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CN102336742A - 一种取代三唑啉酮醚类化合物及其应用 - Google Patents

一种取代三唑啉酮醚类化合物及其应用 Download PDF

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CN102336742A
CN102336742A CN2010102306795A CN201010230679A CN102336742A CN 102336742 A CN102336742 A CN 102336742A CN 2010102306795 A CN2010102306795 A CN 2010102306795A CN 201010230679 A CN201010230679 A CN 201010230679A CN 102336742 A CN102336742 A CN 102336742A
Authority
CN
China
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alkyl
halo
alkoxyl group
carbonyl
alkoxy
Prior art date
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Pending
Application number
CN2010102306795A
Other languages
English (en)
Inventor
杨吉春
姜美峰
司乃国
任兰会
李志念
刘长令
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co Ltd
Sinochem Corp
Original Assignee
Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co Ltd
Sinochem Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co Ltd, Sinochem Corp filed Critical Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co Ltd
Priority to CN2010102306795A priority Critical patent/CN102336742A/zh
Publication of CN102336742A publication Critical patent/CN102336742A/zh
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Abstract

本发明公开了一种取代三唑啉酮醚类化合物，结构如通式I所示：

Description

一种取代三唑啉酮醚类化合物及其应用
技术领域
本发明属农用杀菌剂领域。具体地涉及一种取代三唑啉酮醚类化合物及其应用。
背景技术
三唑啉酮醚类化合物具有良好的杀菌活性。专利FR2773155中涉及以下化合物作为杀菌剂：
Figure BSA00000196524500011
专利WO9823155中涉及以下化合物作为杀菌剂：
Figure BSA00000196524500012
尽管已有多件专利，但仍需要不断研发新的杀菌化合物以控制农业、民用和动物技术领域中有害的病菌。上述专利中所有公开的化合物虽与本发明化合物有一定的相似之处，但结构仍存在显著的不同。
发明内容
本发明的目的在于提供一种在很小的剂量下就可以控制有害病菌的一种含取代三唑啉酮醚类化合物。
本发明的技术方案如下：
本发明提供一种三唑啉酮醚类化合物，如通式I所示：
Figure BSA00000196524500013
式中：
Q选自如下所示的Q1或Q2：
W选自O、S、NH、N(C1-C6烷基)或NO(C1-C6烷基)；
R1选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C2烷氧基或羟基；
R2选自氢、卤素、氰基、硝基、CH2CN、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C3-C6环烷基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷基亚砜基或C1-C12烷基磺酰基；
R3选自氢、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基或C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基；
R4选自卤素、氰基、硝基、CONH2、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷氧基羰基氧基、C1-C12烷基氨基羰基氧基、C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷氧基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的芳基、苄基、芳氧基、杂芳基氧基、芳基氨基、芳基羰基、苄基羰基、芳氧基羰基或芳基氨基羰基：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6烯氧基、卤代C2-C6烯氧基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C2-C6炔氧基、卤代C2-C6炔氧基、卤代C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C1-C6烷基羰基氨基或卤代C1-C6烷基羰基氨基；
n＝0-5；当n＞1时，R4可相同或不同；
R5、R6可相同或不同，分别选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷磺酰基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12卤代烷氧基C1-C12烷基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的芳基、苄基、芳基羰基、苄基羰基、芳基氨基、芳氧基、杂芳基氧基、芳氧基羰基或芳基氨基羰基：卤素、氰基、硝基、CO2(C1-C12烷基)、CONH(C1-C12烷基)、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基；或者R5与R6之间形成五元或六元环；
Y选自H、卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷基、氰基、OR7、SR7、SOR7、SO2R7或NHR7；
R7选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基。
本发明较优选的化合物为：通式I中
W选自O或S；
R1选自H、C1-C2烷基或卤代C1-C2烷基；
R2选自氢、卤素、氰基、硝基、CH2CN、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C3-C6环烷基或C1-C6烷基羰基；
R3选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基或C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基；
R4选自卤素、氰基、硝基、CONH2、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6烷氧基羰基氧基、C1-C6烷基氨基羰基氧基、C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷氧基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的芳基、苄基、芳氧基或杂芳基氧基：卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基羰基、C2-C4烯基、卤代C2-C4烯基、C2-C4烯氧基、卤代C2-C4烯氧基、C2-C4炔基、卤代C2-C4炔基、C2-C4炔氧基、卤代C2-C4炔氧基、卤代C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷基羰基、C1-C3烷基氨基、卤代C1-C3烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C1-C3烷基羰基氨基或卤代C1-C3烷基羰基氨基；
n＝0-4；
R5、R6可相同或不同，分别选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基C1-C6烷基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的芳基、芳基羰基、苄基羰基、芳基氨基、芳氧基或杂芳基氧基：卤素、氰基、硝基、CO2(C1-C4烷基)、CONH(C1-C4烷基)、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基；
Y选自卤素、OR7、SR7、SOR7、SO2R7或NHR7；
R7选自氢、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
进一步优选的化合物为：通式I中
W选自O；
R1选自甲基；
R2选自氢、卤素、氰基、硝基、CH2CN、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
R3选自氢、C1-C6烷基或卤代C1-C6烷基；
R4选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基磺酰基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的苯基或苯氧基：氯、溴、氟、硝基、氰基、三氟甲基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷氧基；
R5、R6可相同或不同，分别选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、噻唑基或苄基：卤素、氰基、硝基、CO2(C1-C6烷基)、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基；
Y选自卤素、OR7、SR7、SOR7、SO2R7或NHR7；
R7选自氢或C1-C4烷基。
更进一步优选的化合物为：通式I中
W选自O；
R1选自甲基；
R2选自氢、氟、氯、溴或C1-C4烷基；
R3选自氢或C1-C6烷基；
R4选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基或C1-C3烷基磺酰基；
n＝0-3；
R5、R6可相同或不同，分别选自氢、氯、溴、氟、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；
Y选自Cl、OR7或SR7；
R7选自C1-C4烷基。
上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语一般代表如下取代基：
卤素：指氟、氯、溴或碘。
烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基或叔丁基。
环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基；取代基如甲基、卤素等。
卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。
烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。
卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代。例如，氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。
烯基：直链或支链并可在任何位置上存在有双键，例如乙烯基或烯丙基。
炔基：直链或支链并可在任何位置上存在有三键，例如乙炔基或炔丙基。
烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上。
卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷硫基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代。例如，二氟甲硫基、三氟乙硫基等。
烷基亚砜基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上，且硫原子被一个氧取代。
烷基磺酰基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上，且硫原子被两个氧取代。
烷基羰基：烷基-CO，如：乙酰基、丙酰基等。
烷氧基羰基：烷基-O-CO。
烷基氨基：直链或支链烷基，经氮原子键连接到结构上
卤代烷氨基：直链或支链烷氨基，在这些烷氨基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，卤代烷氨基诸如氯甲氨基、二氯甲氨基、三氯甲氨基、氟甲氨基、二氟甲氨基、三氟甲氨基、氯氟甲氨基或三氟乙氨基。
芳基以及芳烷基、芳氧基或芳氧基烷基中的芳基部分包括苯基或萘基等。
杂芳基是含1个或多个N、O、S杂原子的五元环或六元环。例如吡啶、呋喃、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、噻唑基、苯并噻唑基、苯并呋喃等。
本发明的通式I化合物中(R4)n具体取代基例举于表1，但并不仅限此。
Figure BSA00000196524500051
表1
Figure BSA00000196524500052
Figure BSA00000196524500061
Figure BSA00000196524500071
注：表中“-”表示n＝0，下同。
表2和表3中列出的具体化合物可以用来说明本发明，但并不限定本发明。
表2
Figure BSA00000196524500072
(其中Q为Q1，R1为CH3，W为O)
    编号     R2     R3     R5     R6     Y     (R4)n
    1     H     CH3     H     H     Cl     -
    2     H     CH3     H     H     Cl     4-Cl
    3     H     CH3     H     H     Cl     4-F
    4     H     CH3     H     H     Cl     4-NO2
    5     H     CH3     H     H     Cl     4-CF3
    6     H     CH3     H     H     Cl     4-CN
    7     H     CH3     H     H     Cl     4-CO2CH3
    8     H     CH3     H     H     Cl     4-SCH3
    9     H     CH3     H     H     Cl     4-SO2CH3
    10     H     CH3     H     H     Cl     4-OCF3
    11     H     CH3     H     H     Cl     2，4-2Cl
    12     H     CH(CH3)2     H     H     Cl     4-Cl
    13     H     CH3     H     H     Cl     4-OCH3
    14     H     CH3     H     H     Cl     2-Cl-4-F
    15     H     CH3     H     H     Cl     3-Cl
    16     H     CH3     H     H     Cl     3-CF3
    17     H     CH3     H     H     Cl     3-SCH3
    18     H     CH3     H     H     Cl     4-Br
    19     H     CH3     H     H     Cl     4-CH3
  20   H   CH3   H   H   Cl   4-C2H5
  21   H   CH3   H   H   Cl   4-OCH2CF3
  22   H   CH3   H   H   Cl   4-OPh
  23   Cl   CH3   H   H   Cl   -
  24   Cl   CH3   H   H   Cl   4-Cl
  25   Cl   CH3   H   H   Cl   4-F
  26   Cl   CH3   H   H   Cl   4-NO2
  27   Cl   CH3   H   H   Cl   4-CF3
  28   Cl   CH3   H   H   Cl   4-CN
  29   Cl   CH3   H   H   Cl   4-CO2CH3
  30   Cl   CH3   H   H   Cl   4-SCH3
  31   Cl   CH3   H   H   Cl   4-SO2CH3
  32   Cl   CH3   H   H   Cl   4-OCF3
  33   Cl   CH3   H   H   Cl   2，4-2Cl
  34   Cl   CH(CH3)2   H   H   Cl   4-Cl
  35   Cl   CH3   H   H   Cl   4-OCH3
  36   Cl   CH3   H   H   Cl   2-Cl-4-F
  37   CH3   CH3   H   H   Cl   -
  38   CH3   CH3   H   H   Cl   4-Cl
  39   CH3   CH3   H   H   Cl   4-F
  40   CH3   CH3   H   H   Cl   4-NO2
  41   CH3   CH3   H   H   Cl   4-CF3
  42   CH3   CH3   H   H   Cl   4-CN
  43   CH3   CH3   H   H   Cl   4-CO2CH3
  44   CH3   CH3   H   H   Cl   4-SCH3
  45   CH3   CH3   H   H   Cl   4-SO2CH3
  46   CH3   CH3   H   H   Cl   4-OCF3
  47   CH3   CH3   H   H   Cl   2，4-2Cl
  48   CH3   CH(CH3)2   H   H   Cl   4-Cl
  49   CH3   CH3   H   H   Cl   4-OCH3
  50   CH3   CH3   H   H   Cl   2-Cl-4-F
  51   CH3   CH3   H   H   Cl   3-Cl
  52   CH3   CH3   H   H   Cl   4-Br
  53   CH3   CH3   H   H   Cl   4-CH3
  54   CH3   CH3   H   H   Cl   4-C2H5
  55   CH3   CH3   H   H   Cl   4-OCH2CF3
  56   CH3   CH3   H   H   Cl   4-OPh
  57   CO2Me   CH3   H   H   Cl   -
  58   CO2Me   CH3   H   H   Cl   4-Cl
  59   CO2Me   CH3   H   H   Cl   4-F
  60   CO2Me   CH3   H   H   Cl   4-NO2
  61   CO2Me   CH3   H   H   Cl   4-CF3
  62   CO2Me   CH3   H   H   Cl   4-CN
  63   CO2Me   CH3   H   H   Cl   4-CO2CH3
  64   CO2Me   CH3   H   H   Cl   4-SCH3
  65   CO2Me   CH3   H   H   Cl   4-OCF3
  66   CO2Me   CH3   H   H   Cl   2，4-2Cl
  67   CO2Me   CH(CH3)2   H   H   Cl   4-Cl
  68   CO2Me   CH3   H   H   Cl   4-OCH3
  69   H   CH3   H   H   OCH3   -
  70   H   CH3   H   H   OCH3   4-Cl
  71   H   CH3   H   H   OCH3   4-F
  72   H   CH3   H   H   OCH3   4-NO2
  73   H   CH3   H   H   OCH3   4-CF3
  74   H   CH3   H   H   OCH3   4-CN
  75   H   CH3   H   H   OCH3   4-CO2CH3
  76   H   CH3   H   H   OCH3   4-SCH3
  77   H   CH3   H   H   OCH3   4-SO2CH3
  78   H   CH3   H   H   OCH3   4-OCF3
  79   H   CH3   H   H   OCH3   2，4-2Cl
  80   H   CH(CH3)2   H   H   OCH3   4-Cl
  81   H   CH3   H   H   OCH3   4-OCH3
  82   H   CH3   H   H   OCH3   2-Cl-4-F
  83   CH3   CH3   H   H   OCH3   -
  84   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-Cl
  85   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-F
  86   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-NO2
  87   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-CF3
  88   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-CN
  89   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-CO2CH3
  90   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-SCH3
  91   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-SO2CH3
  92   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-OCF3
  93   CH3   CH3   H   H   OCH3   2，4-2Cl
  94   H   CH3   H   H   SCH3   -
  95   H   CH3   H   H   SCH3   4-Cl
  96   H   CH3   H   H   SCH3   4-F
  97   H   CH3   H   H   SCH3   4-NO2
  98   H   CH3   H   H   SCH3   4-CF3
  99   H   CH3   H   H   SCH3   4-CN
  100   H   CH3   H   H   SCH3   4-CO2CH3
  101   H   CH3   H   H   SCH3   4-SCH3
  102   H   CH3   H   H   SCH3   4-SO2CH3
  103   H   CH3   H   H   SCH3   4-OCF3
  104   H   CH3   H   H   SCH3   2，4-2Cl
  105   CH3   CH3   H   H   SCH3   -
  106   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-Cl
  107   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-F
  108   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-NO2
  109   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-CF3
  110   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-CN
  111   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-CO2CH3
  112   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-SCH3
  113   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-SO2CH3
  114   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-OCF3
  115   CH3   CH3   H   H   SCH3   2，4-2Cl
  116   CH3   CH3   H   H   SCH3   2，6-2CH3
  117   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-(4-Cl-Ph)
  118   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-i-C3H7
  119   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-n-C3H7
  120   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-t-C4H9
  121   CH3   CH3   H   H   SCH3   2，4，6-3CH3
  122   CH3   CH3   H   H   SCH3   2，4，6-3Cl
  123   H   CH3   F   H   Cl   -
  124   H   CH3   F   H   Cl   4-Cl
  125   H   CH3   F   H   Cl   4-F
  126   H   CH3   F   H   Cl   4-CF3
  127   H   CH3   F   H   Cl   4-CH3
  128   H   CH3   F   H   Cl   4-SCH3
  129   H   CH3   F   H   Cl   2，4-2Cl
  130   H   CH3   F   H   Cl   4-OCH3
  131   CH3   CH3   F   H   Cl   -
  132   CH3   CH3   F   H   Cl   4-Cl
  133   CH3   CH3   F   H   Cl   4-F
  134   CH3   CH3   F   H   Cl   4-CH3
  135   CH3   CH3   F   H   Cl   4-CF3
  136   CH3   CH3   F   H   Cl   4-SCH3
  137   CH3   CH3   F   H   Cl   2，4-2Cl
  138   CH3   CH3   F   H   Cl   4-OCH3
  139   H   CH3   H   Cl   OCH3   -
  140   H   CH3   H   Cl   OCH3   4-Cl
  141   H   CH3   H   Cl   OCH3   4-F
  142   H   CH3   H   Cl   OCH3   4-NO2
  143   H   CH3   H   Cl   OCH3   4-CF3
  144   H   CH3   H   Cl   OCH3   4-CN
  145   H   CH3   H   Cl   OCH3   4-CH3
  146   H   CH3   H   Cl   OCH3   4-OCH3
  147   H   CH3   H   Cl   OCH3   4-CH2CH3
  148   H   CH3   H   Cl   OCH3   4-OCF3
  149   H   CH3   H   Cl   OCH3   2，4-2Cl
  150   CH3   CH3   H   Cl   OCH3   -
  151   CH3   CH3   H   Cl   OCH3   4-Cl
  152   CH3   CH3   H   Cl   OCH3   4-F
  153   CH3   CH3   H   Cl   OCH3   4-NO2
  154   CH3   CH3   H   Cl   OCH3   4-CF3
  155   CH3   CH3   H   Cl   OCH3   4-CN
  156   CH3   CH3   H   Cl   OCH3   4-CH3
  157   CH3   CH3   H   Cl   OCH3   4-SCH3
  158   CH3   CH3   H   Cl   OCH3   4-CH2CH3
  159   CH3   CH3   H   Cl   OCH3   4-OCF3
  160   CH3   CH3   H   Cl   OCH3   2，4-2Cl
表3
Figure BSA00000196524500111
(其中Q为Q2，R1为CH3，W为O)
化合物161-320各取代基同于表2化合物1-160对应取代基。
本发明的通式I化合物可按照以下方法制备：
通式I所代表的化合物由通式II所示的苄溴与由通式III所示含羟基的吡唑类化合物在碱性条件下反应制得：
苄溴II可以由已知方法制得，具体参见WO9636615和EP0836384等。
反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自如四氢呋喃、乙腈、甲苯、二甲苯、苯、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、丙酮或丁酮等。
适宜的碱可选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、氢化钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠等。
反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间，通常为20-100℃。
反应时间为30分钟至20小时，通常1-10小时。
中间体III可由中间体IV与(取代的)肼按照已知方法缩合得到，具体合成可参见JP61263917；JP08301854；Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters，2007，17(5)，1189-1192；Journal ofHeterocyclic Chemistry，1998，35(1)：189-192；Journal of Organic Chemistry，1992，57(21)，5680-6；Chemische Berichte，1978，111(2)，791-6。
中间体IV可以购得或通过现有方法制得，例如可参见CN1257490、US3781438等。
通式I化合物对农业、民用和动物技术领域中有害的病菌都显示出高杀菌活性。因此，本发明的另一技术方案涉及通式I化合物在农业和园艺业等其他领域中防治病菌的应用。尤其是，通式I化合物对下列科的重要品种有活性：黄瓜霜霉病、黄瓜灰霉病、黄瓜白粉病、番茄早疫病、番茄晚疫病、辣椒疫病、葡萄霜霉病、葡萄白腐病、苹果轮纹病、苹果斑点落叶病、水稻纹枯病、水稻稻瘟病、小麦锈病、小麦叶斑病、小麦白粉病、油菜菌核病、玉米小斑病等。
同时，通式I化合物对许多有益的昆虫和螨虫、哺乳动物、鱼、鸟具有低毒性，而且没有植物毒性。
由于其积极的特性，上述化合物可有利地用于保护农业和园艺业重要的作物、家畜和种畜，以及人类常去的环境免于有害病菌的伤害。
为获得理想效果，化合物的用量因各种因素而改变，例如所用化合物、预保护的作物、有害病菌的类型、感染程度、气候条件、施药方法、采用的剂型。
每公顷10克-5公斤的化合物剂量能提供充分的防治。
本发明的另一目的还涉及通过施用通式I化合物，防治农业和园艺业重要的作物和/或家畜和种畜和/或人类常去的环境中的病菌的方法。尤其是，化合物的用量在每公顷10克-5公斤内变化。
为了实际应用于农业，使用含一种或多种通式I化合物的组合物通常是有益的。
因此，本发明的另外一种技术方案还包括一种杀菌组合物，含有作为活性组分的通式I化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为0.5-90％。
组合物的使用形式可以是干粉、可湿性粉剂、乳油、微乳剂、糊剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂等：组合物类型的选择取决于具体的应用。
组合物是以已知方式制备的，例如任选在表面活性剂的存在下，通过用溶剂介质和/或固体稀释剂稀释或溶解活性物质。
可用的固体稀释剂或载体是例如：二氧化硅、高岭土、膨润土、滑石、硅藻土、白云石、碳酸钙、氧化镁、白垩、粘土、合成硅酸盐、硅镁土、海泡石。
除水以外，可用的液体稀释剂是例如芳族有机溶剂(二甲苯或烷基苯的混合物、氯苯等)，石蜡(石油馏分)，醇类(甲醇、丙醇、丁醇、辛醇、甘油)，酯类(乙酸乙酯、乙酸异丁酯等)，酮类(环己酮、丙酮、苯乙酮、异佛尔酮、乙基戊基酮等)，酰胺类(N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等)。
可用的表面活性剂是烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、聚氧乙烯烷基酚、山梨醇的聚氧乙烯酯、木质素磺酸盐等的钠、钙、三乙基胺或三乙醇胺盐。
组合物还可含特殊的添加剂用于特定的目的，例如粘合剂如阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等。
上述组合物中活性成分的浓度可根据活性成分、其使用目的、环境条件和采用的制剂类型而在宽范围内改变。通常，活性成分的浓度范围是1-90％，优选5-50％。
如果需要，可以向组合物中添加能与通式I化合物兼容的其他活性成分，例如其他杀菌剂、植物生长调节剂、抗生素、除草剂、肥料。
几种剂型的配制方法举例如下：
悬浮剂的配制：常用配方中活性组分含量为5％-35％。以水为介质，将原药、分散剂、助悬剂和抗冻剂等加入砂磨机中，进行研磨，制成悬浮剂。
水乳剂的配制：将原药、溶剂和乳化剂加在一起，使溶解成均匀油相。将水、抗冻剂等混合一起，成为均一水相。在高速搅拌下，将水相加入到油相或将油相加入到水相，形成分散性良好的水乳剂。本发明的水乳剂活性组分含量一般为5％-15％。为制备浓乳剂，本发明的化合物可溶解于一种或数种混合溶剂，再加入乳化剂来增强化合物在水中的分散效果。
可湿性粉剂的配制：按配方要求，将原药、各种表面活性剂及固体稀释剂等充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到预定含量(例如10％-40％)的可湿性粉剂产品。为制备适于喷洒用的可湿性粉剂，本发明的化合物可以和研细的固体粉末如粘土、无机硅酸盐、碳酸盐以及润湿剂、粘合剂和/或分散剂组成混合物。
水分散性粒剂的配制：将原药和粉状固体稀释剂、润湿展着剂及粘合剂等进行混合粉碎，再加水捏合后，加入装有10至100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。也可将原药、分散剂、崩解剂和润湿剂及固体稀释剂加入砂磨机中，以水为介质研磨，制成悬浮剂，然后进行喷雾干燥造粒，通常配制含量为20％-30％颗粒状产品。
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非限于这些例子。
合成实施例
实例1：化合物2的制备
1)3-甲基苯基异氰酸酯的制备
将三光气14.85克(0.05摩尔)称取后放入配有机械搅拌、温度计和尾气吸收装置的1000毫升的三口瓶中，加入150毫升1，2-二氯乙烷后冷却至0-5℃。在此温度搅拌下缓慢滴加间甲基苯胺溶液5.35克(0.05摩尔)(溶解于100毫升1，2-二氯乙烷)。滴加时有大量不溶物出现。滴毕，将反应液升温至回流反应，待反应液澄清后反应完成，将反应液脱溶得红色油状物6.52克。
2)中间体2，2-二甲基-N-(3-甲基苯基)酰肼的制备
将10克3-甲基苯基异氰酸酯溶于75毫升甲苯中，冷却至0-5℃，滴加5.7毫升1，1-二甲基肼(溶于50毫升甲苯中)。滴加中有白色固体析出。滴毕移去冷却装置继续反应10分钟。过滤，滤饼用石油醚(沸程60-90℃，下同)洗涤，得白色固体8.90克。
3)中间体5-氯-2，4-二氢-2-甲基-4-(3-甲基苯基)-3H-1，2，4-三唑-3-酮的制备
将11.1克中间体2，2-二甲基-N-(3-甲基苯基)酰肼溶于600毫升二氯甲烷中，在微回流条件下加入17.1克三光气(多次少量加入)过程中猛烈回流，有气体放出。加毕回流6小时，TLC监测反应完毕后，脱溶，所得固体溶于乙酸乙酯中，顺次用水(30毫升x2)、饱和食盐水(30毫升x2)洗，有机层用无水硫酸镁干燥，减压脱溶，柱层析(乙酸乙酯与石油醚体积比为1∶5)纯化，得白色固体7.25克。
4)中间体II-1的制备
将4.47克中间体5-氯-2，4-二氢-2-甲基-4-(3-甲基苯基)-3H-1，2，4-三唑-3-酮溶于90毫升四氯化碳中，加入4.27克NBS(N-溴代丁二酰亚胺)和0.05克偶氮二异丁腈，升温回流2小时后，补加1克NBS继续回流1小时，TLC监测反应完毕后，冷却过滤，滤液脱溶，柱层析(乙酸乙酯与石油醚体积比为1∶8)纯化得白色固体2.37克。
5)化合物2的制备
将0.30克中间体III-a1(制备见Journal of Organic Chemistry，1992，57(21)，5680-6，下同)溶于20毫升乙腈中，加入0.40克碳酸钾，室温搅拌半小时，加入0.44克中间体II-1，回流反应8小时。TLC监测反应完毕后，冷却至室温，过滤，滤液减压脱溶，柱层析(乙酸乙酯与石油醚体积比为1∶3)纯化得黄色固体0.18克，熔点108-110℃。
核磁数据如下：1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm)：3.54(s，3H)，3.72(s，3H)，5.28(m，2H)，5.75(s，1H)，7.35(m，2H)，7.44(m，3H)，7.53(m，2H)，7.72(m，1H)。
实例2：化合物85的制备
Figure BSA00000196524500141
1)中间体2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-(3-甲基苯基)-3H-1，2，4-三唑-3-酮的制备
将8.25克5-氯-2，4-二氢-2-甲基-4-(3-甲基苯基)-3H-1，2，4-三唑-3-酮溶解于80毫升甲醇中，加入14.0毫升30％(质量分数)的甲醇钠/甲醇的溶液，回流反应3小时。TLC监测反应完毕后，将反应液倒入100毫升饱和食盐水中，乙酸乙酯萃取，萃取液用无水硫酸镁干燥，减压脱溶，柱层析(乙酸乙酯与石油醚体积比为1∶5)纯化得白色固体5.2克。
2)中间体II-2的制备
将6.7克2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-(3-甲基苯基)-3H-1，2，4-三唑-3-酮溶解于100毫升四氯化碳中，加入6.53克NBS和0.05克偶氮二异丁腈，回流2小时。后补加1.63克NBS，继续回流1小时。TLC监测反应完毕后，冷却过滤，滤液脱溶，柱层析(乙酸乙酯与石油醚体积比为1∶5)纯化得乳白色固体2.58克。
3)化合物85的制备
将0.30克中间体III-a2溶于20毫升乙腈中，加入0.40克碳酸钾，室温搅拌半小时，加入0.44克中间体II-2，回流反应8小时。TLC监测反应完毕后，冷却至室温，过滤，滤液减压脱溶，柱层析(乙酸乙酯与石油醚体积比为1∶2)纯化得黄色油状物0.35克。
核磁数据如下：1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm)：1.88(s，3H)，3.45(s，3H)，3.61(s，3H)，3.98(s，3H)，5.28(m，2H)，7.16(m，2H)，7.28(m，2H)，7.37(m，1H)，7.49(m，2H)，7.55(m，1H)。
实例3：化合物162的制备
将0.30克中间体III-b1溶于20毫升乙腈中，加入0.40克碳酸钾，室温搅拌半小时，加入0.44克中间体II-1(合成见实例1)，回流反应8小时。TLC监测反应完毕后，冷却至室温，过滤，滤液减压脱溶，柱层析(乙酸乙酯与石油醚体积比为1∶3)纯化得黄色固体0.15克，熔点：120-122℃。
核磁数据如下：1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm)：3.54(s，3H)，3.72(s，3H)，5.19(s，2H)，5.85(s，1H)，7.35(m，3H)，7.45(m，1H)，7.55(m，2H)，7.67(m，2H)。
制剂实施例(各组分加入量均为重量百分含量，活性化合物折百后计量加入)
实施例4：30％化合物2可湿性粉剂
化合物2                    30％
十二烷基硫酸钠             2％
木质素磺酸钠               3％
萘磺酸甲醛缩合物           5％
轻质碳酸钙                 补足至100％
将化合物2及其他组分充分混合，经超细粉碎机粉碎后，得到30％的可湿性粉剂产品。
实施例5：40％化合物85浓悬浮剂
化合物85                   40％
乙二醇                     10％
壬基苯酚聚乙二醇醚         6％
木质素磺酸钠               10％
羧甲基纤维素               1％
37％甲醛水溶液             0.2％
75％硅油水乳液             0.8％
水                         补足至100％
化合物85及其他组分充分混合，由此得到的浓悬浮剂，用水稀释所得悬浮剂可得到任何所需浓度的稀释液。
实施例6：60％化合物162水分散性粒剂
化合物162                  60％
萘磺酸钠甲醛缩合物         12％
N-甲基-N-油酰基-牛磺酸钠   8％
聚乙烯吡咯烷酮             2％
羧甲基纤维素               2％
高岭土                     补足至100％
将化合物162及其他组分混合粉碎，再加水捏合后，加入10-100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。
生物活性测定实施例
实例7杀菌活性测定
用本发明化合物样品对植物的多种真菌病害进行了活体保护效果或离体抑菌活性试验。试验的方法如下：
活体保护活性测定：采用活体盆栽测定方法，即将待测化合物样品用少量丙酮(溶剂量与喷液量的体积比等于或小于0.05)溶解，用含有0.1％吐温80的水稀释，配制成所需浓度待测液。在作物喷雾机上，将待测液喷施于病害寄主植物上(寄主植物为在温室内培养的标准盆栽苗)，24小时后进行病害接种。依据病害特点，将需要控温保湿培养的病害植物接种后放在人工气候室中培养，待病害完成侵染后，移入温室培养；将不需要保湿培养的病害植物直接在温室内接种并培养。待对照充分发病后(通常为一周时间)进行化合物防病效果评估。
离体抑菌活性测定：采用高通量筛选方法，即将待测化合物样品用适合的溶剂(溶剂的种类如丙酮、甲醇、DMF等，并且依据其对样品的溶解能力而选择)溶解，配制成所需浓度待测液。在超净工作环境下，将待测液加入到96孔培养板的微孔中，再将病原菌繁殖体悬浮液加入其中，处理后的培养板放置在恒温培养箱中培养。24小时后进行调查，调查时目测病原菌繁殖体萌发或生长情况，并根据对照处理的萌发或生长情况，评价化合物抑菌活性。
部分活体保护活性测试结果如下：
药液浓度为500mg/L时，化合物85对玉米锈病防效为100％。
部分离体抑菌活性测试结果如下：
药液浓度为25mg/L时，化合物2、85、162等对水稻稻瘟病防效均高于80％。

Claims (6)

1.一种取代三唑啉酮醚类化合物，如通式I所示：
式中：
Q选自如下所示的Q1或Q2：
Figure FSA00000196524400012
W选自O、S、NH、N(C1-C6烷基)或NO(C1-C6烷基)；
R1选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C2烷氧基或羟基；
R2选自氢、卤素、氰基、硝基、CH2CN、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C3-C6环烷基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷基亚砜基或C1-C12烷基磺酰基；
R3选自氢、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基或C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基；
R4选自卤素、氰基、硝基、CONH2、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷氧基羰基氧基、C1-C12烷基氨基羰基氧基、C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷氧基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的芳基、苄基、芳氧基、杂芳基氧基、芳基氨基、芳基羰基、苄基羰基、芳氧基羰基或芳基氨基羰基：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6烯氧基、卤代C2-C6烯氧基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C2-C6炔氧基、卤代C2-C6炔氧基、卤代C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C1-C6烷基羰基氨基或卤代C1-C6烷基羰基氨基；
n＝0-5；当n＞1时，R4可相同或不同；
R5、R6可相同或不同，分别选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷磺酰基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12卤代烷氧基C1-C12烷基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的芳基、苄基、芳基羰基、苄基羰基、芳基氨基、芳氧基、杂芳基氧基、芳氧基羰基或芳基氨基羰基：卤素、氰基、硝基、CO2(C1-C12烷基)、CONH(C1-C12烷基)、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基；或者R5与R6之间形成五元或六元环；
Y选自H、卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷基、氰基、OR7、SR7、SOR7、SO2R7或NHR7；
R7选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：通式I中
W选自O或S；
R1选自H、C1-C2烷基或卤代C1-C2烷基；
R2选自氢、卤素、氰基、硝基、CH2CN、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C3-C6环烷基或C1-C6烷基羰基；
R3选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基或C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基；
R4选自卤素、氰基、硝基、CONH2、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6烷氧基羰基氧基、C1-C6烷基氨基羰基氧基、C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷氧基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的芳基、苄基、芳氧基或杂芳基氧基：卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基羰基、C2-C4烯基、卤代C2-C4烯基、C2-C4烯氧基、卤代C2-C4烯氧基、C2-C4炔基、卤代C2-C4炔基、C2-C4炔氧基、卤代C2-C4炔氧基、卤代C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷基羰基、C1-C3烷基氨基、卤代C1-C3烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C1-C3烷基羰基氨基或卤代C1-C3烷基羰基氨基；
n＝0-4；
R5、R6可相同或不同，分别选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基C1-C6烷基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的芳基、芳基羰基、苄基羰基、芳基氨基、芳氧基或杂芳基氧基：卤素、氰基、硝基、CO2(C1-C4烷基)、CONH(C1-C4烷基)、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基；
Y选自卤素、OR7、SR7、SOR7、SO2R7或NHR7；
R7选自氢、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于：通式I中
W选自O；
R1选自甲基；
R2选自氢、卤素、氰基、硝基、CH2CN、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
R3选自氢、C1-C6烷基或卤代C1-C6烷基；
R4选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基磺酰基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的苯基或苯氧基：氯、溴、氟、硝基、氰基、三氟甲基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷氧基；
R5、R6可相同或不同，分别选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、噻唑基或苄基：卤素、氰基、硝基、CO2(C1-C6烷基)、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基；
Y选自卤素、OR7、SR7、SOR7、SO2R7或NHR7；
R7选自氢或C1-C4烷基。
4.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于：通式I中
W选自O；
R1选自甲基；
R2选自氢、氟、氯、溴或C1-C4烷基；
R3选自氢或C1-C6烷基；
R4选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基或C1-C3烷基磺酰基；
n＝0-3；
R5、R6可相同或不同，分别选自氢、氯、溴、氟、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；
Y选自Cl、OR7或SR7；
R7选自C1-C4烷基。
5.一种按照权利要求1所述的通式I化合物在农业和园艺领域中防治病菌的应用。
6.一种杀菌组合物，其特征在于：含有作为活性组分的通式I化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为0.5-90％。
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