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CN101443372B - 可通过羟甲基基团交联的有机硅聚合物 - Google Patents

可通过羟甲基基团交联的有机硅聚合物 Download PDF

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Abstract

一种包含至少两个有机聚硅氧烷单元(S)和至少一个羟甲基的以下通式(1)的化合物(M)：L1L2N-M1(1)，其中，M1表示-HCR1-OH基，R1表示氢、或任选-CN-或卤素取代的C1-C10-烃基，且L1和L2各自是有机N-C-键合的基，其至少L1具有至少一个有机聚硅氧烷单元(S)，L1中的至少一个有机聚硅氧烷单元(S)通过Si-C键连接，L2中的N-C键通过脂族饱和的碳原子，并且其中至少50％的所述有机聚硅氧烷单元(S)只具有未取代的烃基和Si-O-Si键。本发明还提供了该化合物的制备方法和用途。

Description

可通过羟甲基基团交联的有机硅聚合物
技术领域
本发明涉及具有至少两个有机聚硅氧烷单元和至少一个羟甲基的储存稳定的后交联型化合物，以及其制备和用途。
背景技术
有机硅和含有机硅的配制品及复合材料是已知的，并被以薄膜、涂层和外敷层的形式广泛使用，以改进和增强非常广范围的建筑和纤维材料。有机硅和含有机硅的配制品具备的性能范围使得其在很多方面优于纯的有机薄膜、涂层和外敷层。有机硅产品的使用由此导致了根本的改进，这些改进原本是不可能得到的，但通常又是需要的性质，例如流动行为、透气性、耐磨性、疏水性、平滑性、以及处理过的基材部分上的触觉或光泽度。
对于所有涂料，尤其是对于有机硅涂料及其有限的化学体而言，一个大问题是该涂料经常在某些特别处理过的基材上耐久性较差。该耐久性差的后果是，所述涂料容易机械除掉，例如通过摩擦或磨损，或可以因化学应力而变得再次与基材脱开，例如在与各种溶剂接触时和/或在暴露于某些pH环境下(如在洗涤操作中发生的)。
一种解决耐久性差的问题的途径在于使单个的有机硅聚合物链与待处理基材以及与聚合物链彼此交联，因此增加机械和化学耐受性，以及由此增加整个体系的耐久性。在链之间的交联及与基材的结合可以不仅通过非共价相互作用进行，也可以通过共价键进行。
在非共价相互作用中，尤其确定的有氢键。例如以氨基甲酸酯或脲基团(grouping)的形式在热塑性有机硅弹性体中形成氢键，结合导致增加的网络密度，并且通过同样形成氢键的与基材基团的相互作用(例如，在纤维素表面的情形下的羟基单元)，确保一定程度的固定(fixation)。其中，这种热塑性有机硅弹性体的制备和应用被详细地描述在EP0606532A1和EP0342826A2中。
一种不同的非共价交联机理包括有机硅聚合物的路易斯碱/路易斯酸基团与基材或聚合物的路易斯酸/路易斯碱基团之间的相互反应。其实例是氨基-官能的硅油，如可以知道的，其对于织物的疏水性和柔软性具有正面的影响，特别是由于其路易斯碱氨基，其具有＂提升(going on to)＂路易斯-酸性纤维上的性质。这种有机硅的胺油及其应用描述在例如EP 1555011 A中。
两种机理产生的耐久性都仅仅是短暂和不充分的，其使得涂层仍容易被机械和化学除去。
很显然，通过交联键的形成而实施的聚合物和基材的固定或聚合物的交联可以实现更好的耐久性。
共价交联可以例如通过交联即使是在其制备时的有机硅聚合物，通过使用三官能的构建嵌段来制备。但是，由此得到的聚合物的加工性能会受到不利影响(例如，熔体粘度、成型性、在应用助剂中的溶解性)。对基材的任何固定也不可能任何更长久。因此，在涂覆步骤进行之后的固定/交联通常更加敏感。
这种随后的固定/交联可以通过存在于有机硅聚合物中的烷氧基甲硅烷基来进行，其通过与基材的羟基或其它有机硅聚合物的羟基的水解和缩合确保更好的耐久性。这种含烷氧基甲硅烷基的有机硅聚合物描述在例如EP 1544223 A1中。但是，连接在基材上的形成的Si-O-C或Si-O-E(E＝基材部分)键通常容易水解，因此容易再次打开，所以其尤其在含水环境中的耐久性常常不太好。另一方面，相对稳定的硅氧烷键Si-O-Si的形成通常要求使用合适硅烷对基材进行前期处理。
另一种确保随后的共价交联的方法是在有机硅聚合物中引入(甲基)丙烯酸酯基团。这些基团已知在用紫外光辐照时会交联和固化。这种光固化型有机硅聚合物是已知的，并且描述在例如US 5 635 544中。但是，甲基丙烯酸酯基团的反应通常只能保证单个聚合物链之间的交联，而不能保证聚合物链与基材的任何固定。但是，有效固定所需要的基材的甲基丙烯酸官能化昂贵且不方便。
在纯有机聚合物领域中已知的N-羟甲基交联是另一种交联机理。其涉及通过与适宜单体的共聚合，产生带有N-羟甲基酰胺基团的聚合物。这些N-羟甲基酰胺基团已知会在水的存在下、在升高的温度下与醇基团共价键合，或在酸性催化剂和较低的温度下与醇基团共价键合。它们相似地能够彼此反应，并能够进行聚合物的交联。两种情况都会导致共价醚键，该醚键已知是非常强的，仅在极端物理和化学载荷下才会破坏。这种作用被利用在例如EP 0 143 175 A中，其使用自由基乳液聚合来制备可通过以上所述的羟甲基来后交联的聚合物分散体。羟甲基酰胺基团原则上可以通过胺与甲醛的反应来制备，但是，所述反应通常会导致聚合缩合产物，其又会通过亚胺中间体而导致聚合物网络。该胺与甲醛的反应已被描述在以下文献中：
US 3461100描述了醛和伯的二元-和一元-胺的缩合产物。所得的高度聚合的产物被讨论用作保护性涂层。DE 10047643 A1描述了醛和有机硅胺的聚合物缩合产物，但是，其只以高度聚合及高度交联的形式存在。
在以上两篇文献中，产物在反应状态下是已经高度聚合的。因此，该产物不再能够以反应性的形式存在，例如由甲醛分子加成到胺上的单加成产物所代表的，所以，其也不再可用于基材上的派生反应，或者产物分子之间的后交联反应。
发明内容
本发明提供了包含至少两个有机聚硅氧烷单元(S)和至少一个以下通式(1)的羟甲基的化合物(M)：
L1L2N-M1     (1)
其中，
M1表示-HCR1-OH基，
R1表示氢、或任选NC-或卤素取代的C1-C10-烃基，且
L1和L2表示有机N-C-连接的基，其至少L1包括至少一个有机聚硅氧烷单元(S)，
L1中的至少一个有机聚硅氧烷单元(S)通过Si-C键连接，
L2中的N-C键通过脂族饱和碳原子，并且
至少50％的所述有机聚硅氧烷单元(S)只具有未取代的烃基和Si-O-Si键。
化合物(M)容易通过含仲胺的有机硅与醛试剂的反应得到。所述化合物(M)可以纯的形式得到，也可以有机溶液或水分散体的形式得到。
化合物(M)在储存时是稳定的，其可通过通式(1)的羟甲基后交联，并且在多种基材上具有优异的耐久性。就此优异的耐久性而言，很多基材不需要预先处理。
通过L1中的Si-C键连接的有机聚硅氧烷单元(S)可以具有其它与其通过Si-O-Si键连接的有机聚硅氧烷单元(S)。优选地，至少5个、特别是至少10个有机聚硅氧烷单元(S)通过Si-O-Si键连接。
优选地，R1表示氢，或者取代或未取代的C1-C3-烃基，尤其是氢、甲基或乙基。
所述化合物(M)优选可以具有以下以下通式(2)：
Q-(2a，2b)c-Q          (2)
其中单元2a和2b可以无规、嵌段、交替或以其混合物排列，单元2a和2b符合以下的通式(2a)和(2b)
Figure G2007800173935D00041
其中，
1和c表示至少为1的整数，
R5表示M1或氢，其服从于条件：至少一个R5基不是氢；
R表示氢，或者一价的C1-C20-烃基或C1-C20-烃氧基，其任选地被-CN、-NCO、-NR2 2、-COOH、-COOR2、-PO(OR2)2、-卤素、-丙烯酰基、-环氧、-SH、-OH或-CONR2 2取代，并且在其每一个中的一个或多个互不相邻的亚甲基单元可以被基团-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-S-、-NR2-、-(CH2CH2O)n-或-(CH2CHCH3O)n-替换，并且在其每一个中的一个或多个互不相邻的次甲基单元可以被基团-N＝、-N＝N-或-P＝替换，
R2表示氢，或任选一价的NC-、OCN-或卤素取代的C1-C10-烃基，
n表示1-1000的整数，
X表示具有1-60个碳原子的亚烷基，并且其中互不相邻的亚甲基单元可以被基团-O-或-S-替换，
A表示氧原子、硫原子或-NR5-，
Z表示氧原子、硫原子或-NR5-，
Y表示二价的、任选氟-或氯-取代的具有1-20个碳原子的烃基，其中N-C键通过脂族饱和碳原子，
D表示具有1-700个碳原子的亚烷基，其任选被氟、氯、C1-C6-的烷基或C1-C6-的烷基酯取代，其中互不相邻的亚甲基单元可以被基团-O-、-COO-、-OCO-或-OCOO-替换，并且其可以同样含有中和的或游离的胺、羧酸或磺酸基团，并且
Q表示通过共价键与所述聚合物连接的反应性或非反应性端基。
n优选为至少3，尤其至少25，且优选至多800，尤其是至多400，更优选至多250的整数。
1优选为至少2，尤其至少5，且优选至多200，尤其是至多100，更优选至多50的整数。
c优选至少2，尤其至少5，且优选至多100，尤其是至多50，更优选至多20的整数。
优选R表示具有1-6个碳原子的一价烃基，尤其是非取代的。
特别优选R基是甲基、乙基、乙烯基和苯基。
优选R2表示氢，或具有1-6个碳原子的一价烃基，尤其是非取代的。
优选X表示具有1-10个碳原子的亚烷基。优选所述亚烷基X不具有或具有不超过1个的插入基。
优选地，A表示NH基、氧原子或硫原子。
优选地，Z表示氧原子、硫原子或NH基。
优选地，Y表示具有3-13个碳原子的二价烃基，其优选非取代的。优选地，Y表示芳亚烷基或直链或环状的亚烷基。
优选地，D表示具有至少2个碳原子、且至多12个碳原子的亚烷基。相似优选地，D表示聚氧化亚烷基，尤其是具有至少20、尤其至少100个碳原子且至多800、尤其是至多200个碳原子的聚环氧乙烷或环氧丙烷。进一步优选的是具有至少2个碳原子且至多12个碳原子的亚烷基，其可被中和的或游离的羧酸、磺酸或氨基所取代。
所述端基Q优选是氢。
所述化合物(M)优选可具有以下通式(3)：
(SiO4/2)k(R3SiO3/2)m(R3 2SiO2/2)p(R3 3SiO1/2)q
[O1/2SiR3 2-X1-NM1-X2-NR6 rR5 (2-r)]s[O1/2H]t     (3)
其中：
X1表示二价的、任选取代的芳族、杂芳族或脂族基(CR4 2)b，其每一个中的一个或多个互不相邻的亚甲基单元可以被基团-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-S-、-NR4-、-(CH2CH2O)d-或-(CH2CHCH3O)d-替换，并且其每一个中的一个或多个互不相邻的次甲基可以被基团-N＝、-N＝N-或-P＝替换，
X2表示二价的、任选取代的脂族基(CR4 2)b，其每一个中的一个或多个互不相邻的亚甲基单元可以被基团-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-S-、-NR4-、-(CH2CH2O)d-或-(CH2CHCH3O)d-替换，
R4表示R2的含义，
b表示1-50的整数，
d表示1-50的整数，
R3和R6表示R的含义，
r表示0、1或2，
s表示至少为1的整数值，
t表示0或整数值，且
k+m+p+q表示至少为2的整数值。
C1-C20-烃基和C1-C20-烃氧基的R3和R6可以是脂族饱和的或不饱和的、芳族的、直链或支链的。R3和R6优选具有1-12个原子，尤其是1-6个原子，优选仅碳原子，或一个烷氧基的氧原子，否则仅碳原子。
优选R3和R6是直链或支链的C1-C6-烷基或苯基。更优选地，R3基是氢、甲基、乙基、苯基和乙烯基。
优选地，R6和R4各自是氢原子，R3是甲基。
b和d各自优选为至多20，尤其是至多6的整数。
s优选为至少2，至多50，尤其是至多10的整数。
t优选为至多50，尤其是至多10的整数。
通式(3)的聚硅氧烷可以是线性的、环状的、支化的或交联的。k、m、p、q、s和t之和优选为至少3，尤其8，至多20000，尤其是至多1000的整数。
优选地，p/k+m+p+q为至少0.5，尤其至少0.9。
所述化合物(M)的制备是通过使具有至少两个有机聚硅氧烷单元(S)和至少一个以下通式(1*)的仲胺基团的化合物(M)的前体化合物与以下通式(4)的醛试剂反应来进行的：
L1L2N-H      (1*)
R1-COH           (4)
其中L1、L2和R1具有以上的含义，并且至少50％的有机聚硅氧烷单元(S)只具有未取代的烃基和Si-O-Si键。
通式(2)的有机硅聚合物有利地从前体化合物制备，该前体化合物其经验化学式符合通式(2)，条件是所有的R5基都表示氢。其中，所有的R5基都表示氢的通式(2)的有机硅聚合物的制备是现有技术，并描述在例如文献EP 1 489 129 A1中。
通式(3)的有机硅聚合物相似地优选由相应的前体化合物制备，该前体化合物其经验化学式符合通式(3)，条件是所有的M1和R5基表示氢。
这种其经验化学式符合通式(3)、其中所有M1和R5基表示氢的氨基官能的有机硅是本领域技术人员已知的，并可以大量的变化形式得到，不仅以纯物质的形式，也可以是已制得的含水配制品的形式。其制备、配制及用途被描述在例如WO 2005010078中。
化合物(M)以其制备时的固体、有机溶液或在水分散体产生。
为了向化合物(M)的前体化合物中引入羟甲基M1，将其用一种或多种醛试剂处理。所述醛试剂包括单体形式的甲醛，例如甲醛气体，以及醛的水溶液或有机溶液，还有缩合形式的甲醛，例如三噁烷形式的，或其它甲醛缩合物。
采用醛试剂制备化合物(M)可以连续或间歇进行，不仅可在分散体和溶液中，而且也可以不含溶剂。优选地，将组分在反应条件下理想且均匀地混合，在合适时可通过增容剂来防止反应组分之间的任何相不相容。
优选的增容剂是醇，例如异丙醇；醚，例如四氢呋喃和二噁烷；烃，例如甲苯、氯代烃；酮，例如丙酮和丁酮；以及酯，还有它们的混合物。在0.1MPa下沸点或沸程高达120℃的增容剂为优选。
当化合物(M)的前体化合物可以足够好地分散在水介质中时，反应通常可以相似地在水相中进行。有利的溶剂体系包括极性和/或水混溶性有机溶剂与水的混合物。
优选地，将化合物(M)的前体化合物溶解在适宜的甲醛-惰性溶剂中，随后将甲醛试剂计量加入。
同样优选地，合成只在水中进行，其中将要计量加入的甲醛试剂是水性的，而有机硅组分以在水中的分散体或乳液形式存在，其pH通过酸、碱和缓冲溶液调节至6-9，特别是7-8。
非常特别优选的是在水溶性溶剂中或水和水溶性溶剂的混合物中的合成，其随后进行针对水的溶剂交换，得到化合物(M)的后交联有机硅的水分散体。其后也同样可以进行化合物(M)的乳化。
所述化合物(M)可以纯形式或以配制物组分的形式作为用于多种基材的涂料、粘结剂和外敷层，尤其是任何种类的纤维，例如纺织纤维、纤维素纤维、棉纤维和纸纤维，以及聚合物纤维，包括但不限于聚酯、聚酰胺和聚氨酯纤维。它们也可用于涂覆能够与羟甲基官能化学反应的成型制品和表面，如木材或木基材料，以及纸涂覆的基材和成型制品。
上述基材用所述化合物(M)的处理使得处理过的基材在其表面上具有典型的有机硅性质，例如疏水性、防粘连作用或柔软性。
所有以上的符号各自独立地具有其含义。硅原子在所有的式中都是四价的。
除非另有说明，所有的量和百分数都是基于重量，所有的压力都是0.10MPa(绝对压力)，且所有温度都是20℃。
具体实施方式
实施例
实施例1a：
表面活性的硅氧烷-有机共聚物的有机溶液的制备(非本发明)
在装有滴加漏斗和回流冷凝器的2000ml烧瓶中，在室温下滴加20.1g二羟甲基丙酸(0.32mol)、15.2g三乙胺(0.32mol)和3滴二月桂酸二丁基锡在70ml丙酮中的溶液至44.4g异佛尔酮二异氰酸酯(0.40mol)在900ml丙酮的溶液中。然后，将129gα，ω-双氨丙基聚二甲基硅氧烷(分子量为3200g/mol，0.08mol)在200ml丙酮中的溶液在30分钟内加入，并使所有成分回流5小时。得到的有机溶液的固含量为20重量％，其实际上在室温下具有无限的稳定性。
实施例1b：
表面活性的硅氧烷-有机共聚物的水分散体的制备(非本发明)
通过剧烈搅拌(Ultra-Turrax
Figure G2007800173935D0009091021QIETU
)，将根据实施例1a得到的丙酮溶液分散在650ml水中，在旋转蒸发器中减压下将丙酮和部分水除掉。这导致产生固含量为25重量％的聚二甲基硅氧烷-聚脲-聚氨酯的水分散体，其在3个月后仍然是稳定的。
所述表面活性的硅氧烷-有机共聚物在以下发明实施例中被简称为TPSE。
实施例2a：制备含羟甲基的TPSE
将根据实施例1a制备的298g TPSE丙酮溶液在室温、30分钟的剧烈搅拌期间与86g甲醛水溶液(36％)掺混。添加完成时，pH为约8。继续在室温下搅拌另外2小时。然后，将400mL水加入，随后在减压下将丙酮以及剩余的甲醛除掉。最后，使用25％氨溶液调节所得分散体至pH＝8，得到了稳定的、含羟甲基的TPSE的水分散体，其固含量为约20％。
实施例2b：制备含羟甲基的TPSE
将根据实施例1b制备的100g TPSE水分散体在室温、30分钟的剧烈搅拌期间与30g甲醛水溶液(36％)掺混。添加完成时，调节pH至约8。继续在室温下搅拌另外2小时。然后在减压下将剩余的甲醛除掉，得到了稳定的、含羟甲基的TPSE的水分散体，其固含量为约27％。
实施例3a：
将5g WACKER Finish CT 34 E(有机硅胺油的微乳液，源自WackerChemie AG，Munich，Germany)溶解在10g异丙醇中，并与20g水掺混。其后，在室温、剧烈搅拌下将溶液与1000μl的甲醛水溶液(36％)掺混。添加完成时，pH为5。使用氨溶液(25％)调节所得溶液至pH＝8。将剩余的甲醛在稍减压下除掉之前，进一步在室温下搅拌混合物1小时。
实施例3b：
将5g Wetsoft
Figure G2007800173935D0010091037QIETU
 CTA(有机硅胺油，源自Wacker Chemie AG，Munich，Germany)溶解在10g异丙醇中，并与20g水掺混。其后，在室温、剧烈搅拌下将溶液与1000μl的甲醛水溶液(36％)掺混。添加完成时，pH为4。使用氨溶液(25％)调节所得溶液至pH＝8。将剩余的甲醛在稍减压下除掉之前，进一步在室温下搅拌混合物1小时。
实施例3c：
将5g Jetsoft
Figure G2007800173935D0010091041QIETU
浓缩物(有机硅胺油，源自Wacker Chemie AG，Munich，Germany)溶解在10g异丙醇中，并与20g水掺混。其后，在室温、剧烈搅拌下将溶液与1000μl的甲醛水溶液(36％)掺混。添加完成时，pH为5。使用氨溶液(25％)调节所得溶液至pH＝8。将剩余的甲醛在稍减压下除掉之前，进一步在室温下搅拌混合物1小时。
实施例3d：
将5g WACKER Finish CT 45 E(有机硅胺油微乳液，源自WackerChemie AG，Munich，Germany)与10g异丙醇和20g水掺混。其后，在室温、剧烈搅拌下将溶液与1000μl的甲醛水溶液(36％)掺混。添加完成时，pH为5。使用氨溶液(25％)调节所得溶液至pH＝8。将剩余的甲醛在稍减压下除掉之前，进一步在室温下搅拌混合物1小时。
实施例3e：
将5g WACKER Finish CT 96 E(有机硅胺油微乳液，源自WackerChemie AG，Munich，Germany)与10g异丙醇和20g水掺混。其后，在室温、剧烈搅拌下将溶液与1000μl的甲醛水溶液(36％)掺混。添加完成时，使用氨溶液(25％)调节所得溶液至pH＝8。将剩余的甲醛在稍减压下除掉之前，进一步在室温下搅拌混合物1小时。
实施例4：
将由棉纤维构成的织物样品用实施例1-3的产物以及其它产物溶液涂覆，该其它产物是相同的，除了不含有羟甲基外。为了干燥和交联织物样品，将其储存在干燥箱中130℃下15分钟，或者在对-甲苯磺酸的存在下于60℃下储存1小时。随后将织物样品储存在水、乙醇和己烷中，在各种情况下各在室温下12小时。在干燥的织物样品上的涂层的耐久性通过称重来检测。
柔软性通过手确定。
Figure G2007800173935D00111
(V)：对比例；耐久性：++：非常好；+：良好；-差；--非常差；柔软性：+良好-差

Claims (8)

1.一种包含至少两个有机聚硅氧烷单元(S)和至少一个以下通式(1)的羟甲基的化合物(M)：
L1L2N-M1(1)
其中，
M1表示-HCR1-OH基，
R1表示氢、或任选NC-或卤素取代的C1-C10-烃基，且
L1和L2表示有机N-C-连接的基，其至少L1包括至少一个有机聚硅氧烷单元(S)，
L1中的至少一个有机聚硅氧烷单元(S)通过Si-C键连接，
L2中的N-C键通过脂族饱和碳原子，并且
至少50％的所述有机聚硅氧烷单元(S)只具有未取代的烃基和Si-O-Si键，其中
所述化合物(M)具有以下通式(2)：
Q-(2a，2b)c-Q    (2)
其中单元2a和2b任选以无规、嵌段、交替或以它们的混合形式排列，单元2a和2b符合以下的通式(2a)和(2b)：
其中，
1和c表示为至少1的整数，
R5表示M1或氢，其满足于条件：至少一个R5基不是氢；
R表示氢或者一价的C1-C20-烃基、或C1-C20-烃氧基，其任选地被-CN、-NCO、-NR2 2、-COOH、-COOR2、-PO(OR2)2、-卤素、-丙烯酰基、-环氧、-SH、-OH或-CONR2 2取代，并且在其每一个中的一个或多个互不相邻的亚甲基单元任选被基团-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-S-、-NR2-、-(CH2CH2O)n-或-(CH2CHCH3O)n-替换，并且在其每一个中的一个或多个互不相邻的次甲基单元任选被基团-N＝、-N＝N-或-P＝替换，
R2表示氢，或者一价的、任选NC-、OCN-或卤素取代的C1-C10-烃基，n表示1-1000的整数，
X表示具有1-60个碳原子的亚烷基，并且其中互不相邻的亚甲基单元任选被基团-O-或-S-替换，
A表示氧原子、硫原子或-NR5-，
Z表示氧原子、硫原子或-NR5-，
Y表示二价的任选氟-或氯-取代的具有1-20个碳原子的烃基，其中N-C键通过脂族饱和碳原子，
D表示具有1-700个碳原子的亚烷基，其任选被氟、氯、C1-C6-烷基或C1-C6-烷基酯取代，并且其中互不相邻的亚甲基单元任选被基团-O-、-COO-、-OCO-或-OCOO-替换，并且其任选同样含有中和的或游离的胺、羧酸或磺酸基团，并且
Q表示通过共价键与所述聚合物连接的反应性或非反应性端基，
或者，
所述化合物(M)具有以下通式(3)：
(SiO4/2)k(R3SiO3/2)m(R3 2SiO2/2)p(R3 3SiO1/2)q
[O1/2SiR3 2-X1-NM1-X2-NR6rR5 (2-r)]s[O1/2H ]t    (3)
其中
X1表示二价的任选取代的芳族、杂芳族或脂族基(CR42)b，其每一个中的一个或多个互不相邻的亚甲基单元任选被基团-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-S-、-NR4-、-(CH2CH2O)d-或-(CH2CHCH3O)d-替换，并且其每一个中的一个或多个互不相邻的次甲基任选被基团-N＝、-N＝N-或-P＝替换，
X2表示二价的任选取代的脂族基(CR4 2)b，其每一个中的一个或多个互不相邻的亚甲基单元任选被基团-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-S-、-NR4-、-(CH2CH2O)d-或-(CH2CHCH3O)d-替换，
R4表示R2的含义，
b表示1-50的整数，
d表示1-50的整数，
R3和R6表示R的含义，
r表示0、1或2，
s表示至少为1的整数，
t表示0或整数值，且
k+m+p+q表示至少为2的整数值。
2.权利要求1的化合物(M)，其中R1表示氢，或者取代或未取代的C1-C3-烃基。
3.权利要求1的化合物(M)，其中R选自甲基、乙基、乙烯基和苯基。
4.权利要求1的化合物(M)，其中R3基表示氢、甲基、乙基、苯基和乙烯基。
5.一种权利要求1-4之一的化合物(M)的水分散体。
6.一种制备化合物(M)的方法，通过使具有至少两个有机聚硅氧烷单元(S)和至少一个以下通式(1*)仲胺基的所述化合物(M)的前体化合物与以下通式(4)的醛试剂反应得到，
L1L2N-H    (1*)
R1-COH    (4)
其中L1、L2和R1具有权利要求1中所表示的含义，并且至少50％的有机聚硅氧烷单元(S)只具有未取代的烃基和Si-O-Si键。
7.权利要求6的方法，其是在水相中进行的。
8.权利要求1-4之一的化合物(M)作为用于包括纺织纤维和纸纤维的基材的涂料、粘结剂和外敷层的用途。
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