CN101028988A - β－甲基萘的纯化方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种β－甲基萘的纯化方法，该方法能有效地降低由煤焦油提纯且经吲哚脱除处理得到的β－甲基萘中α－甲基萘、2－甲基硫茚、5－甲基硫茚等杂质的含量，得到纯度为99％以上的高纯度β－甲基萘产品。根据本发明方法，用醇类溶剂溶解β－甲基萘原料后，在搅拌条件下，按照设定的降温曲线进行结晶，达到结晶终点温度后收集经过纯化的β－甲基萘。本发明方法具有操作工艺简单、成本低、能耗低等优点。
Description
技术领域
本发明涉及β-甲基萘的纯化方法，更具体是涉及从β-甲基萘中除去α-甲基萘、2-甲基硫茚、5-甲基硫茚等杂质的方法。
背景技术
β-甲基萘可用于生产纺织助剂、润滑剂和植物生长调节剂，99％以上的高纯度的β-甲基萘是合成维生素K类药物和饲料添加剂的原料。从煤焦油中提取β-甲基萘是工业上广泛采用的一种β-甲基萘的生产方法。利用常规方法从煤焦油中提纯得到的β-甲基萘的纯度可达到95％以上，一般含有吲哚、α-甲基萘、2-甲基硫茚、5-甲基硫茚等杂质。中国专利ZL00115067.7提供了一种β-甲基萘脱吲哚的方法，该方法通过酸洗、碱洗、蒸馏等手段对从煤焦油中提纯得到的纯度达95％的β-甲基萘油进行脱除吲哚杂质处理，使得β-甲基萘的纯度提高到97％以上。目前尚未见有关脱除β-甲基萘中α-甲基萘、2-甲基硫茚及5-甲基硫茚等杂质的报道。也没有见到有关从煤焦油中提取得到纯度达到99％以上的β-甲基萘的报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种操作简单、成本低、效果良好的β-甲基萘的纯化方法。从而有效地降低从煤焦油中提取得到的β-甲基萘中的α-甲基萘和甲基硫茚杂质的含量，获得99％以上的高纯度β-甲基萘。
本发明方法所处理的β-甲基萘指按照中国专利ZL00115067.7方法对从煤焦油中提纯得到的β-甲基萘油进行脱除吲哚杂质纯化处理后所得到的β-甲基萘产品。该产品的纯度为97％以上，主要含有α-甲基萘、2-甲基硫茚、5-甲基硫茚等杂质。
本发明方法的特点在于采用溶液结晶法对β-甲基萘进行提纯，脱除α-甲基萘、2-甲基硫茚、5-甲基硫茚等杂质。由于本发明方法所处理的β-甲基萘原料所含有的主要杂质为α-甲基萘、2-甲基硫茚和5-甲基硫茚，原料中α-甲基萘的含量较低，即使利用α-甲基萘和β-甲基萘熔点的差异，通过冷冻结晶来分离也很难将α-甲基萘除尽，而2-甲基硫茚的熔点高于β-甲基萘的熔点，5-甲基硫茚的熔点和β-甲基萘熔点接近，因此很难用冷冻结晶法分离以去除这些杂质。鉴于此，并考虑到这些杂质在原料中的含量较低，本发明采用溶液结晶法对β-甲基萘进行提纯，以实现β-甲基萘与这些杂质的分离。根据本发明方法，用醇类溶剂溶解β-甲基萘原料后，在搅拌条件下，按照设定的线性分布的降温曲线进行结晶，达到结晶终点温度后收集经过纯化的β-甲基萘。
本发明方法包括以下步骤：
(1)在结晶器中加入β-甲基萘原料与醇类溶剂，以重量计，原料与醇类溶剂的用量比为1∶0.5～3；
(2)在不低于20℃的起始温度下，边搅拌边以0.01～15K/hr的恒定冷却速度，冷却至结晶终温0～5℃；
(3)将β-甲基萘结晶与含杂质的母液分离，得到纯化的β-甲基萘。
本发明方法中溶液结晶可以连续地进行也可间歇地进行，所用的设备均应具有良好的热交换功能，优选同时带有加热和冷却循环功能的设备。结晶器可选用搅拌结晶器，如具有锚式搅拌器的间歇式结晶器。
醇类溶剂优选甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、异丙醇或它们的混合物，其中单独使用的效果优于混合使用的效果。以重量计，原料与醇类溶剂的优选用量比为1∶1～2。
步骤(2)中的搅拌速度为50～250rpm，最佳的搅拌速度为100～200rpm；冷却的起始温度取决于结晶溶液的浓度，起始温度优选20～30℃；优选的冷却速度为0.5～10K/hr。
可通过常规方法将β-甲基萘结晶与含杂质的母液分离，例如可采用挤出、过滤或离心等方式实现β-甲基萘结晶中与含杂质的母液的分离。
本发明的一个优选实施方式是步骤(2)中，在开始出现结晶时加入成核剂，所说的成核剂采用待结晶纯化的β-甲基萘，其用量是β-甲基萘原料重量的0.005～2.5％，其中优选β-甲基萘原料重量的0.01～0.5％。
本发明的另一个优选实施方式是将步骤(3)分离得到的β-甲基萘结晶进行洗涤，以脱除残留的粘附杂质，通过洗涤处理可以进一步提高β-甲基萘结晶的纯度。洗涤液采用结晶用的醇类溶剂或饱和的β-甲基萘的醇类溶液，其中优选饱和的β-甲基萘的醇类溶液。洗涤液的使用温度为0～20℃，优选0～5℃，最优选的洗涤液使用温度与结晶终温相同。洗涤液的用量为β-甲基萘原料重量的3～150％，其中优选β-甲基萘原料重量的10～80％。洗涤方式可以是单次洗涤或分多次洗涤，其中优选多次洗涤，例如，先用洗涤液总用量的20％洗涤β-甲基萘结晶，然后用剩余的80％重复洗涤一次。
为了提高β-甲基萘的收率，本发明的再一个优选实施方式是回收步骤(3)分离得到的母液，加入结晶器中，重复步骤(2)和步骤(3)操作。更优选的方式是回收步骤(3)分离得到的母液以及洗涤后残留的洗涤液，合并该两种溶液，重复步骤(2)和步骤(3)操作。
有益效果
1、本发明方法能有效地降低由煤焦油提纯且经吲哚脱除处理得到的β-甲基萘中α-甲基萘、2-甲基硫茚、5-甲基硫茚等杂质的含量，得到纯度为99％以上的高纯度β-甲基萘产品，可广泛应用于纺织助剂、润滑剂、植物生长调节剂，维生素K类药物及饲料添加剂等生产领域，拓展了从煤焦油中提纯的β-甲基萘产品的应用。
2、本发明方法具有操作工艺简单、成本低、能耗低等优点。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明方法作进一步阐述，但不限制本发明：
下述实施例中所使用的结晶器为带有锚式搅拌器的搅拌结晶器(德国JULABO公司生产，型号F32-HP)，该结晶器设有制冷加热控制器。
下述实施例所纯化处理的β-甲基萘为按照中国专利ZL00115067.7方法对从煤焦油中提纯得到的β-甲基萘油进行脱除吲哚杂质纯化处理后所得到的β-甲基萘产品，经气相色谱法测定，纯度为97.45wt％，2-甲基硫茚杂质含量为0.64wt％、α-甲基萘杂质含量为1.27wt％、5-甲基硫茚杂质含量为0.1wt％。
β-甲基萘产品的分析采用气相色谱法，使用GC-17A型气相色谱仪(日本岛津公司)。色谱柱为PEG20000毛细管柱(φ0.53mm×30m×0.5μm)；氢火焰离子化检测器，检测器温度为250℃；柱温设定初温60℃，以4℃/min升至230℃，保持15min；载气为氮气，流速6mL/min；进样量为1μL；采用带校正因子的面积归一化法计算测定。
实施例1
称取30g β-甲基萘、15g无水乙醇，加入带有锚式搅拌器的搅拌结晶器中，升高温度至30℃，在100rpm速度搅拌下，以0.5K/h的恒定冷却速度冷却至结晶终温5℃，过滤得到β-甲基萘结晶，随后用15g温度为20℃的无水乙醇洗涤，获得10.5g结晶。经分析：β-甲基萘的纯度为99.07wt％、2-甲基硫茚含量为0.32wt％、α-甲基萘杂质含量为0.47wt％、5-甲基硫茚杂质含量为0.14wt％。
实施例2
称取30g β-甲基萘、90g无水乙醇，加入带有锚式搅拌器的搅拌结晶器中，升高温度至20℃，在80rpm速度搅拌下，以10K/h的恒定冷却速度冷却，在结晶开始时加入粗β-甲基萘原料0.3g，冷却至结晶终温0℃，过滤得到8.4g β-甲基萘结晶。经分析：β-甲基萘的纯度为99.46wt％、2-甲基硫茚含量为0.30wt％、α-甲基萘杂质含量为0.14wt％、5-甲基硫茚杂质含量为0.10wt％。称取30g β-甲基萘和30g滤液，加入带有锚式搅拌器的搅拌结晶器中，按实施例1所述的操作条件进行结晶，得14.8g结晶，经分析：β-甲基萘的纯度为99.11wt％、2-甲基硫茚含量为0.36wt％、α-甲基萘杂质含量为0.40wt％、5-甲基硫茚杂质含量为0.13wt％。
实施例3
称取30g β-甲基萘、30g无水乙醇，加入带有锚式搅拌器的搅拌结晶器中，升高温度至25℃，在120rpm速度搅拌下，以3.3K/h的恒定冷却速度冷却至结晶终温5℃，过滤得到β-甲基萘结晶，将所得结晶按照上述过程进行二次结晶，最后过滤获得8.0g结晶。经分析：β-甲基萘的纯度为99.60wt％、2-甲基硫茚含量为0.30wt％、未检出α-甲基萘杂质、5-甲基硫茚杂质含量为0.10wt％。
实施例4
称取30g β-甲基萘、30g异丙醇，加入带有锚式搅拌器的搅拌结晶器中，升高温度至22℃，在120rpm速度搅拌下，以15K/h的恒定冷却速度冷却，在结晶开始时加入粗β-甲基萘原料0.75g，冷却至结晶终温0℃，过滤得到β-甲基萘结晶，随后用0.9g温度为0℃的异丙醇洗涤，获得7.8g结晶。经分析：β-甲基萘的纯度为99.26wt％、2-甲基硫茚含量为0.32wt％、α-甲基萘杂质含量为0.29wt％、5-甲基硫茚杂质含量为0.13wt％。
实施例5
称取700g β-甲基萘、980g甲醇，加入带有锚式搅拌器的搅拌结晶器中，升高温度至23℃，在180rpm速度搅拌下，以0.01K/h的恒定冷却速度冷却，在结晶开始时加入粗β-甲基萘原料0.035g，冷却至结晶终温5℃，过滤得到β-甲基萘结晶，随后用1050g温度为5℃的饱和的β-甲基萘的异丙醇溶液分三次洗涤，获得225.8g结晶。经分析：β-甲基萘的纯度为99.38wt％、2-甲基硫茚含量为0.30wt％、α-甲基萘杂质含量为0.18wt％、5-甲基硫茚杂质含量为0.14wt％。
Claims (13)
1.一种β-甲基萘的纯化方法，所说的β-甲基萘由从煤焦油中提纯得到的β-甲基萘油进行脱除吲哚杂质纯化处理后得到，纯度为97％以上，该方法的特征在于采用溶液结晶法，包括以下步骤：
(1)在结晶器中加入β-甲基萘原料与醇类溶剂，以重量计，原料与醇类溶剂的用量比为1∶0.5～3；
(2)在不低于20℃的起始温度下，边搅拌边以0.01～15K/hr的恒定冷却速度，冷却至结晶终温0～5℃；
(3)将β-甲基萘结晶与含杂质的母液分离，得到纯化的β-甲基萘。
2.根据权利要求1所述的β-甲基萘的纯化方法，其特征在于所述醇类溶剂为甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、异丙醇或它们的混合物。
3.根据权利要求1或2所述的β-甲基萘的纯化方法，其特征在于以重量计，原料与醇类溶剂的用量比为1∶1～2。
4.根据权利要求1所述的β-甲基萘的纯化方法，其特征在于步骤(2)中的搅拌速度为50～250rpm。
5.根据权利要求4所述的β-甲基萘的纯化方法，其特征在于步骤(2)中的搅拌速度为100～200rpm。
6.根据权利要求1所述的β-甲基萘的纯化方法，其特征在于步骤(2)中的起始温度为20～30℃。
7.根据权利要求1所述的β-甲基萘的纯化方法，其特征在于步骤(2)中的冷却速度为0.5～10K/hr。
8.根据权利要求1所述的β-甲基萘的纯化方法，其特征在于步骤(2)中，在开始出现结晶时加入成核剂，所说的成核剂采用待结晶纯化的β-甲基萘，其用量是β-甲基萘原料重量的0.005～2.5％。
9.根据权利要求8所述的β-甲基萘的纯化方法，其特征在于其中成核剂的用量是β-甲基萘原料重量的0.01～0.5％。
10.根据权利要求1所述的β-甲基萘的纯化方法，其特征在于将步骤(3)分离得到的β-甲基萘晶体进行洗涤，洗涤液采用结晶用的醇类溶剂或饱和的β-甲基萘的醇类溶液，洗涤液的使用温度为0～20℃，洗涤液的用量为β-甲基萘原料重量的3～150％，洗涤方式可以是单次洗涤或分多次洗涤。
11.根据权利要求10所述的β-甲基萘的纯化方法，其特征在于洗涤液的使用温度为0～5℃，洗涤液的用量为β-甲基萘原料重量的10～80％。
12.根据权利要求1所述的β-甲基萘的纯化方法，其特征在于回收步骤(3)分离得到的母液，加入结晶器中，重复步骤(2)和步骤(3)操作。
13.根据权利要求1所述的β-甲基萘的纯化方法，其特征在于回收步骤(3)分离得到的母液以及洗涤后残留的洗涤液，合并该两种溶液，重复步骤(2)和步骤(3)操作。
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2006
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