[go: up one dir, main page]

CN102066521B - Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物 - Google Patents

Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN102066521B
CN102066521B CN2009801233453A CN200980123345A CN102066521B CN 102066521 B CN102066521 B CN 102066521B CN 2009801233453 A CN2009801233453 A CN 2009801233453A CN 200980123345 A CN200980123345 A CN 200980123345A CN 102066521 B CN102066521 B CN 102066521B
Authority
CN
China
Prior art keywords
azeotrope
compositions
azeotropic
hexafluoro
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN2009801233453A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102066521A (zh
Inventor
M·L·罗宾
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chemours Co FC LLC
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=40929514&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN102066521(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by EI Du Pont de Nemours and Co filed Critical EI Du Pont de Nemours and Co
Publication of CN102066521A publication Critical patent/CN102066521A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102066521B publication Critical patent/CN102066521B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00—Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00—Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • A62D1/0028—Liquid extinguishing substances
    • A62D1/0057—Polyhaloalkanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/142—Compounds containing oxygen but no halogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143—Halogen containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143—Halogen containing compounds
    • C08J9/144—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C08J9/145—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only chlorine as halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143—Halogen containing compounds
    • C08J9/144—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C08J9/146—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only fluorine as halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/149—Mixtures of blowing agents covered by more than one of the groups C08J9/141 - C08J9/143
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/30—Materials not provided for elsewhere for aerosols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/108—Aldehydes or ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/11—Ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C09K2205/126—Unsaturated fluorinated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/32—The mixture being azeotropic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Business, Economics & Management (AREA)
  • Emergency Management (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Fire-Extinguishing Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)

Abstract

本发明公开了共沸或类共沸组合物。所述共沸或类共沸组合物为Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯与乙醚、2-氯丙烷、或全氟(2-甲基-3-戊酮)的混合物。还公开了通过使用此类共沸或类共沸组合物作为发泡剂来制备热塑性或热固性泡沫的方法。还公开了通过使用此类共沸或类共沸组合物来制冷的方法。还公开了使用此类共沸或类共沸组合物作为溶剂的方法。还公开了通过使用此类共沸或类共沸组合物来制备气溶胶产品的方法。还公开了使用此类共沸或类共沸组合物作为热传递介质的方法。还公开了通过使用此类共沸或类共沸组合物来灭火或抑燃的方法。还公开了使用此类共沸或类共沸组合物作为电介质的方法。

Description

Z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
此专利申请要求2008年6月20日提交的美国专利申请61/074178、61/074179和61/074181的优先权。
发明背景
公开领域
本公开涉及Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯的共沸或类共沸组合物。
相关技术的描述
在过去的几十年中，许多产业致力于寻找损耗臭氧的氯氟烃(CFC)和氢氯氟烃(HCFC)的替代物。CFC和HCFC已被用于范围广泛的应用中，包括用作气溶胶推进剂、制冷剂、清洁剂、热塑性和热固性泡沫的膨胀剂、热传递介质、气体电介质、灭火剂和阻燃剂、动力循环工作流体、聚合反应介质、颗粒移除流体、载液、抛光研磨剂、以及置换干燥剂。在寻求这些多功能化合物的替代物过程中，许多产业转向使用氢氟烃(HFC)。
HFC对平流层臭氧不具有破坏性，但是由于它们促进“温室效应”而受到关注，即，它们促进全球变暖。由于它们会促进全球变暖，因此HFC已受到详细审查，并且它们的广泛应用将来也会受到限制。因此，需要对同温层臭氧不具有破坏性并同时还具有低全球变暖潜势(GWP)的组合物。据信某些氢氟烯烃诸如1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯(CF3CH＝CHCF3，FC-1336mzz)满足这两个要求。
发明概述
本专利申请包括三种不同类型的共沸或类共沸混合物。
本公开提供了基本上由(a)Z-FC-1336mzz和(b)乙醚(CH3CH2OCH2CH3)组成的组合物；其中所述乙醚以与Z-FC-1336mzz形成共沸或类共沸混合物的有效量存在。
本公开还提供了基本上由(a)Z-FC-1336mzz和(b)2-氯丙烷(CH3CHClCH3)组成的组合物；其中所述2-氯丙烷以与Z-FC-1336mzz形成共沸或类共沸混合物的有效量存在。
本公开还提供了基本上由(a)Z-FC-1336mzz和(b)全氟(2-甲基-3-戊酮)(CF3CF2C(O)CF(CF3)2)组成的组合物；其中所述全氟(2-甲基-3-戊酮)以与Z-FC-1336mzz形成共沸或类共沸混合物的有效量存在。
附图简述
图1是约12.0psia压力下基本上由Z-FC-1336mzz和乙醚组成的共沸和类共沸组合物的图示。
图2是约12.0psia压力下基本上由Z-FC-1336mzz和2-氯丙烷组成的共沸和类共沸组合物的图示。
图3是约50.0℃温度下基本上由Z-FC-1336mzz和全氟(2-甲基-3-戊酮)组成的共沸和类共沸组合物的图示。
发明详述
在许多应用中，期望使用单一的纯组分或共沸或类共沸混合物。例如，当发泡剂组合物(也被称为泡沫膨胀剂或泡沫膨胀组合物)不是单一的纯组分或共沸或类共沸混合物时，所述组合物在其应用于成泡过程期间会发生变化。这种组成变化会不利地影响处理，或者在应用中导致性能变差。同样，在制冷应用中，制冷剂通常在操作期间经由轴密封件、软管连接、焊接接头和接折线中的裂缝而流失。此外，所述制冷剂可在制冷设备的维护过程期间被释放到大气中。如果所述制冷剂不是单一的纯组分或共沸或类共沸组合物，则当从制冷设备渗漏或排放到大气中时，所述制冷剂组成会变化。制冷剂组成的变化会导致制冷剂变得易燃或导致具有较差的制冷性能。因此，需要在这些应用以及其它应用中使用共沸或类共沸混合物，例如包含Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯(Z-CF3CH＝CHCF3，Z-FC-1336mzz)的共沸或类共沸混合物。
在提出下述实施方案详情之前，先定义或阐明一些术语。
FC-1336mzz可作为两种构型异构体E或Z中的一种存在。如本文所用，FC-1336mzz是指异构体Z-FC-1336mzz或E-FC-1336mzz，以及此类异构体的任何组合或混合物。
如本文所用，术语“包含”、“包括”、“具有”或它们的任何其它变型均旨在涵盖非排他性的包括。例如，包括要素列表的工艺、方法、制品或设备不必仅限于那些要素，而是可以包括未明确列出的或该工艺、方法、制品或设备所固有的其他要素。此外，除非有相反的明确说明，“或”是指包含性的“或”，而不是指排他性的“或”。例如，以下任何一种情况均满足条件A或B：A是真实的(或存在的)且B是虚假的(或不存在的)，A是虚假的(或不存在的)且B是真实的(或存在的)，以及A和B都是真实的(或存在的)。
同样，使用“一个”或“一种”来描述本文所描述的要素和组分。这样做仅仅是为了方便，并且对本发明的范围提供一般性的意义。这种描述应被理解为包括一个或至少一个，并且该单数也包括复数，除非很明显地另指他意。
除非另行定义，否则本文所用的所有科技术语的含义与本发明所属领域的普通技术人员通常理解的一样。尽管与本文所描述的方法和材料类似或等同的方法和材料也可用于本发明实施方案的实施或测试中，但是下文描述了合适的方法和材料。除非引用具体段落，否则本文提及的所有出版物、专利申请、专利以及其他参考文献均以全文引用方式并入本文。如发生矛盾，以本说明书所包括的定义为准。此外，材料、方法和实施例仅是例示性的，并不旨在进行限制。
Z-FC-1336mzz是已知化合物，并且其制备方法已公开于例如美国专利公布No.2008/0269532中，据此将所述文献全文以引用方式并入。
本专利申请包括包含Z-FC-1336mzz的共沸或类共沸组合物。
在本发明的一些实施方案中，所述组合物基本上由(a)Z-FC-1336mzz和(b)乙醚组成；其中所述乙醚以与Z-FC-1336mzz形成共沸或类共沸混合物的有效量存在。
在本发明的一些实施方案中，所述组合物基本上由(a)Z-FC-1336mzz和(b)2-氯丙烷组成；其中所述2-氯丙烷以与Z-FC-1336mzz形成共沸或类共沸混合物的有效量存在。
在本发明的一些实施方案中，所述组合物基本上由(a)Z-FC-1336mzz和(b)全氟(2-甲基-3-戊酮)组成；其中所述全氟(2-甲基-3-戊酮)以与Z-FC-1336mzz形成共沸或类共沸混合物的有效量存在。
所谓有效量是指当与Z-FC-1336mzz组合时导致形成共沸或类共沸混合物的量。该定义包括每种组分的量，所述量可根据施加在所述组合物上的压力而变化，前提条件是所述共沸或类共沸组合物在不同的压力下持续存在，但却具有可能不同的沸点。因此，有效量包括在不同于本文所述的温度或压力下形成共沸或类共沸组合物的本发明的组合物中每种组分的量，诸如以重量百分比或摩尔百分比表示的量。
如本领域所认识到的，共沸组合物是两种或更多种不同组分的混合物。当在给定压力下为液体形式时，所述混合物将在基本上恒定的温度下沸腾，所述温度可高于或低于单独组分的沸腾温度并且将提供基本上与经历沸腾的整个液体组成相同的蒸汽组成(参见例如M.F.Doherty和M.F.Malone的“Conceptual Design of Distillation Systems”，McGraw-Hill(NewYork)，2001，185-186，351-359)。
因此，共沸组合物的基本特征是：在给定压力下，液体组合物的沸点是固定的，并且沸腾组合物上方的蒸汽组成基本上就是整个沸腾液体组合物的组成(即，未发生液体组合物组分的分馏)。本领域还认识到，当共沸组合物在不同压力下经历沸腾时，共沸组合物中每种组分的沸点和重量百分比均可变化。因此，特征在于在特定压力下具有固定的沸点的共沸组合物可从以下几方面进行定义：存在于组分之间的独特关系、或所述组分的组成范围、或所述组合物中每种组分的精确重量百分比。
对于本发明的目的而言，类共沸组合物是指行为类似共沸组合物的组合物(即沸腾或蒸发时具有恒沸特性或无分馏趋势)。因此，在沸腾或蒸发期间，如果蒸汽和液体组成发生一些变化，则也仅发生最小程度或可忽略程度的变化。这与非类共沸组合物形成对比，在所述非类共沸组合物中，蒸汽和液体组成在沸腾或蒸发期间发生显著程度的变化。
此外，类共沸组合物表现出几乎无压差的露点压和泡点压。也就是说，在给定温度下，露点压和泡点压的差值是很小的值。在本发明中，露点压和泡点压的差值小于或等于5％(基于泡点压)的组合物被认为是类共沸的。
本领域认识到，当体系的相对挥发度接近1.0时，所述体系被定义为形成共沸或类共沸组合物。相对挥发度是组分1挥发度与组分2挥发度的比率。蒸汽态组分摩尔份数与液态组分摩尔份数的比率为组分的挥发度。
可使用被称为PTx方法的方法来测定任何两种化合物的相对挥发度。可等温或等压测定汽-液平衡(VLE)，从而测定相对挥发度。等温方法需要测定已知组成的混合物在恒定温度下的总压力。在该方法中，测定两种化合物的不同组合物在恒定的温度下在已知体积的单元中的总绝对压力。等压方法需要测定已知组成的混合物在恒定压力下的温度。在此方法中，测定在恒定压力下含有两种化合物的不同组合物在已知体积的单元中的温度。PTx方法的应用更详细地描述于由Harold R.Null撰写的“Phase Equilibrium inProcess Design”(Wiley-Interscience Publisher，1970年)第124至126页中；由此将所述文献以引用方式并入。
通过使用活度系数方程模型诸如非随机两液体(Non-Random，Two-Liquid)(NRTL)方程来表示液相非理想因素，可将这些量度转换成PTx单元中平衡蒸汽和液体组成。活度系数方程如NRTL方程的应用更详细地描述于由Reid、Prausnitz和Poling撰写、由McGraw Hill公布的“TheProperties of Gases and Liquids”第4版第241至387页，以及由Stanley M.Walas撰写、由Butterworth Publishers公布的“Phase Equilibria in ChemicalEngineering”(1985年)第165-244页中。上述两篇参考文献均据此以引用方式并入。不受任何理论或解释的束缚，据信NRTL方程与PTx单元数据一起可足以预测包含Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯的本发明组合物的相对挥发度，因而可预测这些混合物在多级分离设备诸如蒸馏塔中的行为。
通过实验发现，Z-FC-1336mzz与乙醚形成共沸或类共沸组合物。
使用上述的PTx方法来测定该二元对的相对挥发度。在恒定压力下，测定各种二元组合物在已知体积的PTx单元中的温度。然后使用NRTL方程将这些量度还原成所述单元中的平衡蒸汽和液体组成。
Z-FC-1336mzz/乙醚混合物在PTx单元中的所测温度与组成的关系曲线示于图1中，图1图示表明形成了基本上由Z-FC-1336mzz和乙醚组成的共沸或类共沸组合物，如在12.0psia(83kPa)压力下的组成范围内具有最低温度(约27.5℃)的约66.8摩尔％Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和33.2摩尔％乙醚的混合物所示。基于这些发现，已计算出，Z-FC-1336mzz和乙醚形成范围为约46.8摩尔％至约97.1摩尔％Z-FC-1336mzz和约2.9摩尔％至约53.2摩尔％乙醚的共沸组合物(其形成在约-50℃至约160℃温度以及约0.2psia(1.4kpa)至约342psia(2358kpa)压力下沸腾的共沸组合物)。例如，在33.0℃和大气压(14.7psia，101kPa)下，所述共沸组合物为68.8摩尔％Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和31.2摩尔％乙醚。
共沸组合物的一些实施方案列于表1中。
表1：共沸组合物：Z-FC-1336mzz和乙醚
  温度   压力   Z-FC-1336mzz   乙醚
  ℃   Psia   摩尔份数   摩尔份数
  -50   0.18   0.4676   0.5324
  -40   0.37   0.4707   0.5293
  -30   0.72   0.4854   0.5146
  -20   1.31   0.5085   0.4915
  -10   2.27   0.5374   0.4626
  0   3.73   0.5701   0.4299
  10   5.89   0.6050   0.3950
  20   8.95   0.6411   0.3589
  30   13.17   0.6775   0.3225
  40   18.84   0.7137   0.2863
  50   26.25   0.7491   0.2509
  60   35.75   0.7833   0.2167
  70   47.71   0.8161   0.1839
  80   62.52   0.8473   0.1527
  90   80.59   0.8765   0.1235
  100   102.39   0.9035   0.0965
  110   128.39   0.9279   0.0721
  120   159.11   0.9492   0.0508
  130   195.14   0.9665   0.0335
  140   237.10   0.9781   0.0219
  150   285.69   0.9814   0.0186
  160   341.73   0.9707   0.0293
此外，还可形成包含Z-FC-1336mzz和乙醚的类共沸组合物。这样的类共沸组合物存在于共沸组合物附近。类共沸组合物的一些实施方案列于表2中。类共沸组合物的更多实施方案列于表3中。
表2：类共沸组合物
  组分   T(℃)   摩尔百分比范围
  Z-FC-1336mzz/乙醚   -40   1-99/1-99
  Z-FC-1336mzz/乙醚   0   1-99/1-99
  Z-FC-1336mzz/乙醚   20   1-99/1-99
  Z-FC-1336mzz/乙醚   40   1-99/1-99
  Z-FC-1336mzz/乙醚   80   1-99/1-99
  Z-FC-1336mzz/乙醚   120   1-99/1-99
表3：类共沸组合物
  组分   T(℃)   摩尔百分比范围
  Z-FC-1336mzz/乙醚   -40   10-90/10-90
  Z-FC-1336mzz/乙醚   0   10-90/10-90
  Z-FC-1336mzz/乙醚   20   10-90/10-90
  Z-FC-1336mzz/乙醚   40   10-90/10-90
  Z-FC-1336mzz/乙醚   80   10-90/10-90
  Z-FC-1336mzz/乙醚   120   10-90/10-90
通过实验发现，Z-FC-1336mzz与2-氯丙烷形成共沸或类共沸组合物。使用上述的PTx方法来测定该二元对的相对挥发度。在恒定压力下测定各种二元组合物在已知体积的PTx单元中的温度。然后使用NRTL方程将这些量度还原成所述单元中的平衡蒸汽和液体组成。
Z-FC-1336nzz/2-氯丙烷混合物在PTx单元中的所测温度与组成的关系曲线示于图2中，图2图示表明在约12.0psia下形成了Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和2-氯丙烷的共沸组合物，如在此压力下的组成范围内具有最低温度(24.3℃)的约50.7摩尔％Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和49.3摩尔％2-氯丙烷的混合物所示。
基于这些发现，已计算出，Z-FC-1336mzz和2-氯丙烷形成范围为约33.3摩尔％至约98.7摩尔％Z-FC-1336mzz和约1.3摩尔％至约66.7摩尔％2-氯丙烷的共沸组合物(其形成在约-50℃至约160℃温度以及约0.2psia(1.4kPa)至约342psia(2358kPa)压力下沸腾的共沸组合物)。例如，在29.8℃和大气压(14.7psia，101kPa)下，所述共沸组合物为51.7摩尔％Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和48.3摩尔％2-氯丙烷。
共沸组合物的一些实施方案列于表4中。
表4：共沸组合物：Z-FC-1336mzz和2-氯丙烷
  温度   压力   Z-FC-1336mzz   2-氯丙烷
  ℃   Psia   摩尔份数   摩尔份数
  -50   0.23   0.3335   0.6665
  -40   0.47   0.3632   0.6368
  -30   0.88   0.3907   0.6093
  -20   1.57   0.4159   0.5841
  -10   2.67   0.4391   0.5609
  0   4.33   0.4606   0.5394
  10   6.76   0.4805   0.5195
  20   10.16   0.4992   0.5008
  30   14.80   0.5170   0.4830
  40   20.96   0.5342   0.4658
  50   28.94   0.5512   0.4488
  60   39.06   0.5684   0.4316
  70   51.64   0.5862   0.4138
  80   67.05   0.6051   0.3949
  90   85.64   0.6258   0.3742
  100   107.77   0.6491   0.3509
  110   133.84   0.6762   0.3238
  120   164.27   0.7087   0.2913
  130   199.54   0.7491   0.2509
  150   287.05   0.8747   0.1253
  160   341.70   0.9870   0.0130
此外，还可形成包含Z-FC-1336mzz和2-氯丙烷的类共沸组合物。这样的类共沸组合物存在于共沸组合物附近。类共沸组合物的一些实施方案列于表5中。类共沸组合物的更多实施方案列于表6中。
表5：类共沸组合物
表6：类共沸组合物
Figure BPA00001278628000102
通过实验发现，Z-FC-1336mzz与全氟(2-甲基-3-戊酮)形成共沸或类共沸组合物。使用上述的PTx方法来测定该二元对的相对挥发度。测定各种二元组合物在恒定的温度下在已知体积的PTx单元中的总绝对压力。然后使用NRTL方程将这些量度还原成所述单元中的平衡蒸汽和液体组成。
Z-FC-1336mzz/全氟(2-甲基-3-戊酮)混合物在PTx单元中的所测蒸汽压与组成的关系曲线示于图3中，图3图示表明在约50.0℃下形成了Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和全氟(2-甲基-3-戊酮)的共沸和类共沸组合物，如在此温度下的组成范围内具有最高压力(26.7psia)的约82.7摩尔％Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和17.3摩尔％全氟(2-甲基-3-戊酮)的混合物所示。
基于这些发现，已计算出，Z-FC-1336mzz和全氟(2-甲基-3-戊酮)形成范围为约68.9摩尔％至约87.4摩尔％Z-FC-1336mzz和约12.6摩尔％至约31.1摩尔％全氟(2-甲基-3-戊酮)的共沸组合物(其形成在约-50℃至约140℃温度以及约0.2psia(1.4kPa)至约250psia(1724kPa)压力下沸腾的共沸组合物)。例如，在32.6℃和大气压(14.7psia，101kPa)下，所述共沸组合物为82.6摩尔％Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和17.4摩尔％全氟(2-甲基-3-戊酮)。
共沸组合物的一些实施方案列于表7中。
表7：其沸组合物：Z-FC-1336mzz和全氟(2-甲基-3-戊酮)
  温度   压力   Z-FC-1336mzz   全氟(2-甲基-3-戊酮)
  ℃   Psia   摩尔份数   摩尔份数
  -50   0.17   0.8736   0.1264
  -40   0.36   0.8595   0.1405
  -30   0.70   0.8483   0.1517
  -20   1.30   0.8398   0.1602
  -10   2.25   0.8335   0.1665
  0   3.73   0.8293   0.1707
  10   5.91   0.8268   0.1732
  20   9.03   0.8257   0.1743
  30   13.33   0.8257   0.1743
  40   19.10   0.8264   0.1736
  50   26.66   0.8275   0.1725
  60   36.35   0.8286   0.1714
  70   48.55   0.8290   0.1710
  80   63.67   0.8282   0.1718
  90   82.16   0.8255   0.1745
  100   104.53   0.8197   0.1803
  110   131.38   0.8094   0.1906
  120   163.47   0.7919   0.2081
  130   201.96   0.7615   0.2385
  140   249.71   0.6890   0.3110
此外，还可形成包含Z-FC-1336mzz和全氟(2-甲基-3-戊酮)的类共沸组合物。这样的类共沸组合物存在于共沸组合物附近。类共沸组合物的一些实施方案列于表8中。类共沸组合物的更多实施方案列于表9中。
表8：类共沸组合物
  组分   T(℃)   摩尔百分比范围
  Z-FC-1336mzz/全氟(2-甲基-3-戊酮)   -40   71-99/1-29
  Z-FC-1336mzz/全氟(2-甲基-3-戊酮)   0   64-99/1-36
  Z-FC-1336mzz/全氟(2-甲基-3-戊酮)   20   61-99/1-39
  Z-FC-1336mzz/全氟(2-甲基-3-戊酮)   40   59-99/1-41
  Z-FC-1336mzz/全氟(2-甲基-3-戊酮)   80   52-99/1-48
  Z-FC-1336mzz/全氟(2-甲基-3-戊酮)   120   42-99/1-58
表9：类共沸组合物
  组分   T(℃)   摩尔百分比范围
  Z-FC-1336mzz/全氟(2-甲基-3-戊酮)   -40   71-95/5-29
  Z-FC-1336mzz/全氟(2-甲基-3-戊酮)   0   64-95/5-36
  Z-FC-1336mzz/全氟(2-甲基-3-戊酮)   20   61-95/5-39
  Z-FC-1336mzz/全氟(2-甲基-3-戊酮)   40   59-95/5-41
  Z-FC-1336mzz/全氟(2-甲基-3-戊酮)   80   52-95/5-48
  Z-FC-1336mzz/全氟(2-甲基-3-戊酮)   120   42-95/5-58
本发明的共沸或类共沸组合物可由任何便利的方法来制成，包括混合或组合所需的量。在本发明的一个实施方案中，通过称量所需的组分量然后将它们合并在适当的容器中来制备共沸或类共沸组合物。
本发明的共沸或类共沸组合物可用于范围广泛的应用中，包括将它们用作气溶胶推进剂、制冷剂、溶剂、清洁剂、热塑性和热固性泡沫的发泡剂(泡沫膨胀剂)、热传递介质、气体电介质、灭火剂和阻燃剂、动力循环工作流体、聚合反应介质、颗粒移除流体、载液、抛光研磨剂、以及置换干燥剂。
本发明的一个实施方案提供了用于制备热塑性或热固性泡沫的方法，所述方法包括使用共沸或类共沸组合物作为发泡剂，其中所述共沸或类共沸组合物基本上由Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和选自乙醚、2-氯丙烷、和全氟(2-甲基-3-戊酮)的组分组成。
本发明的另一个实施方案提供了用于制冷的方法。所述方法包括冷凝共沸或类共沸组合物，然后在要冷却的主体附近蒸发所述共沸或类共沸组合物，其中所述共沸或类共沸组合物基本上由Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和选自乙醚、2-氯丙烷、和全氟(2-甲基-3-戊酮)的组分组成。
本发明的另一个实施方案提供了使用共沸或类共沸组合物作为溶剂的方法，其中所述共沸或类共沸组合物基本上由Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和选自乙醚、2-氯丙烷、和全氟(2-甲基-3-戊酮)的组分组成。
本发明的另一个实施方案提供了制备气溶胶产品的方法，所述方法包括使用共沸或类共沸组合物作为推进剂，其中所述共沸或类共沸组合物基本上由Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和选自乙醚、2-氯丙烷、和全氟(2-甲基-3-戊酮)的组分组成。
本发明的另一个实施方案提供了使用共沸或类共沸组合物作为热传递介质的方法，其中所述共沸或类共沸组合物基本上由Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和选自乙醚、2-氯丙烷、和全氟(2-甲基-3-戊酮)的组分组成。
本发明的另一个实施方案提供了用于灭火或阻燃的方法，所述方法包括使用共沸或类共沸组合物作为灭火剂或抑燃剂，其中所述共沸或类共沸组合物基本上由Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和选自乙醚、2-氯丙烷、和全氟(2-甲基-3-戊酮)的组分组成。
本发明的另一个实施方案提供了使用共沸或类共沸组合物作为电介质的方法，其中所述共沸或类共沸组合物基本上由Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和选自乙醚、2-氯丙烷、和全氟(2-甲基-3-戊酮)的组分组成。

Claims (9)

1.组合物，所述组合物基本上由下列组成：
(a)Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯；和
(b)选自乙醚、2-氯丙烷和全氟(2-甲基-3-戊酮)的组分；其中所述组分以与所述Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯形成共沸组合的有效量存在。
2.组合物，所述组合物基本上由下列组成：
(a)Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯；和
(b)选自乙醚、2-氯丙烷和全氟(2-甲基-3-戊酮)的组分；其中所述组分以与所述Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯形成类共沸组合的有效量存在。
3.制备热塑性或热固性泡沫的方法，所述方法包括使用共沸或类共沸组合物作为发泡剂，其中所述共沸或类共沸组合物基本上由Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和选自乙醚、2-氯丙烷、和全氟(2-甲基-3-戊酮)的组分组成。
4.制冷方法，所述方法包括冷凝共沸或类共沸组合物，然后在要冷却的主体附近蒸发所述共沸或类共沸组合物，其中所述共沸或类共沸组合物基本上由Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和选自乙醚、2-氯丙烷、和全氟(2-甲基-3-戊酮)的组分组成。
5.方法，所述方法包括使用共沸或类共沸组合物作为溶剂，其中所述共沸或类共沸组合物基本上由Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和选自乙醚、2-氯丙烷、和全氟(2-甲基-3-戊酮)的组分组成。
6.制备气溶胶产品的方法，所述方法包括使用共沸或类共沸组合物作为推进剂，其中所述共沸或类共沸组合物基本上由Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和选自乙醚、2-氯丙烷、和全氟(2-甲基-3-戊酮)的组分组成。
7.方法，所述方法包括使用共沸或类共沸组合物作为热传递介质，其中所述共沸或类共沸组合物基本上由Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和选自乙醚、2-氯丙烷、和全氟(2-甲基-3-戊酮)的组分组成。
8.灭火或抑燃的方法，所述方法包括使用共沸或类共沸组合物作为灭火剂或抑燃剂，其中所述共沸或类共沸组合物基本上由Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和选自乙醚、2-氯丙烷、和全氟(2-甲基-3-戊酮)的组分组成。
9.方法，所述方法包括使用共沸或类共沸组合物作为电介质，其中所述共沸或类共沸组合物基本上由Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和选自乙醚、2-氯丙烷、和全氟(2-甲基-3-戊酮)的组分组成。
CN2009801233453A 2008-06-20 2009-06-19 Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物 Active CN102066521B (zh)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US7417808P 2008-06-20 2008-06-20
US7418108P 2008-06-20 2008-06-20
US7417908P 2008-06-20 2008-06-20
US61/074178 2008-06-20
US61/074179 2008-06-20
US61/074181 2008-06-20
PCT/US2009/047912 WO2009155490A1 (en) 2008-06-20 2009-06-19 Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102066521A CN102066521A (zh) 2011-05-18
CN102066521B true CN102066521B (zh) 2013-11-13

Family

ID=40929514

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2009801233453A Active CN102066521B (zh) 2008-06-20 2009-06-19 Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP2285930B1 (zh)
JP (3) JP5806111B2 (zh)
KR (2) KR101618900B1 (zh)
CN (1) CN102066521B (zh)
AU (1) AU2009259965B2 (zh)
BR (1) BRPI0909619A2 (zh)
CA (2) CA2944302C (zh)
CO (1) CO6280546A2 (zh)
ES (1) ES2568429T3 (zh)
MX (1) MX2010014094A (zh)
PL (1) PL2285930T3 (zh)
WO (1) WO2009155490A1 (zh)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI1008127A2 (pt) 2009-06-02 2016-03-08 Du Pont "composição e processo para a preparação de uma espuma termoplástica ou termofixa"
US8846754B2 (en) * 2009-12-16 2014-09-30 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
AU2013204160B2 (en) * 2009-12-16 2015-07-02 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
AU2015234339B2 (en) * 2009-12-16 2017-03-16 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US20110144216A1 (en) * 2009-12-16 2011-06-16 Honeywell International Inc. Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US8821749B2 (en) 2010-04-26 2014-09-02 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
JP6271115B2 (ja) * 2010-06-11 2018-01-31 株式会社ダイゾー エアゾール製品
US8066901B1 (en) 2011-01-19 2011-11-29 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and water
TWI573971B (zh) 2011-01-31 2017-03-11 杜邦股份有限公司 使用包含ｚ－１，１，１，４，４，４－六氟－２－丁烯之工作流體製熱
BR112013019770A2 (pt) * 2011-02-04 2016-10-25 Du Pont composição azeotrópica, processo de preparação de uma espuma termoplástica, processo de produção de refrigeração e processo de extinção ou supressão de incêncio
AU2012299148B2 (en) * 2011-08-19 2016-06-09 The Chemours Company Fc, Llc. Processes and compositions for organic rankine cycles for generating mechanical energy from heat
WO2013096727A1 (en) * 2011-12-22 2013-06-27 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions including cis-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
JP2015514814A (ja) * 2012-02-17 2015-05-21 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｚ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンとｅ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンの共沸様組成物およびその使用
EP3194479B1 (en) 2014-09-16 2019-03-13 The Chemours Company FC, LLC Azeotropic and azeotrope-like compositions comprising z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and methyl perfluoropropyl ether
MX2017010065A (es) * 2015-02-06 2017-11-01 Chemours Co Fc Llc Composiciones que comrenden z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y usos de estas.
JP5805345B1 (ja) * 2015-06-04 2015-11-04 積水化学工業株式会社 フェノール樹脂発泡体
CN104927775B (zh) * 2015-07-01 2016-08-24 西安科技大学 煤矿地热利用中的高温热泵混合工质
CA3103285C (en) * 2018-07-16 2024-04-16 The Chemours Company Fc, Llc Blowing agent blends
JP2022517068A (ja) * 2019-01-17 2022-03-04 ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー （ｅ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エンの共沸混合物及び共沸混合物様組成物

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5531916A (en) * 1990-10-03 1996-07-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrofluorocarbon cleaning compositions
JPH05179043A (ja) 1991-11-18 1993-07-20 Daikin Ind Ltd フルオロブテンからなる発泡剤およびプラスチック発泡体の製造方法
US5578137A (en) * 1993-08-31 1996-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic or azeotrope-like compositions including 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane
US9005467B2 (en) 2003-10-27 2015-04-14 Honeywell International Inc. Methods of replacing heat transfer fluids
US7279451B2 (en) * 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US9796848B2 (en) 2002-10-25 2017-10-24 Honeywell International Inc. Foaming agents and compositions containing fluorine substituted olefins and methods of foaming
US8383867B2 (en) 2004-04-29 2013-02-26 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US20060243944A1 (en) 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
US20060245944A1 (en) * 2005-03-21 2006-11-02 Leck Thomas J Cooling apparatus powered by a ratioed gear drive assembly
US8420706B2 (en) 2005-06-24 2013-04-16 Honeywell International Inc. Foaming agents, foamable compositions, foams and articles containing halogen substituted olefins, and methods of making same
TW201336906A (zh) 2005-06-24 2013-09-16 Honeywell Int Inc 含有經氟取代之烯烴之發泡劑及組合物，及發泡方法
EP3564349A1 (en) 2005-11-01 2019-11-06 The Chemours Company FC, LLC Solvent compositions comprising unsaturated fluorinated hydrocarbons
SG166810A1 (en) * 2005-11-01 2010-12-29 Du Pont Methods for making foams using blowing agents comprising unsaturated fluorocarbons
EP3216840B1 (en) 2005-11-01 2020-09-02 The Chemours Company FC, LLC Compositions comprising 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and uses thereof
US8287752B2 (en) 2005-11-01 2012-10-16 E I Du Pont De Nemours And Company Fire extinguishing and fire suppression compositions comprising unsaturated fluorocarbons
KR20080114758A (ko) 2006-02-28 2008-12-31 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 세정 분야를 위한 플루오르화 화합물을 포함하는 공비 조성물
FR2899233B1 (fr) 2006-03-31 2010-03-12 Arkema Composition d'agent d'expansion
WO2008134061A2 (en) * 2007-04-27 2008-11-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JP特开平5-179043A 1993.07.20

Also Published As

Publication number Publication date
JP2014224267A (ja) 2014-12-04
MX2010014094A (es) 2011-01-21
JP5806111B2 (ja) 2015-11-10
JP2011525209A (ja) 2011-09-15
AU2009259965B2 (en) 2015-08-27
CA2725404A1 (en) 2009-12-23
CO6280546A2 (es) 2011-05-20
CN102066521A (zh) 2011-05-18
JP5957493B2 (ja) 2016-07-27
KR20160040314A (ko) 2016-04-12
KR20110038044A (ko) 2011-04-13
EP2285930A1 (en) 2011-02-23
AU2009259965A1 (en) 2009-12-23
ES2568429T3 (es) 2016-04-29
CA2944302C (en) 2017-11-21
JP2015227467A (ja) 2015-12-17
WO2009155490A1 (en) 2009-12-23
PL2285930T3 (pl) 2016-07-29
CA2944302A1 (en) 2009-12-23
BRPI0909619A2 (pt) 2015-09-22
EP2285930B1 (en) 2016-01-27
KR101618900B1 (ko) 2016-05-09
JP6051281B2 (ja) 2016-12-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102066521B (zh) Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
CN102459499B (zh) Z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯、反式-1,2-二氯乙烯和第三组分的共沸及类共沸组合物
CN103890065B (zh) E-1-氯-2,3，3，3-四氟丙烯的类共沸组合物及其用途
CN101679841B (zh) E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
CN102939134B (zh) E-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
EP2139568B1 (en) Azeotropic composition of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and methyl formate
EP3095830B1 (en) Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4- hexafluoro-2-butene
CN103517963A (zh) 涉及某些卤代烯烃的共沸和类共沸组合物及其用途
CN102869709B (zh) Z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯、反式-1,2-二氯乙烯和1,1,1,3,3-五氟丁烷的共沸和类共沸组合物
US20150191576A1 (en) Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,3,4,4,4-pentafluoro-3-trifluoromethyl-1-butene and z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and uses thereof
CN104540888A (zh) 2,3,3,4,4,4-六氟-1-丁烯和1,1,1,2,3,3-六氟丙烷的共沸和类共沸组合物及其用途
CN105828890A (zh) Fo-e-1,3,4,4,4-五氟-3-三氟甲基-1-丁烯和e-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的类共沸组合物及其用途
CN104508026A (zh) E-1,3,4,4,4-五氟-3-三氟甲基-1-丁烯和z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物及它们的用途
AU2015255288A1 (en) Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: DE

Ref document number: 1158248

Country of ref document: HK

C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20180105

Address after: Delaware, USA

Patentee after: Como Efsee Co.,Ltd.

Address before: Delaware, USA

Patentee before: E. I. du Pont de Nemours and Co.

TR01 Transfer of patent right
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: WD

Ref document number: 1158248

Country of ref document: HK