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CN1004204B - 以三嗪衍生物为有效成分的除草剂 - Google Patents

以三嗪衍生物为有效成分的除草剂 Download PDF

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CN1004204B
CN1004204B CN86100884.7A CN86100884A CN1004204B CN 1004204 B CN1004204 B CN 1004204B CN 86100884 A CN86100884 A CN 86100884A CN 1004204 B CN1004204 B CN 1004204B
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竹松哲夫
西井正博
小林泉
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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Abstract

本发明叙述了以（Ⅰ）式的三嗪衍生物（式中Ｒ1和Ｒ2分别是Ｃ1-4烷基，Ｘ1和Ｘ2分别是卤原子，Ｃ1-4烷基，Ｃ1-4烷氧基或Ｃ１-4烷硫基）为有效成分的除草剂，这种除草剂在各种土壤和温度条件下均能选择地除去一年生或多年生杂草，而对稻谷作物不产生毒性。

Description

以三嗪衍生物为有效成分的除草剂
本发明涉及一种新的三嗪衍生物及含有该衍生物作为有效成分的除草剂。
到目前为止，已经知道了各种以三嗪为基本组分的除草剂，例如，2-甲硫基-4，6-双（烷基氨基）-均-三嗪衍生物被认为是能高度控制杂草活性的有效除草剂。然而，例如，2-甲硫基-4，6-双（乙氨基）-均-三嗪的效果随条件，例如土壤的类型和温度变化很大。更详细地，当在温暖的地区使用时，即使在通常使用的量内它也能产生植物毒性（化学损伤），而在寒冷的地区使用时，它的效果却表现得不好。因而2-甲硫基-4，6-双（乙氨基）-均-三嗪有一个缺点，即它只能在限定的区域内作为除草剂使用。
在这样的情况下，已经提出了通过用x，x-二甲苄氨基取代2-氯-4，6-双（烷基氨基）-均-三嗪或2-烷基硫代-4，6-双（烷基氨基）-均-三嗪衍生物的烷基氨基制备稻谷除草剂（例如，参看日本专利公告号8261/74和8262/74）。这些化合物对稻谷作物都不产生植物毒性，并且对一年生杂草有除草活性，然而它们对目前产生问题的多年生杂草的除草效果却是差的。
本发明意图是克服上述问题，并且本发明的目的就是为制备新的除草剂提供方法，这种除草剂在各种土壤和温度条件下或不论土壤的类型和温度如何都表现出几乎相同的除草效果，而不引起植物毒性，并且能有效地除掉从一年生到多年生的各种杂草。
作为大面积试验的结果，已经发现，上述目的通过使用特效的三嗪衍生物可以达到。
本发明涉及的是制备具有通式为（Ⅰ）的三嗪衍生物的方法。衍生物通式为：
Figure 86100884_IMG6
…（Ⅰ）
（其中，R1和R2分别是有1～4个碳原子的烷基，X1和X2分别是卤原子、有1～4个碳原子的烷基、有1～4个碳原子的烷氧基或有1～4个碳原子的烷硫基）该方法包括的步骤为：
用通式表示为：
…（Ⅲ）
（式中X3和X4分别是卤原子）的二卤代氨基三嗪与通式表示为：
Figure 86100884_IMG8
…（Ⅱ）
（式中X1、X2和R1的定义同上）的苄胺衍生物反应，生成通式为：
Figure 86100884_IMG9
…（Ⅳ）
（式中X1、X2、X3和R1的定义同上）的苄氨基三嗪衍生物，然后用上述苄氨基三嗪衍生物与通式为：
R2SH
（式中R2定义同上）的烷基硫醇，或与通式为：
R2SH
（式中M是碱金属，而且R2定义同上）的烷基硫醇盐反应。
本发明还涉及了一种除草剂，此除草剂包括（1）除草剂的载体，和（2）有效量的通式为（1）的三嗪衍生物。以苄胺衍生物，或通式为（2）的3，4-二取代的-α-烷基苄胺形式的各种化合物可以用于本发明的方法中。在通式（Ⅱ）中，R1最好是甲基、乙基、正丙基或异丙基;X1最好是氯原子、溴原子、氟原子、甲基、乙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、或正丙氧基;X2最好是氯原子、溴原子、氟原子、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、或甲硫基。
用通式（Ⅱ）表示的苄胺衍生物的例子包括：3-氯-4-甲氧基-α-甲苄胺，3，4-二甲氧基-α-甲苄胺，3，4-二甲基-α-甲苄胺，3，4-二氯-α甲苄胺，3-甲基-4-甲氧基-α-甲苄胺，3-甲基-4-氯-α-乙苄胺，3-甲基-4-甲氧基-α-乙苄胺，3-甲基-4-甲氧基-α-异丙苄胺，3-异丙基-4-甲氧基-α-甲苄胺，3-甲基-4-异丙氧基-α-甲苄胺，3-甲基-4-甲硫基-α-甲苄胺，3-氯-4-甲基-α-甲苄胺，3-甲氧基-4-甲基-α-甲苄胺，3-甲基-4-乙氧基-α-甲苄胺，3-甲基-4-正丙氧基-α-甲苄胺，3-甲基-4-叔丁氧基-α-甲苄胺，3-甲基-4-正丁氧基-α-甲苄胺，3-乙基-4-甲氧基-α-甲苄胺，3-氯-4-甲氧基-α-甲苄胺，3-甲基-4-乙硫基-α-甲苄胺，3-甲基-4-正丙硫基-α-甲苄胺，3-甲基-4-异丙硫基-α-甲苄胺，3-氯-4-甲硫基-α-甲苄胺，3，4-二氟-α-甲苄胺，3，4-二乙基-α-甲苄胺，3，4-二溴-α-甲苄胺，3-甲基-4-溴-α甲苄胺，3-甲基-4-甲氧基-α-正丙基苄胺，3，4-二乙氧基-α-甲苄胺，3，4-二正丙氧基-α-甲苄胺，3-甲基-4-氯-α-甲苄胺，3-甲基-4-溴-α-甲苄胺，3-乙基-4-氯-α-甲苄胺，3-异丙基-4-氯-α-甲苄胺，3-甲基-4-氟-α-甲苄胺。
通式（Ⅱ）的苄胺衍生物可由各种方法制备，通常使用如下的制备方法。
用通式：R1COX
（式中X是卤原子并且R1的定义同上）的酰基囟与通式为（Ⅴ）：
Figure 86100884_IMG10
…（Ⅴ）
（式中X1和X2的定义同上）的双取代苯在有如路易斯酸的情况下进行弗端德一克来福特反应，所说的路易斯酸包括无水氯化铝、无水氯化锡、无水氯化锌和无水氯化铁、硫酸或多磷酸等，以制备通式为（Ⅵ）：
Figure 86100884_IMG11
…（Ⅵ）
（式中R1、X1和X2的定义同前）苯酮衍生物，然后，这些苯酮衍生物与甲酸铵或甲酰胺在加热约150～200℃时进行反应，以制备N-甲酰苄衍生物，其通式为（Ⅶ）：
…（Ⅶ）
（式中R1、X1和X1的定义同前），当这些N-甲酰苄胺衍生物在有酸（例如浓盐酸）或苛性碱（如苛性苏打）的情况下加热水解，结果得到通式（Ⅱ）的苄胺衍生物。
通式为（Ⅱ）的苄胺衍生物还能够用羟胺代替甲酸铵与通式（Ⅵ）的苯酮衍生物反应制备肟类（苯肟酮衍生物），然后用碱金属（如金属钠）还原肟类或将肟类进行催化还原。
此外，通式为（Ⅱ）的苄胺衍生物还能用下列方法制备，该方法的步骤包括用通式为R1MgX（式中R1和X定义同上）的格利雅试剂与通式为（Ⅷ）：
Figure 86100884_IMG13
…（Ⅷ）
（式中X1X2的定义同上）的苯甲腈衍生物反应，在有酸（如盐酸）的情况下水解上边得到的反应产物，从而获得如通式为（Ⅵ）的苯酮衍生物，用上面所说的同样方法将甲酸铵与苯酮衍生物反应，然后水解，获得N-甲酰苄胺衍生物。
根据本发明的方法，用上面制备的通式为（Ⅱ）的苄胺衍生物和通式为（Ⅲ）的二卤代氨基三嗪，即2，6-二卤代-4-氨基-均-三嗪反应。二卤代氨基三嗪可用氨与氰脲酰卤（如氰脲酰氯）反应来制备。
在通式为Ⅲ的二卤代氨基三嗪与通式为（Ⅱ）的苄胺衍生物的反应中，两种化合物的摩尔比率基本相等。尽管溶剂并不总是需要的，但是有些醇例如：甲醇、乙醇和异丙醇，酮如：丙酮、甲基乙基酮和环己酮，脂族烃例如：正己烷和正庚弯，环烃例如：苯、萘烷和烷基萘，氯化烃例如：四氢化碳和四氯乙烯，醚例如：四氢呋喃和二烷等还是能够作为溶剂使用的。加入诸如：碳酸氢钠、碳酸钠和三乙胺脱酸剂（脱去卤化氢剂）也是有效的。本发明方法中的反应温度不是关键的，可以在较宽的温度范围内进行本发明的方法，通常在10～100℃的范围。
根据本发明的方法，用上面所制备的通式为（Ⅵ）的苄氨基三嗪衍生物，例如，2-卤代-4-氨基-6-（3′，4′-二取代的-α-烷基苄氨基）-均-三嗪进一步与通式为：R2SH的烷基硫醇或通式为R2SM的烷基硫醇盐反应。
这里所用的烷基硫醇的例子包括：甲硫醇、乙硫醇和丙硫醇。这里所用的烷基硫醇盐的例子包括、甲硫醇钠（CH3SNa）、甲硫醇钾（CH3SK）、乙硫醇钠（C2H5SNa）、乙硫醇钾（C2H5SK）、丙硫醇钠（C3H7SNa）和丙硫醇钾（C3H7SK）。
通式为（Ⅳ）的苄氨基三嗪衍生物与烷基硫醇或烷基硫醇盐的摩尔比也不是关键的，例如，它们可以是等摩尔比使用。该反应能够在有溶剂（例如，异丙醇、二甲基甲酰胺、甲苯、二甲苯和苯）的情况下或没有溶剂的情况下进行。该反应的温度不是关键的，反应能够在较宽的温度范围内进行，较佳的范围是10～150℃。
在使用烷基硫醇时，该反应是在有苛性碱（例如，氢氧化钠和氢氧化钾）的情况下进行。
该反应完成后，分离产物并洗涤之，随后可以高产率得到高纯度的通式为（Ⅰ）的三嗪衍生物。
根据本发明的方法制备的三嗪衍生物是新的化合物。
在上面叙述的通式（Ⅰ）中，R1和R2分别是有1～4个碳原子的烷基，例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基和（正、异、仲、叔-丁基）丁基，X1和X2分别是卤原子（例如：氯原子、溴原子、氟原子和碘原子）。有1～4个碳原子的烷基（例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基和丁基），有1～4个碳原子的烷氧基（例如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基和丁氧基）和有1～4个碳原子的烷硫基（例如：甲硫基、乙硫基、丙硫基和丁硫基）。
其中，R1和R2最好分别是甲基、乙基、正丙基或异丙基：X1最好是氯原子、溴原子、氟原子、甲基、乙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基;X2最好是氯原子、溴原子、氟原子、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、甲硫基或乙硫基。
通式为（Ⅰ）的三嗪衍生物的例子有：2-甲硫基-4-氨基-6-（3′-氯-4′-甲氧基-α-甲苄氨基）-均-三嗪、2-甲硫基-4-氨基-6-（3′，4′-二甲氧基-α-甲苄氨基）-均-三嗪、2-甲硫基-4-氨基-6-（3′，4′-二甲基-α-甲苄氨基）-均-三嗪、2-甲硫基-4-氨基-6-（3′，4′-二氯-α-甲苄氨基）-均-三嗪、2-甲硫基-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-甲氧基-α-甲苄氨基）-均-三嗪、2-甲硫基-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-氯-α-乙苄氨基）-均-三嗪、2-乙硫基-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-甲氧基-α-甲苄氨基）-均-三嗪、2-甲硫基-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-甲氧基-α-乙苄氨基）-均-三嗪、2-甲硫基-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-甲氧基-α-异丙苄氨基）-均-三嗪、2-甲硫基-4-氨基-6-（3′-异丙基-4′-甲氧基-α-甲苄氨基）-均-三嗪、2-甲硫基-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-异丙氧基-α-甲苄氨基）-均-三嗪、2-甲硫基-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-甲硫基-α-甲苄氨基）-均-三嗪、2-甲硫基-4-氨基-6-（3′-氯-4′-甲基-α-甲苄氨基）-均-三嗪、2-甲硫基-4-氨基-6-（3′-甲氧基-4′-甲基-α-甲苄氨基）-均-三嗪、2-甲硫基-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-乙氧基-α-甲苄氨基）-均-三嗪、2-甲硫基-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-正丙氧基-α-甲苄氨基）-均-三嗪、2-甲硫基-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-叔丁氧基-α-甲苄氨基）-均-三嗪、2-甲硫基-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-正丁氧基-α-甲苄氨基）-均-三嗪、2-甲硫基-4-氨基-6-（3′-乙基-4′-甲氧基-α-甲苄氨基）-均-三嗪、2-甲硫基-4-氨基-6-（3′-氟-4′-甲氧基-α-甲苄氨基）-均-三嗪、2-甲硫基-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-乙硫基-α-甲苄氨基）-均-三嗪、2-甲硫基-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-正丙硫基-α-甲苄氨基）-均-三嗪、2-甲硫基-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-异丙硫基-α-甲苄氨基）-均-三嗪、2-甲硫基-4-氨基-6-（3′-氯-4′-甲硫基-α-甲苄氨基）-均-三嗪、2-甲硫基-4-氨基-6-（3′，4′二氟-α-甲苄氨基）-均-三嗪、2-甲硫基-4-氨基-6-（3′，4′-二乙基-α-甲苄氨基）-均-三嗪、2-甲硫基-4-氨基-6-（3′，4′-二溴-α-甲苄氨基）-均-三嗪、2-乙硫基-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-溴-α-甲苄氨基）-均-三嗪、2-甲硫基-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-甲氧基-α-正丙苄氨基）-均-三嗪、2-甲硫基-4-氨基-6-（3′，4′-二乙氧基-α-甲苄氨基）-均-三嗪、2-甲硫基-4-氨基-6-（3′，4′-二正丙氧基-α-甲苄氨基）-均-三嗪、2-甲硫基-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-氯-α-甲苄氨基）-均-三嗪、2-甲硫基-4-氨基-6-（3′-乙基-4′-氯-α-甲苄氨基）-均-三嗪、2-甲硫基-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-溴-α-甲苄氨基）-均-三嗪、2-甲硫基-4-氨基-6-（3′-异丙基-4′-氯-α-甲苄氨基）-均-三嗪、2-甲硫基-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-氟-α-甲苄氨基）-均-三嗪。
通式为（Ⅰ）的各种三嗪衍生物作为除草剂是有效的，因为它们高选择性地抑制杂草的出芽和生长。此外三嗪衍生物在消灭杂草方面不仅对阔叶杂草，例如：节节菜[Rotala indica （willd）Koehne var，Uligiosa（Miq.）Koehne]、母草属（Lindernia pyxidaria L）和鸭舌草（Monochoria Vaginal is pres var.plantaginea（Roxb）Sol ms-laub），莎草科种类杂草例如：异型莎草（Cyperus difformis L）和禾本科例如稗（Echinochloa crus-galli L），而且对多年生长杂草例如：萤蔺（Scirpus juncoides Roxb var Hotarul Ohwi），莎草属（Cyperus serat inus Rottb）和矮慈枯属（Sapittaria pygnaea Miq）也是非常有效的。现在人们认为难以控制除草剂在稻谷作物上不具有植物毒性。本发明的除草剂包括：（1）除草剂的载体，和（2）有效量的通式为（Ⅰ）的三嗪衍生物。
本发明的除草剂能够以组合物的形式使用，例如：可温性粉剂、可乳化浓缩物、粉尘、粒剂等等。这些组合物是用通式（Ⅰ）的三嗪衍生物作为有效组分与液体载体，（例如有机溶剂等）或固态载体（例如矿物粉剂等）混合制备的。最好加入表面活化剂，使制剂具有可乳化，分散和喷撒等性质。
本发明的除草剂在用可湿性粉剂的形式施用时，除草剂通常含有10～55份（重量）的三嗪衍生物作为有效成分，40～88份（重量）的固态载体和2～5份（重量）的表面活化剂。当除草剂作为粉尘形式施用时，除草剂通常含有1～15份（重量）的三嗪衍生物作为有效成分，80～91份（重量）的固态载体和2～5份（重量）的表面活化剂。当除草剂作为粒剂形式施用时，除草剂通常包括0.1～10份重量的三嗪衍生物作为有效成分，85～97.9份（重量）的固态载体和2～5份（重量）的表面活化剂。当除草剂用作可乳化浓缩物施用时，除草剂通常包含20～50份（重量）的三嗪衍生物作为有效成分，35～75份（重量）的溶剂和5～15份（重量）的表面活化剂。
上面叙述的矿物粉剂能够作为固态载体使用，矿物粉剂包括氧化物，例如：硅藻土和熟石灰;磷酸盐例如：磷灰石;硫酸盐例如：石膏和硅酸盐例如：滑石、叶蜡石、粘土、高岭土、膨润土、酸性粘土、白炭、石英粉和硅石粉。上面叙述的有机溶剂能够作为溶剂使用，有机溶剂包括：芳香烃例如：二甲苯、甲苯和苯;氯化烃例如：邻位氯甲苯、三氯甲烷和三氯乙烯;醇例如：环己醇、戊醇和1，2-亚乙基二醇;酮例如：异佛尔酮、环己酮和环己烯基环己酮;醚例如：乙二醇二丁醚、二甲醚和甲基乙基醚;酯例如：乙酸异丙酯、乙酸苄酯和邻苯二甲酸甲酯;酰胺例如：二甲基甲酰胺和其混合物。上面的表面活化剂包括各种表面活化剂，如：阴离子型、非离子型和两性离子型（例如：氨基酸和甜菜碱）活化剂。
根据本发明的方法所制备的通式为（Ⅰ）的新三嗪衍生物作为除草剂是非常有效的，它不仅对一年生杂草而且对多年生杂草均显示出了高除草活性，并具有高选择性，而且不会对稻谷作物带来植物毒性。
本发明的除草剂可以含有与通式（Ⅰ）的三嗪衍生物相结合的其它除草物质作为有效成分，许多市场买得到的除草剂能够作为这些除草物质使用，这些除草物质包括：以苯氧基、二苯醚、三嗪、脲、氨基甲酸酯、硫赶氨基甲酸酯N-酰苯胺、吡唑、磷酸和恶草灵为基础的除草剂。
本发明的除草剂如果需要的话能够与杀虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂，化肥等一起结合使用。
本发明的除草剂与常用除草剂相比，对于除去稻谷作物杂草、减少植物毒性有效的多，并且还有一个宽的除草谱宽度。更详细地，本发明的除草剂不仅对消灭稗（Echinochlon crus-galli L）和阔叶杂草，而且对消灭多年生杂草例如矮慈姑属（Sagittaria pygmala Mig），萤蔺（Scirpus juncoides Roxb Var.Hatarui Ohui）和莎草属（Cyperus serot inus Rottb）是非常有效的。
通过参照下面的实施例，尽管这些实施例并不能限定本发明的范围，但是能够很详细地叙述本发明。
制备例1
苄胺衍生物的制备：
把30克（210毫摩尔）邻氯代茴香醚和19.8克（252毫摩尔）乙酰氯的混合物溶解于400毫升的二氯甲烷中，然后向该混合物中逐渐加入33.6克（252毫摩尔）的无水氯化铝同时用冰冷却并且搅拌。得到的混合物在用冰冷却的同时进一步搅拌3小时。使反应混合物保持在室温并在室温下搅拌2小时。然后将反应混合物加入到1，200毫升5%的盐酸中，使其分成水层和有机层。这样得到的有机层用5%的碳酸钠水溶液洗涤并且在无水硫酸钠上干燥，此后，在减压下蒸馏掉二氯甲烷。从而得到了作为产物的37.4克（202毫摩尔）的3-氯-4-甲氧基乙酰苯（产率为97%）。
用32.4克（176毫摩尔）的3-氯-4-甲氧基乙酰苯与35.4克（562毫摩尔）的甲酸铵混合，然后在180℃温度下搅拌5小时。把反应混合物溶解于200毫升的苯中，用水洗涤并且在无水硫酸钠上干燥，此后在减压下将苯蒸馏掉。向蒸馏苯步骤以后得到的产物中加入60毫升35%的盐酸，然后将得到的混合物在加热下回流1.5小时。将此混合物冷却，然后向其中加入100毫升的乙酸乙酯并分离得到的水层。通过加入氢氧化钠水溶液将此水层制成碱性液，随后得到了分离出的油层。
使该油层在130℃和4毫米汞柱（mmHg）条件下进行真空蒸馏，产生19.2克（10.3毫摩尔）的苄胺衍生物，即3-氯-4-甲氧基-α-甲苄胺（产率：51%）。
无素分析（%）
碳 氢 氮 氯
实测值：57.9 6.6 7.4 19.3
计算值：58.2 6.5 7.5 19.1
此衍生物的结构如下：
Figure 86100884_IMG14
制备例2
苄胺衍生物的制备：
用36.4克（202毫摩尔）市场上买得到的3，4-二甲氧基乙酰苯与35.4克（562毫摩尔）的甲酸铵混合。然后将得到的混合物在180℃下搅拌5小时。此后使用与制备例1相同的方法产生一个游离油层分离此油层并使其进行真空蒸馏从而产生13.5克（75毫摩尔）的苄胺衍生物，即3，4-二-甲氧基-α-甲苄胺（产率：37%）。
元素分析（%）：
碳 氢 氮
实测值：66.5 8.2 7.6
计算值：66.3 8.3 7.7
折射率：
D <math><msup><mi></mi><msub><mi>20</mi></msup><mi>D</mi></msub></math> 1.5564
此衍生物的结构如下：
Figure 86100884_IMG15
制备例3
苄胺衍生物的制备：
用26.1克（176毫摩尔）市场上买得到的3，4-二甲基乙酰苯与35.4克（562毫摩尔）的甲酸铵混合。然后将得到的混合物在180℃下搅拌5小时。此后使用与制备例1相同的方法产生一个游离油层。
分离这个油层并使其在68.5℃和0.35毫米汞柱（mm Hg）条件下进行真空蒸馏，从而产生13.4克（89.8毫摩尔）的苄胺衍生物，即3.4-二甲基-α-甲苄胺（产率：51%）。
元素分析（%）：
碳 氢 氮
实测值：80.6 9.9 9.5
计算值：80.5 10.1 9.4
此衍生物的结构如下：
Figure 86100884_IMG16
制备例4
苄胺衍生物的制备：
用33.3克（176毫摩尔）市场上买得到的3，4-二氯乙酰苯与35.4克（562毫摩尔）的甲酸铵混合。然后将得到的混合物在180℃下搅拌5小时。此后使用与制备例1相同的方法产生一个游离油层。
分离这个油层并使其在88.5℃和0.3毫米汞柱条件下进行真空蒸馏，从而产生20.1克（106毫摩尔）的苄胺衍生物，即3，4-二氯-α-甲苄胺（产率：60%）。
元素分析（%）：
碳 氢 氮 氯
实测值：50.8 4.7 7.4 37.5
计算值：50.6 4.8 7.3 37.3
此衍生物的结构如下：
制备例5
苄胺衍生物的制备：
把25.7克（210毫摩尔）邻-甲基茴香醚和19.8（252毫摩尔）乙酰氯的混合物溶解于400毫升的二氯甲烷中，然后向该混合物中逐渐加入33.6克（252毫摩尔）的无水氯化铝同时用水冷却并且搅拌。得到的混合物在用冰冷却的同时进一步搅拌3小时。使反应混合物保持在室温并在室温下搅拌2小时。然后将反应混合物加入到1，200毫升5%的盐酸中，使其分成水层或有机层。这样得到的有机层用5%的碳酸钠水溶液洗涤并且在无水硫酸钠上干燥，此后，在减压下蒸馏掉二氯甲烷。从而得到了作为产物的27.9克（170毫摩尔）的3-甲基-4-甲氧基乙酰苯（产率：81%）。
用28.9克（176毫摩尔）的3-甲基-4-甲氧基乙酰苯与35.4克（562毫摩尔）的甲酸铵混合然后在180℃温度下搅拌5小时。此后，使用与制备例1相同的方法产生一个游离油层。
分离这个油层并使其在85℃和0.32毫米汞柱（mm Hg）条件下进行真空蒸馏，从而得到10.2克（61.6毫摩尔）的苄胺衍生物，即3-甲基-4-甲氧基-α-甲苄胺（产率：35%）。
元素分析（%）：
碳 氢 氮
实测值：72.2 9.3 8.7
计算值：72.7 9.2 8.5
此衍生物的结构如下：
制备例6
苄胺衍生物的制备：
把26.6（210毫摩尔）邻-氯甲苯和23.3克（252毫摩尔）丙酰氯的混合物溶解于400毫升的二氯甲烷中，然后向该混合物中逐渐加入33.6克（252毫摩尔）的无水氯化铝同时用冰冷却并且搅拌。得到的混合物在用冰冷却的同时进一步搅拌3小时。使反应混合物保持在室温并在室温下搅拌2小时。然后将反应混合物加入到1，200毫升5%的盐酸中，使其分成水层或有机层。这样得到的有机层用5%的碳酸钠水溶液洗涤并且在无水硫酸钠上干燥，此后，在减压下蒸馏掉二氯甲烷。从而得到了作为产物的37.6克（206毫摩尔）的3-甲基-4-氯苯基·乙基酮（产率：98%）。
用32.2克（176毫摩尔）得到的3-甲基-4-氯苯基，乙基酮与35.4克（562毫摩尔）的甲酸铵混合然后在180℃温度下搅拌5小时。此后，使用与制备例1相同的方法产生一个游离油层。
分离这个油层并使其在87.5℃和0.52毫米汞柱（mm Hg）条件下进行真空蒸馏，从而得到22.2克（121毫摩尔）的苄胺衍生物，即3-甲基-4-氯-α-乙苄胺（产率：69%）。
元素分析（%）：
碳 氢 氮 氯
实测值：65.0 7.8 7.8 19.4
计算值：65.4 7.7 7.6 19.3
此衍生物的结构如下：
Figure 86100884_IMG19
制备例7
苄胺衍生物的制备：
把25.7克（210毫摩尔）邻-甲基茴香醚和23.3克（252毫摩尔）丙酰氯的混合物溶解于400毫升的二氯甲烷中，然后向该混合物中逐渐加入33.6克（252毫摩尔）的无水氯化铝同时用冰冷却并且搅拌。得到的混合物在用冰冷却的同时进一步搅拌3小时使反应混合物保持在室温并在室温下搅拌2小时。然后将反应混合物加入到1.200毫升5%的盐酸中，使其分成水层或有机层。这样得到的有机层用5%的碳酸钠水溶液洗涤并且在无水硫酸钠上干燥，此后，在减压下蒸馏掉二氯甲烷。从而得到了作为产物的35.6克（200毫摩尔）的3-甲基-4-甲氧基苯基，乙基酮（产率：95%）。
用31.4克（176毫摩尔）的3-甲基-4-甲氧基苯基，乙基酮与35.4克（562毫摩尔）的甲酸铵混合然后在180℃温度下搅拌5小时。此后，使用与制备例1相同的方法产生一个游离油层。
分离这个游离油层并使其进行真空蒸馏从而得到了12.6克（70.4毫摩尔）的苄胺衍生物，即3-甲基-4-甲氧基-α-乙苄胺（产率：40%）。
元素分析（%）：
碳 氢 氮
实测值：73.2 9.7 7.9
计算值：73.7 9.6 7.8
折射率
N <math><msup><mi></mi><msub><mi>20</mi></msup><mi>D</mi></msub></math> ＝1.5278
此衍生物的结构如下：
Figure 86100884_IMG20
制备例8
苄胺衍生物的制备：
把25.7克（210毫摩尔）邻-甲基苗香醚和26.8克（252毫摩尔）异丁酰氯（（CH3）2CHCOCl）的混合物溶解于400毫升的二氯甲烷中，然后向该混合物中逐渐加入33.6克（252毫摩尔）的无水氯化铝同时用冰冷却并且搅拌。得到的混合物在用冰冷却的同时进一步搅拌3小时。使反应混合物保持在室温并在室温下搅拌2小时。然后将反应混合物加入到1，200毫升5%的盐酸中，使其分成水层或有机层。这样得到的有机层用5%的碳酸钠水溶液洗涤并且在无水硫酸钠上干燥，此后，在减压下蒸馏掉二氯甲烷。从而得到了作为产物的38.8克（202毫摩尔）的3-甲基-4-甲氧基异丁酰苯（产率：96%）。
用33.8克（176毫摩尔）的3-甲基-4-甲氧基异丁酰苯与35.4克（562毫摩尔）的甲酸铵混合然后在180℃温度下搅拌5小时。此后，使用与制备例1相同的方法产生一个游离油层。
分离这个游离油层并使其进行真空蒸馏，得到13.6克（70.4毫摩尔）的苄胺衍生物，即3-甲基-4-甲氧基-α-异丙苄胺（产率：40%）
元素分析（%）：
碳 氢 氮
实测值：74.9 10.0 7.0
计算值：74.6 9.9 7.2
折射率
N <math><msup><mi></mi><msub><mi>20</mi></msup><mi>D</mi></msub></math> ＝1.5236
此衍生物的结构如下：
Figure 86100884_IMG21
制备例9
苄胺衍生物的制备：
把31.5克（210毫摩尔）邻-异丙基茴香醚和19.8克（252毫摩尔）乙酰氯的混合物溶解于400毫升的二氯甲烷中，然后向该混合物中逐渐加入33.6克（252毫摩尔）的无水氯化铝同时用冰冷却并且搅拌。得到的混合物在用冰冷却的同时进一步搅拌3小时。使反应混合物保持在室温并在室温下搅拌2小时。然后将反应混合物加入到1，200毫升5%的盐酸中，使其分成水层或有机层。这样得到的有机层用5%的碳酸钠水溶液洗涤并且在无水硫酸钠上干燥，此后，在减压下蒸馏掉二氯甲烷。这样得到了作为产物的39.6克（206毫摩尔）的3-异丙基-4-甲氧基乙酰苯（产率：98%）。
用33.8克（176毫摩尔）的3-异丙基-4-甲氧基异乙酰苯与35.4克（562毫摩尔）的甲酸铵混合然后在180温度下搅拌5小时。此后，使用与制备例1、相同的方法产生一个流离油层。
分离这个游离油层并使其进行真空蒸馏，得到17.7克（91.5毫摩尔）的苄胺衍生物，即3-异丙基-4-甲氧基-α-甲苄胺（产率：52%）。
元素分析（%）：
碳 氢 氮
实测值：74.3 9.8 7.4
计算值：74.6 9.9 7.2
折射率
N <math><msup><mi></mi><msub><mi>20</mi></msup><mi>D</mi></msub><mi></mi></math> ＝1.5202
此衍生物的结构如下：
Figure 86100884_IMG22
制备例10
苄胺衍生物的制备：
把11.9克（172毫摩尔）盐酸胲和8.96克（84.5毫摩尔）碳酸钠的混合物溶解于乙醇-水混合物中。在用冰冷却的同时向这样制备的300毫升溶液中逐滴加入25.0克（130毫摩尔）的3-甲基-4-异丙氧基乙酰苯，然后将得到的混合物在室温下搅拌24小时。把反应混合物倒入300毫升的水中然后用乙醚萃取。在减压下蒸馏掉乙醚，产生24.5克（118毫摩尔）的3-甲基-4-异丙氧基乙酰苯肟（产率：91%）。
把苡400毫升乙醇中的24.5克（118毫摩尔）3-甲基-4-异丙氧基乙酰苯肟加热。当此溶液开始沸腾时停止加热，在搅拌的同时加入30.6克（1，330毫摩尔）的金属钠并溶解。将得到的溶液冷却并且用500毫升水稀释。用乙醚萃取反应溶液。将萃取液在无水硫酸钠上干燥，在减压下蒸馏掉乙醚且在减压下浓缩后产生油性的苄胺衍生物，即3-甲基-4-异丙氧基-α-甲苄胺。
把这个3-甲基-4-异丙氧基-α-甲苄胺在减压下蒸馏得到20克有110℃/4毫米汞柱（mmHg）沸点的一个馏分，其产率是88%。
元素分析（%）：
碳 氢 氮
实测值：74.9 9.8 7.1
计算值：74.6 9.9 7.2
此衍生物的结构如下：
Figure 86100884_IMG23
制备例11
苄胺衍生物的制备：
把29.0克（210毫摩尔）邻-甲硫基茴香醚和19.8克（252毫摩尔）乙酰氯组成的混合物溶解于400毫升二氯甲烷中，然后向该混合物中逐渐加入33.6克（252毫摩尔）的无水氯化铝同时用冰冷却并且搅拌。得到的混合物在用冰冷却的同时进一步搅拌3小时。使反应混合物保持在室温并且在室温下搅拌2小时。然后把反应混合物加入到1，200毫升5%的盐酸中，使其分成水层和有机层。这样得到的有机层用5%的碳酸钠水溶液洗涤并且在无水硫酸钠上干燥，此后，在减压下蒸馏掉二氯甲烷。这样得到了作为产物的34.5克（191毫摩尔）的3-甲基-4-甲硫基乙酰苯（产率：91%）。
用31.7克（176毫摩尔）的3-甲基-4-甲硫基乙酰苯与35.4克（562毫摩尔）的甲酸铵混合然后在180℃温度下搅拌5小时。此后，使用与制备例1相同的方法产生一个游离油层。
分离这个游离油层并使其在130℃和6毫米汞柱（mmHg）条件下进行减压蒸馏，产生了18.2克（100毫摩尔）的苄胺衍生物，即3-甲基-4-甲硫基-α-甲苄胺（产率：57%）。
元素分析（%）：
碳 氢 氮 硫
实测值：66.7 8.2 7.6 17.5
计算值：66.3 8.3 7.7 17.7
此衍生物的结构如下：
Figure 86100884_IMG24
制备例12
苄胺衍生物的制备：
把25克（165毫摩尔）3-氯-4-甲基苯甲腈和27.4克（165毫摩尔）甲基碘化镁（CH3MgI）的混合物在200毫升苯中在回流温度下加热8小时。
然后，向这样得到的反应产物中加入200毫升6当量盐酸，将得到的混合物在回流温度下加热6小时。
分离苯层，用水洗涤并且在无水硫酸钠上干燥。接着在减压下将苯蒸馏掉。
这样，得到了作为产物的27.0克（160毫摩尔）的3-氯-4-甲基乙酰苯（产率，97%）。
用29.7克（176毫摩尔）的3-氯-4-甲基乙酰苯与35.4克（562毫摩尔）的甲酸铵混合，然后在180℃温度下搅拌5小时。此后使用与制备例1相同的方法产生一个游离油层。
分离这个游离油层并使其在80℃和0.25毫米汞柱（mmHg）条件下进行减压蒸馏，得到了17.9克（106毫摩尔）的苄胺衍生物，即3-氯-4-甲基-α-甲苄胺（产率，60%）。
元素分析（%）：
碳 氢 氮 氯
实测值：63.5 7.1 8.4 21.0
计算值：63.7 7.1 8.3 20.9
此衍生物的结构如下：
Figure 86100884_IMG25
制备例13
制备含有49克（295毫摩尔）3-甲氧基-4-甲基苯甲酸，53.9克（315毫摩尔）对-甲苯磺酰胺，和129克（619毫摩尔）五氯化磷的混合物，然后在200℃温度下加热同时搅拌。在106-112℃蒸馏磷酰氯，进一步将此混合物在200℃时加热并同时搅拌直到没有馏出物出来为止。在搅拌和用冰冷却的同时向此反应混合物中以少量几次加入120毫升吡啶，然后加入550毫升水。沉淀出的结晶通过过滤分离，并使其悬浮在200毫升5%的氢氧化钠水溶液中，然后在室温下搅拌30分钟。这些晶体通过过滤分离，这样得到的粗产物用蒸汽蒸馏净化从而得到36.5克的3-甲氧基-4-甲基苯甲腈（产率，84%）。
用35克（238毫摩尔）的3-甲氧基-4-甲基苯甲腈与43.5克（262毫摩尔）的甲基碘化镁（CH3MgI）混合，然后在200毫升二乙醚中在回流温度下加热4.5小时。
然后，向这样得到的反应产物中加入300毫升6当量盐酸（Normal），将得到的混合物在回流温度下加热1小时。
分离二乙醚层，用水洗涤并且在无水硫酸钠上干燥，接着在减压下蒸馏掉二乙醚。
从而得到了作为产物的39.0克（238毫摩尔）3-甲氧基-4-甲基乙酰苯（产率，99%）。
用38克（231毫摩尔）的3-甲氧基-4-甲基乙酰苯与46.7克（741毫摩尔）的甲酸铵混合然后在180℃温度下搅拌6小时。此后使用与制备例1相同的方法产生一个游离油层。
分离此油层并使其在80～83℃和1毫米汞柱（mmHg）条件下进行真空蒸馏，产生19.3克（118毫摩尔）的苄胺衍生物，即3-甲氧基-4-甲基-α-甲苄胺（产率，60%）。
元素分析（%）：
碳 氢 氮
实测值：72.4 9.3 8.6
计算值：72.7 9.2 8.5
此衍生物的结构如下：
制备例14
苄胺衍生物的制备：
把55.5克（408毫摩尔）邻-乙氧基甲苯和38.4（489毫摩尔）乙酰氯的混合物溶于250毫升的二氯甲烷中，然后向该混合物中逐渐加入65.2克（489毫摩尔）无水氯化铝同时用冰冷却并且搅拌。得到的混合物在用冰冷却的同时进一步搅拌0.5小时。然后将反应混合物加入到500毫升5%的盐酸中，使其分成水层和有机层。这样得到的有机层用5%碳酸钠水溶液洗涤并在无水硫酸钠上干燥，此后在减压下蒸馏掉二氯甲烷。这样就得到了作为产物的68.3克（384毫摩尔）的3-甲基-4-乙氧基乙酰苯（产率，94%）。
用20.0克（112毫摩尔）的3-甲基-4-乙氧基乙酰苯与22.6克（358毫摩尔）的甲酸铵混合然后在180℃温度下搅拌5小时。将此反应混合物溶解于200毫升苯中，用水洗涤并且在无水硫酸钠上干燥，此后在减压下蒸馏掉苯。向蒸馏苯步骤以后得到的产物中加入172毫升5%的氢氧化钠水溶液，将得到的混合物在70℃温度下搅拌26小时。冷却此混合物，然后向该混合物中加入200毫升乙醚并且分离得到的有机层。
将这个有机层在95-96.8℃和2毫米汞柱（mmHg）条件下进行真空蒸馏，从而产生9.0克（50.0毫摩尔）的苄胺衍生物，3-甲基-4-乙氧基-α-甲苄胺（产率，45%）。
元素分析（%）：
碳 氢 氮
实测值：73.9 9.5 7.9
计算值：73.7 9.6 7.8
此衍生物的结构如下：
Figure 86100884_IMG27
制备例15
苄胺衍生物的制备：
把50.0克（367毫摩尔）邻-乙基茴香醚和34.6克（441毫摩尔）乙酰氯的混合物溶于200毫升二氯甲烷中，然后向该混合物中逐渐加入58.8克（441毫摩尔）的无水氯化铝同时用冰冷却并且搅拌。得到的混合物在用冰冷却的同时进一步搅拌0.5小时。然后将此反应混合物加入到500毫升5%的盐酸中，使其分成水层和有机层。这样得到的有机层用5%的碳酸钠水溶液洗涤并且在无水硫酸钠上干燥，此后，在减压下蒸馏掉二氯甲烷。从而得到了作为产物的62.3克（349毫摩尔）的3-乙基-4-甲氧基乙酰苯（产率，95%）。
用29.4（165毫摩尔）的3-乙基-4-甲氧基乙酰苯与31.2克（495毫摩尔）的甲酸铵混合然后在180℃温度下搅拌5小时。此后使用与制备例14相同的方法产生一个游离油层。分离这个油层并使其在94-95℃和1.8毫米汞柱（mmHg）条件下进行真空蒸馏，产生17.0克（95.0毫摩尔）的苄胺衍生物，即3-乙基-4-甲氧基-α-甲苄胺（产率，58%）。
元素分析（%）：
碳 氢 氮
实测值：73.6 9.5 7.9
计算值：73.7 9.6 7.8
此衍生物的结构如下：
Figure 86100884_IMG28
制备例16
苄胺衍生物的制备：
将32克（165毫摩尔）3-甲基-4-溴苯甲腈和27.4克（165毫摩尔）甲基碘化镁（CH3MgI）的混合物在回流温度下在200毫升二乙醚中加热8小时。
然后，向这样得到的反应产物中加入200毫升6当量盐酸，在回流温度下将得到的混合物加热6小时。
分离二乙醚层，用水洗涤并且在无水硫酸钠上干燥。接着在减压下蒸馏掉二乙醚。
从而得到了作为产物的34.1克（160毫摩尔）的3-甲基-4-溴代乙酰苯（产率，97%）。
用37.5克（176毫摩尔）的3-甲基-4-溴代乙酰苯与35.4克（562毫摩尔）的甲酸铵混合，然后在180℃温度下搅拌5小时。此后使用与制备例1相同的方法产生一个游离油层。
分离该油层并使其进行真空蒸馏产生5.7克（26毫摩尔）的苄胺衍生物，即3-甲基-4-溴-α-甲苄胺（产率，15%）
元素分析（%）：
碳 氢 氮 溴
实测值：50.7 5.6 6.6 37.1
计算值：50.5 5.7 6.5 37.3
此衍生物的结构如下：
Figure 86100884_IMG29
制备例17
苄胺衍生物的制备：
把25克（158毫摩尔）邻氯硫代茴香醚和14.8克（189毫摩尔）乙酰氯的混合物溶于250毫升的二氯甲烷中，然后向该混合物中逐渐加入25.2克（189毫摩尔）的无水氯化铝同时用冰冷却并且搅拌。在用冰冷却的同时将得到的混合物进一步搅拌20分钟。把反应混合物加入到1，200毫升5%的盐酸中，使其分成水层和有机层。这样得到的有机层用5%的碳酸钠水溶液洗涤并且在无水硫酸钠上干燥，此后，在减压下蒸馏掉二氯甲烷。这样得到了作为产物的29.6克（147毫摩尔）的3-氯-4-甲硫基乙酰苯（产率，93%）
用29.6克（147毫摩尔）的3-氯-4-甲硫基乙酰苯与37.0克（588毫摩尔）的甲酸铵混合然后在180℃温度下搅拌5小时。此后使用与制备例1相同的方法产生一个游离油层。
分离该油层并使其在132-132.5℃和1.8毫米汞柱（mmHg）条件下进行真空蒸馏产生21.4克（106毫摩尔）的苄胺衍生物，即3-氯-4-甲硫基-α-甲苄胺（产率，72%）
元素分析（%）：
碳 氢 氮 氯 硫
实测值：53.5 6.1 6.7 17.7 16.0
计算值：53.6 6.0 6.9 17.6 15.9
此衍生物的结构如下：
Figure 86100884_IMG30
制备例18
苄胺衍生物的制备：
把50克（454毫摩尔）邻-氟代甲苯和42.8克（545毫摩尔）乙酰氯的混合物溶于250毫升的二氯甲烷中，然后向该混合物中逐渐加入72.7克（545毫摩尔）的无水氯化铝同时用冰冷却并且搅拌。得到的混合物在用冰冷却的同时进一步搅拌2小时。然后将此反应混合物加入1，200毫升5%的盐酸中，使其分成水层和有机层。这样得到的有机层用5%碳酸钠水溶液洗涤并且在无水硫酸钠上干燥，此后，在减压下蒸馏掉二氯甲烷。从而得到了作为产物的67.9克（446毫摩尔）3-甲基-4-氟代乙酰苯（产率，98%）
用29.6克（195毫摩尔）的3-甲基-4-氟代乙酰苯与49.1克（779毫摩尔）的甲酸铵混合，然后在180℃温度下搅拌5小时。此后使用与制备例1相同的方法沉淀一个游离油层。
分离该油层并使其在48℃和0.2毫米汞柱（mmHg）条件下进行真空蒸馏，产生23.5克（153毫摩尔）的苄胺衍生物，即3-甲基-4-氟-α-甲苄胺（产率，78%）。
元素分析（%）：
碳 氢 氮
实测值：70.8 7.8 9.0
计算值：70.6 7.9 9.1
此衍生物的结构如下：
制备例19
苄胺衍生物的制备：
把26克（206毫摩尔）邻-氟代茴香醚和19.4克（247毫摩尔）乙酰氯的混合物溶解于200毫升的二氯甲烷中，然后向该混合物中逐渐加入33.0克（247毫摩尔）的无水氯化铝同时用冰冷却并且搅拌。得到的混合物在用冰冷却的同时进一步搅拌1.5小时。把反应混合物加入到1，200毫升5%的盐酸中，使其分成水层和有机层。这样得到的有机层用5%的碳酸钠水溶液洗涤并且在无水硫酸钠上干燥，此后，在减压下蒸馏掉二氯甲烷并用乙醇重结晶剩余物。从而得到了作为产物的30.4克（181毫摩尔）3-氟-4-甲氧基乙酰苯（产率，88%）。
用29克（172毫摩尔）的3-氟-4-甲氧基乙酰苯与34.8克（552毫摩尔）的甲酸铵混合，然后在180℃温度下搅拌5小时。此后使用与制备例1相同的方法产生一个游离油层。
分离这个游离油层并使其在89-91℃和1毫米汞柱（mmHg）条件下进行真空蒸馏，得到了19.9克（118毫摩尔）的苄胺衍生物，即3-氟-4-甲氧基-α-甲苄胺（产率，69%）。
元素分析（%）：
碳 氢 氮
实测值：64.0 7.2 8.4
计算值：63.9 7.1 8.3
此衍生物的结构如下：
Figure 86100884_IMG32
制备例20
苄胺衍生物的制备：
把34.9克（210毫摩尔）邻-二乙氧基苯和19.8克（252毫摩尔）乙酰氯的混合物溶解于400毫升的二氯甲烷中，然后向该混合物中逐渐加入33.6克（252毫摩尔）的无水氯化铝同时用冰冷却并且搅拌。得到的混合物在冰冷却的同时进一步搅拌3小时。把反应混合物加入到1，200毫升5%的盐酸中，使其分成水层和有机层。这样得到的有机层用5%的碳酸钠水溶液洗涤并且在无水硫酸钠上干燥，此后，在减压下蒸馏掉二氯甲烷。从而得到了作为产物的35.0克（168毫摩尔）3，4-二乙氧基乙酰苯（产率，80%）。
然后把11.9克（172摩尔）盐酸胲和8.96克（84.5毫摩尔）碳酸钠的混合物溶解于乙醇-水混合物中。在用冰冷却的同时把27.1克（130毫摩尔）的3，4-二乙氧基乙酰苯逐滴加入到这样制得的300毫升溶液中，将得到的混合物在室温下搅拌24小时。然后把反应混合物倒入300毫升水中并且用乙醚萃取。萃取液在无水硫酸钠上干燥，此后在减压下蒸馏掉乙醚从而得到28.7克（129毫摩尔）的3，4-二乙氧基乙酰苯肟（产率，99%）。
加热溶于400毫升乙醇中的28.7克（129毫摩尔）3，4-二乙氧基乙酰苯肟溶液。当溶液开始沸腾时，停止加热，在搅拌的同时加入30.6克（1，330毫摩尔）金属钠并使其溶解。将得到的溶液冷却并且用500毫升水稀释。用乙醚萃取此反应溶液。萃取液在无水硫酸钠上干燥并且在减压下蒸馏掉乙醚，在减压浓缩此混合物后得到一固体产物。
将此产物用乙醇重结晶净化，从而获得19.7克的苄胺衍生物，即3，4-二乙氧基-α-甲苄胺。（产率，73%）
元素分析（%）：
碳 氢 氮
实测值：68.7 9.2 6.6
计算值：68.9 9.1 6.7
熔点：100.3～101.8℃
此衍生物的结构如下：
Figure 86100884_IMG33
制备例21
苄胺衍生物的制备：
把40.8克（210毫摩尔）邻-二正丙氧基苯和19.8克（252毫摩尔）乙酰氯的混合物溶解于400毫升的二氯甲烷中，然后向该混合物中逐渐加入33.6克（252毫摩尔）的无水氯化铝同时用冰冷却并且搅拌。在用冰冷却的同时进一步搅拌得到的混合物3小时。把反应混合物加入到1，200毫升5%的盐酸中，使其分成水层和有机层。这样得到的有机层用5%碳酸钠水溶液洗涤并且在无水硫酸钠上干燥，此后，在减压下蒸馏掉二氯甲烷。从而获得了作为产物的41.6克（176毫摩尔）的3，4-二正丙氧基乙酰苯（产率，84%）。
然后把11.9克（172毫摩尔）盐酸胲和8.96克（84.5毫摩尔）碳酸钠的混合物溶解于乙醇-水混合物中。向300毫升这样制得的溶液中逐滴加入30.5克（130毫摩尔）的3，4-二正丙氧基乙酰苯同时用冰冷却，在室温下搅拌得到的混合物24小时。把反应混合物倒入300毫升水中然后用乙醚萃取。将萃取液在无水硫酸钠上干燥，此后，在减压下蒸馏掉乙醚从而得到32.0克（127毫摩尔）的3，4-二正丙氧基乙酰苯肟（产率，98%）。
加热溶于400毫升乙醇中的32.0克（127毫摩尔的3，4-二正丙氧基乙酰苯肟溶液。当该溶液开始沸腾时，停止加热，在搅拌的同时加入30.6克（1，330毫摩尔）的金属钠并使其溶解。将得到的溶液冷却并且用500毫升水稀释。用乙醚萃取此反应溶液。萃取液在无水硫酸钠上干燥并在减压下蒸馏掉乙醚，在减压浓缩后得到了固体产物。
此产物用乙醇重结晶来提纯从而获得20.6克的苄胺衍生物，即3，4-二正丙氧基-α-甲苄胺，（产率，68%）。
元素分析（%）：
碳 氢 氮
实测值：70.6 9.7 6.0
计算值：70.8 9.8 5.9
此衍生物的结构如下：
Figure 86100884_IMG34
制备例22
苄胺衍生物的制备：
把32.0克（210毫摩尔）邻-乙硫基甲苯和19.8克（252毫摩尔）乙酰氯的混合物溶解于400毫升的二氯甲烷中，然后向该混合物中逐渐加入33.6克（252毫摩尔）的无水氯化铝同时用冰冷却并且搅拌。得到的混合物在用冰冷却的同时进一步搅拌3小时。然后将反应混合物加入到1，200毫升的5%盐酸中，使其分成水层和有机层。这样得到的有机层用5%的碳酸钠水溶液洗涤并且在无水硫酸钠上干燥，此后，在减压下蒸馏掉二氯甲烷。从而获得了作为产物的30.1克（155毫摩尔的3-甲基-4-乙硫基乙酰苯（产率，74%）。
用29.1克（150毫摩尔）的3-甲基-4-乙硫基乙酰苯与37.1克（590毫摩尔）的甲酸铵混合然后在180℃温度下搅拌5小时。此后使用与制备实施例14相同的方法得到一个游离油层。
分离此油层并使其在128℃和10毫米汞柱（mmHg）条件下进行真空蒸馏，从而得到11.7克（60.0毫摩尔）的苄胺衍生物，即3-甲基-4-乙硫基-α-甲苄胺（产率，40%）。
元素分析（%）：
碳 氢 氮 硫
实测值：67.5 8.8 7.1 16.6
计算值：67.7 8.7 7.2 16.4
此衍生物的结构如下：
Figure 86100884_IMG35
生产例1～6，8～16，和18～25，制备三嗪衍生物：
把2，6-二氯-4-氨基-均-三嗪[16.4克（0.1摩尔）]溶解于55克的丙酮中，然后向该混合物中加入在上述制备例中制备的苄胺衍生物0.1摩尔。接着，在0-5℃加入溶解于60克水中的8.4克（0.1摩尔）碳酸氢钠同时搅拌。然后在1小时期间内将此混合物逐渐地加热到50℃。
然后冷却此混合物，并且离析得到的产物，用水洗涤，干燥从而获得了苄氨基三嗪衍生物，并在表1-A中列出。
向已经加热到50-60℃的由90克异丙醇和60克15%的甲硫醇钠组成的混合物中加入上述规定量的苄氨基三嗪衍生物，同时搅拌。在搅拌的同时，将得到的反应混合物在回流温度下加热3小时，然后冷却到10℃并将其倒入冰水中。
离析这样得到的产物，用水洗涤并且干燥从而得到了一个三嗪衍生物，将其列于表1-B中。
分析结果列于表1-B和表1-C中。
生产例7
三嗪衍生物的制备：
把氢氧化钠（5.0克（0.125摩尔）溶解于15毫升水和25毫升异丙醇的混合溶剂中，然后向该混合物中加入7.8克（0.125摩尔）的乙硫醇。将此混合物加热到50-60℃，然后向该混合物中加入在生产例5获得的27.9克（0.095毫摩尔）2-氯-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-甲氧基-α-甲苄氨基）-均-三嗪同时进行搅拌。在搅拌的同时将反应混合物在回流温度下加热3小时，然后冷却到10℃并且将其倒入冰水中。
离析这样得到的产物，用水洗涤然后干燥从而得到三嗪衍生物，即300克的2-乙硫基-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-甲氧基-α-甲苄氨基）-均-三嗪，产率为94%。此三嗪衍生物的分析结果表示如下：
熔点：96.5-97.4℃
元素分析（%）：
碳 氢 氮 硫 氯
实测值：56.4 6.6 21.7 10.1 5.1
计算值：56.4 6.6 22.0 10.0 5.0
此衍生物的结构如下：
Figure 86100884_IMG36
生产例17
三嗪衍生物的制备：
把2，6-二氯-4-氨基-均-三嗪[16.4克（0.1摩尔）]溶解于55克丙酮中，然后向该混合物中加入在制备例16中制得的21.4克（0.1摩尔）3-甲基-4-溴-α-甲苄胺。接着在0-5℃时加入溶解于60克水中的8.4克（0.1摩尔）碳酸氢钠溶液同时搅拌。然后在1小时期间内逐渐将此混合物加热到50℃。
冷却此混合物，离析得到的产物，用水洗涤之并且干燥从而得到2-氯-4-氨基-6-（3′-甲基-4-溴-α-甲苄氨基）-均-三嗪，产率为95%。
把氢氧化钠[5.0克（0.125摩尔）]溶解于由15毫升水和25毫升异丙醇组成的混合溶剂中，然后向该混合物中加入7.8克（0.125摩尔）的乙硫醇。将此混合物加热至50-60℃，然后向该混合物中加入34.0克（0.095摩尔）的2-氯-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-溴-α-甲苄氨基）-均-三嗪同时进行搅拌。在搅拌同时将此反应混合物在回流温度下加热3小时，然后冷却到10℃并将其倒入冰水中。
离析这样得到的产物，并用水洗涤然后干燥从而获得一个三嗪衍生物，即32.9克2-乙硫基-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-溴-α-甲苄氨基）-均-三嗪，产率为94%。此三嗪衍生物的分析结果表示如下，并示于表1-C中。
熔点：163.4-164.6℃
元素分析（%）：
碳 氢 氮 硫 溴
实测值：45.7 5.0 18.8 8.5 22.0
计算值：45.7 4.9 19.0 8.7 21.7
其结构如下：
实施例1～25
（1）除草剂的制备：
把97份重的作为载体的滑石，1.5份重的烷芳基磺酸盐表面活化剂（商品名：十二烷基苯磺酸钠（由Kao-Arlas KK公司制造）和1.5份重的非离子型和阴离子型表面活化剂（商品名：苏乳播800A（Sorpol 800A）由Toho Kagaku Kogyo KK公司制造）的混合物均匀地研磨和混合，从而得到可湿性粉剂的一种载体。
将90份重的上面得到的可湿性粉剂载体与10份重的在生产例1～25中制备的一种三嗪衍生物均匀地研磨、混合制备出一种除草剂的可湿性粉剂。
（2）生物试验结果：
浸没处理
用稻田的土装满1/15500公亩的瓷器槽，均匀地在该土壤的表层播下列种子：稗（Echinochloa crus-galli L）异型莎草（Cyperus difformis L），节节菜[Rotala indica（willd）Koehne var.uligirosa（Miq）Koehne.），萤蔺（Scirpus juncoides Roxb.var.Hotarui Ohwi）和鸭舌草[Monochoria vaginalis Presl var plantaginea（Roxb）Solms-Laub]，然后将莎草属（Cyper us serotinus Rottb）和矮慈姑（Sagittaria pygmaea Miq.）的块茎栽在此土壤中，此后移栽入出生第二叶的幼稻谷作物。
当那些杂草发芽的时候，把在上文节（1）中报道制备的除草剂稀溶液的预定量一滴滴地放入到水的表面，然后把上述槽放置在温室内并把水在适当的时间间隔内喷在其上。
表2记录了在把除草剂施用到稻谷作物上20天时评定的除草效果和植物毒性。在表2中，除草剂的量指的是活性组分的量，为100克/10公亩。植物毒性和除草效果是根据下列测定干重的标准分别评价的。
对稻谷作物的植物毒性
0：100% （与未处理槽的比率）
1：95-99% （与未处理槽的比率）
2：90-94% （与未处理槽的比率）
3：80-89% （与未处理槽的比率）
4：60-79% （与未处理槽的比率）
5：50-69% （与未处理槽的比率）
除草效果
0：100% （与未处理槽的比率）
1：61-99% （与未处理槽的比率）
2：21-60% （与未处理槽的比率）
3：11-20% （与未处理槽的比率）
4：1-10% （与未处理槽的比率）
5：0% （与未处理槽的比率）
比较例1：
用与实施例1相同的方法完成，只是用下面化学式[A]表示的2-甲硫基-4，6-双（乙氨基）-均-三嗪（商品名：Gybon）代替在生产例1中报道制备的三嗪衍生物。其结果表示在表2中。
比较例2：
用与实施例1相同的方法完成，只是用下面化学式[B]表示的2-甲硫基-4-甲氨基-6-（α，α-二甲苄氨基）-均-三嗪（日本专利公告号8261/1974）代替在制备例1中报道制备的三嗪衍生物。其结果表示在表2中。
比较例3：
用与实施例1相同的方法完成，只是用下面化学式[C]表示的2-氯-4-异丙氨基-6-（α，α-二甲苄氨基）-均-三嗪（日本专利公告号8262/1974）代替在生产例1中报道制备的三嗪衍生物。其结果表示在表2中。
表 1-A
生产 苄胺衍 苄氨基三嗪衍生物
例编 生物＊ 名称 产率（%） 量＊＊
号 （克）
1 制备 2-氯-4-氨基-6-（3′-氯-4′-甲氧
例1 基-α-甲苄氨基）-均-三嗪 95 28.8
2 制备 2-氯-4-氨基-6-（3′，4′-二甲氧
例2 基-α-甲苄氨基）-均-三嗪 94 29.1
3 制备 2-氯-4-氨基-6-（3′，4′-二甲
例3 基-α-甲苄氨基）-均-三嗪 97 26.9
4 制备 2-氯-4-氨基-6-（3′，4′-二氯
例4 -α-甲苄氨基）-均-三嗪 96 30.6
5 制备 2-氯-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-甲氧
例5 基-α-甲苄氨基）-均-三嗪 95 27.9
6 制备 2-氯-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-
例6 氯-α-乙苄氨基）-均-三嗪 95 29.7
8 制备 2-氯-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-甲氧
例7 基-α-乙苄氨基）-均-三嗪 96 29.5
9 制备 2-氯-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-甲氧
例8 基-α-异丙苄氨基）-均-三嗪 95 30.6
10 制备 2-氯-4-氨基-6-（3′-异丙基-4′-甲氧
例9 基-α-甲苄氨基）-均-三嗪 96 30.9
11 制备 2-氯-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-异丙
例10 氧基-α-甲苄氨基）-均-三嗪 95 30.6
表 1-A（续）
生产 苄胺衍 苄氨基三嗪衍生物
例编 生物＊ 名称 产率 量＊＊
号 （%） （克）
12 制备 2-氯-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-甲硫
例11 基-α-甲苄氨基）-均-三嗪 96 29.7
13 制备 2-氯-4-氨基-6-（3′-氯-4′-甲
例12 基-α-甲苄氨基）-均-三嗪 96 28.6
14 制备 2-氯-4-氨基-6-（3′-甲氧基-4′-甲
例13 基-α-甲苄氨基）-均-三嗪 95 27.9
15 制备 2-氯-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-乙氧
例14 基-α-甲苄氨基）-均-三嗪 96 29.5
16 制备 2-氯-4-氨基-6-（3′-乙基-4′-甲氧
例15 基-α-甲苄氨基）-均-三嗪 96 29.5
18 3-甲基-4- 2-氯-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-氯
氯-α-甲苄胺-α-甲苄氨基）-均-三嗪 95 28.2
19 3-甲基-4- 2-氯-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-溴
溴-α-甲苄胺-α-甲苄氨基）-均-三嗪 95 32.5
20 制备 2-氯-4-氨基-6-（3′-氯-4′-甲硫
例17 基-α-甲苄氨基）-均-三嗪 94 31.0
21 制备 2-氯-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-
例18 氟-α-甲苄氨基）-均-三嗪 93 26.1
22 制备 2-氯-4-氨基-6-（3′-氟-4′-甲氧
例19 基-α-甲苄氨基）-均-三嗪 96 29.5
表 1-A（续）
生产 苄胺衍 苄氨基三嗪衍生物
例编 生物＊ 名称 产率 量＊＊
号 （%） （克）
23 制备 2-氯-4-氨基-6-（3′，4′-二乙氧
例20 基-α-甲苄氨基）-均-三嗪 94 31.7
24 制备 2-氯-4-氨基-6-（3′，4′-二正丙氧
例21 基-α-甲苄氨基）-均-三嗪 93 34.0
25 制备 2-氯-4-氨基-6-（3′-甲基-4′-乙硫
例22 基-α-甲苄氨基）-均-三嗪 94 30.4
＊除生产例编号18，19外，用制备例号表示的苄胺衍生物均已制备。
＊＊此量被加到异丙醇和甲硫酸钠的混合物中。
Figure 86100884_IMG41
Figure 86100884_IMG42
Figure 86100884_IMG43
Figure 86100884_IMG44
Figure 86100884_IMG45
Figure 86100884_IMG47
Figure 86100884_IMG49
Figure 86100884_IMG50
Figure 86100884_IMG51
Figure 86100884_IMG52
Figure 86100884_IMG53

Claims (15)

1、一种除草剂，它包括：（1）30～97.9份重量的除草剂的载体，（2）0.1～55份重量的具有下式的三嗪衍生物，和（3）2～15份重量的表面活性剂，
式中R1和R2分别是1～4个碳原子的烷基，并且X1和X2分别是卤原子，有1～4个碳原子的烷基，有1～4个碳原子的烷氧基或有1～4个碳原子的烷硫基。
2、根据权利要求1所述的除草剂，其中三嗪衍生物的R1和R2分别是甲基、乙基、正丙基或异丙基;X1是氯原子、溴原子、氟原子、甲基、乙基、异丙基、甲氧基、乙氧基或正丙氧基;而且X2是氯原子、溴原子、氟原子、甲基、乙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、甲硫基或乙硫基。
3、根据权利要求1所述的除草剂，其中三嗪衍生物的制备方法包括如下步骤：
用通式表示为：
Figure 86100884_IMG3
（式中X3和X4分别是卤原子）的二卤代氨基三嗪与通式表示为：
（式中X1，X2和R1的定义同上）的苄胺衍生物反应，生成通式为：
（式中X1，X2，X3和R1的定义同上）的苄氨基三嗪衍生物，然后用上述苄氨基三嗪衍生物与通式为：R2SH（式中R2定义同上）的烷基硫醇，或与通式为：
R2SM
（式中M是碱金属，而且R2定义同上）的烷基硫醇盐反应。
4、根据权利要求3所述的除草剂，其中三嗪衍生物的R1和R2分别是甲基、乙基、正丙基或异丙基，X1是氯原子、溴原子、氟原子、甲基、乙斟、异丙基、甲氧基、乙氧基或正丙氧基，且X2是氯原子、溴原子、氟原子、甲基、乙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、甲硫基或乙硫基，并且X3和X4分别是氧原子或溴原子。
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