CN101538297A - 荠菜高纯度单体黄酮及其总黄酮的制备方法及其用途 - Google Patents
荠菜高纯度单体黄酮及其总黄酮的制备方法及其用途 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种荠菜中总黄酮及几种高纯度单体黄酮的制备方法及总黄酮在心血管疾病方面的用途，是来源于荠菜中的黄酮类化合物，总黄酮制备方法包括药材提取、总黄酮制备。其将荠菜的干燥全草用醇回流、超声或冷浸提取，然后使用大孔树脂进行上柱，使用30～90％的醇进行洗脱，收集洗脱液，醇洗脱液浓缩干燥后得到总黄酮，含量在60％以上，通过该方法制备的总黄酮可以用于制备治疗心血管疾病的药物。单体黄酮的制备方法包括药材提取、分离及纯化。本发明的提取方法简单实用，快速简便且造价低廉，适合于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及医药领域，涉及一种来源于荠菜药材的总黄酮的制备方法及其在制备治疗心血管疾病药物中的用途。
背景技术
据世界卫生组织2008年10月份报道：心血管疾病、传染病和癌症是当前导致人类死亡的三大主要原因，其中死于心血管疾病的人数最多，占全球总死亡人数的29％。据世界心脏联盟分析预计，2020年全球心血管病死亡率将增加50％，其心血管病死亡人数将高达2500万人，其中1900万发生在发展中国家。目前心血管疾病也是中国人健康的“头号杀手”。我国每年死于心血管疾病人数近300万(约占人口总死亡率45％)，用于心血管疾病的医疗费高达1300亿元。随着人们生活水平的提高，人口老龄化以及人们的饮食结构发生变化，活动量减少，胆固醇的摄入量和体重指数都在增加，这些都是引发心脑血管疾病的危险因素。我国近年来心脑血管疾病发病率逐年上升，特别是在北方地区。目前，我国正处于心血管疾病爆发的“窗口期”，必须及时采取有效的干预行动，阻止心血管病的快速发展。心血管疾病病种多、发病率高、与人类生存关系密切。因此预防和治疗心血管疾病日益受到人们的关注，虽然目前市场上治疗心血管疾病的药物种类较多，但人们攻克心血管疾病的研究仍是当务之急。
荠菜为十字花科(Cruciferae)植物荠菜Capsella bursa-pastoris(L.)Medic.的干燥全草。我国各地均有分布，江苏、安徽及上海郊区有栽培，具有清热利湿、平肝明目、凉血止血、和胃消滞之功效，其主要活性成分为黄酮类成分。荠菜之名始见于唐·孙思邈《千金食治》中。在此之前均称为荠。本品入药始见于梁·陶弘景《名医别录》，列入上品。明·李时珍《本草纲目》释其名日：“荠生济济，故谓之荠”。考荠菜的“荠”同“齐”，“齐”者“济”也，此草饥时能作菜果腹延生，伤时可止血活命.功效颇大，作用齐全而故名。古代的荠菜，种类繁杂。宋·唐慎微《证类本草》引梁代名医陶弘景的话说“荠类甚多”；《本草经集注》云：“荠类又多，此是今人可食者，叶作菹亦佳。《诗》云：谁谓茶苦，其甘如荠是也。”
国外曾在上个世纪70年代对荠菜进行化学成分研究，发现其含有的黄酮类成分有芸香苷(rutin)、橙皮苷(hesperidin)[Jurisson，S.Flavonoidsubstances of Capsella bursa-pastoris.Farmatsiya.1973，22(5)：34-35]、二氢非瑟素(dihydrofisetin)、山柰酚-4-甲醚(kaempferol-4-methylether)、槲皮素-3-甲醚(quercetin-3-methylether)、棉花皮素六甲醚(gossypetinhexamethyl ether)、香叶木苷(diosmin)、刺槐乙素(robinetin)、3，4′，7-三羟基黄烷酮(garbanzol)[Wohlfart Ranier，Gademann Rolf，Kirchner Carl Peter.Physiological-chemical observational changes in the flavonoid pattern ofCapsella bursa-pastoris.Deut.Apoth.-Ztg.1972，112(30)：1158-1160]、獐牙菜素(swertisin)[Al-khalil Suleiman，Abu Zarga Musa，Zeitoun Nissreen，et al.Chemical constituents of Capsella bursa-pastoris.Alexandria J.Pharm.Sci.2000，14(2)：91-94]、木樨草素-7-O-芸香糖苷(luteolin-7-O-galactoside)、木樨草素-7-O-半乳糖苷(luteolin-7-O-rutinoside)[Nazmi Sabri N，Sarg T，Seif-El Din A.A.Phytochemical investigation of Capsella bursa-pastoris(L.)Medic.growing in Egypt.Egypt.J.Pharm.Sci.1975，16(4)：521-522.]。国内对荠菜的研究较少，尚未有荠菜中化学成分的研究，亦未见荠菜中总黄酮用于心血管疾病的相关文献及专利。近年，我们对荠菜进行化学成分研究，分离鉴定多种黄酮类化合物，如小麦黄素(tricin)、山柰酚(kaempferol)、槲皮素(quercetin)、山柰酚-7-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(kaempferol-7-O-α-L-rhamnopyranoside)、槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(quercetin-3-O-β-D-glucopyanoside)、异荭草苷(isoorientin)、山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖-7-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(kaempferol-3-O-β-D-glucopyanosyl-7-O-α-L-rhamnopyranoside)、槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖-7-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(quercetin-3-O-β-D-glucopyanosyl-7-O-α-L-rhamnopyranoside)、山柰酚-3-O-芸香糖苷(kaempferol-3-O-rutinoside)[Ning Song，Wei Xu，Hongfeng Guan，XiaoqiuLiu，Yibo Wang，Xiaoling Nie.Several Flavonoids from Capsellabursa-pastoris.Asian Journal of Traditional Medicines，2007，2(5)：218-222]和2″-O-α-L-阿拉伯糖异荭草苷[宋宁，王荣荣，李占琳，刘晓秋，李文，裴月湖.2D-NMR对荠菜中一个黄酮苷进行结构解析，波谱学杂志，2009，26(1)：88-94.]等。本发明提供了简便快速、造价低廉且适合工业化大生产的制备荠菜总黄酮和高纯度单体黄酮的方法及总黄酮在心血管疾病方面的用途。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种来源于荠菜的总黄酮及一种或多种黄酮的组合物。
本发明的目的之二在于提供所述荠菜总黄酮的用途。
本发明提供的荠菜的总黄酮类，是从荠菜药材中提取的，其总黄酮的含量在60％以上，所述高纯度单体黄酮包括异荭草苷和2″-O-α-L-阿拉伯糖异荭草苷。
异荭草苷 2″-0-α-L-阿拉伯糖异荭草苷
荠菜总黄酮的制备方法包括如下步骤：
1)预处理：将采收后的荠菜药材晒干后切段，备用；
2)提取：加入5～12倍量的50～90％的提取溶剂进行回流提取1～4次，每次提取时间为0.5～3h，滤过，合并滤液；或加入5～10倍量的50～90％的提取溶剂冷浸12h～48h，滤过，合并滤液；或加入5～15倍量的50～90％的提取溶剂超声0.5～3小时，过滤，合并滤液。所述的提取溶剂为甲醇、乙醇或丙酮。
3)浓缩：将步骤2)得到的滤液浓缩干燥，得到荠菜提取浸膏。
4)上柱：将步骤3)得到的浸膏以上样于AB-8或HPD-600或D101型大孔树脂，上样流速为1～3BV/h，分别采用柱径高比为1∶3～1∶7的大孔吸附树脂，上样浓度为0.3～0.5g/ml，用30％～90％的浓度乙醇溶液进行洗脱。
5)制备：将收集到的洗脱液过滤，合并滤液，浓缩干燥，得到荠菜的总黄酮提取物。
所述步骤2)的提取溶剂为乙醇，溶剂倍量为10倍量，提取方式为回流提取，以50％乙醇提取3次，每次提取1.5h。
所述步骤4)的大孔树脂柱为AB-8型大孔树脂，上样流速为3BV/h，柱径高比为1∶5，乙醇浓度为50％。
所制备的总黄酮的含量在60％以上。
根据如上方案将步骤4)中选择大孔树脂为AB-8，流速为3BV/h，柱径高比为1∶5，上样浓度为0.5g/ml，乙醇浓度为30％、50％。得到的不同乙醇洗脱部分经聚酰胺色谱柱或凝胶色谱柱或高效液相半制备色谱柱，用三氯甲烷或二氯甲烷或甲醇或乙腈或水或它们之间的不同比例的组合洗脱，得到异荭草苷和2″-O-α-L-阿拉伯糖异荭草苷两种高纯度黄酮单体化合物。
即将步骤4)得到的50％乙醇洗脱部分流经聚酰胺柱色谱，用三氯甲烷∶甲醇(20∶1)进行洗脱，洗脱部分再流经Sephadex LH-20柱色谱，用纯甲醇进行洗脱，洗脱液进行过滤，合并滤液，浓缩干燥，得到异荭草苷，纯度在98％以上。得到的30％乙醇洗脱部分流经聚酰胺柱色谱，用三氯甲烷∶甲醇(20∶1)进行洗脱，洗脱部分再流经Sephadex LH-20柱色谱，用纯甲醇进行洗脱，纯甲醇洗脱部分再经过高效液相半制备柱色谱，用乙腈-水(15∶85)进行洗脱，洗脱液进行过滤，合并滤液，浓缩干燥，得到2″-O-α-L-阿拉伯糖异荭草苷，纯度在98％以上。
本发明提供的提取方法简单、易行，以紫外分光光度法为检测手段，以2″-O-α-L-阿拉伯糖异荭草苷为检测指标，可以对整个工艺流程进行质量控制，有效地提高了黄酮成分的含量，得到的原料药纯度高，色泽好并且具有较好的抗心肌缺血缺氧作用；另外，该提取方法使用常规提取设备，造价低廉，简便快速，适于工业化生产。
具体实施方式
实施例1、荠菜总黄酮的制备
将采收后的荠菜药材晒干后切段，得到的荠菜生药加入10倍生药量的90％的乙醇回流提取3次，每次提取时间为1.5h，收集提取液，过滤，得到的滤液浓缩干燥，得到荠菜提取浸膏，得到的浸膏以0.5g/ml上样于HPD-600型大孔树脂，上样流速为3BV/h，采用柱径高比为1∶5，用70％的浓度乙醇溶液进行洗脱。洗脱液过滤，合并滤液，浓缩干燥、粉碎，得到荠菜总黄酮。本发明的荠菜总黄酮，其为黄棕色粉末，以2″-O-α-L-阿拉伯糖异荭草苷为对照品，采用分光光度法，在270nm测定吸收度，计算总黄酮的含量为61.9％。
实施例2、荠菜总黄酮的制备
将采收后的荠菜药材晒干后切段，得到的荠菜生药加入8倍生药量60％的甲醇冷浸提取12h，收集过滤液，过滤，得到的滤液浓缩干燥，得到荠菜的提取浸膏，得到的浸膏以0.4g/ml上样于HPD-600型大孔树脂，上样流速为2BV/h，采用柱径高比为1∶5，用30％的浓度乙醇溶液进行洗脱。洗脱液过滤，合并滤液，浓缩干燥、粉碎，得到荠菜总黄酮。本发明的荠菜总黄酮，其为黄棕色粉末，以2″-O-α-L-阿拉伯糖异荭草苷为对照品，采用分光光度法，在270nm测定吸收度，计算总黄酮的含量为62.2％。
实施例3、荠菜总黄酮的制备
将采收后的荠菜药材晒干后切段，得到的荠菜生药加入5倍生药量50％的甲醇超声提取0.5h，收集过滤液，过滤，得到的滤液浓缩干燥，得到荠菜的提取浸膏，得到的浸膏以0.3g/ml上样于HPD-600型大孔树脂，上样流速为1BV/h，采用柱径高比为1∶7，用50％的浓度乙醇溶液进行洗脱。洗脱液过滤，合并滤液，浓缩干燥、粉碎，得到荠菜总黄酮。本发明的荠菜总黄酮，其为黄棕色粉末，以2″-O-α-L-阿拉伯糖异荭草苷为对照品，采用分光光度法，在270nm测定吸收度，计算总黄酮的含量为61.8％。
实施例4、荠菜总黄酮的制备
将采收后的荠菜药材晒干后切段，得到的荠菜生药加入7倍生药量80％的丙酮冷浸提取24h，收集过滤液，过滤，得到的滤液浓缩干燥，得到荠菜的提取浸膏，得到的浸膏以0.3g/ml上样于AB-8型大孔树脂，上样流速为2BV/h，采用柱径高比为1∶5，用40％的浓度乙醇溶液进行洗脱。洗脱液过滤，合并滤液，浓缩干燥、粉碎，得到荠菜总黄酮。本发明的荠菜总黄酮，其为黄棕色粉末，以2″-O-α-L-阿拉伯糖异荭草苷为对照品，采用分光光度法，在270nm测定吸收度，计算总黄酮的含量为61.4％。
实施例5、荠菜总黄酮的制备
将采收后的荠菜药材晒干后切段，得到的荠菜生药加入10倍生药量70％的乙醇超声提取1h，收集过滤液，过滤，得到的滤液浓缩干燥，得到荠菜的提取浸膏，得到的浸膏以0.4g/ml上样于AB-8型大孔树脂，上样流速为2BV/h，采用柱径高比为1∶5，用60％的浓度乙醇溶液进行洗脱。洗脱液过滤，合并滤液，浓缩干燥、粉碎，得到荠菜总黄酮。本发明的荠菜总黄酮，其为黄棕色粉末，以2″-O-α-L-阿拉伯糖异荭草苷为对照品，采用分光光度法，在270nm测定吸收度，计算总黄酮的含量为60.2％。
实施例6、荠菜总黄酮的制备
将采收后的荠菜药材晒干后切段，得到的荠菜生药加入10倍生药量60％的乙醇冷浸提取48h，收集过滤液，过滤，得到的滤液浓缩干燥，得到荠菜的提取浸膏，得到的浸膏以0.4g/ml上样于D-101型大孔树脂，上样流速为3BV/h，采用柱径高比为1∶3，用30％的浓度乙醇溶液进行洗脱。洗脱液过滤，合并滤液，浓缩干燥、粉碎，得到荠菜总黄酮。本发明的荠菜总黄酮，其为黄棕色粉末，以2″-O-α-L-阿拉伯糖异荭草苷为对照品，采用分光光度法，在270nm测定吸收度，计算总黄酮的含量为65.4％。
实施例7、荠菜总黄酮的制备
将采收后的荠菜药材晒干后切段，得到的荠菜生药加入15倍生药量90％的丙酮超声提取3h，收集过滤液，过滤，得到的滤液浓缩干燥，得到荠菜的提取浸膏，得到的浸膏以0.5g/ml上样于D-101型大孔树脂，上样流速为2BV/h，采用柱径高比为1∶3，用70％的浓度乙醇溶液进行洗脱。洗脱液过滤，合并滤液，浓缩干燥、粉碎，得到荠菜总黄酮。本发明的荠菜总黄酮，其为黄棕色粉末，以2″-O-α-L-阿拉伯糖异荭草苷为对照品，采用分光光度法，在270nm测定吸收度，计算总黄酮的含量为63.2％。
实施例8、荠菜总黄酮的制备
将采收后的荠菜药材晒干后切段，得到的荠菜生药加入8倍生药量的80％的乙醇回流提取2次，每次提取时间为3h，收集提取液，滤过，得到的滤液浓缩干燥，得到荠菜提取浸膏，得到的浸膏以0.4g/ml上样于HPD-600型大孔树脂，上样流速为3BV/h，采用柱径高比为1∶3，用80％的浓度乙醇溶液进行洗脱。洗脱液过滤，合并滤液，浓缩干燥、粉碎，得到荠菜总黄酮。本发明的荠菜总黄酮，其为黄棕色粉末，以2″-O-α-L-阿拉伯糖异荭草苷为对照品，采用分光光度法，在270nm测定吸收度，计算总黄酮的含量为60.2％。
实施例9、荠菜总黄酮的制备
将采收后的荠菜药材晒干后切段，得到的荠菜生药加入12倍生药量的70％的乙醇回流提取3次，每次提取时间为0.5h，收集提取液，滤过，得到的滤液浓缩干燥，得到荠菜提取浸膏，得到的浸膏以0.4g/ml上样于HPD-600型大孔树脂，上样流速为3BV/h，采用柱径高比为1∶3，用70％的浓度乙醇溶液进行洗脱。洗脱液过滤，合并滤液，浓缩干燥、粉碎，得到荠菜总黄酮。本发明的荠菜总黄酮，其为黄棕色粉末，以2″-O-α-L-阿拉伯糖异荭草苷为对照品，采用分光光度法，在270nm测定吸收度，计算总黄酮的含量为61.8％。
实施例10、荠菜总黄酮的制备
将采收后的荠菜药材晒干后切段，得到的荠菜生药加入10倍生药量的70％的乙醇回流提取3次，每次提取时间为0.5h，收集提取液，滤过，得到的滤液浓缩干燥，得到荠菜提取浸膏，得到的浸膏以0.3g/ml上样于AB-8型大孔树脂，上样流速为3BV/h，采用柱径高比为1∶3，用80％的浓度乙醇溶液进行洗脱。洗脱液过滤，合并滤液，浓缩干燥、粉碎，得到荠菜总黄酮。本发明的荠菜总黄酮，其为黄棕色粉末，以2″-O-α-L-阿拉伯糖异荭草苷为对照品，采用分光光度法，在270nm测定吸收度，计算总黄酮的含量为62.6％。
实施例11、荠菜总黄酮的制备
将采收后的荠菜药材晒干后切段，得到的荠菜生药加入8倍生药量的80％的乙醇回流提取2次，每次提取时间为1h，收集提取液，滤过，得到的滤液浓缩干燥，得到荠菜提取浸膏，得到的浸膏以0.4g/ml上样于AB-8型大孔树脂，上样流速为3BV/h，采用柱径高比为1∶3，用90％的浓度乙醇溶液进行洗脱。洗脱液过滤，合并滤液，浓缩干燥、粉碎，得到荠菜总黄酮。本发明的荠菜总黄酮，其为黄棕色粉末，以2″-O-α-L-阿拉伯糖异荭草苷为对照品，采用分光光度法，在270nm测定吸收度，计算总黄酮的含量为60.8％。
实施例12、荠菜总黄酮的制备
将采收后的荠菜药材晒干后切段，得到的荠菜生药加入10倍生药量的70％的乙醇回流提取3次，每次提取时间为1.5h，收集提取液，过滤，得到的滤液浓缩干燥，得到荠菜提取浸膏，得到的浸膏以0.5g/ml上样于AB-8型大孔树脂，上样流速为3BV/h，采用柱径高比为1∶5，用50％的浓度乙醇溶液进行洗脱。洗脱液过滤，合并滤液，浓缩干燥、粉碎，得到荠菜总黄酮。本发明的荠菜总黄酮，其为黄棕色粉末，以2″-O-α-L-阿拉伯糖异荭草苷为对照品，采用分光光度法，在270nm测定吸收度，计算总黄酮的含量为63.6％。
实施例13、荠菜总黄酮的制备
将采收后的荠菜药材晒干后切段，得到的荠菜生药加入10倍生药量的90％的乙醇回流提取3次，每次提取时间为0.5h，收集提取液，过滤，得到的滤液浓缩干燥，得到荠菜提取浸膏，得到的浸膏以0.3g/ml上样于D-101型大孔树脂，上样流速为3BV/h，采用柱径高比为1∶3，用80％的浓度乙醇溶液进行洗脱。洗脱液过滤，合并滤液，浓缩干燥、粉碎，得到荠菜总黄酮。本发明的荠菜总黄酮，其为黄棕色粉末，以2″-O-α-L-阿拉伯糖异荭草苷为对照品，采用分光光度法，在270nm测定吸收度，计算总黄酮的含量为61.6％。
实施例14、荠菜总黄酮的制备
将采收后的荠菜药材晒干后切段，得到的荠菜生药加入8倍生药量的80％的乙醇回流提取2次，每次提取时间为1h，收集提取液，过滤，得到的滤液浓缩干燥，得到荠菜提取浸膏，得到的浸膏以0.4g/ml上样于D-101型大孔树脂，上样流速为3BV/h，采用柱径高比为1∶3，用90％的浓度乙醇溶液进行洗脱。洗脱液过滤，合并滤液，浓缩干燥、粉碎，得到荠菜总黄酮物。本发明的荠菜总黄酮，其为黄棕色粉末，以2″-O-α-L-阿拉伯糖异荭草苷为对照品，采用分光光度法，在270nm测定吸收度，计算总黄酮的含量为59.8％。
实施例15、荠菜总黄酮的制备
将采收后的荠菜药材晒干后切段，得到的荠菜生药加入12倍生药量的90％的乙醇回流提取3次，每次提取时间为0.5h，收集提取液，过滤，得到的滤液浓缩干燥，得到荠菜提取浸膏，得到的浸膏以0.4g/ml上样于D-101型大孔树脂，上样流速为3BV/h，采用柱径高比为1∶3，用90％的浓度乙醇溶液进行洗脱。洗脱液滤过，合并滤液，浓缩干燥、粉碎，得到荠菜总黄酮物。本发明的荠菜总黄酮，其为黄棕色粉末，以2″-O-α-L-阿拉伯糖异荭草苷为对照品，采用分光光度法，在270nm测定吸收度，计算总黄酮的含量为60.4％。
实施例16、荠菜中异荭草苷的制备
将采收后的荠菜药材晒干后切段，得到的荠菜生药加入10倍生药量的70％的乙醇回流提取3次，每次提取时间为1.5h，收集提取液，过滤，得到的滤液浓缩干燥，得到荠菜提取浸膏，得到的浸膏以0.5g/ml上样于AB-8型大孔树脂，上样流速为3BV/h，采用柱径高比为1∶5，将得到的50％乙醇洗脱部分流经聚酰胺柱色谱，用三氯甲烷∶甲醇(20∶1)进行洗脱，再经Sephadex LH-20柱色谱，用纯甲醇进行洗脱，洗脱液进行过滤，合并滤液，浓缩干燥，得到异荭草苷，纯度在98％以上。
实施例17、荠菜中2″-O-α-L-阿拉伯糖异荭草苷的制备
将采收后的荠菜药材晒干后切段，得到的荠菜生药加入10倍生药量的70％的乙醇回流提取3次，每次提取时间为1.5h，收集提取液，过滤，得到的滤液浓缩干燥，得到荠菜提取浸膏，得到的浸膏以0.5g/ml上样于AB-8型大孔树脂，上样流速为3BV/h，采用柱径高比为1∶5，将得到的30％乙醇洗脱部分流经聚酰胺柱色谱，用三氯甲烷∶甲醇(20∶1)进行洗脱，洗脱部分再流经Sephadex LH-20柱色谱，用纯甲醇进行洗脱，纯甲醇洗脱部分再经过高效液相半制备柱色谱，用乙腈-水(15∶85)进行洗脱，洗脱液进行滤过，合并滤液，浓缩干燥，得到2″-O-α-L-阿拉伯糖异荭草苷，纯度在98％以上。
实施例18、2″-O-α-L-阿拉伯糖异荭草苷的结构鉴定
黄色不定型粉末，mp218～220℃，Mg-HCl反应阳性，Molish反应阳性，酸水解检出阿拉伯糖。ESI-MS谱中准分子离子峰m/z：619[M+K]+，581[M+H]+，579[M-H]-。
1H-NMR(600MHz，DMSO-d6，δ)谱中，13.66(1H，s，5-OH)，7.41(1H，dd，J＝8.4，2.7Hz，H-6′)，7.39(1H，d，J＝2.7Hz，H-2′)，6.87(1H，d，J＝8.4Hz，H-5′)，6.65(1H，s，H-3)，6.44(1H，s，H-8)，4.64(1H，d，J＝9.6Hz，H-1″)，4.22(1H，d，J＝6.0Hz，H-1″′)，4.29(2H，m，H-2″)，3.68(1H，d，J＝11.4Hz，H-6″)，3.41(1H，br.s，H-4″′)，3.41(1H，br.s，H-3″)，3.29(1H，br.s，H-4″)，3.26(1H，br.s，H-3″′)，3.16(1H，br.s，H-5″)，3.16(1H，br.s，H-2″′)，3.02(1H，m，，H-5″′)，2.88(1H，br.s，H-5″′)。
1C-NMR(150MHz，DMSO-d6，δ)谱中，182.0(C-4)，164.2(C-7)，163.7(C-2)，161.9(C-9)，156.5(C-5)，149.8(C-4′)，145.8(C-3′)，121.5(C-1′)，119.0(C-6′)，116.2(C-5′)，113.4(C-2′)，108.2(C-6)，105.4(C-1″′)，103.4(C-10)，102.8(C-3)，93.0(C-8)，81.8(C-5″)，80.4(C-2″)，78.8(C-3″)，72.5(C-3″′)，71.5(C-4″)，71.2(C-1″)，70.6(C-2″′)，67.0(C-4″′)，64.6(C-5″′)，61.5(C-6″)。
实施例19荠菜总黄酮对异丙肾上腺素所致急性心肌缺血小鼠的常压耐缺氧实验
取健康昆明种小鼠40只，雌雄兼用，体重20±2g，随机分为四组：正常对照组、模型对照组、荠菜总黄酮组和美托洛尔组，分别尾静脉注射药物，正常对照组尾静脉注射等容积生理盐水，各给药组容积均为0.1ml/10g。给药后5分钟后除正常对照组注射等容积生理盐水外，各组小鼠腹腔注射异丙肾上腺素(Iso)10mg/kg，各组给药容积均为0.2ml/10g，10分钟后立即将小鼠放入盛有15g钠石灰的250ml磨口广口瓶，凡士林密封。以最后一次呼吸为准，观察记录各组动物存活时间。
结果：实验数据显示，与正常对照组相比，模型对照组小鼠存活时间显著减少，荠菜总黄酮(60mg/kg)组与模型对照组相比小鼠存活时间显著延长。提示荠菜总黄酮对Iso所致的心肌缺血缺氧有保护作用。结果见表1。
表1急性心肌缺血小鼠常压耐缺氧实验结果
与正常对照组比，###P＜0.001；与模型对照组比，***P＜0.001
Claims (7)
1、一种从荠菜中提取高纯度单体黄酮及其总黄酮的方法，其特征在于：该方法所得总黄酮物质的含量在60％以上。
2、如权利要求1所述的荠菜高纯度单体黄酮及其总黄酮的制备方法，其特征包括以下步骤：
1)预处理：将采收后的荠菜药材晒干后切段，备用；
2)提取：加入5～12倍量的50～90％的提取溶剂进行回流提取1～4次，每次提取时间为0.5～3h，滤过，合并滤液；或加入5～10倍量的50～90％的提取溶剂冷浸12h～48h，滤过，合并滤液；或加入5～15倍量的50～90％的提取溶剂超声0.5～3小时，过滤，合并滤液，所述的提取溶剂为甲醇、乙醇或丙酮。
3)浓缩：将步骤2)得到的滤液浓缩干燥，得到荠菜提取浸膏。
4)上柱：将步骤3)得到的浸膏以上样于AB-8或HPD-600或D101型大孔树脂，上样流速为1～3BV/h，分别采用柱径高比为1∶3～1∶7的大孔吸附树脂，上样浓度为0.3～0.5g/ml，用30％～90％的浓度乙醇溶液进行洗脱。
5)制备：将收集到的洗脱液过滤，合并滤液，浓缩干燥，得到荠菜的总黄酮提取物。
6)纯化：将步骤4)得到的不同乙醇洗脱部分经聚酰胺色谱柱或凝胶色谱柱或高效液相半制备色谱柱，用三氯甲烷或二氯甲烷或甲醇或乙腈或水或它们之间的不同比例的组合洗脱，得到异荭草苷和2″-O-α-L-阿拉伯糖异荭草苷两种高纯度黄酮单体化合物。
3、根据权利要求2所述的荠菜高纯度单体黄酮及其总黄酮的制备方法，其特征在于，所述步骤2)提取方式为回流，且回流提取方法是以50％乙醇提取3次，溶剂倍量为10倍，每次提取时间为1.5h。
4、根据权利要求2所述荠菜高纯度单体黄酮及其总黄酮的的制备方法，其特征在于：所述步骤4)的大孔树脂柱为AB-8型大孔树脂，上样浓度为0.5g/ml，流速为3BV/h，柱径高比为1∶5，乙醇浓度为30％、50％。
5、根据权利要求2所述的荠菜高纯度单体黄酮及其总黄酮的制备方法，其特征在于：所述步骤6)中异荭草苷的制备为将得到的50％乙醇洗脱部分流经聚酰胺柱色谱，用三氯甲烷∶甲醇(20∶1)进行洗脱，洗脱部分再流经Sephadex LH-20柱色谱，用纯甲醇进行洗脱，洗脱液进行过滤，合并滤液，浓缩干燥，得到异荭草苷，纯度在98％以上。
异荭草苷
6、根据权利要求2所述的荠菜高纯度单体黄酮及其总黄酮的制备方法，其特征在于：所述步骤6)中2″-O-α-L-阿拉伯糖异荭草苷的制备为将得到的30％乙醇洗脱部分流经聚酰胺柱色谱，用三氯甲烷∶甲醇(20∶1)进行洗脱，洗脱部分再流经Sephadex LH-20柱色谱，用纯甲醇进行洗脱，纯甲醇洗脱部分再经过高效液相半制备柱色谱，用乙腈-水(15∶85)进行洗脱，洗脱液进行过滤，合并滤液，浓缩干燥，得到2″-O-α-L-阿拉伯糖异荭草苷，纯度在98％以上。
2″-O-α-L-阿拉伯糖异荭草苷
7、荠菜单体黄酮及总黄酮在制备治疗心血管疾病药物中的应用。
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103301167A (zh) * | 2013-05-22 | 2013-09-18 | 黄权芳 | 满天星异荭草苷在制备治疗酒精性肝损伤药物中的应用 |
| CN108653366A (zh) * | 2018-06-26 | 2018-10-16 | 西南民族大学 | 一种富集纯化石格菜总黄酮的方法 |
| CN110679818A (zh) * | 2019-10-31 | 2020-01-14 | 陕西师范大学 | 一种多功能荠荠菜水提物固体饮料及其制备方法 |
| CN112007066A (zh) * | 2020-10-15 | 2020-12-01 | 沈阳药科大学 | 荠菜提取物及其制备方法和应用 |
| CN115524424A (zh) * | 2022-10-18 | 2022-12-27 | 江阴天江药业有限公司 | 一种荠菜样品质量控制方法 |
-
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Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| NING S. 等: "Several flavonoids from Capsella bursa-pastoris（L.）Medic.", 《ASIAN JOURNAL OF TRADITIONAL MEDICINES》 * |
| 刘火安 等: "荠菜总黄酮的分离纯化研究", 《时珍国医国药》 * |
| 宋宁 等: "2D NMR对荠菜中的一个黄酮苷进行结构解析", 《波谱学杂志》 * |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103301167A (zh) * | 2013-05-22 | 2013-09-18 | 黄权芳 | 满天星异荭草苷在制备治疗酒精性肝损伤药物中的应用 |
| CN103301167B (zh) * | 2013-05-22 | 2015-01-07 | 黄权芳 | 满天星异荭草苷在制备治疗酒精性肝损伤药物中的应用 |
| CN108653366A (zh) * | 2018-06-26 | 2018-10-16 | 西南民族大学 | 一种富集纯化石格菜总黄酮的方法 |
| CN110679818A (zh) * | 2019-10-31 | 2020-01-14 | 陕西师范大学 | 一种多功能荠荠菜水提物固体饮料及其制备方法 |
| CN112007066A (zh) * | 2020-10-15 | 2020-12-01 | 沈阳药科大学 | 荠菜提取物及其制备方法和应用 |
| CN112007066B (zh) * | 2020-10-15 | 2022-04-12 | 沈阳药科大学 | 荠菜提取物及其制备方法和应用 |
| CN115524424A (zh) * | 2022-10-18 | 2022-12-27 | 江阴天江药业有限公司 | 一种荠菜样品质量控制方法 |
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| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20090923 |