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CN102573773A - 阳离子表面活性化合物、它们作为调理剂的用途和化妆处理的方法、包含它们的化妆品或药物组合物 - Google Patents

阳离子表面活性化合物、它们作为调理剂的用途和化妆处理的方法、包含它们的化妆品或药物组合物 Download PDF

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CN102573773A
CN102573773A CN200980104054XA CN200980104054A CN102573773A CN 102573773 A CN102573773 A CN 102573773A CN 200980104054X A CN200980104054X A CN 200980104054XA CN 200980104054 A CN200980104054 A CN 200980104054A CN 102573773 A CN102573773 A CN 102573773A
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CN
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alkyl
chain
hair
cosmetic
saturated
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CN200980104054XA
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L·拉莫斯坦布里
H·安德烈恩
C·布莱兹
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LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
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Abstract

本发明涉及新阳离子表面活性化合物,其作为调理剂的用途,涉及使用所述化合物的化妆处理方法,以及涉及包含所述表面活性剂的化妆品或药物组合物,特别是头发的化妆品或药物组合物。

Description

阳离子表面活性化合物、它们作为调理剂的用途和化妆处理的方法、包含它们的化妆品或药物组合物
本发明涉及新阳离子化合物,涉及包含它们的化妆品组合物,以及它们的用途,特别地用于化妆处理头发的用途。
据已知,在大气试剂的作用或在机械和/或化学处理的作用(如染色、脱色和烫发)下已被致敏(sensibilisé),尤其被损害和/或脆化至各种程度的头发通常难于梳理和做发式,还缺乏柔软性。
对于处理角蛋白物质,特别是头发,已经提出包含阳离子调理表面活性剂的化妆品组合物,如在US2006/0078529中描述的那些。然而,这样的组合物也没有所寻求的化妆品质,特别地在感官性质方面,尤其在处理后的头发的感觉方面。
然而,本申请人现在发现,出乎意料并令人惊奇地,某些特定的阳离子化合物可以带来对头发有用的调理性质,尤其涉及当将该组合物施用在湿润的头发上时改善头发的柔顺性,然后在冲洗后获得仍具有改善的柔顺性的头发,这些头发因此是较不硬直的。使用根据本发明的组合物,这种使头发的柔顺性是特别显著的。
而且,除了柔顺性,这些组合物还可以改善头发的梳理、光滑、可梳妆性和可处理性;头发的定型是更容易的,和头发的感觉是非常舒服和流动的(fluide)。
另外,根据本发明的化合物在含水化妆介质中可容易输送,这有利于其施用。
因此,本发明目的为如下所定义的式(I)或(II)化合物。
本发明另一目的为化妆品或药物组合物,其包含,在生理学可接受的介质中,至少一种如下所定义的式(I)或(II)化合物。
本发明另一目的为至少一种如下所定义的式(I)或(II)化合物,或如下所定义的组合物,作为调理剂毛发的用途.
根据本发明的化合物对因此应于式(I)或(II):
Figure BPA00001189500500021
其中:
-m为1-10的整数;
-n为0-10的整数;
-X代表O、NH或S,
-R1、R2和R3彼此独立地表示C1-C22直链或C3-C28支链烷基,或C2-C22直链或C3-C28支链烯基,这些基团任选地被一个或多个相同的或不同的选自以下的基团取代:羟基(OH)和氨基(-NRR′,其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基);或
R1和R2与跟它们连接的氮原子一起形成饱和的或不饱和的包含5或6个链节的含碳杂环,其中一个或两个不相邻的碳原子可以任选地用氧原子、氮原子(NR″其中R″=H或C1-C22烷基)或硫原子替换;所述杂环可以任选地被一个或多个相同的或不相同的选自以下的基团取代:芳基,C1-C22烷基,羟基或氨基(-NRR′其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基);和R3如上所定义,必要时;
-R4表示:
-直链或支链C4-C22烷基(饱和的),在链中以间隔方式包含1-3个饱和的或不饱和的,相同的或不同的含碳环,每个包含3、4、5或6个链节;
所述一个或多个环任选地被芳基取代,该芳基本身任选地被一个或多个相同的或不同的选自以下的基团取代:C1-C6烷基,羟基(OH)和氨基(-NRR′其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基);理解的是,当R4表示包含2或3个含碳环的烷基时,所述环彼此被二价基团亚甲基-CH2-或亚乙基隔开;或者
-C4-C22直链或支链的烷基或烯基(饱和的或不饱和的),其在链端包含饱和的或不饱和的包含5或6个链节的非芳族含碳环;
-R5表示氢原子或基团OR或NRR′,其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基;理解的是当m大于或等于2时,基团R5是相同的或不同的;
-An-表示有机的或无机的阴离子,或阴离子的混合物,用于确保式(II)化合物的电中性。
优选地,m为1-4的整数,尤其1,2或3,优选地1或2。
优选地,n为0-4的整数,尤其0,1,2或3,优选地0或1。
优选地,X代表O或NH。
优选地,R1表示C1-C4直链烷基,C3-C4支链烷基,C2-C4直链烯基或C3-C4支链烯基。优选地,R1代表甲基或乙基。
优选地,R2表示C1-C4直链烷基,C3-C4支链烷基,C2-C4直链烯基或C3-C4支链烯基。优选地,R2代表甲基或乙基。
优选地,R3表示C1-C22直链烷基,C3-C22支链烷基,C2-C22直链烯基或C3-C22支链烯基。优选地,R3代表C1-C18直链烷基。
优选地,R4表示:
-C4-C22直链烷基,在链中以间隔方式包含1-3个饱和的或不饱和的相同的或不同的含碳环,每个含碳环包含3、4、5或6个链节;优选地C12-C21直链烷基,在链中以间隔方式包含1-3个饱和且相同的每个包含3、4、5或6个链节的含碳环;非常特别地,所述烷基以间隔方式包含1-3个环丙基环,理解的是当存在2或3个环时,它们彼此被二价基团亚甲基-CH2-隔开;
尤其R4可以是直链或支链的C4-C22烷基,在链中以间隔方式包含下面的二价链节中一种:
Figure BPA00001189500500031
或者
-直链或支链的C4-C21烷基或烯基(饱和的或不饱和的),在链端包含饱和的或不饱和的包含5个链节的非芳族含碳环,
优选地,R5表示氢原子或羟基(OH)。
优选地,An-表示阴离子,或阴离子的混合物,其选自乙酸根,乳酸根,酒石酸根,柠檬酸根,卤素,SO4 2-,HSO4 -,MeSO4 -,EtSO4 -,甲磺酸根,甲苯磺酸根;和非常特别地Cl-,Br-,MeSO4 -,EtSO4 -,甲磺酸根和甲苯磺酸根;以及它们的混合物。
化合物式(II)可以原样地或以溶剂化物形式,尤其水合物进行使用。
式(I)或(II)化合物可以单独或以混合物形式使用。
在优选的式(I)或(II)化合物中,可以提及下面化合物,以及它们的盐或溶剂化物,单独或混合物形式:
Figure BPA00001189500500051
Figure BPA00001189500500061
Figure BPA00001189500500071
其它优选的式(I)或(II)化合物为下面化合物,以及它们的盐或溶剂化物,理解的是这些化合物可以单独或以混合物形式进行使用:
Figure BPA00001189500500081
Figure BPA00001189500500111
在优选的实施方式中,可以使用根据本发明的化合物的混合物,尤其为下面混合物:
-13-[(1R)-环戊-2-烯-1-基]十三酸3-(二甲基氨基)丙基酯+11-[(1R)-环戊-2-烯-1-基]十一酸3-(二甲基氨基)丙基酯+(6E)-13-[(1R)-环戊-2-烯-1-基]十三碳-6-烯酸3-(二甲基氨基)丙基酯的混合物,尤其比例为40/55/5;
-13-[(1R)-环戊-2-烯-1-基]-N-[3-(二甲基氨基)丙基]十三烷酰胺+11-[(1R)-环戊-2-烯-1-基]-N-[3-(二甲基氨基)丙基]十一烷酰胺+(6E)-13-[(1R)-环戊-2-烯-1-基]-N-[3-(二甲基氨基)丙基]十三-6-烯酰胺的混合物,尤其比例为40/55/5;
-11-环戊基十一酸2-[2-(二乙基氨基)乙氧基]乙基酯和13-环戊基十三酸2-[2-(二乙基氨基)乙氧基]乙基酯的混合物,尤其比例为50/50;
-3-[(11-环戊基十一烷酰基)氨基]-N,N,N-三甲基丙-1-铵,An-和3-[(13-环戊基十三烷酰基)氨基]-N,N,N-三甲基丙-1-铵,An-的混合物,尤其比例为50/50;An-优选地代表甲基硫酸根;
-N-{3-[(13-环戊基十三烷酰基)氧基]丙基}-N,N-二甲基十六烷-1-铵,An-和N-{3-[(11-环戊基十一烷酰基)氧基]丙基}-N,N-二甲基十六烷-1-铵,An-的混合物;An-优选地代表溴离子;尤其比例为50/50;
-3-[(13-环戊基十三烷酰基)氧基]-2-羟基-N,N,N-三甲基丙烷-1-铵,An-和3-[(11-环戊基十一烷酰基)氧基]-2-羟基-N,N,N-三甲基丙-1-铵,An-的混合物;An-优选地代表氯离子;尤其比例为50/50;
-3-({13-[(1R)-环戊-2-烯-1-基]十三烷酰基}氧基)-N,N,N-三甲基丙-1-铵,An-+3-({11-[(1R)-环戊-2-烯-1-基]十一烷酰基}氧基)-N,N,N-三甲基丙-1-铵,An-+3-({(6E)-13-[(1R)-环戊-2-烯-1-基]十三碳-6-烯酰基}氧基)-N,N,N-三甲基丙-1-铵,An-的混合物;尤其比例为40/55/5;An-优选地代表甲基硫酸根;
-3-({13-[(1R)-环戊-2-烯-1-基]十三烷酰基}氨基)-N,N,N-三甲基丙-1-铵,An-+3-({11-[(1R)-环戊-2-烯-1-基]十一烷酰基}氨基)-N,N,N-三甲基丙-1-铵,An-+3-({(6E)-13-[(1R)-环戊-2-烯-1-基]十三碳-6-烯酰基}氨基)-N,N,N-三甲基丙-1-,An-的混合物,尤其比例为40/55/5;An-优选地代表甲基硫酸根;
-2-{2-[(11-环戊基十一烷酰基)氧基]乙氧基}-N,N,N-三乙基乙铵,An-,+2-{2-[(13-环戊基十三烷酰基)氧基]乙氧基}-N,N,N-三乙基乙铵,An-的混合物;An-优选地代表乙基硫酸根;尤其比例为50/50;
-3-({13-[(1R)-环戊-2-烯-1-基]十三烷酰基}氧基)-2-羟基-N,N,N-三甲基丙-1-铵,An-+3-({11-[(1R)-环戊-2-烯-1-基]十一烷酰基}氧基)-2-羟基-N,N,N-三甲基丙-1-铵,An-+3-({(6E)-13-[(1R)-环戊-2-烯-1-基]十三碳-6-烯酰基}氧基)-2-羟基-N,N,N-三甲基丙-1-铵,An-的混合物;An-优选地代表氯离子
-11-环戊基-N-[3-(二甲基氨基)丙基]十一烷酰胺和13-环戊基-N-[3-(二甲基氨基)丙基]十三烷酰胺的混合物;尤其比例为50/50。
根据本发明的化合物(I)和(II)可以由本领域技术人员基于他们的一般知识进行制备。
某些化合物(I)的合成尤其可以根据在专利FR2869902中描述的方法进行。
特别地,某些式(II)化合物可以根据下面合成方案进行制备:
Figure BPA00001189500500131
季铵化酯(II)可以通过使烷化剂与胺(I)反应获得,烷化剂如甲基碘,硫酸二甲酯,乙基碘,硫酸二乙酯或卤代烷烃,如溴代十六烷基。可以将叔胺(I)和烷化剂混合并在15℃-140℃加热2-80小时。在冷却后,过量的烷化剂可以通过用异丙醚洗涤被去除。可以过滤获得的固体,优选地在惰性气氛下进行,洗涤并在减压下任选地在P2O5存在下干燥。
离子交换可以在反应结束时,通过与根据希望的交换所选择的离子交换树脂接触来进行。这些树脂为例如IRA 402(烷基硫酸盐交换为氯化物)或IRA 400(碘化物交换为氯化物)。因此,阴离子可以通过用离子交换树脂处理化合物的水溶液或含(水)醇溶液进行交换。溶剂可以被去除,产物例如用异丙醚洗涤,然后过滤并在减压下任选地在P2O5存在下干燥。
式(I)或(II)化合物,其中R4表示直链或支链的C4-C22烷基或烯基(饱和的或不饱和的),其在链端包含饱和的或不饱和的包含5个链节的非芳族含碳环,可以由晁模子油(huile de Chaulmoogra)通过皂化,然后酯活化和缩合进行制备。
晁模子油是基本从热带地区的属于Flacourtiacées族的木本植物的种子提取的油,尤其如印度大风子和缅甸大风子种类的树木。这些植物基本来自亚洲,尤其印度、越南和菲律宾,以及中非和南美,尤其巴西。
从其中提取晁模子油的种子包含大比例的类脂肪,根据物类通常为30-50%的类脂肪,15-20%的蛋白和4-6%的无机物质,以及1-3%不可皂化物,具有戊烯环的不饱和脂肪酸的甘油酯,其基本由晁模酸、副大风子酸和大风子酸组成,它们的式为:
这三种酸每种的含量取决于物种的来源。还在晁模子油中发现棕榈酸、油酸、棕榈油酸、硬脂酸、肉豆蔻酸和微量的环戊烯壬酸alepric和aleprilique酸类型的脂肪酸。
在本发明组合物中使用的晁模子油可以是如以下种类的植物的种子:
-印度大风子(Hydnocarpus wightiana),
-缅甸大风子(Taraktogenos kurzii),
-高山大风子(Hydnocarpus alpina),
-海南大风子(Hydnocarpus anthelmintica),
-Hydnocarpus cauliflora,
-Hydnocarpus dawnensis,
-Hydnocarpus heterophylla,
-Hydnocarpus hutchinsonii
-Hydnocarpus ovoidea,
-Hydnocarpus subfalcata,
-Hydnocarpus venenata,
-Hydnocarpus verrucosa,
-Hydnocarpus woodii,
-Hydnocarpus calvipetala,
-Hydnocarpus ilicifolia,
-Hydnocarpus octandra,
-马蛋果(Gynocardia odorata),
-Oncoba echinata,
-平滑卡洛大风子木(Caloncoba glauca),
-Caloncoba welwitschii,
-Carpotroche brasiliensi,
-Carpotroche amazonica,
-Asteriastigma macrocarpa,
-Mayna odorata和Lindackeria dentata。
在晁模子油中包含的所述三种主要酸可以在通常催化氢化条件下进行氢化以获得相应的完全氢化的酸,其对应于本发明的某些式(I)化合物:
-下式的11-环戊基十一烷酸:
-下式的13-环戊基十三烷酸:
Figure BPA00001189500500152
根据本发明的化合物,(I)或(II),非常特别地可应用于化妆领域或药物领域中,尤其在毛发领域中,特别地作为调理剂。
在组合物中存在的化合物(I)或(II)的量,单独或混合形式,当然取决于的组合物类型和所寻求的性质,并可以在非常大的范围内改变,通常为相对于组合物总重量的0.01-50重量%,优选地0.1-30重量%,尤其0.5-25重量%,甚至1-20重量%,更好地1.5-10重量%。
根据本发明的组合物非常显然可以包括式(I)或(II)化合物的混合物。
根据本发明的组合物可以以任何传统使用的盖伦剂型(formesgaléniques)存在,尤其呈以下形式:含水,含醇或含水醇(hydroalcoolique)的,或含油的溶液或悬浮液形式;洗液或乳浆类型的溶液或分散体形式;乳化液形式,尤其H/E,E/H或多重类型的液体或半-液体稠度的乳化液;(H/E)或(E/H)乳膏类型的软稠度的悬浮液或乳化液形式;含水或无水的凝胶形式,或任何其它化妆品形式。
这些组合物可以包装在喷瓶(flacons pompes)或在气溶胶容器中,以确保呈汽化形式(发浆)或呈泡沫形式的组合物的施用。例如,当希望获得喷雾或泡沫时,被指出用于处理头发的这类包装形式。在这种情况下,组合物优选地包含至少一种推进剂。
优选地,组合物以包含式(I)或(II)化合物的乳化液形式存在,所述化合物分散在水相中或溶于在脂肪相中。
根据本发明的组合物包含生理学可接受的介质,即与角蛋白物质,尤其脸或身体的皮肤,嘴唇,头发,睫毛,眉毛和指甲相容的介质。所述生理学可接受的介质优选地为化妆可接受的介质,该组合物这时为尤其用于局部施用的化妆品组合物。
所述生理学可接受的介质优选地包含至少一种惯用的化妆组分,尤其选自C1-C40醇,含碳油类,水,C8-C40酯,C8-C40酸非离子表面活性剂,阳离子表面活性剂,阴离子表面活性剂,两性表面活性剂,两性离子表面活性剂,推进剂,日光过滤剂(fitres solaires);保湿剂;去头皮屑剂;抗氧化剂;还原剂;氧化显色碱,成色剂,氧化剂,直接染色剂;去卷曲剂(agents défrisants),珠光剂和遮光剂;增塑剂或成膜助剂(agents de coalescence);羟基酸;颜料;填料;硅酮;有机溶剂;聚合物或非聚合物增稠剂;乳化剂;聚合物,尤其为调理剂或发型剂;推进剂。所述介质显然可以包括在上面名单中列出的多种化妆组分。
根据它们的性质和组合物的目的,惯用的化妆组分可以以本领域技术人员可容易确定的惯常用量存在,和其可以为,对于每种组分,0.01-80重量%。
组合物尤其可以包括水和/或一种或多种C1-C40醇;尤其可以提及C1-C7脂族或芳族单醇,多醇和多醇醚,其因此可以单独或与水混合进行使用;有利地,组合物包含水/乙醇、水/异丙醇或水/苄醇混合物。
含碳油类,尤其烃油类和/或硅油可以以相对于组合物总重量的0.01-20重量%,尤其0.02-10重量%的量存在。尤其可以提及氢化或非氢化的植物、动物或矿物油类,环状或脂族的直链或支链的饱和或不饱和的合成烃油类,如例如聚α-烯烃,特别地聚癸烯和聚异丁烯;硅油,其是挥发性或非挥发性的,有机改性或非有机改性的,水溶性或非水溶性的;含氟的或全氟油类;它们的混合物。
所述具有8-40个碳原子的醇、酯和酸可以以相对于组合物的总重量的0.01-50重量%,尤其0.1-20重量%的量存在。
尤其可以提及具有C12-C32,尤其C12-C26线性或支化链的脂肪醇,特别地鲸蜡醇,硬脂醇,鲸蜡硬脂醇,异硬脂醇,辛基十二烷醇,2-丁基辛醇,2-己基癸醇,2-十一烷基十五烷醇,油醇或亚油醇。
还可以提及氧化烯化的,尤其氧化乙烯化的C8-C40,尤其C16-C20脂肪醇,其优选地包含10-50摩尔环氧乙烷和/或环氧丙烷,如油基聚氧乙烯(12)醚,十六/十八醇聚氧乙烯(12)醚和十六/十八醇聚氧乙烯(20)醚,氧化丙烯化硬脂醇,尤其包含15摩尔环氧丙烷,氧化乙烯化月桂醇,尤其包含大于7个氧化乙烯化基团,以及它们的混合物。
还可以提及具有C16-C40线性或支化链的脂肪酸,尤其甲基-18二十烷酸,椰子干油的酸或氢化椰子干油的酸;硬脂酸,月桂酸,棕榈酸和油酸,山萮酸,和它们的混合物。
还可以提及包含总共8-40个碳原子的具有线性或支化链的脂肪酯,如包含8-30个碳原子的脂肪酸的单醇或多醇酯,和它们的氧化烯化的,尤其氧化乙烯化的衍生物,所述多醇优选地选自糖,C2-C6-亚烷基二醇,甘油,聚甘油,山梨醇,脱水山梨醇,聚乙二醇,聚丙二醇和它们的混合物。作为单醇的酯,可以提及肉豆蔻酸异丙酯或棕榈酸异丙酯,以及肉豆蔻酸、棕榈酸和硬脂酸的十四烷基酯、十六烷基酯、十八烷基酯,它们为单独或混合物形式。
组合物还可以包括,作为含碳油,植物油,如鳄梨油,橄榄油,杏仁油,阿根油(huile d’argan),霍霍巴油,乳木果油(beurre de karité),其可以在组合物中以0.1-10重量%,尤其0.2-5重量%的量存在。
在优选的实施方式中,根据本发明的组合物包含C8-C40脂肪醇,其在化妆品组合物中非常特别地可以以1-15重量%,尤其2.5-10重量%,甚至3-8重量%的量存在。
这些脂肪醇可以是饱和的或不饱和的,直链或支链的;尤其可以提及鲸蜡醇,硬脂醇,异硬脂醇,油醇,蓖麻油醇,亚油醇,单独或混合物形式;优选饱和的脂肪醇,单独或混合物形式。
所述非离子、阳离子、阴离子、两性或两性离子表面活性剂,以及它们的混合物(除了式(I)的那些),可以以相对于组合物总重量的0.01-50重量%,尤其0.1-40重量%,甚至0.5-30重量%,更好地1-15重量%的量存在。
特别地,在组合物中,脂肪醇的量和表面活性剂的量之间的重量比优选地大于或等于1.5,尤其为1.5-10,甚至1.6-8,更好地在之间1.7-6。
推进剂可以以相对于组合物总重量的5-90重量%的量,和更特别地以10-60重量%的量存在。
日光过滤剂可以以相对于组合物总重量的0.01-20重量%,尤其0.5-10重量%的量存在。
保湿剂可以以相对于组合物总重量的0.01-20重量%,尤其0.1-7重量%的量存在。
去头皮屑剂可以以相对于组合物总重量的0.001-20重量%,尤其0.01-10重量%,优选地0.1-5重量%的量存在。
抗氧化剂可以以相对于组合物总重量的0.05-1.5重量%的量存在。
还原剂可以以相对于组合物总重量的0.1-30重量%,尤其0.5-20重量%的量存在。
氧化显色碱可以以相对于组合物总重量的0.001-10重量%,优选地0.005-6重量%的量存在。
成色剂可以以相对于组合物总重量的0.001-10重量%,优选地0.005-6重量%的量存在。
氧化剂可以以相对于组合物重量的1-40重量%,优选地1-20重量%的量存在。
直接染色剂可以以相对于组合物总重量的0.001-20重量%,优选地0.01-10重量%的量存在。
去卷曲剂可以以相对于组合物总重量的0.01-3.5重量%,尤其0.05-1.5重量%的量存在。
珠光剂和遮光剂可以以相对于组合物总重量的0.01-3重量%,尤其0.05-2.5重量%的量存在。
增塑剂或成膜助剂可以以相对于组合物总重量的0.1-25重量%,尤其1-10重量%的量存在。
羟酸可以以相对于组合物总重量的1-10重量%,尤其2-5重量%的量存在。
颜料和填料可以以相对于组合物总重量的0.01-50重量%,尤其0.02-30重量%的量存在。
硅酮可以是挥发性或非挥发性的;尤其可以提及改性或非改性的聚有机硅氧烷,即聚有机硅氧烷的油、树胶和树脂,原样或呈在有机溶剂中的溶液形式,或呈乳化液或微乳化液形式。它们可以以相对于组合物的总重量的0.01-40重量%,尤其0.05-20重量%的量存在。
增稠剂可以以相对于组合物总重量的0.01-10重量%,尤其0.1-5重量%的量存在。
所述聚合物,尤其可溶于水的或可溶于含碳油和/或硅油类中的聚合物可以以相对于组合物总重量的0.01-20重量%,尤其0.1-10重量%的量存在。
本领域技术人员将小心选择掺入到组合物中的组分,以及它们的量,使得它们不损害本发明的组合物的性质。
根据本发明的化妆品组合物可以以身体或脸的皮肤、嘴唇、眉毛、睫毛、指甲和头发的护理、清洁和/或化妆产品形式,防晒或自晒黑产品形式,身体卫生产品形式,毛发产品形式,尤其头发的护理、清洁、做发式、造型、染色产品形式存在。
它尤其特别有利地用于毛发领域中,尤其用于维持发式或使头发造型,或头发的护理、化妆处理或清洁。毛发组合物优选地为洗发水,护发素(après-shampooings),发式凝胶或护理凝胶,护理洗液或乳膏,调理剂,卷发用洗液(lotions de mise en plis),用于brushing的洗液,定型(fixation)和做发式的组合物,如发浆或喷雾;头发用的重构造洗液(lotionrestructurante pour cheveux);抗脱发(antichute)洗液或凝胶,抗寄生虫洗发水,去头皮屑的洗液或洗发水,抗皮脂溢治疗洗发水。所述洗液可以包装为各种形式,尤其包装在喷雾器、喷瓶中或在气溶胶容器中以确保呈汽化形式或呈泡沫形式的组合物的施用。
它还可以以毛发染色产品,尤其氧化染色或直接染色产品形式,任选地呈染色性洗发水形式;以烫发,拉直或脱色组合物形式,或以用于漂洗(composition àrincer),用于在染色、脱色、烫发或拉直(défrisage)之前或在它们之后施用的组合物形式,或在这两个烫发或拉直步骤之间施用的组合物形式存在。
根据本发明的组合物还可以以下面形式存在:用于身体或脸的皮肤,嘴唇和/或表皮组织的护理组合物,尤其为保湿组合物形式,尤其用于皮肤的化妆处理,尤其用于使其保湿、光滑、去色素、提供营养、防护日光的护理产品形式或向其提供特定的化妆处理的护理产品形式。因此它们可以是用于嘴唇护理基料(base de soin),用于口红的定影基料(base fixante),日光防护组合物或人工晒黑(bronzage artificiel)组合物,用于脸的护理组合物(日用,夜用,抗衰老,保湿);祛脂组合物(composition matifiante);皮肤清洁组合物,例如卸妆产品或于洗浴或沐浴的凝胶,或清洁块(pain)或皂;身体卫生组合物,尤其除臭,抗出汗的产品,或脱毛组合物,剃须后凝胶或洗液。
它还可以以下面形式存在:身体或脸的皮肤、嘴唇、睫毛、指甲或头发的化妆产品形式;特别地粉底、胭脂、腮红或眼影,抗黑眼圈产品形式,眼线膏,染眉毛膏,口红,唇彩,唇线笔;指甲油,指甲护理;身体皮肤的临时纹身的产品形式。
更特别地,根据本发明的组合物可有益地应用于头发(特别地例如由化学或机械处理引起的衰弱和/或受损的头发)的护理和化妆处理,尤其头发的保护;尤其在头发的染色、脱色或拉直步骤后,可以以后处理形式(en post-traitement)使用根据本发明的化合物。
本发明目的因此为角蛋白物质,尤其身体或脸的皮肤,嘴唇,指甲,头发和/或睫毛的化妆处理方法,尤其化妆,护理,清洁,染色,造型方法,其包含在所述物质上施用包含至少一种根据本发明的化合物的化妆品组合物。
优选地,它为用于调理头发的化妆处理方法,特别地用于带给头发或改善它们的柔顺性、梳理性、光滑性和/或可梳妆性。
组合物的施用可以任选地跟有冲洗步骤和/或任选的热处理步骤。
本发明在下面的实施例中更详细地进行说明。
化合物的一般合成方式,其中R4在链中包含环(实施例1-4)
在链中包含一个或多个环丙烷环的羧酸合成根据在文章中描述的过程进行:Takai等,JOC,1994,59,2671-2673;和Tanaka等BioorganicChemical ChemistryLetter,13,2003,1037-1040.
合成方案可以如下进行描述
Figure BPA00001189500500211
一般地,在有机溶剂(例如无水二氯甲烷)中,在-5℃至10℃的温度下,在惰性气氛下搅拌羧酸A,氨基醇A′和催化剂(例如N,N-二甲基氨基吡啶)。可以缓慢加入偶合剂,例如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐。优选地在返回至环境温度之前,在该温度下搅拌该反应介质1小时。反应结束,然后反应介质进行氢解,在用有机溶剂(例如二氯甲烷)萃取后,有机相使用水溶液洗涤,在金属(例如钠或镁)硫酸盐上干燥和在减压下浓缩。获得的化合物为式(I)化合物,它可以在真空下在P2O5存在下进行干燥。
式(II)季铵化化合物可以通过使化合物(I)和烷化剂反应获得,烷化剂如,例如甲基碘,硫酸二甲酯,乙基碘,硫酸二乙酯,或卤代烷烃。离子交换可以在反应结束时,通过与根据所希望的交换所选择的离子交换树脂接触来进行。这些树脂为例如IRA 402(烷基硫酸盐交换为氯化物)或IRA 400(碘化物交换为氯化物)。
化合物一般合成方式,其中R4在链端包含环(实施例5-12),尤其 晁模子油的衍生物
合成方案如下:
来自晁模子油的酸D的混合物通过使所述油皂化而获得。
在通过本领域的技术人员已知的方法(例如式E酰氯)活化羧酸官能后,这些酸与醇,硫醇或伯胺A′缩合,获得式(I)的酯,硫代酸酯或酰胺。可以随后使这些化合物与烷化剂(如前面描述的那些)反应,以获得式(II)季铵化的化合物。
根据相同的方法,使用氢化酸H的混合物可以制备相应的饱和化合物,其基本不再含有11-环戊基十一烷酸和13-环戊基十三烷酸。
实施例1和2
Figure BPA00001189500500231
实施例1:合成8-(2-辛基环丙基)辛酸3-(二甲基氨基)丙酯
Figure BPA00001189500500232
在装备有冷凝器、温度计、添加管和氩气入口的250ml反应器中,引入3.6g 8-(2-辛基环丙基)辛酸(12.14毫摩尔)、1.447ml 3-(N,N-二甲基氨基)-1-丙醇(12.14毫摩尔)然后100ml二氯甲烷。在冷却至接近5℃的温度后,引入0.297g 4-二甲基氨基吡啶(2.43毫摩尔)然后,在搅拌30分钟后,分小量地加入4.655g 1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(24.28毫摩尔)以维持低于10℃的温度。
加入结束,使反应介质返回至环境温度,然后在环境温度下维持5小时。随后将该反应混合物倾倒在300ml水中然后用3次100ml二氯甲烷进行萃取。在用100ml氯化铵饱和溶液洗涤有机相后,在硫酸钠上干燥有机相,在烧结玻璃上过滤然后在减压下蒸发以获得4.45克呈黄色油形式的期望产物,其中产率为96%。
谱RMN 1H 400Mhz和13C 100Mhz:一致
质谱:(m/z)[M+H]+=382
实施例2:合成N.N.N-三甲基-3-{[8-(2-辛基环丙基)辛酰基]氧基}丙 -1-铵甲基硫酸盐
Figure BPA00001189500500241
在装备有冷凝器、温度计和氩气入口的50ml反应器中,引入2.2g在实施例1中制备的8-(2-辛基环丙基)辛酸3-(二甲基氨基)丙基酯(5.76毫摩尔),然后15ml四氢呋喃,1.222g碳酸钠(11.53毫摩尔)和0.518ml硫酸二甲酯(5.48毫摩尔)。然后在搅拌下使该反应混合物维持在环境温度24小时,然后在烧结玻璃上过滤。然后将滤液倾倒在100ml异丙醚中。重复该洗涤操作3次,然后在烧结玻璃上过滤形成的沉淀,干燥后获得2.77g橙色蜡状物,其中收率为95%。
谱RMN 1H 400Mhz和13C 100Mhz:一致
质谱:(m/z)[M]+=396
实施例3:合成8-(2-辛基环丙基)辛酸2-[2-(二乙基氨基)乙氧基]乙 基酯
Figure BPA00001189500500242
步骤1:合成8-(2-辛基环丙基)辛酸的酰基氯
在装备有冷凝器、温度计和氩气入口的500ml反应器中,引入16.3g8-(2-辛基环丙基)辛酸然后100ml甲苯,然后10.45ml草酰基氯。在环境温度下使反应介质维持在搅拌下2小时。在取出等分部分和在减压下蒸发后通过RMN监控反应进程。在减压下蒸发反应介质后,获得的17.2g橙黄色油状物,其对应于8-(2-辛基环丙基)辛酸的酰基氯,具有定量产率。
步骤2:
在装备有冷凝器、温度计和氩气入口的500ml反应器中,引入2.63g预先干燥的碳酸钠(24.81毫摩尔),100ml甲基四氢呋喃和2.13ml 2-(2-二乙基氨基乙氧基)乙醇(12.4毫摩尔);随后将反应介质冷却至接近于5℃的温度,然后滴加4.69g预先制备的8-(2-辛基环丙基)辛酰基氯(14.88毫摩尔)溶于30ml甲基四氢呋喃中的溶液,以维持接近5℃的温度。加入结束,随后使返回至环境温度然后维持在搅拌下12小时。随后在滤纸上过滤,然后用水洗涤有机相。随后用100ml碳酸氢钠饱和溶液洗涤有机相,在硫酸钠上干燥然后在过滤后,用10g碱性氧化铝使其变稠。随后过滤然后在减压下蒸发以获得5.68g黄色油状物。
随后在二氧化硅柱上在二氯甲烷/甲醇的混合物中纯化这种油状物,获得3.11g呈半透明油状物形式的8-(2-辛基环丙基)辛酸2-[2-(二乙基氨基)乙氧基]乙基酯,其中产率为60%。
谱RMN H 400Mhz和13C 100Mhz:一致
质谱:(m/z)[M+H]+=441
实施例4:合成N,N,N-三乙基-2-(2-{[8-(2-辛基环丙基)辛酰基]氧基} 乙氧基)乙铵乙基硫酸盐
Figure BPA00001189500500251
在装备有冷凝器、温度计和氩气入口的50ml反应器中,引入2g在实施例3制备的8-(2-辛基环丙基)辛酸2-[2-(二乙基氨基)乙氧基]乙基酯(4.55毫摩尔),和1.19ml硫酸二乙酯(9.1毫摩尔)。随后在环境温度下使反应混合物维持在搅拌下24小时。随后加入10ml二氯甲烷然后在二氧化硅柱上在二氯甲烷/甲醇/氨水的混合物中纯化。
在蒸发纯级分后,获得2g呈无色糊状物形式的N,N,N-三乙基-2-(2-{[8-(2-辛基环丙基)辛酰基]氧基}乙氧基)乙铵乙基硫酸盐,其中产率为74%。
谱RMN 1H 400Mhz和13C 100Mhz:一致
质谱:(m/z)[M]+=468
实施例5
步骤1:合成来自晁模子油的酸混合物(基本由副大风子酸,大风子烯 酸和晁模酸构成的混合物)
向300g精制的晁模子油(ID Bio)在900ml水中的悬浮液,加入600ml包含150g氢氧化钾的95%乙醇。随后在80℃的温度使反应混合物处于搅拌下5小时,然后使在环境温度下过夜。随后在减压下蒸发500ml乙醇/水混合物,然后加入1升水并用3次300ml乙醚萃取以去除不可皂化的杂质。用冰浴冷却该反应介质至5℃然后滴加37%盐酸溶液直至获得最终pH 1.35。在烧结玻璃上过滤该获得的沉淀然后用5升水洗涤以获得具有中性pH的洗涤水。随后在35℃烘箱中干燥沉淀,获得290g期望的酸混合物(D)。
谱RMN 1H 400Mhz和13C 100Mhz:一致
GPC:测定脂肪酸百分比:
副大风子酸:46.6%
大风子烯酸:10.3%
晁模酸:29.3%
步骤2:合成晁模酰基氯+副大风子酰基氯+大风子烯酰基氯的混合
在装备有冷凝器、温度计和氩气入口的250ml反应器中,引入6g在步骤1获得的酸混合物,然后加入100ml二氯甲烷。随后加入2.96ml草酰氯,然后使反应混合物处于回流下4小时。随后在减压下蒸发以获得6.4g轻微橙色的油状物,其中产率为约100%。酰基氯的混合物随后原样进行反应。
谱RMN 1H 400Mhz和13C 100Mhz:一致.
步骤3:合成13-[(1R)-环戊-2-烯-1-基]十三酸3-(二甲基氨基)丙基酯 +11-[(1R)-环戊-2-烯-1-基]十一酸3-(二甲基氨基)丙基酯+(6E)-13-[(1R)- 环戊-2-烯-1-基]十三-6-烯酸3-(二甲基氨基)丙基酯的混合物
Figure BPA00001189500500271
在装备有冷凝器、温度计、添加管和氩气入口的250ml反应器中引入1.17g 3-二甲基氨基丙醇(0.01126摩尔),1.486gN,N-二异丙基乙基胺(0.01126摩尔)然后100ml二氯甲烷。在冷却至接近5℃的温度后,滴加引入3g在步骤2制备的酰基氯(0.01126摩尔)溶于50ml二氯甲烷中的溶液,以维持低于10℃的温度。加入结束,使该反应介质返回至环境温度,然后在环境温度下维持3小时。随后将反应混合物倾倒在300ml轻微酸性的水中(pH5)然后用3次100ml二氯甲烷进行萃取。在用100ml氯化铵饱和溶液洗涤有机相,在硫酸钠上干燥有机相后,在烧结玻璃上过滤,然后在减压下蒸发。随后在碱性氧化铝柱上纯化获得的粗产物,然后,在蒸发后,获得2.5g呈白色粉末形式的期望产物,产率为63%。
谱RMN 1H 400Mhz和13C 100Mhz:一致。
实施例6:合成3-({13-[(1R)-环戊-2-烯-1-基]十三烷酰基}氧 基]-N,N,N-三甲基丙-1-铵甲基硫酸盐+3-({11-[(1R)-环戊-2-烯-1-基]十一 烷酰基}氧基]-N,N,N-三甲基丙-1-铵甲基硫酸盐+3-({(6E)-13-[(1R)-环戊 -2-烯-1-基]十三-6-烯酰基}氧基]-N,N,N-三甲基丙-1-铵甲基硫酸盐的混 合物
在装备有冷凝器、温度计和氩气入口的250ml反应器中引入3.1g在实施例5的步骤3获得的衍生物(0.0088摩尔)然后加入50ml二氯甲烷。随后加入1.11g硫酸二甲酯(0.0088摩尔)然后在环境温度下使该反应混合物处在搅拌下12小时。随后在减压下蒸发,然后用异丙醚洗涤获得的粗产物,获得3.43g呈浅棕色糊状物形式的期望产物,其中产率为81%。
谱RMN 1H 400Mhz和13C 100Mhz:一致
质谱:(m/z);[M]+=352和380
实施例7:合成11-环戊基-N-[3-(二甲基氨基)丙基]十一烷酰胺+13-环 戊基-N-[3-(二甲基氨基)丙基]十三烷酰胺的混合物
步骤1:合成11-环戊基十一酸和13-环戊基十三酸的酸混合物
在氢化反应器中,引入50g在实施例5的步骤1获得的酸混合物,6g的50%湿润的5%碳载钯和300ml乙醇。在用氩气脱气后,以5ml/min流量,6巴压力和40℃的温度下引入氢。在反应1小时30分钟后,不再观察到氢的消耗。停止搅拌然后用氩气吹扫,然后在硅藻土上过滤后,在减压下蒸发醇相以获得46g蜡状白色粉末,其中产率为约95%。
谱RMN 1H 400Mhz和13C 100Mhz:一致
步骤2:合成11-环戊基十一烷酰氯和13-环戊基十三烷酰氯的混合物 (50/50)
在装备有冷凝器、酸性蒸汽俘获系统(Soude溶胶)、温度计和氩气入口的250ml反应器中,引入在100ml二氯甲烷中的3.3g在步骤1制备的酸混合物(Mw平均=270即0.0185摩尔)。随后加入5ml亚硫酰氯(0.0685摩尔)和使该反应混合物处于回流下4小时。在环境温度下过夜后,蒸发反应介质,获得3.5g浅黄色油状物,其中产率约100%。(Mw平均=286.9)
步骤3:合成11-环戊基N-[3-(二甲基氨基)丙基]十一烷酰胺+13-环 戊基-N-[3-(二甲基氨基)丙基]十三烷酰胺的混合物
Figure BPA00001189500500291
在装备有冷凝器、温度计、添加管和氩气入口的250ml反应器中,引入1.28gN,N-二甲基氨基丙胺(0.0125摩尔),1.62gN,N-二异丙基乙胺(0.0125摩尔)然后100ml二氯甲烷。在冷却至约5℃的温度后,滴加3.5g在步骤2制备的酰基氯(0.0122摩尔)溶于50ml二氯甲烷中的溶液,以维持温度低于10℃。
加入结束,使反应介质返回至环境温度,然后在环境温度下维持3小时。随后将反应混合物倾倒在轻微酸性的300ml水中(pH5)然后用3次100ml二氯甲烷进行萃取。在用100ml氯化铵饱和溶液洗涤有机相后,在硫酸钠上干燥有机相,在烧结玻璃上过滤然后在减压下蒸发,获得3.7克呈白色粉末形式的期望产物,其中产率为85%。
谱RMN H 400Mhz和13C 100Mhz:一致
质谱:(m/z)[M+H]+=339和367
实施例8:合成3-[(11-环戊基十一烷酰基)氨基]-N,N,N-三甲基丙-1- 铵甲基硫酸盐+3-[(13-环戊基十三烷酰基)氨基]-N,N,N-三甲基丙-1-铵甲 基硫酸盐的混合物
Figure BPA00001189500500301
在装备有冷凝器、温度计和氩气入口的50ml反应器中,引入3.1g在实施例7的步骤3制备的混合物(0.0088摩尔),然后2ml硫酸二甲酯(0.0211摩尔)。随后在搅拌下使该反应混合物维持在环境温度下24小时然后倾倒在100ml异丙醚中。重复该洗涤操作3次,然后在烧结玻璃上过滤该形成的沉淀,在干燥后获得4g棕色糊状物。
谱RMN 1H 400Mhz和13C 100Mhz:一致,但残留微量的实施例7的化合物
质谱:(m/z)[M]+=353和381
实施例9:合成11-环戊基十一酸2-[2-(二乙基氨基)乙氧基]乙基酯 +13-环戊基十三酸2-[2-(二乙基氨基)乙氧基]乙基酯混合物
Figure BPA00001189500500302
在装备有冷凝器、温度计、添加管和氩气入口的250ml反应器中,引入2.13g 2-(2-二乙基氨基乙氧基)乙醇(0.0132摩尔),1.4g三乙基胺(0.0138摩尔)然后100ml二氯甲烷。在冷却至接近5℃的温度后,滴加引入3.6g在实施例7的步骤2制备的酰基氯(0.0126摩尔)溶于50ml二氯甲烷中的溶液,以使维持低于10℃的温度。
加入结束,使反应介质返回至环境温度然后在环境温度下维持3小时。随后将该反应混合物倾倒在300ml轻微酸性的水中(pH5)然后用3次100ml二氯甲烷进行萃取。在用100ml氯化铵饱和溶液洗涤有机相后,在硫酸钠上干燥有机相,在烧结玻璃上过滤然后在减压下蒸发,获得4.26g呈棕色糊状物形式的期望产物,其中产率为82%。
谱RMN 1H 400Mhz和13C 100Mhz:一致
实施例10:合成2-(2-[(11-环戊基十一烷酰基)氧基]乙氧基)-N,N,N- 三乙基乙铵乙基硫酸盐+2-{2-[(13-环戊基十三烷酰基)氧基]乙氧 基)-N,N,N-三乙基乙铵乙基硫酸盐的混合物
在装备有冷凝器、温度计和氩气入口的50ml反应器中,引入3.8g在实施例9获得的混合物(0.00925摩尔),然后5ml硫酸二乙酯(0.037摩尔)。随后在环境温度下使该反应混合物维持在搅拌下24小时然后倾倒在100ml异丙醚中。重复该用异丙醚的洗涤操作3次然后在烧结玻璃上过滤该形成的沉淀,在干燥后获得4g棕色糊状物,其中产率为98%。
谱RMN 1H 400Mhz和13C 100Mhz:一致
质谱:(m/z):[M]+=426和454
实施例11:合成13-[(1R)-环戊-2-烯-1-基]-N-[3-(二甲基氨基)丙基]十 三烷酰胺+11-[(1R)-环戊-2-烯-1-基]-N-[3-(二甲基氨基)丙基]十一烷酰胺 +(6E)-13-[(1R)-环戊-2-烯-1-基]-N-[3-(二甲基氨基)丙基]十三-6-烯酰胺的 混合物
Figure BPA00001189500500321
在装备有冷凝器、温度计、添加管和氩气入口的250ml反应器中,引入2.28g 3-二甲基氨基丙基胺(0.0223摩尔)、2.88gN,N-二异丙基乙基胺(0.0223摩尔)然后100ml二氯甲烷。在冷却至接近5℃的温度后,滴加引入6.35g在实施例5的步骤2制备的酰基氯(0.00223摩尔)溶于50ml二氯甲烷中的溶液,以使维持温度低于10℃。
加入结束,使反应介质返回至环境温度然后在环境温度下维持4小时。随后将该反应混合物倾倒在100ml轻微酸性的水中(pH5)然后用3次100ml二氯甲烷进行萃取。在用100ml氯化铵饱和溶液洗涤有机相后,在硫酸钠上干燥有机相,在烧结玻璃上过滤然后在减压下蒸发。随后在碱性氧化铝柱上纯化获得的粗产物,然后在蒸发后,获得的5.55g呈浅棕色蜡形式的期望产物,其中产率为70.8%。
谱RMN 1H 400Mhz和13C 100Mhz:一致。
质谱:(m/z):[M+H]+=337和365
实施例12:合成3-({13-[(1R)-环戊-2-烯-1-基]十三烷酰基}氨 基)-N,N,N-三甲基丙-1-铵甲基硫酸盐+3-({11-[(1R)-环戊-2-烯-1-基]十一 烷酰基}氨基)-N,N,N-三甲基丙-1-铵甲基硫酸盐+3-({(6E)-13-[(1R)-环戊 -2-烯-1-基]十三-6-烯酰基}氨基)-N,N,N-三甲基丙-1-铵甲基硫酸盐的混 合物
Figure BPA00001189500500331
在装备有冷凝器,温度计和氩气入口的250ml反应器中,引入2.51g在实施例11获得的衍生物(0.00715摩尔)然后加入50ml二氯甲烷。随后加入1.8g硫酸二甲酯(0.0143摩尔),然后在环境温度下使该反应混合物处于搅拌下12小时。随后在减压下蒸发然后用异丙醚洗涤获得的粗产物,以获得3.3g浅棕色固体形式的期望产物,其中产率为96%。
谱RMN 1H 400Mhz和13C 100Mhz:一致。
质谱:(m/z):[M]+=351和379
实施例13
制备下面的毛发化妆品组合物(重量%):
-3%N,N,N-三甲基-3-{[8-(2-辛基环丙基)辛酰基]氧基}丙-1-铵甲基硫酸盐(实施例2)
-适量100%水。
脱色的发缕通过浸在毛发的化妆品组合物中进行处理(以每0.5g头发15g溶液的量)。处理在30℃进行15分钟,随后用水冲洗。观察到湿润的发缕具有光滑的感觉,其是柔顺的并容易梳理的。

Claims (15)

1.式(I)或(II)化合物:
Figure FPA00001189500400011
其中:
-m为1-10的整数;
-n为0-10的整数;
-X代表O、NH或S,
-R1、R2和R3彼此独立地表示C1-C22直链或C3-C28支链烷基,或C2-C22直链或C3-C28支链烯基,这些基团任选地被一个或多个相同的或不同的选自以下的基团取代:羟基(OH)和氨基(-NRR′,其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基);或
R1和R2与跟它们连接的氮原子一起形成饱和的或不饱和的包含5或6个链节的含碳杂环,其中一个或两个不相邻的碳原子可以任选地用氧原子、氮原子(NR″其中R″=H或C1-C22烷基)或硫原子替换;所述杂环可以任选地被一个或多个相同的或不相同的选自以下的基团取代:芳基,C1-C22烷基,羟基或氨基(-NRR′,其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基);和R3如上所定义,必要时;
-R4表示:
-直链或支链C4-C22烷基(饱和的),在链中以间隔方式包含1-3个饱和的或不饱和的,相同的或不同的含碳环,每个包含3、4、5或6个链节;
所述一个或多个环任选地被芳基取代,该芳基本身任选地被一个或多个相同的或不同的选自以下的基团取代:C1-C6烷基,羟基(OH)和氨基(-NRR′其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基);
理解的是,当R4表示包含2或3个含碳环的烷基时,所述环彼此被二价基团亚甲基或亚乙基隔开;或者
-C4-C22直链或支链的烷基或烯基(饱和的或不饱和的),其在链端包含饱和的或不饱和的包含5或6个链节的非芳族含碳环;
-R5表示氢原子或基团OR或NRR′,其中R和R′彼此独立地选自H和C1-C6烷基;理解的是当m大于或等于2时,基团R5是相同的或不同的;
-An-表示有机的或无机的阴离子,或阴离子的混合物,用于确保式(II)化合物的电中性。
2.根据权利要求1的化合物,其中X代表O或NH。
3.根据前述权利要求任一项的化合物,其中R1表示C1-C4直链烷基或C3-C4支链烷基或C2-C4直链烯基或C3-C4支链烯基。
4.根据前述权利要求任一项的化合物,其中R2表示C1-C4直链烷基或C3-C4支链烷基或C2-C4直链烯基或C3-C4支链烯基。
5.根据前述权利要求任一项的化合物,其中R3表示C1-C22直链烷基或C3-C22支链烷基或C2-C22直链烯基或C3-C22支链烯基。
6.根据前述权利要求任一项的化合物,其中R4表示:
-C4-C22直链烷基,在链中以间隔方式包含1-3个饱和的或不饱和的相同的或不同的含碳环,每个含碳环包含3、4、5或6个链节;优选地C12-C21直链烷基,在链中以间隔方式包含1-3个饱和且相同的每个包含3、4、5或6个链节的含碳环;非常特别地,所述烷基以间隔方式包含1-3个环丙基环,理解的是当存在2或3个环时,它们彼此被二价基团亚甲基-CH2-隔开;或者
-直链或支链的C4-C21烷基或烯基(饱和的或不饱和的),在链端包含饱和的或不饱和的包含5个链节的非芳族含碳环。
7.根据前述权利要求任一项的化合物,其选自下面化合物,以及它们的盐或溶剂化物,单独或混合物形式:
Figure FPA00001189500400041
Figure FPA00001189500400051
Figure FPA00001189500400061
Figure FPA00001189500400071
Figure FPA00001189500400081
Figure FPA00001189500400091
Figure FPA00001189500400101
8.化妆品或药物组合物,其包含,在生理学可接受的介质中,至少一种根据前述权利要求之一的式(I)或(II)化合物。
9.根据权利要求8的组合物,其中在组合物中存在的化合物(I)或(II)的量,单独或混合形式,为相对于组合物总重量的0.01-50重量%,优选地0.1-30重量%,尤其0.5-25重量%,甚至1-20重量%,更好地1.5-10重量%。
10.根据权利要求8-9任一项的组合物,其中生理学可接受的介质包含至少一种惯用的化妆组分,其选自C1-C40醇,含碳油类,水,C8-C40酯,C8-C40酸,非离子表面活性剂,阳离子表面活性剂,阴离子表面活性剂,两性表面活性剂,两性离子表面活性剂,推进剂,日光过滤剂;保湿剂;去头皮屑剂;抗氧化剂;还原剂;氧化显色碱,成色剂,氧化剂,直接染色剂;去卷曲剂,珠光剂和遮光剂;增塑剂或成膜助剂;羟基酸;颜料;填料;硅酮;有机溶剂;聚合物或非聚合物增稠剂;乳化剂;聚合物,尤其为调理剂或发型剂;推进剂。
11.根据权利要求8-10任一项的组合物,其以身体或脸的皮肤、嘴唇、眉毛、睫毛、指甲和头发的护理、清洁和/或化妆产品形式,防晒或自晒黑产品形式,身体卫生产品形式,毛发产品形式,尤其头发的护理、清洁、做发式、造型、染色产品形式存在。
12.根据权利要求8-11任一项的组合物,其以用于头发,特别为例如由化学或机械处理引起衰弱和/或受损的头发的护理和化妆处理,尤其保护的毛发组合物形式存在。
13.至少一种如在权项要求1-7任一项所定义的式(I)或(II)化合物或如在权项要求8-12任一项所定义的化妆组合物作为毛发调节剂的用途。
14.角蛋白物质的化妆处理方法,包括在所述物质上施用如在权利要求8-12任一项所定义的化妆品组合物。
15.根据权利要求14的方法,特征在于它为用于调理头发的化妆处理方法,特别地用于为头发带来或改善头发的柔顺性、梳理性、光滑性和/或可梳妆性。
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