CN101489983A - 用于制备光学活性胺的方法 - Google Patents
用于制备光学活性胺的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101489983A CN101489983A CN200780026053.9A CN200780026053A CN101489983A CN 101489983 A CN101489983 A CN 101489983A CN 200780026053 A CN200780026053 A CN 200780026053A CN 101489983 A CN101489983 A CN 101489983A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- racemic
- amino
- group
- amines
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims abstract description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 13
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 7
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 7
- JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 2-aminobutan-1-ol Chemical group CCC(N)CO JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 4
- -1 cycloaliphatic Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- MWGATWIBSKHFMR-UHFFFAOYSA-N 2-anilinoethanol Chemical compound OCCNC1=CC=CC=C1 MWGATWIBSKHFMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- JCBPETKZIGVZRE-BYPYZUCNSA-N (2s)-2-aminobutan-1-ol Chemical group CC[C@H](N)CO JCBPETKZIGVZRE-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N (-)-ephedrine Chemical compound CN[C@@H](C)[C@H](O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N 0.000 description 2
- SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N (1r,2r)-cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound N[C@@H]1CCCC[C@H]1N SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- AEUTYOVWOVBAKS-UWVGGRQHSA-N ethambutol Chemical compound CC[C@@H](CO)NCCN[C@@H](CC)CO AEUTYOVWOVBAKS-UWVGGRQHSA-N 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000006340 racemization Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQMCFTMVQORYJC-PHDIDXHHSA-N (1r,2r)-2-aminocyclohexan-1-ol Chemical compound N[C@@H]1CCCC[C@H]1O PQMCFTMVQORYJC-PHDIDXHHSA-N 0.000 description 1
- JFFOUICIRBXFRC-RFZPGFLSSA-N (1r,2r)-2-aminocyclopentan-1-ol Chemical compound N[C@@H]1CCC[C@H]1O JFFOUICIRBXFRC-RFZPGFLSSA-N 0.000 description 1
- PQMCFTMVQORYJC-NTSWFWBYSA-N (1r,2s)-2-aminocyclohexan-1-ol Chemical compound N[C@H]1CCCC[C@H]1O PQMCFTMVQORYJC-NTSWFWBYSA-N 0.000 description 1
- JFFOUICIRBXFRC-CRCLSJGQSA-N (1r,2s)-2-aminocyclopentan-1-ol Chemical compound N[C@H]1CCC[C@H]1O JFFOUICIRBXFRC-CRCLSJGQSA-N 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-GSVOUGTGSA-N (2r)-propane-1,2-diamine Chemical compound C[C@@H](N)CN AOHJOMMDDJHIJH-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- LRMSQVBRUNSOJL-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropanoic acid Chemical class OC(=O)C(F)(F)C(F)(F)F LRMSQVBRUNSOJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEUTYOVWOVBAKS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1-hydroxybutan-2-ylamino)ethylamino]-1-butanol Chemical compound CCC(CO)NCCNC(CC)CO AEUTYOVWOVBAKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical class ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- KWGRBVOPPLSCSI-UHFFFAOYSA-N d-ephedrine Natural products CNC(C)C(O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- DLNKOYKMWOXYQA-UHFFFAOYSA-N dl-pseudophenylpropanolamine Natural products CC(N)C(O)C1=CC=CC=C1 DLNKOYKMWOXYQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 229960002179 ephedrine Drugs 0.000 description 1
- 229960000285 ethambutol Drugs 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- DLNKOYKMWOXYQA-APPZFPTMSA-N phenylpropanolamine Chemical compound C[C@@H](N)[C@H](O)C1=CC=CC=C1 DLNKOYKMWOXYQA-APPZFPTMSA-N 0.000 description 1
- 229960000395 phenylpropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 235000021092 sugar substitutes Nutrition 0.000 description 1
- 201000008827 tuberculosis Diseases 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
一种通过旋光拆分相应的外消旋胺来制备光学活性胺的方法，这些光学活性胺包括一个手性中心的氨基以及至少一个其他的氨基和/或至少一个羟基，其中，(1)将所述外消旋胺与光学活性糖酸的内酯转化成相应的酰胺，(2)分离形成的非对映体酰胺的混合物，以及(3)将至少一种所述非对映体酰胺在强碱存在时水解。
Description
技术领域
本发明涉及一种通过拆分相应的外消旋胺来制备光学活性胺的方法。
背景技术
光学活性胺在制备例如用于药剂的有效成分时有很重要的作用。经常地，只有那些衍生自特定旋光异构体的物质或包含该异构体的物质可作为所需的有效成分，而衍生自其对映体的物质或包含该对映体的物质则是无效甚至是有害的。例如，已知的肺结核药物的生物活性有效成分乙胺丁醇，(+)-2，2’-(1，2-乙烷二基二亚氨基)二[1-丁醇]包括S-(+)-2-氨基-1-丁醇结构。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种通过拆分相应的外消旋胺来制备光学活性胺的有效方法，该方法原材料成本合适，光学活性胺的产量高，并且达到了出色的旋光纯度。
本发明的目的将通过一种制备光学活性胺的方法来达到，该光学活性胺包括一个手性中心的氨基和至少一个另外的氨基和/或至少一个羟基，在该方法中，对应于该光学活性胺的外消旋化合物被拆分，其中：
(1)将外消旋胺与光学活性糖酸的内酯转化成相应的酰胺，
(2)分离所形成的这些非对映体酰胺的混合物，以及
(3)将至少一种非对映体酰胺在强碱存在下水解。
根据本发明的方法的这些外消旋胺具有下列通式，
其中，C*表示手性中心的碳原子，
R1，R2，R3，和R4各自为氢或一个脂肪族基、脂环族基、芳香族基或芳代脂肪族基，
条件是，(1)R2，R3，和R4不相同，(2)除了一个手性中心的氨基，这些外消旋胺还包括至少一个另外的任选由脂肪族基、脂环族基、芳香族基或芳代脂肪族基单或二取代的氨基和/或至少一个羟基。
在优选的通式(I)的外消旋胺中，R1，R2，R3，和R4各自为氢或最多达10个碳原子的一个烷基、环烷基、芳基或芳烷基。
根据说明，(1)R2，R3，和R4仍不相同，(2)除了一个手性中心的氨基，这些外消旋胺还包括至少一个另外的任选由具有1-4个碳原子的烷基单或二取代的氨基和/或至少一个羟基。
适合于根据本发明的可拆分的外消旋胺还有2-氨基-1-丁醇，1，2-二氨基丙烷、1，2-反式-二氨基环己烷、苯甘氨醇、麻黄素和降麻黄碱、顺式-和反式-2-氨基环戊醇、顺式-和反式-2-氨基环己醇、1，2-二苯胺-乙醇以及顺式-和反式-1-氨基-2-茚满醇。
根据本发明的方法具有一个重要的特征，即在步骤(1)中非对映体酰胺混合物的制备使用了糖酸内酯，由此，通过结晶分离该非对映体酰胺变得容易。合适的内酯是商业上可得到的成本合适的D-葡糖-δ-内酯
在PCT申请WO 92/06601中描述了内酯与外消旋胺的转化，该转化的目的是制备糖的替代物(甜料)。有利的是，在有机溶剂如甲醇、乙醇或异丙醇中进行该转化，优选在室温或达到约50℃的略高温度下进行，其中，该转化优选间歇进行。在轻度的放热反应减缓之后，为了有利于完全转化，将沉积物升温到60-100℃的温度。当甲醇用作溶剂时，该沉积物在回流条件下有效升温2到4个小时。
甲醇是一种特别有效的溶剂，因为其通常能使所形成的非对映体的酰胺混合物通过结晶在步骤(2)中很好地分离。通过冷却，通过二胺的分开，甚至在热条件下两种非对映体酰胺中的一种的结晶，在步骤(1)的反应混合物彼此分开。在2-氨基-1-丁醇的情况下，是S-(+)-2-氨基-1-丁醇的胺，通过再次有效的甲醇重结晶，可以进一步纯化。母液可以不经其他步骤而废弃，因为所有的成分都是可良好生物降解的。这就是说当内酯和外消旋胺价廉时，不值得进行母液的再利用。
为了外消旋胺能够继续用作根据本发明所使用的方法的原料，可替换地，可以将母液中包含的对映体离析，或者可以将母液中包含的酰胺水解，以及分离出胺，例如通过蒸馏，和外消旋化。
可替换地，可以将来自步骤(1)的非对映体酰胺的混合物通过柱色谱法(柱层析法)分离，由此可以获得两种非对映体的酰胺，并且，如果必要，可以将该不希望的产物，在如前所述的水解和外消旋化后，重新导回该流程。当用于结晶的非对映体酰胺没有沉积，特别推荐该色谱法的分离。
在通过结晶分离该结晶的产物的情况下，至少一种非对映体酰胺将在步骤(3)中在强碱存在时水解。光学活性酰胺的水解基本上已在美国专利第6,713,652号中被描述。但是根据本发明的方法，有一个特别的优点，即在获得对于更高旋光纯度的异构体的手性的情况下，水解不用添加氨基醇或多元醇，这是美国专利第6,713,652号中所追求的。有利地，在碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物存在时，特别是存在碱金属氢氧化物且碱浓度为5到50重量百分比的含水环境下，温度50到120℃且具有相当于酰胺5到10倍当量的碱的情况下，水解该非对映体酰胺。优选地，利用萃取(提取)剂，如，甲基-叔丁醚萃取该水解的混合物中，优选连续进行，从该萃取物中通过蒸馏得到光学活性胺。
为了进一步解释本发明，给出了下面的实例，但是并不应该以任何一种方式限制本发明。
具体事实方式
实例1
100g D-葡糖-δ-内酯和250ml甲醇放入1000ml的烧瓶内，并且在磁力搅拌器上搅拌加热。内酯开始时溶解得并不充分。将50g外消旋的2-氨基-1-丁醇溶解在75ml的甲醇中。缓慢滴加该溶液。在滴加过程中，经很短的时间就得到了清澈的反应溶液。该反应轻度放热；因此，加热和滴液的速度必须相互协调。在2-氨基-1-丁醇溶液的添加结束后，该反应混合物还要搅拌加热3小时。然后，关闭该搅拌器和加热器。
在室温下冷却过夜，析出白色晶体，该晶体用甲醇再结晶两次。
该晶体溶解在110ml，10％(重量百分比)的氢氧化钾溶液中。加热该溶液至80℃，并加热2小时。在该溶液冷却后，S-(+)-2-氨基-1-丁醇分别用40ml甲基-叔丁醚萃取多次。收集该萃取液并用硫酸钠干燥，蒸发溶剂，残留物在水泵抽真空下蒸馏。得到沸点为172-174℃、对映体过量额e.e.＞99％的S-(+)-2-氨基-1-丁醇(全甲基-β-环糊精-相作为光气衍生物的S-(+)-2-氨基-1-丁醇气相色谱)。测得的比旋光度(基本上)[α]D 20＝+10.0°。
实例2
以相应的方法拆分外消旋的苯基甘氨醇，得到更高纯度的S-(+)-苯基-甘氨醇。
熔点75-76℃；[α]D 28＝+36.8°(c＝0.76；1N HCl)。
实例3
93.6g的D-葡糖-δ-内酯和1000ml的甲醇放入2000ml的烧瓶中，该混合物在磁力搅拌器的搅拌下加热。该内酯开始时溶解得并不充分。30g的顺式-/反式-1，2-二氨基环己烷混合物(47.1％顺式/52.9％反式)溶解在40ml的甲醇中。缓慢滴加该溶液。在滴加过程中，得到暂时清澈的反应溶液。该反应轻微放热；因此，加热和滴加的速度必须相互协调。在1，2-二氨-环己烷溶液的添加过程中，已经析出了白色的晶体。在添加结束后，该反应混合物还要回流加热4小时。在关闭搅拌器和加热器之后，还持续结晶。
分离该晶体，用甲醇-水-混合物重结晶。然后该晶体溶解在26ml，50％(重量百分比)的氢氧化钾溶液中。加热该溶液到70℃，并加热2小时。在该溶液冷却后，1，2-二氨基-异构体用氯仿连续萃取6.5小时，所得溶液用硫酸钠干燥，蒸发溶剂，残留物在真空水泵抽真空下蒸馏。得到沸点为188-192℃的S，S-(+)-反式-1，2-二氨基环己烷。在该产物中，作为全氟丙酸衍生物的R，R-(-)-异构体不能借助L-气相色谱手性固定相(ChirasilValphase)来确证。测得的比旋光度值：[α]D 24＝+25.2°(c＝5.0；1N HCl)。
实例4
以与实例3相应的方法旋光拆分外消旋的1，2-二氨基丙烷，得到更高旋光纯度的R-(-)-1，2-二氨基丙烷。测得的比旋光度：[α]D 24＝-30.5°(c＝1.2；苯)。
Claims (9)
1.一种通过旋光拆分相应的外消旋胺来制备光学活性胺的方法，这些光学活性胺包括一个手性中心的氨基以及至少一个另外的氨基和/或至少一个羟基，其中，
(1)将所述外消旋胺与光学活性糖酸的内酯转化成相应的酰胺，
(2)分离形成的这些非对映体酰胺的混合物，以及
(3)将至少一种所述非对映体酰胺在强碱存在时水解。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，这些外消旋胺具有下列通式，
其中，C*表示所述手性中心的碳原子，
R1，R2，R3，和R4各自为氢或一个脂肪族基、脂环族基、芳香族基或芳代脂肪族基，
条件是，(1)R2，R3，和R4不相同，(2)除了所述手性中心的氨基，这些外消旋胺还包括至少一个另外的任选由脂肪族基、脂环族基、芳香族基或芳代脂肪族基单或二取代的氨基和/或至少一个羟基。
3.根据权利要求2所述的方法，其中，R1，R2，R3，和R4各自为氢或最多达10个碳原子的一个烷基、环烷基、芳基或芳烷基，
条件是，(1)R2，R3，和R4仍不相同，(2)除了所述手性中心的氨基，这些外消旋胺还包括至少一个另外的任选由具有1-4个碳原子的烷基单或二取代的氨基和/或至少一个羟基。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的方法，其中，所述外消旋胺是2-氨基-1-丁醇。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的方法，其中，来自步骤(1)的非对映体酰胺的混合物通过结晶来分离。
6.根据权利要求1至4中任一项所述的方法，其中，来自步骤(1)的非对映体酰胺的混合物通过柱色谱法来分离。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的方法，其中，来自步骤(2)的所述酰胺在碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物存在下水解。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的方法，其特征在于，所述糖酸内酯是D-葡糖-δ-内酯。
9.一种非对映体酰胺混合物，由D-葡糖-δ-内酯和外消旋的2-氨基-1-丁醇、外消旋的苯基甘氨醇、外消旋的1，2-二氨基环己烷或外消旋的1，2-二氨基丙烷获得。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102006032061.1 | 2006-07-11 | ||
| DE200610032061 DE102006032061B4 (de) | 2006-07-11 | 2006-07-11 | Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Aminen |
| PCT/EP2007/057130 WO2008006864A1 (de) | 2006-07-11 | 2007-07-11 | Verfahren zur herstellung von optisch aktiven aminen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101489983A true CN101489983A (zh) | 2009-07-22 |
| CN101489983B CN101489983B (zh) | 2013-10-30 |
Family
ID=38606832
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN200780026053.9A Expired - Fee Related CN101489983B (zh) | 2006-07-11 | 2007-07-11 | 用于制备光学活性胺的方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101489983B (zh) |
| DE (1) | DE102006032061B4 (zh) |
| WO (1) | WO2008006864A1 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110256261A (zh) * | 2019-02-20 | 2019-09-20 | 常州大学 | 一种用于制备左旋2-氨基-1-丁醇的手性拆分方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5198231A (en) * | 1975-02-19 | 1976-08-30 | dll fuenirupuropanooruaminno kogakubunkatsuho | |
| AU8914391A (en) * | 1990-10-11 | 1992-05-20 | Nutrasweet Company, The | Amides derived from sugar alcohols suitable as sugar substitutes |
| AT396686B (de) * | 1992-04-13 | 1993-11-25 | Christian Dr Noe | Reagention zur razemattrennung, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
| FR2779875B1 (fr) * | 1998-06-16 | 2004-07-30 | Carrier Kheops Bac | Connecteur electrique modulaire |
| DE19837745A1 (de) * | 1998-08-20 | 2000-02-24 | Basf Ag | Enzymkatalysierte Racematspaltung von primären Aminen |
| DE19913256A1 (de) * | 1999-03-24 | 2000-09-28 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrolyse von optisch aktiven Amiden |
| DE10059749A1 (de) * | 2000-12-01 | 2002-06-20 | Henkel Kgaa | Fixierung von Wirkstoffen an fasrigen Materialien |
| CN1314658C (zh) * | 2002-09-05 | 2007-05-09 | 武汉大学 | 光学纯n－甲基－3－苯基－3－羟基丙胺的制备方法 |
-
2006
- 2006-07-11 DE DE200610032061 patent/DE102006032061B4/de not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-07-11 WO PCT/EP2007/057130 patent/WO2008006864A1/de active Application Filing
- 2007-07-11 CN CN200780026053.9A patent/CN101489983B/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110256261A (zh) * | 2019-02-20 | 2019-09-20 | 常州大学 | 一种用于制备左旋2-氨基-1-丁醇的手性拆分方法 |
| CN110256261B (zh) * | 2019-02-20 | 2022-06-24 | 常州大学 | 一种用于制备左旋2-氨基-1-丁醇的手性拆分方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101489983B (zh) | 2013-10-30 |
| DE102006032061A1 (de) | 2008-01-24 |
| DE102006032061B4 (de) | 2009-01-02 |
| WO2008006864A1 (de) | 2008-01-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2010209686B2 (en) | Method for synthesis of (1S, 2R)-milnacipran | |
| EP2403823B1 (en) | Process for the preparation of cinacalcet and salts thereof, and intermediates for use in the process | |
| CA2623355C (en) | Resolution of .alpha.-(phenoxy) phenylacetic acid derivatives with naphthyl-alkylamines | |
| JPH09216858A (ja) | トラマドールのラセミ体分割方法 | |
| EP2019097A1 (en) | Process for preparing (alphaS)-alpha-(2-methylpropyl)-2-(1-piperidinyl)benzenemethanamine | |
| CN101489983A (zh) | 用于制备光学活性胺的方法 | |
| HU204247B (en) | Process for optical resolving raceme compositions of alpha-naphtyl-propionic acid derivatives | |
| US7470816B2 (en) | Tramadol recovery process | |
| US20110098502A1 (en) | New process for resolving s-3- (aminomethyl)-5-methylhexanoic acid | |
| WO2009086283A1 (en) | Synthesis of enantiomerically pure 2-hydroxy-2-aryl-ethylamines | |
| US20100312010A1 (en) | Process for the Preparation of (S)-Pregabalin | |
| US9573896B2 (en) | Methods for preparing d-threo-methylphenidate using diazomethane, and compositions thereof | |
| KR101644016B1 (ko) | 중간체로서 광학 활성 3-아미노-1-페닐프로판올 유도체의 제조방법 및 상기 중간체를 이용한 광학 활성 약학적 산물의 제조방법 | |
| CA1183849A (fr) | ¬alkyl- et alcenyl-3 piperidyl-4)-2 ethyl|-3 indoles et leur utilisation comme medicaments | |
| AU2004266247A1 (en) | 1-carbamoylcycloalkylcarboxylic acid compounds, processes for making and uses thereof | |
| EP0411074A1 (en) | Resolution process | |
| US20100168385A1 (en) | Process for preparing enantiomerically enriched amino-alcohols | |
| FR2633617A1 (fr) | Nouveaux derives du benzocycloheptene, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant | |
| JPH0688948B2 (ja) | ２―フェニルプロピオン酸エステル類の光学分割法及び光学活性２―フェニルプロピオン酸の製造法 | |
| EP2938595A1 (fr) | Procede de synthese d'une hydrazine utile dans le traitement du virus du papillome | |
| JPH0796534B2 (ja) | Ｄｌ及び光学活性フエニルアラニノ−ルの製造方法 | |
| EP3160937A1 (en) | A novel method for synthesis of optically pure beta-amino alcohols | |
| JP2003096053A (ja) | 光学活性な２−ベンジルコハク酸モノアミドの製造方法 | |
| WO2006050633A1 (fr) | Procede et agents de dedoublement de la dl-ephedrine ou de ses derives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20131030 Termination date: 20180711 |