CN101696192A - 具有杀菌活性的嘧啶取代丙烯酸酯类化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
具有杀菌活性的嘧啶取代丙烯酸酯类化合物，其通式如下：
其中：R1选自H，C1-C4直链烷基；R2选自苯基，取代苯基，呋喃环；标*的手性碳原子为R、S构型，或其不同比例的混合物。将原料溶于溶剂中，并加入甲醇-甲醇钠溶液，再经盐酸或硫酸酸化pH＝2～3，制得4，6-二羟基嘧啶(化合物3)；将中间体4，6-二羟基嘧啶(化合物3)与POCl3按比例混合，并以有机碱，如三乙胺，吡啶或DMF作催化剂，制得中间体4，6-二氯嘧啶(化合物4)；将中间体4，6-二氯嘧啶与(化合物5)，在溶剂中，温度控制在70℃，在此温度下反应5小时制得目标产物。本发明化合物结构简单，对黄瓜霜霉病具有很高的活性，同时对黄瓜白粉病也具有一定的活性。
Description
技术领域
本发明涉及一种化合物及其制备方法，特别涉及一种具有杀菌活性的新型嘧啶取代丙烯酸酯类化合物及其制备方法。
背景技术
由于新型病虫草害的出现和抗性的产生，环保标准的不断提高，将逐渐淘汰现有的一些农药品种。因此，在相当长的时间内，一直需要活性更高、对作物更安全、对环境更友好的农药新品种。
甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂已有报道。但如本发明所示的新型嘧啶取代丙烯酸酯类化合物未见公开。
发明内容
本发明的目的在于提供一种具有杀菌活性的新型嘧啶取代丙烯酸酯类化合物及其制备方法。本发明化合物结构简单，对黄瓜霜霉病具有很高的活性，同时对黄瓜白粉病也具有一定的活性。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的：
具有杀菌活性的嘧啶取代丙烯酸酯类化合物，其通式如下：
其中：R1选自H，C1-C4直链烷基；R2选自苯基，取代苯基，呋喃环；标*的手性碳原子为R、S构型，或其不同比例的混合物。
具有杀菌活性的嘧啶取代丙烯酸酯类化合物的制备方法，由如下方法制备：
将原料(化合物1和化合物2可由市场购得)溶于溶剂中，并加入甲醇-甲醇钠溶液，温度控制在50℃，在此温度下反应6小时，再经盐酸或硫酸酸化pH＝2～3，制得4，6-二羟基嘧啶(化合物3)；溶剂选自甲醇、乙醇；酸选自盐酸、硫酸和乙酸；
将中间体4，6-二羟基嘧啶(化合物3)与POCl3按比例混合，并以有机碱，如三乙胺，吡啶或DMF作催化剂，控制温度在75℃，在此温度下反应3小时，制得中间体4，6-二氯嘧啶(化合物4)。
将中间体4，6-二氯嘧啶与(化合物5)(可根据DE2155113、US3742669中所述方法，由相应的醛与丙烯酸酯通过Baylis-Hillman反应得到)，在溶剂中，温度控制在70℃，在此温度下反应5小时制得目标产物(化合物I)。溶剂选自氯仿，二氯甲烷，四氯化碳，己烷，甲苯，乙酸乙酯，丙酮，DMF，THF或二氧六环。
所述的具有杀菌活性的嘧啶取代丙烯酸酯类化合物的制备方法，其特征在于，加入碱类物质，如三乙胺，吡啶，氢氧化钠，氢氧化钾，碳酸钠，碳酸钾，碳酸氢钠等对反应有利。
具体实施方式
本发明(化合物I)化合物：
表中化合物的1H NMR(CDCl3，300MHz)数据如下：
化合物I-1：1H NMR(CDCl3，300MHz)dH＝8.091(1H，s，-N-CH＝N-)；dH＝8.080(1H，s，-C-CH＝C-)；dH＝7.402～7.435(5H，m，-Ar)；dH＝4.932(1H，s，-O-CH-Ar)；dH＝6.438～6.439(2H，s，-C＝CH2)；dH＝3.811(3H，s，-O-CH3).
化合物I-2：1H NMR(CDCl3，300MHz)dH＝8.110(1H，s，-N-CH＝N-)；dH＝7.271(1H，s，-C-CH＝C-)；dH＝7.714(1H，s，-O-CH＝CH-)；dH＝7.610(1H，s，-O-CH＝CH-)；dH＝6.854(1H，s，-O-CH＝CH-CH＝C-)；dH＝5.233(1H，s，-O-CH-C-)；dH＝6.487～6.575(2H，s，-C＝CH2)；dH＝3.806(3H，s，-O-CH3).
化合物I-3：1H NMR(CDCl3，300MHz)dH＝8.095(1H，s，-N-CH＝N-)；dH＝8.080(1H，s，-C-CH＝C-)；dH＝7.402～7.441(5H，m，-Ar)；dH＝4.944(1H，s，-O-CH-Ar)；dH＝6.454～6.455(2H，s，-C＝CH2)；dH＝4.206(2H，t，-O-CH2-CH2-)；dH＝1.662(2H，m，-O-CH2-CH2-CH2-)；dH＝1.385(2H，m，-CH2-CH2-CH3)；dH＝0.946(3H，t，-CH2-CH2-CH3).
化合物I-4：1H NMR(CDCl3，300MHz)dH＝8.110(1H，s，-N-CH＝N-)；dH＝7.284(1H，s，-C-CH＝C-)；dH＝7.718(1H，s，-O-CH＝CH-)；dH＝7.615(1H，s，-O-CH＝CH-)；dH＝6.857(1H，s，-O-CH＝CH-CH＝C-)；dH＝5.250(1H，s，-O-CH-C-)；dH＝6.567～6.573(2H，s，-C＝CH2)；dH＝4.206(2H，t，-O-CH2-CH2-)；dH＝1.666(2H，m，-O-CH2-CH2-CH2-)；dH＝1.363(2H，m，-CH2-CH2-CH3).
化合物I-5：1H NMR(CDCl3，300MHz)dH＝8.267(1H，s，-N-CH＝N-)；dH＝8.264(1H，s，-C-CH＝C-)；dH＝7.270～7.320(4H，m，-Ar)；dH＝4.915(1H，s，-O-CH-Ar)；dH＝6.665～6.667(2H，s，-C＝CH2)；dH＝4.185(2H，t，-O-CH2-CH2-)；dH＝1.652(2H，m，-O-CH2-CH2-CH2-)；dH＝1.285(2H，m，-CH2-CH2-CH3)；dH＝0.906(3H，t，-CH2-CH2-CH3)；dH＝3.837(3H，s，Ar-O-CH3).
化合物I-6：1H NMR(CDCl3，300MHz)dH＝8.107(1H，s，-N-CH＝N-)；dH＝7.276(1H，s，-C-CH＝C-)；dH＝7.705(1H，s，-O-CH＝CH-)；dH＝7.603(1H，s，-O-CH＝CH-)；dH＝6.851(1H，s，-O-CH＝CH-CH＝C-)；dH＝5.234(1H，s，-O-CH-C-)；dH＝6.480～6.568(2H，s，-C＝CH2)；dH＝4.234(2H，t，-O-CH2-CH3)；dH＝1.281(2H，m，-O-CH2-CH3).
化合物I-7：1H NMR(CDCl3，300MHz)dH＝8.361(1H，s，-N-CH＝N-)；dH＝8.009(1H，s，-C-CH＝C-)；dH＝7.270～7.313(4H，m，-Ar)；dH＝5.760(1H，s，-O-CH-Ar)；dH＝6.347～6.666(2H，s，-C＝CH2)；dH＝4.230(3H，s，-O-CH3)；dH＝5.759(1H，s，Ar-OH).
化合物I-8：1H NMR(CDCl3，300MHz)dH＝8.361(1H，s，-N-CH＝N-)；dH＝8.009(1H，s，-C-CH＝C-)；dH＝7.270～7.313(4H，m，-Ar)；dH＝5.760(1H，s，-O-CH-Ar)；dH＝6.347～6.666(2H，s，-C＝CH2)；dH＝4.231(2H，s，-O-CH2-CH3)；dH＝1.268(3H，s，-O-CH2-CH3)；dH＝5.759(1H，s，Ar-OH).
本发明的通式(I)化合物对防治黄瓜霜霉病均具有很好的活性，同时对黄瓜白粉病也具有一定抑制作用。
下列实施例和生测试验结果可用来进一步说明本发明。
合成实例，化合物I-1的合成：
向250毫升的反应瓶中加入4，6-二氯嘧啶(化合物4)(4.007克，26.90毫摩尔)，2-(羟基(苯基)甲基)丙烯酸甲酯(化合物5a)(5.165克，26.90毫摩尔)，氢氧化钠(1.08克，26.90毫摩尔)和DMF(25毫升)，半小时升温至70℃，在此温度搅拌反应5小时，停止反应。之后，向反应液中加入50毫升乙酸乙酯和100毫升水，萃取3次。乙酸乙酯层依次用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和氯化钠水溶液各20毫升洗涤，无水硫酸镁干燥，减压脱溶，经硅胶柱层析分离(乙酸乙酯/石油醚＝1/5)，得到5.316克淡黄色化合物，为目标产物(化合物I-1)，产率68％。
生测实例，试验方法：称取新化合物以少量丙酮溶解后，用含0.1％吐温20的水配制成一定浓度的化合物待测液。选择两叶期盆栽黄瓜苗作为黄瓜霜霉病和黄瓜白粉病的寄主，采用手持喷雾器进行喷雾处理，喷液量约为1000L/h m2，喷雾后自然风干，24h后接种病原菌孢子，黄瓜霜霉病孢子接种于黄瓜叶片背面，保湿培养24h后，移置温室正常管理，4d后调查化合物的杀菌活性。黄瓜白粉病菌孢子接种于叶片正面，接种后直接在温室内培养，7d后调查化合物的杀菌活性。采用目测方法调查叶片发病程度，以“100”级代表完全不发病，“0”级代表最严重发病。
化合物的杀菌活性：
Claims (3)
1.具有杀菌活性的嘧啶取代丙烯酸酯类化合物，其特征在于，其通式如下：
其中：R1选自H，C1-C4直链烷基；R2选自苯基，取代苯基，呋喃环；标*的手性碳原子为R、S构型，或其不同比例的混合物。
2.具有杀菌活性的嘧啶取代丙烯酸酯类化合物的制备方法，其特征在于由如下方法制备：
将原料溶于溶剂中，并加入甲醇-甲醇钠溶液，温度控制在50℃，在此温度下反应6小时，再经盐酸或硫酸酸化pH＝2～3，制得4，6-二羟基嘧啶(化合物3)；溶剂选自甲醇、乙醇；酸选自盐酸、硫酸和乙酸；
将中间体4，6-二羟基嘧啶(化合物3)与POCl3按比例混合，并以有机碱，如三乙胺，吡啶或DMF作催化剂，控制温度在75℃，在此温度下反应3小时，制得中间体4，6-二氯嘧啶(化合物4)；
将中间体4，6-二氯嘧啶与(化合物5)，在溶剂中，温度控制在70℃，在此温度下反应5小时制得目标产物(化合物I)；溶剂选自氯仿，二氯甲烷，四氯化碳，己烷，甲苯，乙酸乙酯，丙酮，DMF，THF或二氧六环。
3.根据权利要求2所述的具有杀菌活性的嘧啶取代丙烯酸酯类化合物的制备方法，其特征在于，加入碱类物质，如三乙胺，吡啶，氢氧化钠，氢氧化钾，碳酸钠，碳酸钾，碳酸氢钠等对反应有利。
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