CN101624408A - 萘氧侧基的苯配体茂铁盐阳离子光引发剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一类含萘氧侧基的环戊二烯－铁－苯茂铁盐化合物，该类化合物用作阳离子光聚合的光引发剂，属于有机合成和阳离子光聚合技术领域。该类化合物的制备分两步，先以二茂铁和氯苯为原料，在Lewis酸催化作用下发生配体交换反应得到环戊二烯－铁－氯苯盐，再通过碱性环境下与相应的萘酚化合物发生亲核取代反应在苯配体上引入萘氧侧基。该类化合物具有优良的紫外吸收性能和光引发活性，可以引发环氧类化合物和烯基醚类化合物发生光聚合，在光固化应用领域具有广泛的研究潜力和应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及含萘氧侧基的苯配体茂铁六氟磷酸盐型阳离子光引发剂及其制备方法，属于有机合成及阳离子光聚合技术领域。
背景技术
从70年代Crivello等人成功地研究了二芳基碘鎓盐和三芳基硫鎓盐的阳离子光聚合引发活性以来，阳离子光聚合的研究与应用获得了很大的发展。与自由基光固化体系相比，阳离子光固化体系具光引发阳离子单体和预聚体种类多，不受氧阻聚和活性聚合等优点。相对于种类众多，发展已较成熟的用于自由基光聚合体系的自由基型光引发剂而言，用于阳离子光聚合的引发剂种类较少，常用的阳离子光引发剂为二芳基碘鎓盐和三芳基硫鎓盐。这两类化合物在紫外-可见吸收光谱中的吸收峰位于300nm以下，在300nm以上几乎没有吸收，因此不能与一些常用的光源如高压汞灯相匹配。
20世纪80年代中期，Ciba公司的F.Lohse等人开发了芳茂铁盐阳离子光引发剂，该类物质的光引发机理同二芳基碘鎓盐和三芳基硫鎓盐的引发机理不同，具有引发活性的物种是芳茂铁盐光解后脱掉芳烃配体而生成的二价铁离子。芳茂铁盐具有良好的热稳定性，其由d-d跃迁产生的吸收峰位于近紫外和可见光区，因此可以和长波紫外光源相匹配，如高压汞灯等。研究发现，简单苯配体芳茂铁盐的光引发活性较差，通过引入稠环配体，可使其紫外特征吸收峰向长波长方向移动，吸光性增加，从而提高芳茂铁盐的光引发活性。
发明内容
本发明的目的是制备出一种含萘氧侧基的苯配体茂铁盐新型阳离子光引发剂，该引发剂在长波长区域有较好吸收，摩尔消光系数较高，在阳离子型光聚合中具有较高的光引发活性。
本发明公开了一类含萘氧侧基的茂铁盐化合物，其特征在于化学结构通式如下式：
结构式中氧原子位于萘环的α或β位，R为H或C＝1-14的烷基、取代烷基、卤原子、羧基等，MXn-为非亲核性阴离子：SbF4 -，AsF6 -，PF6 -，BF- 4，CF3SO3 -或CH3SO3 -。
当氧原子位于萘环的α位，R为H时，MXn-为PF6 -，该化合物为α-萘氧侧基的苯配体茂铁六氟磷酸盐，结构式为：
当氧原子位于萘环的β位，R为H时，MXn-为PF6 -，该化合物为β-萘氧侧基的苯配体茂铁六氟磷酸盐，结构式为：
含α-萘氧侧基的苯配体茂铁六氟磷酸盐化合物制备方法如下：
(1)由二茂铁、氯苯在Lewis酸催化下反应制得环戊二烯-铁-氯苯盐(I)。反应式为：
反应条件为：在250ml的三口烧瓶中加入0.05mol二茂铁，0.15mol无水AlCl3，0.15mol铝粉和10ml氯苯，以50ml环己烷作溶剂，搅拌，加热回流10小时，得化合物(I)。
(2)由产物(I)水解后加入NaMXn或KMXn反应制得产物(II)环戊二烯-铁-氯苯盐，反应式为：
反应条件为：将产物(I)中缓慢地加入甲醇，再将反应混合物倒入装有冰水的烧杯中，充分搅拌，过滤，分液。有机相用少量水萃取，合并水相，然后向其中加入过量的KPF6水溶液，析出的黄色固体即为粗产品。固体干燥后，经提纯即得化合物(II)。
(3)由产物(II)在碱性条件下与α-萘酚发生亲核取代反应制得产物(III)含α-萘氧侧基的苯配体茂铁盐，反应式如下：
反应条件为：将0.01mol化合物(II)和0.02molα-萘酚溶于N，N-二甲基甲酰胺，在0.02mol碳酸钾的催化下反应9-11小时，加15％的盐酸调至酸性，抽滤，加入饱和KPF6水溶液，得黄色粗品。干燥，柱层析提纯得到产物(III)α-萘氧侧基的苯配体茂铁六氟磷酸盐。
含β-萘氧侧基的苯配体茂铁六氟磷酸盐化合物制备方法为由产物(II)在碱性条件下与β-萘酚发生亲核取代反应制得产物(IV)含β-萘氧侧基的苯配体茂铁盐，反应式如下：
反应条件为：将0.01mol化合物(II)和0.02mol β-萘酚溶于N，N-二甲基甲酰胺，在0.02mol碳酸钾的催化下反应7-9小时，加15％的盐酸调至酸性，抽滤，加入饱和KPF6水溶液，得黄色粗品。干燥，柱层析提纯得到产物(IV)β-萘氧侧基的苯配体茂铁六氟磷酸盐。
本发明的有益之处在于含萘氧侧基的苯配体茂铁盐是一种制备简单方便的阳离子光固化引发剂，在300nm以上仍有较强吸收，能与长波紫外光源相匹配，可有效地引发环氧类化合物和乙烯基醚类化合物的光聚合。
紫外吸收测试结构表明，本发明制备的含萘氧侧基的苯配体茂铁盐在近紫外区具有较强吸收；利用长波长紫外光源如高压汞灯对其光引发性能的测试结果表明，该类茂铁盐化合物具有优良的光引发活性。
本发明利用在线红外测试茂铁盐化合物的光引发性能的方法如下(以下均以重量分数表示)：
将1-3份的含萘氧侧基的苯配体茂铁盐和100份脂环族环氧化合物ERL4221混合均匀，取少量用两片溴化钾盐片夹成固定厚度的薄膜，放在样品台上，用365nm的光源照射，同时用红外光谱检测。
附图说明
图1是浓度为1×10-4mol/L的含萘氧侧基的茂铁六氟磷酸盐在二氯甲烷中的紫外吸收光谱。
图2是通过PHOTO-IR检测出两种3％w的含萘氧侧基的茂铁六氟磷酸盐对脂环族环氧化合物ERL4221的光引发曲线。
图3是α-萘氧侧基的苯配体茂铁六氟磷酸盐红外谱图。
图4是β-萘氧侧基的苯配体茂铁六氟磷酸盐红外谱图。
具体实施方式
以下的实施例是对本发明的进一步说明，而不是限制本发明的范围。
实施例1制备环戊二烯-铁-氯苯六氟磷酸盐
N2保护下在250ml的三口烧瓶中加入0.05mol二茂铁，0.15mol无水AlCl3，0.15mol铝粉和10ml氯苯，以50ml环己烷作溶剂，搅拌，维持加热回流10小时。
待反应液冷却，在反应液中缓慢地加入10％甲醇，再将反应混合物倒入装有冰水的烧杯中，充分搅拌，过滤，分液，将有机相用水洗，与水相合并后，用环己烷反复洗涤，然后加入过量的KPF6水溶液即有黄色沉淀析出。固体干燥后，经柱层析提纯即得环戊二烯-铁-氯苯六氟磷酸盐，产率40％。
实施例2制备α-萘氧侧基的苯配体茂铁六氟磷酸盐
N2保护下，在100ml圆底烧瓶中将0.01mol环戊二烯-铁-氯苯六氟磷酸盐和0.02molα-萘酚溶于10mlN，N-二甲基甲酰胺，在0.02mol碳酸钾的催化下反应9小时，反应结束后，加15％的盐酸调至酸性，抽滤，加入饱和KPF6水溶液，得黄色粗品。干燥，柱层析提纯得到产物α-萘氧侧基的苯配体茂铁六氟磷酸盐，产率85％。
实施例3制备β-萘氧侧基的苯配体茂铁六氟磷酸盐
N2保护下，在100ml圆底烧瓶中将0.01mol环戊二烯-铁-氯苯六氟磷酸盐和0.02molβ-萘酚溶于10mlN，N-二甲基甲酰胺，在0.02mol碳酸钾的催化下反应7小时，加15％的盐酸调至酸性，抽滤，加入饱和KPF6水溶液，得黄色粗品。干燥，柱层析提纯得到产物β-萘氧侧基的苯配体茂铁六氟磷酸盐，产率88％。
Claims (5)
1一类含萘氧侧基的茂铁盐化合物，其特征在于化学结构通式如下式：
结构式中氧原子位于萘环的α或β位，R为H或C＝1-14的烷基、取代烷基、卤原子、羧基等，MXn-为非亲核性阴离子：SbF4 -，AsF6 -，PF6 -，BF- 4，CF3SO3 -或CH3SO3 -。
2根据权利要求1所述的化合物，特别当氧原子位于萘环的α位，R为H时，MXn-为PF6 -，该化合物为α-萘氧侧基的苯配体茂铁六氟磷酸盐，结构式为：
3根据权利要求1所述的化合物，特别当氧原子位于萘环的β位，R为H时，MXn-为PF6 -，该化合物为β-萘氧侧基的苯配体茂铁六氟磷酸盐，结构式为：
4如权利要求1所述化合物的制备方法，其特征是：
(a)由二茂铁、氯苯在Lewis酸催化下反应制得环戊二烯-铁-氯苯盐。反应条件为：将1份二茂铁、3份无水AlCl3，、3份铝粉和1份氯苯溶于10-20份环己烷中，搅拌均匀后，缓慢加热至回流温度，维持反应8-10小时，得化合物(I)，水解后加入NaMXn或KMXn得到环戊二烯-铁-氯苯盐(II)。
(b)以环戊二烯-铁-氯苯盐(II)为原料，在碱性条件下与α-萘酚发生亲核取代反应制得含α-萘氧侧基的苯配体茂铁盐(III)。反应条件为：将1份环戊二烯-铁-氯苯盐(II)和1.5-2份α-萘酚溶于5-10份N，N-二甲基甲酰胺，在1.5-2份碱的催化下反应9-11小时，反应结束后加入饱和的NaMXn或KMXn水溶液，得产物α-萘氧侧基的苯配体茂铁盐(III)。
(c)由环戊二烯-铁-氯苯盐(II)为原料，在碱性条件下与β-萘酚发生亲核取代反应制得含β-萘氧侧基的苯配体茂铁盐(IV)。反应条件为：将1份环戊二烯-铁-氯苯盐(II)和1.5-2份β-萘酚溶于5-10份N，N-二甲基甲酰胺，在1.5-2份碱的催化下反应7-9小时，反应结束后加入饱和的NaMXn或KMXn水溶液，得产物β-萘氧侧基的苯配体茂铁盐(III)。
5如权利要求1所述化合物在阳离子光聚合中用于引发环氧类化合物和乙烯基醚类化合物。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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2008
- 2008-07-08 CN CN200810116285A patent/CN101624408A/zh active Pending
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| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20100113 |