CN102127126B - 制备烷基葡萄糖苷的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种制备烷基葡萄糖苷的方法，包括如下步骤：(1)将葡萄糖与C8～C12脂肪醇在复合催化剂存在下，真空反应2～8小时，复合催化剂由主催化剂、助催化剂和辅催化剂组成，主催化剂为对甲苯磺酸或十二烷基苯磺酸，助催化剂为磷酸或亚硫酸，辅催化剂为氨基磺酸；(2)然后降温，加入碱性物质中和至体系pH为6～8，得到烷基葡萄糖苷与脂肪醇混合物；(3)高真空条件下脱除脂肪醇，加水至体系的重量含固量为45～50％，再加入碱性物质调节体系pH至12～14，获得产品。本发明的方法，产品最终收率可达155％以上，单糖残留和其它副产物较少。产品在脱醇过程中色泽变化较不明显，最终产品为无色透明状液体。
Description
技术领域
本发明涉及制备烷基葡萄糖苷的制备方法。
背景技术
烷基葡萄糖苷，简称APG，是由可再生资源天然脂肪醇和葡萄糖合成的，是一种性能较全面的新型非离子表面活性剂，兼具普通非离子和阴离子表面活性剂的特性，具有高表面活性、良好生态安全性和相溶性，是国际公认的首选“绿色”功能性表面活性剂。
烷基葡萄糖苷表面张力低、无浊点、HLB值可调、湿润力强、去污力强、泡沫丰富细腻、配伍性强、无毒、无害、对皮肤无刺激，生物降解迅速彻底，可与任何类型表面活性剂复配，协同效应明显。烷基葡萄糖苷具有较强的广谱抗菌活性，产品增稠效果显著、易于稀释、无凝胶现象，使用方便，而且还具有耐强碱、耐强酸、耐硬水、抗盐性强的优良特点。可作为洗发香波、沐浴露、洗面奶、洗衣液、洗手液、餐具洗涤液、蔬菜水果清洗剂等日用化工的主要原料。也用在皂粉、无磷洗涤剂、无磷洗衣粉等合成洗涤剂中。可作为食品、农药、硅油的乳化分散剂；杀虫剂、除草剂的增效剂；农膜防雾剂、塑料助剂；亦可用于医药、生物工程、工业清洗、消防药剂、纺织助剂、涂料、感光材料、制革、采油、选矿、橡塑，能源等多种领域。烷基葡萄糖苷通常为50％含量的水溶液，品种有0810、0814、1214、0816、1216、1618等型号。
目前，制备烷基葡萄糖苷的制备方法，如中国专利，申请号201010101523公开的制备方法，其特点是以单糖和长链烷基醇为原料在H2SO4／SiO2固体酸的催化下合成反应，然后经脱水缩合而制得的，操作复杂，反应得率低，后处理难度高，不能满足需要。
对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸是烷基糖苷生产过程中的主要催化剂，有报道称单独使用对甲苯磺酸作为催化剂，产品最终收率较低，工业化生产有难度。
发明内容
本发明的目的是提供一种制备烷基葡萄糖苷的方法，以克服现有技术存在的缺陷。
本发明的方法，包括如下步骤：
(1)将葡萄糖与C8～C12脂肪醇在复合催化剂存在下，真空条件下，升温100℃～120℃反应2～8小时；
优选的，真空度为1500～2000Pa；
所述复合催化剂由主催化剂、助催化剂和辅催化剂组成；
所述主催化剂为对甲苯磺酸或十二烷基苯磺酸；
助催化剂为磷酸或亚硫酸；
辅催化剂为氨基磺酸(NH2SO2OH)，起到辅助作用，以提高催化剂选择性、产品收率，同时改善了产品的外观。
主催化剂、助催化剂和辅催化剂的重量比为：
主催化剂∶助催化剂∶辅催化剂=1∶(0.10～0.18)∶(0.02～0.05)；
复合催化剂的重量用量为葡萄糖重量的0.5～2％；
葡萄糖与C8～C12脂肪醇的摩尔比为1∶3～7；
(2)然后降温至70℃～80℃，加入碱性物质中和剂中和至体系pH为6～8，得到淡黄色的烷基葡萄糖苷与脂肪醇混合物；
碱性物质为NaOH、NaCO3或有机碱如甲醇钠等，
(3)100～200Pa高真空条件下脱醇，脱醇温度80～120℃；脱醇完毕后，降温，加入水混合稀释，至体系的重量含固量45～50％，再加入碱性物质调节体系pH至12～14，即可获得制得无色透明的烷基葡萄糖苷产品。
优选的，加入碱性物质调节体系pH至12～14后，对产品进行脱色处理。
所述脱色处理的方法较多，如水洗法、活性炭吸附法、还原剂漂白法、紫外光辐射法等。在制备烷基葡萄糖苷的过程中通常采用双氧水(H2O2)脱色的方法，其突出的优点是操作简单，无副产物产生。同时为了消除双氧水脱色引起的产品呈酸性导致易分解，且产生不愉快异味的缺陷，脱色完毕后还通过添加还原性物质，如硼氢化钠(NaBH4)或抗坏血酸(Vc)等除去多余双氧水，从而消除储存中出现的酸败恶臭、颜色加深等现象，以改善产品的色泽和稳定性。
采用本发明的方法，产品最终收率可达155％以上，且单糖残留较少，聚糖等其它副产物较少。由于单糖和聚糖的大量减少，不会在产品中发生焦化现象，产品在脱醇过程中色泽变化较不明显，最终产品色泽较佳，为无色透明状液体。
产品收率的定义如下：
产出烷基葡萄糖苷质量数与消耗葡萄糖原料质量数比值的百分数称为产品收率，它直观地体现了烷基葡萄糖苷制备中投入／产出的效率，即：
单糖残留的定义如下：
烷基葡萄糖苷产品中残留的未反应或无法反应葡萄糖单糖的量，通常以化学重量分析法测定。
具体实施方式
实施例1
(1)将葡萄糖与C8醇(辛醇)在复合催化剂存在下，真空条件下，100℃反应5小时；
真空度为2000Pa(相当于15.00mmHg)；
复合催化剂由主催化剂、助催化剂和辅催化剂组成；
所述主催化剂为十二烷基苯磺酸；
助催化剂为亚硫酸；
辅催化剂为氨基磺酸；
主催化剂、助催化剂和辅催化剂的重量比为：
主催化剂∶助催化剂∶辅催化剂=1∶0.16∶0.02；
复合催化剂的重量用量为葡萄糖重量的2％；
葡萄糖与C8醇(辛醇)的摩尔比为1∶3；
(2)然后降温至80℃，加入NaOH中和至体系pH为8，得到淡黄色的烷基葡萄糖苷与C8醇(辛醇)混合物；
(3)200Pa真空下脱醇，脱醇温度为120℃；脱醇完毕后，降温，加入水，至体系的重量含固量为50％，再加入NaOH调节体系pH至14，将获得的产物与少量30％双氧水混合，对产品进行脱色处理，然后以硼氢化钠去除多余双氧水，保持体系pH在12以上，即可获得制得无色透明的烷基葡萄糖苷产品。
产品最终收率可达150.2％，单糖残留为0.16％，聚糖等其它副产物较少，最终产品无色透明状液体。
实施例2
(1)将葡萄糖与C10醇(癸醇)在复合催化剂存在下，真空条件下，120℃反应2小时；
真空度为1500Pa(相当于11.25mmHg)；
复合催化剂由主催化剂、助催化剂和辅催化剂组成；
所述主催化剂为对甲苯磺酸；
助催化剂为磷酸；
辅催化剂为氨基磺酸；
主催化剂、助催化剂和辅催化剂的重量比为：
主催化剂∶助催化剂∶辅催化剂=1∶0.12∶0.04；
复合催化剂的重量用量为葡萄糖重量的0.5％；
葡萄糖与C10醇(癸醇)的摩尔比为1∶3；
(2)然后降温至70℃，加入甲醇钠中和至体系pH为6，得到接近无色的烷基葡萄糖苷与C10醇(癸醇)混合物；
(3)100Pa真空下脱醇，脱醇温度为120℃；脱醇完毕后，降温，加入水，至体系的重量含固量为50％，再加入甲醇钠调节体系pH至12～14，将获得的产物与少量重量浓度30％双氧水混合，对产品进行脱色处理，然后以硼氢化钠去除多余双氧水，保持体系pH在12以上，即可获得制得无色透明的烷基葡萄糖苷产品。
产品最终收率可达155.6％，单糖残留为0.28％，聚糖等其它副产物较少，最终产品无色透明状液体。
Claims (6)
1.制备烷基葡萄糖苷的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将葡萄糖与C8～C12脂肪醇在复合催化剂存在下真空反应；
所述复合催化剂由主催化剂、助催化剂和辅催化剂组成；
所述主催化剂为对甲苯磺酸或十二烷基苯磺酸；
助催化剂为磷酸或亚硫酸；
辅催化剂为氨基磺酸；
(2)然后降温，加入碱性物质中和至体系pH为6～8，得到烷基葡萄糖苷与脂肪醇混合物；
(3)高真空条件下脱除脂肪醇，加入水，至体系的重量含固量为40～50％，再加入碱性物质调节体系pH至12～14，即可获得烷基葡萄糖苷。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，加入碱性物质调节体系pH至12～14后，对产品进行脱色处理。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(2)和步骤(3)所述的碱性物质为NaOH或有机碱。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，将葡萄糖与C8～C12脂肪醇在复合催化剂存在下，真空条件下，升温100℃～120℃反应2～8小时；
真空度为1500～2000Pa。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，脱醇温度为80～120℃。
6.根据权利要求1～5任一项所述的方法，其特征在于，主催化剂、助催化剂和辅催化剂的重量比为：
主催化剂∶助催化剂∶辅催化剂＝1∶(0.10～0.18)∶(0.02～0.05)；
复合催化剂的重量用量为葡萄糖重量的0.5～2％；
葡萄糖与C8～C12脂肪醇的摩尔比为1∶3～7。
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