CN103142626B - 三乙酰葡萄烯糖在制备抗肿瘤药物中的应用 - Google Patents
三乙酰葡萄烯糖在制备抗肿瘤药物中的应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103142626B CN103142626B CN201310088363.0A CN201310088363A CN103142626B CN 103142626 B CN103142626 B CN 103142626B CN 201310088363 A CN201310088363 A CN 201310088363A CN 103142626 B CN103142626 B CN 103142626B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- triacetyl glucal
- triacetyl
- application
- glucal
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- OPHAQGBSVLXVOL-GGZOMVNGSA-N 1-[(2r,3r,4r)-4,6-diacetyl-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydropyran-5-yl]ethanone Chemical compound CC(=O)C1=C(C(C)=O)[C@](O)(C(C)=O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 OPHAQGBSVLXVOL-GGZOMVNGSA-N 0.000 title claims abstract description 50
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 title claims abstract description 9
- 229940041181 antineoplastic drug Drugs 0.000 title claims abstract description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract description 18
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000007935 oral tablet Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims abstract description 3
- 208000010507 Adenocarcinoma of Lung Diseases 0.000 claims description 4
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 claims description 4
- 201000005249 lung adenocarcinoma Diseases 0.000 claims description 4
- 229940096978 oral tablet Drugs 0.000 claims description 2
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 abstract description 10
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract description 9
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 abstract description 7
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 abstract description 7
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract description 5
- 230000002218 hypoglycaemic effect Effects 0.000 abstract description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 abstract description 2
- 239000003472 antidiabetic agent Substances 0.000 abstract description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract 1
- 229940124531 pharmaceutical excipient Drugs 0.000 abstract 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 21
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 21
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 17
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 16
- 230000000120 cytopathologic effect Effects 0.000 description 14
- HIMXGTXNXJYFGB-UHFFFAOYSA-N alloxan Chemical compound O=C1NC(=O)C(=O)C(=O)N1 HIMXGTXNXJYFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 9
- 208000002606 Paramyxoviridae Infections Diseases 0.000 description 7
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 6
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 6
- 230000006870 function Effects 0.000 description 6
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 6
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- ZSJLQEPLLKMAKR-GKHCUFPYSA-N streptozocin Chemical compound O=NN(C)C(=O)N[C@H]1[C@@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O ZSJLQEPLLKMAKR-GKHCUFPYSA-N 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 4
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 4
- 231100000915 pathological change Toxicity 0.000 description 4
- 230000036285 pathological change Effects 0.000 description 4
- QEUJKXHWPWEATK-YJQGPUDQSA-N (4S,5S)-4-acetyl-4,5-dihydroxy-5-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]heptane-2,3,6-trione Chemical compound C(C)(=O)[C@]([C@](C(=O)C(C)=O)(O)C(C)=O)(O)[C@H](O)[C@H](O)CO QEUJKXHWPWEATK-YJQGPUDQSA-N 0.000 description 3
- 241000699666 Mus <mouse, genus> Species 0.000 description 3
- ZSJLQEPLLKMAKR-UHFFFAOYSA-N Streptozotocin Natural products O=NN(C)C(=O)NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O ZSJLQEPLLKMAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 3
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 3
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 3
- 229960001052 streptozocin Drugs 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000282465 Canis Species 0.000 description 2
- IWUCXVSUMQZMFG-AFCXAGJDSA-N Ribavirin Chemical compound N1=C(C(=O)N)N=CN1[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 IWUCXVSUMQZMFG-AFCXAGJDSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002155 anti-virotic effect Effects 0.000 description 2
- 239000002256 antimetabolite Substances 0.000 description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 2
- 238000010241 blood sampling Methods 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 2
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 2
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 2
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 2
- ICFJFFQQTFMIBG-UHFFFAOYSA-N phenformin Chemical group NC(=N)NC(=N)NCCC1=CC=CC=C1 ICFJFFQQTFMIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000329 ribavirin Drugs 0.000 description 2
- HZCAHMRRMINHDJ-DBRKOABJSA-N ribavirin Natural products O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1N=CN=C1 HZCAHMRRMINHDJ-DBRKOABJSA-N 0.000 description 2
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 2
- 231100000820 toxicity test Toxicity 0.000 description 2
- 241000712461 unidentified influenza virus Species 0.000 description 2
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 2
- IOOMXAQUNPWDLL-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(diethylamino)-3-(diethyliminiumyl)-3h-xanthen-9-yl]-5-sulfobenzene-1-sulfonate Chemical compound C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1S([O-])(=O)=O IOOMXAQUNPWDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 description 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 1
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 102000003886 Glycoproteins Human genes 0.000 description 1
- 108090000288 Glycoproteins Proteins 0.000 description 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 1
- 238000012449 Kunming mouse Methods 0.000 description 1
- 241000700157 Rattus norvegicus Species 0.000 description 1
- -1 Sulphonyl rhodamine B Chemical compound 0.000 description 1
- 208000036142 Viral infection Diseases 0.000 description 1
- 230000000340 anti-metabolite Effects 0.000 description 1
- 230000001775 anti-pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 229940100197 antimetabolite Drugs 0.000 description 1
- 208000011775 arteriosclerosis disease Diseases 0.000 description 1
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 description 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000008827 biological function Effects 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 230000023852 carbohydrate metabolic process Effects 0.000 description 1
- 235000021256 carbohydrate metabolism Nutrition 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 239000013553 cell monolayer Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000002354 daily effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Polymers 0.000 description 1
- 208000019622 heart disease Diseases 0.000 description 1
- 208000006454 hepatitis Diseases 0.000 description 1
- 231100000283 hepatitis Toxicity 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000001524 infective effect Effects 0.000 description 1
- 210000001161 mammalian embryo Anatomy 0.000 description 1
- 238000002483 medication Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 150000004804 polysaccharides Polymers 0.000 description 1
- 238000004393 prognosis Methods 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 210000004881 tumor cell Anatomy 0.000 description 1
- 241001529453 unidentified herpesvirus Species 0.000 description 1
- 230000009385 viral infection Effects 0.000 description 1
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
本发明提供了三乙酰葡萄烯糖在制备药物中的应用，具体地，提供了三乙酰葡萄烯糖在制备降血糖、抗病毒或抗肿瘤药物的应用。本发明经动物或MIC的测定，结果显示三乙酰葡萄烯糖具有降血糖、抗病毒或抗肿瘤作用。本发明所述药物为三乙酰葡萄烯糖作为活性成分与常规药用辅料按常规方法制成的口服片剂、胶囊剂、口服液或颗粒剂或经皮吸收的注射剂或贴剂。在医药领域有较大的实用价值。
Description
本专利申请是专利申请号201010232434.6，发明创造名称：三乙酰葡萄烯糖在制备药物中的应用的分案申请。
技术领域
本发明涉及药物化学。具体涉及三乙酰葡萄烯糖在制备药物中的应用。尤其涉及三乙酰葡萄烯糖在制备降血糖、抗病毒和抗肿瘤药物中的应用。
背景技术
糖化学与糖生物学现已成为生命科学的前沿和热点领域，糖类在生物体中不仅作为能源或结构组成，而且担负着极为重要的生物功能。糖复合物中的寡糖是体内的信息分子，对人类疾病的发生，发展和预后起着重要的作用，同时是一类重要的治疗药物。
本发明人研究发现糖类药物的主要功能有以下几方面：提高免疫能力，降血糖的作用，抗辐射作用，抗病毒作用，抗类风湿关节炎等。由于三乙酰葡萄烯糖是抗代谢类抗生素，又具有降血糖、抗病毒及抗肿瘤等的作用，因此，可用于预防病毒及病原菌感染，防止流感病毒，肝炎病毒引起的传染病，以及降血糖和抗肿瘤等。三乙酰葡萄烯糖能够有效降低和延缓动脉硬化，高血压，心脏病，糖尿病等疾病的发生率和发病时间。但是，迄今为止还未见有关报道三乙酰葡萄糖在降血糖，抗病毒及抗肿瘤方面的应用。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于克服上述不足之处，设计三乙酰葡萄糖在制备降血糖、抗衰老、抗病毒或抗肿瘤药物方面的应用。
本发明提供了三乙酰葡萄烯糖在制备药物中的应用，具体地，提供了三乙酰葡萄烯糖在制备降血糖、抗病毒或抗肿瘤药物的应用。
本发明另一目的是提供了三乙酰葡萄烯糖在制备降血糖药物中的应用。三乙酰葡萄糖通过限制糖代谢来降低血糖，能够用作制备治疗糖尿病的药物。
本发明又一目的是提供了三乙酰葡萄烯糖在制备抗病毒药物中的应用。三乙酰葡萄烯糖能够抑制病毒感染，是天然抗代谢物类抗生素，具有多种生理药理效应，可以抑制病毒糖蛋白合成，改变其中多糖结构，致使病毒失去感染力，从而减少病毒繁殖。该化合物可以制备为抗病毒剂，通常对疱疹病毒、流感病毒有活性。
本发明还有一个目的是提供了三乙酰葡萄烯糖在制备抗肿瘤药物中的应用。
本发明所述药物是指三乙酰葡萄烯糖作为活性成分与常规药用辅料按常规方法制成的口服片剂、胶囊剂、口服液或颗粒剂或经皮吸收的注射剂或贴剂。
本发明经动物或MIC的测定，三乙酰葡萄烯糖对四氧嘧啶所致糖尿病小鼠的影响、对链脲佐菌素STZ所致糖尿病大鼠的影响、对四氧嘧啶所致糖尿病小鼠的影响，结果均显示具有降糖作用。三乙酰葡萄烯糖对狗肾细胞(MDCK)和副流感病毒1型(HVJ)细胞和对MDCK细胞的毒性试验，结果在0.01～10mg／mL的浓度范围内均未见对MDCK细胞造成细胞病变。三乙酰葡萄烯糖对病毒致细胞病变效应的影响，三乙酰葡萄烯糖不同浓度对病毒致细胞病变均有明显的抑制作用。三乙酰葡萄烯糖抗肿瘤生物活性体外筛选试验，结果显示，三乙酰葡萄烯糖对BEL-7402人肝癌、P338小鼠白血病、A-549人肺腺癌均有强效。
上述结果说明三乙酰葡萄烯糖具有降血糖、抗病毒或抗肿瘤作用，可用于制备降血糖、抗病毒或抗肿瘤药物，在医药领域有较大的实用价值。
具体实施方式
三乙酰葡萄烯糖市售
购置于上海升耀生物技术有限公司
CAS：2873-29-2
规格：5g/瓶
纯度：99%
以下实施例1-3均用市售得到的三乙酰葡萄烯糖进行实验。
实施例1
三乙酰葡萄烯糖对四氧嘧啶所致糖尿病小鼠的影响
试验方案：取昆明种小鼠，禁食12h后,尾静脉注射四氧嘧啶80mg／kg，3天后测血糖，取血糖11.2～22.4mmol／L以上者随机分为模型对照组及三乙酰葡萄烯糖组，另取10只作为正常对照组尾静脉注射生理盐水0.2ral/只，每组均为10只。三乙酰葡萄烯糖组为灌胃给药，每天1次，给药剂量分别为125、250mg/kg体重；模型对照组及正常对照组给予灭菌蒸馏水。连续给药14天后，尾静脉取血测血糖，同时记录取血当天小鼠的体重，饮水及饲料的消耗量。
三乙酰葡萄烯糖对四氧嘧啶所致糖尿病小鼠的影响(±s)
结果显示具有降糖作用。
三乙酰葡萄烯糖对链脲佐菌素STZ所致糖尿病大鼠的影响
实验方案：取Wistar大鼠，禁食12h后，腹腔注射链脲佐菌素50mg/kg，另取10只大鼠作为正常对照组，腹腔注射同体重生理盐水。10天后，取血糖在16.8～28mmol/L者，按血糖值随机分为模型对照组，降糖灵组及三乙酰葡萄烯糖组，每组10只。降糖灵组为灌胃给药，每天1次，连续给药14天，给药剂量为100mg/kg体重；三乙酰葡萄烯糖组灌胃给药，每天1次，连续给药14天，给药剂量为250mg/kg体重；模型对照组及正常对照组给予灭菌蒸馏水。在试验期间第7、15、30及45天，尾静脉取血测血糖变化，并记录取血当天大鼠的体重，饮水及饲料消耗量。结果显示具有降糖作用。
三乙酰葡萄烯糖对四氧嘧啶所致糖尿病小鼠的影响(±s)
结果显示三乙酰葡萄烯糖具有降糖作用。
实施例2
三乙酰葡萄烯糖抗病毒活性
毒株：狗肾细胞(MDCK)和副流感病毒1型(HVJ)细胞和对MDCK细胞的毒性试验
将三乙酰葡萄烯糖用蒸馏水配制成20mg／mL浓度的药液，过滤除菌，并用细胞维持液稀释成不同的浓度。将瓶中MDCK细胞消化，接种于96孔细胞培养板中，置37℃、5％CO2培养箱中培养2d，长成单层细胞后去掉原培养液，加入不同稀释浓度的药液100μL，并设只加100μL维持液的细胞对照，每个浓度均设4个复孔，置培养箱中继续培养，每日用倒置显微镜观察药物的细胞病变效应(CPE)，以“-”表示0％CPE,“+”表示1％～25％CPE,++表示25％～50％CPE,+++表示50％～75％CPE,++++表示75％～100％CPE。
结果：结果三乙酰葡萄烯糖在0.01～10mg／mL的浓度范围内均未见对MDCK细胞造成细胞病变。
三乙酰葡萄烯糖对病毒致细胞病变效应的影响
HVJ副流感病毒鸡胚传代，实验前进行滴定，取100TCID50为感染量。根据不同的给药方法设计3种方案：A为“综合法”，三乙酰葡萄烯糖100、30、10μg／ml和100TCID50的副流感病毒同时加入细胞；B为“预防法”，TRH-02以100、30、10μg／ml的浓度先作用细胞，24h后再加100TCID50副流感病毒；C为“中和法”，将三乙酰葡萄烯糖100、30、10μg／ml加100TCID50的副流感病毒放4℃过夜，d2接种细胞。同时设细胞对照组、病毒对照组和阳性药物(利巴韦林100μg／ml)对照组。加样完成后，置37℃、5％CO2培养箱培养，每天观察CPE，以“-”表示0％CPE,“+”表示1％～25％CPE,++表示25％～50％CPE,+++表示50％～75％CPE,++++表示75％～100％CPE。当病毒对照组出现++++，而细胞对照组正常时，记录各孔的CPE。
结果：如上表所示，利巴韦林100μg／ml3种给药方法均能完全抑制副流感病毒引起的细胞病变，三乙酰葡萄烯糖不同浓度对病毒致细胞病变均有明显的抑制作用，但不同的给药方法抑制作用稍有差异，其中综合法抑制作用最强。
实施例3
三乙酰葡萄烯糖抗肿瘤生物活性体外筛选试验
筛选方法：四氮唑盐（Methyl-Thiazol-Tetrozlium,MTT还原法）
磺酰罗丹明B（sulforhodamine B,SRB）蛋白梁色法。
细胞株：BEL-7402人肝癌，P338小鼠白血病，A-549人肺腺癌
作用时间：72小时
结果评定：无效：10-5mol/L＜85%；
弱效：10-5mol/L≥85%或10-6mol/L＞50%；
强效：10-6mol/L≥85%或10-7mol/L＞50%。
下表结果显示三乙酰葡萄烯糖对肿瘤细胞生长的抑制率%
注：下表中给药组即为给予三乙酰葡萄烯糖。
根据上面试验结果显示，三乙酰葡萄烯糖对BEL-7402人肝癌、P338小鼠白血病、A-549人肺腺癌均有强效。
Claims (2)
1.三乙酰葡萄烯糖在制备抗肿瘤药物中的应用；其特征在于，所述应用为三乙酰葡萄烯糖在制备抗BEL-7402人肝癌、P338小鼠白血病或A-549人肺腺癌药物中的应用。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于所述药物为三乙酰葡萄烯糖作为活性成分与常规药用辅料按常规方法制成的口服片剂、胶囊剂、口服液或颗粒剂或经皮吸收的注射剂或贴剂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310088363.0A CN103142626B (zh) | 2010-07-21 | 2010-07-21 | 三乙酰葡萄烯糖在制备抗肿瘤药物中的应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310088363.0A CN103142626B (zh) | 2010-07-21 | 2010-07-21 | 三乙酰葡萄烯糖在制备抗肿瘤药物中的应用 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 201010232434 Division CN102335182B (zh) | 2010-07-21 | 2010-07-21 | 三乙酰葡萄烯糖在制备药物中的应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103142626A CN103142626A (zh) | 2013-06-12 |
| CN103142626B true CN103142626B (zh) | 2014-08-20 |
Family
ID=48541136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201310088363.0A Expired - Fee Related CN103142626B (zh) | 2010-07-21 | 2010-07-21 | 三乙酰葡萄烯糖在制备抗肿瘤药物中的应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN103142626B (zh) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5622936A (en) * | 1988-10-20 | 1997-04-22 | Deutsches Krebsforschungszentrum Stiftung Des Offentlichen Rechts | Tumor inhibiting saccharide conjugates |
| CN1803818A (zh) * | 2005-12-30 | 2006-07-19 | 江苏汉发贸易发展有限公司 | 乙酰化葡萄烯糖的制备方法 |
-
2010
- 2010-07-21 CN CN201310088363.0A patent/CN103142626B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5622936A (en) * | 1988-10-20 | 1997-04-22 | Deutsches Krebsforschungszentrum Stiftung Des Offentlichen Rechts | Tumor inhibiting saccharide conjugates |
| CN1803818A (zh) * | 2005-12-30 | 2006-07-19 | 江苏汉发贸易发展有限公司 | 乙酰化葡萄烯糖的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103142626A (zh) | 2013-06-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103319479B (zh) | 大黄酸小檗碱离子对化合物、制备方法及应用 | |
| CN104510747A (zh) | 一种环烯醚萜苷的药物新用途 | |
| CN1224383C (zh) | 一类新型降低血糖化合物 | |
| CN102379888A (zh) | 黄酮苷类化合物在制备治疗和预防肝炎药物中的应用 | |
| CN110327356A (zh) | 包含柠檬苦素类化合物和α-糖苷酶抑制剂的组合产品 | |
| CN103142626B (zh) | 三乙酰葡萄烯糖在制备抗肿瘤药物中的应用 | |
| CN103142627B (zh) | 三乙酰葡萄烯糖在制备抗病毒药物中的应用 | |
| CN101062041A (zh) | 葫芦素新的医药用途 | |
| CN102335182B (zh) | 三乙酰葡萄烯糖在制备药物中的应用 | |
| CN1759833A (zh) | 吲哚－2,3－二酮在制备抗病毒或免疫增强剂药物中的应用 | |
| CN1470513A (zh) | 一种具有抗癌活性的总生物碱及其制剂 | |
| CN105693715A (zh) | 一种二乙酰大黄酸小檗碱偶合物的制备及医药用途 | |
| CN106265713B (zh) | 虫草素在制备抗抑郁症的药物中的用途及其制备而得的快速抗抑郁症药物 | |
| CN102397270B (zh) | 葡萄烯糖及其衍生物在制备药物中的应用 | |
| CN109793727A (zh) | 一种有效抗恶性肿瘤的药物组合物及其应用 | |
| CN110227080B (zh) | 甘露葡萄糖醛酸多(寡)糖及其衍生物在制备治疗和/或预防2型糖尿病药物中的应用 | |
| CN100586420C (zh) | 黄芪总苷注射剂及其制备方法 | |
| CN101757016A (zh) | 一种治疗感冒的药物组合物及制备方法 | |
| CN1296089C (zh) | 一种莪术注射制剂及其制备方法 | |
| CN1813711A (zh) | 一种异黄酮类化合物的用途 | |
| US9629864B2 (en) | Use of baicalin in preparation of drugs for treating acute hemolytic uremic syndrome | |
| CN103275138B (zh) | 十六碳双乙酰化无双键内酯型槐糖脂及其应用 | |
| CN105646512A (zh) | 一种列奈类小檗碱偶合物的制备及医药用途 | |
| US20160361334A1 (en) | Application of baicalin in preparation of drug for treating ricin poisoning | |
| CN1148958A (zh) | 青阳参甙甲、甙乙在制药中的应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20140820 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |