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CN101541870A - 耐候稳定的沥青或柏油组合物 - Google Patents

耐候稳定的沥青或柏油组合物 Download PDF

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CN101541870A
CN101541870A CNA2007800438527A CN200780043852A CN101541870A CN 101541870 A CN101541870 A CN 101541870A CN A2007800438527 A CNA2007800438527 A CN A2007800438527A CN 200780043852 A CN200780043852 A CN 200780043852A CN 101541870 A CN101541870 A CN 101541870A
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hydrogen
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alkyl
composition
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CNA2007800438527A
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J·A·卢纳伊桑托斯
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BASF Schweiz AG
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Ciba SC Holding AG
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Abstract

通过将至少一种空间位阻胺化合物结合到其中，使柏油或沥青组合物相抵于热量、光和氧气的有害作用有效地稳定。代表性的空间位阻胺是以下的环状缩合物：N，N′－双(2，2，6，6－四甲基－4－哌啶基)－六亚甲基二胺和4－叔辛基氨基－2，6－二氯－1，3，5－三嗪，N，N′－双(2，2，6，6－四甲基－4－哌啶基)－六亚甲基二胺和4－环己基氨基－2，6－二氯－1，3，5－三嗪，或N，N′－双－(2，2，6，6－四甲基－4－哌啶基)六亚甲基二胺和4－吗啉代－2，6－二氯－1，3，5－三嗪。

Description

耐候稳定的沥青或柏油组合物
本发明涉及相抵于热量、光和氧气的有害作用的沥青或柏油组合物的稳定。
沥青和柏油是例如用于道路和铺屋顶材料中的已知的材料。因而，这些组合物在长时间内暴露于周围环境的天气条件并且遭受热量、光和氧气的有害作用。期望的是这样的组合物在较长的时间内保持其原始性能。道路柏油路面例如将随着时间损失其展延性和柔软性。柏油路面然后遭受裂缝形式的断裂，这需要昂贵的修理或维护。
美国专利说明书No.6,174,940教导了协同的稳定剂混合物。
美国专利说明书No.6,914,110公开了一种用于生产具有可交联的甲硅烷基的聚合物的方法。
美国专利说明书No.4,442,250和7,122,663公开大环的空间位阻胺化合物。
仍然需要稳定在室外条件中使用的柏油和沥青。
本发明涉及柏油或沥青组合物，其相抵于热量、光和氧气的有害作用被稳定，所述组合物包括
柏油或沥青和结合于其中的，有效稳定量的至少一种下式的空间位阻胺化合物：
Figure A20078004385200051
其中
R1是氢，C1-C18烷基，C3-C18链烯基，C5-C18环烷基，C6-C18芳基，C7-C9芳烷基或-R8-Y，或R1是以下部分式的基团：
其中n是0或1，
r是0，1，2或3，
X是-O-，-S-，或＞NR16，
基团XR1还可是氯或吗啉代，吡咯烷-1-基，哌啶-1-基或六氢氮杂
Figure A20078004385200062
(azepin)-1-基，
R2，R4，R5和R7独立地是氢，C1-C12烷基，C2-C6羟烷基，C3-C12链烯基，C5-C12环烷基，C6-C18芳基，C7-C9芳烷基或式II的基团，
R3和R6独立地是C2-C12亚烷基，C4-C12亚氨基二亚烷基或氧杂二亚烷基，C5-C12环亚烷基，C6-C12亚芳基或C7-C12亚芳烷基，
R8是C2-C6亚烷基，
Y是-O-R9或-NR10R11，
R9是氢或C1-C18烷基，
R10和R11独立地是C1-C6烷基，2，2，6，6-四甲基哌啶-4-基或1，2，2，6，6-五甲基哌啶-4-基，
R12是氢，烃氧基，C1-C12烷基，C3-C12链烯基，C7-C9芳烷基，C1-C12酰基，2，3-环氧丙基或-CH2CH(R13)O-R14，或R12是C1-C12烷氧基，C2-C12链烯氧基，C5-C12环烷氧基，C5-C8环烯基氧基，C6-C18芳氧基，C7-C9芳烷氧基，或R12是2-羟基-2-甲基-丙氧基或2-羟基环己氧基，
R13是氢，甲基，乙基或苯基，
R14是氢，C1-C12烷基，C3-C12链烯基，C7-C9芳烷基或C1-C12酰基，
R15是氢，C1-C8烷氧基，C3-C8链烯氧基或苄氧基和
R16是如R1所定义的，
前提是基团R1，R2，R4，R5和R7中的至少一个是式II的基团。
本发明还涉及一种用于相抵于热量、光和氧气的有害作用稳定柏油或沥青的方法，该方法包括将有效稳定量的至少一种式I的空间位阻胺化合物结合于柏油或沥青中。
式I的空间位阻胺例如公开在美国专利说明书No.4，442，250和7，122，663中。
式I的化合物例如是以下的环状缩合物：N，N′-双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-六亚甲基二胺和4-叔辛基氨基-2，6-二氯-1，3，5-三嗪，N，N′-双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-六亚甲基二胺和4-环己基氨基-2，6-二氯-1，3，5-三嗪，或N，N′-双-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺和4-吗啉代-2，6-二氯-1，3，5-三嗪：
Figure A20078004385200071
Figure A20078004385200081
根据优选的实施方案，R12是例如氢或甲基；R3和R6例如是C2-C12亚烷基；X是例如-O-或＞NR16；R16是例如氢和R1是例如C1-C18烷基；R1X是例如叔辛基氨基或吗啉代。
根据一种优选实施方案，式I的化合物是N，N′-双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-六亚甲基二胺和4-叔辛基氨基-2，6-二氯-1，3，5-三嗪的环状缩合物。
式I的化合物还可是有机或无机酸盐的形式。例如合适的盐是式(I)·(HY)n，其中HY是有机或无机酸和n是1-4的整数。
例如HY选自含卤素的无机质子酸、含磷的无机酸、含硫的无机酸、C1-C4烷基羧酸、全氟C1-C4烷基羧酸和芳香族羧酸。
本发明的位阻胺添加剂例如具有约320℃以上的熔点。本发明的位阻胺添加剂例如具有大于或等于约1198g/mol的分子量。它们的环状结构提供了突出的热稳定性。所述添加剂具有极低的蒸气压；它们甚至高温下不会由于蒸发而损失。例如，在25℃蒸气压是4.1×10-14Pa。添加剂具有极低的水溶解性，例如，1Pa＝1N/m2＝10-5巴。
烷基是支链的或者无支链的基团并且例如是甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、2-乙基丁基、正戊基、异戊基、1-甲基戊基、1，3-二甲基丁基、正己基、1-甲基己基、正庚基、异庚基、1，1，3，3-四甲基丁基、1-甲基庚基、3-甲基庚基、正辛基、2-乙基己基、1，1，3-三甲基己基、1，1，3，3-四甲基戊基、壬基、癸基、十一烷基、1-甲基十一烷基、十二烷基或1，1，3，3，5，5-六甲基己基。
链烯基是烷基的不饱和的版本，例如异丙烯基、丙烯基、己烯基、庚烯基等。
环烷基是被取代的或未被取代的并且是，例如，环戊基，甲基环戊基，二甲基环戊基，环己基，甲基环己基，二甲基环己基，三甲基环己基，叔丁基环己基，环庚基或环辛基。
环亚烷基是环烷基的不饱和的类似物。
芳基例如是苯基或萘基或联苯基，而且包括C1-C4烷基取代的苯基，C1-C4烷氧基取代的苯基，羟基，卤素或硝基取代的苯基。烷基取代的苯基的实例是乙苯，甲苯，二甲苯和其异构体，均三甲苯或异丙基苯。卤素取代的苯基例如是二氯苯或溴甲苯。
芳烷基例如是苯基烷基，其是未被取代的或在苯基上被1-3个C1-C4烷基取代的，并且是，例如，苄基，α-甲苯甲基，α，α-二甲基苄基，2-苯乙基，2-甲苄基，3-甲苄基，4-甲苄基，2，4-二甲基苄基，2，6-二甲基苄基或4-叔丁基苄基。
亚烷基是支链的或者无支链的二价基团，例如亚甲基，亚乙基，亚丙基，三亚甲基，四亚甲基，五亚甲基，六亚甲基，七亚甲基，八亚甲基，十亚甲基或十二亚甲基。
环亚烷基是具有两个自由化合价和至少一个环单元的饱和烃基团并且是，例如，环亚戊基，环亚己基，环亚庚基或环亚辛基。
亚芳基是亚苯基或亚萘基或亚联苯基，每一个是未被取代的或被C1-C4烷基取代的，例如1，2-，1，3-或1，4-亚苯基或1，2-，1，3-，1，4-，1，6-，1，7-，2，6-或2，7-亚萘基。
亚芳烷基是例如苯基亚烷基并且是，例如，苯亚甲基，2-苯基亚乙基或1-苯基-2-亚己基。
烷氧基和羟基烷氧基和酰基的烷基部分是如以上烷基所定义的。
环烷氧基的环烷基部分是如以上环烷基所定义的。
链烯氧基的链烯基部分是如以上链烯基所定义的。
环烯基氧基的环烯基部分是如以上环烯基所定义的。
芳氧基的芳基部分是如以上芳基所定义的。
芳烷氧基的芳烷基部分是如以上芳烷基所定义的。
根据本发明的合适的沥青或柏油底物(substrate)例如公开在美国专利说明书No.4,247,335和5,473,000中。
在通常的大气温度下，沥青和柏油通常是固体，半固体或粘性液体材料。这样的柏油和沥青是天然或干馏来源的烃的混合物并且通常源自石油或煤，但可以本质上照此(as such in nature)存在。
沥青(bitumen)是不同颜色和稠度(consistency)的天然的或工艺生产的复杂有机混合物，主要由含烃和/或有机含氧化合物(hydrocarbonaceous and/or organic oxygen compounds)组成。“沥青(bitumen)”特别地是指柏油(asphalts)和石油蒸馏残余物(petroleumdistillation residue)(柏油沥青(asphaltic bitumen))。沥青是不同类型的材料的混合物，如沥青质(asphaltenes)，树脂(resins)，固体石蜡(solidparaffins)，煤油(kerosines)，含烃油(hydrocarbonaceous oils)，酯蜡(esterwaxes)，油母质(kerogens)，高分子酸(high-molecular acids)和有机金属化合物。天然沥青例如获自天然气，原油(crude petroleum)，天然柏油(natural asphalts)，地蜡(mineral wax)(地蜡(ozokerite))，褐煤蜡(montanwax)(褐碳沥青(brown carbon bitumen))和化石树脂(fossil resins)。人造沥青获自石油馏分(petroleum distillates)，固体石蜡(solid paraffin)，石油蒸馏残余物(petroleum distillation residues)，石油产物的酸处理的残余物和石油产物的溶剂和沉淀剂处理的产物。在美国，还进一步限定了所谓的焦沥青(pyrobitumens)，其被区分为焦性地沥青(asphalticpyrobitumens)(韧沥青(wurtzilite)，弹性沥青(elaterite)，阿尔贝塔天然沥青(albertire)和英普逊焦沥青(impsonite))和干酪根岩(kerogenites)(页岩(shales)和石灰石(limestones))。
“柏油(asphalt)”主要是指常规柏油(conventional asphalt)和乳化柏油(emulsified asphalt)，其是在水中乳化的沥青产物。
在沥青和柏油的定义中还包括铺路油和铺路焦油。
根据本发明的沥青或柏油特别地用于铺路或铺屋顶的材料。可以使用基于沥青或柏油的本发明的组合物，例如具有矿质集料(mineralaggregates)、填料或纤维材料的基料(binders)，而在这样情况下通常通过使用熔化来进行施工(the working)。根据本发明的组合物还可用于浸渍纸板、纸或箔以及用于涂覆混凝土(concrete)、灰浆(mortar)或金属，在这样情况下通过使用溶解或分散可以在室温下进行施工。沥青可以具有根据ASTM标准的任何商品化质量。
本发明的空间位阻胺添加剂通过已知的和便利的方法结合，例如通过搅拌，同时柏油被加热并且处于流体状态中。其它添加剂，如抗剥落剂，可以随本文中所述的添加剂一起被结合。
用合成橡胶改性的柏油，例如用于铺路(paving)，也包括在本发明内。改性柏油例如公开在美国专利说明书No.5,473,000中。合成橡胶例如是丁苯橡胶。
所谓的空间位阻胺任选地作为添加剂存在于改性柏油的合成橡胶部分中，或者存在于柏油和橡胶两者中。空间位阻胺可以通过已知的方法被结合到合成橡胶中，例如熔体挤出，共捏合等。
因此，本发明的进一步方面是相抵于热量、光和氧气的有害作用稳定的改性柏油或沥青组合物，所述组合物包括
柏油或沥青，合成橡胶和结合于柏油、沥青或橡胶中的，或结合于柏油、沥青和橡胶中的每一个中的，有效稳定量的至少一种式I的空间位阻胺化合物。
待结合于柏油或沥青中的空间位阻胺的量例如是约0.01wt％-约7wt％，基于柏油或沥青的重量。例如，本发明的添加剂的含量为约0.05wt％-约6wt％，约0.1wt％-约5wt％，约0.25wt％-约5wt％，或约0.3wt％-约5wt％，基于柏油或沥青的重量。例如，空间位阻胺的含量可以为约0.5wt％，1wt％，2wt％，3wt％或4wt％，基于柏油或沥青的重量。相同的重量水平可以用于合成橡胶中。通过用于测量其性能的标准ASTM方法，观察到了本发明空间位阻胺添加剂对柏油或沥青的稳定的有益作用。
例如，通过穿透性、软化点和延性测量了柏油或沥青的稳定。
根据ASTM D5测量了穿透性。它包括在明确规定的温度、负载和时间条件下标准针穿透柏油的适当制备的样品的程度。软柏油(softasphalts)具有高穿透值。
根据ASTM D36测量了软化点。柏油的软化点可以被限定为这样的温度，在该温度下，在规定的测试条件下，柏油获得了特别程度的软度(softness)。通常使用的是分级工业和铺屋顶用的柏油等级。
根据ASTM D 113测量了延性。柏油的延性表示为以cm为单位的距离，这是标准试块(briquette)在断裂前可以被延伸的长度。延性是流动性的组合，其反映了内聚(cohesion)和剪切(shear)敏感度(susceptibility)两者。
例如，在7年的使用时间后，普通的柏油路将已经使其穿透因子削减一半，将已经使其软化点增加达约30℃和使其延性减小达约50倍。
使用本发明的添加剂进行稳定极大地改善了如根据这些方法测量的柏油或沥青的性能。
所使用的沥青具有30-400的穿透(值)，根据ASTM D5-25。例如，所测试的目前的(presently)沥青具有85-100的穿透(值)，在25℃。

Claims (9)

1.柏油或沥青组合物，其相抵于热量、光和氧气的有害作用被稳定，所述组合物包括
柏油或沥青和结合于其中的，
有效稳定量的至少一种下式的空间位阻胺化合物
Figure A2007800438520002C1
其中
R1是氢，C1-C18烷基，C3-C18链烯基，C5-C18环烷基，C6-C18芳基，C7-C9芳烷基或-R8-Y，或R1是以下部分式的基团：
Figure A2007800438520002C2
其中n是0或1，
r是0，1，2或3，
X是-O-，-S-，或＞NR16，
基团XR1总体上还可是氯或吗啉代，吡咯烷-1-基，哌啶-1-基或六氢氮杂-1-基，
R2，R4，R5和R7独立地是氢，C1-C12烷基，C2-C6羟烷基，
C3-C12链烯基，C5-C12环烷基，C6-C18芳基，C7-C9芳烷基或式II的基团，
R3和R6独立地是C2-C12亚烷基，C4-C12亚氨基二亚烷基或氧杂二亚烷基，C5-C12环亚烷基，C6-C12亚芳基或C7-C12亚芳烷基，
R8是C2-C6亚烷基，
Y是-O-R9或-NR10R11，
R9是氢或C1-C18烷基，
R10和R11独立地是C1-C6烷基，2，2，6，6-四甲基哌啶-4-基或1，2，2，6，6-五甲基哌啶-4-基，
R12是氢，烃氧基，C1-C12烷基，C3-C12链烯基，C7-C9芳烷基，C1-C12酰基，2，3-环氧丙基或-CH2CH(R13)O-R14，或R12是C1-C12烷氧基，C2-C12链烯氧基，C5-C12环烷氧基，C5-C8环烯基氧基，C6-C18芳氧基，C7-C9芳烷氧基，或R12是2-羟基-2-甲基-丙氧基或2-羟基环己氧基，
R13是氢，甲基，乙基或苯基，
R14是氢，C1-C12烷基，C3-C12链烯基，C7-C9芳烷基或C1-C12酰基，
R15是氢，C1-C8烷氧基，C3-C8链烯氧基或苄氧基和
R16是如R1所定义的，
前提是基团R1，R2，R4，R5和R7中的至少一个是式II的基团。
2.根据权利要求1的组合物，其中式I的化合物是N，N′-双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-六亚甲基二胺和4-叔辛基氨基-2，6-二氯-1，3，5-三嗪，N，N′-双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-六亚甲基二胺和4-环己基氨基-2，6-二氯-1，3，5-三嗪，或者N，N′-双-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺和4-吗啉代-2，6-二氯-1，3，5-三嗪的环状缩合物。
3.根据权利要求1的组合物，其中式I的化合物是N，N′-双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-六亚甲基二胺和4-叔辛基氨基-2，6-二氯-1，3，5-三嗪的环状缩合物。
4.根据权利要求1的组合物，其中R3和R6是C2-C12亚烷基，R12是氢或甲基，X是-O-或＞NR16和R16是氢和R1是C1-C18烷基。
5.根据权利要求1的组合物，其中R3和R6是C2-C12亚烷基，R12是氢或甲基和R1X是叔辛基氨基或吗啉代。
6.根据权利要求1的组合物，其中式I的空间位阻胺化合物的含量为约0.01wt％-约7wt％，基于柏油或沥青的重量。
7.根据权利要求1的组合物，其中式I的空间位阻胺化合物的含量为约0.3wt％-约5wt％，基于柏油或沥青的重量。
8.改性柏油或沥青组合物，其相抵于热量、光和氧气的有害作用被稳定，所述组合物包括柏油或沥青，合成橡胶和结合于柏油、沥青或橡胶中的，或结合于柏油、沥青和橡胶中的每一个中的，有效稳定量的至少一种式I的空间位阻胺化合物。
9.一种用于相抵于热量、光和氧气的有害作用稳定柏油或沥青的方法，该方法包括将有效稳定量的根据权利要求1的至少一种式I的空间位阻胺化合物结合于柏油或沥青中。
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