0%)，不同之处在于使用94g(332mmol)化合物4-1来代替化合物1-6。
化合物4-3的制备
如制备实施例1中合成化合物1-8的相同方法来制备化合物4-3(51g,99.9%)，不同之处在于使用57g(230mmol)化合物4-2来代替化合物1-7。
化合物25的制备
将NaH706mg(17.6mmol)溶于200mL DMF中，并加入溶于200mL DMF中的化合物2-2。该混合物在室温下搅拌1小时，并缓慢地加入到溶于170mLDMF的4.3g(11.8mmol)化合物4-3中。将混合物在室温下搅拌1天。用30mLMeOH和30mL蒸馏水淬灭混合物，减压过滤，并用蒸馏水和MeOH清洗。所得固体以MeOH/EA、DMF和EA/THF的顺序进行研磨，溶于氯仿中，用二氧化硅过滤，并用MeOH/EA研磨，得到化合物25(5.5g,76.4%)。
MS/FAB:613.75(实验值),613.25(理论值)
[制备例5]制备化合物26
Figure BDA00003306410900191
化合物5-1的制备
在100℃对30g(0.138mol)化合物1-2、1,4-二溴苯98g(3当量)、CuI13.1g(0.5当量)、K3PO490g(3当量)、乙二胺9.3mL(1当量)以及700mL甲苯回流搅拌12小时。反应终止后，用EA萃取混合物，进行柱层析，得到白色化合物5-1(39g,56%)。
化合物5-2的制备
化合物5-1(39g)、n-BuLi50.3mL(1.2当量)以及THF500mL在-78℃搅拌30分钟。搅拌完成后，加入B(OMe)336mL(1.5当量)，混合物搅拌12小时并用EA萃取。随后，进行柱层析，得到白色化合物5-2(25g,71%)。
化合物26的制备
6.8g(0.019mol)化合物2-5、9.64g(1.5当量)化合物5-2、2M的K3PO412.4g(3当量)、Pd(OAC)20.43g(0.1当量)、P(t-Bu)33.8mL(0.3当量)、120mL甲苯以及60mL EtOH搅拌12小时。反应后，用EA萃取混合物，进行柱层析，得到白色化合物26(5.8g,50%)。
MS/FAB:613.75(实验值),613.25(理论值)
[制备例6]制备化合物9
Figure BDA00003306410900201
6g(0.016mol)化合物1-3、8.3g(1.5当量)化合物5-3、2M的K2CO36.8g(3当量)、Pd(PPh3)41.9g(0.1当量)、100mL甲苯以及50mL EtOH在100℃搅拌12小时。反应后，用EA萃取混合物，进行柱层析，得到白色化合物9(7g,70%)。
MS/FAB:623.74(实验值),623.24(理论值)
[制备例7]制备化合物21
Figure BDA00003306410900211
化合物7-1的制备
如制备实施例5中合成化合物5-2的相同方法来制备化合物7-1(11g,44%)，不同之处在于使用15.3g(53.99mmol)的11,12-二氢-12,12-二甲基茚并[2,1-a]咔唑来代替化合物1-2。
化合物7-2的制备
如制备实施例5中合成化合物5-3的相同方法来制备化合物7-2(5.8g,57%)，不同之处在于使用11g(0.025mmol)化合物7-1来代替化合物5-1。
化合物21的制备
如制备实施例5中合成化合物26的相同方法来制备化合物21(3.3g,45%)，不同之处在于使用5.1g(12.77mmol)化合物7-2来代替化合物5-2。
MS/FAB:679.85(实验值),679.30(理论值)
[制备例8]制备化合物13
化合物8-1的制备
如制备实施例1中合成化合物1-6的相同方法来制备化合物8-1(18.4g,45%)，不同之处在于使用1,3-二溴苯25g(0.14mol)来代替1,4-二溴苯。
化合物8-2的制备
如制备实施例1中合成化合物1-7的相同方法来制备化合物8-2(10g,63%)，不同之处在于使用18.4g(0.065mol)化合物8-1来代替化合物1-6。
化合物8-3的制备
如制备实施例1中合成化合物1-8的相同方法来制备化合物8-3(4.5g,37%)，不同之处在于使用8.8g(85.48mmol)化合物8-2来代替化合物1-7。
化合物13的制备
如制备实施例1中合成化合物1的相同方法来制备化合物13(4.3g,56%)，不同之处在于使用4.5g(0.012mol)化合物8-3来代替化合物1-8，并使用4.9g(0.014mol)化合物5-2来代替化合物1-5。
MS/FAB:623.74(实验值),623.24(理论值)
[制备例9]制备化合物10
Figure BDA00003306410900231
化合物9-1的制备
将3-溴-9-苯基-9H-咔唑50g(0.155mol)溶于THF中，并在-78℃缓慢加入n-buLi75mL(0.186mol,2.5M在己烷中)。一小时后，加入三异丙基硼酸酯53.5mL(0.233mol)。该混合物在室温下搅拌12小时，并加入蒸馏水。用EA萃取混合物，用硫酸镁干燥，减压蒸馏，用MC和己烷重结晶，得到化合物9-1(33g,0.115mol,74%)。
化合物10的制备
如制备实施例1中合成化合物1的相同方法来制备化合物10(5.7g,9.94mmol,73%)，不同之处在于使用5.87g(20.44mmol)化合物9-1来代替化合物1-5。
MS/FAB:573.68(实验值),573.22(理论值)
[制备例10]制备化合物14
Figure BDA00003306410900232
在120℃将5g(13.63mmol)化合物4-3、6.9g(20.45mmol)化合物5-2、Pd(PPh3)41.58g(1.36mmol)、2M的K2CO35.65g(40.9mmol)、甲苯80mL以及乙醇40mL搅拌混合5小时。混合物冷却到室温，并加入蒸馏水。用EA萃取混合物，减压蒸馏，并用EA和MeOH重结晶。此外，用THF和EA进行重结晶，得到化合物14(2.7g,4.43mmol,32%)。
MS/FAB:623.74(实验值),623.24(理论值)
[制备例11]制备化合物24
将3.9g(10.7mmol)化合物4-3、5.2g(12.9mmol)化合物7-2以及碳酸钠3.4g(32.1mmol)溶于包含50mL甲苯、20mL乙醇以及20mL蒸馏水的混合物中，并加入Pd(PPh3)40.6g(0.6mmol)。该混合物在120℃搅拌5小时，冷却至室温，用300mL EA萃取，得到的有机层用50mL蒸馏水清洗。用无水MgSO4干燥有机层，减压去除有机溶剂。用硅胶柱色谱层析分离所得固体，并重结晶，得到化合物24(2.3g,31%)。
MS/FAB:689.84(实验值),689.28(理论值)
[实施例1]使用本发明的用于有机电子材料的化合物制造OLED器件
通过使用本发明的电致发光材料制造OLED器件。首先，将由玻璃制成的用于OLED的透明电极ITO薄膜(15Ω/□)（购自三星康宁公司(Samsung-Corning)）依次用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水进行超声清洗，并在使用之前储存在异丙醇中。然后，将ITO基片装在真空气相沉积设备的基片夹中，将4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)置于真空气相沉积设备的小室(cell)中，然后，排气，使室内真空度最高达到10-6托。接着，向所述小室施加电流以蒸发2-TNATA，从而在ITO基片上形成厚度为60nm的空穴注入层。接着，向真空气相沉积设备的另一个小室中加入N,N'-二(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)，向所述小室施加电流来蒸发NPB，从而在所述空穴注入层上形成20nm厚的空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层后，在其上面形成电致发光层，具体如下。将作为主体的本发明的化合物1放置在真空气相沉积设备的小室中，将作为掺杂剂的Ir(piq)3[三(1-苯基异喹啉基)铱(III)]放置在真空气相沉积设备的另一室中。以不同的速率蒸发两种材料，这样以4-10重量%发生掺杂，从而在空穴传输层上气相沉积30nm厚的电致发光层。之后，在电致发光层上气相沉积20nm厚的三(8-羟基喹啉)-铝(III)(Alq)作为电子传输层。接着，气相沉积厚度为1-2nm的喹啉酸锂(Liq)作为电子注入层，使用另一真空气相沉积设备来沉积厚度为150nm的Al阴极，从而制得OLED器件。
在OLED器件中用作电致发光材料的各种化合物在使用前通过10-6托的真空升华纯化。
作为结果，6.8V的电压下电流流动为14.3mA/cm2，确认发射了1050cd/m2的红光。
[实施例2]
使用实施例1的相同方法来制造OLED器件，不同之处在于，在电致发光层中使用化合物18作为基质材料。
作为结果，6.5V的电压下电流流动为15.1mA/cm2，确认发射了1040cd/m2的红光。
[实施例3]
使用实施例1的相同方法来制造OLED器件，不同之处在于，在电致发光层中使用化合物9作为基质材料。
作为结果，6.5V的电压下电流流动为13.9mA/cm2，确认发射了1060cd/m2的红光。
[实施例4]
使用实施例1的相同方法来制造OLED器件，不同之处在于，在电致发光层中使用化合物20作为基质材料。
作为结果，6.9V的电压下电流流动为14.5mA/cm2，确认发射了1030cd/m2的红光。
[实施例5]
使用实施例1的相同方法来制造OLED器件，不同之处在于，在电致发光层中使用化合物25作为基质材料。
作为结果，7.0V的电压下电流流动为14.2mA/cm2，确认发射了1050cd/m2的红光。
[比较例1]
如实施例1所述的相同方法来制备OLED器件，不同之处在于，在电致发光层中使用4,4'-二(咔唑-9-基)联苯（CBP）代替本发明的化合物作为基质材料，并使用二(2-甲基-8-喹啉合(quinolinato))(对-苯基-苯酚)铝(III)（BAlq）作为空穴阻隔层。
作为结果，7.5V的电压下电流流动为15.3mA/cm2，确认发射了1000cd/m2的红光。
证实相比于传统材料，本发明的有机电致发光化合物展现出优异的电致发光性质。使用本发明的有机电致发光化合物作为基质材料的器件能展现出优异的电致发光特性并能够降低操作电压，从而增加功率效率，并进而消耗较少的功率。
虽然出于阐述的目的描述了本发明的优选实施方式，但是本领域技术人员应理解，各种改进、增加和替代方式也是可能的，不背离所附权利要求书所限定的本发明的范围和精神。
工业应用性
根据本发明，用于有机电子材料的化合物可用于制造具有改进的功率效率和降低的操作电压，同时展现出优良的发光效率的OLED器件。

Claims (10)

1.一种用如下化学式1表示的用于有机电子材料的化合物：
化学式1
在化学式1中，L1和L2独立地表示单键、(C6-C30)亚芳基或者(C3-C30)杂亚芳基；
X1和X2独立地表示CR4或N，其中X1和X2不都是CR4；
环A表示单环或多环(C6-C30)芳环；
R1至R4独立地表示氢、氘、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、卤素、氰基、(C3-C30)环烷基、5-元至7-元杂环烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C6-C30)芳基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳氧基、(C3-C30)杂芳基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳硫基、单或二(C1-C30)烷基氨基、单或二(C6-C30)芳基氨基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、硝基或者羟基；
L1和L2的亚芳基和杂亚芳基，环A的芳环，以及R1至R4的烷基、环烷基、杂环烷基、烯基、炔基、芳基和杂芳基还可独立地被一个或多个取代基进一步取代，所述取代基选自：氘、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、卤素、氰基、(C3-C30)环烷基、5-元至7-元杂环烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C6-C30)芳基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳氧基、(C3-C30)杂芳基、(C1-C30)烷基取代的(C3-C30)杂芳基、(C6-C30)芳基取代的(C3-C30)杂芳基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳硫基、单或二(C1-C30)烷基氨基、单或二(C6-C30)芳基氨基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、硝基和羟基；
所述杂亚芳基、杂环烷基和杂芳基包含一个或多个选自B、N、O、S、P(=O)、Si和P的杂原子；并且
除了R2-L2-*是氢的情况。
2.如权利要求1所述的用于有机电子材料的化合物具，其特征在于，所述L1和L2独立地表示单键、(C6-C30)亚芳基或(C3-C30)杂亚芳基；X1和X2独立地表示CR4或N，其中X1和X2不都是CR4；环A表示单环或多环(C6-C30)芳环；R1至R4独立地表示氢、氘、(C6-C30)芳基或(C3-C30)杂芳基；L1和L2的亚芳基和杂亚芳基，环A的芳环以及R1至R4的芳基和杂芳基可独立地被选自下组的一个或多个取代基进一步取代：氘、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、(C3-C30)杂芳基、(C1-C30)烷基取代的(C3-C30)杂芳基、(C6-C30)芳基取代的(C3-C30)杂芳基以及(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基。
3.如权利要求2所述的用于有机电子材料的化合物，其特征在于：
Figure FDA00003306410800021
Ra和Rb独立地表示(C1-C7)烷基或者(C6-C12)芳基；
Rc至Re独立地表示氢、氘、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、(C3-C30)杂芳基、(C1-C30)烷基取代的(C3-C30)杂芳基、(C6-C30)芳基取代的(C3-C30)杂芳基以及(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；
R1-L1-*和R2-L2-*独立地表示氢或者选自如下结构，除了R2-L2-*是氢的情况：
Figure FDA00003306410800031
4.如权利要求3所述的用于有机电子材料的化合物，其特征在于，所述化合物选自如下化合物：
Figure FDA00003306410800032
Figure FDA00003306410800041
Figure FDA00003306410800051
5.一种有机电致发光器件，它包括权利要求1-4中任一项所述的用于有机电子材料的化合物。
6.如权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述器件包括第一电极；第二电极；以及插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中所述有机层包含一种或多种用于有机电子材料的化合物以及一种或多种磷光掺杂剂。
7.如权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层还包含选自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的一种或多种胺化合物。
8.如权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层还包含选自元素周期表中第1族、第2族的有机金属、第四周期和第五周期过渡金属、镧系金属和d-过渡元素的一种或多种金属或其配合物。
9.如权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包含电致发光层和电荷产生层。
10.如权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层还包含一层或多层发射红光、绿光和蓝光的有机电致发光层，以发射白光。
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