CN101955445A - 一种环己酮肟萃取水洗工艺 - Google Patents
一种环己酮肟萃取水洗工艺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101955445A CN101955445A CN 201010271032 CN201010271032A CN101955445A CN 101955445 A CN101955445 A CN 101955445A CN 201010271032 CN201010271032 CN 201010271032 CN 201010271032 A CN201010271032 A CN 201010271032A CN 101955445 A CN101955445 A CN 101955445A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- oxime
- cyclohexanone
- washing
- organic phase
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000005406 washing Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 16
- -1 cyclohexane oxime Chemical class 0.000 title abstract 10
- VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone oxime Chemical compound ON=C1CCCCC1 VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 88
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract description 13
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 9
- 230000005484 gravity Effects 0.000 claims abstract description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 238000009987 spinning Methods 0.000 claims description 4
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 238000006237 Beckmann rearrangement reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 3
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 abstract description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 abstract 2
- 230000005611 electricity Effects 0.000 abstract 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 8
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 6
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- SFZULDYEOVSIKM-UHFFFAOYSA-N chembl321317 Chemical compound C1=CC(C(=N)NO)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C(=N)NO)O1 SFZULDYEOVSIKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种环己酮肟萃取水洗工艺。首先将萃取剂与环己酮肟水溶液以1∶1～2∶1的重量份数比，在45～55℃下进行萃取；当环己酮肟质量浓度小于1％时，将萃取得到的有机相用脱盐水洗涤以除去环己酮肟溶液中的盐离子；将水洗后的水相与萃取得到的水相混合后与环己烷或正己烷萃取剂以0.5∶1的重量份数比在45～55℃下萃取回收其中的环己酮肟；当有机相中盐离子质量浓度小于0.0001％时，将洗涤后的有机相依次进行旋液分离和重力沉降分离后得到环己酮肟。本发明无需精馏过程，所得环己酮肟纯度高，可直接进入下一工序进行贝克曼重排制备己内酰胺，对10万t/a的环己酮肟装置，可节省一次性设备投资约2000～3000万，减少水电、蒸汽等能源消耗近3000～4000万。
Description
技术领域
本发明涉及环己酮肟精制工艺，更进一步是通过两步萃取水洗，对环己酮肟水溶液进行精制的工艺。
背景技术
环己酮肟是己内酰胺的同分异构体，工业上一般用环己酮肟贝克曼重排制成己内酰胺。为了获得高质量己内酰胺，工业上对环己酮肟的纯度要求很高，一般要求99.9％(WT)以上。而要获得高纯度的环己酮肟，工业上除了对反应产生的环己酮肟的水溶液进行萃取水洗外，还需要进行萃取剂的精馏再生和环己酮肟的精馏提纯。这些工序的增加，一方面需要增加一次性设备的投入，更重要的是增加经常性的运行成本——能耗物耗。
中国专利CN101781232A公布了一种环己酮肟制备工艺，尽管实现了环己酮肟的精制工艺简化，但由于环己酮肟化由一步变为二步，且第二步为羟胺肟化，这对没有羟胺制备的企业无疑增加了难度，也增加了成本。
综上所述，为了确保环己酮肟的质量，且使工艺更简化，成本更低，改进现有的环己酮肟精制工艺迫在眉睫。
发明内容
本发明目的是针对现有工艺的不足，提供一种高效的环己酮肟萃取水洗工艺，以使环己酮肟精制工艺更灵活，更简便。
为实现本发明目的，这种环己酮肟萃取水洗工艺，其特征是包括以下步骤：
a.将环己烷或正己烷萃取剂与环己酮肟水溶液以1∶1～2∶1的重量份数比，在温度为45～55℃下进行萃取；
b.当环己酮肟水溶液中环己酮肟质量浓度小于1％时，将上述萃取得到的有机相用脱盐水进行洗涤以除去环己酮肟溶液中的盐离子，所述洗涤用脱盐水与有机相的重量份数比为0.2∶1～0.3∶1；
c.将b步骤水洗后的水相与a步骤萃取得到的水相混合后与环己烷或正己烷萃取剂以0.5∶1的重量份数比在45～55℃下萃取回收其中的环己酮肟；
d.当b步骤中有机相中盐离子质量浓度小于0.001％时，将洗涤后的有机相依次进行旋液分离和重力沉降分离后得到环己酮肟。
本发明所取得的技术进步：
1、由于采用本发明工艺，使环己酮肟精制工艺更简化和更灵活，无需精馏过程，所得的环己酮肟纯度高，可直接进入下一工序进行贝克曼重排制备己内酰胺，又可蒸馏出部分溶剂，再进行贝克曼重排，实现环己酮肟单塔蒸馏流程，缩短环己酮肟的蒸馏净化工艺。
2、由于采用超重力萃取分离，本发明使环己酮肟萃取效率更高，与现有氨肟化萃取工艺比较，本发明环己酮肟萃取收率高达99.9％。
3、由于采用本发明的工艺，与现有工艺比较，可以简化环己酮肟的精制工艺，对10万t/a的环己酮肟装置，可节省一次性设备投资约2000～3000万，减少水电、蒸汽等能源消耗近3000～4000万。
附图说明
以下结合附图对本发明作进一步说明。
图1为本发明工艺流程示意图。
具体实施方式
实施例1：如图1所示，本发明工艺过程如下：
a.将37550kg/h环己烷与30150kg/h环己酮肟水溶液分别进入超重力离心萃取器A中，控制温度在45～55℃下进行萃取；
b.当环己酮肟水溶液中环己酮肟质量浓度小于1％时，此时从萃取器A出来的有机相约50500kg/h，用5000kg/h脱盐水进行循环洗涤，以除去其中的盐离子；
c.当b步骤中有机相中盐离子质量浓度小于0.001％时，将洗涤后的有机相依次进行旋液分离和重力沉降分离后得到约50300kg/h环己酮肟的环己烷溶液；
d.将b步骤萃取器A出来的水相约17200kg/h与a步骤水洗出来的水相约5050kg/h共计22250kg/h混合后，进入萃取塔B与来自原料罐区的约10000kg/h环己烷在45～55℃下进行逆流萃取，以回收其中的少量环己酮肟，萃取后得到的环己酮肟的环己烷溶液循环回萃取器A，而从萃取塔B塔底出来的废水约22000kg/h和旋液分离以及重力沉排出来的废水去污水预处理装置，进行预处理。
实施例2：本实施例与实施例1中的不同之处是以正己烷替代环己烷作萃取剂。
Claims (1)
1.一种环己酮肟萃取水洗工艺，其特征是包括以下步骤：
a.将环己烷或正己烷萃取剂与环己酮肟水溶液以1∶1～2∶1的重量份数比，在温度为45～55℃下进行萃取；
b.当环己酮肟水溶液中环己酮肟质量浓度小于1％时，将上述萃取得到的有机相用脱盐水进行洗涤以除去环己酮肟溶液中的盐离子，所述洗涤用脱盐水与有机相的重量份数比为0.2∶1～0.3∶1；
c.将b步骤水洗后的水相与a步骤萃取得到的水相混合后与环己烷或正己烷萃取剂以0.5∶1的重量份数比在45～55℃下萃取回收其中的环己酮肟；
d.当b步骤中有机相中盐离子质量浓度小于0.0001％时，将洗涤后的有机相依次进行旋液分离和重力沉降分离后得到环己酮肟。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201010271032A CN101955445B (zh) | 2010-09-03 | 2010-09-03 | 一种环己酮肟萃取水洗工艺 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201010271032A CN101955445B (zh) | 2010-09-03 | 2010-09-03 | 一种环己酮肟萃取水洗工艺 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101955445A true CN101955445A (zh) | 2011-01-26 |
| CN101955445B CN101955445B (zh) | 2012-10-10 |
Family
ID=43483065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201010271032A Expired - Fee Related CN101955445B (zh) | 2010-09-03 | 2010-09-03 | 一种环己酮肟萃取水洗工艺 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101955445B (zh) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103382164A (zh) * | 2012-05-04 | 2013-11-06 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 一种纯化从环己酮肟合成区获得的有机物溶液的方法 |
| CN105837507A (zh) * | 2015-01-15 | 2016-08-10 | 湖北金湘宁化工科技有限公司 | 一种己内酰胺的制备方法 |
| CN107540523A (zh) * | 2016-06-28 | 2018-01-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种降低含碱液粗醇酮物料中钠盐含量的方法 |
| CN110423206A (zh) * | 2019-07-17 | 2019-11-08 | 天津大学 | 从氨肟化反应产物中分离环己酮肟、环己酮与甲苯的方法 |
| CN113230986A (zh) * | 2021-06-07 | 2021-08-10 | 北京诚化科技有限公司 | 一种非均相反应体系工业制备丁酮肟的装置及方法 |
| CN113292450A (zh) * | 2021-06-23 | 2021-08-24 | 山东方明化工股份有限公司 | 一种环己酮肟的精制提纯方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101781232A (zh) * | 2010-01-29 | 2010-07-21 | 河北瑞通美邦工程有限公司 | 一种环己酮肟制备工艺 |
-
2010
- 2010-09-03 CN CN201010271032A patent/CN101955445B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101781232A (zh) * | 2010-01-29 | 2010-07-21 | 河北瑞通美邦工程有限公司 | 一种环己酮肟制备工艺 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 《化学工程》 20040831 谢艳丽 等 环己酮和环己酮肟在甲苯-磷酸缓冲溶液中的液液平衡 58-61 1 第32卷, 第4期 * |
| 《湖南大学学报(自然科学版)》 20030630 梁志武 等 液液环己酮肟-甲苯-水体系的萃取平衡研究 21-23 1 第30卷, 第3期 * |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103382164A (zh) * | 2012-05-04 | 2013-11-06 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 一种纯化从环己酮肟合成区获得的有机物溶液的方法 |
| CN103382164B (zh) * | 2012-05-04 | 2017-08-11 | Cap Iii 有限公司 | 一种纯化从环己酮肟合成区获得的有机物溶液的方法 |
| CN105837507A (zh) * | 2015-01-15 | 2016-08-10 | 湖北金湘宁化工科技有限公司 | 一种己内酰胺的制备方法 |
| CN107540523A (zh) * | 2016-06-28 | 2018-01-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种降低含碱液粗醇酮物料中钠盐含量的方法 |
| CN107540523B (zh) * | 2016-06-28 | 2021-05-07 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种降低含碱液粗醇酮物料中钠盐含量的方法 |
| CN110423206A (zh) * | 2019-07-17 | 2019-11-08 | 天津大学 | 从氨肟化反应产物中分离环己酮肟、环己酮与甲苯的方法 |
| CN110423206B (zh) * | 2019-07-17 | 2022-07-08 | 天津大学 | 从氨肟化反应产物中分离环己酮肟、环己酮与甲苯的方法 |
| CN113230986A (zh) * | 2021-06-07 | 2021-08-10 | 北京诚化科技有限公司 | 一种非均相反应体系工业制备丁酮肟的装置及方法 |
| CN113230986B (zh) * | 2021-06-07 | 2022-05-10 | 北京诚化科技有限公司 | 一种非均相反应体系工业制备丁酮肟的装置及方法 |
| CN113292450A (zh) * | 2021-06-23 | 2021-08-24 | 山东方明化工股份有限公司 | 一种环己酮肟的精制提纯方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101955445B (zh) | 2012-10-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101955445B (zh) | 一种环己酮肟萃取水洗工艺 | |
| JPH041147A (ja) | 粗製エタノール水溶液中の不純物の分離方法 | |
| CN104326982A (zh) | 苯蒸残液中己内酰胺回收的方法和装置 | |
| MY170254A (en) | Separation and recovery method for monazite slag | |
| CN101781232A (zh) | 一种环己酮肟制备工艺 | |
| CN110591821A (zh) | 一种青蒿精油的提取方法 | |
| CN101709053A (zh) | 一种己内酰胺制备工艺 | |
| CN103274568B (zh) | 一种采用萃取法处理环己酮氨肟化装置中含酮废水的方法 | |
| CN102925681B (zh) | 独居石渣有价成分的分离方法 | |
| WO2016112814A1 (zh) | 一种己内酰胺的制备方法 | |
| CN106397252A (zh) | 一种从废水中高效回收dmf装置及方法 | |
| CN103524525B (zh) | 从青蒿素生产废弃物中提取青蒿酸及其衍生物的方法 | |
| RU2012105431A (ru) | Способы и системы для выделения стирола из стиролсодержащего сырья | |
| CN107459472B (zh) | 碳纤维原丝生产过程中二甲基亚砜溶剂的精制方法 | |
| CN107118156B (zh) | 一种己内酰胺分离精制工艺 | |
| CN102417265B (zh) | 一种有效去除硝基氯苯生产废水中有机物的方法 | |
| CN111690811A (zh) | 从fcc废催化剂中回收稀土镧和铈的方法 | |
| CN104478720A (zh) | 一种从杜仲叶提取液中纯化绿原酸的方法 | |
| CN101475510B (zh) | 香芹酮生产废水用于回收丙酮肟的方法 | |
| CN111087291B (zh) | 一种氨肟化反应多元醇酮分离回收环己酮的工艺 | |
| CN211339352U (zh) | 一种己内酰胺制备装置 | |
| CN210595851U (zh) | 一种烷烃溴化反应系统 | |
| CN205035294U (zh) | 一种环己酮氨肟化工艺中循环叔丁醇脱杂的装置 | |
| CN102180758A (zh) | 稀土异戊橡胶溶剂油除杂质精馏回收溶剂和单体的方法 | |
| CN101824535B (zh) | 一种采用离心萃取设备从磷酸中富集微量稀土的工艺 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C56 | Change in the name or address of the patentee | ||
| CP03 | Change of name, title or address |
Address after: 12, building 050035, Yee Yee building, 98 the Yellow River Avenue, Hebei, Shijiazhuang Patentee after: HEBEI MEIBANG ENGINEERING TECHNOLOGY CO.,LTD. Address before: 050035 construction hi tech international 17L, 9 Changjiang Road, Shijiazhuang, Hebei Patentee before: HEBEI MBET ENGINEERING TECHNOLOGY CO.,LTD. |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20121010 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |