CN102747117A - 一种酶法合成脂溶性茶多酚的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种酶法合成脂溶性茶多酚的方法，属于食品添加剂生物合成领域。其将茶多酚与脂肪酸乙烯酯在有机溶剂体系中经脂肪酶促催化反应，合成改性脂溶性茶多酚。本发明与传统的化学合成法相比具有反应条件温和，副反应少，反应步骤少、简单可控，环境友好，产品分离相对简单等优点，从而提供一种高效、快速、符合绿色化学和环境友好发展方向的茶多酚改性方法。
Description
技术领域
本发明涉及一种酶法合成脂溶性茶多酚的方法，将茶多酚与脂肪酸乙烯酯在有机溶剂体系中经脂肪酶促催化反应，合成改性脂溶性茶多酚，属于食品添加剂生物合成领域。
背景技术
氧化是导致食品品质劣变的重要因素之一，氧化可使食品发生退色、褐变、维生素破坏，降低食品品质和营养价值，甚至产生有害物质，引起食物中毒。油脂及含油食品在贮藏过程中容易发生氧化而酸败，人们长期食用这种高氧化值的油脂，会破坏人体内自由基的平衡，从而引起炎症、肿瘤、脑缺血、加速细胞衰老等病症。抗氧化剂能阻止或延缓食品氧化，提高食品的稳定性和延长贮藏期。
茶多酚作为一种天然食品添加剂，具有使用安全性高，抗氧化能力强，基本无副作用等特点，该类化合物具有高效的抗癌、抗衰老、抗辐射、清除人体自由基、降血糖、降血脂等一系列药理功能，在油脂、食品、医药等领域得到了愈来愈多的应用，其经济效益和应用前景十分乐观。我国具有丰富的茶叶资源，从茶叶中提取茶多酚的工艺成熟，因此，茶多酚作为天然抗氧化剂对食品工业的发展和保护人体健康具有非常重要意义。
受自身分子结构限制，茶多酚易溶于水，难溶于油。对油脂性体系，茶多酚的溶解度很小，如果作为精炼食用油或含油食品的抗氧化剂，只能少量溶入，难以加至有效的抗氧化浓度阈值，或者在精炼油中产生沉淀。其优异的抗氧化活性难以发挥作用。为了解决茶多酚在油脂体系中不能均匀分散的问题，常用一些改性方法增加其脂溶性，这些方法包括溶剂法、乳化法、分子修饰法等。前两种方法得到的产品脂溶性不稳定，引入溶剂等杂质，长久放置会使茶多酚析出。分子修饰法是利用生物或化学合成的方法，将茶多酚中几种儿茶素分子结构的某些部位酰化或酯化，使得新生成的分子由原先的水溶性改性为脂溶性。目前分子修饰法主要有化学法和酶法。
利用化学法改性茶多酚存在诸多缺点：区域选择性差，易产生大量的副产物，产物产率低；采用基团保护等措施，反应步骤多，耗时长，且引入溶剂多，分离纯化困难；多用碱性催化剂，产生大量含碱废液，污染环境等。而酶法分子修饰具有反应条件温和，区域选择性高，副反应少，反应步骤少、简单可控、环境友好等优点。
发明内容
本发明的目的是克服上述不足之处，提供一种酶法合成脂溶性茶多酚的方法，以茶多酚和脂肪酸乙烯酯为原料，在脂肪酶的催化作用下合成脂溶性茶多酚。
按照本发明提供的技术方案，一种酶法合成脂溶性茶多酚的方法，步骤为：将茶多酚与脂肪酸乙烯酯按质量比4~6︰1在400~500倍质量的有机溶剂中混合，加入相对茶多酚质量1%~2%的脂肪酶开始反应，在35~50℃下搅拌反应8~24h，反应结束后，反应液经过滤、50~60℃旋转蒸发、在真空度为0.05~0.1MPa条件下真空干燥2-4h得到产品脂溶性茶多酚产物。
所述茶多酚为多酚含量85%~99%，其中表没食子儿茶素没食子酸酯含量为35%~45%的茶多酚产品。
所述脂肪酸乙烯酯为乙酸乙烯酯，丙酸乙烯酯，丁酸乙烯酯，戊酸乙烯酯，己酸乙烯酯，新壬酸乙烯酯，新癸酸乙烯酯，月桂酸乙烯酯或棕榈酸乙烯酯中的一种。
所述有机溶剂为异丙醇，乙腈，四氢呋喃，叔丁醇，叔戊醇，丙酮或甲醇中的一种或几种的混合物。
本发明中所述脂肪酶为Novo Nordisk公司生产的脂肪酶LIPOZYME TL IM（产品说明见实质审查参考资料1）和LPOZYME RM IM（产品说明见实质审查参考资料2），Amano Pharmarceutial公司生产的脂肪酶Lipase AYS“Amano” （产品说明见实质审查参考资料3）。
本发明具有如下优点：本发明与传统的化学合成法相比具有反应条件温和，副反应少，反应步骤少、简单可控，环境友好，产品分离相对简单等优点，从而提供一种高效、快速、符合绿色化学和环境友好发展方向的茶多酚改性方法。
附图说明
图1 添加不同抗氧化剂（0.02%）对食用精炼大豆油透光率的影响。
图2 添加不同抗氧化剂（0.02%）对食用精炼大豆油的过氧化值试验结果。
具体实施方式
以下给出实施例，对本发明作进一步说明。
实施例1
将100mg 88%的茶多酚与乙酸乙烯酯按质量比4 : 1置于100mL具塞反应瓶中，再加入50mL异丙醇混合均匀，上述反应体系移入集热式磁力加热搅拌器中，待反应体系温度升至40℃时，加入1.5mg Novo Nordisk公司生产的脂肪酶LIPOZYME TL IM开始反应，在40℃下搅拌反应16h，反应结束后，反应液经过滤、旋转蒸发、真空干燥得到脂溶性茶多酚产物75.8mg。
本实施例制备的脂溶性茶多酚产物通过透光率测定结果（见图1）表明在油脂中溶解性良好，明显高于未改性茶多酚。油脂的过氧化值试验结果（见图2）表明，在食用大豆油中，当添加量同为0.02%时，不同抗氧化剂的抗氧化效果为：TBHQ > 油溶性茶多酚 > 迷迭香提取物 > BHT > 未改性茶多酚。
实施例2
将50mg 98%的茶多酚与丁酸乙烯酯按质量比5 : 1置于50mL具塞反应瓶中，再加入25mL乙腈混合均匀，上述反应体系移入集热式磁力加热搅拌器中，待反应体系温度升至50℃时，加入1.0mg Novo Nordisk公司生产的脂肪酶LPOZYME RM IM开始反应，在50℃下搅拌反应12h，反应结束后，反应液经过滤、旋转蒸发、真空干燥得到脂溶性茶多酚产物32.4mg。
实施例3
将80mg 95%的茶多酚与新癸酸乙烯酯按质量比4 : 1置于100mL具塞反应瓶中，再加入50mL叔丁醇混合均匀，上述反应体系移入集热式磁力加热搅拌器中，待反应体系温度升至50℃时，加入1.0mg Amano Pharmarceutial公司生产的脂肪酶Lipase AYS“Amano”开始反应，在50℃下搅拌反应20h，反应结束后，反应液经过滤、旋转蒸发、真空干燥得到脂溶性茶多酚产物58.2mg。
实施例4
将100mg 98%的茶多酚与月桂酸乙烯酯按质量比6 : 1置于100mL具塞反应瓶中，再加入50mL异丙醇：甲醇为1：1混合溶剂混合均匀，上述反应体系移入集热式磁力加热搅拌器中，待反应体系温度升至45℃时，加入1.5mg Amano Pharmarceutial公司生产的脂肪酶Lipase AYS“Amano”开始反应，在45℃下搅拌反应8h，反应结束后，反应液经过滤、旋转蒸发、真空干燥得到脂溶性茶多酚产物71.2mg。
Claims (5)
1. 一种酶法合成脂溶性茶多酚的方法，其特征是步骤为：将茶多酚与脂肪酸乙烯酯按质量比4~6︰1在400~500倍质量的有机溶剂中混合，加入相对茶多酚质量1%~2%的脂肪酶开始反应，在35~50℃下搅拌反应8~24h，反应结束后，反应液经过滤、50~60℃旋转蒸发、在真空度为0.05~0.1MPa条件下真空干燥2-4h得到产品脂溶性茶多酚产物。
2.如权利要求1所述酶法合成脂溶性茶多酚的方法，其特征是：所述茶多酚为多酚含量85%~99%，其中表没食子儿茶素没食子酸酯含量为35%~65%的茶多酚产品。
3.如权利要求1所述酶法合成脂溶性茶多酚的方法，其特征是：所述脂肪酸乙烯酯为乙酸乙烯酯，丙酸乙烯酯，丁酸乙烯酯，戊酸乙烯酯，己酸乙烯酯，新壬酸乙烯酯，新癸酸乙烯酯，月桂酸乙烯酯或棕榈酸乙烯酯中的一种。
4.如权利要求1所述酶法合成脂溶性茶多酚的方法，其特征是：所述有机溶剂为异丙醇，乙腈，四氢呋喃，叔丁醇，叔戊醇，丙酮或甲醇中的一种或几种的混合物。
5.如权利要求1所述酶法合成脂溶性茶多酚的方法，其特征是：所述脂肪酶为Novo Nordisk公司生产的脂肪酶LIPOZYME TL IM和LPOZYME RM IM，Amano Pharmarceutial公司生产的脂肪酶Lipase AYS“Amano”。
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