CN101163672A - 单分子导电性配合物、导电性自组装膜以及使用了它们的含有金属和半导体的电极接合体 - Google Patents
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Abstract
式(1)所示的烯二炔化合物的结构非常简单、制造方法也容易，而且具有分子长度短于以往所提议的化合物的特征。由此可以大大期待含有本发明烯二炔化合物的电极接合体作为以往难以制作的纳米分子配线(纳米分子金属丝)的应用。
Description
技术领域
本发明涉及单分子导电性配合物、导电性自组装膜及使用了它们的含有金属和半导体的电极接合体，更详细地说本发明涉及由具有烯二炔型结构的化合物构成的单分子导电性配合物、导电性自组装膜及该化合物与金属、金属氧化物或半导体化学键合而成的电极接合体。
背景技术
以往，作为在各种基板上的单分子配合物、自组装膜，正在积极地进行关于含有硫原子等杂原子的化合物的研究开发。而且，为了将这些单分子配合物和自组装膜应用于电子设备中，正在积极地进行关于向单分子配合物或自组装膜赋予导电性的化合物的研究开发。
另外，还进行着关于具有上述配合物和自组装功能的化合物或在这些化合物上赋予了导电性的化合物与含有金属或半导体的电极的接合体的研究开发。
例如，作为赋予了导电性的自组装膜用的化合物，已知在末端具有醌作为电子受体结构的2-(11-巯基十一烷基)氢醌(参照非专利文献1)。
另外，还已知在末端具有电子受体结构四氰基醌二甲烷盐的双(10-(2-(2，5-环己二烯-1，4-二亚基)二丙二腈)癸基)二硫化物和在末端具有电子供体结构四甲基苯二胺的N，N，N-三甲基-N-(10-巯基)癸基-1，4-苯二胺的混合物(参照非专利文献2)。
而且，已知下式(3)所示的化合物，作为具体的化合物已知在式(3)中，R11～R14为甲基、2-氰基乙基或氢原子的化合物，或R11为氢原子、R12～R14为2-氰基乙基的化合物(参照专利文献1)。这些化合物由于制法简单，因此在产业应用方面有利。
(式中，R11～R14各自独立，表示氢原子、可具有取代基的C1～C6烷基、可具有取代基的C2～C6烯基、可具有取代基的C1～C6芳基、溴原子、氯原子)。
另外，已知下式(4)所示的化合物(参照专利文献2)，该化合物也由于制法简单，因此在产业应用方面有利。
(式中，R1～R4各自独立，表示有机基团，其中的至少一个是含有亚芳基和亚烷基的至少一个的二价连接基团、并且是在末端具有通过共价键或配位键可与金属表面、金属氧化物表面或半导体表面成键的键合基团的有机基团，R5～R8各自独立，表示卤原子、C1～C3烷基或C1～C3烷氧基)。
另一方面，对于考虑到在电子设备中的应用的利用了各种单分子配合物·自组装膜或赋予了导电性的各种单分子配合物·自组装膜的含有金属和半导体的电极的制作·制造方法，例如已知将金属和金属、金属和半导体、半导体和半导体电极间电接合的所谓分子配线(分子金属丝)等(参照专利文献3～7和非专利文献3～16)。
如上述各文献所示，作为单分子导电性配合物、导电性自组装膜用化合物，虽然到目前为止报告了各种化合物，但多为其化学结构有所限定、缺乏多样性，且功能上不充分。而且，考虑到制造方法也复杂、在电子设备等的产业应用时，是完全没有实用的化合物。
专利文献1：国际公开第01/68595小册子
专利文献2：日本特开2004-175742号公报
专利文献3：日本特开2003-168788号公报
专利文献4：日本特开2004-058260号公报
专利文献5：日本特开2004-119618号公报
专利文献6：日本特开2004-136377号公报
专利文献7：日本特开2005-033184号公报
非专利文献1：J.Chem，Soc.，Faraday Trans.，92，3813(1996)
非专利文献2：Langmuir，14，5834(1998)
非专利文献3：Science，278，10 October，252(1997)
非专利文献4：Science，286，19 November，1550(1999)
非专利文献5：Science，301，29 August，1221(2003)
非专利文献6：Applied Physics Letters，82，19，3322(2003)
非专利文献7：Advanced Materials，15，22，1881(2003)
非专利文献8：Angew.Chem.Int.Ed.，2004，43，6148
非专利文献9：Surface Science，573，1(2004)
非专利文献10：Chem.Mater.，2004，16，4477
非专利文献11：Journal of Chemical Physics，121，13，6485(2004)
非专利文献12：J.Am.Chem.Soc.，2004，126，14182
非专利文献13：J.Am.Chem.Soc.，2004，126，15897
非专利文献14：Phys.Chem.Chem.Phys.，2004，6，4330
非专利文献15：J.Am.Chem.Soc.，2005，127，1384
非专利文献16：J.Am.Chem.Soc.，2005，127，2386
发明内容
发明要解决的问题
本发明鉴于上述事实而完成，其目的在于提供制造方法简单，同时可以作为单分子导电性配合物、导电性自组装膜利用的烯二炔化合物以及使用了该烯二炔化合物的电极接合体。
用于解决问题的方法
本发明人等为了达成上述目的进行了深入研究，结果发现具有烯炔型、优选烯二炔型的π共轭链，且在其分子末端具有硫、硒等16族原子等可与金属表面、金属氧化物表面或半导体表面形成共价键或配位键的键合基团的π共轭系化合物作为导电性和自组装膜用化合物而优选，进而完成了本发明。
另外，使用含有该烯二炔化合物的单分子导电性配合物、导电性自组装膜制作金属·金属电极，对其特性进行研究，结果发现在电子设备等中的应用也充分可能，进而完成了本发明。
即，本发明提供
1.烯二炔化合物，其特征在于，由式(1)所示。
[式中，R1和R2各自独立，表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、甲酰基、羧基、碳数1～10的烷基、碳数1～10的卤代烷基、碳数1～10的烯基、碳数1～10的炔基、碳数1～10的烷氧基、碳数1～10的烷硫基、碳数1～10的单烷基氨基、碳数1～10的二烷基氨基、碳数1～10的三烷基甲硅烷基、碳数1～10的烷基羰基、碳数1～10的烷氧羰基、碳数1～10的烷氧基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的烷基羰基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的烷氧羰基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的二烷基氨基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的硝基烷基、可被W取代的芳基、可被W取代的芳基烷基、可被W取代的芳氧基、可被W取代的芳硫基、可被W取代的单芳基氨基、可被W取代的二芳基氨基、可被W取代的碳数1～10的三芳基甲硅烷基、可被W取代的芳基羰基或可被W取代的芳氧基羰基，X1和X2各自独立，表示硫原子或硒原子，Y表示氢原子、碳数1～10的烷基、碳数1～10的烷氧基、碳数1～10的烷基羰基、碳数1～10的烷氧羰基、可被W取代的芳基、可被W取代的芳基烷基、可被W取代的碳数1～10的芳基羰基或可被W取代的碳数1～10的芳氧基羰基，W表示卤原子、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、甲酰基、羧基、碳数1～10的烷基、碳数1～10的卤代烷基、碳数1～10的烯基、碳数1～10的炔基、碳数1～10的烷氧基、碳数1～10的烷硫基、碳数1～10的单烷基氨基、碳数1～10的二烷基氨基、碳数1～10的三烷基甲硅烷基、碳数1～10的烷基羰基、碳数1～10的烷氧羰基、可被Z取代的苯基、可被Z取代的萘基或可被Z取代的联苯基，Z表示卤原子、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、甲酰基、羧基、碳数1～10的烷基、碳数1～10的卤代烷基、碳数1～10的烯基、碳数1～10的炔基、碳数1～10的烷氧基、碳数1～10的烷硫基、碳数1～10的单烷基氨基、碳数1～10的二烷基氨基、碳数1～10的三烷基甲硅烷基、碳数1～10的烷基羰基、碳数1～10的烷氧羰基。]
2.上述1所述的烯二炔化合物，其特征在于，上述R1和R2各自独立，表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、碳数1～10的烷基、碳数1～10的卤代烷基、碳数1～10的烷氧基、碳数1～10的二烷基氨基、碳数1～10的烷氧基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的烷基羰基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的烷氧羰基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的二烷基氨基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的硝基烷基、可被W取代的芳基(W的定义与上述相同)，X1和X2表示硫原子，Y表示氢原子、碳数1～10的烷基、碳数1～10的烷氧基、碳数1～10的烷基羰基、碳数1～10的烷氧羰基、可被W取代的芳基、可被W取代的芳基烷基、可被W取代的碳数1～10的芳基羰基或可被W取代的碳数1～10的芳氧基羰基(W的定义与上述相同)。
3.上述2所述的烯二炔化合物，其特征在于，上述R1和R2各自独立，表示氢原子、碳数1～10的烷基、碳数1～10的卤代烷基、碳数1～10的烷氧基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的烷氧羰基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的二烷基氨基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的硝基烷基、可被W取代的芳基(W的定义与上述相同)，Y表示氢原子或碳数1～10的烷基羰基。
4.式(2)所示的电极接合体，其特征在于，它是由烯二炔化合物在其两末端与金属表面、金属氧化物表面或半导体表面共价结合或配位结合而成的。
[式中，R1、R2、X1、X2表示与上述相同的意思。M为来自于上述金属、金属氧化物或半导体的金属原子，表示Au、Ag、Cu、Pd、Fe、Hg、Ga或In。]
5.上述4所述的电极接合体，其特征在于，上述R1和R2各自独立，表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、碳数1～10的烷基、碳数1～10的卤代烷基、碳数1～10的烷氧基、碳数1～10的二烷基氨基、碳数1～10的烷氧基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的烷基羰基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的烷氧羰基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的二烷基氨基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的硝基烷基或可被W取代的芳基(W的定义与上述相同)，X1和X2表示硫原子。
6.上述5所述的电极接合体，其特征在于，上述R1和R2各自独立，表示氢原子、碳数1～10的烷基、碳数1～10的卤代烷基、碳数1～10的烷氧基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的烷氧羰基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的二烷基氨基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的硝基烷基或可被W取代的芳基(W的定义与上述相同)。
7.上述6所述的电极接合体，其特征在于，它是由上述烯二炔化合物在其两末端与金属表面或金属氧化物表面共价结合或配位结合而成，上述M为来自于上述金属或金属氧化物的金属原子，表示Au、Ag、Cu、Pd、Fe、Hg、Ga或In。
8.上述7所述的电极接合体，其特征在于，它是由上述烯二炔化合物在其两末端与金属表面共价结合或配位结合而成，上述M为来自于上述金属的金属原子，表示Au、Ag、Cu、Pd、Fe、Hg、Ga或In。
发明效果
本发明的具有π共轭系的上述式(1)所示的烯二炔化合物具有烯二炔型结构，且在其分子末端具有硫·硒等16族原子等通过共价键或配位键可与金属表面、金属氧化物表面或半导体表面形成键的键合基团，通过共价键或配位键容易地与作为电极的金属表面、金属氧化物表面或半导体表面相键合，提供上述式(2)所示的电极接合体。
对于该电极接合体，研究作为分子配线的特性，结果确认与以往的分子配线用化合物相比，更为优良。
进而，本发明的烯二炔化合物的特征在于，结构非常简单，制造方法也简便，而且与以往提议的化合物相比，分子长度更短。由此可以说，含有本发明烯二炔化合物的电极接合体可以大大地期待作为以往制作困难的纳米分子配线(纳米分子金属丝)的应用，产业上的利用价值很高。
附图说明
图1是表示实施例1所得烯二炔-二硫醇的电导阶梯的曲线。
图2是表示比较例1的1，6-己二硫醇的电导阶梯的曲线。
具体实施方式
以下更加详细地说明本发明。
予以说明，本说明书中“n”表示正、“i”表示异、“s”表示仲、“t”表示叔、“c”表示环、“o”表示邻、“m”表示间、“p”表示对。
上述式(1)和(2)中的R1和R2各自独立，表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、甲酰基、羧基、碳数1～10的烷基、碳数1～10的卤代烷基、碳数1～10的烯基、碳数1～10的炔基、碳数1～10的烷氧基、碳数1～10的烷硫基、碳数1～10的单烷基氨基、碳数1～10的二烷基氨基、碳数1～10的三烷基甲硅烷基、碳数1～10的烷基羰基、碳数1～10的烷氧羰基、碳数1～10的烷氧基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的烷基羰基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的烷氧羰基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的二烷基氨基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的硝基烷基、可被W取代的芳基、可被W取代的芳基烷基、可被W取代的芳氧基、可被W取代的芳硫基、可被W取代的单芳基氨基、可被W取代的二芳基氨基、可被W取代的碳数1～10的三芳基甲硅烷基、可被W取代的芳基羰基或可被W取代的芳氧基羰基。
其中，优选各自独立地表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、碳数1～10的烷基、碳数1～10的卤代烷基、碳数1～10的烷氧基、碳数1～10的二烷基氨基、碳数1～10的烷氧基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的烷基羰基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的烷氧羰基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的二烷基氨基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的硝基烷基、可被W取代的芳基(W的定义与上述相同)；特别优选氢原子、碳数1～10的烷基、碳数1～10的卤代烷基、碳数1～10的烷氧基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的烷氧羰基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的二烷基氨基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的硝基烷基、可被W取代的芳基(W的定义与上述相同)。
X1和X2各自独立地为硫原子或硒原子，从在金属、金属氧化物或半导体表面上易于形成自组装膜出发，特别优选硫原子。
式(1)中的Y表示氢原子、碳数1～10的烷基、碳数1～10的烷氧基、碳数1～10的烷基羰基、碳数1～10的烷氧羰基、可被W取代的芳基、可被W取代的芳基烷基、可被W取代的碳数1～10的芳基羰基或可被W取代的碳数1～10的芳氧基羰基(W的定义与上述相同)，从合成的容易性以及易于形成与金属、金属氧化物或半导体的接合体出发，优选氢原子或碳数1～10的烷基羰基，特别优选碳数1～10的烷基羰基。
予以说明，W表示卤原子、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、甲酰基、羧基、碳数1～10的烷基、碳数1～10的卤代烷基、碳数1～10的烯基、碳数1～10的炔基、碳数1～10的烷氧基、碳数1～10的烷硫基、碳数1～10的单烷基氨基、碳数1～10的二烷基氨基、碳数1～10的三烷基甲硅烷基、碳数1～10的烷基羰基、碳数1～10的烷氧羰基、可被Z取代的苯基、可被Z取代的萘基或可被Z取代的联苯基，Z表示卤原子、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、甲酰基、羧基、碳数1～10的烷基、碳数1～10的卤代烷基、碳数1～10的烯基、碳数1～10的炔基、碳数1～10的烷氧基、碳数1～10的烷硫基、碳数1～10的单烷基氨基、碳数1～10的二烷基氨基、碳数1～10的三烷基甲硅烷基、碳数1～10的烷基羰基、碳数1～10的烷氧羰基。
式(2)中的M为烯二炔化合物在其两末端所结合的来自于金属、金属氧化物或半导体的金属原子，具体地表示Au、Ag、Cu、Pd、Fe、Hg、Ga或In，优选Au、Cu、In。
接着说明式(1)和(2)所示化合物的取代基的具体例。
作为碳数1～10的烷基的具体例子，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、正戊基、1-甲基-正丁基、2-甲基-正丁基、3-甲基-正丁基、1，1-二甲基-正丙基、环戊基、2-甲基-环丁基、正己基、1-甲基-正戊基、2-甲基-正戊基、1，1-二甲基-正丁基、1-乙基-正丁基、1，1，2-三甲基-正丙基、环己基、1-甲基-环戊基、1-乙基-环丁基、1，2-二甲基-环丁基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等。
作为碳数1～10的烯基的具体例子，可举出CH＝CH2、CH＝CHMe、CH＝CHEt、CH＝CMe2、CH＝CEt2、CMe＝CH2、CMe＝CHMe、CMe＝CMe2、CH2CH＝CH2、CH2CH＝CHMe、CH2CH＝CHEt、CH2CMe＝CH2、CH2CH2CH＝CH2、CH2CH2CH＝CHMe、CH2CH＝CMe2、CHMeCH＝CH2、CH2CMe＝CHMe、CHMeCH＝CHMe、CH2CMe＝CHEt、CH2CH2CH＝CMe2、CH2CMe＝CMe2、CH＝C＝CH2等。
作为碳数1～10的炔基的具体例子，可举出C≡CMe、C≡CEt、CH2C≡CH、CH2C≡CMe、CH2C≡CEt、CH2CH2C≡CH、CH2CH2C≡CMe、CHMeC≡CH、CHMeC≡CMe等。
作为碳数1～10的卤代烷基的具体例子，可举出CH2F、CHF2、CF3、CH2CH2F、CH2CHF2、CH2CF3、CH2CH2CH2F、CH2CH2CHF2、CH2CH2CF3、CH2Cl、CHCl2、CCl3、CH2CH2Cl、CH2Br、CHBr2、CBr3、CH2CH2Br等。
作为碳数1～10的烷氧基的具体例子，可举出OMe、OEt、OPr-n、OPr-i、OBu-n、OBu-i、OBu-s、OBu-t、OPen-n、OCHEt2、OHex-n、OCHMe(Pr-n)、OCHMe(Bu-n)、OCHEt(Pr-n)、OCH2CH2CHMe2等。
作为碳数1～10的烷硫基的具体例子，可举出SMe、SEt、SPr-n、SPr-i、SBu-n、SBu-i、SBu-s、SBu-t、SPen-n、SCHEt2、SHex-n、SCHMe(Pr-n)、SCHMe(Bu-n)、SCHEt(Pr-n)、SCH2CH2CHMe2等。
作为碳数1～10的单烷基氨基的具体例子，可举出NHMe、NHEt、NHPr-n、NHPr-i、NHBu-n、NHBu-i、NHBu-s、NHBu-t、NHPen-n、NHCHEt2、NHHex-n等。
作为碳数1～10的二烷基氨基的具体例子，可举出NMe2、NEt2、N(Pr-n)2、N(Pr-i)2、N(Bu-n)2、N(Bu-i)2、N(Bu-s)2、N(Bu-t)2、N(Pen-n)2、N(CHEt2)2、N(Hex-n)2等。
作为碳数1～10的三烷基甲硅烷基的具体例子，可举出SiMe3、SiEt3、Si(Pr-n)3、Si(Pr-i)3、Si(Bu-n)3、Si(Bu-i)3、Si(Bu-s)3、Si(Bu-t)3等。
作为碳数1～10的烷基羰基的具体例子，可举出C(O)Me、C(O)Et、C(O)Pr-n、C(O)Pr-i、C(O)Bu-n、C(O)Bu-i、C(O)Bu-s、C(O)Bu-t、C(O)Pen-n、C(O)CHEt2、C(O)Hex-n等。
作为碳数1～10的烷氧羰基的具体例子，可举出OC(O)Me、OC(O)Et、OC(O)Pr-n、OC(O)Pr-i、OC(O)Bu-n、OC(O)Bu-i、OC(O)Bu-s、OC(O)Bu-t、OC(O)Pen-n、OC(O)CHEt2、OC(O)Hex-n等。
作为碳数1～10的烷氧基(碳数1～10)烷基的具体例子，可举出CH2OMe、CH2OEt、CH2OPr-n、CH2OPr-i、CH2CH2OMe、CH2CH2OEt、CH2CH2OPr-n、CH2CH2OPr-i、CH2CH2CH2OMe、CH2CH2CH2OEt、CH2CH2CH2OPr-n、CH2CH2CH2OPr-i等。
作为碳数1～10的烷基羰基(碳数1～10)烷基的具体例子，可举出CH2C(O)Me、CH2C(O)Et、CH2C(O)Pr-n、CH2C(O)Pr-i、CH2CH2C(O)Me、CH2CH2C(O)Et、CH2CH2C(O)Pr-n、CH2CH2C(O)Pr-i、CH2CH2CH2C(O)Me、CH2CH2CH2C(O)Et、CH2CH2CH2C(O)Pr-n、CH2CH2CH2C(O)Pr-i等。
作为碳数1～10的烷氧羰基(碳数1～10)烷基的具体例子，可举出CH2C(O)OMe、CH2C(O)OEt、CH2C(O)OPr-n、CH2C(O)OPr-i、CH2CH2C(O)OMe、CH2CH2C(O)OEt、CH2CH2C(O)OPr-n、CH2CH2C(O)OPr-i、CH2CH2CH2C(O)OMe、CH2CH2CH2C(O)OEt、CH2CH2CH2C(O)OPr-n、CH2CH2CH2C(O)OPr-i等。
作为碳数1～10的二烷基氨基(碳数1～10)烷基的具体例子，可举出CH2NMe2、CH2NEt2、CH2N(Pr-n)2、CH2N(Pr-i)2、CH2CH2NMe2、CH2CH2NEt2、CH2CH2N(Pr-n)2、CH2CH2N(Pr-i)2、CH2CH2CH2NMe2、CH2CH2CH2NEt2、CH2CH2CH2N(Pr-n)2、CH2CH2CH2N(Pr-i)2等。
作为碳数1～10的硝基烷基的具体例子，可举出CH2NO2、CH2CH2NO2、CH2CH2CH2NO2等。
予以说明，在以上的说明中，“Me”表示甲基、“Et”表示乙基、“Pr”表示丙基、“Bu”表示丁基。
作为可被W取代的芳基的具体例子，可举出苯基、邻甲基苯基、间甲基苯基、对甲基苯基、邻三氟甲基苯基、间三氟甲基苯基、对三氟甲基苯基、对乙基苯基、对异丙基苯基、对叔丁基苯基、邻氯苯基、间氯苯基、对氯苯基、邻溴苯基、间溴苯基、对溴苯基、邻氟苯基、对氟苯基、邻甲氧基苯基、间甲氧基苯基、对甲氧基苯基、邻三氟甲氧基苯基、对三氟甲氧基苯基、邻硝基苯基、间硝基苯基、对硝基苯基、邻二甲基氨基苯基、间二甲基氨基苯基、对二甲基氨基苯基、对氰基苯基、3，5-二甲基苯基、3，5-双三氟甲基苯基、3，5-二甲氧基苯基、3，5-双三氟甲氧基苯基、3，5-二乙基苯基、3，5-二异丙基苯基、3，5-二氯苯基、3，5-二溴苯基、3，5-二氟苯基、3，5-二硝基苯基、3，5-二氰基苯基、2，4，6-三甲基苯基、2，4，6-三(三氟甲基苯基)、2，4，6-三甲氧基苯基、2，4，6-三(三氟甲氧基苯基)、2，4，6-三氯苯基、2，4，6-三溴苯基、2，4，6-三氟苯基、α-萘基、β-萘基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基等。
作为可被W取代的芳基烷基的具体例子，可举出苯基甲基、邻甲基苯基甲基、间甲基苯基甲基、对甲基苯基甲基、邻三氟甲基苯基甲基、间三氟甲基苯基甲基、对三氟甲基苯基甲基、对乙基苯基甲基、对异丙基苯基甲基、对叔丁基苯基甲基、邻氯苯基甲基、间氯苯基甲基、对氯苯基甲基、邻溴苯基甲基、间溴苯基甲基、对溴苯基甲基、邻氟苯基甲基、对氟苯基甲基、邻甲氧基苯基甲基、间甲氧基苯基甲基、对甲氧基苯基甲基、邻三氟甲氧基苯基甲基、对三氟甲氧基苯基甲基、邻硝基苯基甲基、间硝基苯基甲基、对硝基苯基甲基、邻二甲基氨基苯基甲基、间二甲基氨基苯基甲基、对二甲基氨基苯基甲基、对氰基苯基甲基、3，5-二甲基苯基甲基、3，5-双三氟甲基苯基甲基、3，5-二甲氧基苯基甲基、3，5-双三氟甲氧基苯基甲基、3，5-二乙基苯基甲基、3，5-二异丙基苯基甲基、3，5-二氯苯基甲基、3，5-二溴苯基甲基、3，5-二氟苯基甲基、3，5-二硝基苯基甲基、3，5-二氰基苯基甲基、2，4，6-三甲基苯基甲基、2，4，6-三(三氟甲基苯基甲基)、2，4，6-三甲氧基苯基甲基、2，4，6-三(三氟甲氧基苯基甲基)、2，4，6-三氯苯基甲基、2，4，6-三溴苯基甲基、2，4，6-三氟苯基甲基、α-萘基甲基、β-萘基甲基、邻联苯基甲基、间联苯基甲基、对联苯基甲基、噻吩-2-基甲基、噻吩-3-基甲基、呋喃-2-基甲基、呋喃-3-基甲基、吡咯-1-基甲基、吡咯-2-基甲基、吡咯-3-基甲基等。
作为可被W取代的芳氧基的具体例子，可举出苯基氧基、邻甲基苯基氧基、间甲基苯基氧基、对甲基苯基氧基、邻三氟甲基苯基氧基、间三氟甲基苯基氧基、对三氟甲基苯基氧基、对乙基苯基氧基、对异丙基苯基氧基、对叔丁基苯基氧基、邻氯苯基氧基、间氯苯基氧基、对氯苯基氧基、邻溴苯基氧基、间溴苯基氧基、对溴苯基氧基、邻氟苯基氧基、对氟苯基氧基、邻甲氧基苯基氧基、间甲氧基苯基氧基、对甲氧基苯基氧基、邻三氟甲氧基苯基氧基、对三氟甲氧基苯基氧基、邻硝基苯基氧基、间硝基苯基氧基、对硝基苯基氧基、邻二甲基氨基苯基氧基、间二甲基氨基苯基氧基、对二甲基氨基苯基氧基、对氰基苯基氧基、3，5-二甲基苯基氧基、3，5-双三氟甲基苯基氧基、3，5-二甲氧基苯基氧基、3，5-双三氟甲氧基苯基氧基、3，5-二乙基苯基氧基、3，5-二异丙基苯基氧基、3，5-二氯苯基氧基、3，5-二溴苯基氧基、3，5-二氟苯基氧基、3，5-二硝基苯基氧基、3，5-二氰基苯基氧基、2，4，6-三甲基苯基氧基、2，4，6-三(三氟甲基苯基氧基)、2，4，6-三甲氧基苯基氧基、2，4，6-三(三氟甲氧基苯基氧基)、2，4，6-三氯苯基氧基、2，4，6-三溴苯基氧基、2，4，6-三氟苯基氧基、α-萘基氧基、β-萘基氧基、邻联苯基氧基、间联苯基氧基、对联苯基氧基、噻吩-2-基氧基、噻吩-3-基氧基、呋喃-2-基氧基、呋喃-3-基氧基、吡咯-1-基氧基、吡咯-2-基氧基、吡咯-3-基氧基等。
作为可被W取代的芳硫基的具体例子，可举出苯基硫基、邻甲基苯基硫基、间甲基苯基硫基、对甲基苯基硫基、邻三氟甲基苯基硫基、间三氟甲基苯基硫基、对三氟甲基苯基硫基、对乙基苯基硫基、对异丙基苯基硫基、对叔丁基苯基硫基、邻氯苯基硫基、间氯苯基硫基、对氯苯基硫基、邻溴苯基硫基、间溴苯基硫基、对溴苯基硫基、邻氟苯基硫基、对氟苯基硫基、邻甲氧基苯基硫基、间甲氧基苯基硫基、对甲氧基苯基硫基、邻三氟甲氧基苯基硫基、对三氟甲氧基苯基硫基、邻硝基苯基硫基、间硝基苯基硫基、对硝基苯基硫基、邻二甲基氨基苯基硫基、间二甲基氨基苯基硫基、对二甲基氨基苯基硫基、对氰基苯基硫基、3，5-二甲基苯基硫基、3，5-双三氟甲基苯基硫基、3，5-二甲氧基苯基硫基、3，5-双三氟甲氧基苯基硫基、3，5-二乙基苯基硫基、3，5-二异丙基苯基硫基、3，5-二氯苯基硫基、3，5-二溴苯基硫基、3，5-二氟苯基硫基、3，5-二硝基苯基硫基、3，5-二氰基苯基硫基、2，4，6-三甲基苯基硫基、2，4，6-三(三氟甲基苯基硫基)、2，4，6-三甲氧基苯基硫基、2，4，6-三(三氟甲氧基苯基硫基)、2，4，6-三氯苯基硫基、2，4，6-三溴苯基硫基、2，4，6-三氟苯基硫基、α-萘基硫基、β-萘基硫基、邻联苯基硫基、间联苯基硫基、对联苯基硫基、噻吩-2-基硫基、噻吩-3-基硫基、呋喃-2-基硫基、呋喃-3-基硫基、吡咯-1-基硫基、吡咯-2-基硫基、吡咯-3-基硫基等。
作为可被W取代的单芳基氨基的具体例子，可举出苯基氨基、邻甲基苯基氨基、间甲基苯基氨基、对甲基苯基氨基、邻三氟甲基苯基氨基、间三氟甲基苯基氨基、对三氟甲基苯基氨基、对乙基苯基氨基、对异丙基苯基氨基、对叔丁基苯基氨基、邻氯苯基氨基、间氯苯基氨基、对氯苯基氨基、邻溴苯基氨基、间溴苯基氨基、对溴苯基氨基、邻氟苯基氨基、对氟苯基氨基、邻甲氧基苯基氨基、间甲氧基苯基氨基、对甲氧基苯基氨基、邻三氟甲氧基苯基氨基、对三氟甲氧基苯基氨基、邻硝基苯基氨基、间硝基苯基氨基、对硝基苯基氨基、邻二甲基氨基苯基氨基、间二甲基氨基苯基氨基、对二甲基氨基苯基氨基、对氰基苯基氨基、3，5-二甲基苯基氨基、3，5-双三氟甲基苯基氨基、3，5-二甲氧基苯基氨基、3，5-双三氟甲氧基苯基氨基、3，5-二乙基苯基氨基、3，5-二异丙基苯基氨基、3，5-二氯苯基氨基、3，5-二溴苯基氨基、3，5-二氟苯基氨基、3，5-二硝基苯基氨基、3，5-二氰基苯基氨基、2，4，6-三甲基苯基氨基、2，4，6-三(三氟甲基苯基氨基)、2，4，6-三甲氧基苯基氨基、2，4，6-三(三氟甲氧基苯基氨基)、2，4，6-三氯苯基氨基、2，4，6-三溴苯基氨基、2，4，6-三氟苯基氨基、α-萘基氨基、β-萘基氨基、邻联苯基氨基、间联苯基氨基、对联苯基氨基、噻吩-2-基氨基、噻吩-3-基氨基、呋喃-2-基氨基、呋喃-3-基氨基、吡咯-1-基氨基、吡咯-2-基氨基、吡咯-3-基氨基等。
作为可被W取代的二芳基氨基的具体例子，可举出二苯基氨基、双(邻甲基苯基)氨基、双(间甲基苯基)氨基、双(对甲基苯基)氨基、双(邻三氟甲基苯基)氨基、双(间三氟甲基苯基)氨基、双(对三氟甲基苯基)氨基、双(对乙基苯基)氨基、双(对异丙基苯基)氨基、双(对叔丁基苯基)氨基、双(邻氯苯基)氨基、双(间氯苯基)氨基、双(对氯苯基)氨基、双(邻溴苯基)氨基、双(间溴苯基)氨基、双(对溴苯基)氨基、双(邻氟苯基)氨基、双(对氟苯基)氨基、双(邻甲氧基苯基)氨基、双(间甲氧基苯基)氨基、双(对甲氧基苯基)氨基、双(邻三氟甲氧基苯基)氨基、双(对三氟甲氧基苯基)氨基、双(邻硝基苯基)氨基、双(间硝基苯基)氨基、双(对硝基苯基)氨基、双(邻二甲基氨基苯基)氨基、双(间二甲基氨基苯基)氨基、双(对二甲基氨基苯基)氨基、双(对氰基苯基)氨基、双(3，5-二甲基苯基)氨基、双(3，5-双三氟甲基苯基)氨基、双(3，5-二甲氧基苯基)氨基、双(3，5-双三氟甲氧基苯基)氨基、双(3，5-二乙基苯基)氨基、双(3，5-二异丙基苯基)氨基、双(3，5-二氯苯基)氨基、双(3，5-二溴苯基)氨基、双(3，5-二氟苯基)氨基、双(3，5-二硝基苯基)氨基、双(3，5-二氰基苯基)氨基、双(2，4，6-三甲基苯基)氨基、双[2，4，6-三(三氟甲基苯基)]氨基、双(2，4，6-三甲氧基苯基)氨基、双[2，4，6-三(三氟甲氧基苯基)]氨基、双(2，4，6-三氯苯基)氨基、双(2，4，6-三溴苯基)氨基、双(2，4，6-三氟苯基)氨基、双(α-萘基)氨基、双(β-萘基)氨基、双(邻联苯基)氨基、双(间联苯基)氨基、双(对联苯基)氨基、双(噻吩-2-基)氨基、双(噻吩-3-基)氨基、取(呋喃-2-基)氨基、双(呋喃-3-基)氨基、双(吡咯-1-基)氨基、双(吡咯-2-基)氨基、双(吡咯-3-基)氨基等。
作为可被W取代的碳数1～10的三芳基甲硅烷基的具体例子，可举出三苯基甲硅烷基、三(邻甲基苯基)甲硅烷基、三(间甲基苯基)甲硅烷基、三(对甲基苯基)甲硅烷基、三(邻三氟甲基苯基)甲硅烷基、三(间三氟甲基苯基)甲硅烷基、三(对三氟甲基苯基)甲硅烷基、三(对乙基苯基)甲硅烷基、三(对异丙基苯基)甲硅烷基、三(对叔丁基苯基)甲硅烷基、三(邻氯苯基)甲硅烷基等。
作为可被W取代的芳基羰基的具体例子，可举出苯基羰基、邻甲基苯基羰基、间甲基苯基羰基、对甲基苯基羰基、邻三氟甲基苯基羰基、间三氟甲基苯基羰基、对三氟甲基苯基羰基、对乙基苯基羰基、对异丙基苯基羰基、对叔丁基苯基羰基、邻氯苯基羰基、间氯苯基羰基、对氯苯基羰基、邻溴苯基羰基、间溴苯基羰基、对溴苯基羰基、邻氟苯基羰基、对氟苯基羰基、邻甲氧基苯基羰基、间甲氧基苯基羰基、对甲氧基苯基羰基、邻三氟甲氧基苯基羰基、对三氟甲氧基苯基羰基、邻硝基苯基羰基、间硝基苯基羰基、对硝基苯基羰基、邻二甲基氨基苯基羰基、间二甲基氨基苯基羰基、对二甲基氨基苯基羰基、对氰基苯基羰基、3，5-二甲基苯基羰基、3，5-双三氟甲基苯基羰基、3，5-二甲氧基苯基羰基、3，5-双三氟甲氧基苯基羰基、3，5-二乙基苯基羰基、3，5-二异丙基苯基羰基、3，5-二氯苯基羰基、3，5-二溴苯基羰基、3，5-二氟苯基羰基、3，5-二硝基苯基羰基、3，5-二氰基苯基羰基、2，4，6-三甲基苯基羰基、2，4，6-三(三氟甲基苯基羰基)、2，4，6-三甲氧基苯基羰基、2，4，6-三(三氟甲氧基苯基羰基)、2，4，6-三氯苯基羰基、2，4，6-三溴苯基羰基、2，4，6-三氟苯基羰基、α-萘基羰基、β-萘基羰基、邻联苯基羰基、间联苯基羰基、对联苯基羰基、噻吩-2-基羰基、噻吩-3-基羰基、呋喃-2-基羰基、呋喃-3-基羰基、吡咯-1-基羰基、吡咯-2-基羰基、吡咯-3-基羰基等。
作为可被W取代的芳氧基羰基的具体例子，可举出苯基氧基羰基、邻甲基苯基氧基羰基、间甲基苯基氧基羰基、对甲基苯基氧基羰基、邻三氟甲基苯基氧基羰基、间三氟甲基苯基氧基羰基、对三氟甲基苯基氧基羰基、对乙基苯基氧基羰基、对异丙基苯基氧基羰基、对叔丁基苯基氧基羰基、邻氯苯基氧基羰基、间氨苯基氧基羰基、对氯苯基氧基羰基、邻溴苯基氧基羰基、间溴苯基氧基羰基、对溴苯基氧基羰基、邻氟苯基氧基羰基、对氟苯基氧基羰基、邻甲氧基苯基氧基羰基、间甲氧基苯基氧基羰基、对甲氧基苯基氧基羰基、邻三氟甲氧基苯基氧基羰基、对三氟甲氧基苯基氧基羰基、邻硝基苯基氧基羰基、间硝基苯基氧基羰基、对硝基苯基氧基羰基、邻二甲基氨基苯基氧基羰基、间二甲基氨基苯基氧基羰基、对二甲基氨基苯基氧基羰基、对氰基苯基氧基羰基、3，5-二甲基苯基氧基羰基、3，5-双三氟甲基苯基氧基羰基、3，5-二甲氧基苯基氧基羰基、3，5-双三氟甲氧基苯基氧基羰基、3，5-二乙基苯基氧基羰基、3，5-二异丙基苯基氧基羰基、3，5-二氯苯基氧基羰基、3，5-二溴苯基氧基羰基、3，5-二氟苯基氧基羰基、3，5-二硝基苯基氧基羰基、3，5-二氰基苯基氧基羰基、2，4，6-三甲基苯基氧基羰基、2，4，6-三(三氟甲基苯基氧基羰基)、2，4，6-三甲氧基苯基氧基羰基、2，4，6-三(三氟甲氧基苯基氧基羰基)、2，4，6-三氯苯基氧基羰基、2，4，6-三溴苯基氧基羰基、2，4，6-三氟苯基氧基羰基、α-萘基氧基羰基、β-萘基氧基羰基、邻联苯基氧基羰基、间联苯基氧基羰基、对联苯基氧基羰基、噻吩-2-基氧基羰基、噻吩-3-基氧基羰基、呋喃-2-基氧基羰基、呋喃-3-基氧基羰基、吡咯-1-基氧基羰基、吡咯-2-基氧基羰基、吡咯-3-基氧基羰基等。
作为本发明烯二炔化合物的优选例子，可举出以下物质，但并不局限于此。
(1)烯二炔化合物的制造方法
单分子导电性配合物和导电性自组装膜所用的下述式(5)所示的烯二炔化合物例如可以通过以下的方法合成。
(式中，R1、R2、X与上述相同。R3表示碳数1～6的烷基或芳基。R4表示碳数1～10的烷基或芳基。Z表示氯原子、溴原子或碘原子)
即，通过在钯催化剂的存在下使卤化烯炔衍生物(A)与甲硅烷化乙炔(B)发生Sonogashira反应，合成中间体(C)，然后变换为对应的脱甲硅烷基化体(D)。然后，使用其末端为乙炔的化合物(D)，可以获得目标化合物(5)。
这里，作为钯催化剂可以使用各种结构的物质，优选使用所谓的低原子价的钯配合物，特别优选以叔膦或三代亚磷酸酯作为配合基的零价配合物。另外，还可以使用在反应体系中易于变换为零价配合物的适当前体。而且，还可以在反应体系中混合不含叔膦或三代亚磷酸酯作为配合基的配合物与叔膦或三代亚磷酸酯，产生以叔膦或三代亚磷酸酯为配合基的低原子价配合物。
作为配合基的叔膦或三代亚磷酸酯，例如可举出三苯膦、二苯基甲基膦、苯基二甲基膦、1，2-双(二苯基膦基)乙烷、1，3-双(二苯基膦基)丙烷、1，4-双(二苯基膦基)丁烷、1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁、亚磷酸三甲酯、亚磷酸三乙酯、亚磷酸三苯酯等。另外，还优选使用混合含有这些配合基的2种以上的配合物。
作为催化剂，还优选将不含叔膦或三代亚磷酸酯的钯配合物和/或含有叔膦或三代亚磷酸酯的钯配合物与上述配合基组合使用的方式。
作为与上述配合基组合使用的不含叔膦或三代亚磷酸酯的配合物，可举出双(亚苄基丙酮)钯、乙酸钯等。另一方面，作为已经含有叔膦或三代亚磷酸酯作为配合基的配合物，可举出二甲基双(三苯基膦)钯、二甲基双(二苯基甲基膦)钯、(亚乙基)双(三苯基膦)钯、四(三苯基膦)钯等，但并不局限于此。
这些钯催化剂的使用量可以是所谓的催化剂量，一般来说相对于基质(B)在20摩尔％以下即充分，通常为5摩尔％以下。
作为上述制造法中使用的反应溶剂，只要是在该反应条件下稳定、且是惰性的、不妨碍反应，则没有特别限定。例如，可举出水、醇类(例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、辛醇等)、溶纤剂类(例如甲氧乙醇、乙氧乙醇等)、非质子性极性有机溶剂类(例如二甲基甲酰胺、二甲亚砜、二甲基乙酰胺、四甲基脲、环丁砜、N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基咪唑烷酮等)、醚类(例如二乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、四氢呋喃、二烷)、脂肪族烃类(例如戊烷、己烷、环己烷、辛烷、癸烷、十氢萘、石油醚等)、芳香族烃类(苯、氯苯、邻二氯苯、硝基苯、甲苯、二甲苯、均三甲基苯、四氢化萘等)、卤化烃类(例如氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳等)、酮类(丙酮、丁酮、甲基丁基酮、甲基异丁基酮等)、低级脂肪族酸酯(例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯等)、烷氧基烃类(例如二甲氧基乙烷、二乙氧基乙烷等)、腈类(例如乙腈、丙腈、丁腈等)等溶剂。
这些溶剂可以考虑反应的易发生性等适当选择。另外，上述溶剂还可以单独使用1种或者混合2种以上使用。予以说明，上述各种溶剂还可以根据需要使用适当脱水剂或干燥剂制成非水溶剂后使用。
反应温度通常可以为-100℃～所用溶剂的沸点，优选在-50～50℃的范围内进行。反应时间通常为0.1～1000小时。
反应结束后，还可以通过适当溶剂萃取目标物后，对溶剂进行减压浓缩获得粗品。
进而，通过进行蒸馏、重结晶、利用硅胶柱色谱等常规方法的纯化，可以分离纯粹的目标物(5)。
予以说明，在上述制法中，作为起始物质使用的中间体(A)可以通过以下方法合成。
(式中，R1、R2、R3和Z与上述相同。Me表示甲基、Bu表示丁基)。
即，对通过利用2价钛反应剂Ti(Oi-Pr)4/2i-PrMgCl的内部乙炔(E)与末端乙炔(B)的选择性交叉偶联反应而得到的环戊二烯钛中间体使用碘或溴(F)进行处理，获得1，4-二卤代-1，3-二烯衍生物(G)(参照J.Org.Chem.，63，10060(1998)和J.Am.Chem.Soc.，121，7342(1999))。
使碱作用于1，4-二代-1，3-二烯衍生物(G)，进行脱卤化氢反应变换为中间体(H)。将中间体(H)烷基化而衍生成烯炔化合物(I)后，通过对甲硅烷基进行卤素取代后，可以制造目标的中间体(A)(参照J.Org.Chem.，63，10060(1998))。
(2)使用了烯二炔化合物的电极接合体的制作方法
(式中，R1、R2、R4、X、M、n与上述相同)
将上述所得烯二炔化合物(5)水解后，浸渍在金属基板中制作自组装膜。接着，在超真空下使用触头将自组装膜桥接在金属基板上，可以获得目标电极接合体(单分子导电性配合物)(2)。
单一分子和金属的接合例如可以通过扫描随道显微镜(以下称为STM)断开连接法制作。
这里，所谓的STM断开连接法是指向具有上述制作的导电性自组装膜的金属基板压入金属触头，然后以约4nm/秒钟使触头离开基板，如金属衬板-分子-金属触头那样地，将金属基板、金属触头分别作为电极、将分子夹在两个电极间的方法。即，在通过STM断开连接法获得的电极接合体中，一个电极是其表面上化学键合有分子的单侧或两端的金属衬板，另一个电极为STM触头。
予以说明，作为上述金属触头的形态并无特别限定，例如可以使用实施了通过机械切割或电解研磨等将前端磨尖等加工的金属丝等。予以说明，测定由于需要制作清洁的触头，因此必须对探针实施超高真空下的焙烧或氩离子溅射等处理。
实施例
以下举出实施例，更为具体地说明本发明，但本发明并不局限于下述实施例。
予以说明，实施例中所采用的分析装置和分析条件如下所述。
1H NMR(300MHz)和13C NMR(75MHz)测定条件：
装置：Varian Gemini-2000
测定溶剂：CDCl3
标准物质：四甲基硅烷(TMS)(δ0.0ppm for 1H)
CDCl3(δ77.0ppm for 13C)
IR测定装置：JASCO A-230
元素分析装置：Elementar Vario-EL
[实施例1]
[1]反式-烯二炔二硫代乙酸酯化合物14的合成
(1)1，4-二碘代-1，3-二烯化合物8的合成
(式中，Me表示甲基)。
在1-三甲硅烷基-1-丙烷6(5.61g、50.0mmol)的乙醚(500mL)溶液中加入四异丁氧基钛(18.5mL、62.5mmol)后，冷却至-78℃，慢慢加入异丙基氯化镁(2.23mol/L乙醚溶液、56.1mL、125mmol)。用30分钟升温至-50℃，在此温度下搅拌2小时。加入三甲硅烷基乙炔7(8.20mL、58.0mmol)，在-50℃下搅拌3小时。
加入碘(31.8g、125mmol)，在室温下搅拌2小时。在0℃下在反应溶液中加入水后，进行硅藻土过滤。
加入乙醚和饱和硫代硫酸钠水溶液，确认没有过剩的碘然后，进行分液，再用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥有机层。过滤后，在减压下浓缩滤液获得粗产物，该粗产物经NMR确认后直接用于后续反应。
(2)顺式-甲硅烷化卤代烯炔9的合成
(式中，Me表示甲基)。
在0℃下在上述所得的1，4-二碘-1，3-二烯化合物8的粗品的THF(250mL)溶液中加入吡咯烷(20.8mL、250mmol)，在室温下搅拌12小时。在0℃下在反应溶液中加入水进行骤冷。用乙醚从水层中进行萃取，用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁进行干燥有机层。过滤后，在减压下对滤液进行浓缩，获得粗产物，利用硅胶柱色谱法(己烷)对所得粗产物进行纯化，经两步骤以收率32％(5.39g)获得顺式-卤代烯炔9。
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ2.04(s，3H)、0.29(s，9H)、0.23(s，9H)，
13C NMR(75MHz，CDCl3)δ138.38、116.46、110.69、98.97、23.19、1.47、-0.32，
IR(neat)2959、2898、2153、1544、1408、1251、1201、842、759、696cm-1，
C11H21ISi2分析计算值：C，39.28；H，6.29，实测值(Found)：C，39.10；H，6.31.
(3)双甲硅烷化烯炔化合物10的合成
(式中，Me表示甲基)。
将实施例1[1](2)所得的顺式-甲硅烷化卤代烯炔化合物9(2.13g、6.34mmol)溶解在乙醚(21mL)中，冷却至-78℃。
加入叔丁基锂(1.6M/戊烷溶液、9.89mL、15.9mmol)，直接搅拌1小时。滴加碘代甲烷(1.58mL、25.4mmol)，升温至室温后，搅拌6小时。在0℃下在反应溶液中加入水进行骤冷。
从水层中用乙醚进行萃取，用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥有机层。过滤后，在减压下对滤液进行浓缩，获得粗产物，所得粗产物经NMR确认后直接用于后续反应。
(4)反式-卤代烯炔化合物11的合成
(式中，Me表示甲基)。
将上述所得的双甲硅烷化烯炔化合物10的粗品溶解在二氯甲烷(32mL)中，加入N-碘代琥珀酰亚胺(2.80g、12.7mmol)，用铝箔遮住反应容器避光，在室温下搅拌2小时。在0℃下在反应溶液中加入饱和硫代硫酸钠水溶液进行骤冷。用二氯甲烷从水层中进行萃取，用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥有机层。过滤后，在减压下对滤液进行浓缩，获得粗产物，利用硅胶柱色谱法(己烷)对所得粗产物进行纯化，经两步骤以收率68％(1.19g)获得反式-卤代烯炔化合物11。
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ2.78-2.72(m，3H)，2.05-1.95(m，3H)，0.20(s，9H)，
13C NMR(75MHz，CDCl3)δ 123.73，110.05，101.87，99.30，32.56，28.27，-0.18，
IR(neat)2959，2140，1251，1072，864，760cm-1，
C9H15ISi分析计算值：C，38.85；H，5.43，实测值：C，39.02；H，5.07
(5)反式-双甲硅烷化烯二炔化合物12的合成
(式中，Me表示甲基)。
在室温下，向实施例1[1](4)所得的反式-卤代烯炔化合物11(150mg、0.540mmol)的脱气三乙胺(1.3mL)溶液中加入四(三苯基膦)钯(31.2mg、0.0270mmol)和碘化亚铜(10.2mg、0.0539mmol)后，滴加三甲硅烷基乙炔7(0.152mL、1.08mmol)的脱气THF(5.4mL)溶液。在室温下直接搅拌反应溶液12小时。在0℃下在反应溶液中加入水进行骤冷。用乙醚从水层中进行萃取，用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥有机层。过滤后，在减压下对滤液进行浓缩，获得粗产物，利用硅胶柱色谱法(己烷)对所得粗产物进行纯化，以收率98％(110mg)获得反式-双甲硅烷化烯二炔化合物12。
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ2.01(s，6H)，0.20(s，18H)，
13C NMR(75MHz，CDCl3)δ125.62，105.16，103.73，21.12，-0.12，
IR(neat)2960，2140，1251，1194，939，842，760，699cm-1，
C14H24Si2分析计算值：C，67.66；H，9.73，实测值：C，67.47；H，9.64
(6)反式-二甲基烯二炔化合物13的合成
(式中，Me表示甲基)。
将实施例1[1](5)所得的反式-双甲硅烷化烯二炔化合物12(0.273g、1.10mmol)溶解在THF(2.2mL)中，冷却至0℃后，加入四丁基氟化铵(1.0M/THF溶液、3.31mL、3.31mmol)，直接搅拌1小时。向反应溶液中加入水进行骤冷。用少量的己烷从水层进行萃取后，用无水硫酸镁干燥有机层。使用少量的硅胶过滤，不将该滤液浓缩，直接用于后续反应。
(7)反式-烯二炔基二硫代乙酸酯化合物14的合成
(式中，Me表示甲基)。
将含有上述所得的反式-二甲基烯二炔13的液体冷却至-50℃，滴加正丁基锂(1.59M/己烷溶液、1.52mL、2.42mmol)。反应溶液在-50℃下搅拌1小时。将反应溶液升温至-30℃后，加入硫(0.106g、3.31mmol)。将反应溶液升温至室温后，搅拌2小时，再次冷却到-50℃。向该反应溶液中加入乙酰氯(0.274mL、3.86mmol)，升温至室温后，搅拌12小时。在0℃下向反应溶液中加入水进行骤冷。用乙醚从水层进行萃取，用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥有机层。过滤后，在减压下浓缩滤液获得粗产物，利用硅胶柱色谱法(己烷/乙醚)对所得粗产物进行纯化，经两步骤以收率10％(0.0291g)获得反式-烯二炔基二硫代乙酸酯化合物14。
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ2.48(s，6H)，2.13(s，6H)，
13C NMR(75MHz，CDCl3)δ191.77，125.02，103.29，80.44，29.58，20.88，
IR(neat)2925，2855，1739，1461，1251，1110，946，841cm-1，
C12H12O2S2分析计算值：C，57.11；H，4.79，实测值：C，57.39；H，4.50
[2]烯二炔-二硫醇：金配合物的合成
将实施例1[1]所得的反式-烯二炔基二硫代乙酸酯化合物14溶解在甲苯中使摩尔浓度达到2mmol/L，为了进行水解，在该溶液中滴加1滴30％氨水，放置1小时后，浸泡金(111)面的基板1分钟，制作烯二炔-二硫醇：金配合物。这里，烯二炔-二硫醇：金配合物的确认如下进行，在评价下述特性前，采用将经机械切割的金丝实施了烘焙、溅射处理的触头，隔着真空间隙对表面进行扫描来进行。
[3]烯二炔-二硫醇：金配合物的特性评价
对经机械切割的金丝实施烘焙、溅射处理，将其作为触头使用，向上述制作的基板压入触头，将以约4nm/秒钟离开基板时的触头与金基板之间的距离作为横轴、将电流值的变化作为纵轴，制成曲线，重复该操作进行观察。
结果可以观察到电流值呈如图1所示的阶梯状的变化模式。当将该阶梯状的水平方向的平坦部分的最低值作为基值时，阶梯集中在该电流值的附近，而且阶梯也集中在该电流值的2倍、3倍的值附近。这些量化的电导阶梯可认为分别相当于1分子、2分子、3分子的电导。由此，将由该电流基值可以求出的电导值作为其分子所具有的固有电导值。具体的基值为在0.1V下约为8.4nA，烯二炔-二硫醇的电导值为1.1×10-3G0。
[比较例1]
[1]1，6-己二硫醇：金配合物的合成
将1，6-己二硫醇的分子浸渍在1mmol/L乙醇溶液中1分钟，制作金配合物。该金配合物的确认采用与实施例1[2]同样的方法进行。
[2]1，6-己二硫醇：金配合物的特性评价
当在1，6-己二硫醇的存在下进行与实施例1[3]相同的操作时，获得图2所示的曲线。其基值为在0.1V下约为0.73nA，1，6-己二硫醇的电导值为9.4×10-5G0。
如此确认，上述实施例1[1]所得的具有π共轭系的反式-烯二炔基二硫代乙酸酯化合物14的分子比含有饱和烃的1，6-己二硫醇相比具有高于10倍以上的导电性。
Claims (8)
1.烯二炔化合物，其特征在于，由式(1)所示，
式中，R1和R2各自独立，表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、甲酰基、羧基、碳数1～10的烷基、碳数1～10的卤代烷基、碳数1～10的烯基、碳数1～10的炔基、碳数1～10的烷氧基、碳数1～10的烷硫基、碳数1～10的单烷基氨基、碳数1～10的二烷基氨基、碳数1～10的三烷基甲硅烷基、碳数1～10的烷基羰基、碳数1～10的烷氧羰基、碳数1～10的烷氧基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的烷基羰基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的烷氧羰基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的二烷基氨基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的硝基烷基、可被W取代的芳基、可被W取代的芳基烷基、可被W取代的芳氧基、可被W取代的芳硫基、可被W取代的单芳基氨基、可被W取代的二芳基氨基、可被W取代的碳数1～10的三芳基甲硅烷基、可被W取代的芳基羰基或可被W取代的芳氧基羰基，
X1和X2各自独立，表示硫原子或硒原子，
Y表示氢原子、碳数1～10的烷基、碳数1～10的烷氧基、碳数1～10的烷基羰基、碳数1～10的烷氧羰基、可被W取代的芳基、可被W取代的芳基烷基、可被W取代的碳数1～10的芳基羰基或可被W取代的碳数1～10的芳氧基羰基，
W表示卤原子、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、甲酰基、羧基、碳数1～10的烷基、碳数1～10的卤代烷基、碳数1～10的烯基、碳数1～10的炔基、碳数1～10的烷氧基、碳数1～10的烷硫基、碳数1～10的单烷基氨基、碳数1～10的二烷基氨基、碳数1～10的三烷基甲硅烷基、碳数1～10的烷基羰基、碳数1～10的烷氧羰基、可被Z取代的苯基、可被Z取代的萘基或可被Z取代的联苯基，
Z表示卤原子、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、甲酰基、羧基、碳数1～10的烷基、碳数1～10的卤代烷基、碳数1～10的烯基、碳数1～10的炔基、碳数1～10的烷氧基、碳数1～10的烷硫基、碳数1～10的单烷基氨基、碳数1～10的二烷基氨基、碳数1～10的三烷基甲硅烷基、碳数1～10的烷基羰基、碳数1～10的烷氧羰基。
2.权利要求1所述的烯二炔化合物，其特征在于，
上述R1和R2各自独立，表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、碳数1～10的烷基、碳数1～10的卤代烷基、碳数1～10的烷氧基、碳数1～10的二烷基氨基、碳数1～10的烷氧基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的烷基羰基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的烷氧羰基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的二烷基氨基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的硝基烷基、或可被W取代的芳基(W的定义与上述相同)，
X1和X2表示硫原子，
Y表示氢原子、碳数1～10的烷基、碳数1～10的烷氧基、碳数1～10的烷基羰基、碳数1～10的烷氧羰基、可被W取代的芳基、可被W取代的芳基烷基、可被W取代的碳数1～10的芳基羰基或可被W取代的碳数1～10的芳氧基羰基(W的定义与上述相同)。
3.权利要求2所述的烯二炔化合物，其特征在于，
上述R1和R2各自独立，表示氢原子、碳数1～10的烷基、碳数1～10的卤代烷基、碳数1～10的烷氧基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的烷氧羰基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的二烷基氨基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的硝基烷基或可被W取代的芳基(W的定义与上述相同)，
Y表示氢原子或碳数1～10的烷基羰基。
4.式(2)所示的电极接合体，其特征在于，它是由烯二炔化合物在其两末端与金属表面、金属氧化物表面或半导体表面共价结合或配位结合而成，
式中，R1和R2各自独立，表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、甲酰基、羧基、碳数1～10的烷基、碳数1～10的卤代烷基、碳数1～10的烯基、碳数1～10的炔基、碳数1～10的烷氧基、碳数1～10的烷硫基、碳数1～10的单烷基氨基、碳数1～10的二烷基氨基、碳数1～10的三烷基甲硅烷基、碳数1～10的烷基羰基、碳数1～10的烷氧羰基、碳数1～10的烷氧基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的烷基羰基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的烷氧羰基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的二烷基氨基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的硝基烷基、可被W取代的芳基、可被W取代的芳基烷基、可被W取代的芳氧基、可被W取代的芳硫基、可被W取代的单芳基氨基、可被W取代的二芳基氨基、可被W取代的碳数1～10的三芳基甲硅烷基、可被W取代的芳基羰基或可被W取代的芳氧基羰基，
X1和X2各自独立，表示硫原子或硒原子，
W表示卤原子、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、甲酰基、羧基、碳数1～10的烷基、碳数1～10的卤代烷基、碳数1～10的烯基、碳数1～10的炔基、碳数1～10的烷氧基、碳数1～10的烷硫基、碳数1～10的单烷基氨基、碳数1～10的二烷基氨基、碳数1～10的三烷基甲硅烷基、碳数1～10的烷基羰基、碳数1～10的烷氧羰基、可被Z取代的苯基、可被Z取代的萘基或可被Z取代的联苯基，
Z表示卤原子、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、甲酰基、羧基、碳数1～10的烷基、碳数1～10的卤代烷基、碳数1～10的烯基、碳数1～10的炔基、碳数1～10的烷氧基、碳数1～10的烷硫基、碳数1～10的单烷基氨基、碳数1～10的二烷基氨基、碳数1～10的三烷基甲硅烷基、碳数1～10的烷基羰基、碳数1～10的烷氧羰基，
M为来自于上述金属、金属氧化物或半导体的金属原子，表示Au、Ag、Cu、Pd、Fe、Hg、Ga或In。
5.权利要求4所述的电极接合体，其特征在于，
上述R1和R2各自独立，表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、碳数1～10的烷基、碳数1～10的卤代烷基、碳数1～10的烷氧基、碳数1～10的二烷基氨基、碳数1～10的烷氧基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的烷基羰基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的烷氧羰基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的二烷基氨基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的硝基烷基或可被W取代的芳基(W的定义与上述相同)，
X1和X2表示硫原子。
6.权利要求5所述的电极接合体，其特征在于，上述R1和R2各自独立，表示氢原子、碳数1～10的烷基、碳数1～10的卤代烷基、碳数1～10的烷氧基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的烷氧羰基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的二烷基氨基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的硝基烷基或可被W取代的芳基(W的定义与上述相同)。
7.权利要求6所述的电极接合体，其特征在于，
它是由上述烯二炔化合物在其两末端与金属表面或金属氧化物表面共价结合或配位结合而成，
上述M为来自于上述金属或金属氧化物的金属原子，表示Au、Ag、Cu、Pd、Fe、Hg、Ga或In。
8.权利要求7所述的电极接合体，其特征在于，
它是由上述烯二炔化合物在其两末端与金属表面共价结合或配位结合而成，
上述M为来自于上述金属的金属原子，表示Au、Ag、Cu、Pd、Fe、Hg、Ga或In。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20080416 |