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CN101730686A - 具有除草作用的哌嗪化合物 - Google Patents

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CN101730686A
CN101730686A CN200880021508A CN200880021508A CN101730686A CN 101730686 A CN101730686 A CN 101730686A CN 200880021508 A CN200880021508 A CN 200880021508A CN 200880021508 A CN200880021508 A CN 200880021508A CN 101730686 A CN101730686 A CN 101730686A
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Abstract

本发明涉及下文所定义的通式(I)的哌嗪化合物及其作为除草剂的用途。本发明还涉及作物保护组合物和一种防治不希望的植物的方法。在式(I)中，A1、A2各自独立地为芳基或杂芳基，其中Ra在A1的连接点的邻位连接于A1的碳原子或氮原子上，Y1、Y2各自为氧、硫或基团NRy1，并且变量Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自如权利要求书和说明书所定义。

Description

具有除草作用的哌嗪化合物
本发明涉及如下所定义的通式I的哌嗪化合物及其作为除草剂的用途。此外，本发明涉及用于作物保护的组合物和防治不希望的植物的方法。
通过植物病原体马铃薯疮痂病菌(S.Scabies)产生的thaxtomin A和B(King R.R.等，J.Agric.Food Chem.(1992)40，834-837)是具有中心哌嗪-2，5-二酮环的天然产物，该环在3位带有4-硝基吲哚-3-基甲基且在2位带有任选OH取代的苄基。由于它们的植物损害活性，也检测了这类化合物作为除草剂的可能应用(King R.R.等，J.Agric.Food Chem.(2001)49，2298-2301)。
EP-A 181152和EP-A 243122描述了类似结构的哌嗪化合物及其作为血小板活化因子的拮抗剂的用途。
WO 99/48889、WO 01/53290和WO 2005/011699描述了在3和6位之一中具有经由亚甲基或次甲基连接的4-咪唑基且在3或6位的另一个中具有苄基或亚苄基的2，5-二酮基哌嗪化合物。这些化合物具有抗肿瘤活性。
US 2003/0171379 A1描述了mactanamide-抑真菌的式A的二酮基哌嗪在药物中作为消炎药的用途：
Figure G2008800215082D00011
其中R为H或甲基。
就对制备thaxtomin A和B的合成研究而言，J.Gelin等，J.Org.Chem.58，1993，第3473-3475页以及J.Moyroud等，Tetrahedron 52，1996，第8525-8543页描述了dehydrothaxtomin衍生物。尤其描述了下式化合物：
Figure G2008800215082D00021
其中R为氢或NO2。
N.Saito等，J.Chem.Soc.Perkin Trans 1997，第53-69页尤其描述了作为制备海鞘素的前体的下式化合物：
Figure G2008800215082D00022
其中Ry为氢或苄基且Rx为氢、乙酰基或异丙氧羰基。
就对制备phthalascidin的合成研究而言，Z.Z.Liu等，ChineseChem.Lett.13(8)2002，第701-704页描述了其中Bn为苄基的下式中间体：
Figure G2008800215082D00023
J.Bryans等，Journal of Antibiotics 49(10)，1996，第1014-1021页描述了下式化合物：
Figure G2008800215082D00024
早期专利申请PCT/EP2007/050067(＝WO 2007/077247)描述了在3位具有经由次甲基连接的芳基或杂芳基且在6位具有经由亚甲基连接的芳基或杂芳基的2，5-二酮基哌嗪化合物。
早期专利申请PCT/EP2006/070271(＝WO 2007/077201)描述了在3位和6位均具有经由亚甲基连接的芳基或杂芳基的2，5-二酮基哌嗪化合物。
本发明的目的是提供具有除草作用的化合物。尤其提供的是尤其甚至在低施用率下具有高除草活性且与商业应用的作物植株充分相容的化合物。
这些和其他目的由如下所定义的式I化合物及其可农用盐实现。
因此，本发明提供了通式I的哌嗪化合物及其盐：
Figure G2008800215082D00031
其中
A1、A2相互独立地为芳基或杂芳基，其中Ra在A1的连接点的邻位连接于A1的碳原子或氮原子上，
Y1为氧、硫或基团NRy1，其中Ry1选自氢、C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、OH、C1-C6烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6环烷氧基和C3-C6环烷基甲氧基；
Y2为氧、硫或基团NRy2，其中Ry2选自氢、C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、OH、C1-C6烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6环烷氧基和C3-C6环烷基甲氧基；
其中取代基Y1和Y2的上述脂族或环状结构部分未被取代或可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团：氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基或C1-C4烷基羰氧基；
Ra选自卤素、氰基、硝基、SF5、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C5-C8环烯基、C5-C8环炔基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C5-C8环烯基-C1-C6烷基、C5-C8环炔基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C2-C6链烯基、C5-C8环烯基-C2-C6链烯基、C5-C8环炔基-C2-C6链烯基、C3-C6环烷基-C2-C6炔基、C5-C8环烯基-C2-C6炔基、C5-C8环炔基-C2-C6炔基、C4-C10链二烯基、C2-C6炔基、[三-C1-C6烷基甲硅烷基]-C2-C6炔基、三-C1-C6烷基甲硅烷基、C7-C8环炔基、芳基、苯基-C1-C6烷基、苯基-C2-C6链烯基、苯基-C2-C6炔基、苯基磺酰基-C1-C6烷基、杂环基、杂环基-C1-C6烷基、杂环基-C2-C6链烯基、杂环基-C2-C6炔基、苯基-[C1-C6烷氧羰基]-C1-C6烷基、Z1P(O)(OR9)2、Z1P(O)(OR9)(R9a)、Z2B(OR10)2、Z3COR11、Z4NR12R13、Z5CH＝N-O-R14、Z6OR15、Z7SR16、Z7S(O)R16和Z7SO2R16；
其中取代基Ra的上述脂族、环状或芳族结构部分未被取代或可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团：氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基或C1-C4烷基羰氧基；
Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自相互独立地为氢或具有对Ra所给含义之一；和其中与A1的相邻环原子连接的两个基团Ra、Rb或Rc或与A2的相邻环原子连接的两个基团Rd、Re或Rf还可以为可以部分或完全被卤代且可以带有1-3个下列基团的直链C3-C6亚烷基：氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基或C1-C4烷基羰氧基，其中C3-C6亚烷基中的基团CH2可以被羰基、硫羰基或磺酰基替代且其中C3-C6亚烷基中的一个或两个非相邻基团CH2在每种情况下可以被氧、硫或基团NR34替代，其中R34具有对R12所给含义之一，
R1和R2相互独立地选自氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C5-C8环烯基、C3-C6炔基、C7-C8环炔基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C5-C8环烯基-C1-C6烷基、C5-C8环炔基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C2-C6链烯基、C5-C8环烯基-C2-C6链烯基、C5-C8环炔基-C2-C6链烯基、C3-C6环烷基-C2-C6炔基、C5-C8环烯基-C2-C6炔基、C5-C8环炔基-C2-C6炔基、苯基、苯基-C1-C6烷基、苯基-C2-C6链烯基、苯基-C2-C6炔基、杂环基、杂环基-C1-C6烷基、杂环基-C2-C6链烯基、杂环基-C2-C6炔基、苯基-[C1-C6烷氧羰基]-C1-C6烷基、C(O)R21、NR22R23、OR24、SR24、S(O)R25、SO2R25和Si(R25a)3；
其中R1可以额外为氢，和
其中取代基R1和R2的上述脂族、环状或芳族结构部分相互独立地未被取代或可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团：氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基或C1-C4烷基羰氧基；
R3为卤素、氰基、硝基或基团R26、OR27、SR28、S(O)R28、SO2R28、NR29R30或N(OR31)R32；
R4为氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C5-C8环烯基、C2-C6炔基、C5-C8环炔基、苯基、苯基-C1-C6烷基、杂环基、杂环基-C1-C6烷基、苯基-[C1-C6烷氧羰基]-C1-C6烷基或基团COR21、OR27、SR28、S(O)R28、SO2R28、NR29R30或N(OR31)R32，其中取代基R4的上述脂族、环状或芳族结构部分相互独立地未被取代或可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团：氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基或C1-C4烷基羰氧基；
R5为氢、卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C3-C8环烷基、C5-C8环烯基、C2-C8炔基、C4-C8链二烯基、C7-C8环炔基、C5-C8环烯基-C1-C6烷基、C5-C8环炔基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C2-C6链烯基、C5-C8环烯基-C2-C6链烯基、C5-C8环炔基-C2-C6链烯基、C3-C6环烷基-C2-C6炔基、C5-C8环烯基-C2-C6炔基、C5-C8环炔基-C2-C6炔基、三-C1-C6烷基甲硅烷基、[三-C1-C6烷基甲硅烷基]-C2-C6炔基、苯基、苯基-C1-C6烷基、苯基-C2-C6链烯基、苯基-C2-C6炔基、杂环基、杂环基-C1-C6烷基、杂环基-C2-C6链烯基、杂环基-C2-C6炔基、苯基-[C1-C6烷氧羰基]-C1-C6烷基、C(O)R61、Z8NR62R63、Z11CH＝N-O-R64、OR65、Z9SR65a、Z9S(O)R66、Z9S(O)2R66或Z10P(O)(OR67)2；或
R3与R5一起为化学键；
R6为卤素、氰基、硝基、C2-C8链烯基、C3-C8环烷基、C5-C8环烯基、C2-C8炔基、C4-C8链二烯基、C7-C8环炔基、C5-C8环烯基-C1-C6烷基、C5-C8环炔基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C2-C6链烯基、C5-C8环烯基-C2-C6链烯基、C5-C8环炔基-C2-C6链烯基、C3-C6环烷基-C2-C6炔基、C5-C8环烯基-C2-C6炔基、C5-C8环炔基-C2-C6炔基、三-C1-C6烷基甲硅烷基、[三-C1-C6烷基甲硅烷基]-C2-C6炔基、苯基、苯基-C1-C6烷基、苯基-C2-C6链烯基、苯基-C2-C6炔基、杂环基、杂环基-C1-C6烷基、杂环基-C2-C6链烯基、杂环基-C2-C6炔基、苯基-[C1-C6烷氧羰基]-C1-C6烷基、C(O)R61、Z8NR62R63、Z11CH＝N-O-R64、OR65、Z9SR65a、Z9S(O)R66、Z9S(O)2R66或Z10P(O)(OR67)2；
其中取代基R4、R5和R6的上述脂族、环状或芳族结构部分相互独立地可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团：氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基或C1-C4烷基羰氧基；
R7为卤素、氰基、硝基或基团R26、OR27、SR28、S(O)R28、SO2R28、NR29R30或N(OR31)R32；
R8具有对R4所给含义之一；
R9、R10和R67各自相互独立地为氢或C1-C6烷基且Z2B(OR10)2中的基团R10可以一起形成C2-C4亚烷基链；或
R9a为C1-C6烷基；
R11、R61相互独立地为氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C5-C8环烯基、C2-C6炔基、C7-C8环炔基、羟基、C1-C6烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷氧基氨基、二-C1-C6烷氧基氨基、C1-C6烷基磺酰氨基、C1-C6烷基氨基磺酰氨基、[二-C1-C6烷基氨基]磺酰氨基、C3-C6链烯基氨基、C3-C6炔基氨基、N-C2-C6链烯基-N-C1-C6烷基氨基、N-C2-C6炔基-N-C1-C6烷基氨基、N-C1-C6烷氧基-N-C1-C6烷基氨基、N-C2-C6链烯基-N-C1-C6烷氧基氨基、N-C2-C6炔基-N-C1-C6烷氧基氨基、苯基、苯氧基、苯基氨基、萘基或杂环基；
R12和R62相互独立地为氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6链烯基、C3-C6链烯氧基、C5-C8环烯基、C3-C6炔基、C3-C6炔氧基、C7-C8环炔基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、二-C1-C6烷基氨基羰基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、二-C1-C6烷基氨基磺酰基、苯基羰基、苯基氨基羰基、苯基磺酰基、苯基磺酰氨基羰基或杂环基羰基；
R13和R63相互独立地为氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C5-C8环烯基、C3-C6炔基、C3-C6炔氧基、C7-C8环炔基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、二-C1-C6烷基氨基羰基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、二-C1-C6烷基氨基磺酰基、苯基羰基、苯基氨基羰基、苯基磺酰基、苯基磺酰氨基羰基或杂环基羰基；
R14、R64相互独立地为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基或苯基；
R15、R65a相互独立地为氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C5-C8环烯基、C3-C6炔基、C7-C8环炔基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C5-C8环烯基-C1-C6烷基、C5-C8环炔基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C2-C6链烯基、C5-C8环烯基-C2-C6链烯基、C5-C8环炔基-C2-C6链烯基、C3-C6环烷基-C2-C6炔基、C5-C8环烯基-C2-C6炔基、C5-C8环炔基-C2-C6炔基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基、[二-C1-C6烷氧羰基]-C1-C6烷基、苯基、苯基-C1-C6烷基、杂芳基或杂芳基-C1-C6烷基；
R65为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C5-C8环烯基、C3-C6炔基、C7-C8环炔基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C5-C8环烯基-C1-C6烷基、C5-C8环炔基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C2-C6链烯基、C5-C8环烯基-C2-C6链烯基、C5-C8环炔基-C2-C6链烯基、C3-C6环烷基-C2-C6炔基、C5-C8环烯基-C2-C6炔基、C5-C8环炔基-C2-C6炔基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基、[二-C1-C6烷氧羰基]-C1-C6烷基、苯基或苯基-C1-C6烷基；
R16、R66相互独立地为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苯基或苯氧基；
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10和Z11相互独立地为键、-CH2-、-CH2-CH2-、-O-CH(R17)-、-S-CH(R18)-、-S(O)-CH(R19)-或-SO2CH(R20)-，其中R17、R18、R19和R20相互独立地为氢或C1-C6烷基；
R21为氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C5-C8环烯基、C2-C6炔基、C7-C8环炔基、羟基、C1-C6烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C3-C6链烯基氨基、C3-C6炔基氨基、C1-C6烷基磺酰氨基、N-C2-C6链烯基-N-C1-C6烷基氨基、N-C2-C6炔基-N-C1-C6烷基氨基、N-C1-C6烷氧基-N-C1-C6烷基氨基、N-C2-C6链烯基-N-C1-C6烷氧基氨基、N-C2-C6炔基-N-C1-C6烷氧基氨基、苯基、苯基氨基、苯氧基、萘基或杂环基；或
R22和R23相互独立地为氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C5-C8环烯基、C3-C6炔基、C7-C8环炔基或C1-C6烷基羰基；或
R24为氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C5-C8环烯基、C3-C6炔基、C7-C8环炔基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C5-C8环烯基-C1-C6烷基、C5-C8环炔基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C2-C6链烯基、C5-C8环烯基-C2-C6链烯基、C5-C8环炔基-C2-C6链烯基、C3-C6环烷基-C2-C6炔基、C5-C8环烯基-C2-C6炔基、C5-C8环炔基-C2-C6炔基、苯基或苯基-C1-C6烷基；或
R25为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苯基或苯氧基；
R25a为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C5-C8环烯基、C3-C6炔基、C7-C8环炔基、苯基或苯基-C1-C6烷基；或
其中取代基R9、R9a、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R25a、R61、R62、R62a、R63、R64、R65、R65a、R66和R67的上述脂族、环状或芳族结构部分相互独立地未被取代或可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团：氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基或C1-C4烷基羰氧基；
R26、R27、R28、R29和R32相互独立地为氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C2-C6链烯基羰基、C2-C6炔基羰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基、C2-C6链烯氧羰基、C3-C6炔氧羰基、C1-C6烷基氨基羰基、C3-C6链烯基氨基羰基、C3-C6炔基氨基羰基、C1-C6烷基磺酰氨基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、二-C1-C6烷基氨基羰基、N-C3-C6链烯基-N-C1-C6烷基氨基羰基、N-C3-C6炔基-N-C1-C6烷基氨基羰基、N-C1-C6烷氧基-N-C1-C6烷基氨基羰基、N-C3-C6链烯基-N-C1-C6烷氧基氨基羰基、N-C3-C6炔基-N-C1-C6烷氧基氨基羰基、二-C1-C6烷基氨基硫羰基、C1-C6烷基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧亚氨基-C1-C6烷基、N-C1-C6烷基氨基亚氨基-C1-C6烷基、N-二-C1-C6烷基氨基亚氨基-C1-C6烷基或[三-C1-C4烷基]甲硅烷基，其中取代基的上述脂族或碳环结构部分可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团：氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基羰氧基、苯基、苯基-C1-C6烷基、苯基羰基、苯基羰基-C1-C6烷基、苯氧羰基、苯基氨基羰基、苯基磺酰氨基羰基、N-C1-C6烷基-N-苯基)-氨基羰基、苯基-C1-C6烷基羰基、杂环基、杂环基-C1-C6烷基、杂环基羰基、杂环基羰基-C1-C6烷基、杂环基氧羰基、杂环基氨基羰基、杂环基磺酰氨基羰基、N-C1-C6烷基-N-杂环基-氨基羰基或杂环基-C1-C6烷基羰基，其中取代基的苯基或杂环基结构部分可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团：硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；或S(O)nR33，其中n为1或2；
R30和R31相互独立地为氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基或C2-C6炔基，其中取代基R30和R31的脂族或碳环结构部分相互独立地未被取代或可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团：氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基或C1-C4烷基羰氧基，
为苯基、苯基-C1-C6烷基、杂环基或杂环基-C1-C6烷基，其中取代基的苯基或杂环基结构部分可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团：硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；和
R33为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或苯基、其中苯基取代基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团：硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；和
其中还可以满足下列条件中的1或2个：
a)R1与基团R2或基团R5一起为1、2、3或4员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRA替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
b)R1与在A2的连接点的邻位连接于A2的碳原子或氮原子上的基团Rd一起为共价键或1、2、3或4员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRB替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
c)R1与基团R8或基团Ry1(若存在的话)一起为2、3或4员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRC替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
d)R1与基团R6一起为3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRD替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
e)R2与基团R6一起为1、2、3或4员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRE替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
f)R2与基团Ra或Rb之一一起为共价键或1、2、3或4员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRF替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
g)R2与基团R4或基团Ry2(若存在的话)一起为2、3或4员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRG替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
h)R2与基团R5一起为3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRH替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
i)R3与基团R5一起为1、2、3或4员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRI替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
k)R3与基团R4一起为2、3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRK替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
l)R4与基团Ra一起为2、3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRL替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
m)R5与基团Ra一起为2、3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRM替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
n)R5与基团R6一起为1、2、3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRN替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
o)R6与在A2的连接点的邻位连接于A2的碳原子或氮原子上的基团Rd一起为1、2、3或4员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRO替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
p)R6与基团Ry2(若存在的话)一起为2、3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRP替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
q)R6与基团R7一起为1、2、3或4员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRQ替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
r)R7与基团R8一起为2、3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRR替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
s)R8与在A2的连接点的邻位连接于A2的碳原子或氮原子上的基团Rd一起为2、3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRS替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
t)R8与基团Ry2(若存在的话)一起为2、3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRT替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
其中RA、RB、RC、RD、RE、RF、RG、RH、RI、RK、RL、RM、RN、RO、RP、RQ、RR、RS和RT相互独立地选自氢、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基和苄基，其中苯基或苄基中的苯基环可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团：硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
u)R3和R4一起形成酮基或基团NR3a，其中R3a选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基，C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6环烷氧基和C3-C6环烷基甲氧基；
v)R7和R8一起形成酮基或基团NR7a，其中R7a选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基，C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6环烷氧基和C3-C6环烷基甲氧基；
其中R6还可以为氢、OH或可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团的C1-C6烷基：
氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、[二-C1-C4烷基氨基]羰基或C1-C4烷基羰氧基；
若
i)满足条件a)-c)、f)-m)或r)-v)中的至少一个，
和/或
ii)两个基团Y1、Y2中的至少一个为不同于氧的基团，
和/或
iii)R5为不同于氢、羟基或C1-C6烷基的基团，其中C1-C6烷基未被取代或可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团：氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、[二-C1-C4烷基氨基]羰基或C1-C4烷基羰氧基；
和/或
iv)基团R7、R8中的一个或两个为不同于氢、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基的基团，其中C1-C6烷基和C1-C6烷氧基未被取代或可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团：氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、[二-C1-C4烷基氨基]羰基或C1-C4烷基羰氧基；
和/或
v)基团R1、R2中的一个或两个为SR24、S(O)R25、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C5-C8环烯基-C1-C6烷基、C5-C8环炔基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C2-C6链烯基、C5-C8环烯基-C2-C6链烯基、C5-C8环炔基-C2-C6链烯基、C3-C6环烷基-C2-C6炔基、C5-C8环烯基-C2-C6炔基、C5-C8环炔基-C2-C6炔基、苯基-C2-C6链烯基、苯基-C2-C6炔基、杂环基-C2-C6链烯基或杂环基-C2-C6炔基，其中取代基R1和R2的上述脂族、环状或芳族结构部分相互独立地未被取代或可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团：氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基或C1-C4烷基羰氧基；
和/或
vi)Ra为SF5、Z1P(O)(OR9)(R9a)、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C5-C8环烯基-C1-C6烷基、C5-C8环炔基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C2-C6链烯基、C5-C8环烯基-C2-C6链烯基、C5-C8环炔基-C2-C6链烯基、C3-C6环烷基-C2-C6炔基、C5-C8环烯基-C2-C6炔基、C5-C8环炔基-C2-C6炔基、苯基-C2-C6炔基、杂环基-C2-C6链烯基或杂环基-C2-C6炔基，其中取代基Ra的上述脂族、环状或芳族结构部分相互独立地未被取代或可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团：氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基或C1-C4烷基羰氧基；
并且其中R6不为可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团的C1-C6烷氧基：
氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、[二-C1-C4烷基氨基]羰基或C1-C4烷基羰氧基；
若R3与R5一起为化学键。
本发明还提供了通式I的哌嗪化合物或式I的哌嗪化合物的可农用盐作为除草剂的用途，即用于防治有害植物。
本发明还提供了包含至少一种式I的哌嗪化合物或I的可农用盐和常用于配制作物保护剂的助剂的组合物。
本发明进一步提供了一种防治不希望的植物的方法，其中使除草有效量的至少一种式I的哌嗪化合物或I的可农用盐作用于植物、其种子和/或其生长地上。
本发明的其他实施方案由权利要求书、说明书和实施例清楚可见。应理解的是本发明主题的上述和下文仍要说明的特征可以不仅可以在各种特定情况下给出的组合应用，而且可以其他组合应用，但不背离本发明范围。
取决于取代方式，式I化合物可能包含一个或多个手性中心，此时它们以对映体或非对映体混合物存在。本发明提供了纯对映体或非对映体及其混合物。
若R3与R5一起为化学键，则式I化合物可以相对于如此形成的环外双键以E异构体或Z异构体存在。本发明提供了纯E异构体和Z异构体及其混合物。
式I化合物还可以其可农用盐形式存在，该盐的性质通常并不重要。合适的盐通常是其阳离子和阴离子分别对化合物I的除草作用没有不利影响的那些酸的阳离子或酸加成盐。
合适的阳离子尤其是碱金属的离子，优选锂、钠和钾离子，碱土金属的离子，优选钙和镁离子，以及过渡金属离子，优选锰、铜、锌和铁离子，以及其中需要的话1-4个氢原子可以被C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或苄基替代的铵，优选铵、二甲基铵、二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、2-(2-羟基乙-1-氧基)乙-1-基铵、二(2-羟基乙-1-基)铵、三甲基苄基铵，此外还有鏻离子，锍离子，优选三-C1-C4-烷基锍，和氧化锍离子，优选三-C1-C4烷基氧化锍。
有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根，以及C1-C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。
对本发明化合物的取代基所提到的有机结构部分是具体基团成员的单独列举的集合性术语。所有烃链，例如烷基、卤代烷基以及在氰基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、N-烷基氨基磺酰基、N，N-二烷基氨基磺酰基、二烷基氨基、N-烷基磺酰基氨基、N-卤代烷基磺酰基氨基、N-烷基-N-烷基磺酰基氨基、N-烷基-N-卤代烷基磺酰基氨基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧羰基、卤代烷氧羰基、烷基羰氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、二烷基氨基硫羰基、烷氧基烷基、二烷氧基烷基、烷硫基烷基、二烷基氨基烷基、二烷基肼基烷基、烷基亚氨基氧烷基、烷基羰基烷基、烷氧亚氨基烷基、N-(烷基氨基)亚氨基烷基、N-(二烷基氨基)亚氨基烷基、烷氧羰基烷基、二烷基氨基羰基烷基、苯基链烯基羰基、杂环基链烯基羰基、N-烷氧基-N-烷基氨基羰基、N-烷基-N-苯基氨基羰基、N-烷基-N-杂环基氨基羰基、苯基烷基、杂环基烷基、苯基羰基烷基、杂环基羰基烷基、二烷基氨基烷氧羰基、烷氧基烷氧羰基、链烯基羰基、链烯氧基羰基、链烯基氨基羰基、N-链烯基-N-烷基氨基羰基、N-链烯基-N-烷氧基氨基羰基、炔基羰基、炔氧羰基、炔基氨基羰基、N-炔基-N-烷基氨基羰基、N-炔基-N-烷氧基氨基羰基、链烯基、炔基、卤代链烯基、卤代炔基和烷氧基烷氧基结构部分中的烷基结构部分可以是直链或支化的。前缀Cn-Cm-表示烃结构部分的相应碳数。除非另有指明，卤代取代基优选带有1-5个相同或不同的卤原子，尤其是氟原子或氯原子。
术语“卤素”在每种情况下表示氟、氯、溴或碘。
其他含义的实例为：
烷基以及例如在烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基和烷基磺酰基、烷基羰基、烷基氨基、三烷基甲硅烷基、苯基烷基、苯基磺酰基烷基、杂环基烷基中的烷基结构部分：具有一个或多个碳原子，例如1-2个、1-4个或1-6个碳原子的饱和直链或支化烃基，例如C1-C6烷基如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基。在本发明的一个实施方案中，烷基表示小烷基如C1-C4烷基。在本发明的另一实施方案中，烷基表示较大烷基如C5-C6烷基。
卤代烷基：其氢原子部分或完全被卤原子如氟、氯、溴和/或碘替代的上述烷基，例如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2，2-二氟丙基、2，3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2，3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3，3，3-三氟丙基、3，3，3-三氯丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、七氟丙基、1-氟甲基-2-氟乙基、1-氯甲基-2-氯乙基、1-溴甲基-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基和九氟丁基。
环烷基以及例如在环烷氧基或环烷基羰基中的环烷基结构部分：具有三个或更多个碳原子，例如3-6个碳环成员的单环饱和烃基如环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
链烯基以及例如在苯基-C2-C6链烯基或链烯基氨基中的链烯基结构部分：具有两个或更多个碳原子，例如2-4、2-6或3-6个碳原子和在任意位置的双键的单不饱和直链或支化烃基，例如C2-C6链烯基如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。
在本发明的一个实施方案中，使用链烯基如C2-C6链烯基。在本发明的另一实施方案中，使用链烯基如C3-C6链烯基。
环烯基以及在环烯基烷基、环烯基链烯基和环烯基炔基中的环烯基结构部分：具有3个或更多个碳原子，例如5-8个，优选5-6个碳环成员的单环单不饱和烃基如环戊烯-1-基、环戊烯-3-基、环己烯-1-基、环己烯-3-基、环己烯-4-基。
炔基以及例如在[三-C1-C6烷基甲硅烷基]-C2-C6炔基或炔基氨基中的炔基结构部分：具有两个或更多个碳原子，例如2-4个、2-6个或3-6个碳原子和一个或两个在任意位置但不相互相邻的叁键的直链或支化烃基，例如C2-C6炔基如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基。
环炔基以及环炔基烷基、环炔基链烯基和环炔基炔基中的环炔基结构部分：具有三个或更多个碳原子，例如7-8个碳环成员和一个叁键的单环烃基如环庚炔-1-基、环庚炔-3-基、环庚炔-4-基。
C4-C10链二烯基：具有4个或更多个碳原子和在任意(但非相邻)位置具有两个双键，例如具有4-10个碳原子和在任意位置具有两个双键(但不相互相邻)的双重不饱和直链或支化烃基，例如1，3-丁二烯基、1-甲基-1，3-丁二烯基、2-甲基-1，3-丁二烯基、戊-1，3-二烯-1-基、己-1，4-二烯-1-基、己-1，4-二烯-3-基、己-1，4-二烯-6-基、己-1，5-二烯-1-基、己-1，5-二烯-3-基、己-1，5-二烯-4-基、庚-1，4-二烯-1-基、庚-1，4-二烯-3-基、庚-1，4-二烯-6-基、庚-1，4-二烯-7-基、庚-1，5-二烯-1-基、庚-1，5-二烯-3-基、庚-1，5-二烯-4-基、庚-1，5-二烯-7-基、庚-1，6-二烯-1-基、庚-1，6-二烯-3-基、庚-1，6-二烯-4-基、庚-1，6-二烯-5-基、庚-1，6-二烯-2-基、辛-1，4-二烯-1-基、辛-1，4-二烯-2-基、辛-1，4-二烯-3-基、辛-1，4-二烯-6-基、辛-1，4-二烯-7-基、辛-1，5-二烯-1-基、辛-1，5-二烯-3-基、辛-1，5-二烯-4-基、辛-1，5-二烯-7-基、辛-1，6-二烯-1-基、辛-1，6-二烯-3-基、辛-1，6-二烯-4-基、辛-1，6-二烯-5-基、辛-1，6-二烯-2-基、癸-1，4-二烯基、癸-1，5-二烯基、癸-1，6-二烯基、癸-1，7-二烯基、癸-1，8-二烯基、癸-2，5-二烯基、癸-2，6-二烯基、癸-2，7-二烯基、癸-2，8-二烯基。
烷氧基或例如在苯基烷氧基、烷氧基氨基、烷氧羰基中的烷氧基结构部分：经由氧原子连接的如上所定义的烷基：例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1，1-二甲基乙氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1，1-二甲基丙氧基、1，2-二甲基丙氧基、2，2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1，1，2-三甲基丙氧基、1，2，2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基。
在本发明的一个实施方案中，使用小烷氧基如C1-C4烷氧基。在本发明的另一实施方案中，使用较大烷氧基如C5-C6烷氧基。
链烯氧基：经由氧原子连接的上述链烯基，例如C3-C6链烯氧基如1-丙烯氧基、2-丙烯氧基、1-甲基乙烯氧基、1-丁烯氧基、2-丁烯氧基、3-丁烯氧基、1-甲基-1-丙烯氧基、2-甲基-1-丙烯氧基、1-甲基-2-丙烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、1-戊烯氧基、2-戊烯氧基、3-戊烯氧基、4-戊烯氧基、1-甲基-1-丁烯氧基、2-甲基-1-丁烯氧基、3-甲基-1-丁烯氧基、1-甲基-2-丁烯氧基、2-甲基-2-丁烯氧基、3-甲基-2-丁烯氧基、1-甲基-3-丁烯氧基、2-甲基-3-丁烯氧基、3-甲基-3-丁烯氧基、1，1-二甲基-2-丙烯氧基、1，2-二甲基-1-丙烯氧基、1，2-二甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-1-丙烯氧基、1-乙基-2-丙烯氧基、1-己烯氧基、2-己烯氧基、3-己烯氧基、4-己烯氧基、5-己烯氧基、1-甲基-1-戊烯氧基、2-甲基-1-戊烯氧基、3-甲基-1-戊烯氧基、4-甲基-1-戊烯氧基、1-甲基-2-戊烯氧基、2-甲基-2-戊烯氧基、3-甲基-2-戊烯氧基、4-甲基-2-戊烯氧基、1-甲基-3-戊烯氧基、2-甲基-3-戊烯氧基、3-甲基-3-戊烯氧基、4-甲基-3-戊烯氧基、1-甲基-4-戊烯氧基、2-甲基-4-戊烯氧基、3-甲基-4-戊烯氧基、4-甲基-4-戊烯氧基、1，1-二甲基-2-丁烯氧基、1，1-二甲基-3-丁烯氧基、1，2-二甲基-1-丁烯氧基、1，2-二甲基-2-丁烯氧基、1，2-二甲基-3-丁烯氧基、1，3-二甲基-1-丁烯氧基、1，3-二甲基-2-丁烯氧基、1，3-二甲基-3-丁烯氧基、2，2-二甲基-3-丁烯氧基、2，3-二甲基-1-丁烯氧基、2，3-二甲基-2-丁烯氧基、2，3-二甲基-3-丁烯氧基、3，3-二甲基-1-丁烯氧基、3，3-二甲基-2-丁烯氧基、1-乙基-1-丁烯氧基、1-乙基-2-丁烯氧基、1-乙基-3-丁烯氧基、2-乙基-1-丁烯氧基、2-乙基-2-丁烯氧基、2-乙基-3-丁烯氧基、1，1，2-三甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯氧基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯氧基。在本发明的一个实施方案中，使用小链烯氧基如C3-C4链烯氧基。在本发明的另一实施方案中，使用较大链烯氧基如C5-C6链烯氧基。
炔氧基：经由氧原子连接的上述炔基，例如C3-C6炔氧基如2-丙炔氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基、1-甲基-2-丙炔氧基、2-戊炔氧基、3-戊炔氧基、4-戊炔氧基、1-甲基-2-丁炔氧基、1-甲基-3-丁炔氧基、2-甲基-3-丁炔氧基、1-乙基-2-丙炔氧基、2-己炔氧基、3-己炔氧基、4-己炔氧基、5-己炔氧基、1-甲基-2-戊炔氧基、1-甲基-3-戊炔氧基。在本发明的一个实施方案中，使用小炔氧基如C3-C4炔氧基。在本发明的另一实施方案中，使用较大炔氧基如C5-C6炔氧基。
烷硫基：经由硫原子连接的如上所定义的烷基。
烷基亚磺酰基：经由SO基团连接的如上所定义的烷基。
烷基磺酰基：经由S(O)2基团连接的如上所定义的烷基。
烷基羰基：经由(C＝O)基团连接的如上所定义的烷基，例如甲基羰基、乙基羰基、丙基羰基、1-甲基乙基羰基、丁基羰基、1-甲基丙基羰基、2-甲基丙基羰基或1，1-二甲基乙基羰基、戊基羰基、1-甲基丁基羰基、2-甲基丁基羰基、3-甲基丁基羰基、2，2-二甲基丙基羰基、1-乙基丙基羰基、己基羰基、1，1-二甲基丙基羰基、1，2-二甲基丙基羰基、1-甲基戊基羰基、2-甲基戊基羰基、3-甲基戊基羰基、4-甲基戊基羰基、1，1-二甲基丁基羰基、1，2-二甲基丁基羰基、1，3-二甲基丁基羰基、2，2，-二甲基丁基羰基、2，3-二甲基丁基羰基、3，3-二甲基丁基羰基、1-乙基丁基羰基、2-乙基丁基羰基、1，1，2-三甲基丙基羰基、1，2，2-三甲基丙基羰基、1-乙基-1-甲基丙基羰基或1-乙基-2-甲基丙基羰基。
链烯基羰基：经由(C＝O)基团连接的如上所定义的链烯基，例如1-乙烯基羰基。
炔基羰基：经由(C＝O)基团连接的如上所定义的炔基，例如1-丙炔基羰基。
杂环基：具有三个或更多个，例如3-10个环原子的单环或双环饱和、部分不饱和或芳族杂环：
-例如含有1-4个选自氧、硫和氮的相同或不同杂原子且可以经由碳或氮连接的3、4、5、6或7员单环杂环，例如
经由碳连接的3或4员饱和或不饱和环如2-环氧乙烷基、2-氧杂环丁烷基、3-氧杂环丁烷基、2-吖丙啶基、3-硫杂环丁烷基(thiethanyl)、1-氮杂环丁烷基、2-氮杂环丁烷基；
经由碳连接的5员饱和环如四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、四氢噻吩-2-基、四氢噻吩-3-基、四氢吡咯-2-基、四氢吡咯-3-基、四氢吡唑-3-基、四氢吡唑-4-基、四氢异噁唑-3-基、四氢异噁唑-4-基、四氢异噁唑-5-基、1，2-氧硫杂环戊-3-基、1，2-氧硫杂环戊-4-基、1，2-氧硫杂环戊-5-基、四氢异噻唑-3-基、四氢异噻唑-4-基、四氢异噻唑-5-基、1，2-二硫戊环-3-基、1，2-二硫戊环-4-基、四氢咪唑-2-基、四氢咪唑-4-基、四氢噁唑-2-基、四氢噁唑-4-基、四氢噁唑-5-基、四氢噻唑-2-基、四氢噻唑-4-基、四氢噻唑-5-基、1，3-二氧戊环-2-基、1，3-二氧戊环-4-基、1，3-氧硫杂环戊-2-基、1，3-氧硫杂环戊-4-基、1，3-氧硫杂环戊-5-基、1，3-二硫戊环-2-基、1，3-二硫戊环-4-基、1，3，2-二氧硫杂环戊-4-基；
经由碳连接的6员饱和环如四氢吡喃-2-基、四氢吡喃-3-基、四氢吡喃-4-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌啶-4-基、四氢噻喃-2-基、四氢噻喃-3-基、四氢噻喃-4-基、1，3-二噁烷-2-基、1，3-二噁烷-4-基、1，3-二噁烷-5-基、1，4-二噁烷-2-基、1，3-二噻烷-2-基、1，3-二噻烷-4-基、1，3-二噻烷-5-基、1，4-二噻烷-2-基、1，3-氧硫杂环己烷-2-基、1，3-氧硫杂环己烷-4-基、1，3-氧硫杂环己烷-5-基、1，3-氧硫杂环己烷-6-基、1，4-氧硫杂环己烷-2-基、1，4-氧硫杂环己烷-3-基、1，2-二噻烷-3-基、1，2-二噻烷-4-基、六氢嘧啶-2-基、六氢嘧啶-4-基、六氢嘧啶-5-基、六氢吡嗪-2-基、六氢哒嗪-3-基、六氢哒嗪-4-基、四氢-1，3-噁嗪-2-基、四氢-1，3-噁嗪-4-基、四氢-1，3-噁嗪-5-基、四氢-1，3-噁嗪-6-基、四氢-1，3-噻嗪-2-基、四氢-1，3-噻嗪-4-基、四氢-1，3-噻嗪-5-基、四氢-1，3-噻嗪-6-基、四氢-1，4-噻嗪-2-基、四氢-1，4-噻嗪-3-基、四氢-1，4-噁嗪-2-基、四氢-1，4-噁嗪-3-基、四氢-1，2-噁嗪-3-基、四氢-1，2-噁嗪-4-基、四氢-1，2-噁嗪-5-基、四氢-1，2-噁嗪-6-基；经由氮连接的5员饱和环如四氢吡咯-1-基、四氢吡唑-1-基、四氢异噁唑-2-基、四氢异噻唑-2-基、四氢咪唑-1-基、四氢噁唑-3-基、四氢噻唑-3-基；
经由氮连接的6员饱和环如哌啶-1-基、六氢嘧啶-1-基、六氢吡嗪-1-基、六氢哒嗪-1-基、四氢-1，3-噁嗪-3-基、四氢-1，3-噻嗪-3-基、四氢-1，4-噻嗪-4-基、四氢-1，4-噁嗪-4-基、四氢-1，2-噁嗪-2-基；
经由碳连接的5员部分不饱和环如2，3-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢呋喃-3-基、2，5-二氢呋喃-2-基、2，5-二氢呋喃-3-基、4，5-二氢呋喃-2-基、4，5-二氢呋喃-3-基、2，3-二氢噻吩-2-基、2，3-二氢噻吩-3-基、2，5-二氢噻吩-2-基、2，5-二氢噻吩-3-基、4，5-二氢噻吩-2-基、4，5-二氢噻吩-3-基、2，3-二氢-1H-吡咯-2-基、2，3-二氢-1H-吡咯-3-基、2，5-二氢-1H-吡咯-2-基、2，5-二氢-1H-吡咯-3-基、4，5-二氢-1H-吡咯-2-基、4，5-二氢-1H-吡咯-3-基、3，4-二氢-2H-吡咯-2-基、3，4-二氢-2H-吡咯-3-基、3，4-二氢-5H-吡咯-2-基、3，4-二氢-5H-吡咯-3-基、4，5-二氢-1H-吡唑-3-基、4，5-二氢-1H-吡唑-4-基、4，5-二氢-1H-吡唑-5-基、2，5-二氢-1H-吡唑-3-基、2，5-二氢-1H-吡唑-4-基、2，5-二氢-1H-吡唑-5-基、4，5-二氢异噁唑-3-基、4，5-二氢异噁唑-4-基、4，5-二氢异噁唑-5-基、2，5-二氢异噁唑-3-基、2，5-二氢异噁唑-4-基、2，5-二氢异噁唑-5-基、2，3-二氢异噁唑-3-基、2，3-二氢异噁唑-4-基、2，3-二氢异噁唑-5-基、4，5-二氢异噻唑-3-基、4，5-二氢异噻唑-4-基、4，5-二氢异噻唑-5-基、2，5-二氢异噻唑-3-基、2，5-二氢异噻唑-4-基、2，5-二氢异噻唑-5-基、2，3-二氢异噻唑-3-基、2，3-二氢异噻唑-4-基、2，3-二氢异噻唑-5-基、Δ3-1，2-二硫杂环戊二烯-3-基、Δ3-1，2-二硫杂环戊二烯-4-基、Δ3-1，2-二硫杂环戊二烯-5-基、4，5-二氢-1H-咪唑-2-基、4，5-二氢-1H-咪唑-4-基、4，5-二氢-1H-咪唑-5-基、2，5-二氢-1H-咪唑-2-基、2，5-二氢-1H-咪唑-4-基、2，5-二氢-1H-咪唑-5-基、2，3-二氢-1H-咪唑-2-基、2，3-二氢-1H-咪唑-4-基、4，5-二氢噁唑-2-基、4，5-二氢噁唑-4-基、4，5-二氢噁唑-5-基、2，5-二氢噁唑-2-基、2，5-二氢噁唑-4-基、2，5-二氢噁唑-5-基、2，3-二氢噁唑-2-基、2，3-二氢噁唑-4-基、2，3-二氢噁唑-5-基、4，5-二氢噻唑-2-基、4，5-二氢噻唑-4-基、4，5-二氢噻唑-5-基、2，5-二氢噻唑-2-基、2，5-二氢噻唑-4-基、2，5-二氢噻唑-5-基、2，3-二氢噻唑-2-基、2，3-二氢噻唑-4-基、2，3-二氢噻唑-5-基、1，3-二氧杂环戊烯-2-基、1，3-二氧杂环戊烯-4-基、1，3-二硫杂环戊二烯-2-基、1，3-二硫杂环戊二烯-4-基、1，3-氧硫杂环戊烯-2-基、1，3-氧硫杂环戊烯-4-基、1，3-氧硫杂环戊烯-5-基、1，2，3-Δ2-噁二唑啉-4-基、1，2，3-Δ2-噁二唑啉-5-基、1，2，4-Δ4-噁二唑啉-3-基、1，2，4-Δ4-噁二唑啉-5-基、1，2，4-Δ2-噁二唑啉-3-基、1，2，4-Δ2-噁二唑啉-5-基、1，2，4-Δ3-噁二唑啉-3-基、1，2，4-Δ3-噁二唑啉-5-基、1，3，4-Δ2-噁二唑啉-2-基、1，3，4-Δ2-噁二唑啉-5-基、1，3，4-Δ3-噁二唑啉-2-基、1，3，4-噁二唑啉-2-基、1，2，4-Δ4-噻二唑啉-3-基、1，2，4-Δ4-噻二唑啉-5-基、1，2，4-Δ3-噻二唑啉-3-基、1，2，4-Δ3-噻二唑啉-5-基、1，2，4-Δ2-噻二唑啉-3-基、1，2，4-Δ2-噻二唑啉-5-基、1，3，4-Δ2-噻二唑啉-2-基、1，3，4-Δ2-噻二唑啉-5-基、1，3，4-Δ3-噻二唑啉-2-基、1，3，4-噻二唑啉-2-基、1，2，3-Δ2-三唑啉-4-基、1，2，3-Δ2-三唑啉-5-基、1，2，4-Δ2-三唑啉-3-基、1，2，4-Δ2-三唑啉-5-基、1，2，4-Δ3-三唑啉-3-基、1，2，4-Δ3-三唑啉-5-基、1，2，4-Δ1-三唑啉-2-基、1，2，4-三唑啉-3-基、3H-1，2，4-二噻唑-5-基、2H-1，3，4-二噻唑-5-基、2H-1，3，4-噁噻唑-5-基；
经由碳连接的6员部分不饱和环如2H-3，4-二氢吡喃-6-基、2H-3，4-二氢吡喃-5-基、2H-3，4-二氢吡喃-4-基、2H-3，4-二氢吡喃-3-基、2H-3，4-二氢吡喃-2-基、2H-3，4-二氢吡喃-6-基、2H-3，4-二氢噻喃-5-基、2H-3，4-二氢噻喃-4-基、2H-3，4-二氢吡喃-3-基、2H-3，4-二氢吡喃-2-基、1，2，3，4-四氢吡啶-6-基、1，2，3，4-四氢吡啶-5-基、1，2，3，4-四氢吡啶-4-基、1，2，3，4-四氢吡啶-3-基、1，2，3，4-四氢吡啶-2-基、2H-5，6-二氢吡喃-2-基、2H-5，6-二氢吡喃-3-基、2H-5，6-二氢吡喃-4-基、2H-5，6-二氢吡喃-5-基、2H-5，6-二氢吡喃-6-基、2H-5，6-二氢噻喃-2-基、2H-5，6-二氢噻喃-3-基、2H-5，6-二氢噻喃-4-基、2H-5，6-二氢噻喃-5-基、2H-5，6-二氢噻喃-6-基、1，2，5，6-四氢吡啶-2-基、1，2，5，6-四氢吡啶-3-基、1，2，5，6-四氢吡啶-4-基、1，2，5，6-四氢吡啶-5-基、1，2，5，6-四氢吡啶-6-基、2，3，4，5-四氢吡啶-2-基、2，3，4，5-四氢吡啶-3-基、2，3，4，5-四氢吡啶-4-基、2，3，4，5-四氢吡啶-5-基、2，3，4，5-四氢吡啶-6-基、4H-吡喃-2-基、4H-吡喃-3-基、4H-吡喃-4-基、4H-噻喃-2-基、4H-噻喃-3-基、4H-噻喃-4-基、1，4-二氢吡啶-2-基、1，4-二氢吡啶-3-基、1，4-二氢吡啶-4-基、2H-吡喃-2-基、2H-吡喃-3-基、2H-吡喃-4-基、2H-吡喃-5-基、2H-吡喃-6-基、2H-噻喃-2-基、2H-噻喃-3-基、2H-噻喃-4-基、2H-噻喃-5-基、2H-噻喃-6-基、1，2-二氢吡啶-2-基、1，2-二氢吡啶-3-基、1，2-二氢吡啶-4-基、1，2-二氢吡啶-5-基、1，2-二氢吡啶-6-基、3，4-二氢吡啶-2-基、3，4-二氢吡啶-3-基、3，4-二氢吡啶-4-基、3，4-二氢吡啶-5-基、3，4-二氢吡啶-6-基、2，5-二氢吡啶-2-基、2，5-二氢吡啶-3-基、2，5-二氢吡啶-4-基、2，5-二氢吡啶-5-基、2，5-二氢吡啶-6-基、2，3-二氢吡啶-2-基、2，3-二氢吡啶-3-基、2，3-二氢吡啶-4-基、2，3-二氢吡啶-5-基、2，3-二氢吡啶-6-基、2H-5，6-二氢-1，2-噁嗪-3-基、2H-5，6-二氢-1，2-噁嗪-4-基、2H-5，6-二氢-1，2-噁嗪-5-基、2H-5，6-二氢-1，2-噁嗪-6-基、2H-5，6-二氢-1，2-噻嗪-3-基、2H-5，6-二氢-1，2-噻嗪-4-基、2H-5，6-二氢-1，2-噻嗪-5-基、2H-5，6-二氢-1，2-噻嗪-6-基、4H-5，6-二氢-1，2-噁嗪-3-基、4H-5，6-二氢-1，2-噁嗪-4-基、4H-5，6-二氢-1，2-噁嗪-5-基、4H-5，6-二氢-1，2-噁嗪-6-基、4H-5，6-二氢-1，2-噻嗪-3-基、4H-5，6-二氢-1，2-噻嗪-4-基、4H-5，6-二氢-1，2-噻嗪-5-基、4H-5，6-二氢-1，2-噻嗪-6-基、2H-3，6-二氢-1，2-噁嗪-3-基、2H-3，6-二氢-1，2-噁嗪-4-基、2H-3，6-二氢-1，2-噁嗪-5-基、2H-3，6-二氢-1，2-噁嗪-6-基、2H-3，6-二氢-1，2-噻嗪-3-基、2H-3，6-二氢-1，2-噻嗪-4-基、2H-3，6-二氢-1，2-噻嗪-5-基、2H-3，6-二氢-1，2-噻嗪-6-基、2H-3，4-二氢-1，2-噁嗪-3-基、2H-3，4-二氢-1，2-噁嗪-4-基、2H-3，4-二氢-1，2-噁嗪-5-基、2H-3，4-二氢-1，2-噁嗪-6-基、2H-3，4-二氢-1，2-噻嗪-3-基、2H-3，4-二氢-1，2-噻嗪-4-基、2H-3，4-二氢-1，2-噻嗪-5-基、2H-3，4-二氢-1，2-噻嗪-6-基、2，3，4，5-四氢哒嗪-3-基、2，3，4，5-四氢哒嗪-4-基、2，3，4，5-四氢哒嗪-5-基、2，3，4，5-四氢哒嗪-6-基、3，4，5，6-四氢哒嗪-3-基、3，4，5，6-四氢哒嗪-4-基、1，2，5，6-四氢哒嗪-3-基、1，2，5，6-四氢哒嗪-4-基、1，2，5，6-四氢哒嗪-5-基、1，2，5，6-四氢哒嗪-6-基、1，2，3，6-四氢哒嗪-3-基、1，2，3，6-四氢哒嗪-4-基、4H-5，6-二氢-1，3-噁嗪-2-基、4H-5，6-二氢-1，3-噁嗪-4-基、4H-5，6-二氢-1，3-噁嗪-5-基、4H-5，6-二氢-1，3-噁嗪-6-基、4H-5，6-二氢-1，3-噻嗪-2-基、4H-5，6-二氢-1，3-噻嗪-4-基、4H-5，6-二氢-1，3-噻嗪-5-基、4H-5，6-二氢-1，3-噻嗪-6-基、3，4，5-6-四氢嘧啶-2-基、3，4，5，6-四氢嘧啶-4-基、3，4，5，6-四氢嘧啶-5-基、3，4，5，6-四氢嘧啶-6-基、1，2，3，4-四氢吡嗪-2-基、1，2，3，4-四氢吡嗪-5-基、1，2，3，4-四氢嘧啶-2-基、1，2，3，4-四氢嘧啶-4-基、1，2，3，4-四氢嘧啶-5-基、1，2，3，4-四氢嘧啶-6-基、2，3-二氢-1，4-噻嗪-2-基、2，3-二氢-1，4-噻嗪-3-基、2，3-二氢-1，4-噻嗪-5-基、2，3-二氢-1，4-噻嗪-6-基、2H-1，2-噁嗪-3-基、2H-1，2-噁嗪-4-基、2H-1，2-噁嗪-5-基、2H-1，2-噁嗪-6-基、2H-1，2-噻嗪-3-基、2H-1，2-噻嗪-4-基、2H-1，2-噻嗪-5-基、2H-1，2-噻嗪-6-基、4H-1，2-噁嗪-3-基、4H-1，2-噁嗪-4-基、4H-1，2-噁嗪-5-基、4H-1，2-噁嗪-6-基、4H-1，2-噻嗪-3-基、4H-1，2-噻嗪-4-基、4H-1，2-噻嗪-5-基、4H-1，2-噻嗪-6-基、6H-1，2-噁嗪-3-基、6H-1，2-噁嗪-4-基、6H-1，2-噁嗪-5-基、6H-1，2-噁嗪-6-基、6H-1，2-噻嗪-3-基、6H-1，2-噻嗪-4-基、6H-1，2-噻嗪-5-基、6H-1，2-噻嗪-6-基、2H-1，3-噁嗪-2-基、2H-1，3-噁嗪-4-基、2H-1，3-噁嗪-5-基、2H-1，3-噁嗪-6-基、2H-1，3-噻嗪-2-基、2H-1，3-噻嗪-4-基、2H-1，3-噻嗪-5-基、2H-1，3-噻嗪-6-基、4H-1，3-噁嗪-2-基、4H-1，3-噁嗪-4-基、4H-1，3-噁嗪-5-基、4H-1，3-噁嗪-6-基、4H-1，3-噻嗪-2-基、4H-1，3-噻嗪-4-基、4H-1，3-噻嗪-5-基、4H-1，3-噻嗪-6-基、6H-1，3-噁嗪-2-基、6H-1，3-噁嗪-4-基、6H-1，3-噁嗪-5-基、6H-1，3-噁嗪-6-基、6H-1，3-噻嗪-2-基、6H-1，3-噁嗪-4-基、6H-1，3-噁嗪-5-基、6H-1，3-噻嗪-6-基、2H-1，4-噁嗪-2-基、2H-1，4-噁嗪-3-基、2H-1，4-噁嗪-5-基、2H-1，4-噁嗪-6-基、2H-1，4-噻嗪-2-基、2H-1，4-噻嗪-3-基、2H-1，4-噻嗪-5-基、2H-1，4-噻嗪-6-基、4H-1，4-噁嗪-2-基、4H-1，4-噁嗪-3-基、4H-1，4-噻嗪-2-基、4H-1，4-噻嗪-3-基、1，4-二氢哒嗪-3-基、1，4-二氢哒嗪-4-基、1，4-二氢哒嗪-5-基、1，4-二氢哒嗪-6-基、1，4-二氢吡嗪-2-基、1，2-二氢吡嗪-2-基、1，2-二氢吡嗪-3-基、1，2-二氢吡嗪-5-基、1，2-二氢吡嗪-6-基、1，4-二氢嘧啶-2-基、1，4-二氢嘧啶-4-基、1，4-二氢嘧啶-5-基、1，4-二氢嘧啶-6-基、3，4-二氢嘧啶-2-基、3，4-二氢嘧啶-4-基、3，4-二氢嘧啶-5-基或3，4-二氢嘧啶-6-基；经由氮连接的5员部分不饱和环如2，3-二氢-1H-吡咯-1-基、2，5-二氢-1H-吡咯-1-基、4，5-二氢-1H-吡唑-1-基、2，5-二氢-1H-吡唑-1-基、2，3-二氢-1H-吡唑-1-基、2，5-二氢异噁唑-2-基、2，3-二氢异噁唑-2-基、2，5-二氢异噻唑-2-基、2，3-二氢异噁唑-2-基、4，5-二氢-1H-咪唑-1-基、2，5-二氢-1H-咪唑-1-基、2，3-二氢-1H-咪唑-1-基、2，3-二氢噁唑-3-基、2，3-二氢噻唑-3-基、1，2，4-Δ4-噁二唑啉-2-基、1，2，4-Δ2-噁二唑啉-4-基、1，2，4-Δ3-噁二唑啉-2-基、1，3，4-Δ2-噁二唑啉-4-基、1，2，4-Δ5-噻二唑啉-2-基、1，2，4-Δ3-噻二唑啉-2-基、1，2，4-Δ2-噻二唑啉-4-基、1，3，4-Δ2-噻二唑啉-4-基、1，2，3-Δ2-三唑啉-1-基、1，2，4-Δ2-三唑啉-1-基、1，2，4-Δ2-三唑啉-4-基、1，2，4-Δ3-三唑啉-1-基、1，2，4-Δ1-三唑啉-4-基；
经由氮连接的6员部分不饱和环如1，2，3，4-四氢吡啶-1-基、1，2，5，6-四氢吡啶-1-基、1，4-二氢吡啶-1-基、1，2-二氢吡啶-1-基、2H-5，6-二氢-1，2-噁嗪-2-基、2H-5，6-二氢-1，2-噻嗪-2-基、2H-3，6-二氢-1，2-噁嗪-2-基、2H-3，6-二氢-1，2-噻嗪-2-基、2H-3，4-二氢-1，2-噁嗪-2-基、2H-3，4-二氢-1，2-噻嗪-2-基、2，3，4，5-四氢哒嗪-2-基、1，2，5，6-四氢哒嗪-1-基、1，2，5，6-四氢哒嗪-2-基、1，2，3，6-四氢哒嗪-1-基、3，4，5，6-四氢嘧啶-3-基、1，2，3，4-四氢吡嗪-1-基、1，2，3，4-四氢嘧啶-1-基、1，2，3，4-四氢嘧啶-3-基、2，3-二氢-1，4-噻嗪-4-基、2H-1，2-噁嗪-2-基、2H-1，2-噻嗪-2-基、4H-1，4-噁嗪-4-基、4H-1，4-噻嗪-4-基、1，4-二氢哒嗪-1-基、1，4-二氢吡嗪-1-基、1，2-二氢吡嗪-1-基、1，4-二氢嘧啶-1-基或3，4-二氢嘧啶-3-基；
经由碳连接且通常具有1、2、3或4个氮原子或1个氧或硫原子和合适的话1、2或3个氮原子作为环成员的5员杂芳族环如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、1，2，3-噁二唑-4-基、1，2，3-噁二唑-5-基、1，2，4-噁二唑-3-基、1，2，4-噁二唑-5-基、1，3，4-噁二唑-2-基、1，2，3-噻二唑-4-基、1，2，3-噻二唑-5-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，3，4-噻二唑-2-基、1，2，3-三唑-4-基、1，2，4-三唑-3-基、四唑-5-基；
经由碳连接且通常具有1、2、3或4个氮原子作为环成员的6员杂芳族环如吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、吡嗪-2-基、1，3，5-三嗪-2-基、1，2，4-三嗪-3-基、1，2，4-三嗪-5-基、1，2，4-三嗪-6-基、1，2，4，5-四嗪-3-基；
经由氮连接且通常具有1、2、3或4个氮原子作为环成员的5员杂芳族环如吡咯-1-基、吡唑-1-基、咪唑-1-基、1，2，3-三唑-1-基、1，2，4-三唑-1-基、四唑-1-基；
或
-包含上述5或6员杂环之一和另一个稠合上的饱和、不饱和或芳族碳环如苯、环己烷、环己烯或环己二烯环或另一个稠合上的5或6员杂环的双环杂环，其中稠合上的5或6员杂环同样可以是饱和、不饱和或芳族的。
所述杂环中的硫原子可以被氧化成S＝O或S(＝O)2。
因此，杂芳基是具有1、2、3或4个选自氧、硫和氮的相同或不同杂原子作为环成员的5或6员杂芳族基团，其可以经由碳或氮连接且可以与另一个稠合上的苯环或5-6员杂芳族基团一起形成双环体系。杂芳基的实例是上述经由碳连接的上述5和6员杂芳族环，经由氮连接的上述5员杂芳族环以及双环杂芳族基团如喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、苯并吡唑基、苯并三唑基、中氮茚基、1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶基、1，2，4-三唑并[4，3-a]吡啶基、吡唑并[3，4-b]吡啶基、1，2，4-三唑并[1，5-a]吡啶基、咪唑并[1，2-a]吡啶基、咪唑并[3，4-a]嘧啶基等。
芳基：单环或多环芳族碳环，例如具有6-14个环成员的单环或双环或单环至三环芳族碳环如苯基、萘基或蒽基。
芳基烷基：经由亚烷基，尤其是经由亚甲基、1，1-亚乙基或1，2-亚乙基连接的芳基，例如苄基、1-苯基乙基和2-苯基乙基。
苯基链烯基：经由亚链烯基，尤其是经由1，1-亚乙烯基(亚乙烯基)或1，2-亚乙烯基连接的苯基，例如1-苯乙烯基和2-苯乙烯基。
苯基炔基：经由亚炔基，尤其是经由1，2-亚乙炔基连接的苯基。
杂环基烷基和杂芳基烷基：经由亚烷基，尤其是经由亚甲基、1，1-亚乙基或1，2-亚乙基连接的杂环基或杂芳基。
杂环基链烯基和杂芳基链烯基：经由亚链烯基，尤其是经由1，1-亚乙烯基(亚乙烯基)或1，2-亚乙烯基连接的杂环基或杂芳基。
杂环基炔基和杂芳基炔基：经由亚乙炔基，尤其经由1，2-亚乙炔基连接的杂环基或杂芳基。
在特殊实施方案中，式I化合物的各变量具有下述含义，这些含义本身和相互结合地为式I化合物的特殊实施方案：
A1和A2相互独立地选自苯基、呋喃基、噻吩基和吡啶基。A1尤其为苯基或吡啶基。A2尤其为苯基或噻吩基。
Y1和Y2尤其为O，
本发明的特别优选实施方案涉及其中A1和A2各自为苯基的式I化合物及其盐。其中优选其中Y1和Y2为O的那些化合物。这些化合物在下文中也称为式I′化合物：
在式I′中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf具有上述含义之一，尤其是下面作为优选提到的含义之一。
优选式I化合物中的Ra选自卤素、氰基、硝基、C(＝O)-R11、苯基和具有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环原子的5或6员杂环基团，其中苯基和杂环基未被取代或可以具有1、2、3或4个相互独立地选自卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基，其中
R11为氢、C1-C6烷基、羟基、C1-C6烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷氧基氨基、N-C1-C6烷氧基-N-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基磺酰氨基、C1-C6烷基氨基磺酰氨基、[二-C1-C6烷基氨基]磺酰氨基、苯基、苯氧基、苯基氨基、萘基或杂环基，
和
取代基R11的上述脂族、环状或芳族结构部分可以部分或完全被卤代。
Ra尤其为氰基、硝基或如上所定义的5或6员杂芳族基团，该基团优选具有1、2或3个氮原子或1个氧或1个硫原子和任选1或2个氮原子作为环成员且未被取代或可以具有1或2个上述取代基。
在本发明的第一优选实施方案中，Ra为氰基或硝基。
在本发明的另一优选实施方案中，Ra为如上所定义的5或6员杂芳族基团，其优选具有1、2、3或4个氮原子或1个氧或1个硫原子和任选1或2个氮原子作为环成员并且未被取代或可以具有1或2个上述取代基。优选的杂芳族基团实例是哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、吡嗪-2-基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基和噻唑-5-基，尤其是经由碳连接的杂芳族基团如吡唑-3-基、咪唑-5-基、噁唑-2-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-4-基、吡嗪-2-基、[1H]-四唑-5-基和[2H]-四唑-5-基，其中这里以示例方式提到的杂环可以具有1或2个上述取代基。优选的取代基尤其为F、Cl、CN、硝基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基和三氟甲基。
同样优选其中Ra为卤素，尤其是氯或溴的通式I的化合物及其盐。
在式I化合物中，Rb优选选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、苄基或基团S(O)nR21，其中R21为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基且n为0、1或2。
特别优选Rb为氢、氟、氯、C1-C2烷基、C1-C2氟烷基、乙烯基、C1-C2烷氧基或C1-C2氟烷氧基，尤其是氟、氯、甲基、乙基、甲氧基、乙烯基或三氟甲氧基。Rb尤其为氢、氟或氯。
在其中Rb不为氢的式I化合物中，优选其中Rb位于苯基环连接点的邻位的那些化合物。
在特别优选的实施方案中，Rb为卤素，尤其是氯或氟，其位于苯基环连接点的邻位。
在式I化合物中，Rc优选为氢或卤素，尤其是氯或氟。
在其中Rc为卤素的式I化合物中，优选其中Rc位于基团Ra的对位的那些化合物。
在同样优选的另一实施方案中，Rc为氢。
在式I化合物中，Rd和Re优选相互独立地选自氢、卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基。
在其中Rd为不同于氢的基团的式I化合物中，优选其中Rd位于基团CR7R8的对位的那些化合物。
在其中Rd为不同于氢的基团的式I化合物中，优选其中Rd为卤素，尤其是氟或氯的那些化合物。在同样优选的另一实施方案中，Rd为氢。
在通式I的化合物中，Re优选为氢。
在通式I的化合物中，Rf优选为氢。
本发明的特别优选实施方案涉及如下式I′化合物及其盐，其中Rb位于苯基环连接点的邻位，Rc位于基团Ra的对位，Rd位于基团CR7R8的对位且Re和Rf各自为氢。其中优选其中Y1和Y2为O的那些化合物。下文中这些化合物也称为式I.a化合物：
Figure G2008800215082D00321
在式I.a中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ra、Rb、Rc和Rd具有上文或下文作为优选提到的含义之一。
在式I化合物中，R1优选选自氢、C1-C6烷基和C1-C6烷基羰基。R1尤其为氢或甲基。
在式I化合物中，R2优选选自C1-C6烷基和C1-C6烷基羰基。R2尤其为甲基。
在式I化合物中，R3优选为R26或OR27，其中R26和R27相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、苯基-C1-C6烷基、苯基羰基，其中取代基的上述脂族或芳族结构部分可以部分或完全被卤代，或基团SO2R33，其中R33为C1-C6烷基或苯基并且苯基取代基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个C1-C6烷基。
特别优选在通式I的化合物中的R3为氢、C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷氧基或C1-C6烷基磺酰基。非常特别优选R3为氢。
在通式I的化合物中，R4优选为氢。
同样优选其中R3和R4与它们所连接的碳原子一起为羰基的式I化合物。
在通式I的化合物中，R5优选为氢、羟基或C1-C6烷基，尤其是甲基或羟基。
本发明的优选实施方案涉及其中R3与R5一起为化学键的通式I的化合物。这些化合物由下式I-A描述：
Figure G2008800215082D00331
在I-A中，A1、A2、R1、R2、R4、R6、R7、R8、Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf具有上述含义之一，尤其是上面或下面作为优选提到的含义之一。在这些化合物I-A中，特别优选具有通式I′的特征的化合物(式I′-A化合物)。
Figure G2008800215082D00332
在式I′-A中，R1、R2、R4、R6、R7、R8、Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf具有上述含义之一，尤其是上文或下文作为优选提到的含义之一。
在这些化合物I′-A中，特别优选具有通式I.a的特征的化合物。下文中这些化合物也称为式I-A.a化合物：
Figure G2008800215082D00333
在式I-A.a中，R1、R2、R4、R6、R7、R8、Ra、Rb、Rc和Rd优选具有上文或下文作为优选提到的含义之一。
在式I-A、I′-A和I-A.a化合物中，优选其中在哌嗪环上的外双键具有(Z)构型的那些化合物。同样优选(E)异构体与(Z)异构体的混合物，其中Z异构体过量存在，尤其是E/Z比不超过1∶2，尤其不超过1∶5的异构体混合物。
在式I化合物中，哌嗪环的6位，即其中连接基团R6的位置具有手性中心。在通式I化合物中，式I-S化合物与其对映体I-R相比是优选的：
Figure G2008800215082D00341
在式I-S和I-R中，A1、A2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Y1和Y2具有上述含义之一，尤其是上文或下文作为优选提到的含义之一。同样优选化合物I-S与化合物I-R的混合物，其中化合物I-S过量存在，尤其是I-S与I-R之比至少为2∶1，尤其至少为5∶1的混合物。还合适的是I-S与I-R之比较小的混合物，例如外消旋混合物。
本发明的另一实施方案涉及式I化合物，其中R5不与R3一起为化学键。下文中这些化合物也称为化合物I-B。
其中R5不与R3一起为化学键的式I-B化合物在每种情况下在哌嗪环的3和/或6位中的碳原子处具有手性中心。因此，这些化合物如下所示可以4种不同立体异构形式存在：
Figure G2008800215082D00342
在式(R，R)-I-B、(S，S)-I-B、(R，S)-I-B和(S，R)-I-B中，Y1、Y2、A1、A2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf具有上文或下文作为优选提到的含义之一。其中优选其中3和6位的苄型基团相对于哌嗪环具有顺式排列的那些式I-B化合物，即通常为S，S对映体(S，S)-I-B和R，R对映体(R，R)-I-B及其混合物。同样优选顺式化合物与反式化合物的混合物，其中顺式化合物过量存在，尤其优选顺/反比至少为2∶1，尤其至少为5∶1的顺/反混合物。
本发明的特别优选实施方案涉及式(S，S)-I-B的对映体，还涉及I-B的对映体混合物和非对映体混合物，其中对映体(S，S)-I-B为主组分且优选以化合物I-B的至少70％，特别是至少80％，尤其至少90％的比例存在。还优选对映体(S，S)-I-B的可农用盐以及该盐的对映体混合物和非对映体混合物，其中对映体(S，S)-I-B为主组分且优选以化合物I-B的至少70％，特别是至少80％，尤其至少90％的比例存在。也优选的另一实施方案涉及对映体(S，S)-I-B与对映体(R，R)-I-B的外消旋混合物。
化合物I-B的优选实施方案是如下所示的式I′-B化合物：
Figure G2008800215082D00351
在式I′-B中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf具有上述含义之一，尤其是上文或下文作为优选提到的含义之一，其中R5不与R3一起为化学键。在化合物I′-B中，特别优选其中Rd和Re为氢且对于取代基Rb、Rc和Rd而言具有式I.a所给取代方式的那些化合物。下文中这些化合物也称为式I-B.a化合物：
Figure G2008800215082D00352
在式I-B.a中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ra、Rb、Rc和Rd优选具有上文或下文作为优选提到的含义之一，其中R5不与R3一起为化学键。
尤其优选下文所给的式(S，S)-I-B.a的纯对映体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ra、Rb、Rc和Rd具有上述含义之一，尤其是上文或下文作为优选或特别优选提到的含义之一，以及I-B.a的对映体混合物和非对映体混合物，其中S，S对映体为主组分且优选以化合物I-B.a的至少70％，特别是至少80％，尤其是至少90％的比例存在。还优选对映体(S，S)-I-B.a的可农用盐以及该盐的对映体混合物和非对映体混合物，其中对映体(S，S)-I-B为主组分且优选以化合物I-B.a的至少70％，特别是至少80％，尤其是至少90％的比例存在。还优选的另一实施方案涉及S，S对映体(S，S)-I-B.a与R，R对映体(R，R)-I-B.a的外消旋混合物。
Figure G2008800215082D00361
在式(S，S)-I-B.a或(R，R)-I-B.a中，基团R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ra、Rb、Rc和Rd相互独立地但优选组合尤其具有上文或下文作为优选提到的含义之一。
在通式I的化合物中以及在式I.a、I′-A、I-A.a、I′-B和I-B.a的化合物中，R6优选为卤素、氰基、硝基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基或C(O)R61，其中R61具有上面所提到的含义。优选R61为C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
在通式I的化合物中以及在式I.a、I’-A、I-A.a、I’-B和I-B.a的化合物中，R7和R8优选为氢。
同样优选式I化合物或式I.a、I’-A、I-A.a、I’-B和I-B.a的化合物，其中R7和R8与它们所连接的碳原子一起为羰基。
本发明的特殊实施方案涉及如下通式I的化合物，其中R1与基团R2一起为1、2、3或4员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRA替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。这里R1与基团R2一起优选为CH2或CH2CH2。这里基团A1、A2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Y1和Y2具有上述含义之一，尤其是作为优选提到的含义之一。
本发明的另一特殊实施方案涉及通式I化合物，其中R1与基团R5一起为1、2、3或4员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRA替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。这里优选根据权利要求24的其中R1与基团R5一起为CH2或CH2CH2的化合物。这里基团A1、A2、R2、R3、R4、R6、R7、R8、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Y1和Y2具有上述含义之一，尤其是作为优选提到的含义之一。
本发明的另一特殊实施方案涉及通式I化合物，其中R1与在A2的连接点的邻位连接于A2的碳原子或氮原子上的基团Rd一起为共价键或1、2、3或4员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRB替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。这里R1与基团Rd一起优选为共价键、CH2或CH2CH2。这里基团A1、A2、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ra、Rb、Rc、Re、Rf、Y1和Y2具有上述含义之一，尤其是作为优选提到的含义之一。
本发明的另一特殊实施方案涉及通式I化合物，其中R1与基团R8一起为2、3或4员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRC替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。这里R1与基团R8一起优选为CH2CH2或CH2CH2CH2。这里基团A1、A2、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Y1和Y2具有上述含义之一，尤其是作为优选提到的含义之一。
本发明的另一特殊实施方案涉及通式I化合物，其中R1与基团R6一起为3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRD替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。这里R1与基团R6一起优选为CH2CH2CH2或CH2CH2CH2CH2，其中1、2、3或4个氢原子可以被选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团替代。这里基团A1、A2、R2、R3、R4、R5、R7、R8、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Y1和Y2具有上述含义之一，尤其是作为优选提到的含义之一。
本发明的另一特殊实施方案涉及通式I化合物，其中R3与基团R5一起为1、2、3或4员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRI替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。这里R3与基团R5一起优选为CH2、O或基团NRI，其中RI为氢或C1-C4烷基。这里基团A1、A2、R1、R2、R4、R6、R7、R8、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Y1和Y2具有上述含义之一，尤其是作为优选提到的含义之一。
本发明的另一特殊实施方案涉及通式I化合物，其中R3与基团R4一起为2、3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRK替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。这里R3与基团R4一起优选为CH2CH2、CH2CH2CH2或CH2CH2CH2CH2，其中1、2、3或4个氢原子可以被选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团替代。这里基团A1、A2、R1、R2、R5、R6、R7、R8、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Y1和Y2具有上述含义之一，尤其是作为优选提到的含义之一。
本发明的另一特殊实施方案涉及通式I化合物，其中R4与基团Ra一起为2、3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRL替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。这里R4与基团Ra一起优选为C(O)NRL或C(O)O，其中RL为氢或C1-C4烷基。这里基团A1、A2、R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Y1和Y2具有上述含义之一，尤其是作为优选提到的含义之一。
本发明的另一特殊实施方案涉及通式I化合物，其中R5与基团Ra一起为2、3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRM替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。这里R5与基团Ra一起优选为CH2CH2或CH2CH2CH2。这里基团A1、A2、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Y1和Y2具有上述含义之一，尤其是作为优选提到的含义之一。
本发明的另一特殊实施方案涉及通式I化合物，其中R5与基团R6一起为1、2、3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRN替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。这里R5与基团R6一起优选为CH2或CH2CH2。这里基团A1、A2、R1、R2、R3、R4、R7、R8、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Y1和Y2具有上述含义之一，尤其是作为优选提到的含义之一。
本发明的另一特殊实施方案涉及通式I化合物，其中R6与在A2的连接点的邻位连接于A2的碳原子或氮原子上的基团Rd一起为1、2、3或4员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRO替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。这里R6与基团Rd一起优选为CH2或CH2CH2。这里基团A1、A2、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、Ra、Rb、Rc、Re、Rf、Y1和Y2具有上述含义之一，尤其是作为优选提到的含义之一。
本发明的另一特殊实施方案涉及通式I化合物，其中R6与基团R7一起为1、2、3或4员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRQ替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。R6与基团R7一起优选为CH2、O或基团NRQ，其中RQ为氢或C1-C4烷基。这里基团A1、A2、R1、R2、R3、R4、R5、R8、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Y1和Y2具有上述含义之一，尤其是作为优选提到的含义之一。
本发明的另一特殊实施方案涉及通式I化合物，其中R7与基团R8一起为2、3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRR替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。这里R7与基团R8一起优选为CH2CH2、CH2CH2CH2或CH2CH2CH2CH2，其中1、2、3或4个氢原子可以被选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团替代。这里基团A1、A2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Y1和Y2具有上述含义之一，尤其是作为优选提到的含义之一。
本发明的另一特殊实施方案涉及通式I化合物，其中R8与在A2的连接点的邻位连接于A2的碳原子或氮原子上的基团Rd一起为2、3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRS替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基的基团。这里R8与基团Rd一起优选为C(O)NRS或C(O)O，其中RS为氢或C1-C4烷基。这里基团A1、A2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Ra、Rb、Rc、Re、Rf、Y1和Y2具有上述含义之一，尤其是作为优选提到含义之一。
尤其考虑到它们作为除草剂和防治不希望的植物的活性化合物的用途，优选汇编在下表1-88中的各化合物，它们由下列通式I-A.a′和I-B.a′包括。此外，在各表中对取代基提到的基团本身为所述取代基的特别优选实施方案，与其中提到它们的组合无关。
Figure G2008800215082D00411
表1
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.1至I-A.a′.220)，其中Ra为CN，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表2
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.221至I-A.a′.440)，其中Ra为CN，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表3
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.441至I-A.a′.660)，其中Ra为NO2，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表4
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.661至I-A.a′.880)，其中Ra为NO2，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表5
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.881至I-A.a′.1100)，其中Ra为Br，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表6
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.1101至I-A.a′.1320)，其中Ra为Br，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表7
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.1321至I-A.a′.1540)，其中Ra为碘，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表8
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.1541至I-A.a′.1760)，其中Ra为碘，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表9
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.1761至I-A.a′.1980)，其中Ra为噻唑-2-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表10
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.1981至I-A.a′.2200)，其中Ra为噻唑-2-基、Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表11
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.2201至I-A.a′.2420)，其中Ra为噻唑-4-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表12
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.2421至I-A.a′.2640)，其中Ra为噻唑-4-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表13
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.2641至I-A.a′.2860)，其中Ra为噻唑-5-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表14
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.2861至I-A.a′.3080)，其中Ra为噻唑-5-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表15
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.3081至I-A.a′.3300)，其中Ra为4-甲基噻唑-2-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表16
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.3301至I-A.a′.3520)，其中Ra为4-甲基噻唑-2-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表17
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.3521至I-A.a′.3740)，其中Ra为5-甲基噻唑-2-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表18
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.3741至I-A.a′.3960)，其中Ra为5-甲基噻唑-2-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表19
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.3961至I-A.a′.4180)，其中Ra为噁唑-2-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表20
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.4181至I-A.a′.4400)，其中Ra为噁唑-2-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表21
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.4401至I-A.a′.4620)，其中Ra为4-甲基噁唑-2-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表22
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.4621至I-A.a′.4840)，其中Ra为4-甲基噁唑-2-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表23
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.4841至I-A.a′.5060)，其中Ra为2，5-二甲基-2H-吡唑-3-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表24
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.5061至I-A.a′.5280)，其中Ra为2，5-二甲基-2H-吡唑-3-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表25
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.5281至I-A.a′.5500)，其中Ra为1H-四唑-5-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表26
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.5501至I-A.a′.5720)，其中Ra为1H-四唑-5-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表27
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.5721至I-A.a′.5940)，其中Ra为1-甲基-1H-四唑-5-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表28
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.5941至I-A.a′.6160)，其中Ra为1-甲基-1H-四唑-5-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表29
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.6161至I-A.a′.6380)，其中Ra为2-甲基-2H-四唑-5-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表30
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.6381至I-A.a′.6600)，其中Ra为2-甲基-2H-四唑-5-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表31
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.6601至I-A.a′.6820)，其中Ra为3-甲基-3H-咪唑-4-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表32
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.6821至I-A.a′.7040)，其中Ra为3-甲基-3H-咪唑-4-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表33
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.7041至I-A.a′.7260)，其中Ra为吡啶-2-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表34
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.7261至I-A.a′.7480)，其中Ra为吡啶-2-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表35
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.7481至I-A.a′.7700)，其中Ra为吡啶-3-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表36
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.7701至I-A.a′.7920)，其中Ra为吡啶-3-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表37
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.7921至I-A.a′.8140)，其中Ra为吡啶-4-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表38
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.8141至I-A.a′.8360)，其中Ra为吡啶-4-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表39
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.8361至I-A.a′.8580)，其中Ra为嘧啶-5-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表40
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.8581至I-A.a′.8800)，其中Ra为嘧啶-5-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表41
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.8801至I-A.a′.9020)，其中Ra为吡嗪-2-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表42
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.9021至I-A.a′.9240)，其中Ra为吡嗪-2-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表43
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.9241至I-A.a′.9460)，其中Ra为哒嗪-4-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表44
式I-A.a′化合物(化合物I-A.a′.9461至I-A.a′.9680)，其中Ra为哒嗪-4-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表45
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.1至I-B.a′.220)，其中Ra为CN，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表46
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.221至I-B.a′.440)，其中Ra为CN，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表47
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.441至I-B.a′.660)，其中Ra为NO2，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表48
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.661至I-B.a′.880)，其中Ra为NO2，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表49
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.881至I-B.a′.1100)，其中Ra为Br，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表50
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.1101至I-B.a′.1320)，其中Ra为Br，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表51
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.1321至I-B.a′.1540)，其中Ra为碘，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表52
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.1541至I-B.a′.1760)，其中Ra为碘，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表53
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.1761至I-B.a′.1980)，其中Ra为噻唑-2-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表54
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.1981至I-B.a′.2200)，其中Ra为噻唑-2-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表55
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.2201至I-B.a′.2420)，其中Ra为噻唑-4-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表56
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.2421至I-B.a′.2640)，其中Ra为噻唑-4-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表57
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.2641至I-B.a′.2860)，其中Ra为噻唑-5-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表58
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.2861至I-B.a′.3080)，其中Ra为噻唑-5-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表59
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.3081至I-B.a′.3300)，其中Ra为4-甲基噻唑-2-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表60
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.3301至I-B.a′.3520)，其中Ra为4-甲基噻唑-2-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表61
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.3521至I-B.a′.3740)，其中Ra为5-甲基噻唑-2-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表62
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.3741至I-B.a′.3960)，其中Ra为5-甲基噻唑-2-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表63
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.3961至I-B.a′.4180)，其中Ra为噁唑-2-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表64
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.4181至I-B.a′.4400)，其中Ra为噁唑-2-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表65
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.4401至I-B.a′.4620)，其中Ra为4-甲基噁唑-2-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表66
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.4621至I-B.a′.4840)，其中Ra为4-甲基噁唑-2-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表67
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.4841至I-B.a′.5060)，其中Ra为2，5-二甲基-2H-吡唑-3-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表68
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.5061至I-B.a′.5280)，其中Ra为2，5-二甲基-2H-吡唑-3-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表69
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.5281至I-B.a′.5500)，其中Ra为1H-四唑-5-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表70
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.5501至I-B.a′.5720)，其中Ra为1H-四唑-5-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表71
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.5721至I-B.a′.5940)，其中Ra为1-甲基-1H-四唑-5-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表72
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.5941至I-B.a′.6160)，其中Ra为1-甲基-1H-四唑-5-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表73
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.6161至I-B.a′.6380)，其中Ra为2-甲基-2H-四唑-5-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表74
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.6381至I-B.a′.6600)，其中Ra为2-甲基-2H-四唑-5-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表75
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.6601至I-B.a′.6820)，其中Ra为3-甲基-3H-咪唑-4-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表76
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.6821至I-B.a′.7040)，其中Ra为3-甲基-3H-咪唑-4-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表77
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.7041至I-B.a′.7260)，其中Ra为吡啶-2-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表78
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.7261至I-B.a′.7480)，其中Ra为吡啶-2-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表79
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.7481至I-B.a′.7700)，其中Ra为吡啶-3-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表80
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.7701至I-B.a′.7920)，其中Ra为吡啶-3-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表81
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.7921至I-B.a′.8140)，其中Ra为吡啶-4-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表82
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.8141至I-B.a′.8360)，其中Ra为吡啶-4-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表83
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.8361至I-B.a′.8580)，其中Ra为嘧啶-5-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表84
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.8581至I-B.a′.8800)，其中Ra为嘧啶-5-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表85
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.8801至I-B.a′.9020)，其中Ra为吡嗪-2-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表86
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.9021至I-B.a′.9240)，其中Ra为吡嗪-2-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表87
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.9241至I-B.a′.9460)，其中Ra为哒嗪-4-基，Rd为氢且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表88
式I-B.a′化合物(化合物I-B.a′.9461至I-B.a′.9680)，其中Ra为哒嗪-4-基，Rd为氟且Rb、Rc、R1和R6的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行。
表A：
  Rb   Rc   R1   R6
  1.   F   H   H   F
  2.   F   H   H   Cl
  3.   F   H   H   CN
  4.   F   H   H   NO2
  5.   F   H   H   SCH3
  6.   F   H   H   -CH＝CH2
  7.   F   H   H   -CH2-CH＝CH2
  8.   F   H   H   -CH(CH3)-CH＝CH2
  9.   F   H   H   2-丙炔基
  10.   F   H   H   -C(O)CH3
  11.   F   H   H   -C(O)CF3
  12.   F   H   CH3   F
  13.   F   H   CH3   Cl
  14.   F   H   CH3   CN
  15.   F   H   CH3   NO2
  16.   F   H   CH3   SCH3
  17.   F   H   CH3   -CH＝CH2
  18.   F   H   CH3   -CH2-CH＝CH2
  19.   F   H   CH3   -CH(CH3)-CH＝CH2
  20.   F   H   CH3   2-丙炔基
  Rb   Rc   R1   R6
  21.   F   H   CH3   -C(O)CH3
  22.   F   H   CH3   -C(O)CF3
  Rb   Rc   R1   R6
  23.   F   F   H   F
  24.   F   F   H   Cl
  25.   F   F   H   CN
  26.   F   F   H   NO2
  27.   F   F   H   SCH3
  28.   F   F   H   -CH＝CH2
  29.   F   F   H   -CH2-CH＝CH2
  30.   F   F   H   -CH(CH3)-CH＝CH2
  31.   F   F   H   2-丙炔基
  32.   F   F   H   -C(O)CH3
  33.   F   F   H   -C(O)CF3
  34.   F   F   CH3   F
  35.   F   F   CH3   Cl
  36.   F   F   CH3   CN
  37.   F   F   CH3   NO2
  38.   F   F   CH3   SCH3
  Rb   Rc   R1   R6
  39.   F   F   CH3   -CH＝CH2
  40.   F   F   CH3   -CH2-CH＝CH2
  41.   F   F   CH3   -CH(CH3)-CH＝CH2
  42.   F   F   CH3   2-丙炔基
  43.   F   F   CH3   -C(O)CH3
  44.   F   F   CH3   -C(O)CF3
  45.   Cl   H   H   F
  46.   Cl   H   H   Cl
  47.   Cl   H   H   CN
  48.   Cl   H   H   NO2
  49.   Cl   H   H   SCH3
  50.   Cl   H   H   -CH＝CH2
  51.   Cl   H   H   -CH2-CH＝CH2
  52.   Cl   H   H   -CH(CH3)-CH＝CH2
  53.   Cl   H   H   2-丙炔基
  54.   Cl   H   H   -C(O)CH3
  55.   Cl   H   H   -C(O)CF3
  56.   Cl   H   CH3   F
  57.   Cl   H   CH3   Cl
  58.   Cl   H   CH3   CN
  Rb   Rc   R1   R6
  59.   Cl   H   CH3   NO2
  60.   Cl   H   CH3   SCH3
  61.   Cl   H   CH3   -CH＝CH2
  62.   Cl   H   CH3   -CH2-CH＝CH2
  63.   Cl   H   CH3   -CH(CH3)-CH＝CH2
  Rb   Rc   R1   R6
  64.   Cl   H   CH3   2-丙炔基
  65.   Cl   H   CH3   -C(O)CH3
  66.   Cl   H   CH3   -C(O)CF3
  67.   Cl   F   H   F
  68.   Cl   F   H   Cl
  69.   Cl   F   H   CN
  70.   Cl   F   H   NO2
  71.   Cl   F   H   SCH3
  72.   Cl   F   H   -CH＝CH2
  73.   Cl   F   H   -CH2-CH＝CH2
  74.   Cl   F   H   -CH(CH3)-CH＝CH2
  75.   Cl   F   H   2-丙炔基
  76.   Cl   F   H   -C(O)CH3
  Rb   Rc   R1   R6
  77.   Cl   F   H   -C(O)CF3
  78.   Cl   F   CH3   F
  79.   Cl   F   CH3   Cl
  80.   Cl   F   CH3   CN
  81.   Cl   F   CH3   NO2
  82.   Cl   F   CH3   SCH3
  83.   Cl   F   CH3   -CH＝CH2
  84.   Cl   F   CH3   -CH2-CH＝CH2
  85.   Cl   F   CH3   -CH(CH3)-CH＝CH2
  86.   Cl   F   CH3   2-丙炔基
  87.   Cl   F   CH3   -C(O)CH3
  88.   Cl   F   CH3   -C(O)CF3
  89.   OCH3   H   H   F
  90.   OCH3   H   H   Cl
  91.   OCH3   H   H   CN
  92.   OCH3   H   H   NO2
  93.   OCH3   H   H   SCH3
  94.   OCH3   H   H   -CH＝CH2
  95.   OCH3   H   H   -CH2-CH＝CH2
  96.   OCH3   H   H   -CH(CH3)-CH＝CH2
  Rb   Rc   R1   R6
  97.   OCH3   H   H   2-丙炔基
  98.   OCH3   H   H   -C(O)CH3
  99.   OCH3   H   H   -C(O)CF3
  100.   OCH3   H   CH3   F
  101.   OCH3   H   CH3   Cl
  102.   OCH3   H   CH3   CN
  103.   OCH3   H   CH3   NO2
  104.   OCH3   H   CH3   SCH3
  Rb   Rc   R1   R6
  105.   OCH3   H   CH3   -CH＝CH2
  106.   OCH3   H   CH3   -CH2-CH＝CH2
  107.   OCH3   H   CH3   -CH(CH3)-CH＝CH2
  108.   OCH3   H   CH3   2-丙炔基
  109.   OCH3   H   CH3   -C(O)CH3
  110.   OCH3   H   CH3   -C(O)CF3
  111.   OCH3   F   H   F
  112.   OCH3   F   H   Cl
  113.   OCH3   F   H   CN
  114.   OCH3   F   H   NO2
  Rb   Rc   R1   R6
  115.   OCH3   F   H   SCH3
  116.   OCH3   F   H   -CH＝CH2
  117.   OCH3   F   H   -CH2-CH＝CH2
  118.   OCH3   F   H   -CH(CH3)-CH＝CH2
  119.   OCH3   F   H   2-丙炔基
  120.   OCH3   F   H   -C(O)CH3
  121.   OCH3   F   H   -C(O)CF3
  122.   OCH3   F   CH3   F
  123.   OCH3   F   CH3   Cl
  124.   OCH3   F   CH3   CN
  125.   OCH3   F   CH3   NO2
  126.   OCH3   F   CH3   SCH3
  127.   OCH3   F   CH3   -CH＝CH2
  128.   OCH3   F   CH3   -CH2-CH＝CH2
  129.   OCH3   F   CH3   -CH(CH3)-CH＝CH2
  130.   OCH3   F   CH3   2-丙炔基
  131.   OCH3   F   CH3   -C(O)CH3
  132.   OCH3   F   CH3   -C(O)CF3
  133.   CH3   H   H   F
  134.   CH3   H   H   Cl
  Rb   Rc   R1   R6
  135.   CH3   H   H   CN
  136.   CH3   H   H   NO2
  137.   CH3   H   H   SCH3
  138.   CH3   H   H   -CH＝CH2
  139.   CH3   H   H   -CH2-CH＝CH2
  140.   CH3   H   H   -CH(CH3)-CH＝CH2
  141.   CH3   H   H   2-丙炔基
  142.   CH3   H   H   -C(O)CH3
  143.   CH3   H   H   -C(O)CF3
  144.   CH3   H   CH3   F
  145.   CH3   H   CH3   Cl
 Rb   Rc   R1   R6
  146.  CH3   H   CH3   CN
  147.  CH3   H   CH3   NO2
  148.  CH3   H   CH3   SCH3
  149.  CH3   H   CH3   -CH＝CH2
  150.  CH3   H   CH3   -CH2-CH＝CH2
  151.  CH3   H   CH3   -CH(CH3)-CH＝CH2
  152.  CH3   H   CH3   2-丙炔基
 Rb   Rc   R1   R6
  153.  CH3   H   CH3   -C(O)CH3
  154.  CH3   H   CH3   -C(O)CF3
  155.  CH3   F   H   F
  156.  CH3   F   H   Cl
  157.  CH3   F   H   CN
  158.  CH3   F   H   NO2
  159.  CH3   F   H   SCH3
  160.  CH3   F   H   -CH＝CH2
  161.  CH3   F   H   -CH2-CH＝CH2
  162.  CH3   F   H   -CH(CH3)-CH＝CH2
  163.  CH3   F   H   2-丙炔基
  164.  CH3   F   H   -C(O)CH3
  165.  CH3   F   H   -C(O)CF3
  166.  CH3   F   CH3   F
  167.  CH3   F   CH3   Cl
  168.  CH3   F   CH3   CN
  169.  CH3   F   CH3   NO2
  170.  CH3   F   CH3   SCH3
  171.  CH3   F   CH3   -CH＝CH2
  172.  CH3   F   CH3   -CH2-CH＝CH2
 Rb   Rc   R1   R6
  173.  CH3   F   CH3   -CH(CH3)-CH＝CH2
  174.  CH3   F   CH3   2-丙炔基
  175.  CH3   F   CH3   -C(O)CH3
  176.  CH3   F   CH3   -C(O)CF3
  177.  CH＝CH2   H   H   F
  178.  CH＝CH2   H   H   Cl
  179.  CH＝CH2   H   H   CN
  180.  CH＝CH2   H   H   NO2
  181.  CH＝CH2   H   H   SCH3
  182.  CH＝CH2   H   H   -CH＝CH2
  183.  CH＝CH2   H   H   -CH2-CH＝CH2
  184.  CH＝CH2   H   H   -CH(CH3)-CH＝CH2
  185.  CH＝CH2   H   H   2-丙炔基
  186.  CH＝CH2   H   H   -C(O)CH3
 Rb   Rc   R1   R6
  187.  CH＝CH2   H   H   -C(O)CF3
  188.  CH＝CH2   H   CH3   F
  189.  CH＝CH2   H   CH3   Cl
  190.  CH＝CH2   H   CH3   CN
 Rb   Rc   R1   R6
  191.  CH＝CH2   H   CH3   NO2
  192.  CH＝CH2   H   CH3   SCH3
  193.  CH＝CH2   H   CH3   -CH＝CH2
  194.  CH＝CH2   H   CH3   -CH2-CH＝CH2
  195.  CH＝CH2   H   CH3   -CH(CH3)-CH＝CH2
  196.  CH＝CH2   H   CH3   2-丙炔基
  197.  CH＝CH2   H   CH3   -C(O)CH3
  198.  CH＝CH2   H   CH3   -C(O)CF3
  199.  CH＝CH2   F   H   F
  200.  CH＝CH2   F   H   Cl
  201.  CH＝CH2   F   H   CN
  202.  CH＝CH2   F   H   NO2
  203.  CH＝CH2   F   H   SCH3
  204.  CH＝CH2   F   H   -CH＝CH2
  205.  CH＝CH2   F   H   -CH2-CH＝CH2
  206.  CH＝CH2   F   H   -CH(CH3)-CH＝CH2
  207.  CH＝CH2   F   H   2-丙炔基
  208.  CH＝CH2   F   H   -C(O)CH3
  209.  CH＝CH2   F   H   -C(O)CF3
  210.  CH＝CH2   F   CH3   F
 Rb   Rc   R1   R6
  211.  CH＝CH2   F   CH3   Cl
  212.  CH＝CH2   F   CH3   CN
  213.  CH＝CH2   F   CH3   NO2
  214.  CH＝CH2   F   CH3   SCH3
  215.  CH＝CH2   F   CH3   -CH＝CH2
  216.  CH＝CH2   F   CH3   -CH2-CH＝CH2
  217.  CH＝CH2   F   CH3   -CH(CH3)-CH＝CH2
  218.  CH＝CH2   F   CH3   2-丙炔基
  219.  CH＝CH2   F   CH3   -C(O)CH3
  220.  CH＝CH2   F   CH3   -C(O)CF3
本发明化合物I可以通过有机化学的标准方法制备。下面作为举例说明一些方法。
方法A
其中Y1和Y2为O的式I化合物例如可以类似于由文献已知的方法通过环化对应的式II的二肽前体而制备，例如类似于T.Kawasaki等，Org.Lett.2(19)(2000)，3027-3029，Igor L.Rodionov等，Tetrahedron58(42)(2002)，8515-8523或A.L.Johnson等，Tetrahedron 60(2004)，961-965中所述的方法。下文还将式II的二肽环化成本发明化合物称为方法A并在下列方案中说明。
Figure G2008800215082D00591
在式II中，变量A1、A2、R1-R8、Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf如对式I所定义。基团ORx为经由氧连接的合适离去基团。这里Rx例如为C1-C6烷基，尤其是甲基或乙基，或苯基-C1-C6烷基，例如苄基。
环化例如可以通过使式II的二肽在酸或碱存在下反应而进行(酸性或碱性环化)或者通过加热反应混合物而进行(热环化)。
将碱或酸以等摩尔量或过量加入二肽II中。在本发明方法的特殊实施方案中，碱或酸基于二肽过量使用。
二肽II在碱存在下的反应通常在0℃至反应混合物的沸点，优选10-50℃，特别优选15-35℃的温度下进行。该反应通常在溶剂，优选惰性有机溶剂中进行。
合适的惰性有机溶剂包括脂族烃如戊烷、己烷、环己烷和C5-C8链烷烃混合物，芳烃如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，卤代烃如二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿和氯苯，醚类如乙醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、茴香醚和四氢呋喃，腈类如乙腈和丙腈，酮类如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮，醇类如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、叔丁醇，水以及二甲亚砜，二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺以及吗啉和N-甲基吗啉。还可以使用所述溶剂的混合物。
在本发明的优选实施方案中，该反应在例如混合比为1∶10-10∶1(体积份)的四氢呋喃/水混合物中进行。
合适的碱通常为无机化合物，例如碱金属和碱土金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙，氨水溶液，碱金属或碱土金属氧化物如氧化锂、氧化钠、氧化钙和氧化镁，碱金属和碱土金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙，碱金属氨化物如氨化锂(例如二异丙基氨化锂)、氨化钠和氨化钾，碱金属和碱土金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钾、碳酸铯和碳酸钙，以及碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠，有机金属化合物，尤其是碱金属烷基化物如甲基锂、丁基锂和苯基锂，烷基卤化镁如甲基氯化镁，以及碱金属和碱土金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾、叔戊醇钾和二甲氧基镁，此外还有有机碱，例如叔胺如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺、2-羟基吡啶和N-甲基哌啶，吡啶，取代吡啶如可力丁、卢剔啶和4-二甲氨基吡啶，以及双环胺。当然还可以使用不同碱的混合物。
在本发明方法的一个实施方案中，II的反应在碱存在下，优选在碱-叔丁醇钾、2-羟基吡啶或氨水溶液或这些碱的混合物存在下进行。优选仅使用这些碱中的一种。在特别优选的实施方案中，该反应在例如浓度可以为10-50％(w/v)的氨水溶液中进行。
II在酸存在下的反应通常在10℃至反应混合物的沸点，优选50℃至沸点的温度下，特别优选在回流下在沸点下进行。该反应通常在溶剂，优选惰性有机溶剂中进行。
原则上合适的溶剂是所有还可以用于碱性环化的那些溶剂，尤其是醇类。在优选实施方案中，该反应在正丁醇中进行。
原则上对II的环化合适的酸是布朗斯台德酸和路易斯酸。尤其可以使用无机酸，例如氢卤酸如氢氟酸、盐酸、氢溴酸，无机含氧酸如硫酸和高氯酸，此外还有无机路易斯酸如三氟化硼、三氯化铝、氯化铁(III)、氯化锡(IV)、氯化钛(IV)和氯化锌(II)，以及有机酸，例如羧酸和羟基羧酸如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、柠檬酸和三氟乙酸，以及有机磺酸如甲苯磺酸、苯磺酸、樟脑磺酸等。当然还可以使用不同酸的混合物。
在本发明方法的一个实施方案中，该反应在有机酸存在下，例如在羧酸如甲酸、乙酸或三氟乙酸或这些酸的混合物存在下进行。优选仅使用这些酸中的一种。在优选实施方案中，该反应在乙酸中进行。
酸性环化的特别优选实施方案在正丁醇、N-甲基吗啉和乙酸存在下在回流条件下进行。
在本发明的另一实施方案中，该反应仅通过加热反应混合物而进行(热环化)。这里该反应通常在10℃至反应混合物的沸点，优选50℃至反应混合物的沸点的温度下，特别优选在回流下在反应混合物的沸点下进行。该反应通常在溶剂，优选惰性有机溶剂中进行。
原则上合适的溶剂是可以用于碱性环化的那些溶剂。优选极性非质子溶剂，例如二甲亚砜或二甲基甲酰胺或其混合物。在优选实施方案中，该反应在二甲亚砜中进行。
根据本发明方法A之一得到的反应混合物例如可以常规方式后处理。这例如可以通过与水混合、分离各相并且合适的话层析提纯粗产物而进行。某些中间体和终产物以粘稠油形式得到，它们通常可以在减压和温和升高的温度下提纯或除去挥发性组分。若中间体和终产物以固体得到，则提纯还可以通过再结晶或浸煮进行。
方法B
根据本发明的另一方法(方法B)，其中Y1和Y2为O且R1≠氢的式I化合物还可以通过使其中R1为氢的式I的哌嗪化合物与含有不为氢的基团R1的烷基化剂或酰化剂反应而制备。该类反应可以类似于由文献已知的方法，例如根据I.O.Donkor等，Bioorg.Med.Chem.Lett.11(19)(2001)，2647-2649，B.B.Snider等，Tetrahedron 57(16)(2001)，3301-3307，I.Yasuhiro等，J.Am.Chem.Soc.124(47)(2002)，14017-14019或M.Falorni等，Europ.J.Org.Chem.(8)(2000)，1669-1675所述的方法进行。
Figure G2008800215082D00611
根据方法B，使其中R1＝氢的式I的哌嗪化合物与合适的烷基化剂-下文称为化合物X1-R1，或酰化剂-下文称为化合物X2-R1反应，得到其中R1≠氢的式I的哌嗪化合物。
在烷基化剂X1-R1中，X1可以为卤素或O-SO2-Rm，其中Rm的含义为C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或芳基，其可以任选被卤素、C1-C4烷基或卤代-C1-C4烷基取代。在酰化剂X2-R1中，X2可以为卤素，尤其是Cl。这里R1≠氢且如上所定义。
该反应通常在-78℃至反应混合物的沸点，优选-50℃至65℃，特别优选-30℃至65℃的温度下进行。该反应通常在溶剂中，优选在惰性有机溶剂中进行。
合适的溶剂是在方法A下列举的化合物，尤其是甲苯、二氯甲烷、四氢呋喃或二甲基甲酰胺或其混合物。优选该反应在四氢呋喃中进行。
在优选实施方案中，使其中R1＝H的化合物I与烷基化剂或酰化剂在碱存在下反应。合适的碱是在方法A下列举的化合物。通常该碱以等摩尔量使用。它们还可过量使用或甚至可以用作溶剂。在本发明方法的优选实施方案中，该碱以等摩尔量或基本等摩尔量加入。在另一优选实施方案中，所用碱为氢化钠。
后处理通常类似于在方法A下所述的程序进行。
方法C
类似于在方法B下描述的程序，可以使其中Y1和Y2为O且R2为氢的化合物I与烷基化剂R2-X1或酰化剂R2-X2反应，得到其中R2具有不为氢的含义的式I化合物(方法C)。本发明方法C的反应条件对应于方法B的那些。
方法D
此外，式I化合物可以在基团Ra上改性。因此，例如其中Ra为CN、任选取代的苯基或任选取代的杂环基团的式I化合物可以通过例如类似于如下文献所述的方法转化取代基Ra而由其中Ra为卤素如氯、溴或碘的化合物I制备：J.Tsuji，Top.Organomet.Chem.(14)(2005)，第332页，或J.Tsuji，Organic Synthesis with Palladium Compounds.(1980)，第207页，Tetrahedron Lett.42，2001，S.7473或Org.Lett.5，2003，1785。
Figure G2008800215082D00631
为此，通过与含有基团Ra的偶联剂(化合物Ra-X3)反应将代替取代基Ra而具有合适的离去基团L的式I-{L}的哌嗪化合物转化成另一种式I的哌嗪衍生物。
该反应通常在催化剂存在下，优选在过渡金属催化剂存在下进行。该反应通常在碱存在下进行。
该反应顺序使用取代基Ra的实例在下文说明，并且当然可以类似方式用于转化取代基Rb和Rc。
合适的离去基团L例如为卤素、S(O)nRk或OS(O)nRk，其中n＝0、1、2且Rk为C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基或任选卤代的或C1-C4烷基取代的芳基。
合适的偶联试剂X3-Ra尤其是其中若Ra为C1-C6烷基、C2-C6链烯基、芳基或杂芳基，则X3表示下列基团之一的那些化合物：
-Zn-R1，其中R1为卤素、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、芳基或杂芳基；
-B(ORm)2，其中Rm为H或C1-C6烷基，其中两个烷基取代基可以一起形成C2-C4亚烷基链；或
-SnRn 3，其中Rn为C1-C6烷基或芳基；和
若Ra为C2-C6炔基，则X3还可以为氢。
本文中，根据优选实施方案，在式I化合物中的L或Ra在A1的连接点的邻位连接于A1的碳原子上。
该反应通常在-78℃至反应混合物的沸点，优选-30℃至65℃，特别优选30-65℃的温度下进行。该反应通常在惰性有机溶剂中在碱存在下进行。
合适的溶剂是在方法A下列举的化合物。在本发明方法的一个实施方案中，使用具有催化量水的四氢呋喃；在另一实施方案中，仅使用四氢呋喃。
合适的碱是对将二肽VIII环化成哌嗪IV所提到的化合物。
碱通常以等摩尔量使用。它们还可以过量使用或甚至可以用作溶剂。
在本发明方法的优选实施方案中，碱以等摩尔量加入。在另一优选实施方案中，所用碱为三乙胺或碳酸铯，特别优选碳酸铯。
适合本发明方法的催化剂原则上是过渡金属Ni、Fe、Pd、Pt、Zr或Cu的化合物。还可以使用有机或无机化合物。作为举例可以提到Pd(PPh3)2Cl2、Pd(OAc)2、PdCl2或Na2PdCl4。这里Ph为苯基。
不同的催化剂可以单独使用或作为混合物使用。在本发明的优选实施方案中，使用Pd(PPh3)2Cl2。
为了制备其中Ra为CN的化合物I，还可以类似于已知方法使其中L为氯、溴或碘的化合物I与氰化铜反应(例如参见Organikum，第21版，2001，Wiley，S.404，Tetrahedron Lett.42，2001，S.7473或Org.Lett.5，2003，1785和其中所引用的文献)。
这些转化通常在100℃至反应混合物的沸点，优选100-250℃的温度下进行。该反应通常在惰性有机溶剂中进行。合适的溶剂尤其是非质子极性溶剂，例如二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、N，N′-二甲基咪唑烷-2-酮和二甲基乙酰胺。
或者，基团Ra的转化还可以在化合物I的前体上进行。
后处理可以类似于对方法A所述的程序进行。
方法E
此外，其中Y1和Y2为O且基团Ra、Rb或Rc之一为COOH的式I的哌嗪化合物可以由其中Ra、Rb或Rc为COOR11b(其中R11b为烷基，例如CH3)的式I的哌嗪化合物通过酯基水解而制备。水解例如可以通过与(H3C)3SnOH反应而进行，例如根据K.C.Nicolaou等，Angew.Chem.Int.Ed.Engl.(44)(2005)，1378。以此方式得到的羧酸然后可以通过有机合成的标准方法，合适的话在转化成酰氯之后，通过与胺HNRuRv或醇HORw反应而转化成对应的酯或酰胺(Organikum，Autorenkollektiv，Leipzig1993，第19版，第424、429页)。该反应顺序在下文中使用取代基Ra的实例说明，但当然还可以类似方式将该顺序用于转化取代基Rb和Rc。
步骤1：
Figure G2008800215082D00651
步骤2：
Figure G2008800215082D00652
步骤3：
Figure G2008800215082D00653
在该方案中，变量A1、A2、R1-R8、Rb、Rc、Rd、Re和Rf具有上面所给含义。Ru和Rv相互独立地为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、[二-C1-C6烷基氨基]磺酰基或任选取代的苯基。Rw为C1-C6烷基、C3-C6链烯基或C3-C6炔基。
在第一步中，水解哌嗪化合物I{Ra＝COOR11b}中的酯基。该水解例如可以通过与(H3C)3SnOH反应而进行，由此得到I{Ra＝COOH}的游离酸。向游离酸的转化通常使用过量(H3C)3SnOH进行。该反应通常在惰性有机溶剂中进行。合适的溶剂尤其包括二氯乙烷。该反应通常在升高的温度下，例如在约80℃下进行。
在第二步中，将酸I{Ra＝COOH}转化成式III的酰氯。向酰氯的转化通常在10-50℃的温度下，优选室温如25℃下进行。该反应通常在惰性有机溶剂中进行。最合适的溶剂尤其包括二氯甲烷。在优选实施方案中，该反应在二氯甲烷和催化剂量的二甲基甲酰胺中进行。大量试剂适合氯化，例如草酰氯或亚硫酰氯。优选使用基本等摩尔量的氯化试剂，尤其是草酰氯。
在随后的反应中与胺NHRuRv的反应通常通过加入过量的所述胺而进行。该反应可以在0-40℃的温度下，优选在室温如25℃下进行。
在随后的反应中与醇HORw的反应通常通过加入均过量的所述醇和三乙胺而进行。
该反应可以在0-40℃的温度下，优选在室温如25℃下进行。
后处理可以类似于对方法A所述的程序进行。
方法F
其中Y1和Y2为O的式I化合物可以根据下面所示合成通过将通式IV的哌嗪化合物与化合物V偶联而制备。IV与V的偶联可以类似于由文献已知的方法进行，例如根据G.Porzi等，Tetrahedron 9(19)，(1998)，3411-3420或C.I.Harding等，Tetrahedron 60(35)，(2004)，7679-7692，或C.J.Chang等，J.Chem.Soc.Perk.T.1(24)，(1994)，3587-3593。
Figure G2008800215082D00661
在该方案中，A1、A2、R1-R8、Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf如上所定义。L为合适的离去基团如卤素或OSO2Rm，其中Rm为C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、芳基或被C1-C4烷基单至三取代的芳基。
该反应通常在-78℃至反应混合物的沸点，优选-78℃至40℃，特别优选-78℃至30℃的温度下进行。
该反应通常在惰性有机溶剂中在碱存在下进行。合适的溶剂是在方法A下列举的化合物。在本发明方法的优选实施方案中，使用四氢呋喃。
合适的碱是在方法A下列举的化合物。在另一优选实施方案中，所用碱为二异丙基氨基锂，特别优选以基本等摩尔量使用，尤其以等摩尔量使用。
某些式V化合物可市购或者可以通过文献中所述的对应市售前体的转化而制备。
后处理可以类似于对方法A所述的程序进行。
制备式I化合物所需的某些前体和中间体可以市购、由文献已知或者可以通过由文献已知的方法制备。
前体的合成
式II的二肽化合物例如可以类似于由文献已知的方法由通式VI的N-保护二肽制备，例如根据Glenn L.Stahl等，J.Org.Chem.43(11)，(1978)，2285-6或A.K.Ghosh等，Org.Lett.3(4)，(2001)，635-638。
Figure G2008800215082D00671
在式II和VI中，变量A1、A2、R1-R8、Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf如对式I所定义，SG为氮保护基团如Boc(＝叔丁氧羰基)，且ORx为经由氧原子连接的离去基团。当然，在每种情况下式I化合物的优选含义相应地适用于式II或IV化合物。对于离去基团ORx，前面对式II的二肽所述内容适用。
因此，例如其中SG为Boc且ORx为合适离去基团(其中Rx例如为C1-C6烷基，尤其是甲基、乙基或苄基)的式VI的二肽可以在酸存在下转化为式II化合物。
该反应通常在-30℃至反应混合物的沸点，优选0-50℃，特别优选20-35℃的温度下进行。
该反应可以在溶剂，尤其是惰性有机溶剂中进行。合适的溶剂原则上是对碱性环化所列举的化合物，尤其是四氢呋喃或二氯甲烷或其混合物。在优选实施方案中，该反应在二氯甲烷中进行。
所用酸为对方法A所列举的酸。
在本发明方法的一个实施方案中，该反应在有机酸存在下进行，例如在强有机酸如甲酸、乙酸或三氟乙酸或其混合物存在下进行。在优选实施方案中，该反应在三氟乙酸存在下进行。
后处理可以类似于对方法A所述的程序进行。
式VI的保护二肽可以类似于由文献已知的方法制备，例如根据Wilford L.Mendelson等，Int.J.Peptide & Protein Research 35(3)，(1990)，249-57。典型途径是用式VII的氨基酸酯将Boc保护的氨基酸VIII酰胺化，如下列方案所示：
Figure G2008800215082D00681
在该方案中，各变量如上所定义。代替Boc，还可以使用其他氨基保护基团。
VII与VIII的反应通常在-30℃至反应混合物的沸点，优选0-50℃，特别优选20-35℃的温度下进行。该反应可以在溶剂，优选惰性有机溶剂中进行。合适的溶剂是在就碱性环化对方法A提到的溶剂。
该反应通常要求存在活化剂。合适的活化剂是缩合剂，例如聚苯乙烯负载的或非聚苯乙烯负载的二环己基碳二亚胺(DCC)、二异丙基碳二亚胺、1-乙基-3-(二甲氨基丙基)碳二亚胺(EDAC)，羰基二咪唑，氯代碳酸酯如氯甲酸甲酯、氯甲酸乙酯、氯甲酸异丙酯、氯甲酸异丁酯、氯甲酸仲丁酯或氯甲酸烯丙酯，新戊酰氯，聚磷酸，丙烷膦酸酐，二(2-氧代-3-噁唑烷基)磷酰氯(BOPCl)或磺酰氯如甲磺酰氯、甲苯磺酰氯或苯磺酰氯。其他合适的活化剂是O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N，N，N′，N′-四甲基脲鎓(uronium)六氟磷酸盐(HATU)。根据一个实施方案，优选的活化剂是EDAC或DCC。
式VII和VIII化合物的反应优选在碱存在下进行。合适的碱是在方法A下列举的化合物。在一个实施方案中，所用碱为三乙胺或N-乙基二异丙基胺或其混合物，特别优选N-乙基二异丙基胺。
后处理可以类似于对方法A所述的程序进行。
式VII化合物本身可以通过类似于由文献已知的方法使相应的被保护氨基酸化合物IX去保护而制备，例如根据Glenn L.Stahl等，J.Org.Chem.43(11)，(1978)，2285-6或A.K.Ghosh等，Org.Lett.3(4)，(2001)，635-638。由Boc保护的氨基酸化合物IX制备VII示于以下方案中。代替Boc基团，还可以使用其他氨基保护基团。
式IX化合物向化合物VII的转化通常在酸存在下在-30℃至反应混合物的沸点，优选0-50℃，特别优选20-35℃的温度下进行。该反应可以在溶剂，优选惰性有机溶剂中进行。
合适的溶剂原则上是在碱性环化下提到的化合物，尤其是四氢呋喃或二氯甲烷或其混合物。在优选实施方案中，该反应在二氯甲烷中进行。
所用酸和酸性催化剂是对方法A所列举的化合物。
在本发明方法的一个实施方案中，该反应在有机酸存在下进行，例如在强有机酸如甲酸、乙酸或三氟乙酸或其混合物存在下进行。在优选实施方案中，该反应在三氟乙酸存在下进行。
后处理可以类似于对方法A所述的程序进行。
式IX化合物可以根据下列方案所示反应制备。化合物V与被保护氨基酸化合物X的反应可以类似于由文献已知的方法进行，例如根据I.Ojima等，J.Am.Chem.Soc.，109(21)，(1987)，6537-6538或J.M.McIntosh等，Tetrahedron 48(30)，(1992)，6219-6224。
Figure G2008800215082D00701
在该方案中，各变量如上所定义。L为离去基团，例如对方法F所提到的离去基团之一。代替Boc，还可以使用其他氨基保护基团。
V与X的反应通常在碱存在下进行。合适的碱是在方法A下列举的化合物。在另一优选实施方案中，所用碱是二异丙基氨基锂，特别优选以基本等摩尔量使用，尤其以等摩尔量使用。
该反应通常在-78℃至反应混合物的沸点，优选-78℃至沸点，特别优选-78℃至30℃的温度下进行。
该反应可以在溶剂，优选惰性有机溶剂中进行。合适的溶剂原则上是在碱性环化下提到的溶剂，尤其是二氯甲烷或四氢呋喃或其混合物。在优选实施方案中，该反应在四氢呋喃中进行。
后处理可以类似于对方法A所述的程序进行。
某些式V化合物可市购或者可以通过文献中所述的对应市售前体的转化而制备。
某些式VIII或X的氨基酸衍生物或下述衍生物XV同样可市购或者可以通过文献中所述的对应市售前体的转化而制备。
其中R1具有不为氢的含义的式IV化合物可以通过使其中R1为氢的式IV的哌嗪化合物与含有不为氢的基团R1的烷基化剂或酰化剂反应而制备。以类似方式可以通过使其中R2为氢的式IV的哌嗪化合物与含有不为氢的基团R2的烷基化剂或酰化剂反应而制备其中R2≠氢的化合物IV。该类反应可以类似于由文献已知的方法进行，例如根据I.O.Donkor等，Bioorg.Med.Chem.Lett.11(19)(2001)，2647-2649，B.B.Snider等，Tetrahedron 57(16)(2001)，3301-3307，I.Yasuhiro等，J.Am.Chem.Soc.124(47)(2002)，14017-14019或M.Falorni等，Europ.J.Org.Chem.(8)(2000)，1669-1675所述的方法进行。
Figure G2008800215082D00711
对于烷基化剂或酰化剂，对方法B和C所述的那些以相同方式适用。对于这些反应的反应条件，对方法B和C所述的那些同样适用。
式IV化合物还可以类似于由文献已知的其他方法通过通式XIII化合物的分子内环化而制备，例如根据T.Kawasaki等，Org.Lett.2(19)(2000)，3027-3029。
在式XIII中，变量Rx、A2、R1、R2、R5、R6、R7、R8、Rd、Re和Rf如上所定义。基团ORx是经由氧连接的合适离去基团。这里Rx例如为C1-C6烷基，尤其是甲基或乙基，或苯基-C1-C6烷基，例如苄基。
式XIII化合物的环化可以在碱存在下进行。此时该反应通常在0℃至反应混合物的沸点，优选10-50℃，特别优选15-35℃的温度下进行。该反应可以在溶剂，优选惰性有机溶剂中进行。
合适的溶剂原则上是在热环化下列举的化合物，尤其是混合比为1∶10-10∶1的四氢呋喃/水混合物。
合适的碱是对根据方法A的碱性环化提到的碱，尤其是叔丁醇钾、2-羟基吡啶或氨水溶液或这些碱的混合物。优选仅使用这些碱中的一种。在特别优选的实施方案中，该反应在氨水溶液存在下进行，该溶液浓度可以为例如10-50％(w/v)。
式XIII化合物本身可以通过下列方案所示合成类似于由文献已知的方法制备，例如根据Wilford L.Mendelson等，Int.J.Peptide & ProteinResearch 35(3)，(1990)，249-57，Glenn L.Stahl等，J.Org.Chem.43(11)，(1978)，2285-6或A.K.Ghosh等，Org.Lett.3(4)，(2001)，635-638制备。
Figure G2008800215082D00721
在该方案中，变量Rx、A2、R1、R2、R5、R6、R7、R8、Rd、Re和Rf如上所定义。在第一步中，合成包括使氨基酸化合物XV与Boc保护的氨基酸VIII在活化剂存在下偶联。
式XV化合物与式VIII化合物的反应通常在-30℃至反应混合物的沸点，优选0-50℃，特别优选20-35℃的温度下进行。该反应可以在溶剂，优选惰性有机溶剂中进行。对于其他细节，参见通过用化合物VII酰胺化氨基酸化合物VIII而制备化合物VI。
该反应通常要求存在活化剂。合适的活化剂是缩合剂，例如聚苯乙烯负载的或非聚苯乙烯负载的二环己基碳二亚胺(DCC)、二异丙基碳二亚胺、1-乙基-3-(二甲氨基丙基)碳二亚胺(EDAC)，羰基二咪唑，氯代碳酸酯如氯甲酸甲酯、氯甲酸乙酯、氯甲酸异丙酯、氯甲酸异丁酯、氯甲酸仲丁酯或氯甲酸烯丙酯，新戊酰氯，聚磷酸，丙烷膦酸酐，二(2-氧代-3-噁唑烷基)磷酰氯(BOPCl)或磺酰氯如甲磺酰氯、甲苯磺酰氯或苯磺酰氯。其他合适的活化剂是O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N，N，N′，N′-四甲基脲鎓六氟磷酸盐(HATU)。根据一个实施方案，优选的活化剂是EDAC或DCC。
XV与VIII的反应优选在碱存在下进行。合适的碱是在方法A下所列举的化合物。在一个实施方案中，所用碱为三乙胺或N-乙基二异丙基胺或其混合物，特别优选N-乙基二异丙基胺。
后处理可以类似于对方法A所述的程序进行。
化合物XIV去保护而得到化合物XIII通常通过用酸处理而进行。该反应通常在-30℃至反应混合物的沸点，优选0-50℃，特别优选20-35℃的温度下进行。该反应可以在溶剂，优选惰性有机溶剂中进行。
合适的溶剂原则上是就碱性环化在方法A下提到的溶剂，尤其是四氢呋喃或二氯甲烷或其混合物。在优选实施方案中，该反应在二氯甲烷中进行。
所用酸是对方法A提到的酸。对于其他细节，还参见VI去保护而得到化合物II。其中所提到的反应条件也适合使化合物XIV去保护。在本发明方法的一个实施方案中，该反应在有机酸，尤其是强有机酸存在下进行，例如在甲酸、乙酸或三氟乙酸或其混合物存在下进行。在优选实施方案中，该反应在三氟乙酸存在下进行。
方法F
本发明的式I化合物例如还可以由其中R6为氢且其中R3与R5一起优选为化学键的对应前体化合物提供。基团R6可以通过有机化学的常规方法引入，这取决于所述基团R6的性质，例如通过烷基化、酰化、硝化、与磷卤化合物反应、卤化、氰化、亚硫酰化或磺酰化。
为此，通过与碱反应而使前体，即其中R6代替所给定的含义为氢的式I化合物在邻近C(＝Y2)N碳的位置去保护，并使以此方式得到的阴离子与化合物X6-R6a反应。这里X6为离去基团。R6a具有对R6所给的含义之一或为基团R6的被保护前体。
对于使前体脱质子合适的碱是无机化合物，例如碱金属和碱土金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙，氨水溶液，碱金属或碱土金属氧化物如氧化锂、氧化钠、氧化钙和氧化镁，碱金属和碱土金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙，碱金属氨化物如氨化锂(例如二异丙基氨化锂)、氨化钠、氨化钾和碱金属硅氮烷如六甲基二硅氮烷基锂或六甲基二硅氮烷基钾，碱金属和碱土金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钾、碳酸铯和碳酸钙，以及碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠，有机金属化合物，尤其是碱金属烷基化物和碱金属芳基化物如甲基锂、丁基锂和苯基锂，烷基卤化镁如甲基氯化镁，以及碱金属和碱土金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾、叔戊醇钾和二甲氧基镁，此外还有有机碱，例如叔胺如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺、2-羟基吡啶和N-甲基哌啶，吡啶，取代吡啶如可力丁、卢剔啶和4-二甲氨基吡啶，以及双环胺。碱通常以等摩尔量使用。它们还可以过量使用或甚至用作溶剂。在优选实施方案中，碱以等摩尔量或基本等摩尔量使用。优选所用碱为碱金属氢化物、碱金属氨化物或碱金属硅氮烷。
在去保护之后，使前体与合适的式X6-R6a化合物反应，得到本发明的式I哌嗪化合物。在化合物X6-R6a中，X6尤其为卤素，特别是氯、溴或碘，基团O-C(O)Rm或基团O-SO2-Rm，其中Rm为任选被卤素、C1-C4烷基或卤代-C1-C4烷基取代的C1-C4烷基或芳基。
该反应通常在-78℃至反应混合物的沸点，优选-50℃至65℃，特别优选-30℃至65℃的温度下进行。该反应通常在溶剂，优选惰性有机溶剂中进行。
合适的溶剂是脂族烃如戊烷、己烷、环己烷和C5-C8链烷烃混合物，芳族烃如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，卤代烃如二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿和氯苯，醚类如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、茴香醚和四氢呋喃，腈类如乙腈和丙腈，酮类如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮，醇类如甲醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、叔丁醇，水，二甲亚砜，N-甲基吡咯烷酮，二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺，以及吗啉和N-甲基吗啉及其混合物。优选的溶剂是甲苯、二氯甲烷、四氢呋喃、N-甲基吡咯烷酮或二甲基甲酰胺及其混合物。
此外，为了制备其中R6为卤素，尤其是氯或溴的化合物I，可以将其中R6为氢的前体以上述方式转化成其阴离子，然后与卤化剂如四氯二溴乙烷、N-溴琥珀酰亚胺或N-氯琥珀酰亚胺反应。
此外，为了制备其中R6为氰基的化合物I，可以上述方式将其中R6为氢的前体转化成其阴离子，然后与溴化氰反应。或者可以首先在过渡金属催化剂如钌化合物(如RuCl2(P(C6H5)3)3)存在下用有机过氧化物或氢过氧化物如叔丁基氢过氧化物氧化其中R6为氢的前体。可以通过氧化产物与三甲基甲硅烷基氰化物在四氯化钛存在下的随后反应而引入氰基(参见J.Am.Chem.Soc.112(21)，1990，第7820-7822页)。
其中R6为硝基的化合物I的制备例如可以类似于在Arch.Pharm.326(11)，1993，第875-878页中所给的程序通过使其中R6为氢的前体与亚硝酸钠在乙酸存在下反应而进行。
其中R6为基团OR65的化合物的制备例如可以通过如下方式进行：以上述方式将其中R6为氢的前体转化成其阴离子，然后根据J.Org.Chem.65(15)，2000，第4685-4693页所述的程序用苯基溴化硒氧化，该氧化优选在DMAP存在下进行，得到其中R6为OH的式I化合物。为了引入基团R65，随后可以通过标准方法将OH基团烷基化或芳基化。
下文将其中R3和R5一起为化学键的对应前体称为式XVI化合物：
Figure G2008800215082D00751
这里A1、A2、R1、R2、R4、R7、R8和Ra-Rf具有上述含义之一。另外，式XVI中的R1和R2可以是保护基团或氢。对于保护基团，上面对式XIV化合物所述那些适用。
若式XVI中的R1和/或R2为保护基团，则除去该保护基团。以此方式得到其中R1和合适的话R2为氢的化合物XVI。
然后使其中R1为氢的化合物XVI与式R1-X1的烷基化剂或式R1-X2的酰化剂反应，优选在碱存在下反应。若R2为氢，则使化合物XVI与式R2-X1的烷基化剂或式R2-X2的酰化剂反应，优选在碱存在下反应。
式XVI例如由PCT/EP2007/050067(＝WO 2007/077247)已知，该文献的全部内容作为参考引入本文。
化合物XVI的制备通常通过使对应的醇XVIa脱水而进行：
在式XVIa中，A1、A2、R1、R2、R4、R7、R8和Ra-Rf具有上述含义，尤其是作为优选提到的含义之一。在第一方案(方案F.1)中，化合物XVIa的醇官能可以首先转化成合适的离去基团，并且随后使其在形式上作为化合物H-LG消除。消除反应优选在合适碱存在下进行。
离去基团LG为易于由羟基制备的常规离去基团。这些的实例是4-甲苯磺酰氧基(LG＝-O-SO2C6H4CH3)、三氟甲磺酰氧基(LG＝-O-SO2CF3)和甲磺酰氧基(LG＝-O-SO2CH3)，后者特别合适。该离去基团根据常规方法引入，例如通过使醇XVIa与碱反应，然后与合适的磺酰氯如甲磺酰氯或三氟甲磺酰氯反应而引入。合适的碱是下面对消除所列举的碱。然而，优选使用可溶于有机溶剂中的碱，例如下述胺或氮杂环。尤其使用吡啶或取代吡啶如二甲氨基吡啶、卢剔啶或可力丁，或它们的混合物。有利的是选择有机碱以使它们也用作溶剂。
适合消除的碱通常为无机化合物，例如碱金属和碱土金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙，氨水溶液，碱金属或碱土金属氧化物如氧化锂、氧化钠、氧化钙和氧化镁，碱金属和碱土金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙，碱金属氨化物如氨化锂(例如二异丙基氨化锂)、氨化钠和氨化钾，碱金属和碱土金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钾、碳酸铯和碳酸钙，以及碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠，有机金属化合物，尤其是碱金属烷基化物如甲基锂、丁基锂和苯基锂，烷基卤化镁如甲基氯化镁，以及碱金属和碱土金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾、叔戊醇钾和二甲氧基镁，此外还有有机碱，例如叔胺如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺、2-羟基吡啶和N-甲基哌啶，吡啶，取代吡啶如可力丁、卢剔啶和4-二甲氨基吡啶，以及双环胺。当然还可以使用不同碱的混合物。
然而，特别合适的是具有足够碱性但基本不亲核的碱，例如空间位阻的碱金属醇盐，例如碱金属叔丁醇盐如叔丁醇钾，尤其是环状脒如DBU(1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯)和DBN(1，5-二氮杂双环[3.4.0]壬-5-烯)。优选使用最后提到的脒。
消除通常在溶剂，优选惰性有机溶剂中进行。合适的惰性有机溶剂包括芳族烃如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，卤代烃如二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿和氯苯，醚类如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、茴香醚和四氢呋喃，腈类如乙腈和丙腈，酮类如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮，醇类如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、叔丁醇，水，以及二甲亚砜、二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺，以及吗啉和N-甲基吗啉。还可以使用所述溶剂的混合物。优选使用四氢呋喃。
通过将醇官能转化成良好离去基团并随后消除而使醇XVIa脱水可以类似于现有技术的已知方法进行，例如类似于Helv.Chim.Acta 1947，30，1454；Liebigs Ann.Chem 1992，(7)，687-692，Carbanions.24.(E)-和(Z)-2，2-二苯基-3-戊烯基碱金属化合物的重排；Sch.Chem.，GeorgiaInst.Technol.，Atlanta，GA，USA；J.Org.Chem.1989，54(7)，1671-1679；Chemical & Pharmaceutical Bulletin 1986，34(7)，2786-2798中所述的方法，这些文献的全部内容作为参考引入本文。
在第二方案(方案F.2)中，通过使化合物XVIa脱水而制备化合物XVI可以在合适脱水剂存在下进行。
合适的脱水剂例如为三苯基膦/DEAD体系(DEAD＝偶氮二甲酸二乙酯)和Burgess试剂。通常将三苯基膦和DEAD的组合用于在羟基取代的手性中心的目标转化(Mitsunobu反应)；然而，在亲核试剂存在下，它起温和脱水剂的作用。对于化合物XVIa，该体系优选过量使用，其中两种组分三苯基膦和DEAD适当地以大约等摩尔量存在。
Burgess试剂是两性离子N-(三乙基铵磺酰基氨基甲酸甲酯((C2H5)3N+-SO2-N--COOCH3)，一种温和的脱水剂。对于醇XVI，该试剂以等摩尔量使用或以摩尔过量使用。与Burgess试剂的反应通常在惰性有机溶剂中进行。合适的惰性有机溶剂包括芳族烃如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，卤代烃如二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿和氯苯，醚类如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、茴香醚和四氢呋喃，腈类如乙腈和丙腈，和酮类如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮。优选使用芳烃或其混合物，尤其是甲苯。
醇XVIa使用脱水剂的脱水可以类似于现有技术的已知方法进行，例如类似于Synthesis 2003，201和J.Indian Sci.2001，81，461中所述的方法，这些文献的全部内容作为参考引入本文。
式XVIa的醇例如可以类似于由文献已知的方法通过环化对应的二肽前体而制备，例如类似于T.Kawasaki等，Org.Lett.2(19)(2000)，3027-3029，Igor L.Rodionov等，Tetrahedron 58(42)(2002)，8515-8523或A.L.Johnson等，Tetrahedron 60(2004)，961-965所述的方法。
其中R4为氢的式XVIa的醇还可以通过以羟醛缩合反应将式XV的苯甲醛与哌嗪化合物XVII偶联而制备，如下列方案所示：
Figure G2008800215082D00781
在式XV和XVII中，变量A1、A2、R1、R2、R7、R8和Ra-Rf具有上述含义之一。
XV与XVII以羟醛缩合反应进行的反应通常在合适碱存在下进行。合适的碱是通常用于羟醛缩合反应的那些。合适的反应条件由现有技术已知且例如描述于J.Org.Chem.2000，65(24)，8402-8405中，该文献的全部内容作为参考引入本文。
化合物XV与化合物XVII的反应还可以直接得到对应的羟醛缩合产物，即式XVI化合物。这尤其在化合物XVII中的基团R1和R2为酰基，例如其中R21具有上面所给含义之一且尤其为C1-C4烷基如甲基的式C(O)R21-基团时确实如此。
该类羟醛缩合可以类似于J.Org.Chem.2000，65(24)，8402-8405，Synlett 2006，677和J.Heterocycl.Chem.1988，25，591中所述的方法进行，这些文献的全部内容作为参考引入本文中。
羟醛缩合通常在碱存在下进行。合适的碱是常用于羟醛缩合的那些。优选使用碱金属或碱土金属碳酸盐作为碱，例如碳酸钠、碳酸钾或碳酸铯或其混合物。
该反应优选在惰性，优选非质子有机溶剂中进行。合适溶剂的实例尤其是二氯甲烷、二氯乙烷、氯苯，醚类如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、茴香醚和四氢呋喃，腈类如乙腈和丙腈，以及二甲亚砜、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮和二甲基乙酰胺。优选的溶剂尤其选自二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮和二甲基乙酰胺。
羟醛缩合所需的温度通常为0℃至所用溶剂的沸点，尤其是10-80℃。
对于XV与XVII的反应，已经发现有利的是化合物XVII中的基团R1和R2为酰基，例如式C(O)R21的基团。这些保护基团在化合物XVII中的引入可以类似于保护基团化学的已知方法进行，例如通过使对应的不含NH的化合物(其中R1、R2＝H的式XVII化合物)与式(R21C(O))2O的酸酐反应，例如根据Green，Wuts，Protective Groups in Organic Synthesis，第3版，1999，John Wiley and Sons，第553页所述的方法。保护基团R1、R2的除去可以类似于保护基团化学的已知方法进行。
若化合物XVII中的基团R1和R2为酰基，则这些基团优选在羟醛缩合之后除去，得到其中R1＝R2＝氢的式XVI化合物。基团R1和R2通常通过水解除去，其中基团R2在羟醛缩合条件下通常已经裂解。然后例如通过N-烷基化向其中R1＝R2＝氢的所得化合物XVI中引入基团R1和合适的话基团R2。
类似于上述方法，还可以提供其中R4为氢，R3与R5一起为化学键且R6具有不同于氢的含义的式I-A化合物。
式XVII化合物可以类似于由文献已知的其他方法通过通式XVIII化合物的分子内环化而制备，例如根据T.Kawasaki等，Org.Lett.2(19)(2000)，3027-3029，Igor L.Rodionov  等，Tetrahedron58(42)(2002)，8515-8523或A.L.Johnson等，Tetrahedron 60(2004)，961-965。
合适的话，若式XVII中的R1和/或R2为氢，则在环化之后引入不为氢的基团R1或R2。
Figure G2008800215082D00791
在式XVIII中，变量A2、R1、R2、R7、R8和Rd-Rf具有上述含义。这里Rx例如为C1-C6烷基，尤其是甲基或乙基，或苯基-C1-C6烷基，例如苄基。
式XVII化合物的环化可以在碱存在下进行。此时该反应通常在0℃至反应混合物的沸点，优选10-50℃，特别优选15-35℃的温度下进行。该反应可以在溶剂，优选惰性有机溶剂中进行。
合适的惰性有机溶剂包括脂族烃如戊烷、己烷、环己烷和C5-C8链烷烃的混合物，芳族烃如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，卤代烃如二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿和氯苯，醚类如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、茴香醚和四氢呋喃，腈类如乙腈和丙腈，酮类如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮，醇类如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、2-丁醇、异丁醇、叔丁醇，水，以及二甲亚砜、二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺，以及吗啉和N-甲基吗啉。还可以使用所述溶剂的混合物。优选的溶剂是混合比为1∶10-10∶1的四氢呋喃/水混合物。
合适的碱例如为无机化合物，例如碱金属和碱土金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙，氨水溶液，碱金属或碱土金属氧化物如氧化锂、氧化钠、氧化钙和氧化镁，碱金属和碱土金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙，碱金属氨化物如氨化锂(例如二异丙基氨化锂)、氨化钠和氨化钾，碱金属和碱土金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钾、碳酸铯和碳酸钙，以及碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠，有机金属化合物，尤其是碱金属烷基化物如甲基锂、丁基锂和苯基锂，烷基卤化镁如甲基氯化镁，以及碱金属和碱土金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾、叔戊醇钾和二甲氧基镁，此外还有有机碱，例如叔胺如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺、2-羟基吡啶和N-甲基哌啶，吡啶，取代吡啶如可力丁、卢剔啶和4-二甲氨基吡啶，以及双环胺。当然还可以使用不同碱的混合物。尤其优选叔丁醇钾、2-羟基吡啶或氨水溶液或这些碱的混合物。优选仅使用这些碱中的一种。在特别优选的实施方案中，该反应在氨水溶液存在下进行，该氨水溶液例如具有10-50％w/v的浓度。在另一特别优选的实施方案中，环化在包含丁醇如正丁醇、2-丁醇和/或异丁醇或其混合物和N-甲基吗啉的混合物中进行，优选在回流条件下进行。
XVIII环化成XVII也可以在酸催化下进行、在活化化合物存在下进行或以热方式进行。XVIII在酸存在下的反应通常在10℃至反应混合物的沸点，优选50℃至沸点的温度下，特别优选在沸点下在回流下进行。该反应通常在溶剂，优选惰性有机溶剂中进行。
合适的溶剂原则上是也可以用于碱性环化的那些，尤其是醇类。在优选实施方案中，该反应在正丁醇或不同丁醇异构体的混合物(例如正丁醇和2-丁醇和/或异丁醇的混合物)中进行。
适合XVIII环化成XVII的酸原则上是布朗斯台德酸和路易斯酸二者。尤其可以使用无机酸，例如氢卤酸如氢氟酸、盐酸、氢溴酸，无机含氧酸如硫酸和高氯酸，此外还有无机路易斯酸如三氟化硼、三氯化铝、氯化铁(III)、氯化锡(IV)、氯化钛(IV)和氯化锌(II)，以及有机酸，例如羧酸和羟基羧酸如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、柠檬酸和三氟乙酸，以及有机磺酸如甲苯磺酸、苯磺酸、樟脑磺酸等。当然还可以使用不同酸的混合物。
在本发明方法的一个实施方案中，该反应在有机酸存在下进行，例如在羧酸如甲酸、乙酸或三氟乙酸或这些酸的混合物存在下进行。优选仅使用这些酸中的一种。在优选实施方案中，该反应在乙酸中进行。
在特别优选的实施方案中，酸性环化在包含正丁醇或丁醇异构体混合物(例如正丁醇和2-丁醇和/或异丁醇的混合物)、N-甲基吗啉和乙酸的混合物中，优选在回流条件下进行。
在本发明的另一实施方案中，XVIII的转化通过在碱存在下用活化剂处理而进行。此时，Rx为氢。合适的活化剂实例是碳酸二-(N-琥珀酰亚胺基(succinimidinyl))酯。合适的活化剂还有聚苯乙烯负载的或非聚苯乙烯负载的二环己基碳二亚胺(DCC)、二异丙基碳二亚胺、1-乙基-3-(二甲氨基丙基)碳二亚胺(EDAC)，羰基二咪唑(CDI)，氯甲酸酯如氯甲酸甲酯、氯甲酸乙酯、氯甲酸异丙酯、氯甲酸异丁酯、氯甲酸仲丁酯或氯甲酸烯丙酯，新戊酰氯，聚磷酸，丙烷膦酸酐，二(2-氧代-3-噁唑烷基)磷酰氯(BOPCl)或磺酰氯如甲磺酰氯、甲苯磺酰氯或苯磺酰氯。其他合适的活化剂是O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N，N，N′，N′-四甲基脲鎓六氟磷酸盐(HATU)。合适的碱是对碱性环化所列举的化合物。在一个实施方案中，所用碱为三乙胺或N-乙基二异丙基胺或其混合物，特别优选N-乙基二异丙基胺。
在本发明的另一实施方案中，XVIII的转化仅通过加热反应混合物而进行(热环化)。这里该反应通常在10℃至反应混合物的沸点，优选50℃至反应混合物的沸点的温度下，特别优选在反应混合物的沸点下在回流下进行。该反应通常在溶剂，优选惰性有机溶剂中进行。
合适的溶剂原则上是可以用于碱性环化的那些溶剂。优选极性非质子溶剂，例如二甲亚砜或二甲基甲酰胺或其混合物。在优选实施方案中，该反应在二甲亚砜中进行。
式XVIII化合物本身可以类似于来自文献的方法由如下所示方案制备，例如根据Wilford L.Mendelson等，Int.J.Peptide & Protein Research35(3)，(1990)，249-57，Glenn L.Stahl等，J.Org.Chem.43(11)，(1978)，2285-6或A.K.Ghosh等，Org.Lett.3(4)，(2001)，635-638。
Figure G2008800215082D00821
在上面所示方案中，变量A2、Rx、R1、R2、R7、R8和Rd-Rf具有上述含义之一。该合成包括在第一步中在活化剂存在下偶联式XIX的甘氨酸酯化合物和式XX的Boc-保护化合物。代替Boc，还可以使用另一氨基保护基团。
对于使式XIX化合物与式XX化合物反应的合适条件，参考化合物VII与化合物VIII得到式VI化合物的反应。
若化合物XVII中的基团R1和R2为氢，则化合物XVII还可以通过甘氨酸酯衍生物XIXa与化合物XXa根据下列方案分子间环化而制备：
Figure G2008800215082D00822
在这些方案中，Rx、R7、R8和Rd-Rf具有上述含义之一。Ry为烷基，例如甲基或乙基。分子间环化例如可以通过碱如氨进行。化合物XIXa和/或XXa还可以其酸加成盐如盐酸盐形式使用。
方法G
根据另一实施方案(下文称为方法G)，其中Y1和Y2为O且R3与R5一起为化学键的化合物I的制备包括：
i)提供通式XXI的化合物：
其中A1、R2、R6和Ra-Rc具有上述含义之一且R1具有不为氢的上述含义之一或为保护基团；
ii)使化合物XXI在碱存在下与式XXII的苄基化合物反应：
Figure G2008800215082D00832
其中A2、R7、R8和Rd-Rf具有上述含义之一且X为可亲核置换的离去基团；
和
iii)若R1为保护基团，则除去该保护基团。
在式XXI中，R1优选具有对R1所给的不为氢的含义之一。在式XXII中，变量X优选具有下列含义之一：卤素，尤其是氯、溴或碘，或O-SO2-Rm，其中Rm的含义为任选被卤素、C1-C4烷基或卤代-C1-C4烷基取代的C1-C4烷基或芳基。对XXI中哌嗪环的氮原子合适的保护基团尤其是上述基团C(O)R21，例如乙酰基。
化合物XXI与化合物XXII在步骤ii)中的反应例如可以类似于在J.Am.Chem.Soc.105，1983，3214中所述的方法进行。在优选实施方案中，该反应在氢化钠作为碱存在下在N-甲基吡咯烷酮作为溶剂中进行。
化合物XXI例如可以如下列方案所示通过使化合物XXIII与醛化合物XXIV反应而提供。
这里A1、R1、R6和Ra-Rc具有上述含义之一。R2具有上述含义之一或为保护基团。对XXIII中哌嗪环的氮原子合适的保护基团尤其是上述基团C(O)R21，例如乙酰基。R1和R2尤其是上述基团C(O)R21，例如乙酰基。
XXIII与XXIV的反应可以在羟醛缩合条件下进行，如上面所描述。该羟醛缩合可以类似于在J.Org.Chem.2000，65(24)，8402-8405，Synlett 2006，677and J.Heterocycl.Chem.1988，25，591中所述的方法进行，这些文献的全部内容作为参考引入本文中。
该反应通常在碱存在下进行。所用碱优选为碱金属或碱土金属碳酸盐，例如碳酸钠、碳酸钾或碳酸铯，或其混合物。
该反应优选在惰性，优选非质子有机溶剂中进行。合适溶剂的实例尤其是二氯甲烷，二氯乙烷，氯苯，醚类如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、茴香醚和四氢呋喃，腈类如乙腈和丙腈，以及二甲亚砜、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮和二甲基乙酰胺。
反应的化合物优选为其中R1和R2为保护基团，尤其是酰基R21C(O)-(R21＝C1-C4烷基)的那些化合物XXIII，例如乙酰基。因此，在该缩合反应之后通常除去保护基团。保护基团R1、R2的除去可以类似于保护基团化学的已知方法进行，例如通过Green，Wuts，Protective Groups inOrganic Synthesis，第3版，1999，John Wiley and Sons，第553页所述的方法。引入基团R1和/或R2的随后烷基化可以通过上面所给方法进行。
化合物XXIII是已知的。它们的制备可以类似于上述化合物XVII的制备根据下示方案进行：
Figure G2008800215082D00841
在该方案中，R1、R2和R6具有上述含义之一。Rx优选为C1-C4烷基或苄基。Boc为叔丁氧羰基。
对于第一反应步骤的其他细节，参考化合物XIX或XIXa与化合物XX或XXa的反应。Boc保护基团的随后除去可以类似于化合物IX到化合物VII的转化进行。所得去保护的化合物的环化可以使用对化合物XVIII的环化所提到的方法进行。若R1和R2为保护基团，例如基团C(O)R21，则这些保护基团可以类似于保护基团化学的已知方法引入，例如通过与式(R21C(O))2O的酸酐反应，例如通过Green，Wuts，Protective Groups inOrganic Synthesis，第3版，1999，John Wiley and Sons，第553页中所述的方法。
方法H
其中R3和R5为氢的式I化合物可以通过将其中R3与R5一起为化学键的式I化合物氢化而制备。
氢化可以类似于还原C＝C双键的已知方法进行(例如参见J.March，Advanced Organic Chemistry，第3版，John Wiley & Sons 1985，第690-700页以及Peptide Chemistry 17，1980，第59-64页，TetrahedronLett.46，1979，第4483-4486页)。
氢化通常通过与氢气在过渡金属催化剂，例如包含Pt、Pd、Rh或Ru作为活性金属种的催化剂存在下反应而进行。合适的是非均相催化剂如负载的Pd或Pt催化剂，例如碳载Pd，此外还有PtO2，以及均相催化剂。立体选择性催化剂的使用允许双键的对映选择性氢化(参见PeptideChemistry 17，1980，第59-64页，Tetrahedron Lett.46，1979，第4483-4486页)。
氢化可以与式XVI化合物类似的方式进行，即在引入不同于氢的基团R6之前。
若氢化得到其中R1和/或R2为氢的式I或XVI化合物，则这些化合物可以在上面所示条件下转化成其中R1和R2具有上述含义之一的式I或XVI化合物。
方法I
其中Y1和/或Y2为硫的式I化合物例如可以通过使相应的其中Y1和/或Y2为氧的式I化合物与硫化剂反应而得到。
合适硫化剂的实例是有机磷硫化物如Lawesson试剂(2，2-二(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫杂-2，4-二磷杂环丁烷(dithiadiphosphetane)-2，4-二硫化物)，有机锡硫化物如二(三环己基锡)硫化物或五硫化二磷(还参见J.March，Advanced Organic Synthesis，第4版，Wiley Interscience 1992，第893页及随后各页以及其中引用的文献)。该反应可以在溶剂中进行或在不存在溶剂下进行。合适的溶剂是由现有技术已知的惰性有机溶剂，尤其是吡啶和类似溶剂。该反应所需温度通常高于室温，尤其是50-200℃。
方法J
其中Y1和/或Y2为基团NRy1或NRy2的式I化合物例如可以通过使相应的其中Y1和/或Y2为氧的式I化合物在脱水条件下与式H2NRy1或H2NRy2的伯胺反应而制备。
方法K
其中R1与R2一起为1、2、3或4员碳链(其中一个碳原子可以被O、S或基团NRA替代)的式I化合物例如可以由其中R1和R2为氢的化合物I的前体通过与式Xa-A-Xa化合物反应而制备，其中A为1、2、3或4员碳链(其中一个碳原子可以被O、S或基团NRA替代)且Xa为合适的离去基团，例如碘。
方法L
其中R3与R5一起为1、2、3或4员碳链(其中一个碳原子可以被O、S或基团NRI替代)的式I化合物例如可以由其中R3与R5一起为化学键的化合物I制备。
例如，环可以通过使用合适的亲电试剂加成于双键上而构造。因此，其中R3与R5一起为氧原子的化合物I可以通过环氧化对应不饱和化合物而得到。
其中R3与R5一起为任选取代的亚甲基的化合物I可以通过已知的环丙烷化反应得到，例如通过卡宾或卡宾体加成于化合物I-A中的环外双键上。
以类似方式还可以制备其中R6和R8为1、2、3或4员碳链(其中一个碳原子可以被O、S或基团NRI替代)的化合物I。
方法M
其中Ra与R4一起为2、3、4或5员碳链(其中一个碳原子可以被O、S或基团NRL替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子)的式I化合物例如可以由其中Ra为羧基且R3与R5一起为化学键的式I化合物的分子内Michael加成制备。常用于此的条件对本领域熟练技术人员是已知的。
方法N
其中Ra与R2一起为化学键或1、2、3或4员碳链的式I化合物例如可以通过在碱性条件下反应而由其中R2为氢且Ra为卤素，尤其是氟的化合物I的前体制备。合适的反应条件是上面对仲氨基与合适的烷基化剂反应所提到的那些。
方法O
其中R2与R5一起并与这些基团所连接的原子一起为环状基团的式I化合物例如可以由环状氨基酸如脯氨酸制备。
以类似方式，还可以由环状氨基酸制备其中R1与R6一起并与这些基团所连接的原子一起为环状基团的式I化合物。
方法P
其中R3与R4一起和/或R7与R8一起为环状基团的式I化合物可以由对应的式V或XXII的苯基取代化合物制备。
方法Q
此外，其中Y1和Y2为氧的化合物I-A的制备可以类似于通过羟醛加成制备化合物XVI并随后消除水而进行或优选根据方法F中所示合成通过在羟醛缩合条件下的反应而进行。
化合物I及其可农用盐适合以异构体混合物形式或纯异构体形式作为除草剂。它们适合直接或以适当配制的组合物使用。包含化合物I或Ia的除草剂组合物非常有效地防治非作物区域的植物生长，尤其在高施用率下。它们在作物如小麦、稻、玉米、大豆和棉花中对阔叶杂草和禾本科杂草起作用而不会对作物植株产生任何显著损害。该效果主要在低施用率下观察到。
取决于所述施用方法，式I化合物或包含它们的组合物可以额外用于许多其他作物植株以消除不希望的植物。合适的作物实例如下：
洋葱(Allium cepa)、凤梨(Ananas comosus)、落花生(Arachishypogaea)、石刁柏(Asparagus officinalis)、燕麦(Avena sativa)、Betavulgaris spec.altissima、Beta vulgaris spec.rapa、Brassica napus var.napus、Brassica napus var.napobrassica、Brassica rapa var.silvestris、羽衣甘蓝(Brassica oleracea)、黑芥(Brassica nigra)、大叶茶(Camelliasinensis)、红花(Carthamus tinctorius)、美国山核桃(Carya illinoinensis)、柠檬(Citrus limon)、甜橙(Citrus sinensis)、小果咖啡(Coffea arabica)(中果咖啡(Coffea canephora)、大果咖啡(Coffea liberica))、黄瓜(Cucumissativus)、狗牙根(Cynodon dactylon)、Daucus carota、油棕(Elaeisguineensis)、欧洲草莓(Fragaria vesca)、大豆(Glycine max)、陆地棉(Gossypium hirsutum)(树棉(Gossypium arboreum)、草棉(Gossypiumherbaceum)、Gossypium vitifolium)、向日葵(Helianthus annuus)、Heveabrasiliensis、大麦(Hordeum vulgare)、啤酒花(Humulus lupulus)、甘薯(Ipomoea batatas)、核桃(Juglans regia)、兵豆(Lens culinaris)、亚麻(Linum usitatissimum)、番茄(Lycopersicon lycopersicum)、苹果属(Malusspec.)、Manihot esculenta、紫苜蓿(Medicago sativa)、芭蕉属(Musaspec.)、烟草(Nicotiana tabacum)(黄花烟草(N.rustica))、油橄榄(Oleaeuropaea)、稻(Oryza sativa)、金甲豆(Phaseolus lunatus)、菜豆(Phaseolus vulgaris)、欧洲云杉(Picea abies)、松属(Pinus spec.)、Pisumsativum、欧洲甜樱桃(Prunus avium)、Prunus persica、西洋梨(Pyruscommunis)、杏(Prunus armeniaca)、欧洲酸樱桃(Prunus cerasus)、扁桃(Prunus dulcis)和欧洲李(Prunus domestica)、Ribes sylvestre、蓖麻(Ricinus communis)、甘蔗(Saccharum officinarum)、黑麦(Secalecereale)、白芥(Sinapis alba)、马铃薯(Solanum tuberosum)、两色蜀黍(Sorghum bicolor)(高粱(S.vulgare))、可可树(Theobroma cacao)、红车轴草(Trifolium pratense)、普通小麦(Triticum aestivum)、小黑麦(Triticale)、硬粒小麦(Triticum durum)、蚕豆(Vicia faba)、葡萄(Vitisvinifera)和玉蜀黍(zea mays)。
此外，式I化合物还可以用于因包括基因工程方法在内的育种而耐受除草剂作用的作物。
此外，化合物I还可以用于因包括基因工程在内的育种而耐受昆虫或真菌侵袭的作物。
此外，已经发现式I化合物还适于植物部分的脱叶和/或干燥，对此合适的是作物植株如棉花、土豆、油籽油菜、向日葵、大豆或蚕豆，尤其是棉花。就此而言，已经发现用于植物干燥和/或脱叶的组合物、制备这些组合物的方法以及使用式I化合物干燥和/或脱叶植物的方法。
作为干燥剂，式I化合物特别适于干燥作物植株如土豆、油籽油菜、向日葵和大豆以及禾谷类的地面上部分。这使得这些重要作物植株的完全机械化收获成为可能。
还具有经济益处的是促进柑橘类水果、橄榄和其他品种的有毒水果、核果和坚果的收获，这通过在一定时间期限内集中裂开或降低对树的粘附而成为可能。相同的机理，即促进水果部分或叶部分与植物的枝部分之间发生脱离对于有用植物，尤其是棉花的受控脱叶也是必不可少的。
此外，各棉花植株成熟的时间间隔缩短导致收获后的纤维质量提高。
式I化合物或包含式I化合物的除草组合物例如可以即喷水溶液，粉末，悬浮液以及高度浓缩的水性、油性或其他悬浮液或分散体，乳液，油分散体，糊，粉剂，撒播用材料或颗粒的形式通过喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌或处理种子或与种子混合而使用。使用形式取决于意欲的目的；在任何情况下都应确保本发明活性成分的最佳可能分布。
除草组合物包含除草有效量的至少一种式I化合物或式II化合物的可农用盐和常用于配制作物保护试剂的助剂。
常用于配制作物保护试剂的助剂实例是惰性助剂，固体载体，表面活性剂(如分散剂、保护性胶体、乳化剂、润湿剂和增粘剂)，有机和无机增稠剂，杀菌剂，防冻剂，消泡剂，任选着色剂以及用于种子配制剂的粘合剂。
增稠剂(即赋予配制剂以改性的流动性能，即静止状态下的高粘度和运动状态下的低粘度的化合物)的实例是多糖如黄原胶(来自Kelco的
Figure G2008800215082D00901
)，
Figure G2008800215082D00902
23(Rhone Poulenc)或
Figure G2008800215082D00903
(来自R.T.Vanderbilt)，以及有机和无机片状矿物如
Figure G2008800215082D00904
(来自Engelhardt)。
消泡剂实例是聚硅氧烷乳液(如
Figure G2008800215082D00905
SRE，Wacker或
Figure G2008800215082D00906
来自Rhodia)，长链醇，脂肪酸，脂肪酸盐，有机氟化合物及其混合物。
可以加入杀菌剂以稳定含水除草配制剂。杀菌剂实例是基于二氯芬和苄醇半缩甲醛的杀菌剂(ICI的
Figure G2008800215082D00907
或Thor Chemie的
Figure G2008800215082D00908
RS以及Rohm & Haas的
Figure G2008800215082D00909
MK)，以及异噻唑啉酮衍生物如烷基异噻唑啉酮类和苯并异噻唑啉酮类(Thor Chemie的Acticide MBS)。
防冻剂实例是乙二醇、丙二醇、尿素或甘油。
着色剂的实例是微水溶性颜料和水溶性染料。可以提到的实例是以如下名称已知的染料：若丹明B，C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1、以及颜料蓝15:4、颜料蓝15:3，颜料蓝15:2，颜料蓝15:1，颜料蓝80，颜料黄1，颜料黄13，颜料红112，颜料红48:2，颜料红48:1，颜料红57:1，颜料红53:1，颜料橙43，颜料橙34，颜料橙5，颜料绿36，颜料绿7，颜料白6，颜料棕25，碱性紫10，碱性紫49，酸性红51，酸性红52，酸性红14，酸性蓝9，酸性黄23，碱性红10，碱性红108。
粘合剂的实例是聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纤基乙酸钠。
合适的惰性助剂例如为下列物质：中沸点到高沸点的矿物油馏分如煤油和柴油，此外还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如石蜡，四氢化萘，烷基化萘及其衍生物，烷基化苯及其衍生物，醇类如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇，酮类如环己酮，强极性溶剂，例如胺类如N-甲基吡咯烷酮，和水。
固体载体为矿土如硅石、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁和氧化镁，磨碎的合成材料，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲类以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉或其他固体载体。
合适的表面活性剂(助剂、润湿剂、增粘剂、分散剂和乳化剂)是芳族磺酸如木素磺酸(例如Borrespers类型，Borregaard)、苯酚磺酸、萘磺酸(Morwet类型，Akzo Nobel)和二丁基萘磺酸(Nekal类型，BASF AG)以及脂肪酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基-和烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，月桂基醚硫酸盐和脂肪醇硫酸盐，以及硫酸化十六-、十七-和十八烷醇的盐，以及脂肪醇乙二醇醚的盐，磺化萘及其衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化异辛基-、辛基-或壬基酚，烷基苯基或三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，异十三烷醇，脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚，月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯，山梨糖醇酯，木素亚硫酸盐废液和蛋白质，变性蛋白质，多糖(如甲基纤维素)，疏水改性的淀粉，聚乙烯醇(Mowiol类型，Clariant)，聚羧酸盐类(BASF AG，Sokalan类型)，聚烷氧基化物，聚乙烯胺(BASF AG，Lupamine类型)，聚乙烯亚胺(BASFAG，Lupasol类型)，聚乙烯基吡咯烷酮及其共聚物。
粉末、撒播材料和粉剂可以通过将活性成分与固体载体混合或研磨来制备。
颗粒如包衣颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性成分与固体载体粘附而制备。
含水使用形式可以通过添加水由可乳化浓缩物、悬浮液、糊、可湿性粉末或水分散性颗粒制备。为了制备乳液、糊或油分散体，可以借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将式I或Ia化合物直接或溶于油或溶剂之后在水中均化。或者还可以制备包含活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及需要的话，溶剂或油的浓缩物，该类浓缩物适于用水稀释。
式I化合物在即用制剂中的浓度可以在宽范围内变化。配制剂通常大致包含0.001-98重量％，优选0.01-95重量％至少一种活性成分。活性成分以90-100％，优选95-100％(根据NMR光谱)的纯度使用。
本发明化合物I例如可以按如下配制：
1.用水稀释的产品
A水溶性浓缩物
将10重量份活性化合物溶于90重量份水或水溶性溶剂中。或者，加入湿润剂或其他助剂。活性化合物经水稀释溶解。这得到活性化合物含量为10重量％的配制剂。
B分散性浓缩物
将20重量份活性化合物溶于70重量份环己酮中并加入10重量份分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。活性化合物含量为20重量％。
C可乳化浓缩物
将15重量份活性化合物溶于75重量份有机溶剂(如烷基芳烃)中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。用水稀释得到乳液。该配制剂的活性化合物含量为15重量％。
D乳液
将25重量份活性化合物溶于35重量份有机溶剂(如烷基芳烃)中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。借助乳化机(Ultraturrax)将该混合物引入30重量份水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。该配制剂的活性化合物含量为25重量％。
E悬浮液
在搅拌的球磨机中，将20重量份活性化合物粉碎并加入10重量份分散剂和湿润剂以及70重量份水或有机溶剂，得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。该配制剂中活性化合物含量为20重量％。
F水分散性颗粒和水溶性颗粒
将50重量份活性化合物细碎研磨并加入50重量份分散剂和湿润剂，借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为50重量％。
G水分散性粉末和水溶性粉末
将75重量份活性化合物在转子-定子磨机中研磨并加入25重量份分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为75重量％。
H凝胶配制剂
在球磨机中混合20重量份活性化合物、10重量份分散剂、1重量份胶凝剂和70重量份水或有机溶剂，得到细悬浮液。用水稀释得到活性化合物含量为20重量％的稳定悬浮液。
2.不经稀释而施用的产品
I粉剂
将5重量份活性化合物细碎研磨并与95重量份细碎高岭土充分混合。这得到活性化合物含量为5重量％的追踪粉(tracking powder)。
J颗粒(GR，FG，GG，MG)
将0.5重量份活性化合物细碎研磨并结合99.5重量份载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到不经稀释而施用的活性化合物含量为0.5重量％的颗粒。
K ULV溶液(UL)
将10重量份活性化合物溶于90重量份有机溶剂如二甲苯中。这得到不经稀释而施用的活性化合物含量为10重量％的产品。
式I化合物或包含它们的除草组合物可以出苗前或出苗后施用，或者与作物植株的种子一起施用。还可以通过施用被除草组合物或活性化合物预处理的作物植株的种子而施用除草组合物或活性化合物。若活性成分不能被某些作物植株良好地耐受，则可以使用其中借助喷雾设备喷雾除草组合物以使它们尽可能不接触敏感作物植株的叶子，而活性成分到达生长在下面的不希望的植物的叶子或裸露的土壤表面的施用技术(后引导，最后耕作程序)。
在另一实施方案中，通过处理种子而施用式I化合物或除草组合物。
种子的处理基本包括所有本领域熟练技术人员熟知的基于本发明式I化合物或由其制备的组合物的程序(拌种、种子包衣、种子撒粉、种子浸泡、种子包膜、种子多层包衣、种子包壳、种子滴流(seed dripping)和种子造粒)。这里可以加以稀释或不加稀释地施用除草组合物。
术语种子包括所有类型的种子如玉米、种子、果实、块茎、秧苗和类似形式。这里优选术语种子描述的是玉米和种子。
所用种子可以是上述有用植物的种子，以及转基因植物或通过常规育种方法得到的植物的种子。
活性化合物的施用率为0.001-3.0kg/ha活性物质(a.s.)，优选0.01-1.0kg/ha活性物质(a.s.)，这取决于防治目标、季节、目标植物和生长阶段。为了处理种子，化合物I通常以0.001-10kg/100kg种子的量使用。
为了拓宽作用谱并实现协同增效效果，可以将式I化合物与大量其他除草或生长调节活性成分的代表混合，然后同时施用。用于混合物的合适组分例如为1，2，4-噻二唑类，1，3，4-噻二唑类，酰胺类，氨基磷酸及其衍生物，氨基三唑类，酰替苯胺类，(杂)芳氧基链烷酸及其衍生物，苯甲酸及其衍生物，苯并噻二嗪酮类，2-芳酰基-1，3-环己烷二酮类，2-杂芳酰基-1，3-环己烷二酮类，杂芳基芳基酮类，苄基异噁唑烷酮类，间-CF3-苯基衍生物，氨基甲酸酯类，喹啉羧酸及其衍生物，氯代乙酰苯胺类，环己酮肟醚衍生物，二嗪类，二氯丙酸及其衍生物，二氢苯并呋喃类，二氢呋喃-3-酮类，二硝基苯胺类，二硝基苯酚类，二苯基醚类，联吡啶类，卤代羧酸及其衍生物，脲类，3-苯基尿嘧啶类，咪唑类，咪唑啉酮类，N-苯基-3，4，5，6-四氢邻苯二甲酰亚胺类，噁二唑类，环氧乙烷类，酚类，芳氧基-和杂芳氧基苯氧基丙酸酯，苯基乙酸及其衍生物，苯基丙酸及其衍生物，吡唑类，苯基吡唑类，哒嗪类，吡啶羧酸及其衍生物，嘧啶基醚类，磺酰胺类，磺酰脲类，三嗪类，三嗪酮类，三唑啉酮类，三唑羧酰胺类，尿嘧啶类，苯基吡唑啉类，异噁唑啉类及其衍生物。
此外，可能有利的是单独或与其他除草剂组合施用化合物I，或者以与其他作物保护试剂的混合物形式施用化合物I，例如与用于防治害虫或植物病原性真菌或细菌的试剂一起施用化合物I。还令人感兴趣的是与无机盐溶液的溶混性，所述盐溶液用于治疗营养和痕量元素缺乏。还可以加入其他添加剂如非植物毒性油和油浓缩物。
还可能有利的是与安全剂组合使用式I化合物。安全剂是防止或降低对有用植物的损害而对式I化合物对不希望的植物的除草作用没有任何显著影响的化合物。它们可以在播种前使用(例如用于处理种子、用于插条或秧苗)并且用于有用植物的出苗前或出苗后处理。安全剂和式I化合物可以同时或依次施用。合适的安全剂例如为(喹啉-8-氧基)乙酸、1-苯基-5-卤代烷基-1H-1，2，4-三唑-3-羧酸、1-苯基-4，5-二氢-5-烷基-1H-吡唑-3，5-二羧酸、4，5-二氢-5，5-二芳基-3-异噁唑羧酸、二氯乙酰胺类、α-肟基苯基乙腈、苯乙酮肟、4，6-二卤代-2-苯基嘧啶、N-[[4-(氨基羰基)苯基]磺酰基]-2-苯甲酰胺类、1，8-萘甲酸酐、2-卤代-4-卤代烷基-5-噻唑羧酸、硫代磷酸酯类和O-苯基N-烷基氨基甲酸酯类及其可农用盐以及可农用衍生物如酰胺、酯或硫酯，条件是它们具有酸官能团。
下文由实施例描述式I的哌嗪化合物的制备；然而，本发明主题并不限于所给实施例。
实施例
下面所示产物通过测定熔点、通过NMR光谱或通过由HPLC-MS光谱测定的质量([m/z])或通过保留时间(RT；[min.])表征。
[HPLC-MS＝与质谱联用的高效液相色谱；除非相反指明：HPLC柱：RP-18柱(来自德国Merck KgaA的Chromolith Speed ROD)，50×4.6mm；移动相：乙腈+0.1％三氟乙酸(TFA)/水+0.1％TFA，在40℃下在5分钟内梯度从5∶95到100∶0，流速为1.8ml/min；
MS：Quadrupol电喷雾离子化，80V(正模式)]
I.制备实施例
实施例1a/1b：2-(5-苄基-1，4-二甲基-5-甲硫基-3，6-二氧代哌嗪-2-亚基甲基)苄腈
1.1制备(2-叔丁氧羰基氨基-3-苯基丙酰氨基)乙酸甲酯
在0℃下将乙基二异丙基胺(259g，2.0mol)、N-叔丁氧羰基-L-苯基苯胺(212g，0.8mol)和1-乙基-3-(3′-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(EDAC，230g，1.2mol)加入甘氨酸甲酯盐酸盐(100g，0.8mol)在四氢呋喃(THF，1000ml)中的溶液中。然后将反应混合物室温搅拌24小时。减压除去所得反应混合物的挥发性组分，并将以此方式得到的残余物溶于水(1000ml)中。水相用CH2Cl2反复萃取。将以此方式得到的有机相合并，用水洗涤，在Na2SO4上干燥并过滤，减压除去溶剂。以黄色油得到300g(2-叔丁氧羰基氨基-3-苯基丙酰氨基)乙酸甲酯。所得粗产物无需进一步提纯而进一步反应。
1.2制备3-苄基哌嗪-2，5-二酮
在室温下将三氟乙酸(342g，3mol)滴加到(2-叔丁氧羰基氨基-3-苯基丙酰氨基)乙酸甲酯(300g，约0.8mol)在CH2Cl2中的溶液中。室温搅拌所得反应混合物24小时，然后减压浓缩。将所得残余物溶于THF(500ml)中，并缓慢加入氨水溶液(25％浓度，500ml)。再室温搅拌反应混合物72小时。沉淀的固体通过过滤分离并用水洗涤。以88g(产率54％)的量得到3-苄基哌嗪-2，5-二酮。
1.3制备1，4-二乙酰基-3-苄基哌嗪-2，5-二酮
在回流条件下将3-苄基哌嗪-2，5-二酮(20.4g，0.1mol)在乙酸酐(200ml)中的溶液搅拌4小时。减压浓缩所得反应混合物。将残余物溶于CH2Cl2中，依次用NaHCO3水溶液和水洗涤，在Na2SO4上干燥并过滤，减压除去溶剂。以28.5g(定量)的量得到黄色油状1，4-二乙酰基-3-苄基哌嗪-2，5-二酮并将其作为粗产物进一步反应。
HPLC-MS[m/z]：289.1[M+1]+。
1.4制备1-乙酰基-6-苄基-3-(2-溴亚苄基)哌嗪-2，5-二酮
2-溴苯甲醛(5.55g，0.03mol)和Cs2CO3(9.8g，0.03mol)加入1，4-二乙酰基-3-苄基哌嗪-2，5-二酮(17.4g，0.06mol)在二甲基甲酰胺(DMF，100ml)中的溶液中。室温搅拌反应混合物36小时，然后加入水(500ml)和柠檬酸(10g)并将该混合物用CH2Cl2反复萃取。将以此方式得到的有机相合并，用水洗涤，在Na2SO4上干燥并过滤，减压除去溶剂。在通过柱层析(移动相：CH2Cl2)提纯后，以12g(产率为48％)的量得到黄色油状1-乙酰基-6-苄基-3-(2-溴亚苄基)哌嗪-2，5-二酮。
HPLC-MS[m/z]：413.9[M+1]+。
1.5制备3-苄基-6-(2-溴亚苄基)哌嗪-2，5-二酮
将稀盐酸水溶液(5％浓度，250ml)加入1-乙酰基-6-苄基-3-(2-溴亚苄基)哌嗪-2，5-二酮(12g，0.03mol)在THF(50ml)中的溶液中。将反应混合物在回流条件下搅拌8小时。反应溶液冷却之后，通过过滤分离沉淀的固体。将以此方式得到的固体用水和THF洗涤。以8.3g(产率为75％)的量得到无色固体状3-苄基-6-(2-溴亚苄基)哌嗪-2，5-二酮。
HPLC-MS[m/z]：371.2[M]+。
1.6  3-苄基-6-(2-溴亚苄基)-1，4-二甲基哌嗪-2，5-二酮
在0℃下将NaH(0.8，60％纯，0.02mol)加入在N，N-二甲基甲酰胺(DMF)(50ml)中的3-苄基-6-(2-溴亚苄基)哌嗪-2，5-二酮(3.71g，0.01mol)中。将该混合物在0℃下搅拌1小时，然后加入甲基碘(14.2g，0.1mol)。将反应混合物在室温下搅拌18小时，然后引入水(500ml)和柠檬酸(5g)的溶液中。将该混合物用CH2Cl2反复萃取。将以此方式得到的有机相用水洗涤，在Na2SO4上干燥，过滤并浓缩。用二异丙基醚研制得到标题化合物(2g，50％产率)。
HPLC-MS[m/z]：401.4[M+1]+。
1.7  2-(5-苄基-1，4-二甲基-3，6-二氧代哌嗪-2-亚基甲基)苄腈
将CuCN(0.9g，0.01mol)加入在N-甲基吡咯烷-2-酮(NMP)(20ml)中的3-苄基-6-(2-溴亚苄基)-1，4-二甲基哌嗪-2，5-二酮(2g，0.005mol)中。将该混合物在150℃下搅拌18小时。然后将该混合物引入水(50ml)和NaCN(3g)的溶液中。将该混合物用CH2Cl2反复萃取。将以此方式得到的有机相用水洗涤，在Na2SO4上干燥，过滤并浓缩。在通过柱层析提纯并用二异丙基醚研制之后，以米黄色固体得到所需产物(1.2g，67％)。
HPLC-MS[m/z]：346.4[M+1]+。
1.8  2-(5-苄基-1，4-二甲基-5-甲硫基-3，6-二氧代哌嗪-2-亚基甲基)苄腈
在-78℃和氩气下将六甲基二硅氮烷基锂(LHMDS)(1.06M THF溶液，5.3ml，约5.6mmol)滴加到在无水THF(25ml)中的2-(5-苄基-1，4-二甲基-3，6-二氧代哌嗪-2-亚基甲基)苄腈(Z异构体)(1.5g，4.3mmol)中。将该混合物在-78℃下搅拌1小时，然后加入甲硫醇磺酸甲酯(1.7g，13.5mmol，在1ml THF中)。将反应混合物在0℃下搅拌1小时并在室温下搅拌12小时，然后用柠檬酸溶液(5％)淬灭。加入CH2Cl2，并将该混合物用H2O反复洗涤。将以此方式得到的有机相在Na2SO4上干燥，过滤并浓缩。在快速层析(己烷∶甲基叔丁基醚1∶1→100％甲基叔丁基醚)之后，以无色固体形式得到标题化合物(158mg，9％)，其呈E/Z异构体混合物形式且熔点为161℃(E/Z约1∶3)。
实施例2：2-(5-苄基-1，4-二甲基-5-烯丙基-3，6-二氧代哌嗪-(Z)-2-亚基甲基)苄腈
在0℃下，将氢化钠(45mg，60％纯，约1.1mmol)加入在DMF(10ml)中的来自实施例1.7的2-(5-苄基-1，4-二甲基-3，6-二氧代哌嗪-2-亚基甲基)苄腈(0.3g，0.87mmol)。将该混合物在0℃下搅拌1小时，然后加入烯丙基溴(250mg，2.1mmol)。将反应混合物在0℃下搅拌1小时并在室温下搅拌1小时，然后用水(50ml)淬灭。将含水反应混合物用叔丁基甲基醚反复萃取。将得到的有机相用水洗涤，在硫酸钠上干燥，过滤并浓缩。在通过柱层析提纯之后，以无色固体得到熔点为123℃的标题化合物(173mg，52％)。
HPLC-MS[m/z]：386.4[M+1]+。
实施例3：2-(5-苄基-1，4-二甲基-5-甲基磺酰基-3，6-二氧代哌嗪-(Z)-2-亚基甲基)苄腈
将二水合钨酸钠(10mg，0.03mmol)和冰乙酸(3ml)加入来自实施例1的2-(5-苄基-1，4-二甲基-5-甲硫基-3，6-二氧代哌嗪-2-亚基甲基)苄腈(Z异构体，90mg，0.23mmol)中。然后在室温下滴加过氧化氢(60mg，浓度为30％的溶液，0.53mmol)，并将该混合物搅拌过夜。然后加入水，并用碳酸氢钠中和反应混合物。将该混合物用乙酸乙酯萃取3次，将有机相用饱和硫代硫酸钠溶液洗涤至不含过氧化物，并用水萃取3次。在干燥有机相并浓缩之后，将所得残余物进行快速层析(己烷∶甲基叔丁基醚1∶1→100％甲基叔丁基醚)，得到黄色固体状标题化合物(20mg，21％)。
实施例4：2-[5-三氟乙酰基-5-苄基-1，4-二甲基-3，6-二氧代哌嗪-(Z)-2-亚基甲基]苄腈
Figure G2008800215082D00981
在0℃和氩气氛下将LHMDS(1.06M THF溶液，1.5ml，1.6mmol)缓慢滴加到在10ml无水THF中的来自实施例1.7的2-(5-苄基-1，4-二甲基-3，6-二氧代哌嗪-2-亚基甲基)苄腈(Z异构体，300mg，0.9mmol)中。然后将该混合物搅拌15分钟，随后滴加三氟乙酸酐(1g，4.8mmol)。将该混合物在0℃下搅拌1小时，并在室温下搅拌过夜。加入甲基叔丁基醚，将反应混合物用水萃取3次，干燥并浓缩。对所得残余物进行快速层析(己烷∶甲基叔丁基醚1∶1→100％甲基叔丁基醚)，以黄色泡沫得到熔点为54℃的标题化合物(80mg)。
实施例5：2-(5，5-二苄基-1，4-二甲基-3，6-二氧代哌嗪-(Z)-2-亚基甲基)苄腈
在0℃下将氢化钠(45mg，60％纯度，约1.1mmol)加入在DMF(10ml)中的来自实施例1.7的2-(5-苄基-1，4-二甲基-3，6-二氧代哌嗪-2-亚基甲基)苄腈(Z异构体，0.3g，0.9mmol)中。将该混合物在0℃下搅拌1小时，然后加入苄基溴(350mg，2mmol)。将反应混合物在0℃下搅拌1小时并在室温下搅拌48小时，然后用水(50ml)淬灭。含水反应混合物用叔丁基甲基醚萃取三次。将所得有机相水洗三次，在硫酸钠上干燥，过滤并浓缩。在通过快速层析(己烷∶乙酸乙酯3∶1)提纯之后，以黄色固体得到熔点为175℃的标题化合物(182mg，46％)。
汇编在表B中的式I-A.a′化合物(实施例6、7、8、9、10和11a/11b)的制备类似于上面所示实施例1a/1b、2、3，4或5进行。
表B：其中Rc和Rd各自为氢且R1为甲基的通式I-A.a′化合物。
  实施例   Ra   Rb   R6   RT HPLC/MS和/或m.p.   异构体＊
  1a   CN   H   SCH3   3.311分钟；m/z＝414.0[M+Na]+   异构体1
  1b   CN   H   SCH3   3.275分钟；m/z＝414.0[M+Na]+   异构体2
  2   CN   H   CH-CH＝CH2   3.227分钟；m/z＝386.4[M+H]+/123℃   Z异构体
  3   CN   H   -SO2CH3   3.286分钟；m/z＝446.0   Z异构体
  实施例   Ra   Rb   R6   RT HPLC/MS和/或m.p.   异构体＊
  [M+Na]+
  4   CN   H   -C(O)CF3   3.280分钟；m/z＝441.9[M+H]+/54℃   Z异构体
  5   CN   H   苄基   175℃   Z异构体
  6   CN   H   2-丙炔基   3.252分钟；m/z＝385[M+H]+   Z异构体
  7   NO2   H   2-丙炔基   3.366分钟；m/z＝403.9[M+H]+   Z异构体
  8   Br   OCH3   COOCH3   2.673分钟；m/z＝414[M+H]+   Z异构体
  9   CN   H   CH2NHCOCH3   2.716分钟；m/z＝417.1[M+H]+   Z异构体
  10   CN   H   OCH3   2.692分钟；m/z＝375.8[M]+   Z异构体
  实施例   Ra   Rb   R6   RT HPLC/MS和/或m.p.   异构体＊
  11a   CN   H   COOCH3   5.390分钟＊＊)；m/z＝404.07[M+H]+   Z异构体
  11b   CN   H   COOCH3   6.075分钟＊＊)；m/z＝404.07[M+H]+   E异构体
＊)该表述涉及哌嗪骨架上双键的立体化学；异构体1或异构体2为基本纯的异构体，没有对其指定构型。
＊＊)HPLC柱：RP-18柱(XTerra MS 5mm，来自Waters)；洗脱剂：乙腈+0.1％甲酸(A)/水+0.1％甲酸(B)。梯度：室温下8分钟内5∶95(A/B)至100∶0(A/B)。
MS：Quadrupol电喷雾离子化，80V(正模式)
m.p.：熔点
实施例12：2-[5-氨基-5-苄基-1，4-二甲基-3，6-二氧代哌嗪-(2Z)-亚基甲基]苄腈
Figure G2008800215082D01001
在-30℃下将六甲基二硅氮烷基钾(KHMDS)在甲苯(11.6ml，5.8mmol)中的0.5M溶液滴加到来自实施例1.7的2-[5-苄基-1，4-二甲基-3，6-二氧代哌嗪-(2Z)-亚基甲基]苄腈(2g，5.8mmol)在无水THF(23ml)和1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(DMPU)(34ml)中的混合物中。将反应混合物在-30℃下搅拌3小时。然后加入2，4，6-三异丙基苯磺酰叠氮化物(2.3g，7.4mmol)在THF(10ml)中的溶液。将反应混合物在-30℃下再搅拌3小时，然后温热至室温。加入磷酸盐缓冲溶液(pH＝7，50ml)，然后将该混合物用CH2Cl2反复萃取。得到的有机相在Na2SO4上干燥，过滤并减压除去溶剂。不经进一步提纯将所得粗叠氮化物用于下一步中。
将该叠氮化物在DMPU和10％Pd/C(22mg)中的混合物用乙醇(20ml)稀释并在氢气气氛下于室温搅拌12小时。将反应混合物滤过Celite，减压除去滤液中的溶剂，将得到的固体与甲醇一起搅拌，然后过滤。柱层析(硅胶，己烷/乙酸乙酯)之后以710mg(35％产率，基于两步)的量得到2-[5-氨基-5-苄基-1，4-二甲基-3，6-二氧代哌嗪-(2Z)-亚基甲基]苄腈。
RT HPLC-MS：4.050[m/z]：344.1[M-NH3+H]+
HPLC柱：RP-18柱(XTerra MS 5mm，来自Waters)；洗脱剂：乙腈+0.1％甲酸(A)/水+0.1％甲酸(B)。梯度：室温下8分钟内5∶95(A/B)至100∶0(A/B)。
MS：Quadrupol电喷雾离子化，80V(正模式)
实施例13：
Figure G2008800215082D01011
类似于实施例12制备标题化合物。
HPLC-MS RT：5.551分钟；m/z＝427.1[M-NH3+H]+
HPLC柱：RP-18柱(XTerra MS 5mm，来自Waters)；洗脱剂：乙腈+0.1％甲酸(A)/水+0.1％甲酸(B)。梯度：室温下8分钟内5∶95(A/B)至100∶0(A/B)。
MS：Quadrupol电喷雾离子化，80V(正模式)
实施例14：3-(溴-苯基-甲基)-3-羟基-1，4-二甲基-6-[1-(2-硝基苯基)-(Z)-亚甲基]哌嗪-2，5-二酮
14.1  1，4-二乙酰基-3-[1-苯基-(Z)-亚甲基]哌嗪-2，5-二酮
将苯甲醛(0.03mol)和Cs2CO3(0.03mol)加入1，4-二乙酰基-哌嗪-2，5-二酮(0.06mol)在二甲基甲酰胺(DMF)(100ml)中的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌36小时，然后引入柠檬酸(10g)在水(500ml)中的溶液中并用CH2Cl2反复萃取。将得到的有机相合并，用水洗涤，在Na2SO4上干燥，过滤并减压除去溶剂，得到标题化合物。
14.2  3-[1-(2-硝基苯基)-(Z)-亚甲基]-6-[1-苯基-(Z)-亚甲基]哌嗪-2，5-二酮
将2-硝基苯甲醛(3.8g，0.037mol)和K2CO3(5.2g，0.037mol)加入1，4-二乙酰基-3-[1-苯基-(Z)-亚甲基]哌嗪-2，5-二酮(7.17g，0.025mol)在DMF(100ml)中的溶液中。室温搅拌反应混合物过夜，加入饱和柠檬酸水溶液并将该混合物用乙酸乙酯反复萃取。将有机相合并，用水洗涤，在Na2SO4上干燥，过滤并减压除去溶剂。以3.4g(产率：41％)的量得到3-[1-(2-硝基苯基)-(Z)-亚甲基]-6-[1-苯基-(Z)-亚甲基]-哌嗪-2，5-二酮，为异构体混合物且不经进一步提纯用于下一步中。
HPLC-MS[m/z]：336.2[M+H]+。
14.3  1，4-二甲基-3-[1-(2-硝基苯基)-(Z)-亚甲基]-6-[1-苯基-(Z)-亚甲基]-哌嗪-2，5-二酮
在0℃下将NaH(0.4g，60％，0.01mol)加入3-[1-(2-硝基苯基)-(Z)-亚甲基]-6-[1-苯基-(Z)-亚甲基]哌嗪-2，5-二酮(1.67g，0.005mol)在DMF(30ml)中的溶液中。将反应混合物在0℃下搅拌4小时，然后加入甲基碘(2.13g，0.015mol)。将反应混合物在室温下再搅拌18小时，加入柠檬酸的饱和水溶液并将该混合物用乙酸乙酯反复萃取。将有机相合并，用水洗涤，在Na2SO4上干燥，过滤并减压除去溶剂。在柱层析(RP，甲醇/水，7∶3)之后以0.45g(产率：24％)的量得到1，4-二甲基-3-[1-(2-硝基苯基)-(Z)-亚甲基]-6-[1-苯基-(Z)-亚甲基]哌嗪-2，5-二酮。HPLC-MS[m/z]：364.1[M+H]+
14.4  3-(溴-苯基-甲基)-3-羟基-1，4-二甲基-6-[1-(2-硝基苯基)-(Z)-亚甲基]哌嗪-2，5-二酮
将1，4-二甲基-3-[1-(2-硝基苯基)-(Z)-亚甲基]-6-[1-苯基-(Z)-亚甲基]-哌嗪-2，5-二酮(0.156g，0.00043mol)和N-溴琥珀酰亚胺(NBS，0.078g，0.0004mol)在二噁烷(10ml)中的混合物在室温下搅拌18小时。在减压下从该溶液中除去溶剂，将残余物溶于乙酸乙酯中并用水洗涤几次。有机相在Na2SO4上干燥，过滤并减压除去溶剂。以异构体混合物(1∶1)得到3-(溴-苯基-甲基)-3-羟基-1，4-二甲基-6-[1-(2-硝基苯基)-(Z)-亚甲基]哌嗪-2，5-二酮(0.191g，96％)。使用柱层析(硅胶，己烷/乙酸乙酯，2∶1)提纯得到化合物14a和14b。
化合物14a：RT HPLC/MS：3.055分钟；m/z＝462.0[M+H]+
化合物14b：RT HPLC/MS：3.115分钟；m/z＝462.0[M+H]+
实施例15：
Figure G2008800215082D01031
将0.42g 3-苄基-6-(2-溴-6-硝基亚苄基)哌嗪-2，5-二酮和0.18g CuCN在10ml NMP中的混合物在140℃下搅拌18小时。将反应混合物冷却并引入250ml乙酸乙酯中。将该混合物用水萃取5次，将有机相在硫酸钠上干燥，过滤并浓缩。通过快速层析(甲基叔丁基醚)提纯粗产物得到黄色固体(0.11g)。
RT HPLC/MS：2.956分钟；m/z＝336.4[M+H]+
实施例16：
Figure G2008800215082D01032
在0℃下将氢化钠(0.26g，2.5当量)加入3-苄基-6-(2，3-二氟-6-硝基亚苄基)哌嗪-2，5-二酮(1g；类似于实施例1.5制备)在DMF(20ml)中的混合物中。将该混合物在0℃下搅拌1小时，然后加入甲基碘(1.8g)。将反应混合物在0℃下搅拌1小时并在室温下搅拌1小时，然后用水(50ml)淬灭。将含水反应混合物用叔丁基甲基醚反复萃取。将所得有机相洗涤，在硫酸钠上干燥，过滤并浓缩。在通过柱层析提纯后得到0.35g标题化合物。
RT HPLC/MS：3.403分钟，382.1[M+H]+
实施例17：
Figure G2008800215082D01041
将CuCN(0.54g)加入在NMP(10ml)中的来自实施例1.5的3-苄基-6-(2-溴亚苄基)哌嗪-2，5-二酮(1.11g)中。将反应混合物在140℃下搅拌14小时，然后冷却。然后将反应混合物引入250ml水中。将该混合物用CH2Cl2萃取5次。以此方式得到的有机相用水洗涤两次，在Na2SO4上干燥，过滤并浓缩。得到静置时固化的棕色油(0.6g)。熔点：167℃。
RT HPLC/MS：2.903分钟，290.9[M+H]+
实施例18
Figure G2008800215082D01042
在氩气和-15℃下将氢化钠(80mg，60％纯度)加入在5ml DMF中的来自实施例17的化合物(0.32g)中，将该混合物在-15℃下搅拌3小时，然后加入甲基碘(1.42g)。将反应混合物在-15℃下搅拌3小时并在室温下搅拌18小时，然后引入柠檬酸(1g)在水(50ml)中的溶液中。将含水反应混合物用二氯甲烷萃取4次。所得有机相用水洗涤两次，在硫酸钠上干燥，过滤并浓缩。通过柱层析(甲基叔丁基醚)提纯得到标题化合物9a(130mg)和标题化合物9b(40mg)。
化合物18a：
RT HPLC/MS：3.339分钟，319.4[M+H]+
化合物18b：
RT HPLC/MS：3.088分钟，304.9[M+H]+
实施例19：
Figure G2008800215082D01051
将K2CO3(9.1g)加入2-溴-6-乙烯基苯甲醛(9.9g)和来自实施例1.3的1，4-二乙酰基-3-苄基哌嗪-2，5-二酮(14.0g)在100ml DMF中的混合物中。将反应混合物在室温下搅拌12小时，然后加入水并将该混合物用CH2Cl2反复萃取。将以此方式得到的有机相合并，用水洗涤，在Na2SO4上干燥并过滤，减压除去溶剂。通过柱层析(乙酸乙酯∶己烷1∶5→1∶1)提纯得到15.7g高度不纯的标题化合物。
实施例20：
Figure G2008800215082D01052
将稀盐酸(5％浓度，150ml)加入15.7g来自实施例19的化合物在100ml THF中的混合物中。将反应混合物在回流下加热8小时，然后过滤。滤液得到第一沉淀，将该沉淀用水和THF洗涤。得到8.1g标题化合物。
RT HPLC/MS：3.032分钟，399.0[M+H]+
实施例21：
Figure G2008800215082D01053
在0℃下将NaH(60％纯度，0.02mol)加入在DMF(50ml)中的来自实施例20的化合物(0.01mol)中。将该混合物在0℃下搅拌1小时，然后加入甲基碘(0.1mol)。将反应混合物在室温下搅拌18小时，然后引入水(500ml)和柠檬酸(5g)的溶液中。将该混合物用CH2Cl2反复萃取。以此方式得到的有机相用水洗涤，在Na2SO4上干燥，过滤并浓缩。用二异丙醚研制得到标题化合物。
RT HPLC/MS：3.447分钟，426.0[M+H]+
实施例22：
Figure G2008800215082D01061
将0.63g CuCN(0.007mol)加入在20ml NMP中的来自实施例21的化合物(1g)中。将该混合物在150℃下搅拌18小时，然后引入水(50ml)和NaCN(3g)的溶液中。将该混合物用乙酸乙酯反复萃取。以此方式得到的有机相用水洗涤，在Na2SO4上干燥，过滤并浓缩。在通过柱层析提纯并用二异丙醚研制之后，以固体得到熔点为136-138℃的所需产物(0.45g)。
RT HPLC/MS：3.093分钟，372.1[M+H]+
实施例23-25的化合物的制备类似于上面所示实施例15-22进行。
实施例23：
熔点：170-172℃；RT HPLC/MS：3.403分钟；m/z＝382.1[M+H]
实施例24：
熔点：180℃；RT HPLC/MS：2.514分钟；m/z＝320.0[M+H]+；
实施例25：
Figure G2008800215082D01071
RT HPLC/MS：3.191分钟；m/z＝388.1；[M+H]+
实施例26：3-苄基-6-(7-氟-3-氧代-2，3-二氢-1H-异吲哚-1-基)-1，3，4-三甲基哌嗪-2，5-二酮
Figure G2008800215082D01072
将CuCN(8.1g)加入在50ml NM中的3-苄基-6-(2-氟-6-溴亚苄基)-1，4，5-三甲基哌嗪-2，5-二酮(19.4g)(类似于实施例1.6使用过量氢化钠和甲基碘制备)。将该混合物在150℃下搅拌18小时，然后引入水(50ml)和NaCN(3g)的溶液中。将该混合物用乙酸乙酯反复萃取。以此方式得到的有机相用水洗涤，在Na2SO4上干燥，过滤并浓缩。在通过柱层析提纯和用二异丙醚研制之后，以熔点为183-185℃的固体得到所需产物。
RT HPLC/MS：2.343分钟，396.1[M+H]+
实施例27：3-苄基-1，4-二甲基-6-(3-氧代-1，3-二氢异苯并呋喃-1-基)-哌嗪-2，5-二酮
Figure G2008800215082D01073
在-78℃下将在THF中的二异丙基氨基锂(LDA)(20ml，2M THF溶液，0.04mol)加入1，4-二甲基-3-苄基哌嗪-2，5-二酮(9.30g，0.04mol，来自实施例1.3)在200ml无水THF中的混合物中。将该混合物在-78℃下搅拌5小时，然后在30分钟内加入2-甲酰基苯甲酸甲酯(13g，0.08mol)在THF(50ml)中的溶液。将反应混合物在-78℃下搅拌2小时并在室温下搅拌18小时。将该混合物用浓度为1％的盐酸溶液酸化并浓缩，将残余物溶于乙酸乙酯中。将该混合物用碳酸氢钠溶液洗涤4次，将有机相在硫酸钠上干燥并浓缩。得到的残余物用少量丙酮研制，得到熔点为225℃的白色固体(0.35g)。
RT HPLC/MS：2.448分钟，365.1[M+H]+
实施例28：
Figure G2008800215082D01081
将来自实施例14的3-(溴-苯基-甲基)-3-羟基-1，4-二甲基-6-[1-(2-硝基苯基)-(Z)-亚甲基]哌嗪-2，5-二酮(0.190g，0.0004mol)、三乙胺(0.5ml)和乙酸乙酯(20ml)的混合物回流4小时。将反应混合物冷却，用水洗涤，在Na2SO4上干燥，过滤并减压除去溶剂。通过柱层析(硅胶，己烷/乙酸乙酯，1∶1)提纯而以0.023g(产率：15％)的量得到标题化合物。
RT HPLC-MS：2.466分钟；m/z＝398.1[M+H2O]+。
实施例29：
Figure G2008800215082D01082
类似于实施例28制备标题化合物。
RT HPLC/MS：2.637分钟；m/z＝395.9[M+H]+。
实施例30：6-[1-(2-硝基苯基)-(Z)-亚甲基]-4，7-二甲基-1-苯基-4，7-二氮杂螺[2.5]辛烷-5，8-二酮
类似于实施例1中的步骤1.1-1.6制备标题化合物，由1-氨基-2-苯基环丙烷甲酸(如Davies，Huw M.L.；McAfee，Melinda J.；Oldenburg，Claes E.M.(1989)Journal of Organic Chemistry 54，930-936所述制备)开始。
熔点：145℃；RT HPLC/MS 3.161分钟，m/z＝378.1[M+H]+
类似于实施例30制备实施例31-34的化合物。
实施例31：
Figure G2008800215082D01092
Z异构体；熔点：78℃；RT HPLC/MS：3.555分钟；m/z＝413.2[M+H]+
实施例32：
Figure G2008800215082D01093
得到两种异构体，其中哌嗪环的外双键在每种情况下具有(Z)构型。
(Z)-异构体1：熔点：190℃；RT HPLC/MS：3.235分钟；
m/z＝358.2[M+H]+；
(Z)-异构体2：熔点：184℃；RT HPLC/MS：3.175分钟，
m/z＝3582[M+H]+
实施例33：
Z-异构体；
熔点：169℃；RT HPLC/MS：2.826分钟，m/z＝368.0[M+H]+
实施例34：
Figure G2008800215082D01101
得到两种异构体，其中哌嗪环的外双键在每种情况下具有(Z)构型。
(Z)-异构体1：熔点：185℃；RT HPLC/MS：2.755分钟，
m/z＝359.1[M+H]+
(Z)-异构体2：熔点：224℃；RT HPLC/MS 2.827分钟，
m/z＝381.1[M+Na]+
实施例35：2-[5-苄基-1，4，5-三甲基-3，6-二硫代哌嗪-(2Z)-亚基甲基]苄腈
Figure G2008800215082D01102
将来自实施例1.7的2-[5-苄基-1，4-二甲基-3，6-二氧代哌嗪-(2Z)-亚基甲基]苄腈(1.4g，3.8mmol)和五硫化二磷(5.12g，11.5mmol)在甲苯(40ml)中的混合物回流3.5小时。将反应混合物用乙酸乙酯(50ml)稀释并经硅胶过滤。从滤液中减压除去溶剂并通过柱层析(硅胶，己烷/乙酸乙酯)提纯。以异构体混合物(两种异构体)得到505mg(产率：34％)标题化合物。
RT HPLC-MS：3.872分钟和3.995分钟，[m/z]：391.8[M+H]+
HPLC柱：RP-18柱(XTerra MS 5mm，来自Waters)。洗脱剂：乙腈+0.1％甲酸(A)/水+0.1％甲酸(B)。梯度：室温下8分钟内5∶95(A/B)至100∶0(A/B)。
MS：Quadrupol电喷雾离子化，80V(正模式)
实施例36：2-[5-苄基-3，6-二[乙氧亚氨基]-1，4，5-三甲基哌嗪-(2Z)-亚基甲基]苄腈
Figure G2008800215082D01111
将来自实施例35的2-[5-苄基-1，4，5-三甲基-3，6-二硫代哌嗪-(2Z)-亚基甲基]苄腈(0.21g，0.5mmol)、O-乙基羟胺盐酸盐(0.17g，1.7mmol)、乙酸汞(II)(0.38g，1.2mmol)和二异丙基乙基胺(0.9g，7.0mmol)在乙腈(15ml)中的混合物在室温下搅拌24小时。再次加入O-乙基羟胺盐酸盐(0.17g，1.7mmol)、乙酸汞(II)(0.38g，1.2mmol)和二异丙基乙基胺(0.9g，7.0mmol)并将反应混合物再搅拌24小时。然后加入三氯甲烷(20ml)和饱和NH4Cl水溶液(20ml)。过滤该混合物并将水相用三氯甲烷反复萃取。将有机相合并，用水洗涤，在Na2SO4上干燥，过滤并减压除去溶剂。在通过柱层析(硅胶，己烷/乙酸乙酯)提纯之后以异构体混合物(三种异构体)得到147mg(产率：61％)标题化合物。
HPLC-MS RT：8.483分钟，8.271分钟，8.030分钟；[m/z]：446.2[M+H]+
HPLC柱：RP-18柱(XTerra MS 5mm，来自Waters)。洗脱剂：乙腈+0.1％甲酸(A)/水+0.1％甲酸(B)。梯度：室温下8分钟内5∶95(A/B)至100∶0(A/B)。
MS：Quadrupol电喷雾离子化，80V(正模式)
实施例37：
Figure G2008800215082D01112
标题化合物的制备类似于实施例36进行。
两种异构体；RT HPLC MS：7.617分钟和7.335分钟；m/z＝418.2[M+H]+HPLC柱：RP-18柱(XTerra MS 5mm，来自Waters)。洗脱剂：乙腈+0.1％甲酸(A)/水+0.1％甲酸(B)。梯度：室温下8分钟内5∶95(A/B)至100∶0(A/B)。
MS：Quadrupol电喷雾离子化，80V(正模式)
实施例38：6-苄基-1-(2-溴苯基)-4，7-二甲基-4，7-二氮杂螺[2.5]辛烷-5，8-二酮
Figure G2008800215082D01121
38.1  2-(2-溴苯基)-1-硝基环丙烷甲酸甲酯
Figure G2008800215082D01122
在室温下将重氮基硝基乙酸甲酯(如O′Bannon，P.E.；Dailey，W.P.，Tetrahedron，1990，46(21)，7341-7358所述制备)(11.9g，0.82mol)缓慢加入2-溴苯乙烯(15g，0.82mol)和四乙酸二铑(II)(0.5g，0.001mol)在CH2Cl2(500ml)中的混合物中。将反应混合物在室温下搅拌1小时，然后减压除去溶剂。在通过柱层析(硅胶，己烷/乙酸乙酯，20∶1)提纯之后以11.3g(产率：46％)的量得到油状2-(2-溴苯基)-1-硝基环丙烷甲酸甲酯。
HPLC-MS[m/z]：301.1[M+H]+
38.2  1-氨基-2-(2-溴苯基)环丙烷甲酸甲酯
在室温下将稀盐酸(5％浓度，450ml)和锌粉(77g，1.18mol)分批加入2-(2-溴苯基)-1-硝基环丙烷甲酸甲酯(17.6g，0.59mol)在异丙醇(450ml)中的混合物中。将反应混合物室温搅拌30分钟，然后加入饱和碳酸氢钠水溶液进行中和。沉淀的固体通过硅胶吸滤并用乙酸乙酯反复洗涤。合并有机相，用水洗涤，在Na2SO4上干燥，过滤并减压除去溶剂。所得异构体混合物通过柱层析(硅胶，己烷/乙酸乙酯，1∶1)分离。得到3.10g(产率：20％)顺式异构体和7.1g(产率：45％)反式异构体。
38.3  2-(2-溴苯基)-1-(1-叔丁氧羰基氨基-2-苯基乙氧羰基氨基)环丙烷甲酸甲酯
Figure G2008800215082D01131
将CH2Cl2(75ml)中的1-氨基-2-(2-溴苯基)环丙烷甲酸甲酯(3g，0.011mol)、BOC-L-苯基苯胺(3.15g，0.012mol)、O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N，N，N′，N′-四甲基脲鎓六氟磷酸盐(HATU)(4.35g，0.014mol)和二异丙基乙基胺(4.5g，0.035mol)在室温下搅拌过夜，然后加入柠檬酸的饱和水溶液。将该混合物用乙酸乙酯反复萃取。将有机相合并，用水洗涤，在Na2SO4上干燥，过滤并减压除去溶剂。以浅色油得到5.7g(产率：99％)标题化合物。
在该合成中的剩余步骤类似于实施例1进行。
得到4种异构体；
RT HPLC MS：2.936分钟；3.117分钟；2.879分钟；2.874分钟；
m/z＝414.7[M+H]+
实施例39：
Figure G2008800215082D01132
标题化合物的制备类似于实施例1.7进行，由实施例38的化合物开始。
得到4种异构体：RT HPLC MS：2.500分钟；2.511分钟；2.690分钟；2.689分钟；m/z＝359.8[M+H]+
部分B：应用实施例
式I化合物的除草活性由下列温室试验证实：
所用培养容器为含有含约3.0％腐殖土的壤质砂作为底物的塑料花盆。对每一品种单独播种测试植物的种子。
对于出苗前处理，直接在播种之后借助细分布喷嘴施用悬浮或乳化于水中的活性成分。温和灌溉容器以促进发芽和生长，然后用透明塑料罩覆盖，直到植物生根。该覆盖导致测试植物均匀发芽，除非被活性成分损坏。
对于出苗后处理，首先使测试植物生长到3-15cm的高度，这取决于植物习性，并且仅在此时用悬浮或乳化于水中的活性成分处理。为此，将测试植物直接播种并在相同容器中生长，或者首先使它们作为秧苗单独生长并在处理之前几天移植到测试容器中。
取决于品种，将植物保持在10-25℃或20-35℃。测试期为2-4周。在此期间照料植物并评价它们对各处理的响应。
使用0-100的评分进行评价。100表示没有植物出苗，或者至少地面上部分完全受损，而0表示没有损害，或者生长过程正常。对良好的除草活性给予至少70的分值，而对非常好的除草活性给予至少85的分值。
用于温室试验中的植物属于下列种属：
 Bayer编码   学名   通用名
 APESV   Apera spica-venti   windgrass
 SETFA   Setaria faberi   大狗尾草
通过出苗前方法以0.5kg/ha的施用率施用的实施例1a/1b(Z/E异构体混合物，Z/E比＝3∶1)和4的化合物对APESV显示出良好至非常好的除草活性。通过出苗前方法以1.0kg/ha的施用率施用的实施例2的化合物对APESV显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以1.0kg/ha的施用率施用的实施例2的化合物对SETFA显示出良好的除草活性。通过出苗前方法以0.5kg/ha的施用率施用的实施例4的化合物对SETFA显示出良好的除草活性。

Claims (53)

1.式I的哌嗪化合物及其盐：
其中
A1、A2相互独立地为芳基或杂芳基，其中Ra在A1的连接点的邻位连接于A1的碳原子或氮原子上，
Y1为氧、硫或基团NRy1，其中Ry1选自氢、C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、OH、C1-C6烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6环烷氧基和C3-C6环烷基甲氧基；
Y2为氧、硫或基团NRy2，其中Ry2选自氢、C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、OH、C1-C6烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6环烷氧基和C3-C6环烷基甲氧基；
其中取代基Y1和Y2的上述脂族或环状结构部分未被取代或可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团：氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基或C1-C4烷基羰氧基；
Ra选自卤素、氰基、硝基、SF5、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C5-C8环烯基、C5-C8环炔基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C5-C8环烯基-C1-C6烷基、C5-C8环炔基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C2-C6链烯基、C5-C8环烯基-C2-C6链烯基、C5-C8环炔基-C2-C6链烯基、C3-C6环烷基-C2-C6炔基、C5-C8环烯基-C2-C6炔基、C5-C8环炔基-C2-C6炔基、C4-C10链二烯基、C2-C6炔基、[三-C1-C6烷基甲硅烷基]-C2-C6炔基、三-C1-C6烷基甲硅烷基、C7-C8环炔基、芳基、苯基-C1-C6烷基、苯基-C2-C6链烯基、苯基-C2-C6炔基、苯基磺酰基-C1-C6烷基、杂环基、杂环基-C1-C6烷基、杂环基-C2-C6链烯基、杂环基-C2-C6炔基、苯基-[C1-C6烷氧羰基]-C1-C6烷基、Z1P(O)(OR9)2、Z1P(O)(OR9)(R9a)、Z2B(OR10)2、Z3COR11、Z4NR12R13、Z5CH＝N-O-R14、Z6OR15、Z7SR16、Z7S(O)R16和Z7SO2R16；
其中取代基Ra的上述脂族、环状或芳族结构部分未被取代或可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团：氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基或C1-C4烷基羰氧基；
Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自相互独立地为氢或具有对Ra所给含义之一；和其中与A1的相邻环原子连接的两个基团Ra、Rb或Rc或与A2的相邻环原子连接的两个基团Rd、Re或Rf还可以为可以部分或完全被卤代且可以带有1-3个下列基团的直链C3-C6亚烷基：氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基或C1-C4烷基羰氧基，其中C3-C6亚烷基中的基团CH2可以被羰基、硫羰基或磺酰基替代且其中C3-C6亚烷基中的一个或两个非相邻基团CH2在每种情况下可以被氧、硫或基团NR34替代，其中R34具有对R12所给含义之一，
R1和R2相互独立地选自氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C5-C8环烯基、C3-C6炔基、C7-C8环炔基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C5-C8环烯基-C1-C6烷基、C5-C8环炔基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C2-C6链烯基、C5-C8环烯基-C2-C6链烯基、C5-C8环炔基-C2-C6链烯基、C3-C6环烷基-C2-C6炔基、C5-C8环烯基-C2-C6炔基、C5-C8环炔基-C2-C6炔基、苯基、苯基-C1-C6烷基、苯基-C2-C6链烯基、苯基-C2-C6炔基、杂环基、杂环基-C1-C6烷基、杂环基-C2-C6链烯基、杂环基-C2-C6炔基、苯基-[C1-C6烷氧羰基]-C1-C6烷基、C(O)R21、NR22R23、OR24、SR24、S(O)R25、SO2R25和Si(R25a)3；
其中R1可以额外为氢，和
其中取代基R1和R2的上述脂族、环状或芳族结构部分相互独立地未被取代或可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团：氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基或C1-C4烷基羰氧基；
R3为卤素、氰基、硝基或基团R26、OR27、SR28、S(O)R28、SO2R28、NR29R30或N(OR31)R32；
R4为氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C5-C8环烯基、C2-C6炔基、C5-C8环炔基、苯基、苯基-C1-C6烷基、杂环基、杂环基-C1-C6烷基、苯基-[C1-C6烷氧羰基]-C1-C6烷基或基团COR21、OR27、SR28、S(O)R28、SO2R28、NR29R30或N(OR31)R32，其中取代基R4的上述脂族、环状或芳族结构部分相互独立地未被取代或可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团：氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基或C1-C4烷基羰氧基；
R5为氢、卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C3-C8环烷基、C5-C8环烯基、C2-C8炔基、C4-C8链二烯基、C7-C8环炔基、C5-C8环烯基-C1-C6烷基、C5-C8环炔基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C2-C6链烯基、C5-C8环烯基-C2-C6链烯基、C5-C8环炔基-C2-C6链烯基、C3-C6环烷基-C2-C6炔基、C5-C8环烯基-C2-C6炔基、C5-C8环炔基-C2-C6炔基、三-C1-C6烷基甲硅烷基、[三-C1-C6烷基甲硅烷基]-C2-C6炔基、苯基、苯基-C1-C6烷基、苯基-C2-C6链烯基、苯基-C2-C6炔基、杂环基、杂环基-C1-C6烷基、杂环基-C2-C6链烯基、杂环基-C2-C6炔基、苯基-[C1-C6烷氧羰基]-C1-C6烷基、C(O)R61、Z8NR62R63、Z11CH＝N-O-R64、OR65、Z9SR65a、Z9S(O)R66、Z9S(O)2R66或Z10P(O)(OR67)2；或
R3与R5一起为化学键；
R6为卤素、氰基、硝基、C2-C8链烯基、C3-C8环烷基、C5-C8环烯基、C2-C8炔基、C4-C8链二烯基、C7-C8环炔基、C5-C8环烯基-C1-C6烷基、C5-C8环炔基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C2-C6链烯基、C5-C8环烯基-C2-C6链烯基、C5-C8环炔基-C2-C6链烯基、C3-C6环烷基-C2-C6炔基、C5-C8环烯基-C2-C6炔基、C5-C8环炔基-C2-C6炔基、三-C1-C6烷基甲硅烷基、[三-C1-C6烷基甲硅烷基]-C2-C6炔基、苯基、苯基-C1-C6烷基、苯基-C2-C6链烯基、苯基-C2-C6炔基、杂环基、杂环基-C1-C6烷基、杂环基-C2-C6链烯基、杂环基-C2-C6炔基、苯基-[C1-C6烷氧羰基]-C1-C6烷基、C(O)R61、Z8NR62R63、Z11CH＝N-O-R64、OR65、Z9SR65a、Z9S(O)R66、Z9S(O)2R66或Z10P(O)(OR67)2；
其中取代基R4、R5和R6的上述脂族、环状或芳族结构部分相互独立地可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团：氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基或C1-C4烷基羰氧基；
R7为卤素、氰基、硝基或基团R26、OR27、SR28、S(O)R28、SO2R28、NR29R30或N(OR31)R32；
R8具有对R4所给含义之一；
R9、R10和R67各自相互独立地为氢或C1-C6烷基且Z2B(OR10)2中的基团R10可以一起形成C2-C4亚烷基链；或
R9a为C1-C6烷基；
R11、R61相互独立地为氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C5-C8环烯基、C2-C6炔基、C7-C8环炔基、羟基、C1-C6烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷氧基氨基、二-C1-C6烷氧基氨基、C1-C6烷基磺酰氨基、C1-C6烷基氨基磺酰氨基、[二-C1-C6烷基氨基]磺酰氨基、C3-C6链烯基氨基、C3-C6炔基氨基、N-C2-C6链烯基-N-C1-C6烷基氨基、N-C2-C6炔基-N-C1-C6烷基氨基、N-C1-C6烷氧基-N-C1-C6烷基氨基、N-C2-C6链烯基-N-C1-C6烷氧基氨基、N-C2-C6炔基-N-C1-C6烷氧基氨基、苯基、苯氧基、苯基氨基、萘基或杂环基；
R12和R62相互独立地为氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6链烯基、C3-C6链烯氧基、C5-C8环烯基、C3-C6炔基、C3-C6炔氧基、C7-C8环炔基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、二-C1-C6烷基氨基羰基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、二-C1-C6烷基氨基磺酰基、苯基羰基、苯基氨基羰基、苯基磺酰基、苯基磺酰氨基羰基或杂环基羰基；
R13和R63相互独立地为氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C5-C8环烯基、C3-C6炔基、C3-C6炔氧基、C7-C8环炔基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、二-C1-C6烷基氨基羰基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、二-C1-C6烷基氨基磺酰基、苯基羰基、苯基氨基羰基、苯基磺酰基、苯基磺酰氨基羰基或杂环基羰基；
R14、R64相互独立地为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基或苯基；
R15、R65a相互独立地为氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C5-C8环烯基、C3-C6炔基、C7-C8环炔基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C5-C8环烯基-C1-C6烷基、C5-C8环炔基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C2-C6链烯基、C5-C8环烯基-C2-C6链烯基、C5-C8环炔基-C2-C6链烯基、C3-C6环烷基-C2-C6炔基、C5-C8环烯基-C2-C6炔基、C5-C8环炔基-C2-C6炔基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基、[二-C1-C6烷氧羰基]-C1-C6烷基、苯基、苯基-C1-C6烷基、杂芳基或杂芳基-C1-C6烷基；
R65为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C5-C8环烯基、C3-C6炔基、C7-C8环炔基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C5-C8环烯基-C1-C6烷基、C5-C8环炔基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C2-C6链烯基、C5-C8环烯基-C2-C6链烯基、C5-C8环炔基-C2-C6链烯基、C3-C6环烷基-C2-C6炔基、C5-C8环烯基-C2-C6炔基、C5-C8环炔基-C2-C6炔基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基、[二-C1-C6烷氧羰基]-C1-C6烷基、苯基或苯基-C1-C6烷基；
R16、R66相互独立地为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苯基或苯氧基；Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10和Z11相互独立地为键、-CH2-、-CH2-CH2-、-O-CH(R17)-、-S-CH(R18)-、-S(O)-CH(R19)-或-SO2CH(R20)-，其中R17、R18、R19和R20相互独立地为氢或C1-C6烷基；
R21为氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C5-C8环烯基、C2-C6炔基、C7-C8环炔基、羟基、C1-C6烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C3-C6链烯基氨基、C3-C6炔基氨基、C1-C6烷基磺酰氨基、N-C2-C6链烯基-N-C1-C6烷基氨基、N-C2-C6炔基-N-C1-C6烷基氨基、N-C1-C6烷氧基-N-C1-C6烷基氨基、N-C2-C6链烯基-N-C1-C6烷氧基氨基、N-C2-C6炔基-N-C1-C6烷氧基氨基、苯基、苯基氨基、苯氧基、萘基或杂环基；或
R22和R23相互独立地为氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C5-C8环烯基、C3-C6炔基、C7-C8环炔基或C1-C6烷基羰基；或
R24为氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C5-C8环烯基、C3-C6炔基、C7-C8环炔基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C5-C8环烯基-C1-C6烷基、C5-C8环炔基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C2-C6链烯基、C5-C8环烯基-C2-C6链烯基、C5-C8环炔基-C2-C6链烯基、C3-C6环烷基-C2-C6炔基、C5-C8环烯基-C2-C6炔基、C5-C8环炔基-C2-C6炔基、苯基或苯基-C1-C6烷基；或
R25为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苯基或苯氧基；
R25a为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C5-C8环烯基、C3-C6炔基、C7-C8环炔基、苯基或苯基-C1-C6烷基；或
其中取代基R9、R9a、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R25a、R61、R62、R62a、R63、R64、R65、R65a、R66和R67的上述脂族、环状或芳族结构部分相互独立地未被取代或可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团：氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基或C1-C4烷基羰氧基；
R26、R27、R28、R29和R32相互独立地为氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C2-C6链烯基羰基、C2-C6炔基羰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基、C2-C6链烯氧羰基、C3-C6炔氧羰基、C1-C6烷基氨基羰基、C3-C6链烯基氨基羰基、C3-C6炔基氨基羰基、C1-C6烷基磺酰氨基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、二-C1-C6烷基氨基羰基、N-C3-C6链烯基-N-C1-C6烷基氨基羰基、N-C3-C6炔基-N-C1-C6烷基氨基羰基、N-C1-C6烷氧基-N-C1-C6烷基氨基羰基、N-C3-C6链烯基-N-C1-C6烷氧基氨基羰基、N-C3-C6炔基-N-C1-C6烷氧基氨基羰基、二-C1-C6烷基氨基硫羰基、C1-C6烷基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧亚氨基-C1-C6烷基、N-C1-C6烷基氨基亚氨基-C1-C6烷基、N-二-C1-C6烷基氨基亚氨基-C1-C6烷基或[三-C1-C4烷基]甲硅烷基，其中取代基的上述脂族或碳环结构部分可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团：氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基羰氧基、苯基、苯基-C1-C6烷基、苯基羰基、苯基羰基-C1-C6烷基、苯氧羰基、苯基氨基羰基、苯基磺酰氨基羰基、N-C1-C6烷基-N-苯基氨基羰基、苯基-C1-C6烷基羰基、杂环基、杂环基-C1-C6烷基、杂环基羰基、杂环基羰基-C1-C6烷基、杂环基氧羰基、杂环基氨基羰基、杂环基磺酰氨基羰基、N-C1-C6烷基-N-杂环基-氨基羰基或杂环基-C1-C6烷基羰基，其中取代基的苯基或杂环基结构部分可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团：硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；或S(O)nR33，其中n为1或2；
R30和R31相互独立地为氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基或C2-C6炔基，其中取代基R30和R31的脂族或碳环结构部分相互独立地未被取代或可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团：氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基或C1-C4烷基羰氧基，
为苯基、苯基-C1-C6烷基、杂环基或杂环基-C1-C6烷基，其中取代基的苯基或杂环基结构部分可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团：硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；和
R33为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或苯基，其中苯基取代基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团：硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；和
其中还可以满足下列条件中的1或2个：
a)R1与基团R2或基团R5一起为1、2、3或4员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRA替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
b)R1与在A2的连接点的邻位连接于A2的碳原子或氮原子上的基团Rd一起为共价键或1、2、3或4员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRB替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
c)R1与基团R8或基团Ry1(若存在的话)一起为2、3或4员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRC替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
d)R1与基团R6一起为3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRD替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
e)R2与基团R6一起为1、2、3或4员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRE替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
f)R2与基团Ra或Rb之一一起为共价键或1、2、3或4员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRF替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
g)R2与基团R4或基团Ry2(若存在的话)一起为2、3或4员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRG替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
h)R2与基团R5一起为3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRH替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
i)R3与基团R5一起为1、2、3或4员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRI替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
k)R3与基团R4一起为2、3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRK替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
l)R4与基团Ra一起为2、3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRL替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
m)R5与基团Ra一起为2、3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRM替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
n)R5与基团R6一起为1、2、3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRN替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
o)R6与在A2的连接点的邻位连接于A2的碳原子或氮原子上的基团Rd一起为1、2、3或4员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRO替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
p)R6与基团Ry2(若存在的话)一起为2、3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRP替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
q)R6与基团R7一起为1、2、3或4员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRQ替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
r)R7与基团R8一起为2、3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRR替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
s)R8与在A2的连接点的邻位连接于A2的碳原子或氮原子上的基团Rd一起为2、3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRS替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
t)R8与基团Ry2(若存在的话)一起为2、3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRT替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
其中RA、RB、RC、RD、RE、RF、RG、RH、RI、RK、RL、RM、RN、RO、RP、RQ、RR、RS和RT相互独立地选自氢、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基和苄基，其中苯基或苄基中的苯基环可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团：硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
u)R3和R4一起形成酮基或基团NR3a，其中R3a选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基，C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6环烷氧基和C3-C6环烷基甲氧基；
v)R7和R8一起形成酮基或基团NR7a，其中R7a选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基，C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6环烷氧基和C3-C6环烷基甲氧基；
其中R6还可以为氢、OH或可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团的C1-C6烷基：
氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、[二-C1-C4烷基氨基]羰基或C1-C4烷基羰氧基；
若
i)满足条件a)-c)、f)-m)或r)-v)中的至少一个，
和/或
ii)两个基团Y1、Y2中的至少一个为不同于氧的基团，
和/或
iii)R5为不同于氢、羟基或C1-C6烷基的基团，其中C1-C6烷基未被取代或可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团：氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、[二-C1-C4烷基氨基]羰基或C1-C4烷基羰氧基；
和/或
iv)基团R7、R8中的一个或两个为不同于氢、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基的基团，其中C1-C6烷基和C1-C6烷氧基未被取代或可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团：氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、[二-C1-C4烷基氨基]羰基或C1-C4烷基羰氧基；
和/或
v)基团R1、R2中的一个或两个为SR24、S(O)R25、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C5-C8环烯基-C1-C6烷基、C5-C8环炔基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C2-C6链烯基、C5-C8环烯基-C2-C6链烯基、C5-C8环炔基-C2-C6链烯基、C3-C6环烷基-C2-C6炔基、C5-C8环烯基-C2-C6炔基、C5-C8环炔基-C2-C6炔基、苯基-C2-C6链烯基、苯基-C2-C6炔基、杂环基-C2-C6链烯基或杂环基-C2-C6炔基，其中取代基R1和R2的上述脂族、环状或芳族结构部分相互独立地未被取代或可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团：氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基或C1-C4烷基羰氧基；
和/或
vi)Ra为SF5、Z1P(O)(OR9)(R9a)、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C5-C8环烯基-C1-C6烷基、C5-C8环炔基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C2-C6链烯基、C5-C8环烯基-C2-C6链烯基、C5-C8环炔基-C2-C6链烯基、C3-C6环烷基-C2-C6炔基、C5-C8环烯基-C2-C6炔基、C5-C8环炔基-C2-C6炔基、苯基-C2-C6炔基、杂环基-C2-C6链烯基或杂环基-C2-C6炔基，其中取代基Ra的上述脂族、环状或芳族结构部分相互独立地未被取代或可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团：氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基或C1-C4烷基羰氧基；
并且其中R6不为可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团的C1-C6烷氧基：
氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、[二-C1-C4烷基氨基]羰基或C1-C4烷基羰氧基；
若R3与R5一起为化学键。
2.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中A1和A2相互独立地选自苯基、呋喃基、噻吩基和吡啶基。
3.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中A1为苯基或吡啶基。
4.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中A2为苯基或噻吩基。
5.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中A1和A2各自为苯基。
6.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中：
Ra选自卤素、氰基、硝基、C(＝O)-R11、苯基和具有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环原子的5或6员杂环基，其中苯基和杂环基未被取代或可以具有1、2、3或4个相互独立地选自卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基，其中
R11为氢、C1-C6烷基、羟基、C1-C6烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷氧氨基、N-C1-C6烷氧基-N-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基磺酰氨基、C1-C6烷基氨基磺酰氨基、[二-C1-C6烷基氨基]磺酰氨基、苯基、苯氧基、苯基氨基、萘基或杂环基，
以及取代基R11的上述脂族、环状或芳族结构部分可以部分或完全被卤代。
7.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中
Rb为氢、卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基，苄基或基团S(O)nR16a，其中R16a为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基且n为0、1或2；和
Rc为氢或卤素。
8.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中
Rd、Re相互独立地选自氢、卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基；和
Rf为氢。
9.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中Y1和Y2为氧。
10.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R1为氢、C1-C6烷基或C1-C6烷基羰基。
11.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R2为C1-C6烷基或C1-C6烷基羰基。
12.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R3为R26或OR27，其中
R26和R27相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、苯基-C1-C6烷基、苯基羰基，其中取代基的上述脂族或芳族结构部分可以部分或完全被卤代，或基团SO2R33，其中
R33为C1-C6烷基或苯基，并且其中苯基取代基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个C1-C6烷基。
13.根据权利要求12的化合物，其中R3为氢。
14.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R4为氢。
15.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R5为氢、甲基或羟基。
16.根据权利要求15的化合物，其中基团CR3R4和CR7R8相对于哌嗪环具有顺式排列。
17.根据权利要求1-11或14中任一项的化合物，其中R3与R5一起为化学键。
18.根据权利要求17的化合物，其中哌嗪环的外双键具有(Z)构型。
19.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R6为卤素、氰基、硝基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基或C(O)R61，其中R61具有上述含义。
20.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R7和R8为氢。
21.根据前述权利要求中任一项的化合物，具有式I-S：
Figure F2008800215082C00151
其中A1、A2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Y1和Y2具有上述含义之一。
22.根据权利要求1-10中任一项的化合物，其中R1与基团R2一起为1、2、3或4员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRA替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。
23.根据权利要求22的化合物，其中R1与基团R2一起为CH2或CH2CH2。
24.根据权利要求1-10中任一项的化合物，其中R1与基团R5一起为1、2、3或4员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRA替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。
25.根据权利要求24的化合物，其中R1与基团R5一起为CH2或CH2CH2。
26.根据权利要求1-7中任一项的化合物，其中R1与在A2的连接点的邻位与A2的碳原子或氮原子连接的基团Rd一起为共价键或1、2、3或4员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRB替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。
27.根据权利要求26的化合物，其中R1与基团Rd一起为共价键、CH2或CH2CH2。
28.根据权利要求1-10中任一项的化合物，其中R1与基团R8一起为2、3或4员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRC替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。
29.根据权利要求28的化合物，其中R1与基团R8一起为CH2CH2或CH2CH2CH2。
30.根据权利要求1-10中任一项的化合物，其中R1与基团R6一起为3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRD替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。
31.根据权利要求30的化合物，其中R1与基团R6一起为CH2CH2CH2或CH2CH2CH2CH2，其中1、2、3或4个氢原子可以被选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团替代。
32.根据权利要求1-11中任一项的化合物，其中R3与基团R5一起为1、2、3或4员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRI替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。
33.根据权利要求32的化合物，其中R3与基团R5一起为CH2、O或基团NRI，其中RI为氢或C1-C4烷基。
34.根据权利要求1-5中任一项的化合物，其中R3与基团R4一起为2、3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRK替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。
35.根据权利要求34的化合物，其中R3与基团R4一起为CH2CH2、CH2CH2CH2或CH2CH2CH2CH2，其中1、2、3或4个氢原子可以被选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团替代。
36.根据权利要求1-5中任一项的化合物，其中R4与基团Ra一起为2、3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRL替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。
37.根据权利要求36的化合物，其中R4与基团Ra一起为C(O)NRL或C(O)O，其中RL为氢或C1-C4烷基。
38.根据权利要求1-11中任一项的化合物，其中R5与基团Ra一起为2、3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRM替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。
39.根据权利要求38的化合物，其中R5与基团Ra一起为CH2CH2或CH2CH2CH2。
40.根据权利要求1-5中任一项的化合物，其中R5与基团R6一起为1、2、3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRN替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。
41.根据权利要求40的化合物，其中R5与基团R6一起为CH2或CH2CH2。
42.根据权利要求1-7中任一项的化合物，其中R6与在A2的连接点的邻位与A2的碳原子或氮原子连接的基团Rd一起为1、2、3或4员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRO替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。
43.根据权利要求42的化合物，其中R6与基团Rd一起为CH2或CH2CH2。
44.根据权利要求1-18中任一项的化合物，其中R6与基团R7一起为1、2、3或4员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRQ替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。
45.根据权利要求44的化合物，其中R6与基团R7一起为CH2、O或基团NRQ，其中RQ为氢或C1-C4烷基。
46.根据权利要求1-5中任一项的化合物，其中R7与基团R8一起为2、3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRR替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2、3或4个选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。
47.根据权利要求46的化合物，其中R7与基团R8一起为CH2CH2、CH2CH2CH2或CH2CH2CH2CH2，其中1、2、3或4个氢原子可以被选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团替代。
48.根据权利要求1-7中任一项的化合物，其中R8与在A2的连接点的邻位与A2的碳原子或氮原子连接的基团Rd一起为2、3、4或5员碳链，其中一个碳原子可以被O、S或基团NRS替代，其中碳原子之一可以带有羰基氧原子和/或其中碳原子除氢外可以带有1、2，3或4个选自氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基的基团。
49.根据权利要求48的化合物，其中R8与基团Rd一起为C(O)NRS或C(O)O，其中RS为氢或C1-C4烷基。
50.一种组合物，包含除草有效量的至少一种根据权利要求1-49中任一项的式I的哌嗪化合物或I的可农用盐和常用于配制作物保护剂的助剂。
51.一种制备根据权利要求50的组合物的方法，其中混合除草有效量的至少一种根据权利要求1-49中任一项的式I的哌嗪化合物或I的可农用盐和常用于配制作物保护剂的助剂。
52.根据权利要求1-49中任一项的式I的哌嗪化合物或I的可农用盐在防治不希望的植物中的用途。
53.一种防治不希望的植物的方法，其中使除草有效量的至少一种根据权利要求1-49中任一项的式I的哌嗪化合物或I的可农用盐作用于植物、其种子和/或其生长地。
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