[go: up one dir, main page]

CN102660014A - 一种腰果酚聚醚多元醇及其应用 - Google Patents

一种腰果酚聚醚多元醇及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN102660014A
CN102660014A CN2012100965157A CN201210096515A CN102660014A CN 102660014 A CN102660014 A CN 102660014A CN 2012100965157 A CN2012100965157 A CN 2012100965157A CN 201210096515 A CN201210096515 A CN 201210096515A CN 102660014 A CN102660014 A CN 102660014A
Authority
CN
China
Prior art keywords
cardanol
polyether glycol
polyether polyol
polyurethane
materials
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN2012100965157A
Other languages
English (en)
Inventor
邵新明
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Changshu Naisu Biological Material Technology Co., Ltd.
Original Assignee
BEIJING DONGFANGQINGKONG TECHNOLOGY Co Ltd
GUANGZHOU YULI CHEMICAL CO Ltd
NAISU CO Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BEIJING DONGFANGQINGKONG TECHNOLOGY Co Ltd, GUANGZHOU YULI CHEMICAL CO Ltd, NAISU CO Ltd filed Critical BEIJING DONGFANGQINGKONG TECHNOLOGY Co Ltd
Priority to CN2012100965157A priority Critical patent/CN102660014A/zh
Publication of CN102660014A publication Critical patent/CN102660014A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Abstract

本发明涉及一种腰果酚聚醚多元醇,包括以腰果酚缩醛胺为基础的聚环氧乙烷/环氧丙烷聚醚多元醇,其羟基值在220-550范围内,粘度小于4500CPS。该聚醚多元醇的不但绿色环保,与其他酚类为基础的曼尼希多元醇相比较具有特殊的物理和化学性质,可用于制备聚氨酯泡沫材料,包括阻燃材料,吸能半硬泡,高回弹泡沫,聚氨酯涂料和其他聚氨酯弹性体材料等领域。

Description

一种腰果酚聚醚多元醇及其应用
技术领域
本发明涉及一种聚醚多元醇,特别是涉及一种腰果酚聚醚多元醇及其用途。
背景技术
聚氨酯由于其自身的众多优点,发展极为迅速,作为聚氨酯重要成分聚醚多元醇也随之得到发展,很多是以多元醇或有机胺为起始剂与环氧丙烷和环氧乙烷反应制得的聚醚多元醇得到了很好的发展,但是传统的聚醚多元醇基本上都是从石油化学品衍生品和或其反应得到的,随着对石油这种不可再生资源的需求的增长和资源本身的枯竭,石油价格不断刷新记录。同时随着人们对可再生资源的意识逐步增强,一些来源于天然的植物油作为石油衍生物的替代品越来越受到人们的重视。
植物酚作为一种天然产物,其原料来源可基于天然植物,包括腰果壳油,漆树酚,和其它类似的非食物链的植物,其主要成分是一种带有长碳链的单酚或双酚类化合物,因其特殊的化学结构和由此带来的特殊的物理化学特性,使得其在代替以石油为基础的酚的同时,还提供了很多其他改进和改性的优势。
发明内容
本发明所要解决的技术问题克服传统的聚醚多元醇依赖于不可再生的石油资源为原料的缺点,提供一种基于腰果酚的聚醚多元醇。
本发明的另一目的在于提供腰果酚聚醚多元醇的用途。
为实现本发明的目的,本发明的技术方案为:
一种腰果酚聚醚多元醇,其特征在于,包括以腰果酚缩醛胺为基础的聚环氧乙烷/环氧丙烷聚醚多元醇,其主要包括以下具有以下结构(单独或以混合物形式)的化合物:
Figure BDA0000149978990000011
其中A为:
Figure BDA0000149978990000021
B,C,D为:
Figure BDA0000149978990000022
其中n=0,2,4,或6,r,p,q为正整数。
本发明的一具体实施例中,所述腰果酚缩醛胺是以腰果酚,甲醛和乙醇胺为原料缩合而成,所述乙醇胺为二乙醇胺或二乙醇胺和单乙醇胺的混合物。
本发明的一具体实施例中,所述腰果酚是精炼腰果酚的主要结构如下:
Figure BDA0000149978990000023
其中n=0,2,4,或6。
其羟基平均官能度为1.0-2.0,优选为羟基平均官能度为1.0-1.2。
本发明的一具体实施例中,所述曼尼希聚醚多元醇的羟基值在220-550范围内,粘度小于4500CPS。
本发明是利用可再生资源-植物酚的精炼产品替代酚类及其烷基衍生物的,从而得到一种以植物酚为基础的新型植物酚聚醚多元醇。该聚醚多元醇不但是以非食品链植物为原料的绿色环保产品,而且与其它酚类为基础的曼尼希多元醇相比较具有特殊的物理和化学性质。特别适合于水发泡的硬质制备聚氨酯泡沫材料。本发明提供新型多元醇经过水发泡,相比其他类型的多元醇,不但尺寸稳定性而且具有极其良好的泡沫层内在附着力。
采用本产品制备的聚氨酯涂料相比其它类型的多元醇制备的聚氨酯涂料,具有极好的耐水性,耐碱性,特别适用于制备碱性介质表面接触的聚氨酯防腐防护涂料.
具体实施方式
下面结合本发明的聚醚多元醇的合成过程中用到的原料质量配比具体说明其性质。
其合成过程为:
1、往保温加压反应釜中加50%-99%的腰果酚,100-150公斤和二乙醇胺或二乙醇胺和单乙醇胺的混合物45-106公斤,氮气吹扫,密封,加热保温搅拌到85-145℃。
2、通过加压罐把10-30公斤55%(重量)在甲醛溶液滴加到反应釜中,加料的速度以反应釜温度控制在85-145℃为准,整个加料过程需要10-150分钟,加料结束后,继续保温半小时至3小时,温度控制在120-145℃。
3、在102-123℃下抽真空,水分降低到重量百分比为0.30%-0.50%,加入催化剂N,N-二甲基乙醇胺(DMEA)1.4-3.9公斤,并把温度控制在82-99℃。
4、乙氧基化反应:通过加压罐把87-369公斤的环氧丙烷,或环氧乙烷,或环氧丙烷和环氧乙烷的混合物缓慢地加入反应釜中,控制反应温度在85-107℃,加料时间可以在2.5-15小时内完成,环氧丙烷/环氧乙烷加入后,反应混合物保持在相同的温度范围,继续反应时间为3.0-15小时,反应结束后温度控制在80-95℃,在常压下用氮气吹扫反应生成物25-80分钟。取样测量羟值。
5、温度在120-135℃,抽真空至少1小时,水分降低至0.075%(重量)以下。获得产物。检测粘度,羟值等性能.
表1到表3显示了多个按照上述过程准备的新型曼尼希多元醇和性能:
表1:
Figure BDA0000149978990000031
Figure BDA0000149978990000041
表2:
Figure BDA0000149978990000042
表3:
Figure BDA0000149978990000043
表1-3显示了,由不同的配料比制备得到的聚醚多元醇所具有的性质。

Claims (7)

1.一种腰果酚聚醚多元醇,其特征在于,包括以腰果酚缩醛胺为基础的聚环氧乙烷/环氧丙烷聚醚多元醇,其主要包括以下具有以下结构的化合物:
其中A为:
Figure FDA0000149978980000012
B,C,D为:
Figure FDA0000149978980000013
其中n=0,2,4,或6,r,p,q为正整数。
2.根据权利要求1所述的腰果酚聚醚多元醇,其特征在于,所述腰果酚缩醛胺是以腰果酚,甲醛和乙醇胺为原料缩合而成。
3.根据权利要求1所述的腰果酚聚醚多元醇,其特征在于,所述乙醇胺为二乙醇胺或二乙醇胺和单乙醇胺的混合物。
4.根据权利要求2所述的腰果酚聚醚多元醇,其特征在于,所述腰果酚是精炼腰果酚其羟基平均官能度为1.0-2.0。
5.根据权利要求4所述的腰果酚聚醚多元醇,其特征在于,所述羟基平均官能度为1.0-1.2。
6.根据权利要求1所述的腰果酚聚醚多元醇,其特征在于所述腰果酚聚醚多元醇的羟基值在220-550范围内,粘度小于4500CPS。
7.根据权利要求1所述的腰果酚聚醚多元醇,其特征在于,所述聚醚多元醇可用于聚氨酯泡沫材料。
CN2012100965157A 2012-04-01 2012-04-01 一种腰果酚聚醚多元醇及其应用 Pending CN102660014A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2012100965157A CN102660014A (zh) 2012-04-01 2012-04-01 一种腰果酚聚醚多元醇及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2012100965157A CN102660014A (zh) 2012-04-01 2012-04-01 一种腰果酚聚醚多元醇及其应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN102660014A true CN102660014A (zh) 2012-09-12

Family

ID=46769610

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2012100965157A Pending CN102660014A (zh) 2012-04-01 2012-04-01 一种腰果酚聚醚多元醇及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN102660014A (zh)

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103709395A (zh) * 2013-12-16 2014-04-09 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 生物质基结构阻燃型多元醇及其制备方法和应用
CN104725604A (zh) * 2014-12-23 2015-06-24 上海美东生物材料股份有限公司 一种水性固化剂及其制备方法
CN105295018A (zh) * 2015-11-19 2016-02-03 滕州市科米特新材料有限责任公司 一种改性腰果酚基聚醚多元醇和用其制备的高阻燃硬质聚氨酯泡沫及其制备方法
CN105358598A (zh) * 2013-06-25 2016-02-24 科思创有限公司 用于制备具有改进的涂层粘附性的制品的聚氨酯拉挤成型制剂及由其制备的制品
WO2016070359A1 (en) * 2014-11-05 2016-05-12 Dow Global Technologies Llc Flame retardant polyol
CN106432684A (zh) * 2016-09-14 2017-02-22 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 一种自催化型腰果酚/木质素基聚氨酯泡沫及其制备方法
CN108467473A (zh) * 2018-04-16 2018-08-31 东光县强龙高分子材料有限责任公司 一种天然油脂为原料的聚氨酯硬质泡沫及其制备方法
CN108623801A (zh) * 2018-05-16 2018-10-09 苏州保力瑞生物材料科技开发有限公司 一种新型植物多烯酚聚醚多元醇及其制备方法
CN109134803A (zh) * 2018-06-25 2019-01-04 青岛海尔股份有限公司 多元醇组合物及其制备的聚氨酯硬质泡沫塑料
US20240110037A1 (en) * 2022-10-04 2024-04-04 Wildcard IP Holdings, LLC Building material
FR3145566A1 (fr) 2023-02-07 2024-08-09 Arkema France Formulations à base de polyols bio-sourcés

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1046730A (zh) * 1989-04-20 1990-11-07 三井东压化学株式会社 聚醚多羟基化合物的制备方法
EP1475411A1 (de) * 2003-05-05 2004-11-10 Sika Technology AG Mannichbasen und Herstellungsverfahren von Mannichbasen
WO2010147091A1 (ja) * 2009-06-16 2010-12-23 旭硝子株式会社 ポリエーテルポリオールの製造方法、およびこれを用いた硬質発泡合成樹脂の製造方法
WO2011003446A1 (en) * 2009-07-08 2011-01-13 Cimteclab S.R.L. Synthesis of novel multifunctional cardanol's derivatives and their use as halogen free polyurethanic foams precursors

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1046730A (zh) * 1989-04-20 1990-11-07 三井东压化学株式会社 聚醚多羟基化合物的制备方法
EP1475411A1 (de) * 2003-05-05 2004-11-10 Sika Technology AG Mannichbasen und Herstellungsverfahren von Mannichbasen
WO2010147091A1 (ja) * 2009-06-16 2010-12-23 旭硝子株式会社 ポリエーテルポリオールの製造方法、およびこれを用いた硬質発泡合成樹脂の製造方法
WO2011003446A1 (en) * 2009-07-08 2011-01-13 Cimteclab S.R.L. Synthesis of novel multifunctional cardanol's derivatives and their use as halogen free polyurethanic foams precursors

Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105358598B (zh) * 2013-06-25 2018-08-10 科思创有限公司 用于制备具有改进的涂层粘附性的制品的聚氨酯拉挤成型制剂及由其制备的制品
US10005877B2 (en) 2013-06-25 2018-06-26 Covestro Llc Polyurethane pultrusion formulations for the production of articles with improved coating adhesion and articles produced therefrom
CN105358598A (zh) * 2013-06-25 2016-02-24 科思创有限公司 用于制备具有改进的涂层粘附性的制品的聚氨酯拉挤成型制剂及由其制备的制品
CN103709395B (zh) * 2013-12-16 2016-06-08 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 生物质基结构阻燃型多元醇及其制备方法和应用
CN103709395A (zh) * 2013-12-16 2014-04-09 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 生物质基结构阻燃型多元醇及其制备方法和应用
JP2017535541A (ja) * 2014-11-05 2017-11-30 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 難燃性ポリオール
CN107074740A (zh) * 2014-11-05 2017-08-18 陶氏环球技术有限责任公司 阻燃剂多元醇
WO2016070359A1 (en) * 2014-11-05 2016-05-12 Dow Global Technologies Llc Flame retardant polyol
CN107074740B (zh) * 2014-11-05 2020-11-10 陶氏环球技术有限责任公司 阻燃剂多元醇
CN104725604A (zh) * 2014-12-23 2015-06-24 上海美东生物材料股份有限公司 一种水性固化剂及其制备方法
CN105295018A (zh) * 2015-11-19 2016-02-03 滕州市科米特新材料有限责任公司 一种改性腰果酚基聚醚多元醇和用其制备的高阻燃硬质聚氨酯泡沫及其制备方法
CN106432684B (zh) * 2016-09-14 2018-10-02 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 一种自催化型腰果酚/木质素基聚氨酯泡沫及其制备方法
CN106432684A (zh) * 2016-09-14 2017-02-22 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 一种自催化型腰果酚/木质素基聚氨酯泡沫及其制备方法
CN108467473A (zh) * 2018-04-16 2018-08-31 东光县强龙高分子材料有限责任公司 一种天然油脂为原料的聚氨酯硬质泡沫及其制备方法
CN108623801A (zh) * 2018-05-16 2018-10-09 苏州保力瑞生物材料科技开发有限公司 一种新型植物多烯酚聚醚多元醇及其制备方法
CN109134803A (zh) * 2018-06-25 2019-01-04 青岛海尔股份有限公司 多元醇组合物及其制备的聚氨酯硬质泡沫塑料
US20240110037A1 (en) * 2022-10-04 2024-04-04 Wildcard IP Holdings, LLC Building material
FR3145566A1 (fr) 2023-02-07 2024-08-09 Arkema France Formulations à base de polyols bio-sourcés
WO2024165811A1 (fr) 2023-02-07 2024-08-15 Arkema France Formulations à base de polyols bio-sourcés

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102660014A (zh) 一种腰果酚聚醚多元醇及其应用
CN102002157B (zh) 一种芳烃聚酯改性聚醚多元醇及其制备方法
CN104004179A (zh) 废旧回收物制备聚醚多元醇、硬泡聚氨酯的方法及产物
CN103642024B (zh) 一种对苯二甲酸类聚酯聚醚多元醇的制备方法
CN109293910B (zh) 生物基改性硬泡聚醚多元醇的制备方法
CN102250304A (zh) 用麻风树油基硬泡聚醚制备聚氨酯泡沫的方法
CN111116894B (zh) 一种异山梨醇基聚醚多元醇、多元醇组合物及硬质聚氨酯泡沫
CN102627763B (zh) 一种植物酚聚醚多元醇的制备方法
CN103724651B (zh) 一种含发泡剂的硬泡用聚醚多元醇的制备方法
CN108329449A (zh) 一种半纤维素基聚氨酯硬泡及其制备方法
CN102875394A (zh) 一种腰果酚胺基多元醇及其制备方法
CN108129650A (zh) 一种聚醚多元醇的制备方法
CN109232976B (zh) 含腰果酚基氮磷协同阻燃剂和制备方法及应用
CN103724598A (zh) 一种硬泡用高官能芳香族聚酯多元醇及其制备方法
CN111217977B (zh) 一种栲胶基聚氨酯硬质泡沫及其制备方法和应用
CN112661932B (zh) 一种管道用喷涂型环保硬质聚氨酯泡沫原料组合物
CN107163222B (zh) 耐储存甲酸甲酯聚氨酯仿木材料及其制备方法
CN104845739A (zh) 一种利用环氧油脂制备油脂多元醇的方法及油脂多元醇
CN104497296B (zh) 永久阻燃的高活性聚醚多元醇及其制备方法
CN104402720B (zh) 一种蓖麻油聚氧乙烯醚油酸酯的制备方法
CN103724602A (zh) 一种利用回收醇制备癸二酸类聚酯多元醇的方法
CN103554471A (zh) 保温材料用聚醚多元醇的制备方法
CN109293870A (zh) 一种纤维素基聚氨酯硬泡及其制备方法
CN102504324B (zh) 一种物理性发泡剂及采用该发泥泡剂制备的硬质聚氨酯泡沫塑料
CN103709397A (zh) 一种聚醚多元醇的生产方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: CHANGSHU NAISU BIOMATERIALS TECHNOLOGY CO., LTD.

Free format text: FORMER OWNER: NAIS CO., LTD.

Effective date: 20131106

Free format text: FORMER OWNER: GUANGZHOU YULI CHEMICAL CO., LTD. BEIJING ORIENTAL CLEARSKY TECHNOLOGY CO., LTD.

Effective date: 20131106

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
COR Change of bibliographic data

Free format text: CORRECT: ADDRESS; TO: 215500 SUZHOU, JIANGSU PROVINCE

TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20131106

Address after: 215500 Changshu Province, Jiangsu Province, new materials Industrial Park Road, Yu Sheng, No. 26

Applicant after: Changshu Naisu Biological Material Technology Co., Ltd.

Address before: Lewis, 16192, coast road, Delaware

Applicant before: Naisu Co., Ltd.

Applicant before: Guangzhou Yuli Chemical Co., Ltd.

Applicant before: Beijing Dongfangqingkong Technology Co., Ltd.

C12 Rejection of a patent application after its publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20120912