CN102482393A - 基于环己烷二甲醇的亲水性聚氨酯脲 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新型聚氨酯脲，它可用于在各种基材上亲水性涂层的生产。
Description
本发明涉及新型聚氨酯脲，它能够用于在非常广泛的底材上生产亲水性涂层。
特别在医用领域中，在医用设备的表面上的亲水性涂层是重要的，因为它们的应用能够因此大大地改进。尿或血管导管的插入和位移因为以下事实而变得容易：与血液或尿接触的亲水性表面吸附水膜。这减少了在导管表面和该血管壁之间的摩擦，使得该导管更容易插入和运动。在介入之前该设备的直接触水也能够进行，以通过均匀水膜的形成来减少摩擦。相关的患者经历较少的疼痛并且对血管壁造成损伤的风险因为该措施而减少。此外，当使用导管时，总是有血凝块形成的风险。在这方面，亲水性涂层一般认为可用于抗血栓形成性的涂层。
医用设备的亲水性涂层必须具有高的机械强度。这尤其是需要的，因为它们的使用是通过机械力(在一些情况下是相当大的)来实现的。这对于例如导管和移植片固定模（Stents）确实是这样，这是指当它们被引入血管中时。这里，从生理学单独考虑，涂层的任何层离必须绝对加以避免的。然而，另外，涂层必须还必须有足够的柔性，以便允许例如移植片固定模或导管的压缩。
US
5,589,563公开了具有表面改性端基的涂层，它也能够用于医用设备的涂覆。然而，这些涂层仍然不具有令人满意的物理性能。因此，一方面，它们的亲水性不是充分高的。最后，涂层一般没有充分稳定地形成，即它们的机械强度是太低的。
欧洲申请No.08153055.2(在本专利说明的优先权日未公布)公开了聚氨酯脲的亲水性涂料，该聚氨酯脲是以作为合成组分的聚碳酸酯多元醇与作为端基的环氧乙烷和环氧丙烷的共聚物的一种特定组配为基础的。就它们的机械性能而言，这些涂料同样仍然没有满足全部的要求。
因此本发明的目的是提供一种底涂料(Beschichtungsgrundstoff)，它能够用于特别地在医用设备如移植片固定模或或导管上形成高机械强度的亲水性涂层。
这一目的是利用以聚氧化乙烯和聚氧化丙烯的至少一种共聚物单元为终端的聚氨酯脲来实现的，所述聚氨酯脲具有通式(I)的至少一种结构单元：
该结构单元利用至少一个键R连接于聚合物链上。
通过使用本发明聚氨酯脲可获得的涂层突出表现于高的亲水性和高的机械强度。
用于本发明的目的聚氨酯脲是聚合物化合物，它具有
(a)具有以下一般结构的含有脲烷基团的至少两种重复单元
和
(b)含有脲基团的至少一种重复单元：
根据本发明的聚氨酯脲优选不具有离子或离子生成的改性。在本发明的范围中，这是指它们基本上没有离子基团，如尤其，磺酸根，羧酸根，磷酸根和膦酸根。
该术语“基本上没有离子基团”在本发明的范围中指，所得聚氨酯脲的涂层具有一般不超过2.50wt%，尤其不超过2.00wt%，优选不超过1.50wt%，更优选不超过1.00wt%，特别不超过0.50wt%的份数的离子基团，和甚至更尤其没有离子基团。因此尤其优选的是该聚氨酯脲不具有离子基团，因为在有机溶液中高浓度的离子导致聚合物不再充分可溶和因此无法获得稳定的溶液。如果该聚氨酯脲具有离子基团，则所述的基团优选是羧酸根和磺酸根。
聚氨酯脲优选是基本上线型的分子，但是也可是支化的，但是这是不太优选的。在本发明的范围中基本上线型的分子是具有低水平的初始交联的体系，其中作为基础的聚碳酸酯多元醇组分优选具有优选1.7-2.3，更优选1.8-2.2，非常优选1.9-2.1的平均羟基官能度。
聚氨酯脲的数均分子量优选是1000-200 000
g/mol，更优选3000-100 000 g/mol。这里，数均分子量是相对于作为标准物的聚苯乙烯，在二甲基乙酰胺中在30℃下测量的。
聚氨酯脲可通过让包括至少一种聚碳酸酯多元醇组分a)、至少一种多异氰酸酯组分b)、至少一种聚氧化烯醚组分c)、至少一种二胺和/或氨基醇组分d)和任选的其它多元醇组分e)的合成组分进行反应来制备。
本发明因此同样提供了制备根据本发明的聚氨酯脲的方法，其中聚碳酸酯多元醇组分a)，至少一种多异氰酸酯组分b)，至少一种聚氧化烯醚组分c)，至少一种二胺和/或氨基醇组分d)和，任选地，其它多元醇组分彼此进行反应。
组分a)包括至少一种聚碳酸酯多元醇a1)，后者是通过碳酸衍生物如碳酸二苯基酯、碳酸二甲基酯或光气与通式(II)的二官能醇进行反应来制备的：
对于在压力反应器中和在升温下的制备，1,4-环己烷二甲醇与碳酸二苯基酯、碳酸二甲基酯或光气进行反应。与碳酸二甲基酯的反应是优选的。当使用碳酸二甲基酯时，分裂产物甲醇通过蒸馏而与过量的碳酸二甲基酯混合被除去。
利用碳酸二甲基酯所进行的聚碳酸酯多元醇的制备是在至多240℃，优选至多220℃和更优选至多200℃的温度下进行的。可以在大气压力下或在至多15巴，优选至多10巴和更优选至多5巴的压力下操作。此外，在某些子步骤(脱水，蒸馏)中聚碳酸酯的制备也是在<500毫巴，优选< 100毫巴和更优选< 20毫巴的减压下进行。
以通式(II)的二醇为基础的聚碳酸酯多元醇a1)具有优选200-10000 g/mol，更优选300-8000
g/mol和非常优选400-6000 g/mol的分子量(通过OH值测定)。
组分a)优选是以通式(II)的二醇为基础的上述聚碳酸酯多元醇a1)与其它聚碳酸酯多元醇a2)的混合物。
此类其它聚碳酸酯多元醇a2)优选具有1.7-2.3，更优选1.8-2.2，非常优选1.9-2.1的平均羟基官能度。
此外，聚碳酸酯多元醇a2)具有优选400-6000 g/mol，更优选500-5000 g/mol，尤其的600-3000
g/mol的分子量(通过OH值测定)，它们例如通过碳酸衍生物如碳酸二苯基酯、碳酸二甲基酯或光气与多元醇(优选二醇)的反应可获得。合适的此类二醇包括例如乙二醇，1,2-和1,3-丙二醇，1,3-和1,4-丁二醇，1,6-己二醇，1,8-辛二醇，新戊二醇，1,4-双羟基甲基环己烷，2-甲基-1,3-丙二醇，2,2,4-三甲基戊烷-1,3-二醇，二-、三-或四甘醇，二丙二醇，聚丙二醇，二丁二醇，聚丁二醇，双酚A，四溴双酚A，以及内酯改性二醇。
聚碳酸酯多元醇a2)优选含有作为合成组分的40%-100wt%的己二醇，优选1,6-己二醇和/或己二醇衍生物，优选除有末端OH基团外还具有醚基或酯基的那些，例子是通过1摩尔的己二醇与至少1摩尔，优选1-2摩尔的己内酯进行反应或通过己二醇本身的醚化得到二己二醇或三己二醇所获得的产物。聚醚-聚碳酸酯二醇同样能够使用。该羟基聚碳酸酯应该是基本上线性的。然而如果合适的话，由于多官能化组分(更具体地说低分子量多元醇)的引入，它们可以是稍微支化的。适合于此目的的例子包括甘油，三羟甲基丙烷，己烷-l,2,6-三醇，丁烷-1,2,4－三醇，三羟甲基丙烷，季戊四醇，对环己二醇，甘露糖醇，山梨糖醇，甲基糖苷或1,3,4,6-双脱水己糖醇。优选的是以己烷-1,6-二醇为基础的，以及以具有改性作用的辅助二醇如丁烷-1,4-二醇为基础的，或以ε-己内酯为基础的那些聚碳酸酯a2)。其它优选的聚碳酸酯二醇a2)是以己烷-1,6-二醇和丁烷-1,4-二醇的混合物为基础的那些。
在一个优选的实施方案中，以聚碳酸酯多元醇a1)与基于己烷-1,6-二醇、丁烷-1,4-二醇或它们的混合物的那些聚碳酸酯多元醇a2)的混合物在a)中使用。
对于成分a1)和a2)的混合物，a1)在混合物中的比例优选是至少5 mol%，更优选至少10 mol%，基于聚碳酸酯的总摩尔量计。
该聚氨酯脲另外具有从作为合成组分b)的至少一种多异氰酸酯衍生的单元。
作为多异氰酸酯b)可以使用所属技术领域的技术人员已知的并具有≥1，优选≥2的平均NCO官能度的所有的芳族的，芳脂族的，脂肪族的和脂环族的异氰酸酯，单独地或按彼此的任何所需混合物，不管它们是否通过光气或无光气的方法来制备。它们也可具有亚氨基
二嗪二酮，异氰脲酸酯，脲二酮，脲烷，脲基甲酸酯，缩二脲，脲，
二嗪三酮，
唑烷酮，酰脲和/或碳化二亚胺结构。该多异氰酸酯可以单独使用或按彼此的任何所需混合物来使用。
优选的是使用选自脂肪族或脂环族代表的各个系列中的异氰酸酯类，它们具有3-30个，优选4-20个碳原子的碳骨架(没有所含的NCO基团)。
组分b)的特别优选的化合物对应于具有脂族基和/或环脂族基连接的NCO基团的以上所述类型，例如双(异氰酸根烷基)醚，双-和三(异氰酸酯根烷基)-苯、-甲苯和-二甲苯，丙烷二异氰酸酯，丁烷二异氰酸酯，戊烷二异氰酸酯，己烷二异氰酸酯(例如六亚甲基二异氰酸酯，HDI)，庚烷二异氰酸酯，辛烷二异氰酸酯，壬烷二异氰酸酯(例如三甲基-HDI (TMDI)，一般作为2,4,4和2,2,4异构体的混合物)，壬烷三异氰酸酯(例如4-异氰酸根甲基-1,8-辛烷二异氰酸酯)，癸烷二异氰酸酯，癸烷三异氰酸酯，十一烷二异氰酸酯，十一烷三异氰酸酯，十二烷二异氰酸酯，十二烷三异氰酸酯，1,3-和1,4-双(异氰酸根甲基)环己烷(H6XDI)，3-异氰酸根甲基-3,5,5-三甲基环己基异氰酸酯(异氟尔酮二异氰酸酯，IPDI)，双(4-异氰酸根环己基)甲烷(H12MDI)或双(异氰酸根甲基)降冰片烷(NBDI)。
组分b)的非常特别优选的化合物是六亚甲基二异氰酸酯(HDI)，三甲基-HDI (TMDI)，2-甲基戌烷-1,5-二异氰酸酯(MPDI)，异氟尔酮二异氰酸酯(IPDI)，1,3-和1,4-双(异氰酸根甲基)环己烷(H6XDI)，双(异氰酸根甲基)降冰片烷(NBDI)，3(4)-异氰酸根甲基-1-甲基环己基异氰酸酯(IMCI)和/或4,4’-双(异氰酸根环己基)甲烷(H12MDI)或这些异氰酸酯的混合物。其它例子是以上二异氰酸酯的具有脲二酮，异氰脲酸酯，脲烷，脲基甲酸酯，缩二脲，亚氨基
二嗪二酮和/或
二嗪三酮结构和具有超过两个NCO基团的衍生物。
在聚氨酯脲的制备中成分b)的量优选是1.0-3.5摩尔，更优选1.0-3.3摩尔，尤其1.0-3.0摩尔，在各情况下以组分a)的化合物的量为基础计。
该聚氨酯脲具有从作为合成组分c)的、聚氧化乙烯和聚氧化丙烯的共聚物所衍生的单元。这些共聚物单元是以端基的形式存在于聚氨酯脲中并且具有特别有利的亲水化效果。
这一类型的非离子亲水化化合物c)是，例如，按照本身已知的方式通过将合适的起始剂分子烷氧基化可获得的平均具有5-70个、优选7-55个氧化乙烯单元/分子的单官能的聚氧化烯聚醚醇 (例如在Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie, 4th
edition, Volume 19, Verlag Chemie, Weinheim, pp. 31-38中)。
合适的起始剂分子是，例如，饱和一元醇，如甲醇，乙醇，正丙醇，异丙醇，正丁醇，异丁醇，仲丁醇，异构的戊醇，己醇，辛醇和壬醇，正癸醇，正十二醇，正十四醇，正十六醇，正十八醇，环己醇，异构的甲基环己醇或羟基甲基环己烷，3-乙基-3-羟基甲基氧杂环丁烷或四氢糠醇，二甘醇单烷基醚，例如二甘醇单丁醚，不饱和醇类，如烯丙醇，1,1-二甲基烯丙基醇或油醇，芳醇类如苯酚，异构的甲酚或甲氧基苯酚，芳脂族醇如苄醇，茴香醇或肉桂醇，仲单胺如二甲胺，二乙基胺，二丙基胺，二异丙基胺，二丁基胺，双(2-乙基己基)胺，N-甲基-和N-乙基环己基胺或二环己基胺，以及杂环族仲胺如吗啉，吡咯烷，哌啶或1H-吡唑。优选的起始剂分子是饱和一元醇。特别优选的是使用二甘醇一丁醚作为起始剂分子。
烯化氧类环氧乙烷和环氧丙烷能够按任何顺序使用或以混合物形式用于烷氧基化反应中。
聚氧化烯聚醚醇是环氧乙烷和环氧丙烷的混合聚氧化烯聚醚，优选至少30 mol%，更优选至少40
mol%的它们的烯化氧单元是由氧化乙烯单元组成的。优选的非离子的化合物是单官能的混合聚氧化烯聚醚，它具有至少40 mol%的氧化乙烯单元和不超过60
mol%的氧化丙烯单元(以烯化氧单元的总份数为基础计)。
聚氧化烯醚的数均分子量优选是500
g/mol-5000 g/mol，更优选1000 g/mol-4000
g/mol，尤其1000-3000 g/mol。
在聚氨酯脲的制备中成分c)的量优选是0.01-0.5摩尔，更优选0.02-0.4摩尔，尤其0.04-0.3摩尔，在各情况下基于组分a)的化合物的量计。
可以表明，具有以聚氧化乙烯和聚氧化丙烯的混合聚氧化烯醚为基础的端基的聚氨酯脲特别适合于生产具有高亲水性的涂层。
该聚氨酯脲可具有从作为合成组分的至少一种二胺或氨基醇所衍生的和用作所谓的扩链剂d)的单元。
此类链增长剂是，例如，二胺类或多胺类以及酰肼类，例子是肼，乙二胺，1,2-和1,3-二氨基丙烷，1,4-二氨基丁烷，1,6-二氨基己烷，异佛尔酮二胺，2,2,4-和2,4,4-三甲基六亚甲基二胺的异构体混合物，2-甲基五亚甲基二胺，二亚乙基三胺，1,3-和1,4-二甲苯二胺，α,α,α’,α’-四甲基-1,3-和-1,4-二甲苯二胺和4,4’-二氨基二环己基甲烷，二甲基乙二胺，肼，己二酰二肼，1,4-双(氨基甲基)环己烷，4,4’-二氨基-3,3’-二甲基二环己基甲烷和其它(C1-C4)二-和四烷基二环己基甲烷，例如4,4’-二氨基-3,5-二乙基-3’,5’-二异丙基二环己基甲烷。
合适的二胺或氨基醇一般是含有对NCO基团有不同反应活性的活性氢的低分子量二胺或氨基醇，如除了含有伯氨基之外还含有仲氨基的化合物或除了含有氨基(伯或仲)之外还含有OH基团的化合物。此类化合物的例子是伯和仲胺，如3-氨基-1-甲基氨基丙烷，3-氨基-1-乙基氨基丙烷，3-氨基-1-环己基氨基丙烷，3-氨基-1-甲基氨基丁烷，以及氨基醇，如N-氨基乙基乙醇胺，乙醇胺，3-氨丙醇，新戊醇胺，和特别是二乙醇胺。
聚氨酯脲的成分d)能够作为扩链剂用于它们的制备中。
在制备聚氨酯脲中成分d)的量优选是0.1-1.5 mol，更优选0.2-1.3
mol，尤其0.3-1.2 mol，在各情况下基于组分a)的化合物的量计。
在另一个实施方案中，聚氨酯脲包括从作为合成组分的至少一种其它多元醇形成的附加单元。
用于合成聚氨酯脲的其它低分子量多元醇e)一般具有聚合物链的变硬和/或支化的效果。分子量优选是62-500 g/mol，更优选62-400 g/mol，尤其62-200
g/mol。
合适多元醇能含有脂肪族，脂环族或芳族基团。这里例如能够提到具有至多约20个碳原子/分子的低分子量多元醇，如乙二醇，二甘醇，三甘醇，1,2-丙二醇，1,3-丙二醇，1,4-丁二醇，1,3-丁二醇，环己烷二醇，1,4-环己烷二甲醇，1,6-己二醇，新戊二醇，氢醌二羟基乙基醚，双酚A
(2,2-双(4-羟苯基)丙烷)，氢化双酚A (2,2-双(4-羟基环己基)丙烷)，还有三羟甲基丙烷，甘油或季戊四醇，以及这些和如果需要的话其它低分子量多元醇的混合物。还有可能使用酯二醇，例如α-羟基丁基-ε-羟基-己酸酯，ω-羟基己基-γ-羟基-丁酸酯，己二酸(β-羟乙基)酯或对苯二甲酸双(β-羟基乙基)酯。
在制备聚氨酯脲中成分e)的量优选是0.05-1.0摩尔，更优选0.05-0.5摩尔，尤其0.1-0.5摩尔，在各情况下基于组分a)的化合物的量计。
含有异氰酸酯的组分b)与羟基-或或胺-官能化合物a)，c)，d)和任选地e)之间的反应通常在按照相对于反应活性羟基或胺化合物稍微NCO过量的情况来实现。在反应的终点，作为达到目标粘度的结果，仍然留下活性异氰酸酯的残留物。对于溶剂聚合反应的情况，这些残留物必须被封闭，以使得不与大的聚合物链反应。此类反应导致该批料的三维交联和凝胶化。这一类型的聚氨酯脲溶液不再能够加工。通常地该批料含有高用量的醇。在该批料在室温下的静置或搅拌的几个小时内这些醇封闭还剩余的异氰酸酯基团。对于水性聚氨酯分散体的制备，过量的异氰酸酯基团通常利用所添加的水来水解。另外，在水的添加之前或在利用溶剂醇的醇解之前，过量异氰酸酯基也能够通过组分f)的有意添加来封闭。
如果在有机溶液中或在水性分散体中聚氨酯脲的制备过程中残留异氰酸酯含量已经被封闭，则它们还具有作为合成组分的的单体f)(在各情况下位于链端和封端它们)。
这些合成组分一方面从可与NCO基团反应的单官能化合物如单胺，尤其单仲胺，或一元醇衍生。这里例如可提及的例子包括乙醇，正丁醇，乙二醇一丁醚，2-乙基已醇，1-辛醇，1-十二烷醇，1-十六醇，甲基胺，乙基胺，丙基胺，丁基胺，辛基胺，月桂基胺，硬脂基胺，异壬基氧基丙基胺，二甲基胺，二乙基胺，二丙基胺，二丁基胺，N-甲基氨基丙基胺，二乙基(甲基)氨基丙基胺，吗啉，哌啶和它们的合适取代的衍生物。
因为结构单元f)主要用于破坏过量NCO，所以所需的量主要取决于NCO过量的量，并且一般没有规定。
优选，在合成过程中，这些构造单元被省略。这里，对于有机聚氨酯脲溶液，还未反应的异氰酸酯优选通过以非常高的浓度存在的溶剂醇被转化成末端脲烷。如果制备水性分散体，则过量异氰酸酯基团通常利用所添加的分散水来水解。
为了在有机溶液中制备聚氨酯脲，聚碳酸酯多元醇组分a)、多异氰酸酯、单官能的聚醚醇和任选地多元醇彼此以熔体或以溶液形式进行反应，直到全部的羟基已经消耗为止。
在这种情况下在参与反应的各合成组分之间所使用的化学计量得自以上所述的量比。
反应是在优选60-110℃，更优选75-110℃，尤其90-110℃的温度下进行，考虑反应的速率，优选是在约110℃左右的温度。更高的温度同样能够使用，然而，在某些情况下，并且取决于所使用的各成分，将有分解过程和在所形成的聚合物中发生变色的风险。
对于异氰酸酯和所有具有羟基的组分的预聚物，在熔体中的反应是优选的，但是就完全反应的混合物而言有过高粘度的风险。在此情况下，也推荐的是添加溶剂。然而，应该尽可能有不高于约50wt%的溶剂存在，因为另外该稀释会显著地延迟反应速率。
对于异氰酸酯和具有羟基的组分的反应，反应能够在熔体中在1小时-24小时的一段时间中进行。溶剂的少量添加会导致延迟，但是反应时间是在相同的时间内。
各成分的添加和/或反应的序列可以与以上所述的序列偏离。当所得涂层的机械性能需要改性时这可尤其是有利的。例如，当具有羟基的全部组分同时反应时，产生硬链段和柔链段的混合物。例如，当在聚碳酸酯多元醇组分之后添加低分子量多元醇时，则获得所定义的嵌段，这会导致所得涂层的不同性能。本发明因此不限于聚氨酯涂层的各成分的添加或反应的指定顺序。
如果在有机溶液中制备聚氨酯脲，则添加附加的溶剂并且将任选溶解的扩链剂二胺和/或溶解的扩链剂氨基醇(合成组分(d))添加。
优选在各步骤中进行溶剂的进一步添加，以便不致于没必要地延迟反应，因为如果例如在反应的开始添加全部溶剂，则这会发生。此外，在反应的开始时高的溶剂含量限定较低温度，这至少由溶剂的类型共同决定。这同样会导致反应的延迟。
当已经达到目标粘度时，NCO的剩余残基能够被单官能的脂族胺封闭。仍剩下的异氰酸酯基团优选通过与在溶剂混合物中所存在的醇反应来封闭。
用于本发明聚氨酯脲溶液的制备和应用中的合适溶剂包括全部想得到的溶剂和溶剂混合物，如二甲基甲酰胺，N-甲基乙酰胺，四甲基脲，N-甲基吡咯烷酮，芳族溶剂如甲苯，线性和环状酯、醚、酮和醇。酯和酮的例子是例如乙酸乙酯，乙酸丁酯，丙酮，γ-丁内酯，甲基乙基酮和甲基异丁基酮。
优选的是醇与甲苯的混合物。与甲苯一起使用的醇类的例子是乙醇，正丙醇，异丙醇和1-甲氧基-2-丙醇。
一般在反应中所使用的溶剂的量应该使得得到约10重量%-50重量%浓度溶液，优选约15重量%-45重量%浓度溶液和更优选约20重量%-40重量%浓度溶液。
聚氨酯脲溶液的固体含量一般是在5-60wt%，优选10-40wt%范围内。对于涂料实验，聚氨酯溶液能够任意地用甲苯/醇混合物稀释，以便允许涂层厚度的可变调节。1wt%-60wt%的所有浓度都是可能的；在1wt%-40wt%范围内的浓度是优选的。在这里可以实现任何所需的涂层厚度，例如从几个100 nm到几个100μm，在本发明的范围中更高和更低厚度也是可能的。
这里，本发明的聚氨酯脲分散体优选通过所谓的丙酮法来制备。为了由丙酮法制备聚氨酯脲分散体，通常，成分a)、c)和e)(它们必须不含有任何伯或仲胺基)和多异氰酸酯组分b)全部或部分地被引入，用于异氰酸酯官能化聚氨酯预聚物的制备，并且任选地用与水可混溶的但对异氰酸酯基惰性的溶剂稀释，然后加热至在50-120℃范围内的温度。异氰酸酯加成反应能够通过使用在聚氨酯化学中已知的催化剂来促进，实例是二月桂酸二丁锡。没有催化剂的合成是优选的。
合适的溶剂是常规的脂肪族的酮官能化溶剂，例如丙酮，丁酮，它不仅可在制备开始时添加而且任选地随后同样能够分几份添加进去。丙酮和丁酮是优选的。其它溶剂，例如二甲苯，甲苯，环己烷，乙酸丁酯，乙酸甲氧基丙基酯或具有醚单元或酯单元的溶剂同样可以使用并且通过蒸馏完全或部分地除去或完全保留在分散体中。
然后，任选在反应的开始时还未添加的c)和e)的成分计量加入。
以优选的方式，预聚物在没有添加溶剂的情况下制备，并且仅仅对于扩链反应用释合适的溶剂优选丙酮稀释。
转化至预聚物的过程部分地或完全地发生，但优选完全地发生。以这种方法，含有游离异氰酸酯基团的聚氨酯预聚物在本体中或在溶液中获得。
随后，在附加的工艺步骤中，如果反应还没有发生或仅仅部分地发生，则所得预聚物利用脂肪族酮如丙酮或丁酮来溶解。
随后，可能的NH2-，NH-官能化和/或OH-官能化成分与还剩余异氰酸酯基团反应。这里，这一扩链/链终止可以在分散之前，在分散过程中是在溶剂中进行，或在分散之后是在水中进行。该扩链优选是在分散于水中之前进行。
当符合具有NH2或NH基团的d)的定义的化合物用于该扩链时，预聚物的扩链优选在分散之前进行。
扩链的程度，换句话说用于扩链的化合物的NCO反应活性基团与预聚物的游离NCO基团的当量比优选是在40%-150%之间，优选在50%-120%之间，更特别地在60%-120%之间。
胺组分d)能够任选地以水稀释或溶剂稀释的形式用于本发明的方法中，单独地或以混合物形式，其中原则上任何的添加顺序都是可能的。
如果剩下的残留异氰酸酯基没有被分散水分解，则这里可以在添加分散水之前添加足够量的组分f)来封闭异氰酸酯基。
如果水或有机溶剂一起用作稀释剂，则稀释剂含量优选是70wt%-95wt%。
从预聚物制备聚氨酯分散体的过程是在扩链之后进行。为此，通过将溶解的或扩链的聚氨酯聚合物引入到分散用水中，任选地使用强烈的剪切作用例如强烈搅拌或，或者相反地，该分散用水被搅拌到预聚物溶液中。优选，该水被添加到溶解的预聚物中。
在分散步骤之后仍然在分散体中存在的溶剂通常地随后通过蒸馏除去。实际上在分散过程中的除去同样是可能的。
在合成之后聚氨酯分散体的固体含量是在20wt%-70wt%之间，优选在20wt%-65wt%之间。对于涂料试验，这些分散体能够任意地用水稀释，以便允许涂层厚度的可变调节。1wt%-60wt%的所有浓度都是可能的；在1wt%-40wt%范围内的浓度是优选的。
该聚氨酯脲可以进一步包括各自所要求的应用目的所常用的添加剂和成分。
它们的一个例子是药理学活性物质，药物和促进药理学活性物质的释放的添加剂(“药物洗脱添加剂”)。
可用于在医用设备上的本发明涂层中的药理学活性物质和药物是，例如，抗血栓剂，抗生素剂，抗肿瘤剂，生长激素，抗病毒药，抗血管生成剂，血管发生剂，抗有丝分裂剂，消炎剂，细胞周期调节剂，遗传因子，激素，以及它们的同系物，衍生物，片段，药用盐，和它们的结合物。
此类药理学活性物质和药物的特定例子因此包括抗血栓剂(非形成血栓剂)和抑制急性血栓形成、动脉的狭窄或后再狭窄的其它药物，例子是肝素，链激酶，尿激酶，组织纤溶酶原激活物，抗凝血
烷-B2剂；抗B-血小板球蛋白，前列腺素-E，阿斯匹林，双嘧胺醇(Dipyridimol)，抗凝血
烷-A2剂，鼠单克隆抗体7E3，三唑并嘧啶，西前列烯(Ciprosten)，水蛭素，噻氯匹定(Ticlopidin)，尼可地尔(Nicorandil)，等等。
生长因子能够同样地用作药物，以便在动脉狭窄位置上抑制血管内膜下的纤维肌性增生，或任何其它细胞生长抑制剂能够在狭窄位置上使用。
药理学活性物质或药物也能够由血管舒张药组成，以便抑制血管痉挛。在这种情况下的一个例子是抗痉挛药如罂粟碱。该药物可以是血管活性剂本身，如钙拮抗剂，或α-和β-肾上腺素能激动剂或拮抗剂。另外该治疗剂可以是生物学粘合剂如医学级的氰基丙烯酸酯，或纤维蛋白，它例如用于将组织阀结合于冠状动脉的壁上。
治疗剂可以进一步是抗肿瘤剂，如5-氟尿嘧啶，优选有该药物的控制释放媒介剂(例如，为了一种不间断控制释放抗肿瘤剂在肿瘤位置上的使用)。
该治疗剂可以是抗生素，优选与控制释放媒介剂相结合，用于在身体内的局部感染中心上从医用设备的涂层上不间断释放。类似地，该治疗剂可包括用于抑制在局部组织中的炎症或用于其它原因的甾类。
合适药物的特定例子包括下列这些：
(a)肝素，硫肝，水蛭素，透明质酸，硫酸软骨素，硫酸皮肤素，硫酸角质素，溶解剂类(其中包括尿激酶和链激酶)，它们的同系物，类似物，片段，衍生物和它们的药用盐；
(b)抗生素剂比如青霉素，头孢菌素，Vacomycine，氨基糖苷，喹诺酮，多粘菌素，红霉素；四环素，氯霉素，氯林肯霉素，林肯霉素，磺酰胺，它们的同系物，类似物，衍生物，药物盐和它们的混合物；
(c)紫杉醇，Docetaxel，免疫抑制剂如Sirolimus或Everolimus，烷基化剂(其中包括二氯甲二乙胺)，苯丁酸氮芥，环磷酰胺，美法仑和异环磷酰胺；抗代谢药(其中包括氨甲喋呤)，6-巯基嘌呤，5-氟尿嘧啶和阿糖胞苷，植物碱(alkoide)(其中包括长春灭瘟碱；新长春碱和表鬼臼毒素吡喃葡糖苷；抗生素，其中包括亚德利亚霉素，柔红霉素，博来霉素和丝裂霉素；硝脲类，其中包括亚硝脲氮芥和环己亚硝脲；无机离子，其中包括顺氯氨铂；生物反应改性剂，其中包括干扰素；angiostatins和endostatins；酶，其中包括天冬酰胺酶；和激素，其中包括三苯氧胺和氟他胺，它们的同系物，类似物，片段，衍生物，药物盐和它们的混合物；和
(d)抗病毒药如氨基三环癸烷，金刚烷乙胺，Rabavirin，碘苷，阿糖腺苷，曲氟尿苷，无环鸟苷，更昔洛韦，叠氮胸苷，Phosphonoformate，干扰素，它们的同系物，类似物，片段，衍生物，药物盐和它们的混合物；和
e)消炎药，例如异丁苯丙酸，地塞米松或甲基强的松龙。
为了生产具有沾污抑制性能的表面，根据本发明所用的涂料组合物能够包括现有技术中已知的活性沾污抑制剂。它们的存在一般会增强用本发明涂料组合物本身生产的表面的早已突出的沾污抑制性能。
同样能够使用其它添加剂，例如抗氧化剂或颜料。若合适的话，另外有可能同样使用其它添加剂，如操作助剂(Griffhilfsmittel)，染料，消光剂，紫外线稳定剂，光稳定剂，疏水剂和/或流动控制助剂。
本发明的聚氨酯脲能够用于例如在医用设备上形成涂层。
该术语“医用设备”在本发明的范围中被广泛地理解。医用设备(包括仪器)的合适的非限制性例子是接触透镜；套管；导管，例如泌尿科导管如导尿管或输尿管导管；中心静脉导管；静脉导管或出口或入口导管；扩张气球；血管成形术和活组织切片检查用的导管；用于引入移植片固定模、栓塞过滤器或腔静脉过滤器的导管；气囊导管或其它的可膨胀的医用设备，内窥镜；喉镜；气管设备如气管内导管，呼吸罩和其它气管吸痰设备；支气管肺泡灌洗导管；用于冠状动脉血管成形术的导管；引导棒条，插入导管等等；血管栓塞；起搏器组件；蜗形植入物；进给用的牙科植入管，引流管；和导丝钩。
根据本发明的聚氨酯脲另外可用于生产保护涂层，该涂层用于例如手套、移植片固定模和其它植入物；外部(体外)血线(血液携带管)；膜；例如用于透析；血液过滤器；循环支持的设备，伤口处理的绷扎材料，尿袋和气孔袋。也包括的是包括医学活性剂的植入物，如用于移植片固定模或用于气囊表面或用于避孕用品的医学活性剂。
通常地该医用设备选自导管，内窥镜，喉镜，气管内导管，人工哺乳器，引导棒，移植片固定模，和其它植入物。
除了为了改进润滑性的亲水性能之外，根据本发明所提供的涂料组合物还突出体现于高的血液相容性。这使得尤其在血液接触中这些涂料表现理想。与现有技术的聚合物相比，该材料在血液接触中显示出降低的凝聚趋势。
释放活性物质的和以本发明的亲水性涂料为基础的体系在医学技术之外也是可想到的，例如用于在作物保护中作为活性剂的载体材料的应用中。整个涂层在这种情况下被认为是活性释放体系并且例如可以用于涂覆种子(谷种)。由于涂层的亲水性性能，它所含的活性物能够在湿土中排出并且产生它的预期效果，但没有不利地影响种子发育的能力。然而，在干燥状态下，涂料组合物将活性物牢固地结合于种子上，使得当谷种由播种机撒播到土壤中时例如活性物没有脱离；因此，活性物将例如对于所存在的动物群产生不希望有的效果(由本身预期防止昆虫侵袭在土壤中的谷种的杀虫剂来危害蜜蜂)。
除它们用作为医用设备的涂层外，根据本发明的聚氨酯脲溶液也能够用于在非医用领域中的其它技术应用中。
因此，根据本发明的聚氨酯脲用于产生涂层作为防止被水分雾化的表面防护，用于易清洁或自清洁表面的生产。这些亲水性涂料也减少污物的拾取并且防止水斑的形成。在外用领域中的可想到的应用是，例如，窗和顶灯，建筑物玻璃装饰面或有机玻璃屋顶。在内部用领域中，这一类型的材料能够用于卫生设备的表面的涂覆。附加的应用是柔性焦距透镜或包装材料如食品包装材料的涂层，用于防止由于冷凝水所造成的水分翳影或液滴形成。
根据本发明的聚氨酯脲也适合于处理与水接触的表面以减少沾污。这一作用也称为防垢作用。该防垢作用的一个非常重要的应用是在船身外壳的水下油漆的领域中。没有防污处理的船身外壳立即被海洋生物寄生，导致增大的摩擦并且导致可能的速度降低和导致燃料的更高消耗量。本发明的涂料减少或防止海洋生物的沾污，并且防止这一沾污的上述缺点。在防污涂料的领域中的附加应用是捕鱼用的用品如渔网以及在水下使用的金属基材，如管道、海上钻井平台、水闸和船闸闸门等等。具有由本发明的涂料产生的表面的船身外壳(尤其低于吃水线)也具有降低的摩擦阻力，使得这类所装备的船舶具有减少的燃料消耗或实现更高的速度。这在休闲船领域和游艇建筑物中是特别有益的。
上述亲水性涂料的应用的其它重要领域是印刷工业。借助于本发明的涂料，疏水性表面能够变成亲水性的并且因此能够用极性印刷油墨来印刷，或能够使用喷墨技术来施涂。
本发明的亲水性涂料的其它应用领域是化妆品应用的配制剂。
根据本发明的聚氨酯脲的涂料能够利用各种方法来施涂。为此的合适涂覆技术的例子包括刀涂，印刷，转移涂布，喷涂，旋涂或浸涂。
各种各样的基材都能够被涂覆，如金属，纺织品，陶瓷和塑料。优选的是涂覆从塑料或金属制造的医用设备。可提及的金属的例子包括下列这些：医用不锈钢和镍-钛合金。可以构造医用设备的许多聚合物材料都是可想到的，例子是聚酰胺；聚苯乙烯；聚碳酸酯；聚醚；聚酯；聚乙酸乙烯酯；天然和合成橡胶；苯乙烯和不饱和化合物如乙烯、丁烯和异戌二烯的嵌段共聚物；聚乙烯，或聚乙烯和聚丙烯的共聚物；硅酮；聚氯乙烯(PVC)和聚氨酯。为了亲水性聚氨酯脲更好地粘合于医用设备上，其它合适的涂料可以在施涂这些亲水性涂料之前作为底涂层来施涂。
实施例
在本发明实施例和对比实施例中描述的树脂的NCO含量是根据DIN
EN ISO 11909由滴定法测定的。
根据DIN-EN ISO 3251测定固体含量。聚氨酯脲分散体或溶液(1 g)通过使用红外线干燥器在115℃下干燥至恒重(15-20分钟)。
聚氨酯脲分散体或溶液的平均粒度通过使用Malvern
Instruments公司的高性能颗粒粒度分析仪(HPPS 3.3)来测量。
除非另外指明，否则以%报道的量被理解为wt%并且涉及所获得的分散体或溶液。
根据DIN 53504测定拉伸强度。
通过使用从Anton Paar，GmbH，Ostfildern，德国获得的Physics
MCR 51流变仪进行粘度测量。
所使用的物质和缩写：
Desmophen® C2200：聚碳酸酯多元醇，OH值 56 mg KOH/g，数均分子量2000
g/mol(Bayer MaterialScience AG，Leverkusen，DE)
Desmophen® C1200：聚碳酸酯多元醇，OH值 56 mg KOH/g，数均分子量2000
g/mol(Bayer MaterialScience AG，Leverkusen，DE)
Polyether LB 25：以环氧乙烷/环氧丙烷为基础的单官能聚醚，数均分子量2250 g/mol，OH值 25 mg KOH/g (Bayer MaterialScience AG，Leverkusen，DE)
1,4-环己烷二甲醇：从Eastman，Kingsport，Tennessee，USA商购的产品。
聚碳酸酯二醇
实施例
1
以具有约1000 g/mol的数均分子量的环己烷二甲醇为基础的脂环族聚碳酸酯二醇的制备
在氮气氛中在具有顶部安装的蒸馏附件、搅拌器和接收器的16 L压力反应器中加入3042.4 g的环己烷二甲醇，然后这一初始投料在90℃下在20毫巴的减压下脱水2小时。它然后用氮气覆盖和安装回流冷凝器。随后，在90℃下添加0.7 g的乙酰丙酮酸钇(III)和2377.9 g的碳酸二甲基酯。在氮气氛中，反应混合物经过2小时被加热至135℃并在搅拌下在回流状态下保持24小时。此后，温度提高至150℃和该批料在这一温度下搅拌4小时。温度然后被提高至180℃和该批料在这一温度下搅拌另外4小时。它然后被冷却到130℃和反应器转换成后续蒸馏。然后分裂产物甲醇通过蒸馏与碳酸二甲基酯混合被除去，其中温度分几个步骤提高至180℃。在此之后在20毫巴的减压下在180℃下保持6小时。在这一操作的过程中，甲醇与碳酸二甲基酯混合从反应混合物中除去。
在通入空气和反应混合物冷却到室温后，获得浅黄色固体聚碳酸酯二醇，它具有下列特性：
Mn = 984 g/mol；OH值 = 114 mg KOH/g。
实施例
2
以具有约500 g/mol的数均分子量的环己烷二甲醇为基础的脂环族聚碳酸酯二醇的制备
程序与实施例1中相同，使用3119.5
g的环己烷二甲醇，0.7 g的乙酰丙酮酸钇(III)和1977.3
g的碳酸二甲基酯。
这得到具有下列特性的浅黄色固体聚碳酸酯二醇：Mn = 524 g/mol；OH值 = 214 mg KOH/g。
聚氨酯脲的溶液
实施例
3a
：
(
对比
)
195.4 g的Desmophen C 2200，30.0 g的LB 25和47.8 g的4,4’-双(异氰酸根环己基)甲烷(H12MDI)在110℃下反应至2.4%的恒定NCO含量。让混合物冷却并用350.0 g的甲苯和200 g的异丙醇稀释。在室温下，将11.8 g的异佛尔酮二胺在94.0 g的1-甲氧基丙-2-醇中形成的溶液添加进去。在结束分子量增加和所需粘度范围实现之后，搅拌在室温下继续进行5小时以便用异丙醇封闭残留异氰酸酯含量。这得到929 g的由聚氨酯脲在甲苯/异丙醇/1-甲氧基丙-2-醇中形成的31.9%浓度溶液，在22℃下具有37 100 mPas的粘度。
实施例
4a
：
(
本发明
)
97.8 g的Desmophen C 2200，48.9 g的实施例1的聚碳酸酯二醇，30.0 g的LB 25和47.8 g的4,4’-双(异氰酸根环己基)甲烷(H12MDI)在110℃下反应至2.8%的恒定NCO含量。让混合物冷却，然后用320.0 g的甲苯和185g的异丙醇稀释。在室温下，将12.3 g的异佛尔酮二胺在100 g的1-甲氧基丙-2-醇中形成的溶液添加进去。在结束分子量的增加和所需粘度范围实现之后，搅拌在室温下继续进行16小时以便用异丙醇封闭残留异氰酸酯含量。这得到841.8 g的由聚氨酯脲在甲苯/异丙醇/1-甲氧基丙-2-醇中形成的28.6%浓度溶液，在22℃下具有14 100 mPas的粘度。
实施例
5a
：
(
本发明
)
146.8 g的Desmophen C 2200，24.5 g的实施例1的聚碳酸酯二醇，30.0 g的LB 25和47.8 g的4,4’-双(异氰酸根环己基)甲烷(H12MDI)在110℃下反应至2.6%的恒定NCO含量。让混合物冷却，然后用320.0 g的甲苯和185g的异丙醇稀释。在室温下，将11.4 g的异佛尔酮二胺在90 g的1-甲氧基丙-2-醇中形成的溶液添加进去。在结束分子量增加和所需粘度范围实现之后，搅拌在室温下继续进行22小时以便用异丙醇封闭残留异氰酸酯含量。这得到855.5 g的由聚氨酯脲在甲苯/异丙醇/1-甲氧基丙-2-醇中形成的30.9%浓度溶液，在22℃下具有24 400 mPas的粘度。
实施例 6a ：对比实施例3a的接触角和100%模量与本发明的实施例4a和5a对比
1. 用于静止接触角的测量中的涂层的生产
利用旋转涂覆器(RC5 Gyrset 5，Karl Süss，Garching，德国)在25×75 mm的玻璃载片上生产用于静止接触角的测量的涂层。为此目的，将载片夹在旋转涂覆器的样品夹板上，然后用约2.5-3 g的有机15%浓度聚氨酯溶液均匀地覆盖。全部的有机聚氨酯溶液用65
wt%甲苯和35 wt%异丙醇的溶剂混合物稀释至15
wt%的聚合物含量。样品板在1300转/分下旋转20秒得到均匀的涂层，它在100℃下干燥1小时和然后在50℃下干燥24小时。所得到的有涂层的载玻片立即进行接触角测量。
在载玻片上形成的涂层上进行静止接触角测量。采用带有计算机控制的注射器的、从Dataphysics公司获得的视频型(Video)接触角测量设备OCA20将10滴的Millipore水施加于样品上，然后测量它们的静态润湿角。预先，通过使用抗静电干燥器，在样品表面上的静电荷(如果存在的话)被除去。
2. 用于100%模量的测量中的涂层的生产
通过使用200μm刮刀（Rakel）在防粘纸上形成膜，然后在100℃下干燥15分钟。根据DIN 53504研究冲孔形体。
3. 研究结果
表1：从实施例5a-11a的材料形成的膜的接触角和100%模量，
| 实施例编号 | 接触角(°) | 100%模量(N/mm2) |
| 对比实施例3a | 21 | 2.3 |
| 实施例4a | 22 | 7.9 |
| 实施例5a | 26 | 4.1 |
本发明的实施例4a和5a与对比实施例3a的区别在于，一些的聚碳酸酯二醇Desmophen C2200被根据本发明的聚碳酸酯二醇替换。以涂层的形式，该材料具有与对比实施例3a的那些亲水性性能类似的亲水性性能。该100%模量全部高于对比实施例3a的相应模量。
实施例 7a ：对比实施例
本实施例描述了对比实施例的聚氨酯脲溶液的制备。
195.4
g的Desmophen C 2200，40.0 g的LB 25和47.8 g的4,4’-双(异氰酸根环己基)甲烷(H12MDI)在110℃下反应至2.2%的恒定NCO含量。让混合物冷却并用350.0 g的甲苯和200 g的异丙醇稀释。在室温下，将12.0 g的异佛尔酮二胺在100.0 g的1-甲氧基丙-2-醇中形成的溶液添加进去。在结束分子量增加和所需粘度范围实现之后，搅拌在室温下继续进行4小时以便用异丙醇封闭残留异氰酸酯含量。这得到945 g的由聚氨酯脲在甲苯/异丙醇/1-甲氧基丙-2-醇中形成的31.6%浓度溶液，在22℃下具有19 300 mPas的粘度。
实施例
8a (
本发明
)
97.5 g的Desmophen C 2200，48.9g的实施例1的聚碳酸酯二醇，40.0 g的LB 25和47.8 g的4,4’-双(异氰酸根环己基)甲烷(H12MDI)在110℃下反应至2.5%的恒定NCO含量。让混合物冷却，然后用320.0 g的甲苯和180g的异丙醇稀释。在室温下，将11.2 g的异佛尔酮二胺在100 g的1-甲氧基丙-2-醇中形成的溶液添加进去。在结束分子量增加和所需粘度范围实现之后，搅拌在室温下继续进行5小时以便用异丙醇封闭残留异氰酸酯含量。这得到845.4 g的由聚氨酯脲在甲苯/异丙醇/1-甲氧基丙-2-醇中形成的29.5%浓度溶液，在22℃下具有13 100 mPas的粘度。
实施例
9a (
本发明
)
146.8 g的Desmophen C 2200，24.5 g的实施例1的聚碳酸酯二醇，40.0 g的LB 25和47.8 g的4,4’-双(异氰酸根环己基)甲烷(H12MDI)在110℃下反应至2.4%的恒定NCO含量。让混合物冷却，然后用320.0 g的甲苯和180g的异丙醇稀释。在室温下，将11.5 g的异佛尔酮二胺在97.9 g的1-甲氧基丙-2-醇中形成的溶液添加进去。在结束分子量增加和所需粘度范围实现之后，搅拌在室温下继续进行22小时以便用异丙醇封闭残留异氰酸酯含量。这得到868.5g的由聚氨酯脲在甲苯/异丙醇/1-甲氧基丙-2-醇中形成的31.6%浓度溶液，在22℃下具有32 800 mPas的粘度。
实施例
10a
：
(
本发明
)
97.5 g的Desmophen C 2200，25.6g的实施例2的聚碳酸酯二醇，40.0 g的LB 25和47.8 g的4,4’-双(异氰酸根环己基)甲烷(H12MDI)在110℃下反应至3.0%的恒定NCO含量。让混合物冷却，然后用310.0 g的甲苯和170g的异丙醇稀释。在室温下，将12.7 g的异佛尔酮二胺在100 g的1-甲氧基丙-2-醇中形成的溶液添加进去。在结束分子量增加和所需粘度范围实现之后，搅拌在室温下继续进行22小时以便用异丙醇封闭残留异氰酸酯含量。这得到803.6g的由聚氨酯脲在甲苯/异丙醇/1-甲氧基丙-2-醇中形成的28.2%浓度溶液，在22℃下具有8600 mPas的粘度。
实施例
11a
：
(
本发明
)
146.8g的Desmophen C 2200，12.8g的实施例2的聚碳酸酯二醇，40.0 g的LB 25和47.8 g的4,4’-双(异氰酸根环己基)甲烷(H12MDI)在110℃下反应至2.5%的恒定NCO含量。让混合物冷却，然后用330.0 g的甲苯和185g的异丙醇稀释。在室温下，将11.7 g的异佛尔酮二胺在100 g的1-甲氧基丙-2-醇中形成的溶液添加进去。在结束分子量增加和所需粘度范围实现之后，搅拌在室温下继续进行6小时以便用异丙醇封闭残留异氰酸酯含量。这得到874.1 g的由聚氨酯脲在甲苯/异丙醇/1-甲氧基丙-2-醇中形成的30.0%浓度溶液，在22℃下具有11 400 mPas的粘度。
实施例 12a ：对比实施例7a的接触角和100%模量与本发明实施例8a-11a对比
1. 用于静止接触角的测量中的涂层的生产
利用旋转涂覆器(RC5 Gyrset 5，Karl Süss，Garching，德国)在25×75 mm的玻璃载片上生产用于静止接触角的测量的涂层。为此目的，将载片夹在旋转涂覆器的样品夹板上，然后用约2.5-3 g的有机15%浓度聚氨酯脲溶液均匀地覆盖。全部的有机聚氨酯脲溶液用65 wt%甲苯和35
wt%异丙醇的溶剂混合物稀释至15 wt%的聚合物含量。样品板在1300转/分下旋转20秒得到均匀的涂层，它在100℃下干燥1小时和然后在50℃下干燥24小时。所得到的有涂层的载玻片立即进行接触角测量。
在载玻片上形成的涂层上进行静止接触角测量。采用带有计算机控制的注射器的、从Dataphysics公司获得的视频型(Video)接触角测量设备OCA20将10滴的Millipore水施加于样品上，然后测量它们的静态润湿角。预先，通过使用抗静电干燥器，在样品表面上的静电荷(如果存在的话)被除去。
2. 用于100%模量的测量中的涂层的生产
通过使用200μm刮刀（Rakel）在防粘纸上形成膜，然后在100℃下干燥15分钟。根据DIN 53504研究冲孔形体。
3. 研究结果
表2：从实施例7a-11a的材料形成的膜的接触角和100%模量，
| 实施例编号 | 接触角(°) | 100%模量(N/mm2) |
| 对比实施例7a | 14 | 2.7 |
| 实施例 8a | 19 | 5.6 |
| 实施例 9a | 22 | 3.5 |
| 实施例 10a | 26 | 6.2 |
| 实施例 11a | 15 | 3.9 |
本发明的实施例8a-11a与对比实施例7a的区别在于，一部分的聚碳酸酯二醇Desmophen C2200被根据本发明的聚碳酸酯二醇替换。作为涂层，该材料显示出与对比实施例7a类似的亲水性能。该100%模量全部高于对比实施例7a的相应模量。
聚氨酯脲分散体
实施例
3b(
对比
)
将277.2 g的Desmophen
C 2200，33.1 g的聚醚LB 25和6.7 g的新戊二醇在65℃下引入并通过搅拌5分钟来均化。这一混合物在65℃下经过1分钟的时间首先与71.3 g的4,4’-双(异氰酸根环己基)甲烷(H12MDI)和之后与11.9
g的异氟尔酮二异氰酸酯掺混。混合物被加热至110℃。在16小时后，达到2.4%的理论NCO值。将生产好的预聚物在50℃下溶解在711 g的丙酮中，然后在40℃下将4.8 g的乙二胺在16g水中所形成的溶液经过10分钟的时间计量加入。后续搅拌时间是5分钟。随后，经过15分钟的时间，通过添加590 g的水来进行分散。在减压下蒸馏除去溶剂。这获得贮存稳定的聚氨酯脲分散体，它具有40.7%的固体含量和136 nm的平均粒度。
实施例
4b(
本发明
)
将138.6 g的Desmophen
C 2200，69.3 g的实施例1的聚碳酸酯二醇，33.1 g的聚醚LB 25和6.7 g的新戊二醇在65℃下引入并通过搅拌5分钟来均化。这一混合物在65℃下经过1分钟的时间首先与71.3 g的4,4’-双(异氰酸根环己基)甲烷(H12MDI)和之后与11.9
g的异氟尔酮二异氰酸酯掺混。混合物被加热至110℃。在75分钟后，达到2.9%的理论NCO值。将生产好的预聚物在50℃下溶解在700 g的丙酮中，然后在40℃下将4.8 g的乙二胺在16g水中所形成的溶液经过10分钟的时间计量加入。后续搅拌时间是5分钟。随后，经过15分钟的时间，通过添加530 g的水来进行分散。在减压下蒸馏除去溶剂。这获得贮存稳定的聚氨酯脲分散体，它具有38.4%的固体含量和143 nm的平均粒度。
实施例
5b(
本发明
)
将208 g的Desmophen
C 2200，34.7 g的实施例1的聚碳酸酯二醇，33.1 g的聚醚LB 25和6.7 g的新戊二醇在65℃下引入并通过搅拌5分钟来均化。这一混合物在65℃下经过1分钟的时间首先与71.3 g的4,4’-双(异氰酸根环己基)甲烷(H12MDI)和之后与11.9
g的异氟尔酮二异氰酸酯掺混。混合物被加热至110℃。在16小时后，达到2.6%的理论NCO值。将生产好的预聚物在50℃下溶解在700 g的丙酮中，然后在40℃下将4.8 g的乙二胺在16g水中所形成的溶液经过10分钟的时间计量加入。后续搅拌时间是5分钟。随后，经过15分钟的时间，通过添加550 g的水来进行分散。在减压下蒸馏除去溶剂。这获得贮存稳定的聚氨酯脲分散体，它具有43.0%的固体含量和115 nm的平均粒度。
实施例
6b(
本发明
)
将138.6 g的Desmophen
C 2200，36.2 g的实施例2的聚碳酸酯二醇，33.1 g的聚醚LB 25和6.7 g的新戊二醇在65℃下引入并通过搅拌5分钟来均化。这一混合物在65℃下经过1分钟的时间首先与71.3 g的4,4’-双(异氰酸根环己基)甲烷(H12MDI)和之后与11.9
g的异氟尔酮二异氰酸酯掺混。混合物被加热至110℃。在14.5小时后，达到3.3%的理论NCO值。将生产好的预聚物在50℃下溶解在670 g的丙酮中，然后在40℃下将4.8 g的乙二胺在16g水中所形成的溶液经过10分钟的时间计量加入。后续搅拌时间是5分钟。随后，经过15分钟的时间，通过添加500 g的水来进行分散。在减压下蒸馏除去溶剂。这获得贮存稳定的聚氨酯脲分散体，它具有38.6%的固体含量和147 nm的平均粒度。
实施例
7b(
本发明
)
将208 g的Desmophen
C 2200，18.1 g的实施例2的聚碳酸酯二醇，33.1 g的聚醚LB 25和6.7 g的新戊二醇在65℃下引入并通过搅拌5分钟来均化。这一混合物在65℃下经过1分钟的时间首先与71.3 g的4,4’-双(异氰酸根环己基)甲烷(H12MDI)和之后与11.9
g的异氟尔酮二异氰酸酯掺混。混合物被加热至110℃。在17小时后，达到2.7%的理论NCO值。将生产好的预聚物在50℃下溶解在700 g的丙酮中，然后在40℃下将4.8 g的乙二胺在16g水中所形成的溶液经过10分钟的时间计量加入。后续搅拌时间是5分钟。随后，经过15分钟的时间，通过添加550 g的水来进行分散。在减压下蒸馏除去溶剂。这获得贮存稳定的聚氨酯脲分散体，它具有39.7%的固体含量和122 nm的平均粒度。
实施例 8b ：对比实施例3b的接触角和100%模量与本发明实施例4b-7b对比
1. 用于静止接触角的测量中的涂层的生产
利用旋转涂覆器(RC5 Gyrset 5，Karl Süss，Garching，德国)在25×75 mm的玻璃载片上生产用于静止接触角的测量的涂层。为此目的，将载片夹在旋转涂覆器的样品夹板上，然后用约2.5-3 g的未稀释的聚氨酯脲水性分散体均匀地覆盖。样品板在1300转/分下旋转20秒得到均匀的涂层，它在100℃下干燥15分钟和然后在50℃下干燥24小时。所得到的有涂层的载玻片立即进行接触角测量。
在载玻片上形成的涂层上进行静止接触角测量。采用带有计算机控制的注射器的、从Dataphysics公司获得的视频型(Video)接触角测量设备OCA20将10滴的Millipore水施加于样品上，然后测量它们的静态润湿角。预先，通过使用抗静电干燥器，在样品表面上的静电荷(如果存在的话)被除去。
2. 用于100%模量的测量中的涂层的生产
涂料通过使用200μm刮刀（Rakel）被施涂于防粘纸上。在膜生产前，水分散体与2wt%的增稠剂(Borchi Gel A LA，Brochers，Langenfeld，德国)掺混并通过在室温下搅拌来均化30分钟。湿膜在100℃下干燥15分钟。
根据DIN 53504研究冲孔形体。
3.研究结果
表1：从实施例3b-7b的材料形成的膜的接触角和100%模量，
| 实施例编号 | 接触角(°) | 100%模量(N/mm2) |
| 对比实施例3b | 10 | 2.6 |
| 实施例 4b | 16 | 9.4 |
| 实施例 5b | < 10 | 3.8 |
| 实施例 6b | 22 | 8.2 |
| 实施例 7b | 16 | 3.3 |
本发明的实施例4b-7b与对比实施例4b的区别在于，一部分的聚碳酸酯二醇Desmophen C2200被本发明的新聚碳酸酯二醇替换。作为涂层，该材料显示出与对比实施例3b类似的亲水性能，总是小于30°的接触角。该100%模量全部高于对比实施例3b的相应模量。
实施例
9b(
对比实施例
)
将277.2 g的Desmophen
C 2200，33.1 g的聚醚LB 25和6.7 g的新戊二醇在65℃下引入并通过搅拌5分钟来均化。这一混合物在65℃下经过1分钟的时间首先与71.3 g的4,4’-双(异氰酸根环己基)甲烷(H12MDI)和之后与11.9
g的异氟尔酮二异氰酸酯掺混。批料被加热至110℃。在75分钟之后达到2.4%的理论NCO值。将生产好的预聚物在50℃下溶解在711 g的丙酮中，然后在40℃下将4.8 g的乙二胺在16g水中所形成的溶液经过10分钟的时间计量加入。后续搅拌时间是5分钟。随后，经过15分钟的时间，通过添加590 g的水来进行分散。在这之后通过在减压下的蒸馏除去溶剂。这获得贮存稳定的聚氨酯脲分散体，它具有39.9%的固体含量和169
nm的平均粒度。
实施例
10b(
本发明
)
将208 g的Desmophen
C 2200，34.7 g的实施例1的聚碳酸酯二醇，33.1 g的聚醚LB 25和6.7 g的新戊二醇在65℃下引入并通过搅拌5分钟来均化。这一混合物在65℃下经过1分钟的时间首先与71.3 g的4,4’-双(异氰酸根环己基)甲烷(H12MDI)和之后与11.9
g的异氟尔酮二异氰酸酯掺混。批料被加热至110℃。在2小时40分钟之后达到2.6%的理论NCO值。将生产好的预聚物在50℃下溶解在700 g的丙酮中，然后在40℃下将4.8 g的乙二胺在16g水中所形成的溶液经过10分钟的时间计量加入。后续搅拌时间是5分钟。随后，经过15分钟的时间，通过添加530 g的水来进行分散。在这之后通过在减压下的蒸馏除去溶剂。这获得贮存稳定的聚氨酯脲分散体，它具有40.8%的固体含量和132 nm的平均粒度。
实施例
11b(
本发明
)
将138.6 g的Desmophen
C 2200，69.3 g的实施例1的聚碳酸酯二醇，33.1 g的聚醚LB 25和6.7 g的新戊二醇在65℃下引入并通过搅拌5分钟来均化。这一混合物在65℃下经过1分钟的时间首先与71.3 g的4,4’-双(异氰酸根环己基)甲烷(H12MDI)和之后与11.9
g的异氟尔酮二异氰酸酯掺混。批料被加热至110℃。在2.5小时之后达到2.9%的理论NCO值。将生产好的预聚物在50℃下溶解在700 g的丙酮中，然后在40℃下将4.8 g的乙二胺在16g水中所形成的溶液经过10分钟的时间计量加入。后续搅拌时间是5分钟。随后，经过15分钟的时间，通过添加530 g的水来进行分散。在这之后通过在减压下的蒸馏除去溶剂。这获得贮存稳定的聚氨酯脲分散体，它具有40.2%的固体含量和132
nm的平均粒度。
实施例
12b(
本发明
)
将138.6 g的Desmophen
C 2200，36.2 g的实施例2的聚碳酸酯二醇，33.1 g的聚醚LB 25和6.7 g的新戊二醇在65℃下引入并通过搅拌5分钟来均化。这一混合物在65℃下经过1分钟的时间首先与71.3 g的4,4’-双(异氰酸根环己基)甲烷(H12MDI)和之后与11.9
g的异氟尔酮二异氰酸酯掺混。批料被加热至110℃。在2.5小时之后达到3.2%的理论NCO值。将生产好的预聚物在50℃下溶解在670g的丙酮中，然后在40℃下将4.8 g的乙二胺在16g水中所形成的溶液经过10分钟的时间计量加入。后续搅拌时间是5分钟。随后，经过15分钟的时间，通过添加500 g的水来进行分散。在这之后通过在减压下的蒸馏除去溶剂。这获得贮存稳定的聚氨酯脲分散体，它具有39.7%的固体含量和151
nm的平均粒度。
实施例 13b ：对比实施例9b的接触角和100%模量与本发明实施例10b-12b对比
1. 用于静止接触角的测量中的涂层的生产
利用旋转涂覆器(RC5 Gyrset 5，Karl Süss，Garching，德国)在25×75 mm的玻璃载片上生产用于静止接触角的测量的涂层。为此目的，将载片夹在旋转涂覆器的样品夹板上，然后用约2.5-3 g的未稀释的聚氨酯脲水性分散体均匀地覆盖。样品板在1300转/分下旋转20秒得到均匀的涂层，它在100℃下干燥15分钟和然后在50℃下干燥24小时。所得到的有涂层的载玻片立即进行接触角测量。
在载玻片上形成的涂层上进行静止接触角测量。采用带有计算机控制的注射器的、从Dataphysics公司获得的视频型(Video)接触角测量设备OCA20将10滴的Millipore水施加于样品上，然后测量它们的静态润湿角。预先，通过使用抗静电干燥器，在样品表面上的静电荷(如果存在的话)被除去。
2. 用于100%模量的测量中的涂层的生产
涂料通过使用200μm刮刀（Rakel）被施涂于防粘纸上。在膜生产前，水分散体与2wt%的增稠剂(Borchi Gel A LA，Borchers，Langenfeld，德国)掺混并通过在室温下搅拌来均化30分钟。湿膜在100℃下干燥15分钟。
根据DIN 53504研究冲孔形体。
3. 研究结果
表2：从实施例9b-12b的材料形成的膜的接触角和100%模量，
| 实施例编号 | 接触角(°) | 100%模量(N/mm2) |
| 对比实施例9b | 14 | 1.6 |
| 实施例 10b | 23 | 2.7 |
| 实施例 11b | 22 | 4.7 |
| 实施例 12b | 26 | 3.9 |
本发明的实施例10b-12b与对比实施例9b的区别在于，一部分的聚碳酸酯二醇Desmophen C1200被本发明的新聚碳酸酯二醇替换。作为涂层，该材料显示出与对比实施例9b类似的亲水性能，总是小于30°的接触角。该100%模量全部高于对比实施例9b的相应模量。
实施例
14b
对比实施例
将269.8 g的Desmophen
C 2200，49.7 g的聚醚LB 25和6.7 g的新戊二醇在65℃下引入并通过搅拌5分钟来均化。这一混合物在65℃下经过1分钟的时间首先与71.3 g的4,4’-双(异氰酸根环己基)甲烷(H12MDI)和之后与11.9
g的异氟尔酮二异氰酸酯掺混。批料被加热至110℃。在21小时之后达到2.4%的理论NCO值。将生产好的预聚物在50℃下溶解在711 g的丙酮中，然后在40℃下将4.8 g的乙二胺在16g水中所形成的溶液经过10分钟的时间计量加入。后续搅拌时间是5分钟。随后，经过15分钟的时间，通过添加590 g的水来进行分散。在这之后通过在减压下的蒸馏除去溶剂。这获得贮存稳定的聚氨酯脲分散体，它具有41.3%的固体含量和109
nm的平均粒度。
实施例
15b(
本发明
)
将135 g的Desmophen
C 2200，67.5 g的实施例1的聚碳酸酯二醇，49.7 g的聚醚LB 25和6.7 g的新戊二醇在65℃下引入并通过搅拌5分钟来均化。这一混合物在65℃下经过1分钟的时间首先与71.3 g的4,4’-双(异氰酸根环己基)甲烷(H12MDI)和之后与11.9
g的异氟尔酮二异氰酸酯掺混。批料被加热至110℃。在17.5小时之后达到2.5%的理论NCO值。将生产好的预聚物在50℃下溶解在650 g的丙酮中，然后在40℃下将4.8 g的乙二胺在16g水中所形成的溶液经过10分钟的时间计量加入。后续搅拌时间是5分钟。随后，经过15分钟的时间，通过添加520 g的水来进行分散。在这之后通过在减压下的蒸馏除去溶剂。这获得贮存稳定的聚氨酯脲分散体，它具有39.8%的固体含量和80nm的平均粒度。
实施例
16b(
本发明
)
将202.4g的Desmophen
C 2200，33.7g的实施例1的聚碳酸酯二醇，49.7 g的聚醚LB 25和6.7 g的新戊二醇在65℃下引入并通过搅拌5分钟来均化。这一混合物在65℃下经过1分钟的时间首先与71.3 g的4,4’-双(异氰酸根环己基)甲烷(H12MDI)和之后与11.9
g的异氟尔酮二异氰酸酯掺混。批料被加热至110℃。在17小时之后达到2.5%的理论NCO值。将生产好的预聚物在50℃下溶解在650 g的丙酮中，然后在40℃下将4.8 g的乙二胺在16g水中所形成的溶液经过10分钟的时间计量加入。后续搅拌时间是5分钟。随后，经过15分钟的时间，通过添加540 g的水来进行分散。在这之后通过在减压下的蒸馏除去溶剂。这获得贮存稳定的聚氨酯脲分散体，它具有41.3%的固体含量和85 nm的平均粒度。
实施例
17b(
本发明
)
将202.6g的Desmophen
C 2200，17.7g的实施例2的聚碳酸酯二醇，49.7 g的聚醚LB 25和6.7 g的新戊二醇在65℃下引入并通过搅拌5分钟来均化。这一混合物在65℃下经过1分钟的时间首先与71.3 g的4,4’-双(异氰酸根环己基)甲烷(H12MDI)和之后与11.9
g的异氟尔酮二异氰酸酯掺混。批料被加热至110℃。在17小时之后达到2.6%的理论NCO值。将生产好的预聚物在50℃下溶解在670g的丙酮中，然后在40℃下将4.8 g的乙二胺在16g水中所形成的溶液经过10分钟的时间计量加入。后续搅拌时间是5分钟。随后，经过15分钟的时间，通过添加550 g的水来进行分散。在这之后通过在减压下的蒸馏除去溶剂。这获得贮存稳定的聚氨酯脲分散体，它具有41.4%的固体含量和85 nm的平均粒度。
实施例
18b(
本发明
)
将135 g的Desmophen
C 2200，35.3g的实施例2的聚碳酸酯二醇，49.7 g的聚醚LB 25和6.7 g的新戊二醇在65℃下引入并通过搅拌5分钟来均化。这一混合物在65℃下经过1分钟的时间首先与71.3 g的4,4’-双(异氰酸根环己基)甲烷(H12MDI)和之后与11.9
g的异氟尔酮二异氰酸酯掺混。批料被加热至110℃。在17.5小时之后达到3.1%的理论NCO值。将生产好的预聚物在50℃下溶解在620g的丙酮中，然后在40℃下将4.8 g的乙二胺在16g水中所形成的溶液经过10分钟的时间计量加入。后续搅拌时间是5分钟。随后，经过15分钟的时间，通过添加490 g的水来进行分散。在这之后通过在减压下的蒸馏除去溶剂。这获得贮存稳定的聚氨酯脲分散体，它具有39.2%的固体含量和79 nm的平均粒度。
实施例 19b ：对比实施例14b的接触角和100%模量与本发明实施例15b-18b对比
1. 用于静止接触角的测量中的涂层的生产
利用旋转涂覆器(RC5 Gyrset 5，Karl Süss，Garching，德国)在25×75 mm的玻璃载片上生产用于静止接触角的测量的涂层。为此目的，将载片夹在旋转涂覆器的样品夹板上，然后用约2.5-3 g的未稀释的聚氨酯水性分散体均匀地覆盖。样品板在1300转/分下旋转20秒得到均匀的涂层，它在100℃下干燥15分钟和然后在50℃下干燥24小时。所得到的有涂层的载玻片立即进行接触角测量。
在载玻片上形成的涂层上进行静止接触角测量。采用带有计算机控制的注射器的、从Dataphysics公司获得的视频型(Video)接触角测量设备OCA20将10滴的Millipore水施加于样品上，然后测量它们的静态润湿角。预先，通过使用抗静电干燥器，在样品表面上的静电荷(如果存在的话)被除去。
2. 用于100%模量的测量中的涂层的生产
涂料通过使用200μm刮刀被施涂于防粘纸上。在膜生产前，水分散体与2wt%的增稠剂(Borchi
Gel A LA，Borchers，Langenfeld，德国)掺混并通过在室温下搅拌来均化30分钟。湿膜在100℃下干燥15分钟。
根据DIN 53504研究冲孔形体。
3. 研究结果
表3：从实施例14b-18b的材料形成的膜的接触角和100%模量，
| 实施例编号 | 接触角(°) | 100%模量(N/mm2) |
| 对比实施例14b | 11 | 1.9 |
| 实施例 15b | 13 | 5.0 |
| 实施例 16b | < 10 | 2.8 |
| 实施例 17b | < 10 | 2.9 |
| 实施例 18b | 17 | 4.4 |
本发明的实施例15b-18b与对比实施例14b的区别在于，一部分的聚碳酸酯二醇Desmophen C2200被本发明的新聚碳酸酯二醇替换。作为涂层，该材料显示出与对比实施例14b类似的亲水性能，总是小于30°的接触角。该100%模量全部高于对比实施例14b的相应模量。
Claims (15)
1.聚氨酯脲，它被聚氧化乙烯和聚氧化丙烯的至少一种共聚物单元终端，特征在于该聚氨酯脲具有通式(I)的至少一种结构单元：
该结构单元利用至少一个键R连接于聚合物链上。
2.根据权利要求1的聚氨酯脲，特征在于它不含离子或离子生成型基团。
3.根据权利要求1或2中任何一项的聚氨酯脲，特征在于它以优选具有1.7-2.3的平均羟基官能度的聚碳酸酯多元醇组分为基础。
4.根据权利要求3的聚氨酯脲，特征在于聚碳酸酯多元醇组分包括聚碳酸酯多元醇a1)，该聚碳酸酯多元醇可通过碳酸衍生物与通式(II)的双官能醇反应而获得：
通式 (II)。
5.根据权利要求4的聚氨酯脲，特征在于聚碳酸酯多元醇组分除聚碳酸酯多元醇a1)之外还包括其它聚碳酸酯多元醇a2)。
6.根据权利要求5的聚氨酯脲，特征在于聚碳酸酯多元醇a2)是具有1.7-2.3的平均羟基官能度以及由OH值测定的400-6000 g/mol的分子量的化合物，它基于己烷-1,6-二醇、丁烷-1,4-二醇或它们的混合物。
7.根据权利要求1-6中任何一项的聚氨酯脲，特征在于用于链终端的聚氧化乙烯和聚氧化丙烯的共聚物单元是以具有500 g/mol-5000 g/mol的数均分子量的由至少40 mol%氧化乙烯单元和不超过60 mol%氧化丙烯单元组成的单羟基官能化的混合聚氧化烯聚醚为基础的，所述百分摩尔比基于烯化氧单元的总份数。
8.根据权利要求1-7中任何一项的聚氨酯脲，特征在于它以溶解的形式存在。
9.根据权利要求8的聚氨酯脲，特征在于它溶解在二甲基甲酰胺，N-甲基乙酰胺，四甲基脲，N-甲基吡咯烷酮，甲苯，线性和环状酯，醚，酮和/或醇中和优选在甲苯和乙醇，正丙醇，异丙醇和/或1-甲氧基-2-丙醇的混合物中。
10.根据权利要求1-7中任何一项的聚氨酯脲，特征在于它以分散形式存在。
11.根据权利要求10的聚氨酯脲，特征在于它呈现为在水中形成的分散体。
12.根据权利要求1-11中任何一项的聚氨酯脲，特征在于它包括至少一种药理学活性成分。
13.根据权利要求1-12中任何一项的聚氨酯脲用于生产在基材上的涂层的用途。
14.根据权利要求13的用途，特征在于基材是医用设备，特别地是移植片固定模或导管。
15.制备根据权利要求1-12中任何一项的聚氨酯脲的方法，其中聚碳酸酯多元醇组分a)，至少一种多异氰酸酯组分b)，至少一种聚氧化烯醚组分c)，至少一种二胺和/或氨基醇组分d)和任选地其它多元醇组分彼此进行反应。
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