CN101284800B - 一种具有烷氧基的单偶氮化合物、其制备方法及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种具有烷氧基的单偶氮化合物，其结构通式如(1)所示：
，式中，OR1在偶氮基对位或邻位，R1为 
C2~6烷基；R2＝H、CH3、Cl、Br；n＝0~2；其通过
Description
技术领域：
本发明涉及一种具有烷氧基的单偶氮化合物、其制备方法及其用途，属于精细化工技术领域。
背景技术：
目前用于分散染料的偶氮型化合物，主要有：
1.C.I.分散黄70，其结构式为：
2.中国专利申请号87100778.9，其结构式为：
3.中国专利申请号03124687.7，其结构式为：
式中，X为Cl，Br或CN，n＝1~2
R1为OH，R2为H或X
R2为OH，R1为H或X
上述化合物虽然在分散染料的一定范围内得到使用，但是由于纺织和印染技术的进步，一些环保节能的印染工艺对染料的耐碱性提出了更高的要求，上述染料已不能满足新的要求，耐碱性不佳，不可应用于碱性染色的环保工艺。
发明内容：
本发明的目的在于克服上述已有技术的不足而提供一种具有烷氧基的的单偶氮化合物、其制备方法及其用途，该分散染料耐碱性极佳，耐水洗牢度高，上染率高，环保，广泛应用于聚酯纤维、超细聚酯纤维、涤氨混纺织物的染色。
本发明的目的可以通过如下措施来达到：一种具有烷氧基的单偶氮化合物，其特征在于其结构通式如(1)所示：
式中，OR1在偶氮基对位或邻位，
R1为
C2~6烷基，该烷基从C2向上，其中可以插入或不插入氧原子；
R2＝H、CH3、Cl、Br；n＝0~2；
所述的具有烷氧基的单偶氮化合物优选的结构通式如(1a)所示：
其中R1具有上述式(1)的定义。
所述的具有烷氧基的单偶氮化合物优选的结构通式如(1b)所示：
其中R1具有上述式(1)的定义。
所述的具有烷氧基的单偶氮化合物优选的结构通式如(1c)所示：
其中R1具有上述式(1)的定义。
一种具有烷氧基的单偶氮化合物的制备方法，其包括如下步骤：将式(2)所示的化合物在强极性溶剂中与缚酸剂及烷化剂发生反应，将酚羟基氢取代，得到所述式(1)单偶氮氮化合物；
式中，OH在偶氮基对位或邻位，
R2＝H、CH3、Cl、Br；n＝0~2；
所述的强极性溶剂优选砜类、酰胺类、乙二醇或其醚类、聚乙二醇或其醚类有机溶剂，或其水溶液中的至少一种；所述的缚酸剂优选碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物或其碳酸盐中的至少一种；所述的烷化剂优选硫酸酯类、苯磺酸酯类、卤代烃类化合物中的至少一种。
本发明的具有烷氧基的单偶氮化合物作为分散染料应用。
所述的分散染料包含至少两种不同结构的结构通式如(1)所示的化合物的混合物。
所述的分散染料包含至少一种结构通式如式(1)所示的化合物与其他分散染料的复配混合物，式(1)所示的化合物的重量超过其他分散染料原染料总重量的10％。
所述的分散染料，用作聚酯纤维、超细聚酯纤维、涤氨混纺织物上的染色。
本发明同已有技术相比可产生如下积极效果：本发明的单偶氮化合物，其耐碱性得到极大提高，耐光牢度好，可适用于优点诸多聚酯纤维等织物碱性浴染色工艺，还适用于聚酯纤维、超细聚酯纤维、涤氨混纺织物等的染色，能得到深浓色，洗涤牢度佳，具有高的耐水洗牢度，浸染时的吸尽性、固色性、染浴稳定性、温度依存性都好，有极高的上染率，染色废水几乎无色，利于环保，且本发明的分散染料还适宜与其他分散染料一起复配混合。
具体实施方式：
下面以具体实施例来说明本发明，但本发明的保护范围并不限于此。
实施例1：
向250ml的三口烧瓶中加入50ml二甲基亚砜，然后在搅拌下缓慢加入20gN`-(2，4-dinitrophenyl)benzene-1，4-diamine即4-(2，4-硝基苯亚氨基)-4′-羟基偶氮苯，在水浴上升至40℃，加入3.2g氢氧化钠搅拌至全溶。接着在40-50℃下缓慢滴加8.5ml硫酸二乙酯，并保温反应至终点。将产物稀释到500ml水中，过滤水洗，得到下式化合物：
化合物在乙二醇单乙醚中最大吸收波长为λmax＝385nm。
实施例2：
向250ml三口烧瓶中加入50ml乙二醇单甲醚和30ml水，然后在搅拌下缓慢加入20.5g 4-(2，4-二硝基苯亚胺)-2′-羟基-5′-甲基偶氮苯，在水浴中升温至40℃，加入4.5g碳酸钠搅拌至全溶，接着加入6ml氯化苄升至90℃，反应至终点，搅拌下稀释到盛有500ml水的三口烧瓶中，过滤水洗，得下式化合物：
化合物在乙二醇单乙醚中的最大吸收波长λmax＝380nm。
实施例3：
向250ml的三口烧瓶中加入80ml乙二醇单乙醚，然后在搅拌下缓慢加入20.5g 4-(2，4-二硝基苯亚胺)-2′-甲基-4′-羟基偶氮苯，在油浴中升温至40℃，加入3.0g氢氧化钾搅拌至全溶，接着加入10ml溴丁烷，再升至沸腾回流反应，随着溴丁烷反应的消耗，回流温度相应升高，然后升温至110℃反应到终点，降温至80℃，稀释至500ml水中，过滤水洗，得到下式化合物：
化合物在乙二醇单乙醚中的最大吸收波长λmax＝391nm。
实施例4：
向250ml的三口烧瓶中加入80ml醋酸丁酯，然后在搅拌下加入10g 4-(2，4-二硝基苯亚胺)-2′-羟基-5′-甲基偶氮苯和10g 4-(2，4-二硝基苯亚胺)-2′-甲基-4′-羟基偶氮苯，在水浴上加热至50℃，加入4.5g碳酸钠升至80℃搅拌溶解2小时，接着在80-85℃下滴加8.5ml硫酸二乙酯反应至终点，加入50ml热水，用水蒸气蒸除醋酸丁酯过滤水洗，得下式混合物：
与
混合物在乙二醇单乙醚中的最大吸收波长λmax＝386nm。
实施例5-17：
化合物结构如式(1)所示，合成方法见参照实施例表1。
实施例表1
| 实施例 | 参照实施例 | OR1 | R2 | n | λmax |
| 5 | 3 | 4`-OC4H9 | H | / | 386 |
| 6 | 2 | 4`-OCH2C6H5 | H | / | 382 |
| 7 | 1，4 | 4`-OC2H5 | 2`-CH3 | 1 | 390 |
| 8 | 2 | 4`-OCH2C6H5 | 2`-CH3 | 1 | 387 |
| 9 | 1，4 | 4`-OC2H5 | 3`-CH3 | 1 | 389 |
| 10 | 3 | 4`-OC4H9 | 3`-CH3 | 1 | 391 |
| 11 | 2 | 4`-OCH2C6H5 | 3`-CH3 | 1 | 388 |
| 12 | 1，4 | 2`-OC2H5 | 5`-CH3 | 1 | 383 |
| 13 | 3 | 2`-OC4H9 | 5`-CH3 | 1 | 384 |
| 14 | 1，4 | 4`-OC2H5 | Br | 1 | 384 |
| 15 | 1，4 | 4`-OC2H5 | Cl | 1 | 383 |
| 16 | 2 | 4`-OCH2C6H5 | Br | 1 | 381 |
| 17 | 2 | 4`-OCH2C6H5 | Cl | 1 | 380 |
实施例18：
将1重量份的实施例1的单偶氮化合物
在砂磨机中与7重量份的水和2重量份的扩散剂MF一起砂磨，然后喷雾干燥，得到分散黄A。应用此染料，利用高温高压染样机，在PH值4-4.5条件下，于130℃染色60分钟，对超细聚酯纤维进行染色，并进行还原清洗，得到金黄色染样。染色样烘干后在180℃定型30sec，用AATCC IIA法测水洗(六纤沾污)牢度，其结果如表(1)所示：
表(1)
该染料升温至120℃时基本染尽，可用于快速染色，上染率高达98％以上，残液几乎无色，利于染色废液的环保处理。
实施例19：
实施例18所制的分散黄A利用高温高压染样机，在PH值12条件下，于130℃染色60分钟，对超细聚酯纤维进行染色，并进行还原清洗。得到染样的色调及着色强度与实施例18法染色的结果是一致的。
实施例20：
实施例18所制的分散黄A，具有高的耐升华牢度，可与S-型分散染料搭配，更适于热熔染色工艺染色。
如以分散黄A∶分散深蓝S-2GL(C.I.B79:1)∶分散红玉S-2GFL(C.I.R167:1)＝56∶42∶2的比例(重量比)拼混成染料混合物分散草绿M.取4g分散草绿M，6g海藻酸钠和400ml水，配成分散染料轧染液，将纯聚酯平纹布浸入染液中，然后在小轧染机上轧干，共浸轧两次，将轧染的聚酯布在100-105℃下烘干，再在210℃下热熔60秒后，还原清洗，洗净后烘干，染得军绿色。
综上，本发明化合物制备的分散染料适于不同的染色工艺，适用范围广，尤其是上染速度快，上染率极高，有更强的耐碱性，适于聚酯纤维、超细聚酯纤维、涤氨混纺织物的弱酸至强碱染浴和不同温度的染色，且有优异的水洗(六纤沾污)牢度，弥补了公知染料的不足，能适应于纺织和印染技术进步的需要。
Claims (9)
1.一种具有烷氧基的单偶氮化合物，其特征在于其结构通式如(1)所示：
式中，OR1在偶氮基对位或邻位，
R1为
C2～6烷基；
R2＝H、CH3、Cl、Br；n＝0～2。
2.根据权利要求1所述的一种具有烷氧基的单偶氮化合物，其特征在于其结构通式如(1a)所示：
其中R1具有上述式(1)的定义。
3.根据权利要求1所述的一种具有烷氧基的单偶氮化合物，其特征在于其结构通式如(1b)所示：
其中R1具有上述式(1)的定义。
4.根据权利要求1所述的一种具有烷氧基的单偶氮化合物，其特征在于其结构通式如(1c)所示：
其中R1具有上述式(1)的定义。
5.权利要求1所述的一种具有烷氧基的单偶氮化合物的制备方法，其特征在于其包括如下步骤：将式(2)所示的化合物在强极性溶剂中与缚酸剂及烷化剂发生反应，将酚羟基氢取代，得到所述式(1)单偶氮化合物；其中所述的强极性溶剂为砜类、酰胺类、乙二醇或其醚类、聚乙二醇或其醚类有机溶剂；所述的缚酸剂为碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物或其碳酸盐中的至少一种；所述的烷化剂为硫酸酯类、苯磺酸酯类、卤代烃类化合物中的至少一种；
式中，OH在偶氮基对位或邻位，
R2＝H、CH3、Cl、Br；n＝0～2。
6.权利要求1-4所述的一种具有烷氧基的单偶氮化合物作为分散染料的应用。
7.根据权利要求6所述的一种具有烷氧基的单偶氮化合物作为分散染料的应用，其特征在于所述的分散染料为单一结构或至少两种不同结构的结构通式如(1)所示的化合物的混合物。
8.根据权利要求6所述的一种具有烷氧基的单偶氮化合物作为分散染料的应用，其特征在于所述的分散染料包含至少一种结构通式如式(1)所示的化合物与其他分散染料的复配混合物，式(1)所示的化合物的重量超过其他分散染料原染料总重量的10％。
9.根据权利要求6或7或8所述的一种具有烷氧基的单偶氮化合物作为分散染料的应用，其特征在于所述的分散染料，用作聚酯纤维、超细聚酯纤维、涤氨混纺织物的染色。
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Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| CN1161994A (zh) * | 1996-06-17 | 1997-10-15 | 董源 | 偶氮二苯胺类黄色分散染料 |
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Non-Patent Citations (2)
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| 权利要求2-5. |
| 邢其毅等.基础有机化学（第二版）.高等教育出版社,1998,490页. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104194384A (zh) * | 2014-09-04 | 2014-12-10 | 恒升化工有限公司 | 一种制备三聚氯氰型酸性染料的方法 |
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