CN102276512A - 一种n-（2，4，6-三氯苯基）马来酰亚胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明是一种N-(2，4，6-三氯苯基)马来酰亚胺的制备方法：将三氯苯胺、马来酸酐、芳香叔胺加到芳烃有机混合溶剂中，搅拌加热反应转化为中间体N-(2，4，6-三氯苯基)马来酸单酰胺；然后采用有机酸或无机酸加入，于芳烃有机混合溶剂中反应使中间体脱水环合成产物；冷却加水洗2次，碱水洗1次，水洗2次，冷却结晶过滤，使产物纯化。本发明具有以下优点：反应快速、高收率的进行，提高了N-(2，4，6-三氯苯基)马来酰亚胺产物的收率，降低了生产成本；二步反应及产物的分离纯化在一釜中完成，不仅简化了操作提高了设备利用率，而且也提高了反应的选择性和产品的纯度。
Description
技术领域
本发明涉及一种N-(2，4，6-三氯苯基)马来酰亚胺的制备方法。
背景技术
N-(2，4，6-三氯苯基)马来酰亚胺(简称TCPM)作为一种具有优良防污性能的有机化合物，不但具有高效广谱的防污活性，更重要的是它安全无毒(LD50＞5000mg/kg)，不会造成环境污染，不会引起电化学腐蚀和重金属聚集的污染。TCPM作为防污剂已广泛应用于防污涂料和防污材料中。尤其是上世纪九十年代后期，人们对有机锡化合物的使用所带来的环境污染的问题充分认识后，TCPM的应用越来越多。TCPM已成为一种优秀的防污剂也是上世纪九十年代后期后防污剂的发展趋势。
用TCPM和氧化亚铜共同作为防污剂的松香类高效自抛光防污漆，在海水中的防污活性超过2年，这种防污漆克服了以往松香类防污漆的缺点，长时间浸在海水中表面无残留、无开裂和剥落等缺点，并能保持足够高的膜侵蚀率，同时具有再涂适应性。由于这种防污漆的防污能力强，不仅可以用于一般航行船只的防污，还可以应用在船厂新下水待装备船只(抛锚不动的新船只)的防污(长期静止不动的船只的污染比航行运动的船只的污染要严重得多，只有高效防污漆才能用于这种防污)。
可见TCPM是一种高效广谱安全无毒的防污剂，是代替有机锡和金属防污剂的理想产品。由此，我公司致力于TCPM的生产研究，新研发了一种N-(2，4，6-三氯苯基)马来酰亚胺的制备方法。
发明内容
本发明要解决的技术问题是，提供一种N-(2，4，6-三氯苯基)马来酰亚胺的制备方法。
本发明的制备方法是：
(1)采用芳香叔胺为亲核催化剂加入到主料三氯苯胺、马来酸酐中，三氯苯胺、马来酸酐、芳香叔胺按摩尔比1∶1～1.5∶0.01～0.05，置于反应釜中于芳烃有机混合溶剂中搅拌加热到50-120℃，反应3-8小时，使马来酸酐与三氯苯胺的第一步反应顺利进行，合成中间体N-(2，4，6-三氯苯基)马来酸单酰胺；
(2)在上述生成的中间体N-(2，4，6-三氯苯基)马来酸单酰胺中，加入有机酸或无机酸作为亲电催化剂，摩尔数是中间体的15-40％，氩气保护，反应温度100-160℃，反应时间3-8小时，于芳烃有机混合溶剂中反应，亲电催化脱水环合成N-(2，4，6-三氯苯基)马来酰亚胺产物，该步催化与上述第一步催化在同一釜中进行；
(3)冷却到30-60℃后使用芳烃有机混合溶剂使生成的N-(2，4，6-三氯苯基)马来酰亚胺产物溶解，加水洗2次、碱水洗1次、水洗2次，冷却结晶过滤，使产物纯化，该步与上述两步催化在同一釜中进行。
本发明具有以下优点：选用芳香叔胺作亲核催化剂能使第一步生成中间体N-(2，4，6-三氯苯基)马来酸单酰胺的反应能在比较温和的条件下快速、高收率的进行，收率85-98％，所得的中间体不需分离纯化，直接进行下一步反应；选用有机酸或无机酸为亲电催化剂，加快了N-(2，4，6-三氯苯基)马来酸单酰胺脱水环合成产物的速度，提 高了N-(2，4，6-三氯苯基)马来酰亚胺产物的收率，降低了生产成本；采用多种芳烃作为有机混合溶剂，可增大反应的原料、中间体、产物的溶解性，加快反应速度；有机混合溶剂使生成的产物溶解，采用水洗，碱水洗，再水洗及结晶的方法纯化，能使得到的产物纯度97-99％，收率70-95％。二步反应及产物的分离纯化在一釜中完成，不仅简化了操作提高了设备利用率，而且也提高了反应的选择性和产品的纯度。
具体实施方式
按照以上所述的N-(2，4，6-三氯苯基)马来酰亚胺的制备方法，具体制备方法如下：采用芳香叔胺为亲核催化剂，将三氯苯胺、马来酸酐、芳香叔胺按摩尔比1∶1～1.5∶0.01～0.05，加到芳烃有机混合溶剂中，搅拌加热到50-120℃，反应3-8小时，使马来酸酐与三氯苯胺的第一步反应顺利进行，转化为中间体N-(2，4，6-三氯苯基)马来酸单酰胺；然后采用有机酸或无机酸为亲电催化剂加入，亲电催化剂的摩尔数是中间体的15-40％，氩气保护，于芳烃有机混合溶剂中反应，反应温度100-160℃，反应时间3-8小时，使中间体脱水环合成产物，二步催化在一釜中进行；冷却到30-60℃，采用芳烃有机混合溶剂使生成的N-(2，4，6-三氯苯基)马来酰亚胺产物溶解，加水洗2次，碱水洗1次，水洗2次，冷却结晶过滤，使产物纯化，反应的分离纯化也在一釜中完成。
实施例1
本实施例的亲核催化剂芳香叔胺采用4-N，N-二甲氨基吡啶，硫酸为亲电催化剂，二甲苯与甲苯组成芳烃有机混合溶剂，碱水采用 15％碳酸钠溶液。在2000L反应釜中加入二甲苯600KG，甲苯600KG组成有机混合溶剂，搅拌下加入三氯苯胺240KG(1.22Kmol)，马来酸酐125KG(1.27Kmol)和亲核催化剂4-N，N-二甲氨基吡啶3KG(0.024Kmol)；搅拌溶解升温在75℃反应1小时，85℃搅拌1小时，95℃搅拌2小时，100℃搅拌2小时；然后再滴加入硫酸45KG(0.45Kmol)；氩气保护，搅拌升温在100-110℃之间反应2小时，120-150℃之间反应3-6小时至脱水完全；冷却至45℃，使用二甲苯和甲苯有机混合溶剂使生成的N-(2，4，6-三氯苯基)马来酰亚胺产物溶解，依次各用水200KG洗2次，15％碳酸钠溶液200KG洗1次，各用水200KG洗2次；冷却到室温，抽滤，得产品280KG，收率83％，液相色谱分析纯度98.6％。
实施例2
用3KG(0.022Kmol)N，N-二甲基苯胺代替4-N，N-二甲氨基吡啶，其它如实施例1；最后得产品270KG，收率80％，液相色谱分析纯度98.2％。
实施例3
用78KG(0.45Kmol)对甲苯磺酸代替硫酸，其它如实施例1，最后得产品300KG，收率89％，液相色谱分析纯度98.9％。
实施例4
用45KG(0.45Kmol)磷酸代替硫酸，其它如实施例1，最后得产品270KG，收率80％，液相色谱分析纯度98.9％。
实施例5
用600KG二甲苯300KG氯苯代替二甲苯600KG，甲苯600KG组成 芳烃有机混合溶剂，其它如实施例1，最后得产品290KG，收率86％，液相色谱分析纯度99.1％。
实施例6
用600KG二甲苯300KG硝基苯代替二甲苯600KG，甲苯600KG组成芳烃有机混合溶剂，其它如实施例1，最后得产品300KG，收率89％，液相色谱分析纯度99.0％。
以上实施例1-6中各替代物质可按摩尔比交叉替代进行实施。
经以上制备方法工艺方式生产的N-(2，4，6-三氯苯基)马来酰亚胺，制备原料易得，操作简便，对环境污染小，合成收率高，产品纯度好，完全达到了发明目的。
Claims (5)
1.一种N-(2，4，6-三氯苯基)马来酰亚胺的制备方法，其特征是：
(1)采用芳香叔胺为亲核催化剂加入到主料三氯苯胺、马来酸酐中，三氯苯胺、马来酸酐、芳香叔胺按摩尔比1∶1～1.5∶0.01～0.05，置于反应釜中于芳烃有机混合溶剂中搅拌加热到50-120℃，反应3-8小时，使马来酸酐与三氯苯胺的第一步反应顺利进行，合成中间体N-(2，4，6-三氯苯基)马来酸单酰胺；
(2)在上述生成的中间体N-(2，4，6-三氯苯基)马来酸单酰胺中，加入有机酸或无机酸作为亲电催化剂，摩尔数是中间体的15-40％，氩气保护，反应温度100-160℃，反应时间3-8小时，于芳烃有机混合溶剂中反应，亲电催化脱水环合成N-(2，4，6-三氯苯基)马来酰亚胺产物，该步催化与上述第一步催化在同一釜中进行；
(3)冷却到30-60℃后使用芳烃有机混合溶剂使生成的N-(2，4，6-三氯苯基)马来酰亚胺产物溶解，加水洗2次、碱水洗1次、水洗2次，冷却结晶过滤，使产物纯化，该步与上述两步催化在同一釜中进行。
2.根据权利要求1所述的一种N-(2，4，6-三氯苯基)马来酰亚胺的制备方法，其特征是所述亲核催化剂芳香叔胺采用4-N，N-二甲氨基吡啶或N，N-二甲基苯胺。
3.根据权利要求1所述的一种N-(2，4，6-三氯苯基)马来酰亚胺的制备方法，其特征是所述有机酸或无机酸采用硫酸或对甲苯磺酸或磷酸。
4.根据权利要求1所述的一种N-(2，4，6-三氯苯基)马来酰亚胺的制备方法，其特征是所述芳烃有机混合溶剂采用二甲苯与甲苯或二甲苯与氯苯或二甲苯与硝基苯。
5.根据权利要求1所述的一种N-(2，4，6-三氯苯基)马来酰亚胺的制备方法，其特征是所述碱水为15％碳酸钠溶液。
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|---|---|---|---|---|
| CN102898345A (zh) * | 2012-10-19 | 2013-01-30 | 上海化学试剂研究所 | 一种n-(2，4，6-三氯苯基)马来酰亚胺的制备方法 |
| CN102898345B (zh) * | 2012-10-19 | 2015-12-02 | 上海化学试剂研究所 | 一种n-(2，4，6-三氯苯基)马来酰亚胺的制备方法 |
| CN105949105A (zh) * | 2016-06-17 | 2016-09-21 | 齐若宁 | 一种提高n-(2,4,6-三氯苯基)马来酰亚胺收率的合成方法 |
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| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20111214 |