CN1025141C - 含5-杂环取代的噁唑烷二卤乙酰胺类解毒剂的除草组合物及其用途 - Google Patents
含5-杂环取代的噁唑烷二卤乙酰胺类解毒剂的除草组合物及其用途 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1025141C CN1025141C CN88104956A CN88104956A CN1025141C CN 1025141 C CN1025141 C CN 1025141C CN 88104956 A CN88104956 A CN 88104956A CN 88104956 A CN88104956 A CN 88104956A CN 1025141 C CN1025141 C CN 1025141C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- methyl
- antipoison
- chloro
- weed killer
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 299
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 102
- 239000000729 antidote Substances 0.000 title abstract description 6
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 title abstract description 4
- 150000002917 oxazolidines Chemical class 0.000 title description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 553
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 152
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims abstract description 87
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims abstract description 87
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims abstract description 87
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims abstract description 87
- -1 oxazolidine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 68
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims abstract description 38
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims abstract description 38
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims abstract description 15
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 claims abstract 2
- YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)=O YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 258
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 168
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 claims description 78
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 30
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 20
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 18
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 claims description 13
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N perisophthalic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- UQFQONCQIQEYPJ-UHFFFAOYSA-N N-methylpyrazole Chemical compound CN1C=CC=N1 UQFQONCQIQEYPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 10
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims description 9
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 claims description 9
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 claims description 6
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- NEATXKNYTRXHQL-UHFFFAOYSA-N methyl 6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylate Chemical class COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 NEATXKNYTRXHQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DJXNJVFEFSWHLY-UHFFFAOYSA-N quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CN=C21 DJXNJVFEFSWHLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YXDKUPSEIDTDCW-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-4-methyl-2,6-dinitro-n,n-dipropylaniline Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(F)=C1[N+]([O-])=O YXDKUPSEIDTDCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NKUXJZGXSINEMP-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-yl-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound CC(C)NC1=NC=NC=N1 NKUXJZGXSINEMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VEUMBMHMMCOFAG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrooxadiazole Chemical compound N1NC=CO1 VEUMBMHMMCOFAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PNWSHHILERSSLF-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O PNWSHHILERSSLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000006371 dihalo methyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims description 3
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 3
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 2
- FBPSIMNHRRIBKV-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidine Chemical compound FC(F)(F)C1NCCO1 FBPSIMNHRRIBKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 2
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SCFGLMLXZAQXGC-UHFFFAOYSA-N 3-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-4-hydroxy-1-methylimidazolidin-2-one Chemical compound O=C1N(C)CC(O)N1C1=NOC(C(C)(C)C)=C1 SCFGLMLXZAQXGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 2
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims 2
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 claims 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- ZBMRKNMTMPPMMK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid;azane Chemical compound [NH4+].CP(O)(=O)CCC(N)C([O-])=O ZBMRKNMTMPPMMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000010716 Vigna mungo Nutrition 0.000 claims 1
- 240000001417 Vigna umbellata Species 0.000 claims 1
- 235000011453 Vigna umbellata Nutrition 0.000 claims 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- ARPZPQSTLXMFPV-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-(trifluoromethyl)pyridine-3,5-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C=1C=NC(=C(C1)C(=O)OC)C(F)(F)F ARPZPQSTLXMFPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 abstract description 32
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 abstract description 16
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 abstract description 16
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 abstract description 16
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 abstract description 11
- 208000014674 injury Diseases 0.000 abstract description 11
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 abstract description 5
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 abstract description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract description 5
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 abstract 1
- 230000002605 anti-dotal effect Effects 0.000 description 82
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 69
- 235000010086 Setaria viridis var. viridis Nutrition 0.000 description 69
- 244000304962 green bristle grass Species 0.000 description 69
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 67
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 49
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 description 42
- 239000000047 product Substances 0.000 description 26
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 24
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 21
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 20
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 20
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 18
- 239000002585 base Substances 0.000 description 16
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 13
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical class CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N dichloroacetyl chloride Chemical class ClC(Cl)C(Cl)=O FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 8
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 208000035126 Facies Diseases 0.000 description 7
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 5
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical class ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 5
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 5
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 5
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical class CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 4
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 4
- 238000009333 weeding Methods 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- AZVSIHIBYRHSLB-UHFFFAOYSA-N 3-furaldehyde Chemical compound O=CC=1C=COC=1 AZVSIHIBYRHSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005625 Tri-allate Substances 0.000 description 3
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- PDQRIMRBJSQRSL-UHFFFAOYSA-N di(propan-2-yl)carbamothioic s-acid Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(S)=O PDQRIMRBJSQRSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 3
- 125000004982 dihaloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000037666 field crops Species 0.000 description 3
- CNUDBTRUORMMPA-UHFFFAOYSA-N formylthiophene Chemical compound O=CC1=CC=CS1 CNUDBTRUORMMPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 3
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 3
- QJZUKDFHGGYHMC-UHFFFAOYSA-N pyridine-3-carbaldehyde Chemical class O=CC1=CC=CN=C1 QJZUKDFHGGYHMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 3
- UAYWVJHJZHQCIE-UHFFFAOYSA-L zinc iodide Chemical compound I[Zn]I UAYWVJHJZHQCIE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine Chemical compound C1CSCN1 OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQURWFRNETXFTN-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC(F)=CC=C1[N+]([O-])=O QQURWFRNETXFTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZGHCAMCHBZGMHO-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3C(C12)C(=O)N(CCC)CCC Chemical compound C1=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3C(C12)C(=O)N(CCC)CCC ZGHCAMCHBZGMHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBVUKIEGHWBRH-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCCCC[ClH]C1OCCN1 Chemical class CCCCCCCCCCCCCCC[ClH]C1OCCN1 QTBVUKIEGHWBRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N Fluoroform Chemical compound FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005581 Metobromuron Substances 0.000 description 2
- WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N Metobromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009430 Thespesia populnea Nutrition 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960004285 fomepizole Drugs 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical class C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 2
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 2
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- REZQBEBOWJAQKS-UHFFFAOYSA-N triacontan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO REZQBEBOWJAQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- UJHSIDUUJPTLDY-UHFFFAOYSA-N (2-nitrophenyl)-phenylmethanone Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UJHSIDUUJPTLDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNWUEBIEOFQMSS-LURJTMIESA-N (2s)-2-methylpiperidine Chemical compound C[C@H]1CCCCN1 NNWUEBIEOFQMSS-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPRYKVSEZCQIHD-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 GPRYKVSEZCQIHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMNHQVOPFQZPBO-UHFFFAOYSA-N 1-amino-1-thiophen-2-ylethanol Chemical compound CC(N)(O)C1=CC=CS1 RMNHQVOPFQZPBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHUVBBSXVNSEHW-UHFFFAOYSA-N 1-fluoroethyl butanoate Chemical class CCCC(=O)OC(C)F QHUVBBSXVNSEHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyridazin-6-one Chemical compound OC1=CC=CN=N1 AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 1h-triazin-6-one Chemical compound O=C1C=CN=NN1 QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCHIIHMMDGGZDK-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2-dimethyl-1-oxa-7-thia-3-azaspiro[4.4]nonan-3-yl)ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC11CSCC1 FCHIIHMMDGGZDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKVYJCDLUQPPDB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2-dimethyl-1-oxa-8-thia-3-azaspiro[4.5]decan-3-yl)ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC21CCSCC2 FKVYJCDLUQPPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXPQPKCVSYOJBU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(furan-2-yl)-2-methyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C(F)(F)F)OC1C1=CC=CO1 CXPQPKCVSYOJBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOHPVZBSOKLVMN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1CCC1=CC=CC=C1 IOHPVZBSOKLVMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAEKCXKHKBPDLF-UHFFFAOYSA-N 2-N-ethyl-6-methyl-4-N-propan-2-yl-1-sulfanyl-2H-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound C(C)NC1N(C(=NC(=N1)NC(C)C)C)S ZAEKCXKHKBPDLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWQAFPHYLSGNSK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(furan-2-yl)ethanol Chemical class NCC(O)C1=CC=CO1 JWQAFPHYLSGNSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MONMFXREYOKQTI-UHFFFAOYSA-M 2-bromopropanoate Chemical compound CC(Br)C([O-])=O MONMFXREYOKQTI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GAWAYYRQGQZKCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropionic acid Chemical compound CC(Cl)C(O)=O GAWAYYRQGQZKCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPEXTIMJLDWDTL-UHFFFAOYSA-N 2`-Methylacetanilide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1C BPEXTIMJLDWDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDGCBNTXZHJTHJ-UHFFFAOYSA-N 2h-1,3-oxazol-2-id-4-one Chemical group O=C1CO[C-]=N1 WDGCBNTXZHJTHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSQKBHXYEKVKMN-UHFFFAOYSA-N 3-methylthiophene-2-carbaldehyde Chemical compound CC=1C=CSC=1C=O BSQKBHXYEKVKMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNMGOISNDBCDBN-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-methyl-3-(trifluoromethyl)-1h-pyrazol-5-one Chemical class CN1N=C(O)C(Cl)=C1C(F)(F)F JNMGOISNDBCDBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMOHAXPHYCGZSR-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-3,3-bis(fluoromethyl)butan-2-one Chemical compound CC(=O)C(CF)(CF)CF UMOHAXPHYCGZSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000972773 Aulopiformes Species 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGEDDSCVAWELPB-UHFFFAOYSA-N CCNC1=NC(=NC(=N1)C)SN Chemical class CCNC1=NC(=NC(=N1)C)SN NGEDDSCVAWELPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKUSTQSYKZIPQV-UHFFFAOYSA-N CN(C)C(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)OC)Cl Chemical compound CN(C)C(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)OC)Cl NKUSTQSYKZIPQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZLPQPBJHCMWKS-UHFFFAOYSA-N CN1C=C(O)N(C1=O)C1=NOC(=C1)C(C)(C)C Chemical compound CN1C=C(O)N(C1=O)C1=NOC(=C1)C(C)(C)C QZLPQPBJHCMWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXXVCXKMSWHGTF-UHFFFAOYSA-N Chlomethoxyfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 DXXVCXKMSWHGTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 1
- DDRZAYYVMFNJMS-UHFFFAOYSA-N ClCC(=O)Cl.[Br] Chemical compound ClCC(=O)Cl.[Br] DDRZAYYVMFNJMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N DMF Natural products CC1=CC=C(C)O1 GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKSADNZWSKCRZ-UHFFFAOYSA-N Diethatyl-ethyl Chemical group CCOC(=O)CN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC WFKSADNZWSKCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- 241001063191 Elops affinis Species 0.000 description 1
- 235000002756 Erythrina berteroana Nutrition 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 102000004317 Lyases Human genes 0.000 description 1
- 108090000856 Lyases Proteins 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGBFYLVIMDQYMS-UHFFFAOYSA-N Methyl thiophene-2-carboxylate Chemical class COC(=O)C1=CC=CS1 PGBFYLVIMDQYMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009382 Mollugo verticillata Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005218 Phyla nodiflora Species 0.000 description 1
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- LXBCQRLBCJCUOO-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](C(C=C1)=CC=C1C(C(C=CC=C1)=C1C(C=CC(Cl)=C1)=C1Cl)=O)=O Chemical compound [O-][N+](C(C=C1)=CC=C1C(C(C=CC=C1)=C1C(C=CC(Cl)=C1)=C1Cl)=O)=O LXBCQRLBCJCUOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000008351 acetate buffer Substances 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 238000012925 biological evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 230000006735 deficit Effects 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- IVENSCMCQBJAKW-UHFFFAOYSA-N deisopropylatrazine Chemical class CCNC1=NC(N)=NC(Cl)=N1 IVENSCMCQBJAKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009795 derivation Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- WZDYMGIREVIPQV-UHFFFAOYSA-N dimethyl 4-(2-methylpropyl)-2-(trifluoromethyl)pyridine-3,5-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C=1C=NC(=C(C1CC(C)C)C(=O)OC)C(F)(F)F WZDYMGIREVIPQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDTNLHHNQYBOHJ-UHFFFAOYSA-N dimethyl pyridine-3,5-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CN=CC(C(=O)OC)=C1 HDTNLHHNQYBOHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 1
- NCPDPTXSMJDCIH-UHFFFAOYSA-N dipropylcarbamothioic s-acid Chemical compound CCCN(C(S)=O)CCC NCPDPTXSMJDCIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N dithiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003815 herbicide antidote Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003165 hydrotropic effect Effects 0.000 description 1
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 238000004900 laundering Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- OIRDBPQYVWXNSJ-UHFFFAOYSA-N methyl trifluoromethansulfonate Chemical class COS(=O)(=O)C(F)(F)F OIRDBPQYVWXNSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N monomethylhydrazine Chemical compound CNN HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROVVHEKSEBLOOM-UHFFFAOYSA-N n,n-dichloroacetamide Chemical class CC(=O)N(Cl)Cl ROVVHEKSEBLOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOKPKBCKJSMBRZ-UHFFFAOYSA-N n-(2-chlorophenyl)-n-propan-2-ylacetamide Chemical compound CC(C)N(C(C)=O)C1=CC=CC=C1Cl FOKPKBCKJSMBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFMJTCLDCCCFHE-UHFFFAOYSA-N n-(2-methoxyethyl)acetamide Chemical compound COCCNC(C)=O WFMJTCLDCCCFHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N nitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical class ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000000247 postprecipitation Methods 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 150000003214 pyranose derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 1
- 235000019515 salmon Nutrition 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N simetryn Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(SC)=N1 MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 150000007984 tetrahydrofuranes Chemical class 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- ZPHGMBGIFODUMF-UHFFFAOYSA-N thiophen-2-ylmethanol Chemical compound OCC1=CC=CS1 ZPHGMBGIFODUMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- PVFOMCVHYWHZJE-UHFFFAOYSA-N trichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)(Cl)Cl PVFOMCVHYWHZJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N trimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)C PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940094989 trimethylsilane Drugs 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/12—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/96—Spiro-condensed ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/10—Spiro-condensed systems
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Emergency Lowering Means (AREA)
Abstract
含有新的卤代烷基唑烷基衍生物作为解毒剂的除草组合物及其用途。这些化合物可作为解毒剂化合物降低由多种除草剂造成的作物损伤。这些解毒剂化合物的具体特征为,在卤代烷基唑烷化合物的5位连有杂环基或螺杂环基,这些化合物尤其可作用罐装(in can)解毒剂来抵抗由N-乙酰苯胺和硫代氨基甲酸酯类除草剂对玉米、高梁、大豆、小麦、稻及其它作物造成的损伤。
Description
除草剂解毒剂是熟知的作物保护药剂。本文具体涉及的是某些可有效地用作解毒剂保护作物不受除草剂损伤的5-杂环取代的噁唑烷和噻唑烷二卤乙酰胺类化合物。
许多除草剂在以控制杂草生长所需的除草剂施用率施用时,会对作物造成损伤。因此,许多除草剂在有某些作物存在时,不能用于控制杂草。但是由于杂草与作物竞争光、水和土壤养分,因此不加控制的杂草生长将导致作物的产量降低,品质下降。使用称为除草剂“解毒剂”或“防护剂”的作物保护剂;可以做到既减轻除草剂对作物的损伤,又不相应造成除草作用的不适当的减弱。
文献中所描述的各种二卤酰基噁唑烷基和噻唑烷基化合物,在其噁唑烷基或噻唑烷基部分具有多种取代基,这些化合物被认为是适用于各种作物的各种除草剂化合物的解毒剂或防护剂。例如,许多专利都描述了这类二卤酰基噁唑烷基化合物,在其噁唑烷基环上具有作为取代基的氢、烷基、环烷基、螺环烷基、烷氧烷基、链烷醇基、杂环基、芳基或芳氧烷基部分,这些化合物可作为除草剂如α-卤-N-乙酰苯胺类或硫代氨基甲酸酯类除草剂的解毒剂而用于各种作物。上述专利中,典型的是美国专利3,959,304、3,989,503、4,072,688、4,137,070、4,124,372、4,186,130、4,197,110、4,249,932、4,256,481、4,618,361和4,708,735,及欧洲专利0,054,278、0,147,365、190,105和0,234,036。
上述专利或本发明人已知的任何其它文献都没有公开过任何直接
由杂环基在5位取代的二卤酰基噁唑烷基或噻唑烷基化合物。上述的欧洲专利190,105公开了一个在2位具有呋喃基的二氯乙酰基噁唑烷化合物;该化合物并不在该专利所限定的二氯乙酰基噁唑烷解毒剂的一般范围内。欧洲专利0,234,036公开了大量的含有各种杂环基如1,3-噁唑烷类的二氯乙酰胺衍生物,在噁唑烷中未标示的位置上还可以由包括吡啶基和哌啶基在内的许多自由基中的任一种进行取代,但此专利未能举出任何这类化合物的实例。
一种有效的除草剂除满足其它一些要求外,必须在有作物存在时对禾本杂草或阔叶杂草,或对这二者都提供较高水平的控制效果。例如,除草剂应具有较高的单位活性,以便可采用较低的除草剂施用率。为了尽可能减少除草剂对环境的污染,希望使用较低的施用率。同时,这种除草剂的除草作用必须具有选择性,使得作物不受损伤。将合适的解毒剂与除草剂结合使用,可以增强除草选择性。但是,要确定一种可使除草剂不对作物造成危害的解毒剂,是一项极为复杂的任务。一种化合物或一类化合物是否可提供有效的解毒剂或具有解毒活性,并不是可从理论上加以确定的,而必须根据实验来确定。解毒活性是通过观察若干生物和化学因素的复杂的相互作用而由实验来确定的,这些因素为:除草剂化合物的类型;所要控制的杂草的类型;所要保护的、使其不受杂草竞争和除草剂伤害的作物的类型;以及解毒剂化合物本身。此外,除草剂和解毒剂各自具有的化学和物理特性,必须满足便于制备稳定的制剂,而且这种制剂对环境安全并易于大田施用。
本发明提供一类新的化合物,它们可用作防止除草剂对作物伤害的解毒剂,这类化合物是具有下列通式的5-杂环取代的噁唑烷二卤
乙酰胺类化合物及其适于农用的盐类:
其中
R为卤代烷基;
R1为C1-4烷基、卤代烷基或苯基;
R2-R5为H或C1-4烷基;
R6为含有1或2个氧、氮或硫原子的饱和或不饱和的C5-10杂环基,它可由C1-4烷基或卤代烷基或卤原子取代,或者由氧与环氮原子结合;
R5和R6可结合起来形成一个螺杂环,其定义同R6。
术语“卤代烷基”包括这样一些取代基,其中任何一个或多个,最好是1至4个碳原子,被一个或多个卤基所取代,卤基最好选自溴、氯和氟。具体地说,术语“卤代烷基”包括单卤代烷基、二卤代烷基和多卤代烷基。例如,单卤代烷基可含有一个溴、氯或氟原子。二卤代烷基和多卤代烷基可由两个或两个以上相同的卤基取代,也可含有不同卤基的结合。例如,二卤代烷基可含有两个溴原子(如二溴甲基),或两个氯原子(如二氯甲基),或一个溴原子和一个氯原子(如溴氯甲基)。多卤代烷基的例子有全卤烷基,如三氟甲基和全氟乙基。
R所代表的卤代烷基最好为二卤甲基,特别是二氯甲基,而R1所
代表的卤代烷基最好为三卤甲基,最好为三氟甲基。
术语“烷基”不论单独使用还是以复合形式(如“卤代烷基”)使用,都包括至多含有4个碳原子的直链或带支链的基团,优选的是甲基和乙基。
本发明还包括上式所限定的一类化合物的立体异构体和旋光异构体。
R6所代表的杂环基,不论是单独的还是通过噁唑烷基的5位碳原子与R5结合而形成螺杂环基时,都可以是饱和的或不饱和的,并且含有5至10个环原子,其中至少有一个是杂环氧、氮、或硫原子。该杂环可含有多至4个杂原子,这些杂原子可以是相同的,也可以是所述杂原子的混合。优选的杂环基为呋喃基、噻吩基和吡啶基。该杂环可由一个或多个C1-4烷基或卤代烷基取代,或由卤素、最好为氯原子取代,以及由氧与氮杂原子结合。R6本身的杂环必须直接与噁唑烷酮环的5位相连,其间没有任何插入基团如亚甲基。
在另一些具体方案中,噁唑烷基可由杂环或螺杂环在2位和/或4位碳原子上取代,如前面对5位碳原子上的这类取代所描述的那样,也在本发明的范围内。
上式所限定的化合物的“适于农用的盐”,是指易于在水性介质中离子化而形成所述化合物的阳离子和盐阴离子的盐或盐类,这些盐对所述化合物的解毒性质或给定除草剂的除草特性没有不良影响,并且能够配制除草剂-解毒剂组合物,而在混合、悬浮、稳定性、施用设备的使用、包装等方面没有太大的问题。
“解毒有效(量)”是指将除草剂的植物毒性水平或效果最好至少降低10%或15%所需的解毒剂的量,但当然是除草剂伤害作用下降
越多越好。
“除草作用有效(量)”是指对接受除草剂的不良植物或杂草的大部分产生明显的损伤或破坏作用所需的除草剂的量。虽然没有严格而可靠的规则,但从商业观点来看,希望能破坏80-85%或更多的杂草,但实际上商业意义的明显抑制杂草生长可能是指比此低得多的水平,尤其是对那些很难除去的对除草剂有抗性的植物。
根据本发明,优选的解毒剂化合物为:
3-(二氯乙酰基)-5-(2-噻吩基)-2,2-二甲基噁唑烷,
3-(二氯乙酰基)-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基噁唑烷,
3-(二氯乙酰基)-5-(3-吡啶基)-2,2-二甲基噁唑烷。
术语“解毒剂”、“防护剂”、“拮抗剂”、“干扰剂”、“作物保护剂”为常用术语,指能够降低除草剂对作物植株和作物种子的植物毒性的化合物。术语“作物保护剂”有时用来指含有除草剂-解毒剂相结合作为有效成分的组合物,该组合物可通过减轻除草剂对有用作物的损伤,同时在作物存在时控制或抑制杂草的生长,从而对作物提供保护使其不受竞争性杂草生长的影响。解毒剂能够干扰除草剂对作物的伤害作用,这样使得除草剂对在有作物存在时出现或生长的杂草具有选择性,从而保护了作物。
如下文所作的详细描述,上述组合物还可含有其它一些附加成分,如杀生物剂(如杀虫剂、杀菌剂、杀线虫剂、杀螨剂等)、肥料、惰性配方助剂(如表面活性剂、乳化剂、消泡剂、染料等),但这些附加成分不是必需的。
可有利地与所述类型的解毒剂结合使用的较好的除草剂包括硫代氨基甲酸酯类(包括二硫代氨基甲酸酯类)、乙酰胺类、杂环基苯基
醚类(尤其是苯氧基吡唑类)、咪唑啉酮类、吡啶类和磺酰脲类除草剂。上述新型解毒剂化合物与其它类型的除草剂一起使用也在本发明的范围内,这些类型的例子有三嗪类、脲类、二苯醚类、硝基苯胺类、噻唑类、异噁唑类等,这些类型中的各个化合物都可以是具有一个或多个选自许多种基团的取代基的衍生物。这样的组合使用可达到在一些作物中选择性地控制杂草且对作物很少损伤,这些作物有,几个单子叶作物品种如玉米、籽实高梁(买罗高梁)、谷类作物如小麦、稻、大麦、燕麦、黑麦,以及几个双子叶作物品种,包括油籽作物如大豆和棉花。本发明的解毒剂化合物的具体用途已经用各种除草剂在玉米、高梁和大豆中得到了验证。
重要的硫代氨基甲酸酯类除草剂的例子如下:
二异丙基硫代氨基甲酸顺/反-2,3-二氯烯丙基酯(俗名“二氯烯丹”);
二丙基硫代氨基甲酸乙酯(俗名“丙草丹”);
二异丁基硫代氨基甲酸S-乙基酯(俗名“异丁草丹”);
二丙基硫代氨基甲酸S-丙基酯(俗名“灭草丹”);
二异丙基硫代氨基甲酸2,3,3-三氯烯丙基酯(俗名“三氯烯丹”)。
重要的乙酰胺类除草剂的例子如下:
2-氯-N-异丙基N-乙酰苯胺(俗名“毒草安”);
2-氯-2′,6′-二乙基-N-(甲氧甲基)-N-乙酰苯胺(俗名“杂草锁”);
2-氯-2′,6′-二乙基-N-(丁氧甲基)-N-乙酰苯胺(俗名“丁草锁”);
2-氯-N-(乙氧甲基)-6′-乙基-N-乙酰邻甲苯胺(俗名“乙基
乙草安”);
N-氯乙酰基-N-(2,6-二乙基苯基)甘氨酸乙酯(俗名“diethatyl ethyl”);
2-氯-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2-甲氧乙基)乙酰胺(俗名“乙草安”);
2-氯-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)-6′-乙基-N-乙酰邻甲苯胺(俗名“甲氧毒草安”);
2-氯-2′-甲基-6′-甲氧基-N-(异丙氧甲基)-N-乙酰苯胺;
2-氯-2′,6′-二甲基-N-(1-吡唑-1-基甲基)-N-乙酰苯胺(俗名“metazachlor”);
2-氯-N-(2,6-二甲基-1-环己烯-1-基)-N-(1H-吡唑-1-基甲基)乙酰胺;
2-氯-6′-二氟甲基-N-(异丙氧基甲基)-N-乙酰苯胺;
2-氯-2′-甲基-6′-三氟甲基-N-(乙氧甲基)-N-乙酰苯胺;
2-氯-2′-乙基-6′-三氟甲基-N-(1-吡唑-1-基甲基)-N-乙酰苯胺;
2-氯-N-异丙基-1-(3,5,5-三甲基环己烯-1-基)乙酰胺(俗名“trimexachlor”)。
重要的吡啶类除草剂的例子包括:
2-(二氟甲基)-5-(4,5-二氢-2-噻唑基)-4-(2-甲基丙基)-6-(三氟甲基)-3-吡啶羧酸甲酯;
2-(二氟甲基)-4-(2-甲基丙基)-5-(1H-吡唑-1-基羰基)-6-(三氟甲基)-3-吡啶羧酸甲酯;
2-(二氟甲基)-4-(2-甲基丙基)-6-(三氟甲基)-3,5-吡
啶二硫代羧酸S,S-二甲基酯;
2-(二氟甲基)-4-(2-甲基丙基)-6-三氟甲基-3,5-吡啶二羧酸二甲酯。
重要的杂环基苯基醚类除草剂的例子包括:
5-(三氟甲基)-4-氯-3-(3′-〔1-乙氧羰基〕-乙氧基-4′-硝基苯氧基)-1-甲基吡唑;
5-(三氟甲基)-4-氯-3-(3′-甲氧基-4′-硝基苯氧基)-1-甲基吡唑;
5-(三氟甲基)-4-氯-3-(3′-〔1-丁氧羰基〕-乙氧基-4′-硝基苯氧基)-4-甲基吡唑;
5-(三氟甲基)-4-氯-3-(3′-甲基磺酰基羰基丙氧基-4′-硝基苯氧基)-4-甲基吡唑;
5-(三氟甲基)-4-氯-3-(3′-丙氧羰基甲基肟-4′-硝基苯氧基)-1-甲基吡唑;
(±)-2-〔4-〔〔5-(三氟甲基)-2-吡啶基〕氧〕苯氧基〕丙酸(9CI)。
重要的磺酰脲类除草剂的例子包括:
2-氯-N-〔〔(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基〕羰基〕苯磺酰胺;
2-〔〔〔〔(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基)氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸乙基酯;
3-〔〔〔〔(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕-2-噻吩羧酸甲酯;
2-〔〔〔〔(4,6-二甲基-2-嘧啶基)氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕
苯甲酸甲酯;
2-(2-氯乙氧基)-N-〔〔(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基〕羰基〕苯磺酰胺;
2-〔〔〔〔(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯;
重要的咪唑啉酮类除草剂的例子包括:
2-〔4,5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基〕-3-喹啉羧酸;
2-〔4,5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基〕-3-吡啶羧酸;
2-〔4,5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基〕-4(或5)-甲基苯甲酸;
5-乙基-2-〔4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基〕-3-吡啶羧酸;
2-〔4,5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基〕-5-甲基-3-吡啶羧酸铵盐。
其他重要除草剂的例子包括:
2-氯-4-(乙氨基)-6-(异丙氨基)-均三嗪;
4-氨基-6-叔丁基-3-(甲硫基)-不对称三嗪-5(4H)酮;
三氟-2,6-二硝基-N,N-二丙基对甲苯胺;
N-(1-乙基丙基)-3,4-二甲基-2,6-二硝基苯胺;
反-3-氯-4-(氯甲基)-1-〔3-(三氟甲基)苯基〕-2-吡咯烷酮;
2-〔(2-氯苯基)甲基〕-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮;
3-〔5-(1,1-二甲基乙基)-3-异噁唑基〕-4-羟基-1-甲基-2-咪唑啉酮;
2-氯-4-(1-氰基-1-甲基乙氨基)-6-乙氨基-1,3,5-三嗪;
2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸二甲胺盐;
5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯;
5-〔2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基〕-2-硝基苯甲酸1′-(乙氧羰基)乙基酯;
DL-高丙氨酸-4-基(甲基)次膦酸铵盐;
2-(3,4-二氯苯基)-4-甲基-1,2,4-噁二唑烷-3,5-二酮。
根据本发明,在除草剂与解毒剂形成的组合物中,特别重要并且较好的除草剂包括所有上述作为重要除草剂而例举的、化学上属于不同类型的化合物,特别是具有现时商业意义和用途的除草剂,以及可确定为具有商业实用性的除草剂。
杂草锁,
乙基乙草安,
丁草锁,
甲氧毒草安,
metazochlor,
2-氯-2′-甲基-6′-甲氧基-N-(异丙氧基甲基)-N-乙酰苯胺,
2-氯-2′-甲基-6′-三氟甲基-N-(乙氧甲基)-N-乙酰苯胺,和
2-氯-2′,6′-二甲基-N-(2-甲氧乙基)-N-乙酰苯胺。
所有上面特别指名的除草剂都是本领域内已知的,但杂环基苯基醚类除草剂除外,这类除草剂公开在转让给本受让人的07/175,460号共同未决的专利申请中,并申请了专利。
可由任意一种或几种所述的解毒剂化合物与任意一种或几种这里提到的除草剂化合物组成结合形式。
这里,特别重要而优越的是,业已发现本发明的许多解毒剂化合物是用途特别广泛的成品防护剂或解毒剂,可与许多除草剂共用于许多作物。这里要特别提到的是,用3-(二氯乙酰基)-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基噁唑烷、3-(二氯乙酰基)-5-(3-吡啶基)-2,2-二甲基噁唑烷和3-(二氯乙酰基)-5-(2-噻吩基)-2,2-二甲基噁唑烷这样一些解毒剂来降低杂草锁(除草剂LASSO
的有效成分)对玉米和籽实高梁的植物毒性。还发现方才提到的解毒剂可同样特别有效地解除乙基乙草安(除草剂HARNESS
的有效成分)对玉米、高梁和大豆的毒性。某些这类解毒剂,特别是5-(2-噻吩基)噁唑烷化合物,在稻中还表现出对丁草锁(除草剂MACHETE
的有效成分)的解毒性能,在较高比例如8.96千克/公顷时尤其如此。
本领域技术人员将会认识到,由于植物对除草剂有不同的敏感性,所有的除草剂对各种植物具有的植物毒性程度也不同。例如,虽然某些作物如玉米和大豆对杂草锁的植物毒性效应具有高水平的耐性(即敏感性低),但其它作物如买罗高梁(籽实高梁)、稻和小麦对杂草锁的植物毒性效应则具有低水平的耐性(即敏感性高)。杂草也具有作物所表现出的对除草剂的同样类型的敏感性,有些杂草对除草剂的植物毒性效应很敏感,有些则具有很强的抗性。
如果作物对一种除草剂的敏感性较低,而杂草对该除草剂的敏感性较高,则该除草剂优先损伤杂草而不损伤作物的“选择性因子”较高。
解毒剂化合物在不同的作物中,可以具有,而且通常确实具有,针对不同除草剂的不同程度的作物保护效应,其方式与上述类似,但要更为复杂。因此,本领域专业人员将会认识到,本发明的各种解毒剂与所有类型的解毒剂一样,在各种作物中会比在另一些作物中具有更高或更低的针对各种除草剂的作物防护效应。因此,即使一种给定的解毒剂化合物在一种给定的作物中可能并不具有针对给定除草剂的作物保护能力,同一解毒剂化合物在另一种作物中针对同一给定除草剂也可能具有很强的作物保护能力,或者在同一作物中针对另一种除草剂具有很强的作物保护能力。这是一个预料之中的现象。
解毒剂化合物的制备
本发明的解毒剂化合物可以利用实例1-38中所述的示范性的一般方法来制备。
给出这些实例仅仅是为了说明本发明,并不是要限制本发明的范围。除非另外指出,所有份额都指重量。
表1列出了按照这些方法制备的38个具体化合物的分析数据。
实例1
3-(二氯乙酰基)-2,2-二甲基
-5-(2-噻吩基)-噁唑烷的制备
在氰基三甲基硅烷(25克,0.252摩尔)和碘化锌(1毫克)的混合物中加入2-噻吩甲醛(28.3克,0.252摩尔),将该混合
物在氮气下于室温搅拌2小时。直接从反应容器中蒸馏出所得到的甲硅烷基氰醇(沸点95℃/1.5托),得到50.9克(96%)浅黄色油状物。
将甲硅烷基氰醇(0.241摩尔)溶于100毫升无水乙醚中,在氮气下将其滴加到冰浴冷却的400毫升无水乙醚中的13.7克(0.361摩尔)氢化铝锂中。将绿色的反应物搅拌过夜,然后在冰浴中冷却,小心加入20毫升水然后加入20毫升10%NaOH停止反应。搅拌30分钟后,加入无水硫酸钠,用硅藻土过滤该混合物。用四氢呋喃轻洗滤饼,浓缩滤液,所得的固体用二氯甲烷-乙醚重结晶,得到25克(72%)α-(氨甲基)-2-噻吩甲醇,熔点80-82℃。
将前一段的产物(12.0克,83.8毫摩尔)和丙酮(9.7克,0.168摩尔)与85毫升1,2-二氯乙烷用反向脱水器回流2小时。所得混合物浓缩得到一个油状物,经蒸馏得到12.33克浅黄色油状的2,2-二甲基-5-(2-噻吩基)-噁唑烷(沸点102-105℃/1.5托)。
在4.0克(21.83毫摩尔)上一段的产物在40毫升二氯甲烷(CH2Cl2)与20毫升10%NaOH的冰浴冷却下的双相混合物中所形成的混合物中,滴加2.5毫升(26.19毫摩尔)二氯乙酰氯。混合物搅拌20分钟后分离出两相。水相用CH2Cl2萃取,将有机相合并后用无水硫酸镁(MgSO4)干燥。用硅胶层析(Waters Prep.500A,10%乙酸乙酯-己烷)纯化产物,用甲基环己烷重结晶,得到3.87克(60%)标题化合物,熔点104-105℃。
实例2-5
按照与实例1所述基本相同的方法但替换相应的杂环醛,制备实例2-5的解毒剂化合物。这些化合物利用本文表1中的结构和物理性
质来鉴定。
实例6
用与实例1相同的基本方法制备实例6化合物,但作如下一些修改。用3-糠醛代替实例1的原料2-噻吩甲醛。此外,与丙酮形成噁唑烷环时,用苯代替1,2-二氯乙烷与水共沸回流。进行二氯乙酰化步骤时,于0℃将11.2克(0.067摩尔)2,2-二甲基-5-(3-呋喃)-噁唑烷与9.5克(0.094摩尔)三乙胺一起放入二氯甲烷中,并滴加11.8克(0.08摩尔)二氯乙酰氯。反应混合物用水洗,有机相用MgSO4干燥。浓缩后用10%乙酸乙酯-己烷进行层析,得到5.1克(65%)白色固体,熔点90-91℃。
实例7-12
按照与实例6所述相同的方法但替换相应的杂环醛,制备实例7-12的解毒剂化合物。这些化合物用本文表1中的结构和物理性质进行描述。
实例13
按照实例1所述方法但用二乙酮替换丙酮,制备表1中的实例13化合物并进行鉴定。
实例14和15
按照上面实例1的基本方法,但分别用2-糠醛和3-甲基-2-噻吩甲醛代替2-噻吩甲醛,用乙醛代替丙酮。此外,实例14中还作了下面一些修改。在实例14中,形成噁唑烷环时,是在MgSO4存在下,将5.0克(0.04摩尔)α-(氨甲基)-1-呋喃甲醇和1.8克(0.04摩尔)乙醛置于二氯甲烷中。过滤后冷却至0℃,然后加入4.3克(0.06摩尔)吡啶。加入6.9克(0.05摩尔)二氯乙酰氯后,
反应混合物用水洗,有机相用MgSO4干燥。浓缩并用10%乙酸乙酯-己烷层析,得到2.0克(19%)无色油状物。
实例16
基本上按照与实例14相同的方法,但用丙醛代替乙醛,生成表1中的实例16化合物。
实例17
以类似的方式重复实例14的方法,但用苯甲醛代替乙醛,得到表1中的实例17化合物。
实例18和19
重复实例6的方法,但用溴氯乙酰氯代替二氯乙酰氯作酰化剂,制备在3-卤代酰基位置上含有混合卤原子的本发明解毒剂化合物。用这种方式制备表1中的实例18和19化合物并进行鉴定。
实例20
3-〔3-(二氯乙酰基)-2,2-
二甲基-5-噁唑烷基〕-吡啶
向15克(0.25摩尔)硝基甲烷和0.35克(0.005摩尔)二乙胺在26毫升乙醇中的冷却下搅拌着的溶液中,滴加10克(0.093摩尔)3-吡啶甲醛。反应物于0℃搅拌3小时,然后温热至室温。浓缩得到1-(3-吡啶基)-2-硝基乙醇粗产品。
将上面的产品溶于乙醇中并加至8克10%钯碳中。混合物于45磅/英寸2的压力下在帕尔振荡器中进行氢化,直至结合了3摩尔当量的氢为止。用硅藻土过滤,浓缩后得到2-(3-吡啶基)-2-羟基-1-氨基乙烷粗产品。
将前一段的产物和10.9克(0.19摩尔)丙酮用迪安-斯达克装置在150毫升苯中搅拌回流4小时,以除去水分。倾析出反应混合
物而去除所有固体,浓缩得3-(2,2-二甲基噁唑烷基)吡啶粗产品。
于0℃,将前一步的噁唑烷基化合物和10.3克(0.102摩尔)三乙胺在CH2Cl2中搅拌。滴加12.9克(0.088摩尔)二氯乙酰氯,反应混合物于0℃搅拌30分钟。将反应混合物温热至室温并搅拌1小时。反应液经过用水洗涤,分离,用Na2SO4干燥有机相等进行处理。过滤并浓缩,所得的粗产品用60%乙酸乙酯-己烷进行层析,得到总产率为7%的标题化合物(1.8克,米色固体,熔点111-113℃)。
本实例的产物也可按实例1的方法制备。
实例21
将3克(0.01摩尔)实例20的产物和1.1克(0.013摩尔)NaHCO3在CH2Cl2中搅拌。向此混合物中分两部分加入2.15克(0.01摩尔)间氯过苯甲酸并搅拌1小时。反应混合物用水洗并用MgSO4干燥。滤掉MgSO4并除去CH2Cl2,得到白色固体。用20%甲醇-30%乙酸乙酯-50%己烷对粗产物进行闪式层析。浓缩并于室温和高真空下放置24小时后,收集无定形固体(熔点=64°-70℃2.5克,产率82%)。经鉴定该产物为2-〔3-(二氯乙酰基)-2,2-二甲基-5-噁唑烷基〕-氧化吡啶。
实例22
将2克(0.007摩尔)实例20的产物溶于CH2Cl2中,滴加1.2克(0.007摩尔)三氟甲基磺酸甲酯。30分钟后沉淀出无色固体,在氮气下过滤并收集。收集到2.7克(产率86%)产物(熔点151°-153℃),鉴定为3-〔3-(二氯乙酰基)-2,2-二甲基-5-噁唑烷基〕-1-甲基吡啶三氟甲磺酸盐(1∶1)。
实例23
注意:本方法使用极毒的HCN,要求特殊处理。
将19.2克(0.2摩尔)新蒸的2-糠醛和40毫克扁桃腈裂合酶(4.1.2.10)溶解于480毫升50%甲醇-乙酸盐缓冲液(PH=5.2)中,在剧烈搅拌下用10分钟向这一反应混合物中加入7.1克(0.26摩尔)HCN。反应混合物于室温搅拌40分钟,然后于真空下放置15分钟,除去过量的HCN。用CHCl2(3×150毫升)进行萃取,然后用MgSO4干燥有机相。过滤并浓缩后,收集到21克对映体纯度为83%的油状的2-(1-羟基-2-氰基乙基)-呋喃(S)。
旋光度〔α〕21 D=+28.5°(C=5,氯仿;文献值〔α〕20 D=+30.6°,净油)
将7.0克(0.057摩尔)上述产物溶于无水乙醚中,在氮气下将其滴加到74毫升1M氢化铝锂(LAH)的乙醚溶液中。将反应混合物搅拌5小时,然后滴加5毫升H2O和5毫升10%NaOH水溶液以破坏过量的LAH。混合物经过滤并浓缩后,得到4克无色固体(产率55%)。用乙酸乙酯-己烷重结晶,得到2-(1-羟基-2-氨乙基)-呋喃(S),熔点等于74°-77℃。旋光度〔α〕21 D=-23.6°(C=5,氯仿;文献值〔α〕21 D=-28°,C=5,氯仿)。
将2.0克(0.016摩尔)前一段的产物、1.8克(0.031摩尔)丙酮和50毫升苯一起置于迪安-斯达克装置中搅拌回流40小时。除去0.2毫升H2O后,将反应物冷却并浓缩,收集到2.58克(产率96%)琥珀色油状的2,2-二甲基-5-(2-呋喃基)噁唑烷(S)。
将2.58克(0.015摩尔)上述噁唑烷化合物溶于CH2Cl2中并冷至0℃,此时在搅拌下一次加入2.18克(0.02摩尔)三乙胺。
滴加2.17克(0.019摩尔)二氯乙酰氯,于0℃将反应物再搅拌30分钟。将反应物温热至室温,用水洗,有机相用Na2SO4干燥。过滤并浓缩,得到5.0克深色油状物,用10%乙酸乙酯-己烷进行层析。收集到2.5克无色产物,鉴定为3-(二氯乙酰基)-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基噁唑烷(S)(熔点=116°-119℃,产率=60%)。旋光度〔α〕21 D=+10.8°(C=5,氯仿)。
实例24
将6克(0.05摩尔)2-(1-羟基-1-氨乙基)呋喃、2.8克(0.05摩尔)乙酸和10.6克(0.1摩尔)1,1,1-三氟甲基丙酮在苯中回流1.5小时,同时用迪安-斯达克装置除水。浓缩反应混合物并在不加热条件下用Kugelrohr装置除去乙酸,然后于80°-100℃(高真空)蒸出产物。收集到8.4克无色油状物(产率76%),鉴定为5-(2-呋喃基)-2-甲基-2-三氟甲基噁唑烷。
将1.0克(0.005摩尔)上述噁唑烷和0.7克(0.005摩尔)二氯乙酰氯在甲苯中回流4小时。浓缩反应混合物并用5%乙酸乙酯-己烷对粗产品进行闪式层析。收集到0.75克(产率45%)白色固体,鉴定为3-(二氯乙酰基)-2-甲基-5-(2-呋喃基)-2-(三氟甲基)噁唑烷,熔点=97°-100℃,为非对映异构体的混合物。
实例25和26
基本上按照与实例24所述相同的方法,但用2-(1-羟基-1-氨乙基)-噻吩代替2-(1-羟基-1-氨乙基-呋喃,分离出3.3克(产率5.6%)白色固体,鉴定为顺-和反-3-(二氯乙酰基)-2-甲基-5-(2-噻吩基)-2-(三氟甲基)噁唑烷的异构体混合物。用10%乙酸乙酯-己烷层析分离这两个非对映异构体。所回收的异构体化合
物的比例为2∶1(反式∶顺式)。反式异构体的熔点为89°-90℃,顺式异构体为96°-97℃。这些异构体的结构由NMR和分子模型来推定。
实例27
本实例描述本发明的一种解毒剂化合物的制备,该化合物中,前面通式中的R5和R6与噁唑烷环的5位碳原子结合形成六元螺杂环基。
重复实例6的方法,但用四氢噻喃-4-酮代替实例6的3-糠醛作起始杂环基供体。如实例6所述进行反应和加工处理后,回收到4.5克熔点为137-139℃的白色固体(产率56%),鉴定为3-(二氯乙酰基)-2,2-二甲基-1-氧杂-8-硫杂-3-氮杂螺〔4.5〕-癸烷。
实例28
本实例描述一种解毒剂化合物的制备,该化合物中,上面通式中的R5和R6与噁唑烷基环的5位碳原子结合而形成一个五元螺杂环基。
重复实例6的方法,但用四氢噻吩-3-酮代替实例6的3-糠醛作杂环基供体原料。如实例6所述进行反应和加工处理后,回收到5.5克(产率65%)熔点为128-130℃的白色固体。该化合物经鉴定为3-(二氯乙酰基)-2,2-二甲基-1-氧杂-7-硫杂-3-氮杂螺〔4.4〕-壬烷。
实例29
重复实例14的方法,不同的是在本实例中,用四氢噻喃-4-酮代替实例14的原料。进行反应和加工处理后,回收到5.0克(产率65%)熔点为109-111℃的白色固体。该化合物经鉴定为3-(二氯乙酰基)-2-甲基-1-氧杂-8-硫杂-3-氮杂螺〔4.5〕-癸烷。
实例30
重复实例14的方法,但用四氢噻吩代替实例14的原料,用丙醛代替乙醛。加工处理后,回收到5.8克(产率53%)无色油状物。该化合物经鉴定为3-(二氯乙酰基)-2-甲基-1-氧杂-7-硫杂-3-氮杂螺〔4.4〕-壬烷。
实例31
本实例描述本发明的一种解毒剂化合物的制备,该化合物的特征为在4位上被烷基取代,而在5位上被呋喃基取代。
仍然重复实例20的方法,不同的是在本方法中,第一步损伤中用2-糠醛代替实例20的3-吡啶甲醛,用硝基乙烷代替硝基甲烷。
加工处理后,回收到0.4克(产率3%)熔点为128-131℃的白色固体。该化合物经鉴定为3-(3-二氯乙酰基)-5-(2-呋喃基)-2,2,4-三甲基噁唑烷。
实例32
本发明化合物中,另一种典型解毒剂化合物的特征为,在噁唑烷环的5位上被吡嗪基取代。
本实例的方法遵循实例20的方法,但用2-吡嗪甲醛代替实例20的3-吡啶甲醛。
进行反应和加工处理后,回收到0.9克(产率5%)熔点为94-96℃的褐色固体。该产物经鉴定为3-〔-(二氯乙酰基)-2,2-二甲基-5-噁唑烷基〕吡嗪。
实例33
用几分钟的时间向9.2毫升(0.105摩尔)草酰氯在200毫升无水二氯甲烷中的用氮气保护的-78℃的溶液中,滴加7.8毫升(0.11
摩尔)无水二甲亚砜。加完后使混合物升温至-35℃,5分钟后再冷至-78℃。加入10.2克(0.10摩尔)四氢糠醇在100毫升无水二氯甲烷中的溶液。反应物升温至-35℃,然后用5分钟的时间加入70毫升(0.50摩尔)三乙胺。将反应物再冷至-78℃,在该温度下搅拌2小时。然后过滤混合物,接着用350毫升5%盐酸洗涤滤液。水相用二氯甲烷回洗两次。合并的有机相用无水硫酸镁干燥并浓缩(>10℃,100托)至体积约为20毫升,得到所要的醛与二氯甲烷的混合物。此混合物用13.3毫升(0.10摩尔)三甲硅烷基氰和10毫克碘化锌处理。在氮气下,将温和放热的反应物于室温搅拌1小时,然后真空浓缩。所得的油状甲硅烷基氰醇用150毫升无水乙醚溶解。混合物于氮气下在冰浴中冷却,然后加入100毫升1M的氢化铝锂乙醚溶液。反应物于室温下机械搅拌2小时,然后再用冰浴冷却,接着小心滴加3毫升水,而后滴加6毫升10%氢氧化钠溶液。混合物用200毫升四氢呋喃稀释并于室温下搅拌45分钟。加入无水硫酸钠吸收多余的水,然后用硅藻土过滤,真空浓缩,得到琥珀色的油状氨基醇。将该氨基醇溶于100毫升丙酮。加入大约5克无水硫酸镁,然后室温搅拌过夜。过滤并真空浓缩,得到琥珀色的油状噁唑烷。将该噁唑烷溶于150毫升二氯甲烷,然后加入75毫升10%氢氧化钠。混合物在冰浴中冷却并用9.6毫升(0.10摩尔)二氯乙酰氯处理。反应物剧烈搅拌45分钟。然后分离各相,有机相用无水硫酸镁干燥。薄层层析((乙酸乙酯∶己烷=1∶1)和气相色谱表明标题产物以两个非对映体混合物的形式存在。该混合物利用闪式硅胶层析(乙酸乙酯∶己烷=1∶4)进行分离。分离出两个非对映体:(A)分离出3.46克极性较小的异构体,为一黄色油状物,n25 D=1.4991,元素分析结果为,
计算值C11H17Cl2NO3:C,46.82;H,6.07;Cl,25.13;实测值:C,46.52;H,6.01;Cl,25.01。(B)2.00克极性较大的异构体,为一黄色油状物,n25 D=1.5021,元素分析结果为,计算值C11H17Cl2NO3:C,46.82;H,6.07;Cl,25.13;实测值:C,46.58;H,6.00;Cl,24.97。规定步骤的总产率为19%。该产物经鉴定为3-(二氯乙酰基)-2,2-二甲基-5-(四氢-2-呋喃基)-噁唑烷。
实例34
采用与实例6所述相同的基本方法,但在最后一步代以单氯乙酰氯,制备化合物3-(氯乙酰基)-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基噁唑烷。
实例35
按实例6的方法,但在最后一步反应中代以三氯乙酰氯,制备5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基-3-(三氯乙酰基)噁唑烷。
实例36
采用与实例6相同的方法,但用2-噻吩甲醇代替四氢糠醇,并且在最后一步中使用单氟乙酰氯,制备化合物3-(氟乙酰基)-2,2-二甲基-5-(2-噻吩基)噁唑烷。熔点65-67℃。
实例37
用与实例6相同的基本方法制备化合物3-(二氯乙酰基)-5-(2-噻吩基)噁唑烷,但作如下修改:使α-(氨甲基)-2-噻吩甲醇与甲醛进行环化以形成噁唑烷环时,是将α-(氨甲基)-2-噻吩甲醇溶于水,然后一次加入甲醛。所得的沉在下边的油状物用二氯甲烷萃取,用无水硫酸镁(MgSO4)干燥。过滤并浓缩,所得粗产物用二氯乙酰
氯进行乙酰化,即得上述化合物。
实例38
重复与实例6相同的基本方法,但作下面一些修改:使α-(氨甲基)-2-苯并呋喃甲醇与丙酮进行环化时,是将两种化合物在室温下一起搅拌,直至形成均相溶液。之后该溶液用无水硫酸镁(MgSO4)干燥。过滤并浓缩,所得粗产物进行乙酰化,得到5-(2-苯并呋喃基)-3-(二氯乙酰基)-2,2-二甲基噁唑烷,熔点115°-117℃。
上面通式表示的其余各种化合物及其类似物被明确认为是在本发明的范围内。例如,上式的化合物中如果噁唑烷基上的氧原子被硫原子代替(形成噻唑烷基类似物,R-R6定义如前,则可发现这些化合物在各种作物中针对各种除草剂具有不同程度的解毒活性。尤其应注意这样一些噻唑烷基化合物,其中R为二氯甲基;R1-R5为氢或C1-4烷基;R6为噻吩基、呋喃基、吡喃基、吡嗪基或吡啶基,或其5,5-螺类似物。典型的化合物包括3-(二氯乙酰基)-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基噻唑烷;3-(二氯乙酰基)-5-(2-噻吩基)-2,2-二甲基噻唑烷;3-(二氯乙酰基)-2,2-二甲基-5-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)噻唑烷;3-(二氯乙酰基)-5-(3-吡啶基)-2,2-二甲基噻唑烷;3-(二氯乙酰基)-5-(2-吡嗪基)-2,2-二甲基噻唑烷。与噁唑烷基类似物一样,上述这些噻唑烷基化合物及其类似物的特征为在R1-R5位置上含有H或其它低级烷基。
根据上述实施例制备的解毒剂化合物列于表1。第一栏用实例/解毒剂编号列出了具体的化合物,接下来是相应于表头通式的结构特点,其余各栏为方法的产率和物理特性。
生物评定
在有效控制杂草的同时只对作物造成低损伤,这是用除草剂化合物和解毒剂化合物的结合来处理植物种植区的结果。施用于“植物种植区”是指施用于植物种植基质如土壤,以及施用于种子、出土籽苗、根、茎、叶或植物的其它部分。
短语“除草剂化合物与解毒剂化合物的结合”包括各种处理方法。例如,可用含有“结合的”除草剂和解毒剂的混合物的“桶混”组合物处理植物种植区的土壤。或者,可用除草剂和解毒剂化合物分别处理土壤,使二者在土壤上或土壤中产生“结合”。用除草剂和解毒剂的混合物处理土壤后,或者将除草剂和解毒剂分别或依次施用于土壤后,可以用工具机械搅拌土壤,也可利用降雨或灌溉进行“供水”,使除草剂和解毒剂混入或掺入土壤中。也可通过以可分散原药的形式如粒剂施用解毒剂,用解毒剂来处理植物种植区的土壤。可将粒剂施用于为播种作物种子而整好的垄沟中,而可在垄沟内投放含解毒剂的粒剂之前或之后将除草剂施用于植物种植区,使除草剂和解毒剂产生“结合”。可在作物的种子刚刚播种进入垄沟后用解毒剂化合物处理作物的种子或进行拌种,更常见的是,可在作物的种子播种到垄沟中之前用解毒剂处理或拌种。除草剂可在播种之前或之后施用于植物种植区的土壤,从而在除草剂和经解毒剂拌种的种子都在土壤中时便产生“结合”。除草剂和解毒剂的便于商业化的组合或搭配形式也被认为是一种“结合”。例如,浓缩形式的除草剂或解毒剂组分可装在不同的容器中,但这些容器可作为一种“结合”而一同出售。或者,浓缩形式的除草剂和解毒剂组分可以以混合物形式装在同一个容器中而成为一种“结合”。任一种这类“结合”都可以用适于土壤中施用的
助剂稀释或混合。市场搭配出售结合形式的另一个例子是把一个装有经解毒剂拌种的作物种子的容器与装有除草剂的容器一同出售。这些容器彼此可以物理连接,也可以不连接,但如果最终要用于同一植物种植区则仍构成“除草剂和解毒剂的结合”。
在前述的除草剂-解毒剂结合体的各种施用方式中,可以肯定的是,每种施用形式都要求除草剂和解毒剂以某种方式物理结合而形成这两种药剂的“组合物”。
本发明的方法和组合物中所用的解毒剂的量,将随着与解毒剂一同使用的具体的除草剂、除草剂的施用率、所要保护的特定作物、对植物种植区施药的方式的不同而变化。在每一种情况下,所有的解毒剂的量都是解毒有效量,即能够减轻由除草剂造成的作物损伤的量,或保护作物不受损伤的量。所用的解毒剂的量应低于能对作物造成实际损伤的量。
可将解毒剂与选定除草剂的混合物施用于作物种植区。例如,如果首先播种作物的种子,则可将解毒剂和除草剂的适当混合物,不论是均一液体、乳液、悬浮液还是固体形式,施用于已播种的土壤的表面,或掺入该土壤中。也可以先对土壤施用除草剂-解毒剂混合物,然后把种子“条播”在含有除草剂-解毒剂混合物的土层之下的土壤中。除草剂将减少或消除不良杂草的出现。如果该除草剂本身会伤害作物的籽苗,则解毒剂的存在能减轻或消除除草剂对作物种子的损伤。除草剂和解毒剂施用于植物种植区时,选定的除草剂和解毒剂并不一定以混合物或组合物的形式施用。除草剂和解毒剂可以以相继的方式施用于植物种植地。例如,可以先将解毒剂施用于植物种植区,然后再施用除草剂。也可以先将除草剂施用于植物种植区,而后施用解毒
剂。
除草剂对解毒剂的比例可以随着所要保护的作物、所要抑制的杂草、所用的除草剂等条件的不同而改变,但通常可采用的除草剂对解毒剂的重量比在1∶25至60∶1(最好为1∶5至30∶1)的范围内。正如前面所指出的,可在植物种植区以混合物的形式施用解毒剂,即施用除草有效量的除草剂与解毒有效量的解毒剂的混合物;也可以依次施用,即可先用有效量的除草剂处理植物种植地,然后用解毒剂处理,或按相反次序处理。一般来说,除草有效量在约0.1-12千克/公顷范围内。施用率的范围最好为约0.4-10千克/公顷。解毒剂施用率最好从约0.5千克/公顷低至约0.05千克/公顷。应该认识到,有时为得到最佳效果,低于或高于上述范围的量都是需要的。抑制杂草发芽和生长的除草剂要根据所要控制的杂草和所要保护的作物的种属来选择。
可在播种前直接对种子施用解毒剂。进行这一操作时,先将大量作物种子用解毒剂拌种。然后播种拌种后的种子。可在拌种后的种子播种之前或之后将除草剂施用于土壤。
本发明解毒剂化合物的解毒活性的评定是利用实例39-42的具体方法进行温室测试。表2-5所示的生物反应的测定是用下列方法进行的。在仅用除草剂处理的作物和未用除草剂或解毒剂处理的作物之间进行目测对比。标示这种目测对比结果的数字表明仅用除草剂处理的作物的损伤或抑制的百分比(表2-5中的“WO”栏表示未加解毒剂的除草剂)。在用除草剂+解毒剂相结合处理的作物和未用除草剂或解毒剂处理的作物之间也进行目测对比。标示这种目测对比结果的数字表明用除草剂+解毒剂处理的作物的损伤或抑制的百分比(表2-
5中的“W”栏表示加有解毒剂的除草剂)。如果杂草也接受处理,则观察杂草对除草剂或除草剂+解毒剂的反应并作同样的记录。解毒剂化合物对除草剂损伤减轻的程度,由“WO”栏的植物抑制值超过“W”栏相应数值的数量来表示。表2-5还在括号中给出了显示除草剂+解毒剂结合物“解毒效应”(定义如下)的数据。这一数据是由植物抑制植计算出来的。这几个表中有些作物或杂草栏目下没有数据。缺少这些数据并非表示试验失败,而仅仅表示特定除草剂+解毒剂施用率的结合未用该作物或杂草进行测试。下面总结的是解释表2-5所示数据的重要说明:
除草剂编号 名称
1. N,N-二异丙基硫代氨基甲酸2,3,3-三氯烯丙基
酯(三氯烯丹)
2. 2-氯-2′,6′-二乙基-N-(甲氧甲基)-N-乙酰苯
胺(杂草锁)
3. 2-氯-2′,6′-二乙基-N-(丁氧甲基)-N-乙酰苯
胺(丁草锁)
4. 2-氯-2′-甲基-6′-甲氧基-N-(异丙氧基甲基)
-N-乙酰苯胺
5. 2-(二氟甲基)-4-(2-甲基丙基)-6-三氟甲基-
3,5-吡啶二羧酸二甲酯
6. 二丙基硫代氨基甲酸乙酯
7. α,α,α-三氟-2,6-二硝基-N,N-二丙基对甲苯
胺
8. 2-氯-N-(2-甲氧乙基)-N-乙酰-邻,邻-二甲基苯
胺
9. 2-氯-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)-6′-乙基-
N-乙酰邻甲基苯胺
10. 2-氯-2′,6′-二甲基-N-(1-吡唑-1-基甲基)
-N-乙酰苯胺
11. 2-氯-2′-甲基-6′-三氟甲基-N-(乙氧甲基)-
N-乙酰苯胺
12. 反-3-氯-4-(氯甲基)-1-〔3-(三氟甲基)苯基〕
-2-吡咯烷酮
13. 2-氯-N-(乙氧甲基)-6′-乙基-N-乙酰邻甲苯
胺
14. N-苄基二硫代氨基甲酸-顺,反-2,3-二氯烯丙
基酯
解毒剂编号=相应编号实例的化合物
施用率=千克/公顷
W=由除草剂和解毒剂结合引起的植物抑制的百分比
WO=仅由除草剂引起的植物抑制的百分比
括号中给出的数据=%解毒效应
(_)= (WO-W)/(WO) ×100
实例39
下列实验揭示了将解毒剂施用于播有作物种子的垄沟中,而将除草剂掺入土壤覆盖层时,除草剂和解毒剂的相互作用。取几个容器,用熏蒸过的粉砂壤土装填并压紧,其深度为距容器上部约1.3厘米。指定第一个容器为未处理的对照,指定第二个容器为除草剂对照,指
定第三个容器为除草剂+解毒剂试验容器。在每个容器的划好的垄沟中都播下作物的种子。将溶于丙酮中的解毒剂化合物直接施于第三个容器的播种后的垄沟中。解毒剂施用率为每英寸垄沟0.55毫克活性化合物(0.22毫克/厘米)。这一施用率大致相当于在间隔为76厘米(30″)的垄沟中0.28千克/公顷的施用率。然后,第二个和第三个容器都用土壤覆盖层装满并进行平整,这一层土壤中已掺入了预定浓度的选定的除草剂。第一个容器用不含除草剂的土壤装满并平整。然后把这些容器放在温室中的长凳上,试验期间按要求进行底部渗浇。最初处理大约三周后观察植物反应,结果示于表2。
实例40
下列实验揭示了除草剂和解毒剂都在作物和杂草发芽前掺入土壤覆盖层时,除草剂和解毒剂的相互作用。取几个容器,用熏蒸过的粉砂壤表土装填并压紧,其深度为距容器上部约1.3厘米。指定第一个容器为未处理的对照,指定第二个容器为除草剂对照,指定第三个容器为除草剂+解毒剂试验容器。每个容器都播种作物。将分散或溶解于丙酮中的定量的除草剂施用于定量的土壤。将分散或溶解于丙酮中的定量的解毒剂加入上述用除草剂处理的等量的土壤中。将这些用除草剂和解毒剂处理的土壤彻底混合以使除草剂和解毒剂均匀地掺入土壤中。第三个土壤容器的苗床用经过除草剂和解毒剂处理的土壤覆盖并进行平整。每一个试验系列中的第一个容器和第二个容器的苗床都同样用土壤层覆盖。第一个容器的覆盖层未用除草剂或解毒剂处理。第二个容器的覆盖层中仅掺有定量的除草剂。然后把这些容器放在温室中的长凳上,试验期间按要求进行底部渗浇。最初处理约三周后观察植物反应,结果示于表3。
实例41
下列实验揭示了除草剂和解毒剂作为混合物一同在作物和杂草发芽前施用时,除草剂和解毒剂的相互作用。取几个容器用熏蒸过的粉砂壤表土装填并压紧,其深度为距容器上部约1.3厘米。指定第一个容器为未处理的对照,指定第二个容器为除草剂对照,指定第三个容器为除草剂+解毒剂试验容器。每个容器都既播种作物,也播种杂草。将除草剂和除草剂+解毒剂试验混合物施用于播种后的容器中,施药的方法是,或者对苗床上的土壤层局部施药而后供水使药掺入,或者先将药剂掺入土壤再将处理后的土壤铺在容器中的苗床上面。然后,将这些容器放在温室的长凳上,试验期间按要求进行底部渗浇。最初处理约三周后观察植物反应,结果示于表4。
实例42
当将除草剂局部施用于土壤表面而将解毒剂施用于作物的种子时,用下列方法测定除草剂和解毒剂的相互作用。用解毒剂处理作物的种子时,或者使种子与粉末形式的解毒剂接触,或者使种子与解毒剂化合物溶于或悬浮于适当溶剂(一般为二氯甲烷或甲苯)而形成的溶液或悬浮液接触。用解毒剂化合物与种子的相对量来表示解毒剂在种子上的重量百分比浓度。取几个容器用熏蒸过的粉砂壤型土装填并压紧,其深度为距容器上部约1.3厘米。指定第一个容器为未处理的对照,指定第二个容器为除草剂对照,指定第三个容器为除草剂+解毒剂试验容器。将未处理的作物种子放在第一个和第二个容器中。将用解毒剂处理的作物种子放在第三个容器中。然后,第二个和第三个容器都用土壤覆盖层装满并进行平整,这一层土壤中已经按预定浓度掺入了选定的除草剂。第一个容器用不含除草剂的土壤装满并进行平整。所
有容器都喷灌0.6厘米的水,以模拟自然降雨。把这些容器放在温室长凳上,试验期间按要求进行底部渗浇。最初处理大约3周后观察植物反应,结果列于表5。除草剂施用率以千克/公顷给出,解毒剂施用率以解毒剂/种子的重量百分比给出。
按照与前面实例40和实例42所述相同的方法进行了另一些实验,以便用来自许多种药剂类型的许多除草剂来举例说明实例33-38化合物的解毒性质,这些除草剂中包括前面列出的1-14号除草剂中的某些除草剂,它们已在前面用实例1-32的解毒剂化合物进行了试验(见表2-5)。另一些除草剂包括下列化合物:
除草剂编号 名称
15. 2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸二甲胺盐;
16. 3-(甲硫基)-4-氨基-6-叔丁基不对称三嗪-5(4H)酮;
17. 4-氯-5-(甲氨基)-2-(α,α,α-三氟-间甲苯基)-
3(2H)-哒嗪酮;
18. N-(1-乙基丙基)-3,4-二甲基-2,6-二硝基苯胺;
19. 2-氯-N-〔〔(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-
2-基)氨基〕羰基〕苯磺酰胺;
20. 2-〔〔〔〔(4,6-二甲基-2-嘧啶基)氨基〕羰基〕氨
基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯;
21. 2-〔〔〔〔〔(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基〕羰基〕
氨基〕磺酰基〕甲基〕苯甲酸甲酯;
22. 2-〔4,5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧
代-1H-咪唑-2-基〕-3-喹啉羧酸;
23. 2-〔4,5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧
代-1H-咪唑-2-基〕-3-喹啉羧酸;
24. 2-(二氟甲基)-5-(4,5-二氢-2-噻唑基)-4-(2-甲基丙基)-6-(三氟甲基)-3-吡啶羧酸甲酯;
25. 2-〔4,5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧
代-1H-咪唑-2-基〕-3-吡啶羧酸;
26. 2-〔〔〔〔(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)
氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯;
27. 5-乙基-2-〔4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-
1H-咪唑-2-基〕-3-吡啶羧酸;
28. 2-〔〔〔〔(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基)氨基〕羰基〕
氨基〕磺酰基〕苯甲酸乙酯;
29. 2-(2-氯乙氧基)-N-〔〔(4-甲氧基-6-甲基-1,3,
5-三嗪-2-基)氨基〕羰基〕苯磺酰胺;
30. 3-〔〔〔〔(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)氨
基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕-2-噻吩羧酸甲酯;
31. 2-〔4,5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代
-1H-咪唑-2-基〕-5-甲基-3-吡啶羧酸铵盐;
32. 2-〔4,5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-
1H-咪唑-2-基〕-4(或5)-甲基苯甲酸;
33. 3-〔5-(1,1-二甲基乙基)-3-异噁唑基〕-4-羟基
-1-甲基-2-咪唑烷酮。
实例43
按照实例40所述的测试方法,测试了表1所列的化合物(主要是33-38号解毒剂)与多种除草剂化合物尤其是15-33号除草剂的结
合物的解毒性质。结果示于表6。
实例44
用实例42所述方法测试实例3化合物(3-(二氯乙酰基)-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基噁唑烷)与一种硫代氨基甲酸酯类除草剂(N,N-二异丙基硫代氨基甲酸2,3,3-三氯烯丙基酯,俗名三氯烯丹,第1号除草剂)和一种吡啶类除草剂(2-(二氟甲基)-5-(4,5-二氢-2-噻唑基)-4-(2-甲基丙基)-6-三氟甲基)-3-吡啶羧酸甲酯,第24号除草剂)的解毒活性。结果示于表7。
实例45
本实例描述一种具代表性的杂环基苯基醚类除草剂化合物5-(三氟甲基)-4-氯-3-(3′-〔1-乙氧羰基〕-乙氧基-4′-硝基苯氧基)-1-甲基吡唑(第34号除草剂)的制备。
于70℃,将961克(4.80摩尔)5-三氟甲基-4-氯-3-羟基-1-甲基吡唑、1317克(5.12摩尔)2-(5-氟-2-硝基苯氧基)丙酸乙酯、和380克(2.75摩尔)碳酸钾与6000毫升DMSO一起搅拌20小时。再加入100克(0.72摩尔)碳酸钾。于70℃再反应16小时后,再加入163克(1.18摩尔)碳酸钾。于70℃再搅拌6小时后,用下列方法从混合物中分离出产物:用乙醚萃取两次,合并乙醚萃取液,用盐水洗二次,用MgSO4干燥,用活性炭脱色,过滤并旋转蒸发,得-黑色油状物。利用硅胶层析纯化,得1733克深色油状物。再用真空蒸馏(分子蒸馏器)进行纯化,得-微红色油状物,长时间放置后得-桔红色固体,熔点40-44℃。
元素分析 C16H15F3Cl1N3O6
C H N
计算值 43.90 3.45 9.60
实测值 43.96 3.50 9.58
前面第一个提到的中间体5-三氟甲基-4-氯-3-羟基-1-甲基吡唑(熔点136°-140℃)可用各种方法制备。一种较好的方法包括在约55°-85℃的较高温度下,往4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯中通氨气,同时除去水而形成3-氨基-4,4,4-三氟-2-丁酸乙酯。然后在约60°-100℃下,使这个酯直接与甲基肼反应,形成中间体吡唑的3-和5-羟基异构体混合物。所要的3-异构体可以这样进行分离,把异构体混合物加入碳酸氢钠水溶液中搅拌,使5-异构体溶解,而3-异构体保持悬浮状态,很容易地过滤分离。然后可在合适的溶剂如乙腈或乙醚中,用合适的氯化剂如氯气或磺酰氯使产物5-三氟甲基-3-羟基甲基吡唑在4位上氯化,然后倾入含有碳酸钠的冰水中,用水洗,用乙醚萃取,用例如重结晶法进行纯化。
上述中间体2-(5-氟-2-硝基苯氧基)丙酸乙酯可由2-羟基-4-氟硝基苯来制备,或者利用2,4-二氟硝基苯在二甲亚砜(DMSO)中与氢氧化钠反应、并用己烷从水中萃取产物制得。使2-羟基-4-氟硝基苯与卤代烷基羧酸酯(如2-溴-或2-氯丙酸乙酯)在合适的溶剂(如丙酮、乙腈、DMF或DMSO)中在碱(如KOH或NaOH)存在下进行长时间反应(如3天),然后利用标准实验室技术分离硝基苯产物。
实例46
本实例描述的是对实例3化合物与前一实例的化合物第34号除草剂结合时的芽后活性进行温室测试的情况。所涉及的试验植物有:
作物为大豆,杂草为牵牛花和苘麻。
进行本实例的测试所用的方法包括,在不同的花盆中种植试验植物,将大豆培养至1.5三小叶期,然后用轨迹喷雾器对植物的草冠(叶片)表面施用除草制和除草剂与解毒剂的桶混制剂,每英亩(0.405公顷)喷洒20加仑(75.71升)液体。当大豆生长至1.5三小叶期时,给所有植物喷雾。喷雾植物13天后观察除草活性。结果示于表8。
表8
施用率(千克/公顷)
实例/解毒剂#3 除草剂#34 大豆 牵牛花 苘麻
0 0 0.00 0.00 0.00
0 0.56 21 98 98
0 2.24 43 99 99
.035 0 5 10 1
.035 .56 20 98 98
.035 2.24 41 98 98
.07 0 9 14 1
.07 .56 16 98 99
.07 2.24 21 99 99
.14 0 5 8 0
.14 .56 16 95 98
.14 2.24 21 95 97
0.28 0 8 15 1
0.28 0.56 11 89 98
0.28 2.24 38 98 99
0.56 0 5 15 1
0.56 0.56 19 98 99
0.56 2.24 31 99 99
从表8的数据可以看出,大豆损伤从仅用0.56千克/公顷处理时的约21%,降至用相同的除草剂施用率但有0.28千克/公顷解毒剂存在时的约11%。对牵牛花和苘麻的杂草控制效果极好。这些数据还指出,第3号解毒剂施用率为0.28千克/公顷时,第34号除草剂仍造成大豆过度损伤。还可以观察到,就是解毒剂施用率更高,在观察时所有大豆还能够旺盛生长而不受损伤,而两种杂草都大部分死亡。
实例47
本实例描述的是对实例46的温室测试所用的同一除草剂/解毒剂结合的芽后活性进行大田测试评定的情况。
把苘麻和牵牛花的种子(3.5加仑,13.25升)混合在一起,用装在三发动机小车(tri-motorcycle)上的旋风撒布机(1.5档)播种(间隔25英尺,7.62米),并用碎土填压器把种子掺入土壤(粉砂壤)至1.0英寸(2.54厘米)深处。用一个垄宽为20英寸(50.8厘米)的四垄John Deere Maxi-merge播种机播4垄大豆(威廉姆斯大豆),播种在土壤中的深度为1.0英寸(2.54厘米)。
本试验中没有进行喷灌,因为土壤条件,即,热度和能保持极好的土壤水分的湿度,非常有利于大豆的快速生长。
使大豆生长至1.5三小叶期(两周),此时用装在小型拖拉机上的喷雾器对植冠表面施用纯除草剂和除草剂/解毒剂结合物的桶混制剂,每英亩(0.405公顷)喷撒30加仑(113.56升)液体。采用随机区组设计,每种处理重复三次。每个地块的大小为12英尺×25英尺(3.66米×7.62米)。
处理后天数(DAT)为5和14时进行除草剂活性的评定。结果示于表9,其中用下列符号表示各种植物。
S=大豆
MG=牵牛花
VL=苘麻
P=马齿苋
CW=粟米草
表9
施用率(千克/公顷)
评定日 3号 34号除草剂/ %抑制(三次重复的平均值)
(DAT) 除草剂 3号解毒剂 S MG VL P CW
5 0 0 0 0 0 0 0
14 0 0 0 0 0 0 0
5 0.0175 0 15 75 83 93 96
14 0.0175 0 10 65 85 87 96
5 0.035 0 20 85 92 95 96
14 0.035 0 18 77 93 95 97
5 0.07 0 27 92 97 97 99
14 0.07 0 23 87 99 95 98
5 0.07 0.28 15 90 96 97 99
14 0.07 0.28 12 90 93 93 98
上面的大田试验结果表明,第34号除草剂,即使在施用率低至0.0175千克/公顷(1/64磅/英亩)时对毒草也特别有效。在施
用率为0.035千克/公顷(1/32磅/英亩)且不加解毒剂的情况下,大豆损伤略高于商业上要求的水平(15%),而杂草控制效果则极佳。第34号除草剂的施用率为0.07千克/公顷(1/16磅/英亩)时,对大豆造成的伤害高于商业上要求的水平。但当0.28千克/公顷(1/4磅/英亩)34号解毒剂与0.07千克/公顷除草剂混合时,大豆损伤降至商业上可接受的水平,同时几乎可以完全控制杂草。对大豆进行症状研究指出,存在某些初期褐斑,但除草剂伤害没有进一步发展(严重灼伤)。在5DAT时结果比14DAT时的结果更引人注意,14DTA时,所有大豆的生长似乎都已不受损伤的影响。
实例48
用实例45所述的相同方法,但换用2-(5-氟-2-硝基苯氧基)丙酸正丁基酯作起始烷氧羰基烷氧基硝基苯,制备5-三氟甲基-4-氯-3-(3′-〔1-正丁氧羰基〕乙氧基-4′-硝基苯氧基)-1-甲基吡唑,N25 D1.5102(第35号除草剂)。
实例49
按实例46所述的方法,在温室中进行发芽后试验,以便测定实例3和实例20化合物(分别为第3号和20号解毒剂)在大豆中对前一实例中制备的杂环基苯基醚(即第35号除草剂)的解毒活性。本试验中不存在杂草。处理10天后观察除草剂对完整植株的活性,处理后第二天观察第一个三小叶期的初始活性。试验结果示于表10。
表10
实例/ 施用率 35号除草剂 %大豆损伤(2次重复的平均值)
解毒剂号 (千克/公顷) (千克/公顷) 1DAT 10DAT
- - 0.56 80 50
- - 2.24 90 50
3 2.24 - 15 5
3 0.14 0.56 95 50
3 0.14 2.24 90 40
3 0.56 0.56 80 35
3 0.56 2.24 90 35
3 2.24 0.56 90 35
3 2.24 2.24 90 35
20 2.24 - 20 10
20 0.14 0.56 90 28
20 0.14 2.24 90 25
20 0.56 0.56 80 30
20 0.56 2.24 90 35
20 2.24 0.56 85 25
20 2.24 2.24 95 35
两个解毒剂都没有减轻由35号除草剂造成的初期叶片灼伤,但在10天后大大增强了再生长,尤其是在用20号解毒剂处理后是这样。10DAT时由0.56千克/公顷除草剂造成的50%损伤由于加了0.14千克/公顷20号解毒剂而降至28%。用20号解毒剂而利用其它除草剂/解毒剂比例时,也使大豆损伤类似地降低,而用3号解毒剂时,大豆损伤降低的程度要小一些。
上面具体提到的除草剂化合物仅仅是要作为它们所代表的这些除草剂类型的典型。然而应明确地考虑到,有一些与本文描述的除草剂类似的其它除草剂化合物,在其中心核上具有多种等效的取代基,这
些除草剂同样可以用本发明的解毒剂化合物对各种作物解毒,解毒程度或者更大,或者更小。例如,其它可用作除草剂的α-卤代N-乙酰苯胺类化合物可见美国专利3,442,945、3,547,620、3,830,841、3,901,768、4,517,011、4,601,745、4,319,918、3,586,496、3,574,746。
可用作除草剂的硫代氨基甲酸酯类化合物可见美国专利2,913,327、3,330,643、3,330,821。
其它吡啶类除草剂化合物可见美国专利4,692,184和共同未决的美国申请07/134 231和07/134 232,这两个申请都与本发明共同转让。
可用作除草剂的杂环基苯基醚类化合物(尤其是吡唑基芳基醚类)可见美国专利4,298,749和题为“取代的3-(4-硝基苯氧基)吡唑类化合物及其除草剂应用”的共同未决的美国申请07/175 460,它与本发明共同转让。
二苯基醚类和硝基苯基醚类除草剂包括2,4-二氯苯基4′-硝基苯基醚(“除草醚”)、2-氯-1-(3′-乙氧基-4′-硝基苯氧基)-4-三氟甲基苯(“乙氧氟甲草醚”)、2′,4′-二氯苯基3-甲氧基-4-硝基苯基醚(“Chlormethoxynil”)、2-〔4′-(2″,4″-二氯苯氧基)-苯氧基〕-丙酸甲酯、N-(2′-苯氧乙基)-2-〔5′-(2″-氯-4″-三氟甲基苯氧基)-苯氧基〕丙酰胺、2-〔硝基-5-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-苯氧基丙酸2-甲氧乙基酯和2-氯-4-三氟甲基苯基3′-噁唑啉-2′-基-4′-硝基苯基醚。
具体地预计可与本发明的解毒剂化合物结合使用的另一大类农业化学上重要的除草剂化合物为脲类化合物及磺酰脲衍生物。重要的脲
类除草剂包括1-(苯并噻唑-2-基)-1,3-二甲基脲;苯基脲类,如:3-(3-氯对甲苯基)-1,1-二甲基脲(“Chlorotoluron”)、1,1-二甲基-3-(α,α,α-三氟间甲苯基)脲(“伏草隆”)、3-(4-溴-3-氯苯基)-甲氧基-1-甲基脲(“氯秀谷隆”)、3-(4-溴苯基)-1-甲氧基-1-甲基脲(“秀谷隆”)、3-(3,4-二氯苯基)-1-甲氧基-1-甲基脲(“利谷隆”)、3-(4-氯苯基)-1-甲氧基-1-甲基脲(“一氯利谷隆”)、3-(3,4-二氯苯基)-1,1-二甲基脲(“敌草隆”)、3-(4-氯苯基)-1,1-二甲基脲(“灭草隆”)、3-(3-氯-4-甲氧苯基)-1,1-二甲基脲(“甲氧隆”);
具体地预计可用于与本发明的解毒剂化合物形成的组合物中的重要磺酰脲类除草剂包括公开于下列专利的这类除草剂:美国专利和欧洲专利4,383,113,4,127,405,4,481,029,4,514,212,4,420,325,4,638,004,4,675,046,4,681,620,4,741,760,4,723,123,4,411,690,4,718,937,4,620,868,4,668,277,4,592,776,4,666,508,4,696,695,4,731,446 and 4,668,279 and EP Numbers 084224,173312,190105,256396,264021,264672,142152,244847,176304,177163,187470,187489,184385,232067,234352,189069,224842,249938,246984和246984.
公开在一个或多个上述专利中的磺酰脲类除草剂中,特别重要的有:N-〔(4-甲氧基-6-甲基嘧啶-2-基)氨基羰基〕-3-氯-4-甲氧羰基-1-甲基吡唑-5-磺酰胺、N-〔(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基〕-3-氯-4-甲氧羰基-1-甲基吡唑-5-磺酰胺、N-〔(4-甲氧基-6-甲基嘧啶-2-基)氨基羰基〕-3-氯-4-乙氧羰基-1-甲基吡唑-5-磺酰胺、N-〔(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)
氨基羰基〕-3-氯-4-乙氧羰基-1-甲基吡唑-5-磺酰胺、N-〔(4-甲氧基-6-甲基嘧啶-2-基)氨基羰基〕-3-溴-4-乙氧羰基-1-甲基吡唑-5-磺酰胺、N-〔(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基〕-3-溴-4-乙氧羰基-1-甲基吡唑-5-磺酰胺、N-(甲氧羰基-1-苯基)磺酰基-N′-(双-二氟甲氧基嘧啶-2-基)脲。
在本发明范围内并可以经过解毒而用于各种作物的其它咪唑啉酮或咪唑烷酮或二酮类除草剂,包括在下列举例说明的专利公告中公开的化合物:欧洲专利041623、198552、216360;日本专利1109-790、日本专利1197-580A、英国专利2,172,886A、J6 1183-272A;已公开的澳大利亚专利申请AU8661-073A;美国专利4,188,487、4,297,128、4,647,301、4,638,068、4,650,514、4,562,257、4,554,013、4,709,036、4,749,404、4,741,767。
预计可与本发明的解毒剂结合的其它类型的除草剂化合物包括下列有代表性的化合物:
三嗪类和三嗪酮类:2,4-双-(异丙氨基)-6-甲硫基-1,3,5-三嗪(“扑草净”)、2,4-双-(乙氨基)-6-甲硫基-1,3,5-三嗪(“西玛净”)、2-(1′,2′-二甲基丙氨基)-4-乙氨基-6-甲硫基-1,3,5-三嗪(“甲丙西草净”)、2-氯-4,6-双-(乙氨基)-1,3,5-三嗪(“西玛津”)、2-叔丁氨基-4-氯-6-乙氨基-1,3,5-三嗪(“特丁津”)、2-叔丁氨基-4-乙氨基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪(“特丁通”)、2-叔丁氨基-4-乙氨基-6-甲硫基-1,3,5-三嗪(“特丁草净”)、2-乙氨基-4-异丙氨基-6-甲硫基-1,3,5-三嗪(“阿特拉净”)、3,4-双-(甲氨基)-6-
叔丁基-4,4-二氢-1,2,4-三嗪-5-酮。
苯甲酸衍生物:5-(2′-氯-4′-三氟甲基苯氧基)-2-硝基苯甲酸(“Acifluorfen”)和2,6-二氯苄腈(“敌草腈”)。
噁二唑酮类:5-叔丁基-3-(2′,4′-二氯-5′-异丙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-酮(“松草噁”)。
磷酸酯类:二硫代磷酸S-2-甲基哌啶子基羰基甲基0,0-二丙基酯(“哌草磷”)。
吡唑类:1,3-二甲基-4-(2′,4′-二氯苯甲酰基)-5-(4′-甲苯基磺酰氧基)-吡唑。
此外还有α-(苯氧苯氧基)丙酸衍生物和α-(吡啶基-2-氧苯氧基)丙酸衍生物。
本领域专业人员应认识到,本发明的实施包括与任一种具有除草作用的化合物一起使用的、本文公开并要求保护的新型解毒剂化合物。显然,上面列出的典型化合物并非全部,而只是一些具有代表性的化合物。此外,如本文开头所述,可以预料并非除草剂和解毒剂的每一种结合都会导致对所有作物的解毒,但是,在对任一范围的植物进行的植物筛选中对任一种给定的除草剂与一种新发明的解毒剂进行测试并观察其结果,属于本领域常规技术。
上述实施方案说明了除草剂与本发明解毒剂的结合可用于在温室和大田试验条件下在控制杂草的同时减轻除草剂对作物的伤害。
在大田施药时,可将除草剂、解毒剂或其混合物不加除溶剂外的任何助剂而施用于植物种植区。通常是将除草剂、解毒剂或其混合物与一种或多种液体或固体形式的助剂结合施用。含有适当的除草剂和解毒剂混合物的组合物或制剂,通常是通过把除草剂和解毒剂与一种
或多种助剂混合而制备的,助剂可以是稀释剂、溶剂、补充剂、载体、调节剂、水、润湿剂、分散剂或乳化剂,或这些助剂的任一种适当的结合。这些混合物的形式可以是颗粒状固体、粒剂、丸剂、可湿性粉剂、粉剂、溶液、水分散剂或乳剂。
适当的助剂的例子有精加工固体和补充剂,包括滑石、粘土、乳石、硅石、硅藻土、石英、漂白土、硫黄、软土粉、木粉、核桃粉、白垩、烟草粉、木炭等。典型的液体稀释剂包括干洗溶剂汽油、丙酮、二氯甲烷、醇类、二醇类、乙酸乙酯、苯等。液体和可湿性粉剂通常含有一种或多种表面活性剂作为调节剂,其含量足以制备一个易于分散在水或油中的组合物。术语“表面活性剂”包括润湿剂、分散剂、悬浮剂及乳化剂。典型的表面活性剂可见美国专利2,547,724。
本发明的组合物一般含有约5-95份除草剂和解毒剂、约1-50份表面活性剂、约4-94份溶剂,所有份额都是基于组合物的总重量而以重量表示。
除草剂、解毒剂或其混合物可用常规技术来施用,例如利用手携的或装在拖拉机上的传播器、喷粉器、宽幅喷雾机和手动喷雾器、喷雾器及颗粒施用器。如果需要,可通过将本发明的组合物掺入土壤或其它介质中而施用该组合物。
可以通过在播种前用有效量的解毒剂处理作物的种子而使作物得到保护。一般来说,处理这样的种子所需的解毒剂的量较少。低至每1000份种子0.6份解毒剂的重量比即可以有效。如果需要,可以提高用于处理种子的解毒剂的量。但一般来说解毒剂与种子的重量比可为每1000份种子0.1-10.0份解毒剂。由于通常的种子处理只需要极少量的活性解毒剂,所以最好将解毒剂化合物配成有机溶液、粉剂、
乳油、水溶液或悬浮剂,这些制剂可以利用拌种机用水稀释。在某些条件下,可能需要将解毒剂溶于有机溶剂或载体中作种子处理之用,也可在适当控制的条件下应用单独的纯净化合物。
对于解毒剂拌种或对土壤施用解毒剂的颗粒或液体制剂来说,合适的载体可以是固体,如滑石、砂、粘土、硅藻土、锯屑、碳酸钙等;也可以是液体,如水、煤油、丙酮、苯、甲苯、二甲苯等,可以将活性解毒剂溶解于这些液体中,也可以分散于其中。如果用两种不互溶的液体作载体则可用乳化剂来达到适当的乳化。也可用润湿剂来帮助将活性解毒剂分散于用作载体而解毒剂在其中不能完全溶解的液体中。乳化剂和润湿剂是以大量商品名和商标出售的,可以是纯化合物、同一大类化合物的混合物,也可以是不同类型化合物的混合物。可以应用的良好的典型表面活性剂有:高级烷基芳基磺酸碱金属盐,如十二烷基苯磺酸钠和烷基萘磺酸钠;脂肪醇硫酸酯盐,如硫酸与含有8-18个碳原子的正脂肪族醇形成的单酯的钠盐;长链季铵盐化合物;石油衍生的烷基磺酸的钠盐;聚乙烯山梨醇单油酸酯;烷基芳基聚醚醇类;水溶性木素磺酸盐;碱性酪蛋白组合物;通常含10-18个碳原子的长链醇类;以及环氧乙烷与脂肪酸、烷基酚、硫醇的缩合产物。
虽然已经用具体的实施方案描述了本发明,但不要误认为这些实施方案的细节是限制性的。在不偏离本发明要旨和范围的情况下可以作各种替换、变化和改进,应该理解,这样一些等效方案是本发明的一部分。
表2
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 小麦 稻 大豆 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
1 .56 1 .28 90 95
(5)
1 .56 2 .28 85 95
(10)
1 .56 3 .28 95 95
(0)
1 .56 4 .28 80 95
(15)
1 .56 5 .28 80 95
(15)
1 .56 13 .28 95 95
(0)
1 .56 6 .28 95 100
(5)
2 2.24 1 .28 25 95 15 60
(73) (75)
表2(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 小麦 稻 大豆 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 2.24 2 .28 15 100 30 70
(85) (57)
2 2.24 3 .28 55 95 85 100
(42) (15)
2 2.24 4 .28 45 95 50 70
(52) (28)
2 2.24 5 .28 15 95 10 65
(84) (84)
2 2.24 13 .28 35 100 50 85
(65) (41)
2 2.24 6 .28 35 95 90 95
(63) (5)
2 2.24 27 .28 45 95
(52)
2 2.24 7 .28 35 95
(63)
2 2.24 28 .28 25 95
(73)
表2(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 小麦 稻 大豆 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 2.24 8 .28 10 95
(89)
2 2.24 29 .28 30 100
(70)
2 2.24 14 .28 20 100
(80)
2 2.24 30 .28 60 100
(40)
2 2.24 15 .28 30 100
(70)
2 2.24 16 .28 25 100
(75)
2 2.24 9 .28 40 100
(60)
2 2.24 10 .28 15 100
(85)
2 2.24 11 .28 15 85
(82)
表2(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 小麦 稻 大豆 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 2.24 17 .28 20 90
(77)
2 2.24 20 .28 15 90
(83)
2 2.24 12 .28 50 95
(47)
2 2.24 18 .28 35 97
(63)
2 2.24 24 .28 50 98
(48)
2 2.24 19 .28 35 98
(64)
2 2.24 22 .28 95 92
(0)
3 4.48 1 .28 0 80
(100)
3 4.48 2 .28 50 95
(47)
表2(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 小麦 稻 大豆 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
3 4.48 3 .28 85 95
(10)
3 4.48 4 .28 70 95
(26)
3 4.48 5 .28 90 95
(5)
3 4.48 13 .28 55 85
(35)
3 4.48 6 .28 90 95
(5)
4 2.24 1 .28 30 40 5 95
(25) (94)
4 2.24 2 .28 30 70 10 95
(57) (89)
4 2.24 3 .28 95 90 5 95
(0) (94)
4 2.24 4 .28 70 80 15 80
(12) (81)
表2(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 小麦 稻 大豆 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
4 2.24 5 .28 80 55 45 85
(0) (47)
4 2.24 13 .28 40 55 35 90
(27) (61)
4 2.24 6 .28 80 75 5 95
(0) (94)
5 .07 1 .28 95 100 90 100
(5) (10)
5 .14 1 .28 65 50 100 100
(0) (0)
5 .07 2 .28 100 100 90 95
(0) (5)
5 .14 2 .28 55 55 85 95
(0) (10)
5 .07 3 .28 50 90 95 95
(44) (0)
5 .14 3 .28 40 75 95 95
(46) (0)
表2(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 小麦 稻 大豆 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
5 .07 4 .28 90 65 95 95
(0) (0)
5 .14 4 .28 70 60 95 95
(0) (0)
5 .07 5 .28 95 80 95 90
(0) (0)
5 .14 5 .28 65 60 95 85
(0) (0)
5 .07 13 .28 85 80 35 85
(0) (58)
5 .14 13 .28 45 45 55 90
(0) (38)
5 .07 6 .28 90 95 95 95
(5) (0)
5 .14 6 .28 75 90 95 95
(16) (0)
5 .07 27 .28 95 100 75 90
(5) (16)
表2(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 小麦 稻 大豆 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
5 .14 27 .28 60 50 95 95
(0) (0)
5 .07 7 .28 95 100 95 90
(5) (0)
5 .14 7 .28 65 50 95 95
(0) (0)
5 .07 28 .28 100 100 95 90
(0) (0)
5 .14 28 .28 20 50 95 95
(60) (0)
5 .07 8 .28 100 95 95 90
(0) (0)
5 .14 8 .28 60 80 90 95
(25) (5)
5 .07 29 .28 100 95 95 95
(0) (0)
5 .14 29 .28 85 85 95 95
(0) (0)
表2(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 小麦 稻 大豆 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
5 .07 14 .28 90 95 95 95
(5) (0)
5 .14 14 .28 65 75 95 95
(13) (0)
5 .07 30 .28 95 95 95 95
(0) (0)
5 .14 30 .28 40 75 95 95
(46) (0)
5 .07 15 .28 100 95 95 95
(0) (0)
5 .14 15 .28 75 75 95 95
(0) (0)
5 .07 16 .28 100 95 95 95
(0) (0)
5 .14 16 .28 70 85 95 95
(17) (0)
5 .07 9 .28 100 100 95 95
(0) (0)
表2(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 小麦 稻 大豆 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
5 .14 9 .28 65 70 95 95
(7) (0)
5 .07 10 .28 95 100 85 95
(5) (10)
5 .14 10 .28 55 50 75 95
(0) (21)
5 .07 11 .28 100 95 30 95
(0) (68)
5 .14 11 .28 30 50 95 85
(40) (0)
5 .07 17 .28 100 100 70 100
(0) (30)
5 .14 17 .28 25 70 85 90
(64) (5)
5 .07 20 .28 100 100 90 100
(0) (10)
5 .14 20 .28 65 70 100 90
(7) (0)
表2(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 小麦 稻 大豆 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
5 .07 12 .28 95 95 65 95
(0) (31)
5 .14 12 .28 15 80 70 95
(81) (26)
表4
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 .56 1 .03 60 87 98 100 100 100
(31) (2) (0)
2 .56 1 .03 20 37 100 100 100 100
(45) (0) (0)
2 .56 1 .07 25 95 100 100 100 100
(73) (0) (0)
2 .56 1 .14 13 78 100 100 95 95
(83) (0) (0)
2 .56 1 .14 15 90 100 100 95 95
(83) (0) (0)
2 .56 1 .14 10 77 100 100 100 100
(87) (0) (0)
2 .56 1 .14 23 90 95 95 100 100
(74) (0) (0)
2 .56 1 .14 20 87 100 100 100 100
(77) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 .56 1 .14 10 70
(85)
2 .56 1 .14 13 83
(84)
2 .56 1 .14 5 95 100 100 100 100
(94) (0) (0)
2 .56 1 .14 10 92 100 100 100 100
(89) (0) (0)
2 .56 1 .14 43 37 100 100 100 100
(0) (0) (0)
2 .56 1 .14 18 93 100 90 100 100
(80) (0) (0)
2 .56 1 .56 0 78 98 100 98 95
(100) (2) (0)
2 .56 1 .56 20 77 100 100 100 100
(74) (0) (0)
2 .56 1 .56 18 92 100 100 100 100
(80) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 .56 1 .56 15 37 98 100 98 100
(59) (2) (2)
2 .56 1 .56 8 95 100 100 100 100
(91) (0) (0)
2 .56 1 .56 0 93 95 90 95 100
(100) (0) (5)
2 .56 1 .56 48 95 100 100 98 100
(49) (0) (2)
2 .56 1 .56 13 70
(81)
2 .56 1 .56 0 87 100 100 100 100
(100) (0) (0)
2 .56 1 .56 8 83
(90)
2 .56 1 .56 8 90 85 95 100 100
(91) (10) (0)
2 .56 1 .56 30 90 100 100 100 95
(66) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 .56 1 1.12 8 95 100 100 100 100
(91) (0) (0)
2 .56 1 2.24 18 93 95 90 100 100
(80) (0) (0)
2 .56 1 2.24 10 92 100 100 100 100
(89) (0) (0)
2 .56 1 2.24 5 70
(92)
2 .56 1 2.24 5 77 100 100 100 100
(93) (0) (0)
2 .56 1 2.24 5 83
(93)
2 .56 1 2.24 13 95 100 100 100 100
(86) (0) (0)
2 .56 1 2.24 5 78 100 100 100 95
(93) (0) (0)
2 .56 1 2.24 13 90 85 95 100 100
(85) (10) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 .56 1 2.24 23 90 100 100 100 95
(74) (0) (0)
2 1.12 1 .03 83 95 100 100 100 100
(12) (0) (0)
2 1.12 1 .03 83 65 100 100 100 100
(0) (0) (0)
2 1.12 1 .07 28 95 100 100 100 100
(70) (0) (0)
2 1.12 1 .14 33 65 100 100 100 100
(49) (0) (0)
2 1.12 1 .14 8 98 100 100 100 100
(91) (0) (0)
2 1.12 1 .14 28 90 100 100 100 100
(68) (0) (0)
2 1.12 1 .14 33 95 95 98 100 100
(65) (3) (0)
2 1.12 1 .14 43 95 100 100 100 100
(54) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 1.12 1 .14 28 95 95 95 100 100
(70) (0) (0)
2 1.12 1 .14 40 95 100 100 100 100
(57) (0) (0)
2 1.12 1 .14 8 85
(90)
2 1.12 1 .14 20 85
(76)
2 1.12 1 .14 53 93 100 100 100 100
(43) (0) (0)
2 1.12 1 .14 28 95 100 100 100 100
(70) (0) (0)
2 1.12 1 .56 8 85
(90)
2 1.12 1 .56 8 95 100 100 100 100
(91) (0) (0)
2 1.12 1 .56 13 85
(84)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 1.12 1 .56 18 95 100 100 100 100
(81) (0) (0)
2 1.12 1 .56 13 90 100 100 100 100
(85) (0) (0)
2 1.12 1 .56 5 98 100 100 98 100
(94) (0) (2)
2 1.12 1 .56 33 95 100 100 100 100
(65) (0) (0)
2 1.12 1 .56 43 100 100 100 100 100
(57) (0) (0)
2 1.12 1 .56 25 65 100 100 100 100
(61) (0) (0)
2 1.12 1 .56 25 95 100 95 100 100
(73) (0) (0)
2 1.12 1 .56 18 95 95 98 100 100
(81) (3) (0)
2 1.12 1 .56 30 93 100 100 100 100
(67) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 1.12 1 1.12 53 100 100 100 100 100
(47) (0) (0)
2 1.12 1 2.24 8 95 100 100 100 100
(91) (0) (0)
2 1.12 1 2.24 28 93 100 100 100 100
(69) (0) (0)
2 1.12 1 2.24 5 90 100 100 100 100
(94) (0) (0)
2 1.12 1 2.24 18 95 95 95 95 100
(81) (0) (5)
2 1.12 1 2.24 5 85
(94)
2 1.12 1 2.24 5 98 100 100 98 100
(94) (0) (2)
2 1.12 1 2.24 70 100 100 100 100 100
(30) (0) (0)
2 1.12 1 2.24 35 95 98 98 100 100
(63) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 1.12 1 2.24 20 85
(76)
2 2.24 1 .03 85 90 100 100 100 100
(5) (0) (0)
2 2.24 1 .03 95 97 100 100 100 100
(2) (0) (0)
2 2.24 1 .07 60 99 100 100 100 100
(39) (0) (0)
2 2.24 1 .14 93 97 100 100 100 100
(4) (0) (0)
2 2.24 1 .14 70 98 100 100 98 100
(28) (0) (2)
2 2.24 1 .14 38 98 98 98 100 100
(61) (0) (0)
2 2.24 1 .14 75 99 100 100 100 100
(24) (0) (0)
2 2.24 1 .14 40 95 95 100 100 100
(57) (5) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 2.24 1 .14 73 97 100 100 100 100
(24) (0) (0)
2 2.24 1 .14 40 97 100 100 100 100
(58) (0) (0)
2 2.24 1 .14 18 93 98 100 100 100
(80) (2) (0)
2 2.24 1 .14 33 78
(57)
2 2.24 1 .14 55 90 100 100 100 100
(38) (0) (0)
2 2.24 1 .14 35 90
(61)
2 2.24 1 .56 78 90 100 100 100 100
(13) (0) (0)
2 2.24 1 .56 20 98 100 100 100 100
(79) (0) (0)
2 2.24 1 .56 33 98 100 98 100 100
(66) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 2.24 1 .56 33 90
(63)
2 2.24 1 .56 15 97 100 100 100 100
(84) (0) (0)
2 2.24 1 .56 23 95 100 100 100 100
(75) (0) (0)
2 2.24 1 .56 75 97 100 100 100 100
(22) (0) (0)
2 2.24 1 .56 38 97 100 100 100 100
(60) (0) (0)
2 2.24 1 .56 5 78
(93)
2 2.24 1 .56 93 100 100 100 100 100
(7) (0) (0)
2 2.24 1 .56 8 93 100 100 100 100
(91) (0) (0)
2 2.24 1 .56 13 99 100 100 100 100
(86) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 2.24 1 1.12 70 100 100 100 100 100
(30) (0) (0)
2 2.24 1 2.24 63 100 100 100 100 100
(37) (0) (0)
2 2.24 1 2.24 28 97 100 100 100 100
(71) (0) (0)
2 2.24 1 2.24 0 78
(100)
2 2.24 1 2.24 28 98 100 100 100 100
(71) (0) (0)
2 2.24 1 2.24 33 93 100 100 100 100
(64) (0) (0)
2 2.24 1 2.24 25 97 100 100 100 100
(74) (0) (0)
2 2.24 1 2.24 40 95 100 100 100 100
(57) (0) (0)
2 2.24 1 2.24 33 90
(63)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 2.24 1 2.24 28 98 100 98 100 100
(71) (0) (0)
2 .56 2 .07 5 58 98 100 100 100
(91) (2) (0)
2 .56 2 .14 15 58 100 100 100 100
(74) (0) (0)
2 .56 2 .14 13 77 100 100 100 100
(83) (0) (0)
2 .56 2 .14 35 95 100 100 100 100
(63) (0) (0)
2 .56 2 .14 38 87 100 100 100 100
(56) (0) (0)
2 .56 2 .14 5 92 100 100 100 100
(94) (0) (0)
2 .56 2 .14 33 90 95 100 95 95
(63) (5) (0)
2 .56 2 .56 10 58 100 100 100 100
(82) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 .56 2 .56 5 77 100 100 100 100
(93) (0) (0)
2 .56 2 .56 30 87 98 100 100 100
(65) (2) (0)
2 .56 2 .56 13 95 100 100 100 100
(86) (0) (0)
2 .56 2 .56 43 92 100 100 100 100
(53) (0) (0)
2 .56 2 .56 15 90 95 100 100 95
(83) (5) (0)
2 .56 2 2.24 8 77 100 100 100 100
(89) (0) (0)
2 .56 2 2.24 18 87 98 100 100 100
(79) (2) (0)
2 .56 2 2.24 15 95 100 100 100 100
(84) (0) (0)
2 .56 2 2.24 58 92 100 100 100 100
(36) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 .56 2 2.24 33 90 98 100 95 95
(63) (2) (0)
2 1.12 2 .07 13 72 100 98 100 100
(81) (0) (0)
2 1.12 2 .14 5 90 100 100 100 100
(94) (0) (0)
2 1.12 2 .14 23 72 100 98 100 100
(68) (0) (0)
2 1.12 2 .14 63 98 100 100 100 100
(35) (0) (0)
2 1.12 2 .14 48 100 100 100 100 100
(52) (0) (0)
2 1.12 2 .14 30 93 100 100 98 100
(67) (0) (2)
2 1.12 2 .14 20 95 100 100 100 100
(78) (0) (0)
2 1.12 2 .56 0 72 100 98 100 100
(100) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 1.12 2 .56 10 90 100 100 100 100
(88) (0) (0)
2 1.12 2 .56 18 93 100 100 100 100
(80) (0) (0)
2 1.12 2 .56 70 98 100 100 100 100
(28) (0) (0)
2 1.12 2 .56 45 95 100 100 100 100
(52) (0) (0)
2 1.12 2 .56 23 100 100 100 100 100
(77) (0) (0)
2 1.12 2 2.24 0 90 100 100 100 100
(100) (0) (0)
2 1.12 2 2.24 45 100 100 100 100 100
(55) (0) (0)
2 1.12 2 2.24 35 98 100 100 100 100
(64) (0) (0)
2 1.12 2 2.24 33 93 100 100 100 100
(64) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 1.12 2 2.24 30 95 100 100 100 100
(68) (0) (0)
2 2.24 2 .07 60 97 100 100 100 100
(38) (0) (0)
2 2.24 2 .14 25 97 100 100 100 100
(74) (0) (0)
2 2.24 2 .14 45 97 100 100 100 100
(53) (0) (0)
2 2.24 2 .14 25 98 100 100 100 100
(74) (0) (0)
2 2.24 2 .14 78 97 100 100 100 100
(19) (0) (0)
2 2.24 2 .14 88 98 100 100 100 100
(10) (0) (0)
2 2.24 2 .14 53 100 100 100 100 100
(47) (0) (0)
2 2.24 2 .56 23 97 100 100 100 100
(76) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 2.24 2 .56 8 97 100 100 100 100
(91) (0) (0)
2 2.24 2 .56 65 98 100 100 100 100
(33) (0) (0)
2 2.24 2 .56 23 97 100 100 100 100
(76) (0) (0)
2 2.24 2 .56 63 100 100 100 100 100
(37) (0) (0)
2 2.24 2 .56 43 98 100 100 100 100
(56) (0) (0)
2 2.24 2 2.24 25 97 100 100 100 100
(74) (0) (0)
2 2.24 2 2.24 45 100 100 100 100 100
(55) (0) (0)
2 2.24 2 2.24 15 97 100 100 100 100
(84) (0) (0)
2 2.24 2 2.24 25 98 100 100 100 100
(74) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 2.24 2 2.24 58 98 100 100 100 100
(40) (0) (0)
2 .56 3 .03 60 37 98 100 98 100
(0) (2) (2)
2 .56 3 .03 35 87 100 100 100 100
(59) (0) (0)
2 .56 3 .04 5 88 98 100 95 100
(94) (2) (5)
2 .56 3 .07 43 95 98 100 100 100
(54) (2) (0)
2 .56 3 .07 45 58 98 100 100 100
(22) (2) (0)
2 .56 3 .14 15 77 100 100 100 100
(80) (0) (0)
2 .56 3 .14 8 88 98 100 98 100
(90) (2) (2)
2 .56 3 .14 25 37 100 100 98 100
(32) (0) (2)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 .56 3 .14 30 87 100 100 100 100
(65) (0) (0)
2 .56 3 .14 38 95 100 100 100 100
(60) (0) (0)
2 .56 3 .14 23 58 100 100 100 100
(60) (0) (0)
2 .56 3 .14 68 95 100 100 100 100
(28) (0) (0)
2 .56 3 .14 10 92 100 100 100 100
(89) (0) (0)
2 .56 3 .14 33 87 100 100 100 100
(62) (0) (0)
2 .56 3 .14 13 90 95 100 100 95
(85) (5) (0)
2 .56 3 .56 13 37 100 100 100 100
(64) (0) (0)
2 .56 3 .56 15 58 100 100 100 100
(74) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 .56 3 .56 0 88 100 100 100 100
(100) (0) (0)
2 .56 3 .56 0 77 100 100 100 100
(100) (0) (0)
2 .56 3 .56 13 95 100 100 100 100
(86) (0) (0)
2 .56 3 .56 20 87 100 100 100 100
(77) (0) (0)
2 .56 3 .56 40 90 98 100 95 95
(55) (2) (0)
2 .56 3 .56 15 95 100 100 100 100
(84) (0) (0)
2 .56 3 .56 13 92 100 100 100 100
(85) (0) (0)
2 .56 3 .56 28 87 100 100 100 100
(67) (0) (0)
2 .56 3 2.24 5 77 100 100 100 100
(93) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 .56 3 2.24 43 95 98 100 95 100
(54) (2) (5)
2 .56 3 2.24 8 90 95 100 95 95
(91) (5) (0)
2 .56 3 2.24 0 87 98 100 100 100
(100) (2) (0)
2 .56 3 2.24 8 92 100 100 100 100
(91) (0) (0)
2 1.12 3 .03 40 65 100 100 100 100
(38) (0) (0)
2 1.12 3 .03 70 95 100 100 100 100
(26) (0) (0)
2 1.12 3 .04 23 87 100 100 100 100
(73) (0) (0)
2 1.12 3 .07 40 72 100 98 100 100
(44) (0) (0)
2 1.12 3 .07 43 95 100 100 100 100
(54) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 1.12 3 .14 90 65 98 100 98 100
(0) (2) (2)
2 1.12 3 .14 8 90 100 100 100 100
(91) (0) (0)
2 1.12 3 .14 50 95 100 100 100 100
(47) (0) (0)
2 1.12 3 .14 43 95 100 100 100 100
(54) (0) (0)
2 1.12 3 .14 28 87 100 100 100 100
(67) (0) (0)
2 1.12 3 .14 15 72 100 98 100 100
(79) (0) (0)
2 1.12 3 .14 25 95 100 100 100 100
(73) (0) (0)
2 1.12 3 .14 55 93 100 100 100 100
(40) (0) (0)
2 1.12 3 .14 33 98 100 100 98 100
(66) (0) (2)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 1.12 3 .14 65 100 100 100 100 100
(35) (0) (0)
2 1.12 3 .56 60 65 100 100 100 100
(7) (0) (0)
2 1.12 3 .56 15 87 100 100 100 100
(82) (0) (0)
2 1.12 3 .56 15 72 100 98 100 100
(79) (0) (0)
2 1.12 3 .56 70 95 100 100 100 100
(26) (0) (0)
2 1.12 3 .56 20 90 100 100 100 100
(77) (0) (0)
2 1.12 3 .56 15 95 100 100 100 100
(84) (0) (0)
2 1.12 3 .56 23 98 100 100 100 100
(76) (0) (0)
2 1.12 3 .56 38 93 100 100 95 100
(59) (0) (5)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 1.12 3 .56 75 100 100 100 100 100
(25) (0) (0)
2 1.12 3 .56 15 95 100 100 98 100
(84) (0) (2)
2 1.12 3 2.24 20 90 100 100 100 100
(77) (0) (0)
2 1.12 3 2.24 28 100 100 100 100 100
(72) (0) (0)
2 1.12 3 2.24 15 95 100 100 100 100
(84) (0) (0)
2 1.12 3 2.24 35 93 100 100 100 100
(62) (0) (0)
2 1.12 3 2.24 15 98 98 100 100 100
(84) (2) (0)
2 2.24 3 .03 90 90 98 100 100 100
(0) (2) (0)
2 2.24 3 .03 93 97 100 100 100 100
(4) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 2.24 3 .04 25 60 100 100 100 100
(58) (0) (0)
2 2.24 3 .07 95 99 100 100 100 100
(4) (0) (0)
2 2.24 3 .07 68 97 100 100 100 100
(29) (0) (0)
2 2.24 3 .14 63 97 100 100 100 100
(35) (0) (0)
2 2.24 3 .14 88 90 100 100 100 100
(2) (0) (0)
2 2.24 3 .14 45 99 100 100 100 100
(54) (0) (0)
2 2.24 3 .14 45 60 100 100 100 100
(25) (0) (0)
2 2.24 3 .14 63 97 98 100 100 100
(35) (2) (0)
2 2.24 3 .14 53 97 100 100 100 100
(45) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 2.24 3 .14 35 98 100 100 100 100
(64) (0) (0)
2 2.24 3 .14 85 97 100 100 100 100
(12) (0) (0)
2 2.24 3 .14 50 100 100 100 100 100
(50) (0) (0)
2 2.24 3 .14 80 98 100 100 100 100
(18) (0) (0)
2 2.24 3 .56 33 97 100 100 100 100
(65) (0) (0)
2 2.24 3 .56 35 90 100 100 100 100
(61) (0) (0)
2 2.24 3 .56 25 60 100 100 100 100
(58) (0) (0)
2 2.24 3 .56 63 97 100 100 100 100
(35) (0) (0)
2 2.24 3 .56 53 99 100 100 100 100
(46) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 2.24 3 .56 20 97 100 100 100 100
(79) (0) (0)
2 2.24 3 .56 73 100 100 100 100 100
(27) (0) (0)
2 2.24 3 .56 78 98 100 100 100 100
(20) (0) (0)
2 2.24 3 .56 35 98 100 100 100 100
(64) (0) (0)
2 2.24 3 .56 55 97 100 100 98 100
(43) (0) (2)
2 2.24 3 2.24 20 97 100 100 100 100
(79) (0) (0)
2 2.24 3 2.24 25 98 100 100 100 100
(74) (0) (0)
2 2.24 3 2.24 55 100 100 100 100 100
(45) (0) (0)
2 2.24 3 2.24 55 98 100 100 100 100
(43) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 2.24 3 2.24 80 97 100 100 100 100
(17) (0) (0)
2 .56 4 .14 58 95 100 100 100 100
(38) (0) (0)
2 .56 4 .14 33 90 100 100 98 95
(63) (0) (0)
2 .56 4 .56 48 95 100 100 98 100
(49) (0) (2)
2 .56 4 .56 20 90 100 100 98 95
(77) (0) (0)
2 .56 4 2.24 20 95 98 100 100 100
(78) (2) (0)
2 .56 4 2.24 28 90 100 100 95 95
(68) (0) (0)
2 1.12 4 .14 60 100 100 100 100 100
(40) (0) (0)
2 1.12 4 .14 33 93 98 100 98 100
(64) (2) (2)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 1.12 4 .56 63 100 100 100 100 100
(37) (0) (0)
2 1.12 4 .56 30 93 100 100 100 100
(67) (0) (0)
2 1.12 4 2.24 50 100 100 100 100 100
(50) (0) (0)
2 1.12 4 2.24 63 93 100 100 100 100
(32) (0) (0)
2 2.24 4 .14 70 100 100 100 100 100
(30) (0) (0)
2 2.24 4 .14 53 97 100 100 100 100
(45) (0) (0)
2 2.24 4 .56 53 97 100 100 100 100
(45) (0) (0)
2 2.24 4 .56 65 100 100 100 100 100
(35) (0) (0)
2 2.24 4 2.24 50 97 100 100 100 100
(48) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 2.24 4 2.24 50 100 100 100 100 100
(50) (0) (0)
2 .56 5 .14 35 95 100 100 100 100
(63) (0) (0)
2 .56 5 .14 78 90 100 100 90 95
(13) (0) (5)
2 .56 5 .56 38 90 100 100 100 95
(57) (0) (0)
2 .56 5 .56 40 95 100 100 95 100
(57) (0) (5)
2 .56 5 2.24 23 95 100 100 100 100
(75) (0) (0)
2 .56 5 2.24 5 90 100 100 98 95
(94) (0) (0)
2 1.12 5 .14 58 100 100 100 100 100
(42) (0) (0)
2 1.12 5 .14 38 93 100 100 95 100
(59) (0) (5)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 1.12 5 .56 35 93 100 100 100 100
(62) (0) (0)
2 1.12 5 .56 53 100 100 100 100 100
(47) (0) (0)
2 1.12 5 2.24 23 100 100 100 100 100
(77) (0) (0)
2 1.12 5 2.24 28 93 100 100 100 100
(69) (0) (0)
2 2.24 5 .14 73 97 100 100 100 100
(24) (0) (0)
2 2.24 5 .14 85 100 100 100 100 100
(15) (0) (0)
2 2.24 5 .56 73 97 100 100 100 100
(24) (0) (0)
2 2.24 5 .56 73 100 100 100 100 100
(27) (0) (0)
2 2.24 5 2.24 68 100 100 100 100 100
(32) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 2.24 5 2.24 90 97 100 100 100 100
(7) (0) (0)
2 .56 13 .14 78 90 100 100 100 95
(13) (0) (0)
2 .56 13 .56 70 90 100 100 100 95
(22) (0) (0)
2 .56 13 2.24 40 90 98 100 95 95
(55) (2) (0)
2 1.12 13 .14 93 93 100 100 98 100
(0) (0) (2)
2 1.12 13 .56 65 93 100 100 100 100
(30) (0) (0)
2 1.12 13 2.24 28 93 100 100 100 100
(69) (0) (0)
2 2.24 13 .14 98 97 100 100 100 100
(0) (0) (0)
2 2.24 13 .56 85 97 100 100 100 100
(12) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 2.24 13 2.24 83 97 100 100 100 100
(14) (0) (0)
2 .56 6 .14 63 90 100 100 90 95
(30) (0) (5)
2 .56 6 .14 30 95 100 100 100 100
(68) (0) (0)
2 .56 6 .56 55 95 100 100 100 100
(42) (0) (0)
2 .56 6 .56 40 90 100 100 100 95
(55) (0) (0)
2 .56 6 2.24 18 90 100 100 98 95
(80) (0) (0)
2 .56 6 2.24 60 95 100 100 100 100
(36) (0) (0)
2 1.12 6 .14 63 93 100 100 100 100
(32) (0) (0)
2 1.12 6 .14 50 100 100 100 100 100
(50) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 1.12 6 .56 55 100 100 100 100 100
(45) (0) (0)
2 1.12 6 .56 20 93 100 100 100 100
(78) (0) (0)
2 1.12 6 2.24 58 93 100 100 98 100
(37) (0) (2)
2 1.12 6 2.24 28 100 100 100 100 100
(72) (0) (0)
2 2.24 6 .14 73 100 100 100 100 100
(27) (0) (0)
2 2.24 6 .14 60 97 100 100 100 100
(38) (0) (0)
2 2.24 6 .56 80 100 100 100 100 100
(20) (0) (0)
2 2.24 6 .56 40 97 100 100 100 100
(58) (0) (0)
2 2.24 6 2.24 45 97 100 100 100 100
(53) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 2.24 6 2.24 60 100 100 100 100 100
(40) (0) (0)
2 .56 27 .14 78 92 100 100 100 100
(15) (0) (0)
2 .56 27 .56 30 92 100 100 100 100
(67) (0) (0)
2 .56 27 2.24 18 92 100 100 100 100
(80) (0) (0)
2 1.12 27 .14 88 95 100 100 100 100
(7) (0) (0)
2 1.12 27 .56 55 95 100 100 100 100
(42) (0) (0)
2 1.12 27 2.24 10 95 100 100 98 100
(89) (0) (0)
2 2.24 27 .14 88 98 100 100 100 100
(10) (0) (0)
2 2.24 27 .56 83 98 100 100 100 100
(15) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 2.24 27 2.24 50 98 100 100 100 100
(48) (0) (0)
2 .56 7 .14 10 92 100 100 100 100
(89) (0) (0)
2 .56 7 .56 13 92 98 100 100 100
(85) (2) (0)
2 .56 7 2.24 10 92 100 100 100 100
(89) (0) (0)
2 1.12 7 .14 33 95 100 100 100 100
(65) (0) (0)
2 1.12 7 .56 30 95 100 100 100 100
(68) (0) (0)
2 1.12 7 2.24 15 95 100 100 98 100
(84) (0) (2)
2 2.24 7 .14 83 98 100 100 100 100
(15) (0) (0)
2 2.24 7 .56 20 98 100 100 100 100
(79) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 2.24 7 2.24 20 98 100 100 100 100
(79) (0) (0)
2 .56 8 .14 20 92 100 100 95 100
(78) (0) (5)
2 .56 8 .56 13 92 100 100 98 100
(85) (0) (2)
2 .56 8 2.24 5 92 100 100 100 100
(94) (0) (0)
2 1.12 8 .14 5 95 100 100 100 100
(94) (0) (0)
2 1.12 8 .56 28 95 100 100 100 100
(70) (0) (0)
2 1.12 8 2.24 60 95 100 100 100 100
(36) (0) (0)
2 2.24 8 .14 33 98 100 100 100 100
(66) (0) (0)
2 2.24 8 .56 20 98 100 100 100 100
(79) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 2.24 8 2.24 25 98 98 100 100 100
(74) (2) (0)
2 .56 9 .07 23 58 100 100 100 100
(60) (0) (0)
2 .56 9 .14 38 58 100 100 100 100
(34) (0) (0)
2 .56 9 .14 0 77 100 100 100 100
(100) (0) (0)
2 .56 9 .56 15 58 100 100 100 100
(74) (0) (0)
2 .56 9 .56 10 77 100 100 100 100
(87) (0) (0)
2 .56 9 2.24 10 77 100 100 100 100
(87) (0) (0)
2 1.12 9 .07 30 72 100 98 100 100
(58) (0) (0)
2 1.12 9 .14 13 90 100 100 100 100
(85) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 1.12 9 .14 18 72 100 98 100 100
(75) (0) (0)
2 1.12 9 .56 15 90 100 100 100 100
(83) (0) (0)
2 1.12 9 .56 25 72 100 98 100 100
(65) (0) (0)
2 1.12 9 2.24 5 90 100 100 100 100
(94) (0) (0)
2 2.24 9 .07 63 97 100 100 100 100
(35) (0) (0)
2 2.24 9 .14 53 97 100 100 100 100
(45) (0) (0)
2 2.24 9 .14 25 97 100 100 100 100
(74) (0) (0)
2 2.24 9 .56 25 97 100 100 100 100
(74) (0) (0)
2 2.24 9 .56 33 97 100 100 100 100
(65) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 2.24 9 2.24 5 97 100 100 100 100
(94) (0) (0)
2 .56 20 .03 25 87 100 100 100 100
(71) (0) (0)
2 .56 20 .04 23 88 95 100 100 100
(73) (5) (0)
2 .56 20 .07 5 58 100 100 100 100
(91) (0) (0)
2 .56 20 .07 23 95 100 100 100 100
(75) (0) (0)
2 .56 20 .14 23 95 95 100 100 100
(75) (5) (0)
2 .56 20 .14 5 77 100 100 100 100
(93) (0) (0)
2 .56 20 .14 35 58 100 100 100 100
(39) (0) (0)
2 .56 20 .14 15 87 100 100 100 100
(82) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 .56 20 .14 8 88 100 100 100 100
(90) (0) (0)
2 .56 20 .56 10 88 98 100 100 100
(88) (2) (0)
2 .56 20 .56 5 77 100 100 100 100
(93) (0) (0)
2 .56 20 .56 0 95 98 100 100 100
(100) (2) (0)
2 .56 20 .56 10 87 100 100 100 100
(88) (0) (0)
2 .56 20 .56 0 58 100 100 100 100
(100) (0) (0)
2 .56 20 2.24 15 77 100 100 100 100
(80) (0) (0)
2 1.12 20 .03 63 95 100 100 100 100
(33) (0) (0)
2 1.12 20 .04 40 87 100 100 100 100
(54) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 1.12 20 .07 20 72 100 98 100 100
(72) (0) (0)
2 1.12 20 .07 53 95 100 100 100 100
(44) (0) (0)
2 1.12 20 .14 10 87 100 100 100 100
(88) (0) (0)
2 1.12 20 .14 8 72 100 98 100 100
(88) (0) (0)
2 1.12 20 .14 40 95 95 100 100 100
(57) (5) (0)
2 1.12 20 .14 38 95 100 100 100 100
(60) (0) (0)
2 1.12 20 .14 0 90 100 100 100 100
(100) (0) (0)
2 1.12 20 .56 0 87 98 100 100 100
(100) (2) (0)
2 1.12 20 .56 5 95 100 100 100 100
(94) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 1.12 20 .56 28 95 100 100 100 100
(70) (0) (0)
2 1.12 20 .56 25 72 100 98 100 100
(65) (0) (0)
2 1.12 20 .6 15 90 100 100 100 100
(83) (0) (0)
2 1.12 20 2.24 13 90 100 100 100 100
(85) (0) (0)
2 2.24 20 .03 65 97 100 100 100 100
(32) (0) (0)
2 2.24 20 .04 43 60 100 100 98 100
(28) (0) (2)
2 2.24 20 .07 30 97 100 100 100 100
(69) (0) (0)
2 2.24 20 .07 83 99 100 100 100 100
(16) (0) (0)
2 2.24 20 .14 25 97 100 100 100 100
(74) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 2.24 20 .14 18 97 100 100 100 100
(81) (0) (0)
2 2.24 20 .14 58 97 100 100 100 100
(40) (0) (0)
2 2.24 20 .14 38 99 100 100 100 100
(61) (0) (0)
2 2.24 20 .14 35 60 100 100 100 100
(41) (0) (0)
2 2.24 20 .56 18 97 100 100 100 100
(81) (0) (0)
2 2.24 20 .56 25 99 100 100 100 100
(74) (0) (0)
2 2.24 20 .56 25 60 100 100 100 100
(58) (0) (0)
2 2.24 20 .56 53 97 100 100 100 100
(45) (0) (0)
2 2.24 20 .56 28 97 100 100 100 100
(71) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 2.24 20 2.24 25 97 100 100 100 100
(74) (0) (0)
2 .56 12 .03 28 87 100 100 100 100
(67) (0) (0)
2 .56 12 .07 13 95 100 100 100 100
(86) (0) (0)
2 .56 12 .14 17 87 100 100 100 100
(80) (0) (0)
2 .56 12 .14 20 95 98 100 100 100
(78) (2) (0)
2 .56 12 .56 5 87 100 100 100 100
(94) (0) (0)
2 .56 12 .56 10 95 98 100 100 100
(89) (2) (0)
2 1.12 12 .03 88 95 100 100 100 100
(7) (0) (0)
2 1.12 12 .07 53 95 100 100 100 100
(44) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 1.12 12 .14 33 95 100 100 100 100
(65) (0) (0)
2 1.12 12 .14 28 95 100 100 100 100
(70) (0) (0)
2 1.12 12 .56 20 95 100 100 100 100
(78) (0) (0)
2 1.12 12 .56 18 95 100 100 100 100
(81) (0) (0)
2 2.24 12 .03 98 97 100 100 100 100
(0) (0) (0)
2 2.24 12 .07 75 99 100 100 100 100
(24) (0) (0)
2 2.24 12 .14 85 99 100 100 100 100
(14) (0) (0)
2 2.24 12 .14 88 97 100 100 100 100
(9) (0) (0)
2 2.24 12 .56 60 97 100 100 100 100
(38) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 2.24 12 .56 23 99 100 100 100 100
(76) (0) (0)
2 .56 24 .03 18 37 100 100 100 100
(51) (0) (0)
2 .56 24 .04 5 88 95 100 100 100
(94) (5) (0)
2 .56 24 .14 15 88 95 100 100 100
(82) (5) (0)
2 .56 24 .14 0 37 98 100 98 100
(100) (2) (2)
2 .56 24 .56 0 37 98 100 98 100
(100) (2) (2)
2 .56 24 .56 5 88 100 100 100 100
(94) (0) (0)
2 1.12 24 .03 25 65 100 100 100 100
(61) (0) (0)
2 1.12 24 .04 25 87 100 100 100 100
(71) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 1.12 24 .14 8 65 100 100 98 100
(87) (0) (2)
2 1.12 24 .14 10 87 100 100 100 100
(88) (0) (0)
2 1.12 24 .56 30 87 100 100 100 100
(65) (0) (0)
2 1.12 24 .56 20 65 98 100 100 100
(69) (2) (0)
2 2.24 24 .03 23 90 100 100 100 100
(74) (0) (0)
2 2.24 24 .04 50 60 100 100 100 100
(16) (0) (0)
2 2.24 24 .14 10 60 100 100 100 100
(83) (0) (0)
2 2.24 24 .14 55 90 98 100 100 100
(38) (2) (0)
2 2.24 24 .56 8 60 100 100 100 100
(86) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 2.24 24 .56 28 90 100 100 100 100
(68) (0) (0)
2 .56 26 .04 18 88 100 100 100 100
(79) (0) (0)
2 .56 26 .14 0 88 100 100 100 100
(100) (0) (0)
2 .56 26 .56 15 88 98 100 100 100
(82) (2) (0)
2 1.12 26 .04 20 87 100 100 98 100
(77) (0) (2)
2 1.12 26 .14 8 87 100 100 100 100
(90) (0) (0)
2 1.12 26 .56 13 87 98 100 100 100
(85) (2) (0)
2 2.24 26 .04 45 60 100 100 100 100
(25) (0) (0)
2 2.24 26 .14 25 60 100 100 100 100
(58) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 2.24 26 .56 8 60 100 100 100 100
(86) (0) (0)
2 .56 23 .04 18 88 98 100 100 100
(79) (2) (0)
2 .56 23 .14 10 88 100 100 100 100
(88) (0) (0)
2 .56 23 .56 5 88 98 100 98 100
(94) (2) (2)
2 1.12 23 .04 20 87 98 100 100 100
(77) (2) (0)
2 1.12 23 .14 13 87 100 100 98 100
(85) (0) (2)
2 1.12 23 .56 23 87 100 100 100 100
(73) (0) (0)
2 2.24 23 .04 58 60 100 100 100 100
(3) (0) (0)
2 2.24 23 .14 40 60 100 100 100 100
(33) (0) (0)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
2 2.24 23 .56 30 60 100 100 100 100
(50) (0) (0)
13 4.48 2 .14 100 100 100 100 8 63
(0) (0) (87)
13 4.48 2 .56 100 100 100 100 15 63
(0) (0) (76)
13 4.48 2 2.24 100 100 100 100 5 63
(0) (0) (92)
13 6.72 2 .14 100 100 100 100 50 88
(0) (0) (43)
13 6.72 2 .56 100 100 100 100 28 88
(0) (0) (68)
13 6.72 2 2.24 100 100 100 100 25 88
(0) (0) (71)
13 8.96 2 .14 100 100 100 100 15 90
(0) (0) (83)
13 8.96 2 .56 100 100 100 100 13 90
(0) (0) (85)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
13 8.96 2 2.24 100 100 100 100 15 90
(0) (0) (83)
13 4.48 3 .14 100 100 100 100 8 63
(0) (0) (87)
13 4.48 3 .14 100 100 0 53
(0) (100)
13 4.48 3 .56 100 100 0 53
(0) (100)
13 4.48 3 .56 100 100 100 100 5 63
(0) (0) (92)
13 4.48 3 2.24 100 100 5 53
(0) (90)
13 4.48 3 2.24 100 100 100 100 5 63
(0) (0) (92)
13 6.72 3 .14 100 100 100 100 23 88
(0) (0) (73)
13 6.72 3 .14 100 100 5 70
(0) (92)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
13 8.96 3 2.24 100 100 0 85
(0) (100)
13 4.48 20 .14 100 100 100 100 10 63
(0) (0) (84)
13 4.48 20 .14 100 100 5 53
(0) (90)
13 4.48 20 .56 100 100 0 53
(0) (100)
13 4.48 20 .56 100 100 100 100 28 63
(0) (0) (55)
13 4.48 20 2.24 100 100 0 53
(0) (100)
13 4.48 20 2.24 100 100 100 100 18 63
(0) (0) (71)
13 6.72 20 .14 100 100 0 70
(0) (100)
13 6.72 20 .14 100 100 100 100 25 88
(0) (0) (71)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
13 6.72 20 .56 100 100 100 100 35 88
(0) (0) (60)
13 6.72 20 .56 100 100 0 70
(0) (100)
13 6.72 20 2.24 100 100 0 70
(0) (100)
13 6.72 20 2.24 100 100 100 100 23 88
(0) (0) (73)
13 8.96 20 .14 100 100 100 100 35 90
(0) (0) (61)
13 8.96 20 .14 100 100 5 85
(0) (94)
13 8.96 20 .56 100 100 0 85
(0) (100)
13 8.86 20 .56 100 100 100 100 28 90
(0) (0) (68)
13 8.96 20 2.24 100 100 0 85
(0) (100)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
13 6.72 3 .56 100 100 5 70
(0) (92)
13 6.72 3 .56 100 100 100 100 20 88
(0) (0) (77)
13 6.72 3 2.24 100 100 100 100 23 88
(0) (0) (73)
13 6.72 3 2.24 100 100 5 70
(0) (92)
13 8.96 3 .14 100 100 10 85
(0) (88)
13 8.96 3 .14 100 100 100 100 13 90
(0) (0) (85)
13 8.96 3 .56 100 100 0 85
(0) (100)
13 8.96 3 .56 100 100 100 100 13 90
(0) (0) (85)
13 8.96 3 2.24 100 100 100 100 8 90
(0) (0) (91)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
13 8.96 20 2.24 100 100 100 100 30 90
(0) (0) (66)
13 4.48 24 .14 100 100 5 53
(0) (90)
13 4.48 24 .56 100 100 5 53
(0) (90)
13 4.48 24 2.24 100 100 0 53
(0) (100)
13 6.72 24 .14 100 100 10 70
(0) (85)
13 6.72 24 .56 100 100 5 70
(0) (92)
13 6.72 24 .56 100 100 10 70
(0) (85)
13 8.96 24 .14 100 100 13 85
(0) (84)
13 8.96 24 .14 100 100 5 85
(0) (94)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
13 8.96 24 2.24 100 100 5 85
(0) (94)
4 1.12 1 .14 98 100 98 100 0 80
(2) (2) (100)
4 1.12 1 .56 100 100 100 100 10 80
(0) (0) (87)
4 1.12 1 2.24 100 100 100 100 0 80
(0) (0) (100)
4 2.24 1 .14 100 100 100 98 5 87
(0) (0) (94)
4 2.24 1 .56 100 100 100 98 0 87
(0) (0) (100)
4 2.24 1 2.24 100 100 100 98 0 87
(0) (0) (100)
4 4.48 1 .14 100 100 100 100 23 100
(0) (0) (77)
4 4.48 1 .56 100 100 100 100 0 100
(0) (0) (100)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
4 4.48 1 2.24 100 100 100 100 0 100
(0) (0) (100)
4 1.12 2 .14 100 98 98 98 0 15
(0) (0) (100)
4 1.12 2 .14 100 100 100 100 0 80
(0) (0) (100)
4 1.12 2 .56 100 100 100 100 0 80
(0) (0) (100)
4 1.12 2 .56 100 98 95 98 18 15
(0) (3) (0)
4 1.12 2 2.24 100 98 100 98 8 15
(0) (0) (46)
4 1.12 2 2.24 100 100 100 100 0 80
(0) (0) (100)
4 2.24 2 .14 100 100 100 100 0 48
(0) (0) (100)
4 2.24 2 .14 100 100 100 98 0 87
(0) (0) (100)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
4 2.24 2 .56 100 100 95 100 0 48
(0) (5) (100)
4 2.24 2 .56 100 100 100 98 0 87
(0) (0) (100)
4 2.24 2 2.24 100 100 98 100 0 48
(0) (2) (100)
4 2.24 2 2.24 100 100 100 98 18 87
(0) (0) (79)
4 4.48 2 .14 100 100 100 100 0 92
(0) (0) (100)
4 4.48 2 .14 100 100 100 100 13 100
(0) (0) (87)
4 4.48 2 .56 100 100 98 100 0 92
(0) (2) (100)
4 4.48 2 .56 100 100 100 100 8 100
(0) (0) (92)
4 4.48 2 2.24 100 100 100 100 0 92
(0) (0) (100)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 Sorghum Green Large Grass Corn
W WO W WO W WO W WO W WO
4 4.48 2 2.24 100 100 100 100 5 100
(0) (0) (95)
4 1.12 3 .14 100 100 100 100 8 80
(0) (0) (90)
4 1.12 3 .56 98 100 100 100 5 80
(2) (0) (93)
4 1.12 3 2.24 98 100 100 100 0 80
(2) (0) (100)
4 2.24 3 .14 100 100 100 98 20 87
(0) (0) (77)
4 2.24 3 .56 100 100 100 98 5 87
(0) (0) (94)
2 2.24 3 2.24 100 100 100 98 0 87
(0) (0) (100)
4 4.48 3 .14 100 100 100 100 5 100
(0) (0) (95)
4 4.48 3 .56 100 100 100 100 0 100
(0) (0) (100)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
4 4.48 3 2.24 100 100 100 100 5 100
(0) (0) (95)
4 1.12 4 .14 100 100 100 100 0 90
(0) (0) (100)
4 1.12 4 .14 100 100 100 100 0 80
(0) (0) (100)
4 1.12 4 .56 100 100 100 100 0 90
(0) (0) (100)
4 1.12 4 .56 100 100 100 100 10 80
(0) (0) (87)
4 1.12 4 2.24 100 100 100 100 0 80
(0) (0) (100)
4 1.12 4 2.24 100 100 100 100 0 90
(0) (0) (100)
4 2.24 4 .14 100 100 100 100 5 85
(0) (0) (94)
4 2.24 4 .14 100 100 100 98 0 87
(0) (0) (100)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 Sorghum Green Large Grass Corn
W WO W WO W WO W WO W WO
4 2.24 4 .56 100 100 98 5 87
(0) (0) (94)
4 2.24 4 .56 100 100 100 100 0 85
(0) (0) (100)
4 2.24 4 2.24 100 100 100 100 8 85
(0) (0) (90)
4 2.24 4 2.24 100 100 100 98 5 87
(0) (0) (94)
4 4.48 4 .14 100 100 100 100 0 100
(0) (0) (100)
4 4.48 4 .14 100 100 100 100 13 98
(0) (0) (86)
4 4.48 4 .56 100 100 100 100 5 100
(0) (0) (95)
4 4.48 4 .56 100 100 100 100 13 98
(0) (0) (86)
4 4.48 4 2.24 100 100 100 100 10 100
(0) (0) (90)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
4 4.48 4 2.24 100 100 100 100 25 98
(0) (0) (74)
4 1.12 5 .14 100 100 100 100 5 80
(0) (0) (93)
4 1.12 5 .56 100 100 100 100 8 80
(0) (0) (90)
4 1.12 5 2.24 100 100 100 100 0 80
(0) (0) (100)
4 2.24 5 .14 100 100 100 98 15 87
(0) (0) (82)
4 2.24 5 .56 100 100 100 98 0 87
(0) (0) (100)
4 2.24 5 2.24 100 100 100 98 0 87
(0) (0) (100)
4 4.48 5 .14 100 100 100 100 68 100
(0) (0) (32)
4 4.48 5 .56 100 100 100 100 8 100
(0) (0) (92)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
4 4.48 5 2.24 100 100 100 100 5 100
(0) (0) (95)
4 1.12 13 .14 100 100 100 100 15 80
(0) (0) (81)
4 1.12 13 .56 100 100 100 100 0 80
(0) (0) (100)
4 1.12 13 2.24 100 100 100 100 0 80
(0) (0) (100)
4 2.24 13 .14 100 100 100 98 53 87
(0) (0) (39)
4 2.24 13 .56 100 100 100 98 35 87
(0) (0) (59)
4 2.24 13 2.24 100 100 100 98 8 87
(0) (0) (90)
4 4.48 13 .14 100 10 100 100 95 100
(0) (0) (5)
4 4.48 13 .56 100 100 100 100 75 100
(0) (0) (25)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
4 4.48 13 2.24 100 100 100 100 28 100
(0) (0) (72)
4 1.12 6 .14 95 100 100 100 0 80
(5) (0) (100)
4 1.12 6 .56 98 100 98 100 5 80
(2) (2) (93)
4 1.12 6 2.24 100 100 100 100 0 80
(0) (0) (100)
4 2.24 6 .14 100 100 100 98 0 87
(0) (0) (100)
4 2.24 6 .56 100 100 100 98 0 87
(0) (0) (100)
4 2.24 6 2.24 100 100 100 98 0 87
(0) (0) (100)
4 4.48 6 .14 100 100 100 100 23 100
(0) (0) (77)
4 4.48 6 .56 100 100 100 100 5 100
(0) (0) (95)
表4(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 高梁 狗尾草 大马唐 稗草 玉米
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO W WO W WO W WO
4 4.48 6 2.24 100 100 100 100 0 100
(0) (0) (100)
表5
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 籽实高梁 狗尾草
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO
2 .56 3 .03 0 22 98 100
(100) (2)
2 .56 3 .06 0 22 98 100
(100) (2)
2 .56 3 .13 15 22 95 100
(31) (5)
2 1.12 3 .03 5 50 98 100
(90) (2)
2 1.12 3 .06 0 50 100 100
(100) (0)
2 1.12 3 .13 5 50 100 100
(90) (0)
2 2.24 3 .13 5 65 98 100
(92) (2)
2 2.24 3 .06 15 65 100 100
(76) (0)
2 2.24 3 .13 5 65 100 100
(92) (0)
表5(续)
%植物抑制和%解毒效应()
除草剂 解毒剂 籽实高梁 狗尾草
编号 施用率 编号 施用率 W WO W WO
2 .56 20 .03 0 22 98 100
(100) (2)
2 .56 20 .06 5 22 100 100
(77) (0)
2 .56 20 .13 0 22 100 100
(100) (0)
2 1.12 20 .03 8 50 100 100
(84) (0)
2 1.12 20 .06 0 50 100 100
(100) (0)
2 1.12 20 .13 5 50 100 100
(90) (0)
2 2.24 20 .03 0 65 100 100
(100) (0)
2 2.24 20 .06 10 65 100 100
(84) (0)
2 2.24 20 .13 10 65 100 100
(84) (0)
Claims (32)
2、根据权利要求1的组合物,其特征在于所述除草剂化合物为α-卤代-N-乙酰苯胺、硫代氨基甲酸酯、吡啶、杂环基苯基醚、二苯基醚、脲、磺酰脲、咪唑啉酮、三嗪、二硝基苯胺、吡咯烷酮、内酰胺、硝基苯甲酸酯、二卤代苯甲酸、二卤代苄腈、异噁唑、异噁唑烷酮或噁二唑烷二酮类化合物。
3、根据权利要求2的组合物,其特征在于所述硫代氨基甲酸酯类除草剂为丙草丹。
4、根据权利要求2的组合物,其特征在于所述α-卤代-N-乙酰苯胺类化合物选自下列一组除草剂:
杂草锁,
乙基乙草安,
丁草锁,
甲氧毒草安,
metazochlor,
2-氯-2′-甲基-6′-甲氧基-N-(异丙氧甲基)-N-乙酰苯胺,
2-氯-2′-甲基-6′-三氟甲基-N-(乙氧甲基)-N-乙酰苯胺,以及
2-氯-2′,6′-二甲基-N-(2-甲氧乙基)-N-乙酰苯胺。
5、根据权利要求2的组合物,其特征在于所述除草剂化合物为一种磺酰脲类化合物并选自下列一组化合物:
2-氯-N-〔〔(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基〕羰基〕苯磺酰胺;
2-〔〔〔〔(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基)氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸乙酯;119680
3-〔〔〔〔(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕-2-噻吩羧酸甲酯;
2-〔〔〔〔(4,6-二甲基-2-嘧啶基)氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯;
2-(2-氯乙氧基)-N-〔〔(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基〕羰基〕苯磺酰胺;
2-〔〔〔〔(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯。
6、根据权利要求2的组合物,其特征在于所述除草剂化合物为咪唑啉酮类化合物,并选自下列一组化合物:
2-〔4,5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基〕-3-喹啉羧酸;
2-〔4,5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5氧代-1H-咪唑-2-基〕-3-吡啶羧酸;
2-〔4,5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5氧代-1H-咪唑-2-基〕-4(或5)-甲基苯甲酸;
5-乙基-2-〔4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基〕-3-吡啶羧酸;以及
2-〔4,5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基〕-5-甲基-3-吡啶羧酸铵盐。
7、根据权利要求2的组合物,其特征在于所述除草剂化合物为杂环基苯基醚类化合物,并选自下列一组化合物:
5-(三氟甲基)-4-氯-3-(3′-〔1-乙氧羰基〕乙氧基-4′-硝基苯氧基)-1-甲基吡唑;
5-(三氟甲基)-4-氯-3-(3′-甲氧基-4′-硝基苯氧基)-1-甲基吡唑;
5-(三氟甲基)-4-氯-3-(3′-〔1-正丁氧羰基〕乙氧基-4′-硝基苯氧基)-1-甲基吡唑;
5-(三氟甲基)-4-氯-3-(3′-甲基氨磺酰基羰基丙氧基-4′-硝基苯氧基)-1-甲基吡唑;
5-(三氟甲基)-4-氯-3-(3′-丙氧羰基甲基肟-4′-硝基苯氧基)-1-甲基吡唑;以及
(±)-2-〔4-〔〔5-(三氟甲基)-2-吡啶基〕氧〕苯氧基〕丙酸(9CI)。
8、根据权利要求2的组合物,其特征在于所述除草剂化合物是一种吡啶类化合物并选自下列一组化合物:
2-(二氟甲基)-5-(4,5-二氢-2-噻唑基)-4-(2-甲基丙基)-6-(三氟甲基)-3-吡啶羧酸甲酯;
2-(二氟甲基)-4-(2-甲基丙基)-5-(1H-吡唑-1-基羰基)-6-(三氟甲基)-3-吡啶羧酸甲酯;
2-(二氟甲基)-4-(2-甲基丙基)-6-(三氟甲基)-3,5-吡啶二硫代羧酸S,S-二甲基酯;以及
2-(二氟甲基)-4-(2-甲基丙基)-6-(三氟甲基)-3,5-吡啶二羧酸二甲酯。
9、根据权利要求2的组合物,其特征在于所述除草剂化合物选自下列一组化合物:
2-氯-4-(乙氨基)-6-(异丙氨基)均三嗪;
4-氨基-6-叔丁基-3-(甲硫基)不对称三嗪-5(4H)酮;
2-氯-4-(1-氰基-1-甲基乙氨基)-6-乙氨基-1,3,5-三嗪;
三氟-2,6-二硝基-N,N-二丙基对甲苯胺;
N-(1-乙基丙基)-3,4-二甲基-2,6-二硝基苯胺;
反-3-氯-4-(氯甲基)-1-〔3-(三氟甲基)苯基〕-2-吡咯烷酮;
2-〔(2-氯苯基)甲基〕-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮;
3-〔5-(1,1-二甲基乙基)-3-异噁唑基〕-4-羟基-1-甲基-2-咪唑烷酮;
2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸二甲胺盐;
5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯;
5-〔2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基〕-2-硝基苯甲酸1′-(乙氧羰基)乙基酯;
DL-高丙氨酸-4-基(甲基)次膦酸铵盐;
2-(3,4-二氯苯基)-4-甲基-1,2,4-噁二唑烷-3,5-二酮。
10、根据权利要求2-9中任一项的组合物,其特征在于所述结构式中的R为二卤甲基。
11、根据权利要求10的组合物,其特征在于具有解毒作用的化合物为3-(二氯乙酰基)-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基噁唑烷。
12、根据权利要求10的组合物,其特征在于具有解毒作用的化合物为3-(二氯乙酰基)-5-(3-吡啶基)-2,2-二甲基噁唑烷。
13、根据权利要求10的组合物,其特征在于具有解毒作用的化合物为3-(二氯乙酰基)-5-(2-噻吩基)-2,2-二甲基噁唑烷。
14、根据权利要求4的组合物,其特征在于所述除草剂化合物为杂草锁,所述具有解毒作用的化合物为3-(二氯乙酰基)-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基噁唑烷。
15、根据权利要求4的组合物,其特征在于所述除草剂化合物为乙基乙草安,所述具有解毒作用的化合物为3-(二氯乙酰基)-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基噁唑烷。
16、根据权利要求4的组合物,其特征在于所述除草剂化合物为杂草锁,所述具有解毒作用的化合物为3-(二氯乙酰基)-5-(3-吡啶基)-2,2-二甲基噁唑烷。
17、根据权利要求4的组合物,其特征在于所述除草剂化合物为乙基乙草安,所述具有解毒作用的化合物为3-(二氯乙酰基)-5-(3-吡啶基)-2,2-二甲基噁唑烷。
19、根据权利要求18的用途,其特征在于所述除草剂化合物为α-卤代-N-乙酰苯胺、硫代氨基甲酸酯、吡啶、杂环基苯基醚、二苯基醚、脲、磺酰脲、咪唑啉酮、三嗪、二硝基苯胺、吡咯烷酮、内酰胺、硝基苯甲酸酯、二卤代苯甲酸、二卤代苄腈、异噁唑、异噁唑烷酮或噁二唑烷二酮类化合物。
20、根据权利要求19的用途,其特征在于所述硫代氨基甲酸酯类除草剂为丙草丹。
21、根据权利要求19的用途,其特征在于所述α-卤代-N-乙酰苯胺选自下列一组化合物:
杂草锁,
乙基乙草安,
丁草锁,
甲氧毒草安
metazochlor,
2-氯-2′-甲基-6′-甲氧基-N-(异丙氧甲基)-N-乙酰苯胺,
2-氯-2′-甲基-6′-三氟甲基-N-(乙氧甲基)-N-乙酰苯胺,以及
2-氯-2′,6′-二甲基-N-(2-甲氧乙基)-N-乙酰苯胺。
22、根据权利要求19的用途,其特征在于所述除草剂化合物为一种磺酰脲类化合物。
23、根据权利要求19的用途,其特征在于所述除草剂化合物为一种咪唑啉酮类化合物。
24、根据权利要求19的用途,其特征在于所述除草剂化合物为一种杂环基苯基醚类化合物。
25、根据权利要求19的用途,其特征在于所述除草剂化合物为一种吡啶类化合物。
26、根据权利要求19的用途,其特征在于所述除草剂化合物选自下列一组化合物。苯甲酸甲酯;
2-(2-氯乙氧基)-N-〔〔(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基〕羰基〕苯磺酰胺;
2-〔〔〔〔(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯;
重要的咪唑啉酮类除草剂的例子包括:
2-〔4,5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基〕-3-喹啉羧酸;
2-〔4,5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基〕-3-吡啶羧酸;
2-〔4,5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基〕-4(或5)-甲基苯甲酸;
5-乙基-2-〔4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基〕-3-吡啶羧酸;
2-〔4,5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基〕-5-甲基-3-吡啶羧酸铵盐。
其他重要除草剂的例子包括:
2-氯-4-(乙氨基)-6-(异丙氨基)-均三嗪;
4-氨基-6-叔丁基-3-(甲硫基)-不对称三嗪-5(4H)酮;
三氟-2,6-二硝基-N,N-二丙基对甲苯胺;
N-(1-乙基丙基)-3,4-二甲基-2,6-二硝基苯胺;
反-3-氯-4-(氯甲基)-1-〔3-(三氟甲基)苯基〕-2-吡咯烷酮;
2-〔(2-氯苯基)甲基〕-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮;
2-氯-4-(乙氨基)-6-(异丙氨基)均三嗪;
4-氨基-6-叔丁基-3-(甲硫基)不对称三嗪-5(4H)酮;
2-氯-4-(1-氰基-1-甲基乙氨基)-6-乙氨基-1,3,5-三嗪;
三氟-2,6-二硝基-N,N-二丙基对甲苯胺;
N-(1-乙基丙基)-3,4-二甲基-2,6-二硝基苯胺;
反-3-氯-4-(氯甲基)-1-〔3-(三氟甲基)苯基〕-2-吡咯烷酮;
2-〔(2-氯苯基)甲基〕-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮;
3-〔5-(1,1-二甲基乙基)-3-异噁唑基〕-4-羟基-1-甲基-2-咪唑烷酮;
2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸二甲胺盐;
5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯;
5-〔2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基〕-2-硝基苯甲酸1′-(乙氧羰基)乙基酯;
DL-高丙氨酸-4-基(甲基)次膦酸铵盐;
Glufosinate-Ammonium以及
2-(3,4-二氯苯基)-4-甲基-1,2,4-噁二唑烷-3,5-二酮。
27、根据权利要求19-26中任一项的用途,其特征在于所述结构式中的R为二卤代甲基。
28、根据权利要求27的用途,其特征在于,具有解毒作用的化合物为3-(二氯乙酰基)-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲噁唑烷。
29、根据权利要求27的用途,其特征在于具有解毒作用的化合物为3-(二氯乙酰基)-5-(3-吡啶基)-2,2-二甲基噁唑烷。
30、根据权利要求27的用途,其特征在于具有解毒作用的化合物为3-(二氯乙酰基)-5-(2-噻吩基)-2,2-二甲基噁唑烷。
31、根据权利要求27的用途,其特征在于它包括3-(二氯乙酰基)-2-甲基-5-(2-噻吩基)-2-(三氟甲基)噁唑烷的顺式和反式异构体的混合物。
32、根据权利要求27的用途,其特征在于所述作物包括玉米、高梁、小麦、稻和大豆。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US8478687A | 1987-08-13 | 1987-08-13 | |
US084,786 | 1987-08-13 | ||
US212,621 | 1988-07-01 | ||
US07/212,621 US5225570A (en) | 1987-08-13 | 1988-07-01 | 5-heterocyclic-substituted oxazolidine dihaloacetamides |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1031375A CN1031375A (zh) | 1989-03-01 |
CN1025141C true CN1025141C (zh) | 1994-06-29 |
Family
ID=26771426
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN88104956A Expired - Lifetime CN1025141C (zh) | 1987-08-13 | 1988-08-12 | 含5-杂环取代的噁唑烷二卤乙酰胺类解毒剂的除草组合物及其用途 |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5225570A (zh) |
EP (1) | EP0304409B1 (zh) |
JP (1) | JPH0653737B2 (zh) |
CN (1) | CN1025141C (zh) |
AU (1) | AU608639B2 (zh) |
BG (1) | BG49813A3 (zh) |
BR (1) | BR8804098A (zh) |
CA (1) | CA1328108C (zh) |
DE (1) | DE3875556T2 (zh) |
DK (1) | DK451988A (zh) |
ES (1) | ES2010153T3 (zh) |
GR (1) | GR3006869T3 (zh) |
HU (1) | HU205826B (zh) |
IL (1) | IL87427A (zh) |
PL (1) | PL274217A1 (zh) |
RU (1) | RU2093029C1 (zh) |
UA (1) | UA35539C2 (zh) |
YU (1) | YU47061B (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107935858A (zh) * | 2016-10-12 | 2018-04-20 | 利尔化学股份有限公司 | 5‑氟‑2‑硝基苯酚的制备方法 |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5710100A (en) * | 1987-08-13 | 1998-01-20 | Monsanto Company | Safening imidazolinone herbicides |
US5502025A (en) * | 1987-08-13 | 1996-03-26 | Monsanto Company | Safening herbicidal pyrazolylsulfonylureas |
US5256625A (en) * | 1987-08-13 | 1993-10-26 | Monsanto Company | Safening imidazolinone herbicides |
US5256630A (en) * | 1987-08-13 | 1993-10-26 | Monsanto Company | Safening mixtures of sulfonylurea and acetanilide herbicides |
YU48319B (sh) * | 1988-08-01 | 1998-05-15 | Monsanto Company | Bezbednosni herbicidni derivati benzoeve kiseline |
US5880066A (en) * | 1990-12-11 | 1999-03-09 | Monsanto Company | Safened herbicidal sulfonamide compositions |
US5527762A (en) * | 1990-12-12 | 1996-06-18 | Zeneca Limited | Antidoting herbicidal 3-isoxazolidinone compounds |
US5691274A (en) * | 1990-12-12 | 1997-11-25 | Zeneca Limited | Antidoting herbicidal 3-isoxazolidinone compounds |
US5395816A (en) * | 1990-12-12 | 1995-03-07 | Imperial Chemical Industries Plc | Antidoting herbicidal 3-ixoxazolidinone compounds |
EP0561970B1 (en) * | 1990-12-12 | 1995-01-18 | Zeneca Inc. | Antidoting herbicidal 3-isoxazolidinone compounds |
US5484760A (en) * | 1990-12-31 | 1996-01-16 | Monsanto Company | Herbicide antidotes as safeners for reducing phytotoxicity resulting from synergistic interaction between herbicides and other pesticides |
US5541148A (en) * | 1992-07-08 | 1996-07-30 | Ciba-Geigy Corporation | Selective safened herbicidal composition comprising 2-ethoxycarbonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidine-2-yl) oxy-pyridine and an acylsulfamoylphenyl-urea safener |
US5470741A (en) * | 1992-07-22 | 1995-11-28 | Henkel Corporation | Mutant of Geotrichum candidum which produces novel enzyme system to selectively hydrolyze triglycerides |
EP0616770B1 (de) | 1993-03-22 | 1999-05-06 | Novartis AG | Selektiv-herbizides Mittel |
EE9500018A (et) * | 1994-06-03 | 1995-12-15 | Ciba-Geigy Ag | Selektiivne herbitsiid ja meetod selle kasutamiseks |
EP0699390B1 (en) * | 1994-08-30 | 1998-10-07 | Rohm And Haas Company | Compositions containing phosphosulfonate herbicides and dichloroacetamide safeners, and method of use |
US5693590A (en) * | 1994-08-30 | 1997-12-02 | Rohm And Haas Company | Compositions containing phosphosulfonate herbicides and dichloroacetamide safeners |
EA001418B1 (ru) * | 1995-11-23 | 2001-02-26 | Новартис Аг | Гербицидная композиция |
US7071146B1 (en) | 1996-11-11 | 2006-07-04 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Herbicidal composition |
AU7527898A (en) * | 1997-04-23 | 1998-11-13 | Novartis Ag | Herbicide |
US5905057A (en) * | 1997-11-06 | 1999-05-18 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Herbicidal 4-benzoylisoxazole-3-carboxylate liquid compositions comprising N-alkylpyrrolidinone stabilizer |
US20040142198A1 (en) * | 2003-01-21 | 2004-07-22 | Thomas Hubert Van Steenkiste | Magnetostrictive/magnetic material for use in torque sensors |
CN101010323B (zh) | 2004-08-25 | 2010-06-16 | 埃科特莱茵药品有限公司 | 作为肾素抑制剂的双环壬烯衍生物 |
CN101069501A (zh) | 2007-05-28 | 2007-11-14 | 江苏龙灯化学有限公司 | 双取代长链烷基酰胺类作为结晶抑制剂在唑类农药液剂中的应用 |
CN101801906A (zh) | 2007-08-16 | 2010-08-11 | 索尔维公司 | 制备4-氟取代的3-氧代-烷酸酯的方法 |
CN102617560A (zh) * | 2011-01-30 | 2012-08-01 | 南京理工大学 | 呋喃解草唑的制备方法 |
AR091901A1 (es) | 2012-07-25 | 2015-03-11 | Amvac Chemical Corp | Composiciones herbicidas dispersables y metodos de uso de las mismas |
CN106045861B (zh) * | 2016-05-26 | 2019-04-19 | 山东润博生物科技有限公司 | 一种连续化生产5-氟-2-硝基苯酚的方法及其系统 |
CN115666245A (zh) | 2020-06-02 | 2023-01-31 | 拜耳公司 | 基于取代的异噁唑啉羧酰胺和解草噁唑的选择性除草剂 |
WO2024197109A1 (en) * | 2023-03-23 | 2024-09-26 | Fmc Corporation | Substituted oxazolidinones and imidazolinones as herbicides |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4072688A (en) * | 1975-02-14 | 1978-02-07 | Stauffer Chemical Company | Haloacyl and thiohaloacyl aryl-substituted oxazolidines and thiazolidines-herbicidal antidotes |
BR7600775A (pt) * | 1975-02-14 | 1977-05-10 | Stauffer Chemical Co | Processo para a obtencao de(tio)haloacil-(tia)oxazolidinas arisubstituidas e composicoes herbicidas sinergeticas que as contem |
CA1075701A (en) * | 1975-08-28 | 1980-04-15 | Harold M. Pitt | Production of n-substituted oxazolidines |
US4400200A (en) * | 1977-10-11 | 1983-08-23 | Stauffer Chemical Company | Haloacyl and thiohaloacyl aryl-substituted oxazolidines and thiazolidines - herbicidal antidotes |
GB1538318A (en) * | 1976-08-09 | 1979-01-17 | Stauffer Chemical Co | Preparation of n-substituted oxazolidines |
US4219655A (en) * | 1979-07-16 | 1980-08-26 | Stauffer Chemical Company | Process for the production of N-acyl substituted oxazolidines |
WO1981000406A1 (en) * | 1979-08-03 | 1981-02-19 | Stauffer Chemical Co | Spirooxazolidines and thiazolidines as herbicide antidotes |
BR8205085A (pt) * | 1981-09-08 | 1983-08-09 | Stauffer Chemical Co | Composicao de antidoto herbicida e processo para estabelecer seletividade herbicida |
US4648894A (en) * | 1983-05-20 | 1987-03-10 | Stauffer Chemical Co. | Herbicide compositions of extended soil life |
PL144076B1 (en) * | 1983-08-24 | 1988-04-30 | Stauffer Chemical Co | Herbicide |
US4613083A (en) * | 1984-06-21 | 1986-09-23 | Nordson Corporation | Adjustable powder spray gun |
EP0190105A3 (de) * | 1985-01-31 | 1988-10-26 | Ciba-Geigy Ag | Herbizides Mittel |
DE3600288A1 (de) * | 1986-01-08 | 1987-07-16 | Bayer Ag | Verwendung von amiden zur verbesserung der kulturpflanzen-vertraeglichkeit von herbizid wirksamen sulfonylharnstoff-derivaten |
DE3618004A1 (de) * | 1986-05-28 | 1987-12-03 | Bayer Ag | Verwendung von amiden zur verbesserung der kulturpflanzen-vertraeglichkeit von herbizid wirksamen sulfonyliso(thio)-harnstoff-derivaten |
NZ222993A (en) * | 1986-12-22 | 1989-09-27 | Stauffer Agricultural Chemical | Herbicidal compositions containing an acyl substituted oxazolidone antidote and two active herbicides |
-
1988
- 1988-07-01 US US07/212,621 patent/US5225570A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-08-12 RU SU884356197A patent/RU2093029C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1988-08-12 JP JP63201816A patent/JPH0653737B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1988-08-12 AU AU20660/88A patent/AU608639B2/en not_active Ceased
- 1988-08-12 EP EP88870135A patent/EP0304409B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-08-12 CA CA000574701A patent/CA1328108C/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-08-12 UA UA4356197A patent/UA35539C2/uk unknown
- 1988-08-12 ES ES88870135T patent/ES2010153T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-08-12 BR BR8804098A patent/BR8804098A/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-08-12 CN CN88104956A patent/CN1025141C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1988-08-12 YU YU157188A patent/YU47061B/sh unknown
- 1988-08-12 BG BG085225A patent/BG49813A3/xx unknown
- 1988-08-12 PL PL27421788A patent/PL274217A1/xx unknown
- 1988-08-12 HU HU884342A patent/HU205826B/hu unknown
- 1988-08-12 IL IL8742788A patent/IL87427A/en not_active IP Right Cessation
- 1988-08-12 DK DK451988A patent/DK451988A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-08-12 DE DE8888870135T patent/DE3875556T2/de not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-01-21 GR GR930400123T patent/GR3006869T3/el unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107935858A (zh) * | 2016-10-12 | 2018-04-20 | 利尔化学股份有限公司 | 5‑氟‑2‑硝基苯酚的制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU608639B2 (en) | 1991-04-11 |
HUT47789A (en) | 1989-04-28 |
EP0304409A1 (en) | 1989-02-22 |
ES2010153A4 (es) | 1989-11-01 |
BG49813A3 (en) | 1992-02-14 |
GR3006869T3 (zh) | 1993-06-30 |
IL87427A (en) | 1995-01-24 |
PL274217A1 (en) | 1989-04-17 |
ES2010153T3 (es) | 1994-07-16 |
US5225570A (en) | 1993-07-06 |
YU157188A (en) | 1990-08-31 |
BR8804098A (pt) | 1989-03-07 |
CA1328108C (en) | 1994-03-29 |
DE3875556D1 (de) | 1992-12-03 |
HU205826B (en) | 1992-07-28 |
DK451988A (da) | 1989-02-14 |
DE3875556T2 (de) | 1993-05-06 |
UA35539C2 (uk) | 2001-04-16 |
AU2066088A (en) | 1989-02-16 |
DK451988D0 (da) | 1988-08-12 |
JPH0653737B2 (ja) | 1994-07-20 |
CN1031375A (zh) | 1989-03-01 |
JPS6483079A (en) | 1989-03-28 |
IL87427A0 (en) | 1989-01-31 |
YU47061B (sh) | 1994-12-28 |
EP0304409B1 (en) | 1992-10-28 |
RU2093029C1 (ru) | 1997-10-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1025141C (zh) | 含5-杂环取代的噁唑烷二卤乙酰胺类解毒剂的除草组合物及其用途 | |
CN1052379C (zh) | 含喹唑啉衍生物的杀虫、杀螨组合物和杀菌组合物以及它们的制备方法和用途 | |
CN1138762C (zh) | 苯基哒嗪酮 | |
CN1061322A (zh) | 苯甲酸衍生物类除草剂的安全化 | |
CN87101735A (zh) | 吡啶磺酰胺类除莠剂 | |
CN1064862A (zh) | 具有除草、杀螨和杀虫活性的新化合物 | |
CN1058777A (zh) | 异唑衍生物 | |
CN1027030C (zh) | 含稠合杂环化合物的除草剂及生产方法和用途 | |
CN85105721A (zh) | 除草剂2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5(2h,4h)-二酮及其含硫类似物 | |
CN1066313C (zh) | 安全的除草磺酰胺组合物 | |
CN1413990A (zh) | 环亚氨基取代的苯衍生物 | |
CN1069972A (zh) | 取代吡啶除草剂 | |
CN1058776A (zh) | 农药 | |
CN1273585A (zh) | 作为除草剂的取代的3-(1,2-苯并异噻唑或异噁唑-5-基)-取代的嘧啶 | |
CN1054590A (zh) | 6-芳基-2-取代的苯甲酸除草剂 | |
CN1087631A (zh) | 新的苯磺酰脲类化合物、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的应用 | |
CN1023319C (zh) | 制备1h-咪唑-5-羧酸衍生物的方法 | |
CN1052769A (zh) | 磺酰脲类和n-乙酰苯胺类除草剂的防护混合物 | |
CN86105510A (zh) | 哒嗪酮衍生物的制备方法及其杀虫组合物 | |
CN87107603A (zh) | 取代的酰胺衍生物的制备方法及含这种化合物的植物杀菌剂 | |
CN1044069C (zh) | 咪唑啉酮除草剂之安全使用 | |
CN1043704A (zh) | 环状酰胺衍生物及其除草剂 | |
CN1070641A (zh) | 与有关应用交互耐药除草的喹喔啉基氧基醚 | |
CN1039949A (zh) | 苯甲酸衍生物类除草剂的防护 | |
CN1072177A (zh) | 吡唑基乙醇酸酰胺衍生物的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
C15 | Extension of patent right duration from 15 to 20 years for appl. with date before 31.12.1992 and still valid on 11.12.2001 (patent law change 1993) | ||
OR01 | Other related matters | ||
C17 | Cessation of patent right | ||
CX01 | Expiry of patent term |