CN101234982B - 2,6-双(2,4-二硝基苯氧基)甲苯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种2，6-双(2，4-二硝基苯氧基)甲苯的制备方法，包括步骤：(1)摩尔比为1.0∶2.0～2.2的2，6-二羟基甲苯和2，4-二硝基卤代苯，在成盐剂、有机溶剂体系中，加热回流分水反应3～18小时；(2)浓缩反应液，冷却反应物体系，加水，析出固体产物，过滤，洗涤，干燥，得到2，6-双(2，4-二硝基苯氧基)甲苯晶体。本发明操作简单，产品收率和纯度高，溶剂回收方便，并可反复使用，三废少，环境友好，适宜于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于芳香族有机化合物的制备领域，特别是涉及一种2，6-双(2，4-二硝基苯氧基)甲苯的制备方法。
背景技术
芳香族聚酰亚胺具有优异的热稳定性、化学稳定性、耐核辐射性、优良的力学性能、电气性能和耐有机溶剂性，在航天航空、电子微电子、电气等领域得到了广泛应用。由于它的这些耐高温、高强度、抗腐蚀、绝缘性好、成膜工艺简单等特性，因而是一种优良的功能材料，可以满足LCD(液晶显示器)的性能要求。
2，6-双(2，4-二硝基苯氧基)甲苯是合成高枝化芳香族聚酰亚胺单体的重要原料之一，即芳香族多元伯胺的重要原料。芳香族多元伯胺可以用于制备高枝化的聚酰亚胺树脂体系，可制得耐温等级更高、综合性能更佳的聚酰亚胺新材料。
发明内容
本发明的目的是提供一种2，6-双(2，4-二硝基苯氧基)甲苯的制备方法，该方法工艺简单、成本低、环境友好、纯度和收率高，适用于工业生产。
本发明的化学反应方程式如下：
其中，X为卤素原子，即氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)、碘(I)。
本发明的2，6-双(2，4-二硝基苯氧基)甲苯的制备方法，包括下列步骤：
(1)摩尔比为1.0∶2.0～2.2的2，6-二羟基甲苯和2，4-二硝基卤代苯，在成盐剂、有机溶剂体系中，加热回流分水反应3～18小时；
(2)浓缩反应液，冷却反应物体系，加水，析出固体产物，过滤，洗涤，干燥，得2，6-双(2，4-二硝基苯氧基)甲苯晶体。
所述的2，4-二硝基卤代苯选自2，4-二硝基氟代苯、2，4-二硝基氯代苯、2，4-二硝基溴代苯、2，4-二硝基碘代苯中的一种或几种混合物。
所述的成盐剂选自碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢钙、碳酸氢镁、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙中的一种或几种混合物。
所述的成盐剂与2，6-二羟基甲苯的摩尔数之比为0.10～8.00∶1.00。
所述的有机溶剂是非水溶性有机溶剂和强极性非质子有机溶剂的混合物，体积比为1∶0.05～10，有机溶剂与2，6-二羟基甲苯的体积重量比为5毫升～80毫升∶1克。
所述的非水溶性有机溶剂选自苯、甲苯、二甲苯、一氯代苯、二氯代苯、三氯代苯、乙苯、二乙苯、一氯代甲苯、二氯代甲苯中的一种或几种混合物。
所述的强极性非质子有机溶剂选自N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜中的一种或几种混合物。
所述的加热回流分水反应是温度为80℃～200℃的反应。
本发明的有益效果：
(1)本发明是制备2，6-双(2，4-二硝基苯氧基)甲苯的工业方法，且产品收率和纯度都较高；
(2)操作简单，反应过程在常压下进行，不涉及也不产生腐蚀性物质，对设备无特殊要求，投资少；
(3)有机溶剂使用种类少，而且回收方便，可反复循环再用，三废少，对环境友好；
(4)2，6-二羟基甲苯等反应原料来源方便，成本较低，便于进一步推广应用。
附图说明
图1是2，6-双(2，4-二硝基苯氧基)甲苯的分子结构。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例1
将12.4克(0.10摩尔)2，6-二羟基甲苯、44.6克(0.22摩尔)2，4-二硝基氯代苯、110.4克(0.80摩尔)碳酸钾、700毫升N，N-二甲基甲酰胺和180毫升甲苯放入反应釜中，搅拌，加热回流分水反应18小时后，浓缩反应液，回收溶剂以循环使用，冷却反应物体系，加水，析出固体产物，热水洗涤2～3次，干燥，得到42.3克的2，6-双(2，4-二硝基苯氧基)甲苯晶体产物，纯度为99.7％，根据实际获得2，6-双(2，4-二硝基苯氧基)甲苯的量和理论量(45.6克)，计算得到2，6-双(2，4-二硝基苯氧基)甲苯的收率为92.7％。
实施例2
将12.4克(0.10摩尔)2，6-二羟基甲苯、54.4克(0.22摩尔)2，4-二硝基溴代苯、55.2克(0.40摩尔)碳酸钾、150毫升N，N-二甲基乙酰胺和15毫升二甲苯放入反应釜中，搅拌，加热回流分水反应3小时后，浓缩反应液，回收溶剂以循环使用，冷却反应物体系，加水，析出固体产物，热水洗涤2～3次，干燥，得到37.7克2，6-双(2，4-二硝基苯氧基)甲苯晶体产物，纯度为99.1％，根据实际获得2，6-双(2，4-二硝基苯氧基)甲苯的量和理论量(45.6克)，计算得到2，6-双(2，4-二硝基苯氧基)甲苯的收率为82.6％。
实施例3
将12.4克(0.10摩尔)2，6-二羟基甲苯、40.5克(0.20摩尔)2，4-二硝基氯代苯、10.6克(0.10摩尔)碳酸钠、96毫升N-甲基-2-吡咯烷酮和36毫升二氯代苯放入反应釜中，搅拌，加热回流分水反应16小时后，浓缩反应液，回收溶剂以循环使用，冷却反应物体系，加水，析出固体产物，热水洗涤2～3次，干燥，得到42.3克2，6-双(2，4-二硝基苯氧基)甲苯晶体产物，纯度为99.3％，根据实际获得的2，6-双(2，4-二硝基苯氧基)甲苯的量和理论产量(45.6克)，计算得到2，6-双(2，4-二硝基苯氧基)甲苯的收率为92.8％。
实施例4
将12.4克(0.10摩尔)2，6-二羟基甲苯、11.8克(0.21摩尔)氢氧化钾、120毫升N，N-二甲基甲酰胺、100毫升苯和20毫升二氯代苯放入反应釜中，搅拌，加热回流分水反应3小时后，加入40.9克(0.22摩尔)2，4-二硝基氟代苯，加热反应3小时，浓缩反应液，回收溶剂以循环使用，冷却反应物体系，加水，析出固体产物，热水洗涤2～3次，干燥，得到41.1克2，6-双(2，4-二硝基苯氧基)甲苯晶体产物，纯度为99.5％，根据实际获得2，6-双(2，4-二硝基苯氧基)甲苯的量和理论量(45.6克)，计算得到2，6-双(2，4-二硝基苯氧基)甲苯的收率为90.2％。
实施例5
将12.4克(0.10摩尔)2，6-二羟基甲苯、51.9克(0.21摩尔)2，4-二硝基溴代苯、80.0克(0.80摩尔)碳酸氢钾、300毫升二甲基亚砜和100毫升二甲苯放入反应釜中，搅拌，加热回流分水反应18小时后，浓缩反应液，回收溶剂以循环使用，冷却反应物体系，加水，析出固体产物，热水洗涤2～3次，干燥，得到43.2克2，6-双(2，4-二硝基苯氧基)甲苯，纯度为99.5％，根据实际获得2，6-双(2，4-二硝基苯氧基)甲苯的量和理论量(45.6克)，计算得到2，6-双(2，4-二硝基苯氧基)甲苯的收率为94.8％。
Claims (5)
1.2，6-双(2，4-二硝基苯氧基)甲苯的制备方法，包括下列步骤：
(1)摩尔比为1.0∶2.0～2.2的2，6-二羟基甲苯和2，4-二硝基卤代苯，在成盐剂、有机溶剂体系中，于80℃～200℃加热回流分水反应3～18小时；
所述的有机溶剂是非水溶性有机溶剂和强极性非质子有机溶剂的混合物，体积比为1∶0.05～10；其中非水溶性有机溶剂选自苯、甲苯、二甲苯、一氯代苯、二氯代苯、三氯代苯、乙苯、二乙苯、一氯代甲苯、二氯代甲苯中的一种或几种混合物；强极性非质子有机溶剂选自N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜中的一种或几种混合物；
(2)浓缩反应液，冷却反应物体系，加水，析出固体产物，过滤，洗涤，干燥，得2，6-双(2，4-二硝基苯氧基)甲苯。
2.根据权利要求1所述的2，6-双(2，4-二硝基苯氧基)甲苯的制备方法，其特征在于：所述的2，4-二硝基卤代苯选自2，4-二硝基氟代苯、2，4-二硝基氯代苯、2，4-二硝基溴代苯、2，4-二硝基碘代苯中的一种或几种混合物。
3.根据权利要求1所述的2，6-双(2，4-二硝基苯氧基)甲苯的制备方法，其特征在于：所述的成盐剂选自碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢钙、碳酸氢镁、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙中的一种或几种混合物。
4.根据权利要求1或3所述的2，6-双(2，4-二硝基苯氧基)甲苯的制备方法，其特征在于：所述的成盐剂与2，6-二羟基甲苯的摩尔数之比为0.10～8.00∶1.00。
5.根据权利要求1所述的2，6-双(2，4-二硝基苯氧基)甲苯的制备方法，其特征在于：所述的有机溶剂与2，6-二羟基甲苯的体积重量比为5毫升～80毫升∶1克。
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| CN101234982A (zh) | 2008-08-06 |
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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