CN101724099B - 芳香酮类化合物及含有该化合物的光引发剂 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一类不含有硫的环境友好的光引发剂。本发明的光引发剂包含联苯基取代的含杂原子芳香酮类化合物，或含有这些化合物的组合物。该化合物是以一个或多个联苯为关键取代基团，并含有一个或多个杂原子(氧，氮，磷，硅等元素)取代的芳香酮。本发明的化合物能够用作为烯不饱和化合物或含有该化合物的混合物的光聚合作用的光引发剂，这些化合物也可以与另一种光引发剂和/或与其它添加剂结合使用。
Description
【技术领域】
本发明属于芳香酮类化合物，尤其涉及一种联苯基取代的含杂原子(包括氧，氮，磷，硅等元素，但不包括硫元素)的芳香酮类化合物，以及用于作为烯不饱和化合物体系光聚合反应的包含此类芳香酮类化合物的光引发剂。
【背景技术】
目前，常用的自由基光聚合反应的光引发剂是α-羟基苯乙酮和α-氨基苯乙酮类化合物。该类化合物已公开于各种专利文献中，例如国际公开号为2008122504A1的PCT专利申请、美国专利4,582,862、4,992,547、5,541,308、5,077,402和日本专利2009203299A。
国际公开号为2005014515A2和2008084853A1的PCT专利申请分别披露了以二苯醚和咔唑为骨架的双官能团化α-羟基苯乙酮和α-氨基苯乙酮。
美国专利4,559,371和4,739,052披露了氧原子取代芳香酮衍生的单官能团化和双官能团化α-羟基苯乙酮和α-氨基苯乙酮。
中国专利公开/公告号为1668648A、1871200A、1942424A和101104582A的专利申请披露了一些单官能团化和双官能团化α-羟基苯乙酮和α-氨基苯乙酮。
中国专利公开/公告号为1184117A和101031543A披露了巯基(-SH)，单硫，以及双硫(-S-S-)取代的单官能团化和双官能团化α-羟基苯乙酮和α-氨基苯乙酮。
常用的光引发剂在使用时常常产生致癌性芳香烃，逸出挥发性有机化合物(Volatile Organic Compounds，简称VOC)，或产生难闻化学物气味(特别是一些含硫光引发剂)，或发生化合物迁移等问题。因此，这些环保和健康方面的重大问题推动着对新一代环境友好的光引发剂的不断研发。
【发明内容】
为此，本发明要解决的第一个技术问题是提供一种不包括硫的环境友好的光引发剂。
本发明解决的第二个技术问题是提供若干种可应用于光引发剂的芳香酮类化合物。
为解决第一个技术问题，本发明提供一种用于作为烯不饱和化合物体系光聚合反应的光引发剂，其包含下述通式I-IV表示的化合物中的至少之一或下述通式I-IV表示的化合物所组成的任意组合物，其中：
通式I的化合物为：
其中，X和Y是羟基(OH)，胺烷基(NR2，NRR’，NHR)，硝基(NO2)，烷基(R)，烷氧基(OR)，胺氧基(NROH，ONHR)，硅烷基(SiR3，SiR2R′)，硅氧烷基(OSiR3，OSiR2R′)，膦烷基(PR2，PRR′)，或膦氧烷基(O＝PR2，O＝PRR′)，R和R′是C1-C12直链或支链的烷基，或芳基；R1是C1-C12直链或支链烷基；
通式II的化合物为：
其中，X和X’是羟基(OH)，胺烷基(NR2，NRR’，NHR)，硝基(NO2)，烷基(R)，烷氧基(OR)，胺氧基(NROH，ONHR)，硅烷基(SiR3，SiR2R′)，硅氧烷基(OSiR3，OSiR2R′)，膦烷基(PR2，PRR′)，或膦氧烷基(O＝PR2，O＝PRR′)，R和R′是C1-C12直链或支链的烷基，或芳基；Z是含有氧，氮，磷，硅等元素的二价，三价或四价基团；R1是C1-C12直链或支链烷基；
通式III的化合物为：
其中，Z是含有氧，氮，磷，硅等元素的二价，三价或四价基团；R1和R2是C1-C12直链或支链烷基；以及
通式IV的化合物为：
其中，X和X’是羟基(OH)，胺烷基(NR2，NRR’，NHR)，硝基(NO2)，烷基(R)，烷氧基(OR)，胺氧基(NROH，ONHR)，硅烷基(SiR3，SiR2R′)，硅氧烷基(OSiR3，OSiR2R′)，膦烷基(PR2，PRR′)，或膦氧烷基(O＝PR2，O＝PRR′)，R和R′是C1-C12直链或支链的烷基，或芳基；R2是C1-C12直链或支链烷基；R3是R4是C1-C8亚烷基。
为解决第二个技术问题，本发明提供一种通式I的化合物：
其中，X和Y是羟基(OH)，胺烷基(NR2，NRR’，NHR)，硝基(NO2)，烷基(R)，烷氧基(OR)，胺氧基(NROH，ONHR)，硅烷基(SiR3，SiR2R′)，硅氧烷基(OSiR3，OSiR2R′)，膦烷基(PR2，PRR′)，或膦氧烷基(O＝PR2，O＝PRR′)，R或R′是C1-C12直链或支链的烷基，或芳基；R1是C1-C12直链或支链烷基。
本发明还提供一种通式II的化合物：
其中，X和X’是羟基(OH)，胺烷基(NR2，NRR’，NHR)，硝基(NO2)，烷基(R)，烷氧基(OR)，胺氧基(NROH，ONHR)，硅烷基(SiR3，SiR2R′)，硅氧烷基(OSiR3，OSiR2R′)，膦烷基(PR2，PRR′)，或膦氧烷基(O＝PR2，O＝PRR′)，R或R′是C1-C12直链或支链的烷基，或芳基；Z是含有氧，氮，磷，硅等元素的二价，三价或四价基团；R1是C1-C12直链或支链烷基。
本发明还提供一种通式III的化合物：
其中，Z是含有氧，氮，磷，硅等元素的二价，三价或四价基团；R1和R2是C1-C12直链或支链烷基。
本发明还提供一种通式IV的化合物：
其中，X和X’是羟基(OH)，胺烷基(NR2，NRR’，NHR)，硝基(NO2)，烷基(R)，烷氧基(OR)，胺氧基(NROH，ONHR)，硅烷基(SiR3，SiR2R′)，硅氧烷基(OSiR3，OSiR2R′)，膦烷基(PR2，PRR′)，或膦氧烷基(O＝PR2，O＝PRR′)，R或R′是C1-C12直链或支链的烷基，或芳基；R2是C1-C12直链或支链烷基；R3是R4是C1-C8亚烷基。
本发明通式为I-IV的联苯基取代的含杂原子芳香酮类化合物及其组合物可添加于烯不饱和化合物体系中，经适当波长光源照射引发该烯不饱和化合物体系发生光聚合反应而固化。
而且，上述化合物是以一个或多个联苯为关键取代集团，并含有一个或多个杂原子(氧，氮，磷，硅等元素)取代的芳香酮。该化合物不含任何硫元素，是一种环境友好性光引发剂，避免了反应中逸出挥发性有机化合物，或产生难闻化学物气味，或发生化合物迁移等问题。
【具体实施方式】
本发明揭露了如下通式为I-IV的取代芳香酮类化合物。
其中，X，X’，和Y是羟基(OH)，胺烷基(NR2，NRR’，NHR)，硝基(NO2)，烷基(R)，烷氧基(OR)，胺氧基(NROH，ONHR)，硅烷基(SiR3，SiR2R′)，硅氧烷基(OSiR3，OSiR2R′)，膦烷基(PR2，PRR′)，或膦氧烷基(O＝PR2，O＝PRR′)；R或R′是C1-C12直链或支链的烷基，或芳基。
Z是含有氧，氮，磷，硅等元素的二价，三价或四价基团。
R1和R2是C1-C12直链或支链烷基。
R3是R4是C1-C8亚烷基。
含有上述化合物的组合物以及这些化合物或组合物可以作为烯不饱和化合物体系光聚合作用的光引发剂。被聚合的烯不饱和化合物可以是单体，低聚的或多聚的化合物，其不饱和性可以体现在含有一个或多个烯类双键。
此类化合物包含但不限于以下示例：丙烯腈，丙烯酰胺，乙酸乙烯酯，氯乙烯，苯乙烯，丙烯酸甲酯，丙烯酸丁酯，丙烯酸2-羟基甲酯，丙烯酸硅氧烷酯，异丁烯酸乙酯，异丁基乙烯醚，N-乙烯吡咯烷酮等。
其中，符合通式I的化合物包含但不限于以下示例结构：
符合通式II的化合物包含但不限于以下示例结构：
符合通式III的化合物包含但不限于以下示例结构：
符合通式IV的化合物包含但不限于以下示例结构：
本发明的化合物能够用作为烯不饱和化合物或含有该化合物的混合物的光聚合作用的光引发剂，这些化合物也可以与另一种光引发剂和/或与其它添加剂结合使用。
下面以代表性实施例进一步说明本发明：
实施例一
1-(联苯基-4-基)-2-甲基-2-吗啉基丙烷-1-酮：
第一步：氮气保护下，23.5克联苯用150毫升二氯甲烷溶解后，冰水浴冷却，加入29.2克三氯化铝，然后滴加19.1毫升异丁酰氯。冰水浴中搅拌2小时，移至室温再搅拌反应2小时。将上述反应液倒入100毫升5N盐酸中，以等体积二氯甲烷萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋干，得化合物粗品34克，可用硅胶柱色谱层析法，以己烷/乙酸乙酯混合溶剂为洗脱剂纯化得到中间体1-(联苯基-4-基)-2-甲基丙烷-1-酮。
第二步：取1 7克上述化合物用150毫升二氯甲烷溶解后，滴加0.5毫升溴素，有气体冒出后，再接着缓慢滴加3.7毫升溴素，室温搅拌3小时，用薄层色谱或核磁共振氢谱法跟踪监测反应终点。反应液减压旋干，得化合物23克。将该化合物悬浮于150毫升无水乙醇里，加入14毫升吗啉，加热回流24小时，用薄层色谱或核磁共振氢谱法跟踪监测反应终点。 反应液减压旋干，加入100毫升1N氢氧化钠溶液，以等体积二氯甲烷萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋干，化合物粗品用无水乙醇重结晶，得淡黄色固体粉末产品19克。
1-(联苯基-4-基)-2-甲基-2-吗啉基丙烷-1-酮：
分子式：C20H23NO2
理论值：碳元素含量77.64％，氢元素含量7.49％；
实测值：碳元素含量77.21％，氢元素含量7.43％。
实施例二
1-(联苯基-4-基)-2-羟基-2-甲基-3-吗啉基丙烷-1-酮：
第一步：将实施例一第一步所得产品1-(联苯基-4-基)-2-甲基丙烷-1-酮20克用160毫升二氯甲烷溶解后，缓慢滴加4.9毫升溴素，室温搅拌3小时，用薄层色谱或核磁共振氢谱法跟踪监测反应终点。反应液减压旋干，残余物与120毫升30％氢氧化钠溶液混合，加热回流5小时。反应液冷却至室温，加入盐酸调节pH值到8-9，以等体积二氯甲烷萃取三次，合并有机相，无水硫酸镁干燥，过滤，减压旋干，化合物粗品用硅胶柱色谱层析法，以己烷/乙酸乙酯混合溶剂为洗脱剂纯化得到中间体1-(联苯基-4-基)-2-甲基丙基-2-烯-1-酮14克。
第二步：取1 3克1-(联苯基-4-基)-2-甲基丙基-2-烯-1-酮置于150毫升1N氢氧化钠的甲醇溶液，加入65毫升30％的过氧化氢溶液。反应体系密闭后在50℃加热反应，用薄层色谱法跟踪监测反应至终点后冷却至室温，加入饱和氯化铵调节pH值到中性，以等体积二氯甲烷萃取三次，合并有机相，无水硫酸镁干燥，过滤，减压旋干，化合物粗品用硅胶柱色谱层析法，以己烷/乙酸乙酯混合溶剂为洗脱剂纯化得到中间体联苯基-4-基-(2-甲基环氧乙烷-2-基)-甲酮9.2克。
第三步：取9克联苯基-4-基-(2-甲基环氧乙烷-2-基)-甲酮和30克吗啉及20毫升N，N-二甲基甲酰胺混合，加热回流，用薄层色谱法跟踪监测反应至终点后冷却至室温，用100毫升水稀释反应液，然后以等体积乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋干，化合物粗品用硅胶柱色谱层析法，以己烷/乙酸乙酯混合溶剂为洗脱剂纯化得到最终产品1-(联苯基-4-基)-2-羟基-2-甲基-3-吗啉基丙烷-1-酮11克。
1-(联苯基-4-基)-2-羟基-2-甲基-3-吗啉基丙烷-1-酮：
分子式：C20H23NO3
理论值：碳元素含量73.82％，氢元素含量7.12％；
实测值：碳元素含量73.31％，氢元素含量7.76％。
实施例三
1-(联苯基-4-基)-2-羟基-2-甲基-3-苯酚基丙烷-1-酮：
取6克上述实施例二第二步所制得化合物联苯基-4-基-(2-甲基环氧乙烷-2-基)-甲酮和3.5克苯酚钠与40毫升N，N-二甲基甲酰胺混合，加热回流，用薄层色谱法跟踪监测反应至终点后冷却至室温，用120毫升水稀释反应液，然后以等体积乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋干，化合物粗品用硅胶柱色谱层析法，以己烷/乙酸乙酯混合溶剂为洗脱剂纯化得到最终产品1-(联苯基-4-基)-2-羟基-2-甲基-3-苯酚基丙烷-1-酮7.8克。
1-(联苯基-4-基)-2-羟基-2-甲基-3-苯酚基丙烷-1-酮：
分子式：C22H20O3
理论值：碳元素含量79.50％，氢元素含量6.06％；
实测值：碳元素含量79.89％，氢元素含量6.53％。
实施例四：
1-(联苯基-4-基)-2-羟基-2-甲基-4-硝基丁烷-1-酮：
取6克上述实施例二第二步所制得化合物联苯基-4-基-(2-甲基环氧乙烷-2-基)-甲酮和2.5克预先制备的硝基乙烷钠盐与25毫升N，N-二甲基甲酰胺混合，加热回流，用薄层色谱法跟踪监测反应至终点后冷却至室温，用120毫升水稀释反应液，然后以等体积乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋干，化合物粗品用硅胶柱色谱层析法，以己烷/乙酸乙酯混合溶剂为洗脱剂纯化得到最终产品1-(联苯基-4-基)-2-羟基-2-甲基-4-硝基丁烷-1-酮7.3克。
1-(联苯基-4-基)-2-羟基-2-甲基-4-硝基丁烷-1-酮：
分子式：C17H17NO4
理论值：碳元素含量68.21％，氢元素含量5.72％；
实测值：碳元素含量68.91％，氢元素含量5.96％。
实施例五：
1-(联苯基-4-基)-3-(二甲基苯基硅基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮：
取6克上述实施例二第二步所制得化合物联苯基-4-基-(2-甲基环氧乙烷-2-基)-甲酮和5.4克预先制备的二甲基苯基硅烷锂盐[注：由等当量的二甲基苯基硅烷和二异丙胺基锂在无水四氢呋喃中原位制备]与25毫升N，N-二甲基甲酰胺混合，加热回流，用薄层色谱法跟踪监测反应至终点后冷却至室温，用120毫升水稀释反应液，然后以等体积乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋干，化合物粗品用硅胶柱色谱层析法，以己烷/乙酸乙酯混合溶剂为洗脱剂纯化得到最终产品1-(联苯基-4-基)-3-(二甲基苯基硅基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮8.7克。
1-(联苯基-4-基)-3-(二甲基苯基硅基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮：
分子式：C24H26SiO2
理论值：碳元素含量76.96％，氢元素含量7.00％；
实测值：碳元素含量77.11％，氢元素含量7.13％。
实施例六：
1-(联苯基-4-基)-2-(羟基苯基胺基)-2-甲基丙烷-1-酮：
氮气保护下取8克上述实施例一第一步所制得中间体1-(联苯基-4-基)-2-甲基丙烷-1-酮溶解于100毫升无水四氢呋喃中，冷却至-20℃，缓缓加入1.2当量二异丙胺基锂的无水四氢呋喃溶液，加毕搅拌反应1小时；然后缓缓加入5.8克干燥的亚硝基苯液体，反应液回至室温继续搅拌反应，用薄层色谱法跟踪监测反应至终点。浓缩反应液体积至一半，用250毫升水稀释，然后以等体积乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋干，化合物粗品用硅胶柱色谱层析法，以己烷/乙酸乙酯混合溶剂为洗脱剂纯化得到最终产品1-(联苯基-4-基)-2-(羟基苯基胺基)-2-甲基丙烷-1-酮9.5克。
1-(联苯基-4-基)-2-(羟基苯基胺基)-2-甲基丙烷-1-酮：
分子式：C22H21NO2
理论值：碳元素含量79.73％，氢元素含量6.39％；
实测值：碳元素含量80.08％，氢元素含量6.79％。
实施例七
3，3’-(哌嗪-1，4-二基)双(1-(联苯基-4-基))-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮：
取5克上述实施例二第二步所制得化合物联苯基-4-基-(2-甲基环氧乙烷-2-基)-甲酮和0.9克哌嗪混合于玻璃耐压封管中，在120℃加热反应1 4小时。反应液冷却至室温，反应液用100少量乙酸乙酯溶解后直接在硅胶色谱柱上以己烷/乙酸乙酯混合溶剂为洗脱剂纯化得到最终产品3，3’-(哌嗪-1，4-二基)双(1-(联苯基-4-基))-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮4.3克。
3，3’-(哌嗪-1，4-二基)双(1-(联苯基-4-基))-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮：
分子式：C36H38N2O4
理论值：碳元素含量76.84％，氢元素含量6.81％；
实测值：碳元素含量77.02％，氢元素含量7.01％。
实施例八
3，3’-(1，4-苯基烯基双氧)双(1-(联苯基-4-基))-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮：
取5克上述实施例二第二步所制得化合物联苯基-4-基-(2-甲基环氧乙烷-2-基)-甲酮和1.6克对苯二酚双钠盐混合于5毫升N，N-二甲基甲酰胺中，在玻璃耐压封管中回流反应20小时。反应液冷却至室温，用50毫升水稀释，然后以等体积乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋干，化合物粗品用硅胶柱色谱层析法，以己烷/乙酸乙酯混合溶剂为洗脱剂纯化得到最终产品3，3’-(1，4-苯基烯基双氧)双(1-(联苯基-4-基))-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮3.1克。
3，3’-(1，4-苯基烯基双氧)双(1-(联苯基-4-基))-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮：
分子式：C38H34O6
理论值：碳元素含量77.80％，氢元素含量5.84％；
实测值：碳元素含量77.92％，氢元素含量6.01％。
实施例九
2，2’-(哌嗪-1，4-二基)双(1-(联苯基-4-基))-2-甲基丙烷-1-酮：
第一步：取17克上述实施例一第一步所得中间体1-(联苯基-4-基)-2-甲基丙烷-1-酮用150毫升二氯甲烷溶解后，滴加4.2毫升溴素，室温搅拌3小时，用薄层色谱或核磁共振氢谱法跟踪监测反应终点。反应液减压旋干，所得化合物溶解于120毫升甲苯中，缓缓滴加入16克的30％甲醇钠的甲醇溶液。反应液在35℃微热下搅拌反应16小时，冷却至室温，过滤不溶物，过滤液浓缩至一半再次过滤，滤液浓缩至干得到中间体2-(联苯基-4-基)-2-甲氧基-3，3-二甲基环氧乙烷，不经纯化可直接用于下步反应。
第二步：取15克上述中间体2-(联苯基-4-基)-2-甲氧基-3，3-二甲基环氧乙烷和40克吗啉混合，在加热回流反应条件下搅拌反应并徐徐蒸出生成的甲醇。用薄层色谱法跟踪监测反应至终点后，反应液真空浓缩，粗产物在硅胶色谱柱上直接以己烷/乙酸乙酯混合溶剂为洗脱剂纯化得到产品2，2’-(哌嗪-1，4-二基)双(1-(联苯基-4-基))-2-甲基丙烷-1-酮13.3克。
2，2’-(哌嗪-1，4-二基)双(1-(联苯基-4-基))-2-甲基丙烷-1-酮：
分子式：C36H38N2O2
理论值：碳元素含量81.47％，氢元素含量7.22％；
实测值：碳元素含量81.68％，氢元素含量7.50％。
实施例十
(1，4-二羟基环己烷-1，4-二基)双(联苯基-4-基-甲酮)：
第一步：氮气保护下，50克联苯用230毫升二氯甲烷溶解后，冰水浴冷却，加入62克三氯化铝，然后滴加34克1，4-环己烷二酰氯。滴毕移至室温搅拌反应，用薄层色谱或核磁共振氢谱法跟踪监测反应终点。将上述反应液倒入300毫升5N盐酸中，以等体积二氯甲烷萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋干，得到的化合物粗品用硅胶柱色谱层析法，以己烷/乙酸乙酯混合溶剂为洗脱剂纯化得到中间体环己烷-1，4-二基-双(联苯基-4-基-甲酮)60克。
第二步：取44克上述化合物和12毫升四氯化碳，6克四丁基溴化铵，200毫升20％氢氧化钠溶液混合，在600C反应，用薄层色谱跟踪监测反应终点。反应完后冷却，然后将反应液用100毫升水稀释，分出有机相，水相用100毫升乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，有机相用等体积水洗3次至水相呈中性。有机相用无水硫酸钠干燥后，过滤浓缩，粗产物在硅胶色谱柱上以己烷/乙酸乙酯混合溶剂为洗脱剂纯化得到产品(1，4-二羟基环己烷-1，4-二基)双(联苯基-4-基-甲酮)37克。
(1，4-二羟基环己烷-1，4-二基)双(联苯基-4-基-甲酮)：
分子式：C32H28O4
理论值：碳元素含量80.65％，氢元素含量5.92％；
实测值：碳元素含量81.01％，氢元素含量6.11％。
实施例十一
(1，4-二吗啉基环己烷-1，4-二基)双(联苯基-4-基-甲酮)：
氮气保护下，取1 7克前述实施例十第一步所制得环己烷-1，4-二基-双(联苯基-4-基-甲酮)用150毫升二氯甲烷溶解后，缓慢滴加4.2毫升溴素，室温搅拌3小时，用薄层色谱或核磁共振氢谱法跟踪监测反应终点。反应液减压旋干，所得化合物粗品直接悬浮于90毫升吗啉，加热回流反应，用薄层色谱或核磁共振氢谱法跟踪监测反应终点。反应液减压旋干，加入150毫升1N氢氧化钠溶液振摇，以200毫升二氯甲烷萃取二次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋干，化合物粗品用无水乙醇重结晶得纯品(1，4-二吗啉基环己烷-1，4-二基)双(联苯基-4-基-甲酮)9克。母液回收浓缩，在硅胶色谱柱上以己烷/乙酸乙酯混合溶剂为洗脱剂纯化又得到产品4.2克。
(1，4-二吗啉基环己烷-1，4-二基)双(联苯基-4-基-甲酮)：
分子式：C40H42N2O4
理论值：碳元素含量78.65％，氢元素含量6.89％；
实测值：碳元素含量78.58％，氢元素含量6.44％。
需要说明的是，上述说明仅是对本发明较佳实施例的详细描述，叙述仅为说明本发明的可实现性及其突出效果，具体特征并不能用来作为对本发明的技术方案的限制，本发明的保护范围应以本发明所附权利要求书为准。
光引发试验中本发明化合物释放苯及其它各项VOC数据：
在环氧丙烯酸酯体系的光固化试验中，以如下示例化合物为引发剂，检测到如下各项VOC数据(见下表一)：
表一：本发明若干化合物作为光引发剂时产生苯及各项VOC检测数据。
表一(续)：本发明若干化合物作为光引发剂时产生苯及各项VOC检测数据。
Claims (5)
1.一种用于作为烯不饱和化合物体系光聚合反应的光引发剂，所述的光引发剂的特征是其包含下述通式I-IV表示的化合物中的至少之一，其中，
通式I的化合物为：
其中，X和Y是OH，NR2，NO2，NHR，R，OR，NROH，ONHR，SiR3，OSiR3，PR2，或O＝PR2，R是C1-C12直链或支链的烷基，或芳基；RI是C1-C12直链或支链烷基；
通式II的化合物为：
其中，X和X′是OH，NR2，NO2，NHR，R，OR，NROH，ONHR，SiR3，OSiR3，PR2，或O＝PR2，R是C1-C12直链或支链的烷基，或芳基；Z是含有氧，氮，磷，硅元素的二价，三价或四价基团；RI是C1-C12直链或支链烷基；
通式III的化合物为：
其中，Z是含有氧，氮，磷，硅元素的二价，三价或四价基团；RI和RII是C1-C12直链或支链烷基；和
通式IV的化合物为：
其中，X和X′是OH，NR2，NO2，NHR，R，OR，NROH，ONHR，SiR3，OSiR3，PR2，或O＝PR2，R是C1-C12直链或支链的烷基，或芳基；RIII和RIV是C1-C8亚烷基。
2.下述通式I的化合物：
其中，X和Y是OH，NR2，NO2，NHR，R，OR，NROH，ONHR，SiR3，OSiR3，PR2，或O＝PR2，R是C1-C12直链或支链的烷基，或芳基；RI是C1-C12直链或支链烷基。
3.下述通式II的化合物：
其中，X和X′是OH，NR2，NO2，NHR，R，OR，NROH，ONHR，SiR3，OSiR3，PR2，或O＝PR2，R是C1-C12直链或支链的烷基，或芳基；Z是含有氧，氮，磷，硅元素的二价，三价或四价基团；RI是C1-C12直链或支链烷基。
4.下述通式III的化合物：
其中，Z是含有氧，氮，磷，硅元素的二价，三价或四价基团；RI和RII是C1-C12直链或支链烷基。
5.下述通式IV的化合物：
其中，X和X′是OH，NR2，NO2，NHR，R，OR，NROH，ONHR，SiR3，OSiR3，PR2，或O＝PR2，R是C1-C12直链或支链的烷基，或芳基；RIII和RIV是C1-C8亚烷基。
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