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CN101337893B - 一种连续氢化制备间苯二甲胺的方法 - Google Patents

一种连续氢化制备间苯二甲胺的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种连续氢化制备间苯二甲胺的方法，以间苯二甲腈为原料进行多相加氢，其特征在于在浆态床反应器中，将间苯二甲腈和溶剂的混合物以及氢气与颗粒状固体催化剂接触，进行连续加氢反应；反应液与固体催化剂连续进入分离器进行液固分离，分离后反应液经分离得到目的产物；分离出的催化剂再生后循环使用，返回浆态床反应器。根据本发明方法，能实现间苯二甲腈的连续氢化，转化率和选择性好，操作简便，设备利用率及加氢效率高，催化剂不易磨损破碎且能连续再生、循环使用。

Description

一种连续氢化制备间苯二甲胺的方法
技术领域
本发明涉及一种间苯二甲胺的制备方法，尤其是特别涉及一种间苯二甲腈连续氢化制备间苯二甲胺的方法。
背景技术
间苯二甲胺(m-Xylylenediamine，缩写MXDA，CAS1477-55-0)是一种含芳香环的脂肪胺，因其优良的物理、化学特性而被广泛应用。间苯二甲胺是一种性能优异的低毒环氧树脂固化剂，常温固化性能优良，耐热性、耐水性和耐化学腐蚀性优良；它可用于合成聚酰胺(MX尼龙)；它还可于合成聚氨酯原料间二甲苯二异氰酸酯(XDI)；它又是一种重要的精细化工原料，有效地应用于橡胶交联剂、稳定剂、塑性材料、纤维整理剂、农化(药)及表面活性剂等诸多领域。
现有技术中主要采用间苯二甲腈(IPN)催化加氢的生产工艺来制备间苯二甲胺，所用催化剂一般为雷尼镍(Raney Ni)，也称骨架镍，采用搅拌釜间歇生产。JP54-41804公开了一种间苯二甲胺的制备方法，该方法使用雷尼镍或雷尼钻催化剂，采用低碳醇与芳烃的混合溶剂，在搅拌釜中，由间苯二甲腈间歇加氢制备间苯二甲胺，实施例中氢压高达11MPa。
由间苯二甲腈催化加氢制备间苯二甲胺，也可采用固定床反应器。JP2003-327563公开了一种由芳香族二腈，如间苯二甲腈连续加氢制备芳香族二甲胺(MXDA)的方法，使用含镍或钴的催化剂，反应物间苯二甲腈的浓度为1-10％(重量)，在固定床(滴流床)反应器中，连续加氢制备间苯二甲胺。USP 6,881,864公开了一种间苯二甲胺二级加氢的制备方法，该方法采用含镍和/或钴的非均相催化剂，在两个串联的固定床反应器中，由间苯二甲腈加氢制备间苯二甲胺。该方法的特征在于间苯二甲腈在第一反应器中，转化率达90％以上；然后再进入第二反应器，第二反应器的反应温度比第一反应器高10℃以上，进一步加氢反应至间苯二甲腈转化率达99.5％以上。USP 7,323,597公开了一种连续氢化液态间苯二甲腈制备间苯二甲胺的方法，该方法采用以镍和/或钴为主要活性组分的非均相催化剂，在固定床反应器中，在液氨存在的条件下，由间苯二甲腈加氢制备间苯二甲胺。该方法的特征在于反应器流出物的一部分液态物料作为循环液体连续循环回反应器入口，与新鲜液态间苯二甲腈和新鲜液氨混合后进入反应器，氢气同样循环使用。
现有技术中的上述方法，间苯二甲腈固定床加氢制备间苯二甲胺存在催化剂催化活性下降速率趋快、拆装及活化与再生不便等问题，而传统的搅拌釜间歇法加氢过程，每次操作都要经过加料、置换、反应、出料等周而复始的频繁操作步骤，不仅劳动强度大，催化剂寿命短，催化剂易磨损破碎流失，而且设备利用率低，操作过程中氢气损失量大，反应设备在高、低压状态下频繁切换操作，会增加反应器的疲劳强度，从而降低反应器的寿命，并且难于实现自动化生产。
本发明的目的是提供一种加氢效率更高，催化剂连续再生、循环使用的间苯二甲腈连续加氢制备间苯二甲胺的方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种连续氢化制备间苯二甲胺的方法，能克服间歇式加氢方法操作步骤繁杂，劳动强度大，催化剂易磨损破碎流失，设备利用率低，以及固定床加氢所存在的催化剂催化活性下降速率趋快、拆装及活化与再生不便等缺点，达到加氢反应的转化率和选择性高，高效加氢的技术效果，而且解决了间苯二甲腈连续氢化工艺中催化剂连续再生、循环使用的技术问题，实现间苯二甲胺的连续自动化生产。
本发明所采用的技术方案如下：
一种连续氢化制备间苯二甲胺的方法，以间苯二甲腈为原料进行多相加氢，其特征在于在浆态床反应器中，将间苯二甲腈和溶剂的混合物以及氢气与颗粒状固体催化剂接触，进行连续加氢反应；反应液与固体催化剂连续进入分离器进行液固分离，分离出的反应液经分离得到目的产物；分离出的催化剂再生后循环使用，返回浆态床反应器。
浆态床反应器，又称淤浆反应器，系指催化剂微小固体颗粒悬浮于液体介质中的反应器。液体介质(反应物与溶剂)能悬浮催化剂，有利于反应过程的传热传质，氢气以鼓泡形式通过悬浮有催化剂固体细粒的液体(浆液)层，以实现气液固相反应过程。本发明在间苯二甲腈氢化中使用浆态床反应器，易于维持床层反应温度均衡，采用细颗粒催化剂，有利于反应物质的扩散、迁移，使催化剂颗粒所有内表面均能起催化作用；加氢反应的转化率和选择性高；液相连续进出料，催化剂排出再生方便。所述的浆态床反应器是气液固三相淤浆鼓泡床，可用单级浆态床反应器，也可用多级浆态床反应器串联；优选多级串联。
所述的间苯二甲腈和溶剂的混合物中，间苯二甲腈含量为0.2～35％(重量)，优选2～25％(重量)。其中所述的溶剂包括有机胺、芳烃、低碳醇、水或者是它们的混合物；所述的混合溶剂中，有机胺、芳烃、低碳醇和水可以是任意比例，优选的溶剂是0～40％(重量)的有机胺、30～70％(重量)的芳烃、30～70％(重量)的醇和0～40％(重量)的水。
所述的有机胺选自苯胺、甲胺、乙胺、乙二胺或苯二胺中的一种或几种，优选苯胺、苯二胺；所述的芳烃为6～9个碳原子的芳烃中的一种或几种，优选甲苯、二甲苯、三甲苯；所述的低碳醇为含1～4个碳原子的醇中的一种或几种，优选甲醇、乙醇。
所述的颗粒状固体催化剂可以是以镍或钴为主要活性组分的各种固体加氢催化剂，其中优选以镍为主要活性组分的非晶态合金催化剂或者雷尼镍催化剂，其中镍含量为40～90％(重量)。所述的非晶态合金催化剂以镍为主要活性组分，该催化剂的X射线衍射图中，在2θ为45±1°处出现一个漫射峰(馒头状漫散射峰)。催化剂的颗粒大小为1微米至1毫米，优选10～500微米。
所述的间苯二甲胺制备方法，加氢反应工艺条件是温度为25～120℃，压力为0.5～12.0MPa，固体催化剂与液体物料重量比0.005～0.15∶1，氢气与液体物料进料体积比100～2000∶1，反应时间0.2～6.0小时；优选的反应工艺条件是温度为40～100℃，压力为1.5～9.0MPa，固体催化剂与液体物料重量比0.02～0.10∶1，氢气与液体物料进料体积比200～1500∶1，反应时间0.5～4.0小时。
加氢反应后反应液与固体催化剂在分离器中进行液固分离。所述的分离器可以采用磁分离器、沉降分离器或旋液分离器。
反应液与固体催化剂液固分离后，反应液进入后续产物分离系统，经分离得到目的产物。反应液中主要由溶剂和目的物间苯二甲胺组成，可以采用精馏等方法将目的物与溶剂相分离，得到目的产物间苯二甲胺；如将反应液送入脱溶剂蒸馏塔，塔顶馏出溶剂，塔釜为间苯二甲胺粗料，然后将其送入间苯二甲胺精馏塔，精馏得到高纯度的间苯二甲胺产物。溶剂回收后再循环使用。
分离出的催化剂再生后循环使用，所述的催化剂再生后循环使用，可以是催化剂全部再生后循环使用，也可以是部分再生后循环使用，部分直接循环使用。催化剂再生的方式可以是连续再生或间歇再生，优选连续再生。催化剂再生所采用的方法是在氢气或氮气存在的条件下洗涤再生。洗涤溶剂是有机胺、芳烃、低碳醇、水或稀碱液，或者是它们的混合物。催化剂再生器可以是搅拌釜再生器，也可以是淤浆鼓泡床再生器，还可以选用流化床再生器，或者这几种再生器的组合。催化剂在搅拌釜中再生的条件是温度20～120℃，压力常压～12.0MPa，固体催化剂与液体溶剂重量比0.02～0.35∶1，再生时间0.1～5.0小时；优选的再生条件是温度为40～100℃，压力为0.5～9.0MPa，固体催化剂与液体物料重量比0.05～0.25∶1，再生时间0.2～4.0小时。催化剂在浆态床中再生的条件是温度20～120℃，压力常压～12.0MPa，固体催化剂与液体溶剂重量比0.02～0.35∶1，氢气与液固混合物进料体积比100～2000∶1，再生时间0.1～5.0小时；优选的再生条件是温度为40～100℃，压力为0.5～9.0MPa，固体催化剂与液体物料重量比0.05～0.25∶1，氢气与液固混合物进料体积比200～1500∶1，再生时间0.2～4.0小时。
再生后的固体催化剂可以自动循环回浆态床反应器，再生后的固体催化剂还可以用泵循环送回浆态床反应器。
本发明所述的间苯二甲胺制备方法，加氢反应中从浆态床反应器顶部出来的未反应的氢气用氢气压缩机增压后循环使用，即增压后返回浆态床反应器。
本发明所述的间苯二甲胺制备方法，在间苯二甲腈加氢反应器中加入氨，可以抑制加氢反应中副产物的生成，相应提高间苯二甲胺的收率，氨与间苯二甲腈进料摩尔比为0～1.5∶1。
根据本发明的间苯二甲胺制备方法，能实现间苯二甲腈的连续氢化，转化率和选择性高，间苯二甲腈转化率接近100％，加氢效率高，催化剂连续再生、循环使用。与现有的釜式反应器或固定床加氢工艺相比，不但氢气利用率高，设备利用率高，生产效率高，而且催化剂不易磨损破碎，催化剂寿命长，催化剂的分离、再生便利，可实现自动化生产。
下面结合附图，通过具体实施方式例对本发明进行详细描述。本发明的范围并不以具体实施方式为限，而是由权利要求加以限定。
附图说明
图1连续氢化制备间苯二甲胺的工艺流程示意图
图2催化剂全部连续再生工艺条件下的连续氢化法的工艺流程示意图
图3催化剂部分连续再生工艺条件下的连续氢化法的工艺流程示意图
具体实施方式
实施例1
实施例1采用本发明所述的方法由间苯二甲腈连续氢化制备间苯二甲胺，其工艺流程如图1所示。
氢气、反应原料(间苯二甲腈和溶剂)和催化剂从下部进入浆态床反应器2，进行间苯二甲腈连续加氢反应，反应物料在反应器2顶部空间实现气液分离。从反应器2顶部排出的尾气，即未反应的氢气经压缩机1增压后循环使用；从反应器2上部采出的液固混合物进入液固分离器3进行液固分离，使固体催化剂和反应液分离。分离出的固体催化剂进入搅拌釜再生器4，加入适量溶剂，在氢气存在的条件下用溶剂洗涤再生，再生后的催化剂用泵5输送至浆态床反应器2；分离出的含目的物间苯二甲胺的反应液进入后续蒸馏系统(图中未标出)，经精馏脱除溶剂后得到间苯二甲胺。
上述工艺中，反应原料组成为间苯二甲腈20％(重量)、甲醇40％(重量)和甲苯40％(重量)，使用市售非晶态镍催化剂，其镍含量为88％(重量)。反应原料进料量200千克/小时，反应器中固体催化剂与液体重量比0.08∶1，氢气循环量120标准立方米/小时，加氢反应温度67℃，压力5.0MPa，物料在反应器中的停留时间2小时。催化剂再生条件是：再生温度60℃，压力5MPa，再生器中固体催化剂与溶剂重量比0.2∶1，再生时间2小时，再生溶剂组成：甲醇50％(重量)及甲苯50％(重量)。
经上述方法制备间苯二甲胺，间苯二甲腈转化率为100％，间苯二甲胺收率为92.5％。
实施例2～5
实施例2～5按照实施例1的工艺方法连续制备间苯二甲胺。其不同之处在于加氢反应所用的催化剂及反应温度和压力的不同。当使用雷尼镍催化剂时，雷尼镍为市售雷尼镍催化剂，其镍含量为87.5％(重量)；雷尼镍催化剂与液体重量比0.08∶1，氢气循环量120标准立方米/小时，物料在反应器中的停留时间2.25小时。雷尼镍催化剂再生条件除再生时间为3小时外其余同例1。
反应结果如表1所示。
表1间苯二甲腈连续加氢制备间苯二甲胺反应结果
实施例6
实施例6采用本发明所述的方法由间苯二甲腈连续氢化制备间苯二甲胺，催化剂再生采用浆态床再生器，其工艺流程如图2所示。
氢气、反应原料(间苯二甲腈和溶剂)和催化剂从下部进入浆态床反应器2，进行间苯二甲腈连续加氢反应，反应物料在反应器2顶部空间实现气液分离。从反应器2顶部排出的尾气，即未反应的氢气经压缩机1增压后循环使用；从反应器2上部采出的液固混合物进入液固分离器3，使催化剂和反应液分离。分离出的催化剂加入适量溶剂，进入浆态床再生器4，在氢气存在的条件下用溶剂洗涤再生，氢气经压缩机6增压后循环使用，再生后的催化剂与再生溶剂一起用泵5输送至浆态床反应器2。分离出的含目的物间苯二甲胺的反应液进入后续蒸馏系统(图中未标出)，经精馏脱除溶剂后得到间苯二甲胺。
实施例7
实施例7采用本发明所述的方法由间苯二甲腈连续氢化制备间苯二甲胺，其中催化剂部分直接循环回浆态床反应器，部分再生后循环使用，其工艺流程如图3所示。
氢气、反应原料(间苯二甲腈和溶剂)和催化剂从下部进入浆态床反应器2，进行间苯二甲腈连续加氢反应，反应物料在反应器2顶部空间实现气液分离。从反应器2顶部排出的尾气，即未反应的氢气经压缩机1增压后循环使用；从反应器2上部采出的液固混合物进入液固分离器3，使催化剂和反应液分离。分离器分出的催化剂一部分直接循环回浆态床反应器2，其余部分进入搅拌釜再生器4，加入适量溶剂，在氢气存在的条件下用溶剂洗涤再生，再生后的催化剂用泵5输送至浆态床反应器2。分离出的含目的物间苯二甲胺的反应液进入后续蒸馏系统(图中未标出)，经精馏脱除溶剂后得到间苯二甲胺。

Claims (10)

1.一种连续氢化制备间苯二甲胺的方法，以间苯二甲腈为原料进行多相加氢，其特征在于在浆态床反应器中，将间苯二甲腈和溶剂的混合物以及氢气与颗粒状固体催化剂接触，进行连续加氢反应；反应液与固体催化剂连续进入分离器进行液固分离，分离出的反应液经分离得到目的产物；分离出的催化剂再生后循环使用，返回浆态床反应器。
2.根据权利要求1所述的制备间苯二甲胺的方法，其特征在于：所述的浆态床反应器是气液固三相淤浆鼓泡床。
3.根据权利要求1所述的制备间苯二甲胺的方法，其特征在于：所述的间苯二甲腈和溶剂的混合物中，间苯二甲腈的重量百分含量为0.2～35％；所述的溶剂是有机胺、芳烃、含1～4个碳原子的低碳醇或水，或者是它们任意比例的混合物。
4.根据权利要求3所述的制备间苯二甲胺的方法，其特征在于：所述的有机胺选自苯胺、甲胺、乙胺、乙二胺、苯二胺中的一种或几种；所述的芳烃为6～9个碳原子的芳烃中的一种或几种；所述的低碳醇为甲醇或乙醇中的一种或几种。
5.根据权利要求1所述的制备间苯二甲胺的方法，其特征在于：所述的颗粒状固体催化剂是以镍为主要活性组分的非晶态合金催化剂或者雷尼镍催化剂，其中非晶态合金催化剂的X射线衍射图中，在2θ为45±1°处存在一个漫射峰；所述的催化剂中镍的重量百分含量为40～90％；颗粒大小为1微米至1毫米。
6.根据权利要求1所述的制备间苯二甲胺的方法，其特征在于：所述的加氢反应工艺条件是温度25～120℃，压力0.5～12.0MPa，固体催化剂与液体物料重量比0.005～0.15∶1，氢气与液体物料进料体积比100～2000∶1，反应时间0.2～6.0小时。
7.根据权利要求1所述的制备间苯二甲胺的方法，其特征在于：所述的分离器采用磁分离器、沉降分离器或旋液分离器。
8.根据权利要求1所述的制备间苯二甲胺的方法，其特征在于：所述的催化剂再生后循环使用，是指催化剂全部再生后循环使用，或者部分再生后循环使用，部分直接循环使用。
9.根据权利要求1或8所述的制备间苯二甲胺的方法，其特征在于：所述的催化剂再生所采用的方法是在氢气或氮气存在的条件下洗涤再生；洗涤溶剂是有机胺、芳烃、含1～4个碳原子的低碳醇、水或稀碱液，或者是它们的混合物；催化剂在搅拌釜或浆态床中再生，条件是温度20～120℃，压力常压～12.0MPa，固体催化剂与液体溶剂重量比0.02～0.35∶1，再生时间0.1～5.0小时。
10.根据权利要求1所述的制备间苯二甲胺的方法，其特征在于：所述的连续加氢反应中，在浆态床反应器中通入氨，氨与间苯二甲腈进料摩尔比为0～1.5∶1。
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