CH685661A5

CH685661A5 - Controlling specific homopteran insects and protecting plants

Info

Publication number: CH685661A5
Application number: CH257893A
Authority: CH
Inventors: Claude Dr Flueckiger; Alfred Rindlisbacher; Robert Senn; Solang Dr Uk
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1993-08-31
Filing date: 1993-08-31
Publication date: 1995-09-15

Abstract

A method of controlling homopteran insects comprises treating them (or their environment) with a compsn. (A) contg. the triazinone deriv. of formula (I), in free or salt form, opt. together with auxiliaries. The insects are of the families Aleyrodidae, Cicadellidae, and Delphacidae; and Aphididae of the genera Acyrthosiphon, Brachycaudus, Brevicoryne, Dysaphis, Hyalopterus, Macrosiphum, Phorodon, Rhopalosiphum, Sappaphis, Schizaphis and Toxoptera; and the species Aphis gossypii and A. pomi. Also claimed is a process for protecting the material (M) for propagating plants, and for protecting the plant parts that develop later, using a compsn. (A) applied close to the site or applied to the site at the time of planting or production.

Description

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Beschreibung description

Die Erfindung betrifft (A) ein Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, in welchem Verbindungen der Formel in freier Form oder in agrochemisch verwendbarer Salzform, eingesetzt werden, dadurch gekennzeichnet, dass bestimmte Insekten aus der Ordnung Homoptera bekämpft werden, die entsprechende Verwendung dieser Verbindungen, entsprechende Insektenbekämpfungsmittel, deren Wirkstoff aus diesen Verbindungen ausgewählt ist, und ein Verfahren zur Herstellung und die Verwendung dieser Mittel. Auf einen, mehrere oder alle erfindungsgemässen Teilgegenstände aus diesem Absatz wird nachfolgend gegebenenfalls unter der Bezeichnung «Bereich (A) des Erfindungsgegenstandes» oder unter der Bezeichnung «(A)» Bezug genommen. The invention relates to (A) a method for controlling insects, in which compounds of the formula are used in free form or in agrochemically usable salt form, characterized in that certain insects from the order Homoptera are controlled, the corresponding use of these compounds, corresponding Insect control agents, the active ingredient of which is selected from these compounds, and a method for producing and using these agents. One, more or all of the partial objects according to the invention from this paragraph are referred to below under the designation “area (A) of the object of the invention” or under the designation “(A)”.

Die Erfindung betrifft (B) ein Verfahren zum Schutz von pflanzlichem Vermehrungsgut vor Schädlingsbefall, dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen der Formel in freier Form oder in agrochemisch verwendbarer Salzform, eingesetzt werden, die entsprechende Verwendung dieser Verbindungen, entsprechende Schädlingsbekämpfungsmittel, deren Wirkstoff aus diesen Verbindungen ausgewählt ist, ein Verfahren zur Herstellung und die Verwendung dieser Mittel und vor Schädlingsbefall entsprechend geschütztes pflanzliches Vermehrungsgut. Auf einen, mehrere oder alle erfindungsgemässen Teilgegenstände aus diesem Absatz wird nachfolgend gegebenenfalls unter der Bezeichnung «Bereich (B) des Erfindungsgegenstandes» oder unter der Bezeichnung «(B)» Bezug genommen. The invention relates to (B) a method for protecting plant propagation material against pest infestation, characterized in that compounds of the formula are used in free form or in agrochemically usable salt form, the corresponding use of these compounds, corresponding pesticides, the active ingredient of which is selected from these compounds is a process for the production and use of these agents and plant propagation material which is appropriately protected against pest infestation. One, several or all of the partial objects according to the invention from this paragraph are referred to below under the designation “area (B) of the object of the invention” or under the designation “(B)”.

Agrochemisch verwendbare Salze der Verbindungen I sind z.B. Säureadditionssalze. Diese werden beispielsweise mit starken anorganischen Säuren, wie Mineralsäuren, z.B. Perchlorsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, salpetriger Säure, einer Phosphorsäure oder einer Halogenwasserstoffsäure, mit starken organischen Carbonsäuren, wie gegebenenfalls, z.B. durch Halogen, substituierten Ci-C4-Alkancar-bonsäuren, z.B. Ameisensäure, Essigsäure oder Trifluoressigsäure, wie gegebenenfalls ungesättigten Dicarbonsäuren, z.B. Oxal-, Malon-, Bernstein-, Malein-, Fumar- oder Phthalsäure, wie Hydroxycarbon-säuren, z.B. Ascorbin-, Milch-, Äpfel, Wein- oder Zitronensäure, oder wie Benzoesäure, oder mit organischen Sulfonsäuren, wie gegebenenfalls, z.B. durch Halogen, substituierten Ci-C4-Alkan- oder Aryl-sul-fonsäuren, z.B. Methan- oder p-Toluolsulfonsäure, gebildet. Infolge der engen Beziehung zwischen den Verbindungen I in freier Form und in Form ihrer agrochemisch verwendbaren Salze sind vorstehend und nachfolgend unter den freien Verbindungen I bzw. ihren agrochemisch verwendbaren Salzen sinn-und zweckgemäss gegebenenfalls auch die entsprechenden agrochemisch verwendbaren Salze bzw. die freien Verbindungen I zu verstehen. Erfindungsgemäss bevorzugt ist die freie Form der Verbindungen I. Agrochemically usable salts of the compounds I are e.g. Acid addition salts. These are, for example, with strong inorganic acids such as mineral acids, e.g. Perchloric acid, sulfuric acid, nitric acid, nitrous acid, a phosphoric acid or a hydrohalic acid, with strong organic carboxylic acids such as, e.g., e.g. with halogen, substituted C 1 -C 4 alkane carboxylic acids, e.g. Formic acid, acetic acid or trifluoroacetic acid, such as optionally unsaturated dicarboxylic acids, e.g. Oxalic, malonic, succinic, maleic, fumaric or phthalic acid such as hydroxycarboxylic acids, e.g. Ascorbic, lactic, apple, tartaric or citric acid, or such as benzoic acid, or with organic sulfonic acids, such as optionally, e.g. by halogen, substituted Ci-C4-alkanoic or arylsulfonic acids, e.g. Methane or p-toluenesulfonic acid. As a result of the close relationship between the compounds I in free form and in the form of their agrochemically usable salts, the corresponding agrochemically usable salts or the free compounds I are appropriate and appropriate among the free compounds I or their agrochemically usable salts above and below to understand. The free form of the compounds I is preferred according to the invention.

Die Verbindungen I, in freier Form oder in agrochemisch verwendbarer Salzform, liegen in Form von (E)- oder (Z)-Isomeren vor, je nachdem, ob die (-N=C(H)-)-Teilstruktur, welche die beiden in der vorstehend offenbarten Strukturformel dargestellten Heterocyclen verbindet, (E)- oder (Z)-Konfiguration aufweist. Demgemäss sind unter den Verbindungen I, in freier Form oder in agrochemisch verwendbarer Salzform, vor- und nachstehend die entsprechenden (E)- oder (Z)-Isomere, jeweils in reiner Form oder The compounds I, in free form or in agrochemically usable salt form, are in the form of (E) - or (Z) -isomers, depending on whether the (-N = C (H) -) partial structure, which the two connects heterocycles represented in the structural formula disclosed above, has (E) or (Z) configuration. Accordingly, among the compounds I, in free form or in agrochemically usable salt form, above and below are the corresponding (E) or (Z) isomers, in each case in pure form or

V) V)

H H

2 2nd

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in Form von (E)-/(Z)-Gemischen, zu verstehen, auch wenn dies nicht in jedem Fall speziell erwähnt wird. in the form of (E) - / (Z) mixtures, even if this is not always specifically mentioned.

Die Verbindungen I, in freier Form oder in agrochemisch verwendbarer Salzform, können in Form von Tautomeren vorliegen. Beispielsweise kann eine Verbindung i, die gemäss der vorstehend offenbarten Strukturformel eine (-N(H)-C(=0)-)-Teilstruktur aufweist, im Gleichgewicht mit dem Tautomeren vorliegen, das statt der (-N(H)-C(=0)-)-Teilstruktur eine (-N=C(OH)-)-Teilstruktur aufweist. Demge-mäss sind unter den Verbindungen L in freier Form oder in agrochemisch verwendbarer Salzform, vor-und nachstehend gegebenenfalls auch entsprechende Tautomere zu verstehen, auch wenn letztere nicht in jedem Fall speziell erwähnt werden. The compounds I, in free form or in agrochemically usable salt form, can be in the form of tautomers. For example, a compound i which, according to the structural formula disclosed above, has a (-N (H) -C (= 0) -) partial structure, can be in equilibrium with the tautomer which instead of the (-N (H) -C = 0) -) - partial structure has a (-N = C (OH) -) - partial structure. Accordingly, the compounds L are to be understood in free form or in agrochemically usable salt form, above and below if appropriate also corresponding tautomers, even if the latter are not specifically mentioned in every case.

Die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen I sind bekannt und z.B. in EP-A 0 314 615 beschrieben. In EP-A 0 314 615 wird in allgemeiner Form die Wirksamkeit von Verbindungen der Formel worin entweder Ri Wasserstoff, Cr-ci2-Alkyl, c3-c6-Cycloalkyl, Ci-c4-Alkoxy-Ci-c6-alkyl, Halogen-Ci-c2-alkyl, Phenyl, Benzyl, Phenethyl, Phenpropyl, Phenbutyl, Phenpentyl oder einen ein- oder zweifach durch Halogen, Ci—Cs-Alkyl, Halogen-Ci-C2-alkyi, Methoxy und/oder Ethoxy substituierten Phenyl-, Benzyl-, Phenethyl-, Phenpropyl-, Phenbutyl- oder Phenpentyi-Rest bedeutet und The compounds I used according to the invention are known and e.g. in EP-A 0 314 615. EP-A 0 314 615 describes in general terms the activity of compounds of the formula in which either Ri is hydrogen, Cr-ci2-alkyl, c3-c6-cycloalkyl, Ci-c4-alkoxy-Ci-c6-alkyl, halo-Ci- C2-alkyl, phenyl, benzyl, phenethyl, phenpropyl, phenbutyl, phenpentyl or a phenyl, benzyl, mono- or disubstituted by halogen, Ci-Cs-alkyl, halogen-Ci-C2-alkyi, methoxy and / or ethoxy, Phenethyl, phenpropyl, phenbutyl or phenpentyi radical means and

R2 Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder unsubstituiertes oder durch Ci-Ci2-Alkyl, Halogen oder Halogen-Ci-Ci2-alkyl substituiertes Phenyl ist oder R2 is hydrogen, Ci-C6-alkyl, C3-C6-cycloalkyl or unsubstituted or substituted by Ci-Ci2-alkyl, halogen or halogen-Ci-Ci2-alkyl or

Ri und R2 zusammen einen gesättigten oder ungesättigten 3- bis 7-gliedrigen Carbocyclus bilden, R3 Wasserstoff oder Ci-C6-Alkyl ist und Z für -N=CH- oder -NH-CH2- steht, Ri and R2 together form a saturated or unsaturated 3- to 7-membered carbocycle, R3 is hydrogen or Ci-C6-alkyl and Z represents -N = CH- or -NH-CH2-,

in freier Form oder in Säureadditionssalzform, bei der Bekämpfung von Schädlingen, vor allem von Insekten, insbesondere von Insekten der Ordnungen Anoplura, Coleoptera, Diptera, Heteroptera, Homoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Mallophaga, Orthoptera, Psocoptera, Siphonaptera, Thysan-optera und Thysanura, vor allem von saugenden Insekten, insbesondere von Insekten der, der Ordnung Homoptera angehörenden, Familie Aphididae, beschrieben. Spezifisch offenbart wird aber lediglich die Wirkung der Verbindungen II gegen drei Arten aus der Ordnung Homoptera, nämlich gegen die, den Gattungen Aphis und Myzus angehörenden, Arten Aphis craccivora, Aphis fabae und Myzus persicae aus der Familie Aphididae, sowie gegen eine Art aus der Ordnung Diptera, nämlich gegen die, der Gattung Aedes angehörende, Art Aedes aegypti aus der Familie Culicidae. Hingegen werden ausser der Familie Aphididae keine weiteren Familien aus der Ordnung Homoptera als Zielinsekten vorgeschlagen, ebenso keine Gattungen aus der Familie Aphididae und ausser den Arten Aphis craccivora und Aphis fabae auch keine weiteren Arten aus der Gattung Aphis. Schliesslich gibt es in EP-A 0 314 615 auch keinerlei Offenbarung betreffend eine Verwendung von Verbindungen II zum Schutz von pflanzlichem Vermehrungsgut vor Schädlingsbefall. in free form or in acid addition salt form, for combating pests, especially insects, in particular insects of the Anoplura, Coleoptera, Diptera, Heteroptera, Homoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Mallophaga, Orthoptera, Psocoptera, Siphonaptera, Thysan-optera and Thysanura, above all from sucking insects, in particular from insects belonging to the Aphididae family, belonging to the order Homoptera. Specifically, however, only the action of the compounds II against three species from the Homoptera order, namely against those belonging to the genera Aphis and Myzus, Aphis craccivora, Aphis fabae and Myzus persicae from the Aphididae family, and against a species from the order is disclosed Diptera, namely against the Aedes genus Aedes aegypti from the Culicidae family. On the other hand, apart from the Aphididae family, no further families from the Homoptera order are proposed as target insects, likewise no genera from the Aphididae family and, apart from the species Aphis craccivora and Aphis fabae, no other species from the genus Aphis. Finally, there is also no disclosure in EP-A 0 314 615 regarding the use of compounds II for protecting plant propagation material against pest infestation.

Unerwarteterweise und, in Anbetracht der vorstehend erläuterten Offenbarung von EP-A 0 314 615, völlig überraschend wurde nun gefunden, dass (A) die Verbindungen I ausgezeichnet für die Bekämpfung bestimmter weiterer Insekten aus der Ordnung Homoptera geeignet sind, nämlich für die Bekämpfung von Insekten der, der Ordnung Homoptera angehörenden, Familien Aleyrodidae, Cicadellidae und Delphacidae, von Insekten der Gattungen Acyrthosiphon, Brachycaudus, Brevicoryne, Dysaphis, Hyal-opterus, Macrosiphum, Phorodon, Rhopalosiphum, Sappaphis, Schizaphis und Toxoptera aus der, der Ordnung Homoptera angehörenden, Familie Aphididae und von Insekten der, der Gattung Aphis angehörenden, Arten Aphis gossypii und Aphis pomi aus der, der Ordnung Homoptera angehörenden, Familie Aphididae, und dass (B) die Verbindungen I ebenfalls ausgezeichnet für den Schutz von pflanzlichem Vermehrungsgut vor Schädlingsbefall geeignet sind. Unexpectedly and, in view of the disclosure of EP-A 0 314 615 explained above, it has now been found, surprisingly, that (A) the compounds I are excellently suitable for combating certain other insects from the Homoptera order, namely for combating insects of the families of the order Homoptera, families Aleyrodidae, Cicadellidae and Delphacidae, of insects of the genera Acyrthosiphon, Brachycaudus, Brevicoryne, Dysaphis, Hyal-opterus, Macrosiphum, Phorodon, Rhopalosiphum, Sappaphis, Homoptera, family of Schizaphis, derizaphens, derizaphens, and family von Schizaphis Aphididae and insects belonging to the genus Aphis, species Aphis gossypii and Aphis pomi from the family Aphididae belonging to the order Homoptera, and that (B) the compounds I are also excellently suitable for protecting plant propagation material against pest infestation.

Diese vorzügliche Eignung der Verbindungen I für die Bekämpfung bestimmter Insekten aus der Ordnung Homoptera gemäss (A) sowie für den Schutz von pflanzlichem Vermehrungsgut vor Schädlingsbefall gemäss (B) ist deshalb so überraschend, weil die Verbindungen I zwar unter den Umfang der von EP-A 0 314 615 offenbarten Verbindungen der Formel II fallen und sogar in dem Beispiel H.3 von EP-A 0 314 615 spezifisch offenbart werden, es jedoch in EP-A 0 314 615 keinerlei Hinweise auf die ausgezeichnete Wirksamkeit bzw. Eignung gemäss der vorliegenden Erfindung gibt, weder auf eine speziell ausgeprägte Wirksamkeit der Verbindungen II gegen die erfindungsgemäss erwähnten bestimmten Insekten gemäss (A) aus der Ordnung Homoptera, noch auf eine speziell ausgeprägte Eignung der Ver- This excellent suitability of the compounds I for the control of certain insects from the Homoptera order according to (A) and for the protection of propagation material from pests according to (B) is so surprising because the compounds I are below the scope of EP-A 0 314 615 disclosed compounds of the formula II and even specifically disclosed in Example H.3 of EP-A 0 314 615, but there is no indication in EP-A 0 314 615 of the excellent activity or suitability according to the present invention there is neither a particularly pronounced activity of the compounds II against the particular insects according to the invention according to (A) from the order Homoptera, nor a particularly pronounced suitability of the insects

H H

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bindungen I! für den erfindungsgemässen Schutz von pflanzlichem Vermehrungsgut vor Schädlingsbefall gemäss (B), noch und erst recht nicht auf eine entsprechende speziell ausgeprägte Wirksamkeit bzw. Eignung der vorliegenden Verbindungen I, welche als eine spezielle Untergruppe der Verbindungen II angesehen werden können. bonds I! for the protection according to the invention of plant propagation material against pest infestation according to (B), and certainly not for a corresponding, particularly pronounced activity or suitability of the present compounds I, which can be regarded as a special subgroup of the compounds II.

Die Bekämpfung von Insekten gemäss (A) und der Schutz von pflanzlichem Vermehrungsgut vor Schädlingsbefall gemäss (B) sind für den Anwender auf dem Gebiet der Insekten- bzw. Schädlingsbekämpfung von grosser Wichtigkeit, da ohne deren zielgerichtete Bekämpfung von diesen Insekten bzw. Schädlingen z.B. grosse wirtschaftliche Verluste, z.B. aufgrund der von ihnen an landwirtschaftlichen Produkten hervorgerufenen Schäden, verursacht werden. The control of insects according to (A) and the protection of plant propagation material against pest infestation according to (B) are of great importance for the user in the field of insect and pest control, because without their targeted control of these insects or pests e.g. large economic losses, e.g. due to the damage they cause to agricultural products.

Im Rahmen von Bereich (A) des Erfindungsgegenstandes können insbesondere Within the scope of area (A) of the subject matter of the invention, in particular

(1) Insekten der Familie Aleyrodidae, insbesondere der Gattungen Bemisia und Trialeurodes; (1) Insects of the Aleyrodidae family, especially the genera Bemisia and Trialeurodes;

(2) Insekten der Familie Cicadellidae, insbesondere der Gattungen Empoasca und Erythroneura; (2) insects of the Cicadellidae family, especially the genera Empoasca and Erythroneura;

(3) Insekten der Familie Delphacidae, insbesondere der Gattungen Laodelphax und Nilaparvata, besonders der Arten Laodelphax striatellus und Nilaparvata lugens; (3) Insects of the Delphacidae family, in particular the genera Laodelphax and Nilaparvata, especially the species Laodelphax striatellus and Nilaparvata lugens;

(4) Insekten der Gattungen Acyrthosiphon, Brachycaudus, Brevicoryne, Dysaphis, Hyalopterus, Macrosiphum, Phorodon, Rhopalosiphum, Sappaphis, Schizaphis und Toxoptera aus der Familie Aphididae, insbesondere der Gattungen Acyrthosiphon, Brevicoryne, Hyalopterus, Macrosiphum, Phorodon, Sappaphis, Schizaphis und Toxoptera, bevorzugt der Gattungen Brevicoryne, Hyalopterus, Macrosiphum, Phorodon und Toxoptera, insbesondere der Arten Brevicoryne brassicae, Hyalopterus amygdali, Macrosiphum euphorbiae, Phorodon humuli, Toxoptera aurantii und Toxoptera citricida; (4) Insects of the genera Acyrthosiphon, Brachycaudus, Brevicoryne, Dysaphis, Hyalopterus, Macrosiphum, Phorodon, Rhopalosiphum, Sappaphis, Schizaphis and Toxoptera from the Aphididae family, in particular of the genera Acyrthosiphon, Saphaphaph, Phacopterusphonis, Brevicapporisis, Brevicoryisodis , preferably the genera Brevicoryne, Hyalopterus, Macrosiphum, Phorodon and Toxoptera, in particular the species Brevicoryne brassicae, Hyalopterus amygdali, Macrosiphum euphorbiae, Phorodon humuli, Toxoptera aurantii and Toxoptera citricida;

(5) Insekten der Arten Aphis gossypii und Aphis pomi aus der Gattung Aphis aus der Familie Aphididae; oder (5) insects of the species Aphis gossypii and Aphis pomi from the genus Aphis from the family Aphididae; or

(6) Insekten, ausgewählt aus der Gruppe von Arten von Insekten, bestehend aus (6) insects selected from the group of types of insects consisting of

(a) Acyrthosiphon pisum; (b) Aphis gossypii; (c) Aphis pomi; (d) Bemisia tabaci; (e) Brachycaudus persi-caecoia; (f) Brevicoryne brassicae; (g) Dysaphis devecta; (h) Dysaphis plantaginea; (i) Empoasca flave-scens; (j) Erythroneura apicalis; (k) Hyalopterus amygdali; (I) Laodelphax striatellus; (m) Macrosiphum avenae; (n) Macrosiphum euphorbiae; (o) Macrosiphum rosae; (p) Nilaparvata lugens; (q) Phorodon humuli; (r) Rhopalosiphum insertum; (s) Rhopalosiphum padi; (t) Rhopalosiphum pseudobrassicae; (u) Sappaphis piricola; (v) Schizaphis graminum; (w) Toxoptera aurantii; (x) Toxoptera citricida; und (y) Trialeurodes vaporariorum, bekämpft werden. (a) Acyrthosiphon pisum; (b) Aphis gossypii; (c) Aphis pomi; (d) Bemisia tabaci; (e) Brachycaudus persi-caecoia; (f) Brevicoryne brassicae; (g) Dysaphis devecta; (h) Dysaphis plantaginea; (i) Empoasca flave-scens; (j) Erythroneura apicalis; (k) Hyalopterus amygdali; (I) Laodelphax striatellus; (m) Macrosiphum avenae; (n) Macrosiphum euphorbiae; (o) Macrosiphum rosae; (p) Nilaparvata lugens; (q) Phorodon humuli; (r) Rhopalosiphum insertum; (s) Rhopalosiphum padi; (t) Rhopalosiphum pseudobrassicae; (u) Sappaphis piricola; (v) Schizaphis graminum; (w) Toxoptera aurantii; (x) Toxoptera citricida; and (y) Trialeurodes vaporariorum.

Im Rahmen von Bereich (B) des Erfindungsgegenstandes können insbesondere (7) tierische Schädlinge; Within the scope of area (B) of the subject matter of the invention, in particular (7) animal pests;

(8) Insekten und Verteter der Ordnung Acarina; (8) insects and representatives of the order Acarina;

(9) Insekten der Ordnung Lepidoptera, zum Beispiel (9) Insects of the order Lepidoptera, for example

Acleris spp., Adoxophyes spp., Aegeria spp., Agrotis spp., Alabama argillaceae, Amylois spp., Anticar-sia gemmataiis, Archips spp., Argyrotaenia spp., Autographa spp., Busseola fusca, Cadra cautella, Car-posina nipponensis, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocrocis spp., Cnephasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp., Crocidolomia binotaiis, Cryptophlebia leucotreta, Cydia spp., Dia-traea spp., Diparopsis castanea, Earias spp., Ephestia spp., Eucosma spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heiiothis spp., Hellula undalis, Hyphan-tria cunea, Keiferia lycopersicella, Leucoptera scitella, Lithocollethis spp., Lobesia botrana, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Operophtera spp., Ostrinia nubilaiis, Pammene spp., Pandemis spp., Panolis flammea, Pectinophora gossypieila, Phthorimaea operculella, Pieris rapae, Pieris spp., Plutella xylostella, Prays spp., Scirpophaga spp., Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp., Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Trichoplusia ni und Yponomeuta spp.; Insekten der Ordnung Coleoptera, zum Beispiel Agriotes spp., Anthonomus spp., Atomaria linearis, Chaetocnema tibialis, Cosmopolites spp., Curculio spp., Dermestes spp., Diab-rotica spp., Epilachna spp., Eremnus spp., Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus spp., Melolontha spp., Orycaephilus spp., Otiorhynchus spp., Phlyctinus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhizopertha spp., Scarabeidae, Sitophilus spp., Sitotroga spp., Tenebrio spp., Tribolium spp. und Trogoderma spp.; Insekten der Ordnung Orthoptera, zum Beispiel Blatta spp., Blattella spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Periplaneta spp. und Schistocerca spp.; Insekten der Ordnung Isoptera, zum Beispiel Reticulitermes spp.; Insekten der Ordnung Psocoptera, zum Beispiel Liposcelis spp.; Insekten der Ordnung Anoplura, zum Beispiel Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Pemphigus spp. und Phylloxéra spp.; Insekten der Ordnung Mallophaga, zum Beispiel Damalinea spp. und Tricho-dectes spp.; Insekten der Ordnung Thysanoptera, zum Beispiel Frankliniella spp., Hercinothrips spp., Taeniothrips spp., Thrips palmi, Thrips tabaci und Scirtothrips aurantii; Acleris spp., Adoxophyes spp., Aegeria spp., Agrotis spp., Alabama argillaceae, Amylois spp., Anticar-sia gemmataiis, Archips spp., Argyrotaenia spp., Autographa spp., Busseola fusca, Cadra cautella, Car-posina nipples , Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocrocis spp., Cnephasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp., Crocidolomia binotaiis, Cryptophlebia leucotreta, Cydia spp., Dia-traeaari spp. , Ephestia spp., Eucosma spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heiiothis spp., Hellula undalis, Hyphan-tria cunea, Keiferia lycopersicella, Leucopterolla scitella botrana, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Operophtera spp., Ostrinia nubilaiis, Pammene spp., Pandemis spp., Panolis flammea, Pectinophora gossypieila, Phthorimais rap. , Plutella xylostella, Prays spp., Scirpophaga spp ., Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp., Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Trichoplusia ni and Yponomeuta spp .; Insects of the order Coleoptera, for example Agriotes spp., Anthonomus spp., Atomaria linearis, Chaetocnema tibialis, Cosmopolites spp., Curculio spp., Dermestes spp., Diab-rotica spp., Epilachna spp., Eremnus spp., Leptintaotarsa decemlin Lissorhoptrus spp., Melolontha spp., Orycaephilus spp., Otiorhynchus spp., Phlyctinus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhizopertha spp., Scarabeidae, Sitophilus spp., Sitotroga spp., Tribebrol spp. and Trogoderma spp .; Insects of the order Orthoptera, for example Blatta spp., Blattella spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Periplaneta spp. and Schistocerca spp .; Insects of the order Isoptera, for example Reticulitermes spp .; Insects of the order Psocoptera, for example Liposcelis spp .; Insects of the order Anoplura, for example Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Pemphigus spp. and Phylloxéra spp .; Insects of the order Mallophaga, for example Damalinea spp. and Tricho-dectes spp .; Insects of the order Thysanoptera, for example Frankliniella spp., Hercinothrips spp., Taeniothrips spp., Thrips palmi, Thrips tabaci and Scirtothrips aurantii;

Insekten der Ordnung Heteroptera, zum Beispiel Cimex spp., Distantiella theobroma, Dysdercus spp., Euchistus spp. Eurygaster spp. Leptocorisa spp., Nezara spp., Piesma spp., Rhodnius spp., Sahlbergel-la singularis, Scotinophara spp. und Triatoma spp.; Insekten der Ordnung Homoptera, zum Beispiel Al-eurothrixus floccosus, Aleyrodes brassicae, Aonidiella spp., Aphididae, Aphis spp., Aspidiotus spp., Bemisia tabaci, Ceroplaster spp., Chrysomphalus aonidium, Chrysomphalus dictyospermi, Coccus hesperi-dum, Empoasca spp., Eriosoma larigerum, Erythroneura spp., Gascardia spp., Laodelphax spp., Lecanium corni, Lepidosaphes spp., Macrosiphus spp., Myzus spp., Nephotettix spp., Nilaparvata spp., Paratoria spp., Pemphigus spp., Planococcus spp., Pseudaulacaspis spp., Pseudococcus spp., Psyila Insects of the order Heteroptera, for example Cimex spp., Distantiella theobroma, Dysdercus spp., Euchistus spp. Eurygaster spp. Leptocorisa spp., Nezara spp., Piesma spp., Rhodnius spp., Sahlbergel-la singularis, Scotinophara spp. and Triatoma spp .; Insects of the order Homoptera, for example Al-eurothrixus floccosus, Aleyrodes brassicae, Aonidiella spp., Aphididae, Aphis spp., Aspidiotus spp., Bemisia tabaci, Ceroplaster spp., Chrysomphalus aonidium, Chrysomphalus dictyospermi-d, Coccus hesper. , Eriosoma larigerum, Erythroneura spp., Gascardia spp., Laodelphax spp., Lecanium corni, Lepidosaphes spp., Macrosiphus spp., Myzus spp., Nephotettix spp., Nilaparvata spp., Paratoria spp., Pemphococcus spp. , Pseudaulacaspis spp., Pseudococcus spp., Psyila

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spp., Pulvinaria aethiopica, Quadraspidiotus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoideus spp., Schizaphis spp., Sitobion spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza erytreae und Unaspis citri; Insekten der Ordnung Hymenoptera, zum Beispiel Acromyrmex, Atta spp., Cephus spp., Diprion spp., Diprionidae, Gilpinia polytoma, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Neodiprion spp., Solenopsis spp. und Vespa spp.; Insekten der Ordnung Diptera, zum Beispiel Aedes spp., Antherigona soccata, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis spp., Chrysomyia spp., Culex spp., Cute-rebra spp., Dacus spp., Drosophila melanogaster, Fannia spp., Gastrophilus spp., Glossina spp., Hypo-derma spp., Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Melanagromyza spp., Musca spp., Oestrus spp., Orseolia spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Rhagoletis pomonella, Sciara spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp. und Tipula spp.; Insekten der Ordnung Siphonaptera, zum Beispiel Ceratophyllus spp. und Xenopsylla cheopis; Insekten der Ordnung Thysanura, zum Beispiel Lepisma saccharina; oder spp., Pulvinaria aethiopica, Quadraspidiotus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoideus spp., Schizaphis spp., Sitobion spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza erytreae and Unaspis citri; Insects of the order Hymenoptera, for example Acromyrmex, Atta spp., Cephus spp., Diprion spp., Diprionidae, Gilpinia polytoma, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Neodiprion spp., Solenopsis spp. and Vespa spp .; Insects of the order Diptera, for example Aedes spp., Antherigona soccata, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis spp., Chrysomyia spp., Culex spp., Cute-rebra spp., Dacus spp., Drosophila melanogaster, Gastrophilus spp spp., Glossina spp., Hypoderma spp., Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Melanagromyza spp., Musca spp., Oestrus spp., Orseolia spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp. , Rhagoletis pomonella, Sciara spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp. and Tipula spp .; Insects of the order Siphonaptera, for example Ceratophyllus spp. and Xenopsylla cheopis; Insects of the order Thysanura, for example Lepisma saccharina; or

(10) Vertreter der Ordnung Acarina, zum Beispiel Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Calipitrimerus spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus carpini, Eriophyes spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Olygonychus pratensis, Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphago-tarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp. und Tetranychus spp., bekämpft werden. (10) Representatives of the order Acarina, for example Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculuslechtendali, Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Calipitrimerus spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinaus, Eotetrany carpini, Eriophyes spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Olygonychus pratensis, Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphago-tarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizogly. spp., Rhizogly spp. and Tetranychus spp.

Die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen I sind auf den Gebieten der Insektenbekämpfung gemäss (A) und der Schädlingsbekämpfung gemäss (B) bei günstiger Warmblüter-, Fisch-, Nützlingsund Pflanzenverträglichkeit bereits bei niedrigen Anwendungskonzentrationen präventiv und/oder kurativ wertvolle Wirkstoffe. Die erfindungsgemäss verwendeten Wirkstoffe sind gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien von normal sensiblen, aber auch von resistenten, Insekten gemäss (A) bzw. Schädlingen gemäss (B) wirksam. Die Wirkung der erfindungsgemäss verwendeten Wirkstoffe kann sich dabei direkt, d.h. in einer Abtötung der Insekten gemäss (A) bzw. der Schädlinge gemäss (B), welche unmittelbar oder erst nach einiger Zeit, beispielsweise bei einer Häutung, eintritt, oder indirekt, z.B. in einer verminderten Eiablage und/oder Schlupfrate, zeigen, wobei die gute Wirkung einer Abtötungsrate (Mortalität) von mindestens 50 bis 60% entspricht. Insbesondere zeichnen sich die erfindungsgemäss verwendeten Wirkstoffe dadurch aus, dass Nützlinge, wie Amblyseius fallacis, Chrysopa carnea, Coccinella septempunctata, Orius majusculus und Typhlodromus pyri, und Vögel besonders geschont werden. The compounds I used according to the invention are useful in the areas of insect control according to (A) and pest control according to (B) with favorable warm-blood, fish, beneficial organism and plant tolerance, even at low application concentrations, and / or curative valuable active substances. The active substances used according to the invention are active against all or individual stages of development of normally sensitive, but also of resistant, insects according to (A) or pests according to (B). The effect of the active substances used according to the invention can be direct, i.e. in killing the insects according to (A) or the pests according to (B), which occurs immediately or only after some time, for example when molting, or indirectly, e.g. in a reduced egg deposition and / or hatching rate, the good effect corresponding to a mortality rate of at least 50 to 60%. In particular, the active compounds used according to the invention are distinguished in that beneficial organisms such as Amblyseius fallacis, Chrysopa carnea, Coccinella septempunctata, Orius majusculus and Typhlodromus pyri, and birds are particularly spared.

Mit den erfindungsgemäss verwendeten Wirkstoffen kann man insbesondere gemäss (A) an Pflanzen, vor allem an Nutz- und Zierpflanzen in der Landwirtschaft, im Gartenbau und im Forst, oder an Teilen, wie Früchten, Blüten, Laubwerk, Stengeln, Knollen oder Wurzeln, solcher Pflanzen auftretende Insekten bekämpfen, d.h. eindämmen oder vernichten, wobei zum Teil auch später zuwachsende Pflanzenteile noch gegen diese Insekten geschützt werden, sowie gemäss (B) an pflanzlichem Vermehrungsgut, vor allem an Vermehrungsgut von Nutz- und Zierpflanzen in der Landwirtschaft, im Gartenbau und im Forst, auftretende Schädlinge bekämpfen, d.h. eindämmen oder vernichten, wobei auch später zuwachsende Pflanzenteile noch gegen diese Schädlinge geschützt werden, der Schutz also z.B. anhält, bis sich widerstandsfähige erwachsene Pflanzen entwickelt haben, und wobei das Vermehrungsgut bzw. die sich daraus entwickelnden Pflanzen sowohl vor Schädlingen, welche die oberirdischen Pflanzenteile befallen, als auch vor im Boden lebenden Schädlingen geschützt werden. With the active ingredients used according to the invention, in particular according to (A), on plants, especially on useful and ornamental plants in agriculture, horticulture and in the forest, or on parts such as fruits, flowers, leaves, stems, tubers or roots, such Control insects that occur in plants, ie contain or destroy, some parts of the plant that grow later are still protected against these insects, and, in accordance with (B), they control pests that occur in plant propagation material, especially in the propagation material of useful and ornamental plants in agriculture, horticulture and forestry, ie contain or destroy it, whereby parts of the plant that grow later are still protected against these pests, i.e. the protection e.g. continues until resistant adult plants have developed, and the propagation material or the plants developing therefrom are protected both from pests which attack the aerial parts of the plants and from pests living in the soil.

Als Zielkulturen gemäss (A) bzw. als pflanzliches Vermehrungsgut gemäss (B) kommen insbesondere Kulturen bzw. Vermehrungsgut von Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Mais oder Sorghum; Rüben, wie Zucker- oder Futterrüben; Obst, z.B. Kern-, Stein- und Beerenobst, wie Äpfeln, Birnen, Pflaumen, Pfirsichen, Mandeln, Kirschen oder Beeren, z.B. Erdbeeren, Himbeeren und Brombeeren; Hülsenfrüchten, wie Bohnen, Linsen, Erbsen oder Soja; Ölfrüchten, wie Raps, Senf, Mohn, Oliven, Sonnenblumen, Kokos, Rizinus, Kakao oder Erdnüssen; Gurkengewächsen, wie Kürbissen, Gurken oder Melonen; Fasergewächsen, wie Baumwolle, Flachs, Hanf oder Jute; Citrusfrüchten, wie Orangen, Zitronen, Pampelmusen oder Mandarinen; Gemüse, wie Spinat, Kopfsalat, Spargel, Kohlarten, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln oder Paprika; Lorbeergewächsen, wie Avocado, Cinnamonium oder Kampfer, oder Tabak, Nüssen, Kaffee, Eierfrüchten, Zuckerrohr, Tee, Pfeffer, Weinreben, Hopfen, Bananengewächsen, Naturkautschukgewächsen oder Zierpflanzen, vor allem von Getreide, Obst, Hülsenfrüchten, Gurkengewächsen, Baumwolle, Citrusfrüchten, Gemüse, Eierfrüchten, Weinreben, Hopfen oder Zierpflanzen, besonders von Pfirsichen, Bohnen, Erbsen, Gurken, Citrusfrüchten, Kohlarten, Tomaten, Kartoffeln oder Eierfrüchten, ganz besonders von Pfirsichen, Gurken, Tomaten oder Kartoffeln, in Betracht. Cultures or propagation material of cereals, such as wheat, barley, rye, oats, rice, corn or sorghum, are in particular the target cultures according to (A) or as plant propagation material according to (B); Beets such as sugar beet or fodder beet; Fruit, e.g. Pome, stone and soft fruit such as apples, pears, plums, peaches, almonds, cherries or berries, e.g. Strawberries, raspberries and blackberries; Legumes, such as beans, lentils, peas or soybeans; Oil fruits such as rapeseed, mustard, poppy seeds, olives, sunflowers, coconut, castor bean, cocoa or peanuts; Cucumber plants, such as pumpkins, cucumbers or melons; Fiber plants such as cotton, flax, hemp or jute; Citrus fruits such as oranges, lemons, grapefruit or tangerines; Vegetables such as spinach, lettuce, asparagus, cabbages, carrots, onions, tomatoes, potatoes or peppers; Bay plants, such as avocado, cinnamon or camphor, or tobacco, nuts, coffee, egg crops, sugar cane, tea, pepper, grapevines, hops, banana crops, natural rubber crops or ornamental plants, especially of cereals, fruits, legumes, cucumber crops, cotton, citrus fruits, vegetables , Egg fruits, grapevines, hops or ornamental plants, especially of peaches, beans, peas, cucumbers, citrus fruits, cabbages, tomatoes, potatoes or egg fruits, especially of peaches, cucumbers, tomatoes or potatoes.

Im Rahmen von Bereich (A) bzw. (B) des Erfindungsgegenstandes können insbesondere a) Aphis gossypii, Bemisia tabaci oder Trialeurodes vaporariorum in Tomatenkulturen bzw. an Tomatenvermehrungsgut, Within the scope of area (A) or (B) of the subject matter of the invention, in particular a) Aphis gossypii, Bemisia tabaci or Trialeurodes vaporariorum in tomato crops or on tomato propagation material,

b) Aphis gossypii oder Macrosiphum euphorbiae in Kartoffelkulturen bzw. an Kartoffelvermehrungsgut oder c) Aphis gossypii, Bemisia tabaci oder Trialeurodes vaporariorum in Gurkenkulturen bzw. an Gurkenvermehrungsgut bekämpft werden. b) Aphis gossypii or Macrosiphum euphorbiae in potato crops or on potato propagation material or c) Aphis gossypii, Bemisia tabaci or Trialeurodes vaporariorum in cucumber cultures or on cucumber propagation material are controlled.

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Weitere Anwendungsgebiete der erfindungsgemäss verwendeten Wirkstoffe sind: Schutz von Vorräten oder Lagern oder von Material oder im Hygienesektor insbesondere Schutz von Haus- oder Nutztieren vor Insekten gemäss (A) bzw. Schädlingen gemäss (B). Further areas of application of the active compounds used according to the invention are: protection of stocks or stores or of material or, in the hygiene sector, in particular protection of domestic or farm animals from insects according to (A) or pests according to (B).

Die Erfindung betrifft daher auch entsprechende Mittel, d.h. Insektenbekämpfungsmittel zur Anwendung gemäss (A) und Schädlingsbekämpfungsmittel zur Anwendung gemäss (B), wie, je nach angestrebten Zielen und gegebenen Verhältnissen zu wählende, emulgierbare Konzentrate, Suspensionskonzentrate, direkt versprüh- oder verdünnbare Lösungen, streichfähige Pasten, verdünnte Emulsionen, Spritzpulver, lösliche Pulver, dispergierbare Pulver, benetzbare Pulver, Stäubemittel, Granulate oder Verkapselungen in polymeren Stoffen, welche - mindestens - einen der erfindungsgemäss verwendeten Wirkstoffe enthalten, die Verwendung dieser Insektenbekämpfungsmittel zur Anwendung in einem Verfahren gemäss (A) und die Verwendung dieser Schädlingsbekämpfungsmittel zur Anwendung in einem Verfahren gemäss (B). The invention therefore also relates to corresponding means, i.e. Insecticides for use in accordance with (A) and pesticides for use in accordance with (B), such as, depending on the desired objectives and given conditions, emulsifiable concentrates to be chosen, suspension concentrates, directly sprayable or dilutable solutions, spreadable pastes, diluted emulsions, wettable powders, soluble powders , dispersible powders, wettable powders, dusts, granules or encapsulations in polymeric substances which - at least - contain one of the active compounds used according to the invention, the use of these insecticides for use in a process according to (A) and the use of these pesticides for use in a process according to (B).

Der Wirkstoff wird in diesen Mitteln in reiner Form, ein fester Wirkstoff z.B. in einer speziellen Korn-grösse, oder vorzugsweise zusammen mit - mindestens - einem der in der Formulierungstechnik üblichen Hilfsstoffe, wie Streckmitteln, z.B. Lösungsmitteln oder festen Trägerstoffen, oder wie oberflächenaktiven Verbindungen (Tensiden), eingesetzt. The active ingredient in these agents is in pure form, a solid active ingredient e.g. in a special grain size, or preferably together with - at least - one of the auxiliaries customary in formulation technology, such as extenders, e.g. Solvents or solid carriers, or such as surface-active compounds (surfactants) used.

Als Lösungsmittel können z.B. in Frage kommen: gegebenenfalls partiell hydrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, bevorzugt die Fraktionen Cs bis C12 von Alkylbenzolen, wie Xylolgemische, alkylierte Naphthaline oder Tetrahydronaphthalin, aliphatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Paraffine oder Cyclohexan, Alkohole, wie Ethanol, Propanol oder Butanol, Glykole sowie deren Ether und Ester, wie Propylenglykol, Dipropylenglykolether, Ethylenglykol oder Ethylenglykolmono-methyl- oder -ethyl-ether, Ketone, wie Cyclohexanon, Isophoron oder Diacetonalkohol, stark polare Lösungsmittel, wie N-Methylpyrrolid-2-on, Dimethylsulfoxid oder N,N-Dimethylformamid, Wasser, gegebenenfalls epoxi-dierte Pflanzenöle, wie gegebenenfalls epoxidiertes Raps-, Rizinus-, Kokosnuss- oder Sojaöl, und Silikonöle. As a solvent e.g. Suitable are: optionally partially hydrogenated aromatic hydrocarbons, preferably the fractions Cs to C12 of alkylbenzenes, such as xylene mixtures, alkylated naphthalenes or tetrahydronaphthalene, aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbons, such as paraffins or cyclohexane, alcohols, such as ethanol, propanol or butanol, glycols and their ethers and esters such as propylene glycol, dipropylene glycol ether, ethylene glycol or ethylene glycol monomethyl or ethyl ether, ketones such as cyclohexanone, isophorone or diacetone alcohol, strongly polar solvents such as N-methylpyrrolid-2-one, dimethyl sulfoxide or N, N-dimethylformamide, Water, optionally epoxidized vegetable oils, such as optionally epoxidized rapeseed, castor, coconut or soybean oil, and silicone oils.

Als feste Trägerstoffe, z.B. für Stäubemittel und dispergierbare Pulver, werden in der Regel natürliche Gesteinsmehle verwendet, wie Calcit, Talkum, Kaolin, Montmorillonit oder Attapuigit. Zur Verbesserung der physikalischen Eigenschaften können auch hochdisperse Kieselsäuren oder hochdisperse saugfähige Polymerisate zugesetzt werden. Als gekörnte, adsorptive Granulatträger kommen poröse Typen, wie Bimsstein, Ziegelbruch, Sepiolit oder Bentonit, und als nicht sorptive Trägermaterialien Calcit oder Sand in Frage. Darüberhinaus kann eine Vielzahl von granulierten Materialien anorganischer oder organischer Natur, insbesondere Dolomit oder zerkleinerte Pflanzenrückstände, verwendet werden. As solid carriers, e.g. natural dust, such as calcite, talc, kaolin, montmorillonite or attapuigite, is generally used for dusts and dispersible powders. To improve the physical properties, highly disperse silicas or highly disperse absorbent polymers can also be added. Porous types such as pumice, broken brick, sepiolite or bentonite are suitable as granular, adsorptive granulate carriers, and calcite or sand are suitable as non-sorptive carrier materials. In addition, a large number of granulated materials of inorganic or organic nature, in particular dolomite or comminuted plant residues, can be used.

Als oberflächenaktive Verbindungen kommen, je nach Art des zu formulierenden Wirkstoffs, nichtionische, kationische und/oder anionische Tenside oder Tensidgemische mit guten Emulgier-, Dispergier-und Netzeigenschaften in Betracht. Die nachstehend aufgeführten Tenside sind dabei nur als Beispiele anzusehen; in der einschlägigen Literatur werden viele weitere in der Formulierungstechnik gebräuchliche und erfindungsgemäss geeignete Tenside beschrieben. Depending on the nature of the active ingredient to be formulated, suitable surface-active compounds are nonionic, cationic and / or anionic surfactants or surfactant mixtures with good emulsifying, dispersing and wetting properties. The surfactants listed below are only examples; the relevant literature describes many other surfactants which are customary in formulation technology and are suitable according to the invention.

Als nichtionische Tenside kommen in erster Linie Polyglykoletherderivate von aliphatischen oder cy-cloaliphatischen Alkoholen, gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren und Alkylphenolen in Frage, die 3 bis 30 Glykolethergruppen und 8 bis 20 Kohlenstoffatome im (aliphatischen) Kohlenwasserstoffrest und 6 bis 18 Kohlenstoffatome im Alkylrest der Alkylphenole enthalten können. Weiterhin geeignet sind wasserlösliche, 20 bis 250 Ethylenglykolether- und 10 bis 100 Propylenglykolether-gruppen enthaltende, Po-lyethylenoxid-Addukte an Polypropylenglykol, Ethylendiaminopolypropylenglykol und Alkylpolypropyleng-lykol mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette. Die genannten Verbindungen enthalten üblicherweise pro Propylenglykol-Einheit 1 bis 5 Ethylenglykol-Einheiten. Als Beispiele seien Nonylphenolpo-lyethoxyethanole, Ricinusölpolyglykolether, Polypropylen-Polyethylenoxid-Addukte, Tributylphenoxypo-lyethoxyethanol, Polyethylenglykol und Octylphenoxypolyethoxyethanol erwähnt. Ferner kommen Fettsäureester von Polyoxyethylensorbitan, wie das Polyoxyethylensorbitan-trioleat, in Betracht. Suitable nonionic surfactants are primarily polyglycol ether derivatives of aliphatic or cycloaliphatic alcohols, saturated or unsaturated fatty acids and alkylphenols, which contain 3 to 30 glycol ether groups and 8 to 20 carbon atoms in the (aliphatic) hydrocarbon radical and 6 to 18 carbon atoms in the alkyl radical of the alkylphenols can. Also suitable are water-soluble, 20 to 250 ethylene glycol ether and 10 to 100 propylene glycol ether groups containing polyethylene oxide adducts with polypropylene glycol, ethylenediaminopolypropylene glycol and alkylpolypropylene glycol with 1 to 10 carbon atoms in the alkyl chain. The compounds mentioned usually contain 1 to 5 ethylene glycol units per propylene glycol unit. Examples include nonylphenol polyethoxyethanols, castor oil polyglycol ethers, polypropylene-polyethylene oxide adducts, tributylphenoxypolyethoxyethanol, polyethylene glycol and octylphenoxypolyethoxyethanol. Fatty acid esters of polyoxyethylene sorbitan, such as polyoxyethylene sorbitan trioleate, are also suitable.

Bei den kationischen Tensiden handelt es sich vor allem um quarternäre Ammoniumsalze, welche als Substituenten mindestens einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen und als weitere Substituenten niedrige, gegebenenfalls halogenierte, Alkyl-, Benzyl- oder niedrige Hydroxyalkylreste aufweisen. Die Salze liegen vorzugsweise als Halogenide, Methylsulfate oder Ethylsulfate vor. Beispiele sind das Stearyl-trimethyl-ammoniumchlorid und das Benzyl-di-(2-chlorethyl)-ethyl-ammoniumbromid. The cationic surfactants are primarily quaternary ammonium salts which have at least one alkyl radical having 8 to 22 carbon atoms as substituents and low, optionally halogenated, alkyl, benzyl or lower hydroxyalkyl radicals as further substituents. The salts are preferably in the form of halides, methyl sulfates or ethyl sulfates. Examples are the stearyl trimethyl ammonium chloride and the benzyl di (2-chloroethyl) ethyl ammonium bromide.

Geeignete anionische Tenside können sowohl wasserlösliche Seifen als auch wasserlösliche synthetische oberflächenaktive Verbindungen sein. Als Seifen eignen sich die Alkali-, Erdalkali- und gegebenenfalls substituierten Ammoniumsalze von höheren Fettsäuren (C10-C22), wie die Natrium- oder Kalium-Salze der Öl- oder Stearinsäure, oder von natürlichen Fettsäuregemischen, die beispielsweise aus Kokosnuss- oder Tallöl gewonnen werden können; ferner sind auch die Fettsäuremethyl-taurin-salze zu erwähnen. Häufiger werden jedoch synthetische Tenside verwendet, insbesondere Fettsulfonate, Fettsulfate, sulfonierte Benzimidazolderivate oder Alkylarylsulfonate. Die Fettsulfonate und -sulfate liegen in der Regel als Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituierte Ammoniumsalze vor und weisen im allgemeinen einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen auf, wobei Alkyl auch den Alkylteil von Acylresten einschliesst; beispielhaft genannt seien das Natrium- oder Calcium-Salz der Ligninsulfonsäure, des Do-decylschwefelsäureesters oder eines aus natürlichen Fettsäuren hergestellten Fettalkoholsulfatgemisches. Hierher gehören auch die Salze der Schwefelsäureester und Sulfonsäuren von Fettalkohol- Suitable anionic surfactants can be both water-soluble soaps and water-soluble synthetic surface-active compounds. Suitable soaps are the alkali, alkaline earth and optionally substituted ammonium salts of higher fatty acids (C10-C22), such as the sodium or potassium salts of oleic or stearic acid, or of natural fatty acid mixtures obtained, for example, from coconut or tall oil can be; the fatty acid methyl taurine salts should also be mentioned. However, synthetic surfactants are used more frequently, in particular fatty sulfonates, fatty sulfates, sulfonated benzimidazole derivatives or alkylarylsulfonates. The fatty sulfonates and sulfates are generally present as alkali, alkaline earth or optionally substituted ammonium salts and generally have an alkyl radical having 8 to 22 carbon atoms, alkyl also including the alkyl part of acyl radicals; Examples include the sodium or calcium salt of lignosulfonic acid, do-decylsulfuric acid ester or a fatty alcohol sulfate mixture made from natural fatty acids. This subheading also includes the salts of sulfuric acid esters and sulfonic acids of fatty alcohol

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Ethylenoxid-Addukten. Die sulfonierten Benzimidazolderivate enthalten vorzugsweise 2 Sulfonsäuregrup-pen und einen Fettsäurerest mit etwa 8 bis 22 C-Atomen. Alkylarylsulfonate sind zum Beispiel die Natrium-, Calcium- oder Triethanolammoniumsaize der Dodecylbenzolsulfonsäure, der Dibutylnaphthalinsul-fonsäure oder eines Naphthalinsuifonsäure-Formaldehyd-Kondensationsproduktes. Ferner kommen auch entsprechende Phosphate, wie Salze des Phosphorsäureesters eines p-Nonylphenol-(4-14)-Ethylen-oxid-Adduktes oder Phospholipide, in Frage. Ethylene oxide adducts. The sulfonated benzimidazole derivatives preferably contain 2 sulfonic acid groups and a fatty acid residue with about 8 to 22 carbon atoms. Examples of alkylarylsulfonates are the sodium, calcium or triethanolammonium salts of dodecylbenzenesulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid or a naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensation product. Corresponding phosphates, such as salts of the phosphoric acid ester of a p-nonylphenol (4-14) ethylene oxide adduct or phospholipids, are also suitable.

Die Mittel enthalten in der Regel 0,1 bis 99%, insbesondere 0,1 bis 95%, Wirkstoff und 1 bis 99,9%, insbesondere 5 bis 99,9%, - mindestens - eines festen oder flüssigen Hilfsstoffes, wobei in der Regel 0 bis 25%, insbesondere 0,1 bis 20%, der Mittel Tenside sein können (% bedeutet jeweils Gewichtsprozent). Während als Handelsware eher konzentrierte Mittel bevorzugt werden, verwendet der Endverbraucher in der Regel verdünnte Mittel die wesentlich geringere Wirkstoffkonzentrationen aufweisen. Bevorzugte Mittel setzen sich insbesondere folgendermassen zusammen (% = Gewichtsprozent): The agents generally contain 0.1 to 99%, in particular 0.1 to 95%, active ingredient and 1 to 99.9%, in particular 5 to 99.9%, - at least - of a solid or liquid auxiliary, in which Rule 0 to 25%, in particular 0.1 to 20%, of the agent can be surfactants (% means weight percent in each case). While concentrated agents are preferred as a commercial product, the end user generally uses diluted agents which have significantly lower active substance concentrations. Preferred agents are composed in particular as follows (% = weight percent):

Emulgierbare Konzentrate: Emulsifiable concentrates:

Wirkstoff: Active substance:

1 bis 90%, vorzugsweise 5 bis 20% 1 to 90%, preferably 5 to 20%

Tensid: Surfactant:

1 bis 30%, vorzugsweise 10 bis 20 % 1 to 30%, preferably 10 to 20%

Lösungsmittel: Solvent:

5 bis 98%, vorzugsweise 70 bis 85% 5 to 98%, preferably 70 to 85%

Stäubemittel: Dusts:

Wirkstoff: Active substance:

0,1 bis 10%, vorzugsweise 0,1 bis 1% 0.1 to 10%, preferably 0.1 to 1%

fester Trägerstoff: solid carrier:

99,9 bis 90%, vorzugsweise 99,9 bis 99% 99.9 to 90%, preferably 99.9 to 99%

Suspensionskonzentrate: Suspension concentrates:

Wirkstoff: Active substance:

5 bis 75%, vorzugsweise 10 bis 50% 5 to 75%, preferably 10 to 50%

Wasser: Water:

94 bis 24%, vorzugsweise 88 bis 30% 94 to 24%, preferably 88 to 30%

Tensid: Surfactant:

1 bis 40%, vorzugsweise 2 bis 30% 1 to 40%, preferably 2 to 30%

Benetzbare Pulver: Wettable powders:

Wirkstoff: Active substance:

0,5 bis 90%, vorzugsweise 1 bis 80% 0.5 to 90%, preferably 1 to 80%

Tensid: Surfactant:

0,5 bis 20%, vorzugsweise 1 bis 15% 0.5 to 20%, preferably 1 to 15%

fester Trägerstoff: solid carrier:

5 bis 99%, vorzugsweise 15 bis 98% 5 to 99%, preferably 15 to 98%

Granulate: Granules:

Wirkstoff: Active substance:

0,5 bis 30%, vorzugsweise 3 bis 15% 0.5 to 30%, preferably 3 to 15%

fester Trägerstoff: solid carrier:

99,5 bis 70%, vorzugsweise 97 bis 85% 99.5 to 70%, preferably 97 to 85%

Die Wirkung der erfindungsgemässen Mittel lässt sich durch Zusatz von anderen, z.B. insektizid, aka-rizid und/oder fungizid wirksamen, Wirkstoffen wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Wirkstoff-Zusätze kommen dabei z.B. Vertreter der folgenden Wirkstoffklassen in Betracht Organische Phosphorverbindungen, Nitrophenole und Derivate, Formamidine, Harnstoffe, Carbamate, Pyrethroide, chlorierte Kohlenwasserstoffe und Bacillus thuringiensis-Präparate. Die erfindungsgemässen Mittel können auch weitere feste oder flüssige Hilfsstoffe, wie Stabilisatoren, z.B. gegebenenfalls epoxidierte Pflanzenöle (z.B. epoxidiertes Kokosnussöl, Rapsöl oder Sojaöl), Entschäumer, z.B. Silikon-öl, Konservierungsmittel, Viskositätsregulatoren, Bindemittel und/oder Haftmittel, sowie Düngemittel oder andere Wirkstoffe zur Erzielung spezieller Effekte, z.B. Bakterizide, Nematizide, Molluskizide oder selektive Herbizide, enthalten. The effect of the agents according to the invention can be increased by adding other, e.g. Insecticide, aka-rizid and / or fungicidally active ingredients significantly broaden and adapt to given circumstances. The active ingredient additives are e.g. Representatives of the following classes of active substances are considered: organic phosphorus compounds, nitrophenols and derivatives, formamidines, ureas, carbamates, pyrethroids, chlorinated hydrocarbons and Bacillus thuringiensis preparations. The agents according to the invention can also contain other solid or liquid auxiliaries, such as stabilizers, e.g. optionally epoxidized vegetable oils (e.g. epoxidized coconut oil, rapeseed oil or soybean oil), defoamers, e.g. Silicone oil, preservatives, viscosity regulators, binders and / or adhesives, as well as fertilizers or other active ingredients to achieve special effects, e.g. Bactericides, nematicides, molluscicides or selective herbicides.

Die erfindungsgemässen Mittel werden in bekannter Weise hergestellt, bei Abwesenheit von Hilfsstoffen z.B. durch Mahlen und/oder Sieben, z.B. auf eine bestimmte Korngrösse, oder Pressen eines festen Wirkstoffs, und bei Anwesenheit von mindestens einem Hilfsstoff z.B. durch inniges Vermischen und/ oder Vermählen des Wirkstoffs mit dem (den) Hilfsstoff(en). Diese Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemässen Mittel und die Verwendung der Verbindungen I zur Herstellung dieser Mittel bilden ebenfalls Gegenstände der Erfindung. The agents according to the invention are produced in a known manner, in the absence of auxiliary substances e.g. by grinding and / or sieving, e.g. to a certain grain size, or pressing a solid active ingredient, and in the presence of at least one auxiliary, e.g. by intimately mixing and / or grinding the active ingredient with the excipient (s). These processes for the preparation of the compositions according to the invention and the use of the compounds I for the production of these compositions also form objects of the invention.

Als Anwendungsverfahren für die Mittel gemäss (A), also als Verfahren zur Bekämpfung von Insekten As an application method for the agents according to (A), i.e. as a method for controlling insects

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CH 685 661 A5 CH 685 661 A5

gemäss (A), kommen, je nach angestrebten Zielen und gegebenen Verhältnissen, z.B. Versprühen, Vernebeln, Bestäuben, Bestreichen, Streuen oder Giessen in Betracht. Typische Anwendungskonzentrationen liegen dabei zwischen 0,1 und 1000 ppm, bevorzugt zwischen 0,1 und 500 ppm, Wirkstoff Insbesondere werden Spritzbrühen mit Wirkstoff-Konzentrationen von 50, 100, 200, 300 oder 500 ppm eingesetzt. Die Aufwandmengen pro Hektar betragen im allgemeinen 1 bis 2000 g Wirkstoff pro Hektar, insbesondere 10 bis 1000 g/ha, vorzugsweise 20 bis 600 g/ha Aufwandmengen von 100, 200, 250, 300, 400 oder 450 g Wirkstoff pro Hektar sind bevorzugt. Aufwandmengen von 0.25, 0.75, 1.0 oder 2.0 g Wirkstoff pro Baum sind bei der Applikation in Baumkulturen bevorzugt. Ein bevorzugtes Anwendungsverfahren für die Mittel gemäss (A) ist das Aufbringen auf das Blattwerk der Pflanzen (Blattapplikation), wobei sich Applikationsfrequenz und Aufwandmenge auf den Befallsdruck des jeweiligen Insekts ausrichten lassen. Der Wirkstoff kann aber auch durch das Wurzelwerk in die Pflanzen gelangen (systemische Wirkung), indem man den Standort der Pflanzen mit einem flüssigen Mittel tränkt oder den Wirkstoff in fester Form in den Standort der Pflanzen, z.B. in den Boden, einbringt, z.B. in Form von Granulat (Bodenapplikation). Bei Wasserreiskulturen kann man solche Granulate dem überfluteten Reisfeld zudosieren. according to (A), depending on the desired goals and given circumstances, e.g. Spraying, atomizing, dusting, brushing, scattering or pouring into consideration. Typical application concentrations are between 0.1 and 1000 ppm, preferably between 0.1 and 500 ppm, active ingredient. In particular, spray liquors with active ingredient concentrations of 50, 100, 200, 300 or 500 ppm are used. The application rates per hectare are generally 1 to 2000 g of active ingredient per hectare, in particular 10 to 1000 g / ha, preferably 20 to 600 g / ha application rates of 100, 200, 250, 300, 400 or 450 g of active ingredient per hectare are preferred. Application rates of 0.25, 0.75, 1.0 or 2.0 g of active ingredient per tree are preferred for application in tree crops. A preferred application method for the agents according to (A) is application to the foliage of the plants (foliar application), the frequency and application rate being able to be adjusted to the infestation pressure of the particular insect. The active ingredient can also get into the plants through the root system (systemic effect) by soaking the location of the plants with a liquid agent or the active ingredient in solid form in the location of the plants, e.g. in the ground, e.g. in the form of granules (floor application). In water rice crops, such granules can be metered into the flooded rice field.

Anwendungsverfahren für die Mittel gemäss (B), also Verfahren zum Schutz von pflanzlichem Vermehrungsgut, welches erfindungsgemäss jedes pflanzliche Material ist, aus dem sich nach Auspflanzen oder Ausbringen auf den Ort der Auspflanzung oder Ausbringung vollständige Pflanzen entwickeln können, z.B. Keimlinge, Rhizome, Setzlinge, Stecklinge oder insbesondere Saatgut (Samen), wie Früchte, Knollen, Körner oder Zwiebeln, vor Schädlingsbefall, sind z.B. dadurch gekennzeichnet, dass entsprechende Mittel in der Weise appliziert werden, dass ihre Applikation in naher räumlicher Nachbarschaft zu oder räumlich zusammen mit der Auspflanzung oder Ausbringung des Vermehrungsguts auf den Ort der Auspflanzung oder Ausbringung erfolgt. Die Applikation dieser Mittel in naher räumlicher Nachbarschaft zu der Auspflanzung oder Ausbringung des Vermehrungsguts auf den Ort der Auspflanzung oder Ausbringung erfolgt dabei erfindungsgemäss, vorzugsweise vor der Auspflanzung oder Ausbringung des Vermehrungsguts, durch Bodenapplikation der Mittel direkt auf den Ort der Auspflanzung oder Ausbringung des Vermehrungsguts, z.B., vorzugsweise vor der Aussaat, in die Saatfurche, oder auf eine eng begrenzte Fläche um den Ort der Auspflanzung oder Ausbringung des Vermehrungsguts herum, wobei diese Bodenapplikation gemäss (B) z.B. in analoger Weise wie die vorstehend beschriebene Bodenapplikation gemäss (A) durchgeführt werden kann. Die Applikation der entsprechenden Mittel, die räumlich zusammen mit der Auspflanzung oder Ausbringung des Vermehrungsguts auf den Ort der Auspflanzung oder Ausbringung erfolgt, ist erfindungsgemäss so zu verstehen, dass mit diesen Mitteln vorbehandeltes Vermehrungsgut auf den Ort der Auspflanzung oder Ausbringung ausgepflanzt oder ausgebracht wird, wobei, je nach angestrebten Zielen und gegebenen Verhältnissen, die Vorbehandlung des Vermehrungsguts z.B. dadurch erfolgen kann, dass das Vermehrungsgut mit den Mitteln besprüht, benebelt, bestäubt, bestrichen, bestreut oder begossen wird, oder, im Falle von Saatgut insbesondere auch dadurch, dass das Saatgut gebeizt wird. Bei der erfindungsgemässen Saatgutbeizung, d.h. bei der Trocken-, Feucht-, Nass- oder Schlamm-Beizung, wird dem Saatgut vor der Aussaat in einer Beizapparatur ein geeignetes Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss (B) zugesetzt und das Mittel, z.B. durch Rühren des Inhalts der Beizapparatur und/oder Rotation und/oder Schütteln der gesamten Beizapparatur, gleichmässig über das Saatgut verteilt. Besondere Ausführungsformen dieser Beizung sind z.B. dadurch gekennzeichnet, dass das Saatgut in einem flüssigen Mittel getränkt wird, dass das Saatgut mit einem festen Mittel beschichtet wird (Saatgutbeschichtung; Seed Coating) oder dass durch Zusatz des Mittels zu dem zum Vorquellen des Saatguts verwendeten Waser ein Eindringen des Wirkstoffs in das Saatgut erreicht wird (Saatgutquellung; Seed Soaking). Bei der erfndungsgemässen Saatgutbeizung liegen die typischen Aufwandmengen für die verwendeten Mittel z.B. zwischen 0,1 und 20 g Wirkstoff pro kg Saatgut, insbesondere zwischen 0,5 und 15 g/kg, bevorzugt zwischen 1 und 10 g/kg, während für die übrigen Anwendungsverfahren gemäss (B) als typische Anwendungskonzentrationen und Aufwandmengen diejenigen in Frage kommen, die vorstehend für die Anwendungsverfahren gemäss (A) erwähnt werden. Die erfindungsgemässe Saatgutbeizung zeichnet sich insbesondere dadurch aus, dass, wegen der geringen Toxizität des verwendeten Wirkstoffs, bei Vögeln eine gute Toleranz gegenüber dem gebeizten Saatgut beobachtet wird, z.B. bei den Vögeln, welche in der freien Natur als Saatguträuber dazu neigen, Saatgut von frisch besäten Feldern aufnehmen, wie Ammern, Amseln, Drosseln, Enten, Fasanen, Finken, Gänsen, Hänflingen, Hühnern, Krähen, Lerchen, Meisen, Möven, Raben, Rebhühnern, Ringeltauben, Stieglitzen, Tauben oder Zeisigen. Die erfindungsgemässe Saatgutbeizung um-fasst auch die Beizung von Saatgutvorräten. Application methods for the agents according to (B), i.e. methods for protecting plant propagation material, which according to the invention is any plant material from which complete plants can develop after planting out or application to the place of planting or application, e.g. Seedlings, rhizomes, seedlings, cuttings or in particular seeds (seeds), such as fruits, tubers, grains or onions, before pest infestation, are e.g. characterized in that appropriate means are applied in such a way that their application takes place in close spatial proximity to or spatially together with the planting or application of the propagation material to the place of planting or application. The application of these agents in close spatial proximity to the planting or application of the propagation material to the place of planting or application takes place according to the invention, preferably before the planting or application of the propagating material, by soil application of the agents directly to the site of the planting or application of the propagating material, For example, preferably before sowing, in the seed furrow, or on a narrow area around the place of planting or spreading the propagation material, this soil application according to (B) eg in an analogous manner to how the above-described floor application according to (A) can be carried out. The application of the corresponding agents, which takes place spatially together with the planting or application of the propagation material to the place of planting or application, is to be understood according to the invention in such a way that propagation material pretreated with these agents is planted or applied to the place of planting or application, whereby , depending on the desired goals and given conditions, the pre-treatment of the propagation material, for example can be done by spraying, misting, dusting, brushing, sprinkling or watering the propagation material, or, in the case of seeds, in particular also by dressing the seeds. In the seed dressing according to the invention, i.e. in the case of dry, wet, wet or sludge dressing, a suitable pesticide according to (B) is added to the seed before sowing in a dressing apparatus and the agent, e.g. by stirring the contents of the seed dressing device and / or rotating and / or shaking the entire dressing device, evenly distributed over the seeds. Particular embodiments of this pickling are e.g. characterized in that the seed is soaked in a liquid agent, that the seed is coated with a solid agent (seed coating; seed coating) or that by adding the agent to the water used to pre-swell the seed penetrates the active ingredient into the seed (seed swelling; seed soaking). In the seed dressing according to the invention, the typical application rates for the agents used are e.g. between 0.1 and 20 g of active ingredient per kg of seed, in particular between 0.5 and 15 g / kg, preferably between 1 and 10 g / kg, while those for the other application processes according to (B) are suitable as typical application concentrations and application rates which are mentioned above for the application methods according to (A). The seed dressing according to the invention is characterized in particular by the fact that, owing to the low toxicity of the active ingredient used, a good tolerance towards the dressed seed is observed in birds, e.g. for birds, which tend to pick up seeds from freshly sown fields in the wild, such as bunting, blackbirds, thrushes, ducks, pheasants, finches, geese, linnets, chickens, crows, larks, tits, gulls, ravens, Partridges, wood pigeons, goldfinches, pigeons or siskins. The seed dressing according to the invention also includes the dressing of seed stocks.

Das erfindungsgemäss vorbehandelte, handelsfähige, pflanzliche Vermehrungsgut bildet einen weiteren Gegenstand der Erfindung. The tradable vegetable propagation material pretreated according to the invention forms a further subject of the invention.

Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung. Sie schranken die Erfindung nicht ein. Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. The following examples serve to illustrate the invention. They do not limit the invention. Temperatures are given in degrees Celsius.

8 8th

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

CH 685 661 A5 CH 685 661 A5

Formulierunasbeispiele (% = Gewichtsprozent) Formulation examples (% = weight percent)

Beispiel F1: Lösungen a) Example F1: Solutions a)

b) b)

c) c)

d) d)

Wirkstoff Active ingredient

80% 80%

10% 10%

5% 5%

95% 95%

Ethylenglykolmonomethylether Ethylene glycol monomethyl ether

20% 20%

- -

Polyethylenglykol MG 400 Polyethylene glycol MG 400

- -

70% 70%

- -

N-Methyl-2-pyrrolidon N-methyl-2-pyrrolidone

- -

20% 20%

- -

Epoxidiertes Kokosnussöl Epoxidized coconut oil

- -

1% 1%

5% 5%

Benzin (Siedegrenzen 160-190°) Petrol (boiling limits 160-190 °)

- -

94% 94%

- -

jngen sind zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet. boys are suitable for use in the form of tiny drops.

Beispiel F2: Granulate a) Example F2: Granules a)

b) b)

o) O)

d) d)

Wirkstoff Active ingredient

5% 5%

10% 10%

8% 8th%

21% 21%

Kaolin kaolin

94% 94%

- -

79% 79%

54% 54%

Hochdisperse Kieselsäure Fumed silica

1% 1%

- -

13% 13%

7% 7%

Attapulgit Attapulgite

- -

90% 90%

- -

18% 18%

Der Wirkstoff wird in Dichlormethan gelöst, die Lösung auf den Träger aufgesprüht und das Lösungsmittel anschliessend im Vakuum abgedampft. The active ingredient is dissolved in dichloromethane, the solution is sprayed onto the carrier and the solvent is then evaporated off in vacuo.

Beispiel F3: Stäubemittel a) Example F3: dusts a)

b) b)

Wirkstoff Active ingredient

2% 2%

5% 5%

Hochdisperse Kieselsäure Fumed silica

1% 1%

5% 5%

Talkum talc

97% 97%

- -

Kaolin kaolin

- -

90% 90%

Durch inniges Vermischen der Trägerstoffe mit dem Wirkstoff erhält man gebrauchsfertige Stäubemittel. Ready-to-use dusts are obtained by intimately mixing the carriers with the active ingredient.

Beispiel F4: Spritzpulver Example F4: wettable powder

Wirkstoff Active ingredient

25% 25%

Natriumsulfat Sodium sulfate

5% 5%

Rizinusölpolyethylenglykolether (36-37 mol EO) Castor oil polyethylene glycol ether (36-37 mol EO)

10% 10%

Silikonöl Silicone oil

1% 1%

Agridex Agridex

2% 2%

Hochdisperse Kieselsäure Fumed silica

10% 10%

Kaolinpulver Kaolin powder

37% 37%

Sulfitablaugepulver Sulphite waste powder

5% 5%

Ultravon W-300% (1-Benzyl-2-heptadecyl- Ultravon W-300% (1-benzyl-2-heptadecyl-

5% 5%

benzimidazol-X,X'-disulfonsäure-dinatriumsalz) benzimidazole-X, X'-disulfonic acid disodium salt)

Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen vermischt und das Gemisch in einer geeigneten Mühle vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen. The active ingredient is mixed with the additives and the mixture is ground in a suitable mill. Spray powder is obtained which can be diluted with water to form suspensions of any desired concentration.

9 9

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

CH 685 661 A5 CH 685 661 A5

Beispiel F5: Stäubemittel a) b) Example F5: dusts a) b)

Wirkstoff Active ingredient

5% 5%

8% 8th%

Talkum talc

95% 95%

- -

Kaolin kaolin

- -

92% 92%

Man erhält anwendungsfertige Stäubemittel, indem der Wirkstoff mit dem Träger vermischt und das Gemisch in einer geeigneten Mühle vermählen wird. Ready-to-use dusts are obtained by mixing the active ingredient with the carrier and grinding the mixture in a suitable mill.

Beispiel F6: Extruder-Granulat Example F6: Extruder granules

Wirkstoff 10% Active ingredient 10%

Na-Ligninsulfonat 2% Na lignin sulfonate 2%

Carboxymethylcellulose 1 % Carboxymethyl cellulose 1%

Kaolin 87% Kaolin 87%

Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen vermischt und das Gemisch vermählen und mit Wasser angefeuchtet. Das feuchte Gemisch wird extrudiert und granuliert und das Granulat anschliessend im Luftstrom getrocknet. The active ingredient is mixed with the additives and the mixture is ground and moistened with water. The moist mixture is extruded and granulated and the granules are then dried in an air stream.

Beispiel F7: Umhüllungs-Granulat Example F7: coated granules

Wirkstoff 3% Active ingredient 3%

Polyethylenglykol (MG 200) 3% Polyethylene glycol (MG 200) 3%

Kaolin 94% Kaolin 94%

Der fein gemahlene Wirkstoff wird in einem Mischer auf das mit Polyethylenglykol angefeuchtete Kaolin gleichmässig aufgetragen. Auf diese Weise erhält man staubfreie Umhüllungs-Granulate. The finely ground active ingredient is applied evenly in a mixer to the kaolin moistened with polyethylene glycol. In this way, dust-free coating granules are obtained.

Beispiel F8: Suspensions-Konzentrat Example F8: Suspension concentrate

Wirkstoff 40% Active ingredient 40%

Ethylenglykol 10% Ethylene glycol 10%

Nonylphenolpolyethylenglykolether (15 mol EO) 6% Nonylphenol polyethylene glycol ether (15 mol EO) 6%

Na-Ligninsulfonat 10% Na lignin sulfonate 10%

Carboxymethylcellulose 1 % Carboxymethyl cellulose 1%

Wässrige Formaldehydlösung (37%) 0,2% Aqueous formaldehyde solution (37%) 0.2%

Wässrige Silikonölemulsion (75%) 0,8% Aqueous silicone oil emulsion (75%) 0.8%

Wasser 32% Water 32%

Der fein gemahlene Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen innig vermischt. Man erhält so ein Suspensions-Konzentrat, aus welchem durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden können. The finely ground active ingredient is intimately mixed with the additives. This gives a suspension concentrate from which suspensions of any desired concentration can be prepared by dilution with water.

Beispiel F9: Emulsions-Konzentrate a) Example F9: Emulsion concentrates a)

b) b)

c) c)

Wirkstoff Active ingredient

25% 25%

40% 40%

50% 50%

Ca-Dodecylbenzolsulfonat Ca dodecylbenzenesulfonate

5% 5%

8% 8th%

6% 6%

Rizinusölpolyethylenglykolether (36 mol EO) Castor oil polyethylene glycol ether (36 mol EO)

5% 5%

- -

Tributylphenolpolyethylenglykolether (30 mol EO) Tributylphenol polyethylene glycol ether (30 mol EO)

- -

12% 12%

4% 4%

Cyclohexanon Cyclohexanone

- -

15% 15%

20% 20%

Xylolgemisch Xylene mixture

65% 65%

25% 25%

20% 20%

10 10th

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

CH 685 661 A5 CH 685 661 A5

Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden. Emulsions of any desired concentration can be prepared from such concentrates by dilution with water.

Beispiel F10: Spritzpulver a) Example F10: wettable powder a)

b) b)

c) c)

Wirkstoff Active ingredient

25% 25%

50% 50%

75% 75%

Na-Ligninsulfonat Na lignin sulfonate

5% 5%

- -

Na-Laurylsulfat Na lauryl sulfate

3% 3%

- -

5% 5%

Na-Diisobutylnaphthalinsulfonat Na diisobutylnaphthalenesulfonate

- -

6% 6%

10% 10%

Octylphenolpolyethylenglykolether (7-8 mol EO) Octylphenol polyethylene glycol ether (7-8 mol EO)

- -

2% 2%

- -

Hochdisperse Kieselsäure Fumed silica

5% 5%

10% 10%

Kaolin kaolin

62% 62%

27% 27%

- -

Beispiel F11 : Emulsions-Konzentrat Example F11: Emulsion concentrate

Wirkstoff 10% Active ingredient 10%

Octylphenolpolyethylenglykolether (4-5 mol EO) 3% Octylphenol polyethylene glycol ether (4-5 mol EO) 3%

Ca-Dodecylbenzolsulfonat 3% Ca-dodecylbenzenesulfonate 3%

Ricinusölpolyglykolether (36 mol EO) 4% Castor oil polyglycol ether (36 mol EO) 4%

Cyclohexanon 30% Cyclohexanone 30%

Xylolgemisch 50% Xylene mixture 50%

Aus diesem Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden. Emulsions of any desired concentration can be prepared from this concentrate by dilution with water.

Biologische Beispiele (% = Gewichtsprozent, sofern nichts anderes angegeben) Biological examples (% = weight percent, unless otherwise stated)

Beispiel B1 : Wirkung gegen Bemisia tabaci Example B1: Action against Bemisia tabaci

Buschbohnenpflanzen werden in Gazekäfige gestellt und mit Adulten von Bemisia tabaci besiedelt. Nach erfolgter Eiablage werden alle Adulten entfernt. 10 Tage später werden die Pflanzen mit den darauf befindlichen Nymphen mit einer wässrigen Suspensionsspritzbrühe, die 50 ppm Wirkstoff enthält, besprüht. Nach weiteren 14 Tagen wird der prozentuale Schlupf der Eier im Vergleich zu unbehandelten Kontrollansätzen ausgewertet. Verbindungen der Formel I zeigen 100% Wirkung in diesem Test. Bush bean plants are placed in gauze cages and populated with Bemisia tabaci adults. After the eggs have been laid, all adults are removed. 10 days later, the plants with the nymphs on them are sprayed with an aqueous suspension spray mixture which contains 50 ppm of active ingredient. After a further 14 days, the percentage hatching of the eggs is evaluated in comparison to untreated control batches. Compounds of formula I show 100% activity in this test.

Beispiel B2: Wirkung gegen Nilaparvata lugens Example B2: Action against Nilaparvata lugens

Zwei Wochen alte Reispflanzen werden mit einer wässrigen Suspensionsspritzbrühe, die 50 ppm Wirkstoff enthält, behandelt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Nymphen von Nilaparvata lugens besiedelt und dann 14 Tage bei 28° stehengelassen. Anschliessend erfolgt die Auswertung. Aus dem Vergleich der Anzahl frisch geschlüpfter Nymphen der Folgegeneration auf den behandelten und auf unbehandelten Pflanzen wird die prozentuale Reduktion der Folgegeneration (% Wirkung) bestimmt. Verbindungen der Formel I zeigen 100% Wirkung in diesem Test. Rice plants two weeks old are treated with an aqueous suspension spray mixture containing 50 ppm of active ingredient. After the spray coating has dried on, the plants are colonized with nymphs from Nilaparvata lugens and then left to stand at 28 ° for 14 days. The evaluation is then carried out. By comparing the number of newly hatched nymphs of the next generation on the treated and untreated plants, the percentage reduction in the next generation (% effect) is determined. Compounds of formula I show 100% activity in this test.

Beispiel B3: Beizwirkung gegen Nilaparavata luaens Example B3: Pickling action against Nilaparavata luaens

In eine Glasflasche oder einen Kunststoffbehälter füllt man 100 g Reissamen und soviel einer Formulierung des Wirkstoffs, dass ein Verhältnis von 0.1, 1 oder 10 g Wirkstoff pro kg Samen erreicht wird. Durch Rotation und/oder Schütteln des Behältnisses wird der Wirkstoff gleichmässig auf der Oberfläche der Samen verteilt. Die so gebeizten Samen werden in Blumentöpfen ausgesät. Die Jungpflanzen werden nach dem Auflaufen 2 Wochen in einem Gewächshaus kultiviert und dann in Plexiglaszylindern mit je 20 Nymphen (N-3) von Nilaparvata lugens besiedelt. Die Zylinder werden mit einem Netz verschlossen. 5 Tage nach der Besiedlung erfolgt die Auswertung. Aus dem Vergleich der Anzahl überlebender Individuen auf den aus den gebeizten Samen gezogenen und auf aus nicht gebeizten Samen gezogenen Pflanzen wird die prozentuale Reduktion der Population (% Wirkung) bestimmt. A glass bottle or a plastic container is filled with 100 g of rice seeds and enough of a formulation of the active ingredient to achieve a ratio of 0.1, 1 or 10 g of active ingredient per kg of seeds. The active ingredient is evenly distributed on the surface of the seeds by rotating and / or shaking the container. The seeds stained in this way are sown in flower pots. After emergence, the young plants are cultivated in a greenhouse for 2 weeks and then colonized in plexiglass cylinders with 20 nymphs (N-3) each from Nilaparvata lugens. The cylinders are closed with a net. The evaluation is carried out 5 days after the settlement. The percentage reduction in the population (% action) is determined by comparing the number of surviving individuals on the plants drawn from the pickled seeds and on plants drawn from non-pickled seeds.

11 11

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

CH 685 661 A5 CH 685 661 A5

Verbindungen der Formel I zeigen gute Wirkung in diesem Test. Compounds of the formula I show good activity in this test.

Beispiel B4: Beizwirkuna aeaen Aohis fabae Example B4: Pickling agent aeaen Aohis fabae

In eine Glasflasche oder einen Kunststoffbehälter füllt man 100 g Bohnensamen und soviel einer Formulierung des Wirkstoffs, dass ein Verhältnis von 0.1, 1 oder 10 g Wirkstoff pro kg Samen erreicht wird. Durch Rotation und/oder Schütteln des Behältnisses wird der Wirkstoff gleichmässig auf der Oberfläche der Samen verteilt. Die so gebeizten Samen werden in Blumentöpfen (3 Samen pro Topf) ausgesät. Die Jungpflanzen werden in einem Gewächshaus bei 25 bis 30° bis zum 2-Blatt-Stadium kultiviert und dann mit Aphis fabae besiedelt. 6 Tage nach der Besiedlung erfolgt die Auswertung. Aus dem Vergleich der Anzahl überlebender Individuen auf den aus den gebeizten Samen gezogenen und auf aus nicht gebeizten Samen gezogenen Pflanzen wird die prozentuale Reduktion der Population (% Wirkung) bestimmt. Verbindungen der Formel I zeigen gute Wirkung in diesem Test. A glass bottle or a plastic container is filled with 100 g of bean seeds and enough of a formulation of the active ingredient to achieve a ratio of 0.1, 1 or 10 g of active ingredient per kg of seed. The active ingredient is evenly distributed on the surface of the seeds by rotating and / or shaking the container. The seeds so treated are sown in flower pots (3 seeds per pot). The young plants are cultivated in a greenhouse at 25 to 30 ° to the 2-leaf stage and then colonized with Aphis fabae. The evaluation is carried out 6 days after the settlement. The percentage reduction in the population (% action) is determined by comparing the number of surviving individuals on the plants drawn from the pickled seeds and on plants drawn from non-pickled seeds. Compounds of the formula I show good activity in this test.

Beispiel B5: Beizwirkung gegen Mvzus persicae Example B5: Pickling action against Mvzus persicae

In eine Glasflasche oder einen Kunststoffbehälter füllt man 100 g Zuckerrübensamen und soviel einer, aus einem Spritzpulver und wenig Wasser hergestellten, Pasten-Formulierung des Wirkstoffs, dass ein Verhältnis von 0.1, 1 oder 10 g Wirkstoff pro kg Samen erreicht wird. Das verschlossene Beizge-fäss wird solange auf einer Rollbank bewegt, bis sich die Paste gleichmässig auf der Oberfläche der Samen verteilt hat. Die so gebeizten (beschichteten) Samen werden getrocknet und in Plastiktöpfen in Löss-Erde ausgesät. Die Keimlinge werden in einem Gewächshaus bei 24 bis 26°, einer relativen Luftfeuchtigkeit von 50 bis 60% und einer Beleuchtungsdauer von täglich 14 Stunden kultiviert. 4 Wochen nach der Keimung werden die 10 cm hohen Pflanzen mit einer Mischpopulation von Myzus persicae besiedelt. 2 und 7 Tage nach der Besiedlung erfolgt die Auswertung. Aus dem Vergleich der Anzahl überlebender Individuen auf den aus den gebeizten Samen gezogenen und auf aus nicht gebeizten Samen gezogenen Pflanzen wird die prozentuale Reduktion der Population (% Wirkung) bestimmt. Verbindungen der Formel I zeigen gute Wirkung in diesem Test. A glass bottle or a plastic container is filled with 100 g of sugar beet seeds and enough paste formulation of the active ingredient, made from a wettable powder and a little water, to achieve a ratio of 0.1, 1 or 10 g of active ingredient per kg of seeds. The closed pickling tank is moved on a roller bench until the paste has spread evenly over the surface of the seeds. The seeds that have been soaked (coated) are dried and sown in plastic pots in loess soil. The seedlings are cultivated in a greenhouse at 24 to 26 °, a relative humidity of 50 to 60% and an illumination duration of 14 hours a day. 4 weeks after germination, the 10 cm high plants are populated with a mixed population of Myzus persicae. Evaluation is carried out 2 and 7 days after the settlement. The percentage reduction in the population (% action) is determined by comparing the number of surviving individuals on the plants drawn from the pickled seeds and on plants drawn from non-pickled seeds. Compounds of the formula I show good activity in this test.

Claims

1. A method for controlling insects, according to which an insecticidal agent which comprises at least one compound of the formula in free form or in agrochemically usable salt form, as an active ingredient and optionally at least one auxiliary substance, is applied to the insects or their habitat, characterized in that that insects belonging to the order Homoptera, families Aleyrodidae, Cicadellidae and Delphacidae, insects belonging to the genera Acyrthosiphon, Brachycaudus, Brevicoryne, Dysaphis, Hyalopterus, Macrosiphum, Phorodon, Rhopalosiphum, Sappaphis, Homoptera, family of Ausizophid, Derizaphid, derizaphid, derizaphid, derizididae, and Ausp and insects belonging to the genus Aphis, species Aphis gossypii and Aphis pomi from the family Aphididae belonging to the order Homoptera are controlled.

2. The method according to claim 1, characterized in that the active ingredient is used in free form.

3. The method according to claim 1 or 2 for controlling insects of the family Aleyrodidae.

4. The method according to any one of claims 1 to 3 for controlling insects of the genera Bemisia and Trialeurodes.

5. The method according to any one of claims 1 to 4 for controlling insects of the species Bemisia tabaci.

6. The method according to any one of claims 1 to 4 for controlling insects of the species Trialeurodes vaporariorum.

7. The method according to claim 1 or 2 for controlling insects of the family Cicadellidae.

12th

5

10th

15

20th

25th

30th

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 661 A5

8. The method according to any one of claims 1, 2 and 7 for controlling insects of the genera Empoasca and Erylhroneura.

9. The method according to claim 1 or 2 for controlling insects of the family Delphacidae.

10. The method according to any one of claims 1, 2 and 9 for controlling insects of the genera Laodelphax and Nilaparvata

11. The method according to claim 1 or 2 for controlling insects of the genera Acyrthosiphon, Brachycaudus, Brevicoryne, Dysaphis, Hyalopterus, Macrosiphum, Phorodon, Rhopalosiphum, Sappaphis, Schizaphis and Toxoptera from the Aphididae family.

12. The method according to any one of claims 1, 2 and 11 for controlling insects of the genera Acyrthosiphon, Brevicoryne, Hyalopterus, Macrosiphum, Phorodon, Sappaphis, Schizaphis and Toxoptera

13. The method according to any one of claims 1,2, 11 and 12 for controlling insects of the genera Brevicoryne, Hyalopterus, Macrosiphum, Phorodon and Toxoptera.

14. The method according to any one of claims 1, 2 and 11 to 13 for controlling insects of the species Macrosiphum euphorbiae.

15. The method according to claim 1 or 2 for controlling insects of the species Aphis gossypii and Aphis pomi from the genus Aphis from the family Aphididae.

16. The method according to any one of claims 1, 2 and 15 for controlling insects of the species Aphis gossypii.

17. Insecticide for use in a method according to claim 1, characterized in that the agent contains at least one compound of the formula in free form or in agrochemically usable salt form, as an active ingredient and optionally at least one auxiliary.

18. A process for the preparation of an agent containing at least one auxiliary according to claim 17, characterized in that the active ingredient is intimately mixed and / or ground with the auxiliary (s).

19. Use of a compound of the formula in free form or in agrochemically usable salt form for the preparation of an agent according to claim 17.

20. A method for protecting plant propagation material and later growing plant parts against pest infestation, characterized in that a pesticide which has at least one compound of the formula

(I)

H

(I)

H

13

5

10th

15

20th

25th

30th

35

40

45

50

55

CH 685 661 A5

h3c

(D

n

O

h in free form or in agrochemically usable salt form, as an active ingredient and optionally containing at least one auxiliary, is used in close proximity to or spatially together with the planting or application of the propagation material to the place of planting or application.

21. The method according to claim 20, characterized in that the active ingredient is used in free form.

22. The method according to claim 20 or 21, characterized in that the plant propagation material is seedlings, rhizomes, seedlings, cuttings or seeds.

23. The method according to any one of claims 20 to 22, characterized in that the seeds are fruits, tubers, grains or onions.

24. The method according to any one of claims 20 to 23, characterized in that the pests are animal pests.

25. The method according to any one of claims 20 to 24, characterized in that the animal pests are insects or representatives of the order Acarina.

26. The method according to any one of claims 20 to 25, characterized in that the use of the agent in the form of soil application takes place directly on the location of the propagation or spreading of the propagation material or on a narrowly limited area around the location of the propagation or spreading of the propagation material .

27. The method according to any one of claims 20 to 26, characterized in that the agent is used in the form of soil application in the seed furrow.

28. The method according to any one of claims 20 to 25, characterized in that the use of the agent is carried out in such a way that propagation material pretreated with the agent is planted or applied to the place of planting or application.

29. The method according to any one of claims 20 to 25 and 28, characterized in that the pretreatment of the propagation material is the dressing of seeds.

30. pesticide for use in a method according to claim 20, characterized in that the agent contains at least one compound of the formula in free form or in agrochemically usable salt form, as an active ingredient and optionally at least one auxiliary.

31. A method for producing an agent containing at least one auxiliary according to claim 30, characterized in that the active ingredient is intimately mixed and / or ground with the auxiliary (s).

(I)

H

14

5

10th

15

20th

25th

30th

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 661 A5

32. Use of a compound of the formula

N = CH-

/ \

(I),

in free form or in agrochemically usable salt form, for the preparation of an agent according to claim 30.

33. Vegetable propagation material, pretreated according to the procedure in 28 or 29.

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