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CN102711715A - 新的含有季铵基的聚硅氧烷及其制备方法和其在清洁和护理配制物中的用途 - Google Patents

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CN102711715A
CN102711715A CN2010800617374A CN201080061737A CN102711715A CN 102711715 A CN102711715 A CN 102711715A CN 2010800617374 A CN2010800617374 A CN 2010800617374A CN 201080061737 A CN201080061737 A CN 201080061737A CN 102711715 A CN102711715 A CN 102711715A
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C·哈通
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M·费伦茨
F·亨宁
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Evonik Goldschmidt GmbH
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Abstract

本发明涉及新的含有季铵基的聚硅氧烷，还涉及制备它们的方法。还涉及这些聚合物作为活性护理成分用于护理和清洁皮肤和皮肤附属器的配制物如毛发调理剂的用途。

Description

新的含有季铵基的聚硅氧烷及其制备方法和其在清洁和护理配制物中的用途
技术领域
本发明涉及新的含有季铵基的聚硅氧烷，还涉及制备它们的方法。还涉及这些聚合物作为活性护理成分用于护理和清洁皮肤和表皮附属器的配制物如毛发调理剂以及用于家用和工业用的清洁和维护产品的用途。
背景技术
从专利文献已知含有季铵基的聚硅氧烷及其作为护发或纺织品柔化剂的添加剂的应用。
因此，例如，DE 14 93 384、EP 0017122和US 4895964描述了其中用以统计学分布于聚合物的季铵基在中间位置改性的硅氧烷的结构。这些化合物的缺点是它们不具有明显的聚硅氧烷特征，并且没有观察到作为例如毛发或纺织品的调理剂的有效活性。
DE 37 19 086和EP 0 294 642中所述的阳离子型聚硅氧烷类具有明显的聚硅氧烷特征。在DE 37 19 086中所述的结构和EP 0 294 642中所述的结构中，季铵官能团连接在聚硅氧烷的末端位置上。这些种类的化合物的优点体现在它们作为毛发和纺织品以及硬表面的调理剂的效果。此类化合物在化妆品配制物中的用途已在例如EP0530974、EP617607、EP1080714、WO2001082879和US6207141中描述。
但是，其中所述的结构仅具有两个阳离子基团。由于直染性相对低，聚硅氧烷对特定表面的亲和性相对小。
由DE-A 33 40 708已知的是聚季铵化聚硅氧烷聚合物。此类聚季铵化聚硅氧烷聚合物不具有上述缺点。但是，这些化合物的实际用途受到其复杂且昂贵的制备工艺的限制。以理论值的<60%的经济上不可接受的收率制得所述化合物。
人类毛发每日受到很多种影响。除了来自刷理、梳理、上束或后束的机械应力之外，毛发还受到诸如强UV辐射、冷、风和水之类的环境影响的攻击。相关人的生理状态(例如年龄、健康)也影响角蛋白纤维的状态。
特别是用化学剂处理改变毛发的结构和表面性质。诸如永久性烫发、漂白、染色、挑染、拉直等之类的方法以及用强表面活性剂频繁清洗是或多或少严重损伤毛发结构的原因。例如，在永久性烫发处理的情况中，毛发的皮层和角质层都受到攻击。胱氨酸的二硫桥因还原步骤而断裂，并且在后续氧化步骤中被部分氧化成半胱氨酸。
在漂白的情况中，不仅黑素被破坏，而且在温和漂白处理的情况中胱氨酸中约15%-25%的二硫键被氧化。在过度漂白的情况中，数值甚至可高达45%(K.F.de Polo,A Short Textbook of Cosmetology，2000,Verlag fürchemische Industrie,H.Ziolkowsky GmbH)。
因此，化学处理、频繁清洗或UV辐射因除去天然分泌的毛发脂肪或湿润剂(皮脂)而不利于毛发的力学性质。因此，毛发变得脆弱、干燥、无光泽、多孔，难以梳理。
此外，彻底清洁的毛发一般在湿和干状态都非常难以梳理，因为各毛发往往变得卷曲和打结。因此，最初在清洗和后续梳理时毛发丧失其抗性。此抗性损失体现在湿发时抗拉强度的显著下降。另外，较之健康毛发，对来自化学、表面活性剂和环境的影响的进一步损害的抗性较小。
对于这种受损头发的护理，有一些专门配制物，诸如护发剂、头发修复处理剂、洗发剂、免洗护发剂(leave-in conditioner)等，然而，它们特别是能够改善受损头发的可梳性、手感和光泽。这些种类的商业护发组合物主要包含基于烷基铵的阳离子型表面活性剂、聚合物、蜡或油或聚硅氧烷流体。这些化合物的活性可归因于包括毛发表面疏水化的效果。
使用这些组合物，实现了对毛发良好的护理效果(调理)，但是这些护理产品并没有改善外观，特别是毛发的光泽，并且在有些情况下甚至产生有害影响。
因此仍然需要多用途活性成分用于个人卫生和护理组合物如洗发剂、毛发处理组合物以及头发后处理组合物，它们除了清洗效果外，还在改善头发护理的同时赋予好的光泽，使毛发结构免受损害，并且它们将由于环境影响以及定型和染色处理对头发已经造成的结构损害减为最小。
本发明的一个目的是提供一种活性成分，它不仅能够增强未受损和受损头发的诸如可梳理性、柔软性、体积、可定型性、可处理性和不打结性之类的性质，而且赋予毛发引人注目的光泽。因此这些化合物应该呈现出改善的或至少是同等良好的单独效果，而总体上呈现出机械和其它性能的改善的组合效果。
发明内容
已意外地发现通式(I)的硅氧烷实现所述目的，其中含有季铵基且硅氧烷部分被支化。
本发明的硅氧烷的一个优点是它们结合侧链改性的硅氧烷和α，ω-改性的硅氧烷的优点，并且较之纯粹的线型结构就更大数量的取代可能性而言表现出更大程度的改性。故此可获得具有未被打断的长硅氧烷主链的结构，其能够赋予化妆品用的、皮肤病用的和药用的配制物特别良好的调理效果。
本发明的硅氧烷的另一个优点是它们及由它们制得的下游产品不具有或几乎不具有胶凝倾向，因此可在产品的粘度没有关键变化的情况下储藏相对长的时间。特别是对于摩尔质量高的产品，此优点更突显。因此，本发明的产品特别以包含季铵基且在硅酮部分被支化的有机改性的硅氧烷为基础，故此其被高度支化而且摩尔质量相对高(平均摩尔质量>3000g/mol)，但是，这些结构没有胶凝，故此粘度相对较低。
本发明的另一个优点是式(I)的含有季铵基的聚硅氧烷能够对皮肤和毛发发挥显著的调理效果。由于对皮肤的调理效果，在应用含表面活性剂的含水配制物后，可防止干燥、脆弱或粗糙的皮肤状态，获得舒适的柔滑如丝的皮肤感觉。
另一优点是本发明的作为活性护理成分的用途促使配制物的初始发泡增强、泡沫体积增大，以及泡沫柔滑性更好。
此外，本发明的结构用作活性护理成分改进毛发光泽。
其中本发明描述诸如聚硅氧烷的化合物，其可具有许多不同的单元，这些单元可以以统计分布(无规低聚物)或有序的形式(嵌段低聚物)存在于这些化合物中。此类化合物中单元数的数据应理解为在所有所述化合物中平均而得的平均值。
除非另外说明，所有的百分比(%)表示质量%。
除非另外说明，所有的条件如压力和温度是标准条件。
因此，本发明提供通式(I)的含有至少一个季铵基的聚硅氧烷
MaM’a1M”a2M’”a3Db D’b1D”b2D’”b3TcT’c1Qd  式(I),
其中
M=(R1 3SiO1/2)
M’=(R2R1 2SiO1/2)
M”=(R3R1 2SiO1/2)
M’”=(R4R1 2SiO1/2)
D=(R1 2SiO2/2)
D’=(R2R1SiO2/2)
D”=(R3R1SiO2/2)
D’”=(R4R1SiO2/2)
T=(R5SiO3/2)
T’＝(R2SiO3/2)
Q=(SiO4/2)
a=0-32，优选0-22，更特别是0-12；
a1=0-10，优选0-5，更特别是0；
a2=0-32，优选0-22，更特别是1-12；
a3=0-10，优选0-5，更特别是0；
条件是
a+a1+a2+a3>3，优选>4；
b=1-600，优选10-500，更特别是20-400；
b1=0-10，优选0-5，更特别是0；
b2=0-80，优选0-50，更特别是0-10；
b3=0-20，优选0-10，更特别是0；
c=0-30，优选1-20，更特别是2-15；
c1=0-10，优选0-5，更特别是0；
d=0-15，优选1-12，更特别是2-10；
条件是
a2+b2≥1，优选>3，并且
c+c1+d>1，优选>2，更特别是≥3；
R1=彼此独立地为相同或不同的、含有1-30个碳原子的、直链或支化的、任选地是芳香族的烃基，优选甲基或苯基，更特别是甲基；
R2=彼此独立地为相同或不同的烷氧基或酰氧基，例如，甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、乙酰氧基，更特别是乙氧基或异丙氧基；
R3=彼此独立地为相同或不同的含有季铵官能团的有机基团；
R4=彼此独立地为相同或不同的有机环氧基；
R5=彼此独立地为相同或不同的基团R1、R3或R4，优选R1，更特别是甲基、苯基、十二烷基或十六烷基。
适合的环氧基R4是，例如，优选选自下组的相同或不同的基团：
Figure BDA00001901322800051
适合的基团R3是，例如，具有结构–R6-R7的基团，其中
R6基团优选为选自以下的相同或不同的二价基团：
Figure BDA00001901322800061
R6优选为：
Figure BDA00001901322800062
R7选自
Figure BDA00001901322800063
R8是相同或不同的选自氢或含有1-6个C原子的烷基的基团，优选甲基；
R9是相同或不同的二价烃基，任选地含有醚官能团，优选亚甲基；
R10、R11和R12在每种情况中彼此独立地为氢或含有1-30个C原子的烷基，或者下式的基团
Figure BDA00001901322800071
R13是相同或不同的选自-O-、-NR16-的基团；
R14是相同或不同的、任选地支化的二价烃基，优选亚乙基或亚丙基；
R15是相同或不同的含有1-30个C原子的烷基、芳基或烷芳基，任选地包含醚官能团，优选甲基、乙基或苯基，更特别是甲基；
R16是相同或不同的选自氢或含有1-6个C原子的烷基的基团；
m=2-18；
n=2-18，优选3；
o=0-30，优选0-10，更特别是1-3；
p=0-30，优选0-10；
A-是相同或不同的、相对于季氮基团上的正电荷的抗衡离子，选自酸HA的无机或有机阴离子，及其衍生物。
在本发明的另一个优选的实施方案中，季氮上的正电荷的抗衡离子A-由生理学上可接受的酸HA的阴离子组成，该酸HA特别优选选自乙酸、L-羟基羧酸，特别是乳酸，或者芳香族羧酸。
其它优选的抗衡离子来自普通的季铵化试剂。这些更具体地是乙基硫酸盐、甲基硫酸盐、甲苯磺酸盐、氯化物和溴化物。
本领域技术人员熟知混合物形式的化合物以由统计规律主导的分布存在。
本发明的硅氧烷的制备：
本发明还提供本发明的通式(I)的聚硅氧烷的制备方法，其包括步骤：
A)在添加水和至少一种适合的催化剂下通过包含组分：
a)至少一种SiH-官能团的硅氧烷，
b)至少一种不含SiH-官能团的硅氧烷，
以及组分c)或组分d)，或者，组分c)和d)，其中
c)是至少一种四烷氧基硅烷，
d)是至少一种三烷氧基硅烷，
的混合物的平衡和缩合，来制备含SiH-基的硅氧烷骨架，其由选自T和Q单元的至少两种单元支化；
B)用至少一种不饱和的环氧化物使来自工艺步骤A)的SiH-官能的硅氧烷氢化硅烷化，
C)用至少一种叔胺使来自工艺步骤B)的环氧基硅氧烷季铵化。
优选地，根据本发明，工艺步骤A)中所用的催化剂是固体催化剂，优选固体酸类催化剂。
作为酸性离子交换剂，可使用现有技术已知的离子交换剂。在本发明的方法的步骤A)中，不仅可使用天然的离子交换剂如沸石、蒙脱石、绿坡缕石、膨润土及其它铝硅酸盐，还可使用合成的离子交换剂。后者优选为具有基于酚醛树脂的三维水不溶性高摩尔质量基质的固体(通常是颗粒形式)，或者其中插入大量酸度不同的″锚固基团″的苯乙烯-二乙烯基苯共聚物。在工艺步骤A)中，更具体地可使用酸性氧化铝或酸性离子交换树脂，例如，商品名为
Figure BDA00001901322800082
或
Figure BDA00001901322800083
和的已知产品。作为酸性离子交换剂，特别优选使用磺酸离子交换树脂。
在本发明的方法的步骤A)中所用的酸性离子交换剂优选属于EP 1 439 200中所述种类的那些。
有利的是，在本发明的方法的步骤A)中所用的催化剂包含至少一种固体酸性离子交换剂(催化剂1)和至少一种其它的非固体
Figure BDA00001901322800085
酸类催化剂(催化剂2)，更尤其是液体酸。作为催化剂2，在此可使用无机酸，优选硫酸，和/或，优选地，有机磺酸，优选三氟甲磺酸。优选地，将此催化剂混合物直接加至反应混合物。作为催化剂，优选使用三氟甲磺酸和磺酸离子交换树脂优选
Figure BDA00001901322800086
K 2621(Bayer Material Science)的混合物。催化剂混合物中催化剂1与催化剂2的质量比优选为10:1-100:1。对于以
Figure BDA00001901322800087
催化剂为催化剂1并以三氟甲磺酸为催化剂2的情况，更特别优选此质量比。
在两种催化剂1和2用作所述方法的步骤A)中的催化剂的情况中，有利的是，可首先将催化剂2，优选全部，加至原料的混合物中，然后加入水，仅在优选地完全添加水之后加入催化剂1。或者，可将催化剂1和2加至原料，然后加入水。
工艺步骤A)的适合且优选的条件在专利申请DE 102008041601.0和DE102007055485.2中详述，故此其全文被视为本申请公开内容的组成部分。
在工艺步骤A)中，取决于所述方法的性质，可能在SiH-官能的硅氧烷中存在残余的烷氧基(在部分不完全缩合后)。这可通过，例如，在水解和缩合反应完全转化之前中断反应，或者使用低于化学计量比例的水解所需的水，来实现，从而不是所有的烷氧基硅烷的烷氧基被反应。
工艺步骤B)优选地在贵金属催化剂，更特别是Pt、Rh或Ru催化剂存在下实施。
在所述方法的步骤B)中优选使用的不饱和环氧化物是，例如，烯丙基缩水甘油基醚、乙烯基环氧环己烷、降冰片二烯单环氧化物。工艺步骤B)中的氢化硅烷化反应的适合且优选的条件在例如EP 1520870中详述，特此通过援引纳入该专利并被视为本发明公开内容的组成部分。
在工艺步骤B)中，一些SiH基团在SiC连接反应中可不被反应所消耗，而是通过SiOC-连接的烷氧基或酰氧基在羟基官能团上的反应连接至硅氧烷。通过适当地选择反应条件(包括催化剂/助催化剂、反应温度、反应物添加顺序、溶剂的使用)，通常可充分抑制此副反应。
最后，在工艺步骤C)中，可使工艺步骤B)中所得的环氧基硅氧烷与叔胺反应形成期望的含有季铵基的硅氧烷。工艺步骤C)的适合且优选的条件在例如DE 37 19 086和EP 0 294 642中有述。
本领域技术人员已知，作为此类反应序列的部分，对于SiH-官能的硅氧烷(工艺步骤A)和氢化硅烷化(工艺步骤B)和季铵化(工艺步骤C)而言，可能发生副反应。副反应的程度取决于包括反应物性质和反应条件在内的因素。因此，例如，对于按照常规方法在羧酸存在下环氧基硅氧烷与叔胺反应，季铵化的程度为约80%-95%。
对于本领域技术人员而言，显然本发明的方法产生聚硅氧烷的混合物，更特别是工业级混合物。此类混合物应理解涵盖在本发明所用的术语″按照本发明的方法制备的通式(I)的化合物″或″按照本发明的方法制备的硅氧烷″中。
本发明的产品的用途：
本发明还提供本发明的聚硅氧烷或者可获得的聚硅氧烷，优选由本发明的方法获得的聚硅氧烷用于制备化妆品、药物或皮肤病用组合物的用途。
根据本发明，可使用水溶性或水不溶性聚硅氧烷，这也适用于下述本发明的用途。取决于要制备的配制物(混浊或澄清的配制物)，本领域技术人员熟知是否应使用水溶性或水不溶性聚硅氧烷来制备配制物。术语″水不溶性″，就本发明而言，定义为在20°C和1bar压力下在水溶液中小于0.01重量%的溶解度。术语″水溶性″，就本发明而言，定义为在20°C和1bar压力下在水溶液中大于或等于0.01重量%的溶解度。
本发明还提供本发明的聚硅氧烷或者可获得的聚硅氧烷优选通过本发明的方法而得的聚硅氧烷在护理和清洁配制物优选含表面活性剂的含水的护理和清洁配制物中用作活性护理成分的用途。
术语″活性护理成分″在此是指达成以下目的的物质：保持物品的原形，减轻或防止诸如老化、弄脏、疲劳、褪色之类的外部影响(例如，时间、光、温度、压力、弄脏、与接触物品的其它反应性化合物的化学反应)的效果，或者甚至确实改进物品的期望的积极性质。后者的实例包括改进毛发的光泽或者增大相关物品的弹性。
在此上下文中，优选的护理配制物是改进光泽的护理配制物。
在此上下文中，所述护理和清洁配制物不限于化妆品、药物或皮肤病用的组合物，而且可以是家庭和工业中使用的任何此类配制物，例如用于护理和清洁无生命物品的表面的实例是，例如，瓷砖、木材、玻璃、陶瓷、油毡、塑料、涂漆的表面、皮革、织物、纤维。此类物品的实例是：窗玻璃和窗槛、淋浴间隔墙、室内地面，例如地毯、瓷砖、层压品、木刻板、软木地板、大理石、石材和精细石制品地板，家用陶瓷，例如WC、水槽、坐浴盆、浴盆、浴缸、门把手、配件，家用电器，例如洗衣机、干燥器、洗碗机、陶瓷或不锈钢槽，家具如桌子、椅子、棚架、储藏表面、窗、厨房用具、餐具和刀具，要洗的衣物，特别是更接近身体的衣物(内衣)、水运工具、交通工具和航空器如汽车、公共汽车、摩托艇和帆船，工具如手术仪器、吸尘器、机器、管道、槽和在食品加工中用于运输、加工和储藏的装置。因此，在此上下文中，所述配制物在用于家庭、工业和公共机构的清洁和护理组合物中使用。
在此上下文中，要护理和清洁的表面优选为纤维或织物的表面，更特别是纺织织物、衣服、室内装饰或地毯的表面。
本发明还提供本发明的聚硅氧烷或者可获得的聚硅氧烷优选通过本发明的方法可得的聚硅氧烷的用途，其作为调理剂用于毛发处理组合物和毛发后处理组合物，还用作改善毛发结构的试剂。
配制物/组合物
本发明还提供化妆品、药物或皮肤病用的组合物，更特别优选含表面活性剂的含水的护理和清洁配制物，特别是要清洗出或保留在毛发中的毛发处理组合物和毛发后处理组合物，例子是具有或没有显著的调理效果的洗发剂、2合1洗发剂、护发剂、毛发处理剂、发膜、造型助剂、造型组合物、烫发液、毛发定型组合物、永久性烫发组合物、润滑毛发的组合物和染发组合物，其包含至少一种本发明的聚硅氧烷或一种可获得的聚硅氧烷，优选通过本发明的方法而得的聚硅氧烷。
在本发明的组合物中，本发明的聚硅氧烷的使用浓度有利地为0.01质量%-20质量%，优选0.1质量%-8质量%，更优选0.2质量%-4质量%。
本发明的组合物可包含，例如，选自下组的至少一种额外的组分：
软化剂（emollient）、乳化剂、增稠剂/粘度调节剂/稳定剂、抗氧化剂、水溶助剂(或多元醇)、固体和填料、珠光添加剂、活性祛臭和止汗成分、驱虫剂、仿晒剂、防腐剂、调节剂、香料、染料、活性化妆品成分、护理添加剂、富脂剂、溶剂。
可用作所述各类的示例性代表的物质是本领域技术人员已知的，并且可在例如德国申请DE 102008001788.4中获得。特此通过援引纳入此专利申请，由此被视为本公开内容的组成部分。
关于其它任选的组分和这些组分的用量，明确参考本领域技术人员已知的相关手册，例如，K.Schrader，″Grundlagen and Rezepturen derKosmetika″,第2版，第329-341页,Hüthig Buch Verlag Heidelberg。
各添加剂的量取决于指定的用途。
特定应用的典型指导配制物是现有技术已知的，并且包含在例如来自各自的基础材料和活性成分的生产商的手册中。通常可在没有改变的情况下采用这些现有的配方。但是，若需要，为了适应和优化，可在不复杂化的情况下利用简单的试验进行期望的修改。
本发明还提供用于家庭、工业和公共机构应用的清洁和护理配制物，例如，消毒剂、消毒清洁剂、泡沫型清洁剂、地板清洁剂、地毯清洁剂、装饰清洁剂、地板护理产品、大理石清洁剂、木刻地板清洁剂、石材和陶瓷地板清洁剂、擦拭护理组合物、不锈钢清洁剂、玻璃清洁剂、洗碗剂、塑料清洁剂、卫生清洁剂、木材清洁剂、皮革清洁剂、洗衣剂、衣物护理组合物、消毒洗涤剂、强力(heavy-duty)洗涤剂、温和洗涤剂、毛料洗涤剂、织物软化剂和浸渍组合物，其包含至少一种本发明的聚硅氧烷或者一种可获得的聚硅氧烷，优选通过本发明的方法而得的聚硅氧烷。在此上下文中，优选的用于家庭、工业和公共机构应用的清洁和护理配制物是衣物洗涤剂、衣物护理组合物、强力洗涤剂、温和洗涤剂、毛料洗涤剂、织物软化剂和浸渍组合物，特别是织物软化剂。
工作实施例：
在下述实施例中，出于说明本发明的目的，通过实施例描述本发明，绝非意在使本发明限于实施例中所述的实施方案，本发明的范围由整个说明书和权利要求书限定。其中，在下文中，指定的范围、化合物的通式或类别意在不仅涵盖明确提及的相应范围或化合物组，而且涵盖可通过去除个别值(范围)或化合物而得的所有子范围和化合物子组。其中本说明书引用文件意在它们的内容应完整地属于本发明的公开内容。其中本发明描述化合物，例如，有机改性的聚硅氧烷，其可具有多个不同的单体单元，在这些化合物中，这些单元可以以随机分布(无规低聚物)或有序的形式(嵌段低聚物)存在这些化合物中。此类化合物中的单元数值应理解为在所有相应的化合物中平均而得的统计平均值。
制备本发明的实施例产品1：
A)支化的SiH-官能的聚硅氧烷的平衡
按照专利申请DE 102008041601.0和DE 102007055485.2中的说明，将22.9g(0.11mol)四乙氧基硅烷(>98%，可从Fluka获得)、366.4g(0.99mol)十甲基环五硅氧烷(可从Gelest Inc.获得)和112.6g的氢含量(SiH)为2.93mol SiH/kg的α,ω-二氢聚二甲基硅氧烷在40°C下加至配有KPG搅拌器、内部温度计、滴液漏斗和蒸馏管的四颈烧瓶中并搅拌。加入0.5g三氟甲磺酸(可从SigmaAldrich获得)，搅拌混合物2小时。而后在搅拌下，在5分钟内滴加7.9g去离子水和2.0g乙醇的混合物，在40°C下搅拌混合物1小时。在加入30.1g预干燥的磺酸阳离子交换树脂K 2621(10重量%水含量，通过基于Karl-Fischer法的方法测得)之后，通过在约15mbar的减压下在40°C蒸馏1小时除去过量的水和醇。在通过过滤分离树脂后，将其用10.0g碳酸氢钠中和，再次过滤。由此获得氢(SiH)含量为0.0655%的澄清无色的液体。
B)制备环氧基硅氧烷
在配有KPG搅拌器、滴液漏斗、内部温度计和回流冷凝器的500ml三颈烧瓶中，在氮气氛下，在120°C下，在15ppm顺铂催化剂存在下使230.8g(0.15mol SiH)按照实施例1a)制得的SiH-硅氧烷与22.3g(0.20mol)烯丙基缩水甘油基醚反应。2小时后，实现SiH完全转化。而后在120°C和1mbar下蒸馏得到环氧基含量为0.98%的澄清无色的液体。
C)反应形成季铵化聚硅氧烷
在室温下，向配有KPG搅拌器、滴液漏斗、内部温度计和回流冷凝器的500ml三颈烧瓶加入27.0g(0.095mol)的3-N,N-二甲基氨基丙基月桂酰胺、5.9g(0.098mol)乙酸和80ml异丙醇，将此初始进料搅拌1小时。而后滴加155.1g(0.095mol环氧基)的按照实施例1b)制得的化合物。然后在65°C下在氮气氛下搅拌混合物8小时。最后通过在65°C和1mbar下蒸馏除去异丙醇。由此得到由以下统计分子式表述的澄清的微黄色高粘性液体：
(R2Me2SiO1/2)6(Me2SiO1/2)112(SiO4/2)2
其中
Figure BDA00001901322800133
制备本发明的实施例产品2：
A)支化的SiH-官能的聚硅氧烷的平衡
根据专利申请DE 102008041601.0和DE 102007055485.2中的教导，将89.2g(0.50mol)甲基三乙氧基硅烷(MTES，来自EvonikDegussa GmbH)、1023.4g(2.76mol)十甲基环五硅氧烷(可从Gelest Inc.获得)和47.0g(0.35mol)的1,1,3,3-四甲基二硅氧烷(可从Gelest Inc.获得)在40°C下加入配有KPG搅拌器、内部温度计、滴液漏斗和蒸馏管的四颈烧瓶中并且搅拌。加入1.2g三氟甲磺酸(可从Sigma Aldrich获得)，搅拌混合物2小时。而后在搅拌下，在5分钟内滴加27.0g去离子水和6.8g乙醇的混合物，在40°C下搅拌混合物1小时。在加入70.0g预干燥的磺酸阳离子交换树脂
Figure BDA00001901322800142
K 2621(10重量%水含量，通过基于Karl-Fischer法的方法测得)之后，通过在约15mbar的减压下在40°C蒸馏1小时除去过量的水和醇。在通过过滤分离树脂后，将其用23.2g碳酸氢钠中和，再次过滤。由此获得氢(SiH)含量为0.0634%的澄清的无色液体。
B)制备环氧基硅氧烷
在配有KPG搅拌器、滴液漏斗、内部温度计和回流冷凝器的500ml三颈烧瓶中，在氮气氛下，在120°C下，在15ppm顺铂催化剂存在下使200.0g(0.126mol SiH)按照实施例2a)制得的SiH-硅氧烷与18.7g(0.164mol)烯丙基缩水甘油基醚反应。2小时后，实现SiH完全转化。而后在120°C和1mbar下蒸馏得到环氧基含量为0.95%的澄清无色的液体。
C)反应形成季铵化聚硅氧烷
在室温下，向配有KPG搅拌器、滴液漏斗、内部温度计和回流冷凝器的500ml三颈烧瓶加入25.3g(0.089mol)的3-N,N-二甲基氨基丙基月桂酰胺、5.5g(0.092mol)乙酸和80ml异丙醇，将此初始进料搅拌1小时。而后滴加150.0g(0.089mol环氧基)的按照实施例2b)制得的化合物。然后在65°C下在氮气氛下搅拌混合物8小时。最后通过在65°C和1mbar下蒸馏除去异丙醇。由此得到由以下统计分子式表述的澄清的微黄色高粘性液体：
(R2Me2SiO1/2)7(Me2SiO1/2)138(MeSiO3/2)5
其中
Figure BDA00001901322800143
Figure BDA00001901322800151
制备对比例产品3(非本发明)：
a)制备环氧基硅氧烷
在配有KPG搅拌器、滴液漏斗、内部温度计和回流冷凝器的1L三颈烧瓶中，在氮气氛下，在120°C下在15ppm顺铂催化剂存在下使367g(0.4mol SiH)的式(Me3SiO1/2)2(Me2SiO1/2)44(MeHSiO1/2)4的常规梳状SiH改性的硅氧烷与59g(0.52mol)烯丙基缩水甘油基醚反应。2小时后，实现SiH完全转化。而后在120°C和1mbar下蒸馏得到环氧基含量为1.55%的澄清无色的液体。
b)反应形成季铵化聚硅氧烷
在室温下，向配有KPG搅拌器、滴液漏斗、内部温度计和回流冷凝器的500ml三颈烧瓶加入28.4g(0.10mol)的3-N,N-二甲基氨基丙基月桂酰胺、6.3g(0.105mol)乙酸和120ml异丙醇，将此初始进料搅拌1小时。而后滴加206g(0.1mol环氧基)的按照实施例3a)制得的化合物。然后在65°C下在氮气氛下搅拌混合物8小时。最后通过在65°C和1mbar下蒸馏除去异丙醇。由此得到由以下统计分子式表述的澄清的微黄色高粘性液体：
(Me3SiO1/2)2(Me2SiO1/2)44(RMeSiO1/2)4
其中
Figure BDA00001901322800152
Figure BDA00001901322800153
性能特点
利用中/英文术语，以公认的INCI命名形式表述组合物中的配方成分。应用实施例中的所有浓度是重量%。
1.)利用洗手试验测试对皮肤的调理(护肤性能)和泡沫性质：
为了评价在含水的表面活性剂配制物中的本发明的含有支化的聚硅氧烷部分的有机改性的硅氧烷产品1对皮肤的调理(护肤性能)和泡沫性质，与现有技术的对比例3比较，进行感官性洗手试验。
对比例3是工业中普遍的活性护理成分，并且被视为在含水的表面活性剂配制物中的高效活性护理成分。
由10位经培训的对象组成的组以特定的方式洗涤他们的手，使用1(差)至5(非常好)的评级评价泡沫性质和皮肤感觉。
在标准化的表面活性剂配制物中测试各使用的产品(表1)。
使用没有添加有机改性的硅氧烷的配制物作为对照配制物0b。
表1:洗手试验用测试配制物。
Figure BDA00001901322800161
感官试验结果总结于表2中。
表2:洗手试验的结果
  测试配制物   0b   1b   C2b
  初始发泡   3.0   3.5   3.3
  泡沫体积   2.8   3.2   2.9
  泡沫柔滑性   2.3   3.3   3.0
  洗涤时皮肤感觉   2.8   3.8   3.7
  皮肤光滑性   1.4   3.3   2.9
  皮肤柔软性   2.0   3.1   2.9
  3分钟后的皮肤光滑性   2.6   3.9   3.6
  3分钟后的皮肤柔软性   2.5   3.8   3.5
表2显示洗手试验的结果。由测试结果显见，利用本发明产品1的本发明的配制物1b在所有应用性质方面优于现有技术的对比配制物C2b。
故此，可以说本发明配制物1b的结果非常好。
由测试值显见，配制物1b中的本发明产品1较之配制物C2b中的产品3产生在皮肤性质和泡沫性质方面的改进。
此外，测试值表明不含聚硅氧烷化合物的对照配制物0b表现出劣于配制物1b和C2b的测试值。
2.)通过感官试验测试对毛发的调理：
为了评价调理毛发的性能，在简单的化妆品配制物(洗发剂和护发剂)中使用本发明产品2和对比产品3。
在以下配方中证实在洗发剂中的使用性质：
表3:用于测试调理毛发性质的洗发剂配制物。
Figure BDA00001901322800181
为了评价洗发剂配制物的性质，在试验方法中没有包括用护发剂后处理。
在以下配方中证实在护发剂中的使用性质：
表4:用于测试调理毛发性质的护发剂配制物。
当测试护发剂的性质时，用不含调理剂的洗发剂预处理毛发。
为了性能评价，通过永久性烫发处理和漂白处理，对用于感官试验的发束进行标准化的初级损伤。利用标准的美发产品进行这些处理。试验方法、所用的基本材料和评价标准的细节在DE 103 27 871中有述。
用调理性样品标准化处理易受损的发束：
如下用上述洗发剂或上述调理性护发剂处理如上所述初级受损的发束：
在热流水下润湿发束。用手容易地挤出过量的水，然后涂抹洗发剂并且温和地混入毛发中(1ml/发束(2g))。滞留1分钟后，冲洗毛发1分钟。
若需要，其后立即涂抹护发剂并且温和地混入毛发中(1ml/发束(2g))。滞留1分钟后，冲洗毛发1分钟。
在感官评价前，在50%湿度和25°C下使毛发在空气中干燥至少12小时。
评价标准：
按照1–5评级进行感官评价，其中1为最差，5为最好评价。各个测试标准接受单独评价。
测试标准如下：可湿梳理性、湿感觉、可干梳理性、干感觉、外观/光泽。
在下表中，比较使用本发明配制物1c、对比配制物C2c和对照配制物0c(不含测试物质的空白对照)如上所述对毛发进行处理的感官评价结果。
表5:洗发剂配制物对毛发的调理结果
Figure BDA00001901322800201
结果表明，含有本发明产品2的本发明配制物1c较之含有现有技术产品3的对比配制物C2c得到出人意料的显著更好的评价。特别值得注意的是本发明的所有配制物在光泽性质方面的良好评价。
表6:护发剂配制物对毛发的调理结果
Figure BDA00001901322800202
在护发剂应用中，含有本发明产品2的本发明配制物1d在感官评价中表现出极好的美容评价。在此，含有对比产品3的对比配制物C2d的本已非常好的性质由含有本发明化合物2的本发明配制物1d进一步提高。
通过使用本发明配制物1d在光泽方面也获得显著更好的评价。
配制物实施例：
以下配制物实施例表明本发明的含有季铵基的聚硅氧烷可用于多种化妆品配制物。
配制实施例1)澄清洗发剂
Figure BDA00001901322800211
配制实施例2)澄清的调理性洗发剂
Figure BDA00001901322800221
配制实施例3)澄清的调理性洗发剂
Figure BDA00001901322800222
配制实施例4)澄清的调理性洗发剂
Figure BDA00001901322800231
配制实施例5)澄清的调理性洗发剂
Figure BDA00001901322800232
配制实施例6)澄清的调理性洗发剂
Figure BDA00001901322800241
配制实施例7)澄清的调理性洗发剂
Figure BDA00001901322800251
配制实施例8)珠光洗发剂
Figure BDA00001901322800252
配制实施例9)2合1洗发剂
Figure BDA00001901322800261
配制实施例10)冲洗型调理剂
Figure BDA00001901322800262
配制实施例11)冲洗型调理剂
配制实施例12)冲洗型调理剂
配制实施例13)冲洗型调理剂
Figure BDA00001901322800281
配制实施例14)冲洗型调理剂
配制实施例15)免洗型调理剂喷雾
Figure BDA00001901322800291
配制实施例16)免洗型调理剂喷雾
Figure BDA00001901322800292
配制实施例17)免洗型调理剂泡沫
Figure BDA00001901322800301
配制实施例18)强力定型凝胶
Figure BDA00001901322800302
配制实施例19)身体护理泡沫
Figure BDA00001901322800311
配制实施例20)身体护理组合物
Figure BDA00001901322800312
配制实施例21)身体护理泡沫
Figure BDA00001901322800321
配制实施例22)温和泡沫浴
Figure BDA00001901322800322
配制实施例23)身体护理泡沫
配制实施例24)澄清洗发剂
Figure BDA00001901322800332
配制实施例25)澄清洗发剂
Figure BDA00001901322800341
配制实施例25)澄清洗发剂
Figure BDA00001901322800342
配制实施例26)冲洗型调理剂
Figure BDA00001901322800351
配制实施例27)冲洗型调理剂
配制实施例28)冲洗型调理剂
Figure BDA00001901322800361
配制实施例29)调理性洗发剂
Figure BDA00001901322800362
配制实施例30)调理性洗发剂
Figure BDA00001901322800371

Claims (9)

1.含有至少一个季铵基的通式(I)的聚硅氧烷
MaM’a1M”a2M”’Ma3DbD’b1D”b2D”’b3TcT’c1Qd        式(I),
其中
M=(R1 3Si O1/2)
M’=(R2R1 2Si O1/2)
M”=(R3R1 2Si O1/2)
M”’=(R4R1 2Si O1/2)
D=(R1 2SiO2/2)
D’=(R2R1Si O2/2)
D”=(R3R1Si O2/2)
D”’=(R4R1Si O2/2)
T=(R5Si O3/2)
T’＝(R2Si O3/2)
Q=(Si O4/2)
a=0-32，优选0-22，更特别是0-12；
a1=0-10，优选0-5，更特别是0；
a2=0-32，优选0-22，更特别是1-12；
a3=0-10，优选0-5，更特别是0；
条件是
a+a1+a2+a3>3，优选>4；
b=1-600，优选10-500，更特别是20-400；
b1=0-10，优选0-5，更特别是0；
b2=0-80，优选0-50，更特别是0-10；
b3=0-20，优选0-10，更特别是0；
c=0-30，优选1-20，更特别是2-15；
c1=0-10，优选0-5，更特别是0；
d=0-15，优选1-12，更特别是2-10；
条件是
a2+b2≥1，优选>3并且
c+c1+d>1，优选>2，更特别是≥3；
R1=彼此独立地为相同或不同的、含有1-30个碳原子的、直链或支化的、任选是芳香族的烃基，优选甲基或苯基，更特别是甲基；
R2=彼此独立地为相同或不同的烷氧基或酰氧基，例如，甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、乙酰氧基，更特别是乙氧基或异丙氧基；
R3=彼此独立地为相同或不同的含有季铵官能团的有机基团；
R4=彼此独立地为相同或不同的有机环氧基；
R5=彼此独立地为相同或不同的基团R1、R3或R4，优选R1，更特别是甲基、苯基、十二烷基或十六烷基。
2.权利要求1所述的聚硅氧烷，其特征在于R4基团是选自以下的相同或不同的基团：
Figure FDA00001901322700021
3.权利要求1或2所述的聚硅氧烷，其特征在于R3基团是具有结构–R6-R7的基团，其中
R6基团优选为选自以下的相同或不同的二价基团：
Figure FDA00001901322700031
R7选自
Figure FDA00001901322700032
R8是相同或不同的选自氢或含有1-6个C原子的烷基的基团，优选甲基；
R9是相同或不同的二价烃基，任选地含有醚官能团，优选亚甲基；
R10、R11和R12在每种情况中彼此独立地为氢或含有1-30个C原子的烷基，或者下式的基团
Figure FDA00001901322700033
R13是相同或不同的选自-O-;-NR16-的基团；
R14是相同或不同的、任选地支化的二价烃基，优选亚乙基或亚丙基；
R15是相同或不同的、含有1-30个C原子的烷基、芳基或烷芳基，任选地包含醚官能团，优选甲基、乙基或苯基，更特别是甲基；
R16是相同或不同的选自氢或含有1-6个C原子的烷基的基团；
m=2-18；
n=2-18，优选3；
o=0-30，优选0-10，更特别是1-3；
p=0-30，优选0-10；
A-是相同或不同的、相对于季氮基团上正电荷的抗衡离子，选自酸HA的无机或有机阴离子，及其衍生物。
4.在前权利要求中的至少一项所述的聚硅氧烷的制备方法，其包括步骤：
A)在添加水和至少一种适合的催化剂下通过包含组分：
a)至少一种SiH-官能团的硅氧烷，
b)至少一种不含SiH-官能团的硅氧烷，
以及组分c)或组分d)，或者，组分c)和d)，其中
c)是至少一种四烷氧基硅烷，
d)是至少一种三烷氧基硅烷，
的混合物的平衡和缩合，来制备含SiH-基的硅氧烷骨架，其由选自T和Q单元的至少两种单元支化；
B)用至少一种不饱和的环氧化物使来自工艺步骤A)的SiH-官能的硅氧烷氢化硅烷化，
C)用至少一种叔胺使来自工艺步骤B)的环氧基硅氧烷季铵化。
5.权利要求1-3中的至少一项中的至少一种化合物或者至少一种通过权利要求4所述的方法可得的聚硅氧烷用于制备化妆品、药物或皮肤病用的组合物的用途。
6.权利要求1–3中的至少一项中的至少一种化合物或者至少一种通过权利要求4所述的方法可得的聚硅氧烷在护理和清洁配制物中作为活性护理成分的用途。
7.权利要求1–3中的至少一项中的至少一种化合物或者至少一种通过权利要求4所述的方法可得的聚硅氧烷作为调理剂用于毛发处理组合物和毛发后处理组合物以及作为改善毛发结构的试剂的用途。
8.化妆品、药物或皮肤病用的组合物，更特别是要冲洗掉或保留在毛发中的含表面活性剂的含水护理和清洁配制物、毛发处理组合物和毛发后处理组合物，其包含权利要求1–3中的至少一项中的至少一种化合物或者至少一种通过权利要求4所述的方法可得的聚硅氧烷。
9.应用于家庭、工业和公共机构的清洁和护理配制物，更特别是织物软化剂，其包含权利要求1–3中的至少一项中的至少一种化合物或者至少一种通过权利要求4所述的方法可得的聚硅氧烷。
CN2010800617374A 2010-01-19 2010-12-17 新的含有季铵基的聚硅氧烷及其制备方法和其在清洁和护理配制物中的用途 Pending CN102711715A (zh)

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