CH678054A5 - Verfahren zur herstellung von tertiaeren amin-schwefel-trioxid-komplexen. - Google Patents
Verfahren zur herstellung von tertiaeren amin-schwefel-trioxid-komplexen. Download PDFInfo
- Publication number
- CH678054A5 CH678054A5 CH2672/89A CH267289A CH678054A5 CH 678054 A5 CH678054 A5 CH 678054A5 CH 2672/89 A CH2672/89 A CH 2672/89A CH 267289 A CH267289 A CH 267289A CH 678054 A5 CH678054 A5 CH 678054A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- tertiary amine
- ammonia
- amine
- passed
- value
- Prior art date
Links
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Inorganic materials O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 19
- -1 tertiary amine SULPHUR trioxide Chemical class 0.000 title claims abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 40
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 19
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims abstract description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 abstract description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPINGSGHKXIQA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-(2-carboxyethylsulfanyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(N)CSCCC(O)=O FBPINGSGHKXIQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000003915 air pollution Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- YYHPEVZFVMVUNJ-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylethanamine;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.CCN(CC)CC YYHPEVZFVMVUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXASQZJWWGZNSF-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylmethanamine;sulfur trioxide Chemical compound CN(C)C.O=S(=O)=O DXASQZJWWGZNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 1
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 1
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 1
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 238000003911 water pollution Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C211/02—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C211/03—Monoamines
- C07C211/04—Mono-, di- or tri-methylamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C211/02—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C211/03—Monoamines
- C07C211/05—Mono-, di- or tri-ethylamine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Technisches Gebiet Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von tertiären Amin-Schwefel-Trioxid-Komplexen der generellen Formel R3N:SO3, wobei R eine Methyl-, Ethyl-, oder Propyl-Gruppe bzw. R3N Pyridin ist, bei welchem Chlorsulfonsäure zur Lösung eines tertiären Amins in einem chlorierten organischen Lösungsmittel zugegeben wird. Stand der Technik Tertiäre Amin-Schwefel-Trioxid-Komplexe stellen sehr wichtige Reagentien dar, welche vielfache Anwendung beispielsweise beim Sulfatieren von Farbstoffen, Kohlenhydraten und Sterinen oder auch beim Sulfonieren von polycyclischen Verbindungen sowie von säureempfindlichen Heterocyclen (E.E. Gilbert, Chem. Rev. 549, (1961)) gefunden haben. Sie können prinzipiell hergestellt werden durch die Reaktion von Schwefel-Trioxid mit dem entsprechenden Amin in der Gas-Phase oder in organischen Lösungsmitteln (US-A 2 507 944, Chem. Abstr. 45, 873, (1951)). Die Handhabung von Schwefel-Trioxid bereitet in der industriellen Produktion allerdings grosse Schwierigkeiten. Eine zur industriellen Anwendung geeignetere Methode ist die eingangs genannte Reaktion von tertiärem Amin mit Chlorsulfonsäure in einem organischen Lösungsmittel. Bei dieser Reaktion werden jedoch nur geringe Ausbeuten erzielt, weil von zwei eingesetzten Molen Amin sich jeweils ein Mol mit Chlorwasserstoff zu Amin-Hydrochlorid (R3N.HCL) verbindet. Durch Zugabe eines starken Alkalis, wie z.B. von Natriumhydroxid, besteht zwar grundsätzlich die Möglichkeit, das Amin aus dem gebildeten Hydrochlorid wieder zurückzugewinnen, doch ist dies sehr aufwendig und kaum wirtschaftlich. Die entsprechende Reaktion ist nämlich nur im wässrigen Medium möglich. Das Hydrochlorid (R3N.HCL) muss zunächst von dem Amin-Schwefel-Trioxid-Komplex (R3N.SO3) durch Lösen in Wasser abgetrennt und die Lösung in einen separaten Reaktor überführt werden. Erst dann kann das Natriumhydroxid (im Überschuss) zugegeben werden. Das sich wieder zurückbildende tertiäre Amin muss schliesslich, z.B. durch fraktionierte Destillation, auch noch vom Wasser getrennt und getrocknet werden, bevor es erneut als Ausgangsprodukt zur Verfügung steht. Darstellung der Erfindung Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein im grosstechnischen Massstab gut handhabbares Verfahren zur Herstellung von Amin-Schwefel-Trioxid-Komplexen anzugeben, bei welchem insbesondere auf wirtschaftliche Weise eine wesentlich bessere Ausbeute erzielbar ist. Diese sowie weitere Aufgaben werden gemäss der vorliegenden Erfindung gelöst durch ein Verfahren, wie es im Patentanspruch 1 gekennzeichnet ist. Bevorzugte Ausgestaltungen des erfindungsgemässen Verfahrens sind in den abhängigen Ansprüchen gekennzeichnet. Bei dem erfindungsgemässen Verfahren wird demnach gasförmiger Ammoniak in das Reaktionsgemisch zwecks Rückgewinnung von Amin aus zuvor als Nebenprodukt entstandenem Amin-Hydrochlorid geleitet. Die Rückgewinnung des Amins mittels Ammoniak ist möglich, weil Amin-Hydrochlorid eine bessere Löslichkeit aufweist als Ammoniumchlorid. Das rückgewonnene Amin reagiert mit noch vorhandener Chlorsulfonsäure zu dem gewünschten R3N:SO3-Komplex. Auf diese Weise erfolgt die Rückgewinnung des Amins mit besonderem Vorteil im gleichen Reaktionsgefäss sowie im gleichen organischen Lösungsmittel. Sofern ein tertiäres Amin verwendet wird, das eine stärkere Base als Ammoniak ist, ist das Ende der Reaktion dann erreicht, wenn die Suspension alkalisch ist. Sofern ein tertiäres Amin, wie z.B. Pyridin, verwendet wird, das eine schwächere Base als Ammoniak ist, wird vorzugsweise nur so lange Ammoniak in das Reaktionsgemisch geleitet, bis dieses einen pH-Wert von 4 aufweist. Bei einem pH-Wert oberhalb von 4 würde das tertiäre Amin durch das Ammoniak in dem erwünschten Komplex verdrängt, d.h. die Ausbeute würde sinken. Das entstandene Ammoniumchlorid kann durch Zugabe von Wasser und Rühren gelöst werden. Der gewünschte tertiäre Amin-Schwefel-Trioxid-Komplex kann schliesslich durch Filtrieren abgetrennt, gewaschen und nach Trocknung als trockenes Endprodukt erhalten werden. Als Lösungsmittel wird vorzugsweise 1,2-Dichlorethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff oder Methylenchlorid verwendet. Während der Reaktion wird die Temperatur vorzugsweise auf einen Wert zwischen 0 DEG und 30 DEG C eingestellt. Das erfindungsgemässe Verfahren weist insbesondere folgende Vorteile auf: Die Reaktionsausbeute, bezogen auf das eingesetzte Amin, ist auf wirtschaftliche, im grosstechnischen Massstab gut durchführbare Weise wesentlich erhöht. Es lassen sich Ausbeuten von 80-94% erreichen. Die spezifische Kapazität der verwendeten Ausrüstung ist verdoppelt. Die Rückgewinnung des Amins erfolgt im gleichen organischen Lösungsmittel und im gleichen Reaktionsgefäss wie die gewünschte Reaktion selbst. Die Rückgewinnung des Amins in einem separaten Reaktionsgefäss in wässriger Lösung mittels Natriumhydroxid als Reagenz und dessen nachfolgende Abtrennung vom Wasser ist nicht länger erforderlich. Der Energieverbrauch, die Luftverschmutzung sowie die Brandgefahr ist reduziert. Es resultiert weniger Abfall und dadurch eine geringere Wasserverschmutzung. Als Nebenprodukt entsteht Ammoniumchlorid. Wege zur Ausführung der Erfindung Nachstehend wird das erfindungsgemässe Verfahren anhand einiger konkreter Beispiele näher erläutert. Beispiel 1 33,5 ml (0,507 Mol) Chlorsulfonsäure werden langsam zu einer eisgekühlten und gut gerührten Lösung von 28,5 g (0,5 Mol) Trimethylamin in 150 ml Methylenchlorid zugegeben. Die Temperatur wird auf einem Wert unterhalb von 20 DEG C gehalten. Die erste Hälfte der Chlorsulfonsäure reagiert sehr exotherm and sollte daher sehr langsam zugegeben werden, wohingegen die zweite Hälfte weniger Aufmerksamkeit benötigt. Nachdem die gesamte Menge der Chlorsulfonsäure zugegeben worden ist, wird gasförmiges Ammoniak durch die Lösung geleitet bis ein basischer pH-Wert erreicht ist. Zu der entstandenen Suspension wird unter kräftigem Rühren 80 ml Wasser zugegeben. Nach 15 Minuten wird das feste Produkt abfiltriert, dreimal mit jeweils 25 ml Wasser gewaschen und schliesslich getrocknet. Auf die beschriebene Weise sollten 55,5-66,5 g, entsprechend einer Ausbeute von 80-94%, trockenes Endprodukt (Trimethylamin-Schwefel-Trioxid-Komplex) herstellbar sein. Beispiel 2 Die gleiche Menge Chlorsulfonsäure wie in Beispiel 1 wird auch unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 zu einer Lösung von 50,5 g (0,5 Mol) Triethylamin in 100 ml Methylenchlorid zugegeben. Nachfolgend wird wiederum wie in Beispiel 1 Ammoniak durch die Lösung geleitet, 80 ml Wasser zugegeben und filtriert. Der gewonnene Filterkuchen wird dreimal mit jeweils 30 ml Methylenchlorid gewaschen. Auf die beschriebene Weise sollten sich 72,95 g, entsprechend einer Ausbeute von 80,61%, trockenes Endprodukt (Triethylamin-Schwefel-Trioxid-Komplex) herstellen lassen. Beispiel 3 Die gleiche Menge Chlorsulfonsäure wie in Beispiel 1 wird auch wieder unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 zu einer Lösung von 39,5 g (0,5 Mol) Pyridin in 150 ml Chloroform zugegeben. Nachfolgend wird wie in Beispiel 1 Ammoniak durch die Lösung geleitet, bis der pH-Wert einen Wert von 4,0 erreicht. Weitere Zugabe von Ammoniak würde die Ausbeute hier verringern. Während der gesamten Reaktion wird die Temperatur auf einem Wert zwischen 15 DEG und 20 DEG C gehalten. Zur Abtrennung des entstandenen Ammoniumchlorids werden wieder 80 ml Wasser zugegeben und die Lösung 15 Minuten gerührt. Nachfolgend wird wieder filtriert, der Filterkuchen dreimal mit jeweils 25 ml Wasser gewaschen und unter reduziertem Druck getrocknet. Auf die beschriebene Weise sollten sich 56,54 g, entsprechend einer Ausbeute von 71,15%, trockenes Endprodukt (Pyridin-Schwefel-Trioxid-Komplex) herstellen lassen.
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von tertiären Amin-Schwefel-Trioxid-Komplexen der generellen Formel
R3N:SO3,
wobei R eine Methyl-, Ethyl-, oder Propyl-Gruppe bzw. R3N Pyridin ist, bei welchem Chlorsulfonsäure zur Lösung eines tertiären Amins in einem chlorierten organischen Lösungsmittel zugegeben wird, dadurch gekennzeichnet, dass gasförmiges Ammoniak in das Reaktionsgemisch zwecks Rückgewinnung von Amin aus zuvor als Nebenprodukt entstandenem Amin-Hydrochlorid geleitet wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel 1,2-Dichlorethan, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform oder Methylenchlorid verwendet wird.
3.
Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass zumindest so lange Ammoniak in das Reaktionsgemisch geleitet wird, bis dessen pH-Wert alkalisch ist, sofern das verwendete tertiäre Amin eine stärkere Base als Ammoniak ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass zumindest so lange Ammoniak in das Reaktionsgemisch geleitet wird, bis dessen pH-Wert einen Wert von 4,0 erreicht hat, sofern das verwendete tertiäre Amin eine schwächere Base als Ammoniak ist.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass während der Reaktion die Temperatur auf einen Wert zwischen 0 DEG und 30 DEG C, vorzugsweise auf einen Wert unterhalb von 20 DEG C und weiter vorzugsweise auf einen Wert zwischen 15 und 20 DEG C eingestellt wird.
1. Verfahren zur Herstellung von tertiären Amin-Schwefel-Trioxid-Komplexen der generellen Formel
R3N:SO3,
wobei R eine Methyl-, Ethyl-, oder Propyl-Gruppe bzw. R3N Pyridin ist, bei welchem Chlorsulfonsäure zur Lösung eines tertiären Amins in einem chlorierten organischen Lösungsmittel zugegeben wird, dadurch gekennzeichnet, dass gasförmiges Ammoniak in das Reaktionsgemisch zwecks Rückgewinnung von Amin aus zuvor als Nebenprodukt entstandenem Amin-Hydrochlorid geleitet wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel 1,2-Dichlorethan, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform oder Methylenchlorid verwendet wird.
3.
Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass zumindest so lange Ammoniak in das Reaktionsgemisch geleitet wird, bis dessen pH-Wert alkalisch ist, sofern das verwendete tertiäre Amin eine stärkere Base als Ammoniak ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass zumindest so lange Ammoniak in das Reaktionsgemisch geleitet wird, bis dessen pH-Wert einen Wert von 4,0 erreicht hat, sofern das verwendete tertiäre Amin eine schwächere Base als Ammoniak ist.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass während der Reaktion die Temperatur auf einen Wert zwischen 0 DEG und 30 DEG C, vorzugsweise auf einen Wert unterhalb von 20 DEG C und weiter vorzugsweise auf einen Wert zwischen 15 und 20 DEG C eingestellt wird.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH2672/89A CH678054A5 (de) | 1989-07-17 | 1989-07-17 | Verfahren zur herstellung von tertiaeren amin-schwefel-trioxid-komplexen. |
| PCT/DK1990/000173 WO1991000852A1 (en) | 1989-07-07 | 1990-07-06 | Method of producing tertiary amine-sulphur trioxide complexes |
| US07/655,410 US5336775A (en) | 1989-07-07 | 1990-07-06 | Method of producing tertiary amine-sulphur-trioxide-complexes |
| EP90912293A EP0487578B1 (de) | 1989-07-17 | 1990-07-06 | Verfahren zur herstellung von tertiären amin-schwefel-trioxydkomplexen |
| AU61842/90A AU6184290A (en) | 1989-07-07 | 1990-07-06 | Method of producing tertiary amine-sulphur trioxide complexes |
| PCT/CH1990/000174 WO1991001294A1 (de) | 1989-07-17 | 1990-07-17 | Verfahren zur herstellung von tertiären amin-schwefel-trioxid-komplexen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH2672/89A CH678054A5 (de) | 1989-07-17 | 1989-07-17 | Verfahren zur herstellung von tertiaeren amin-schwefel-trioxid-komplexen. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH678054A5 true CH678054A5 (de) | 1991-07-31 |
Family
ID=4238980
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH2672/89A CH678054A5 (de) | 1989-07-07 | 1989-07-17 | Verfahren zur herstellung von tertiaeren amin-schwefel-trioxid-komplexen. |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5336775A (de) |
| EP (1) | EP0487578B1 (de) |
| CH (1) | CH678054A5 (de) |
| WO (2) | WO1991000852A1 (de) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4341264A1 (de) * | 1993-12-03 | 1995-06-08 | Henkel Kgaa | Mit nichtionischen Tensiden modifizierte Polyurethanschäume |
| DE102005053540A1 (de) | 2005-11-08 | 2007-05-10 | Basf Ag | Verfahren zur Abtrennung von Säuren aus chemischen Reaktionsgemischen mit Hilfe unpolarer Amine |
| US8303921B2 (en) * | 2010-04-19 | 2012-11-06 | Celanese International Corporation | Process for producing ammonium salts |
| EP2851362B1 (de) | 2013-09-18 | 2019-11-27 | Ulusal Bor Arastirma Enstitusu | Verfahren zur Herstellung von Sulfat oder Sulfonatestern |
| US10029999B2 (en) | 2016-09-21 | 2018-07-24 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
| WO2018057387A1 (en) | 2016-09-21 | 2018-03-29 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
| SI3322695T1 (sl) | 2016-09-21 | 2020-11-30 | Celanese International Corporation | Sestavki kalijevega acesulfama in postopki za njihovo izdelavo |
| EP3317260B1 (de) | 2016-09-21 | 2019-10-30 | Celanese International Corporation | Acesulfam-kalium-zusammensetzungen und verfahren zur herstellung davon |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE525814C (de) * | 1927-02-25 | 1931-05-29 | Scottish Dyes Ltd | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureanhydridverbindungen tertiaerer organischer Basen |
| US2928836A (en) * | 1958-10-29 | 1960-03-15 | Allied Chem | Production of sulfur trioxide addition products |
| US3334139A (en) * | 1964-01-31 | 1967-08-01 | Baldwin Montrose Chemical Comp | Production of trimethylamine-sulfur trioxide complex |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2507944A (en) * | 1947-04-29 | 1950-05-16 | Gen Aniline & Film Corp | Preparation of sulfuric esters of leuco vat dyes |
| DE1493481A1 (de) * | 1965-05-24 | 1969-04-24 | Baltwin Montrose Chemical Comp | Verfahren zur Herstellung eines Trimethylamin-Schwefeltrioxydkomplexes |
| DE2557791A1 (de) * | 1975-12-22 | 1977-06-30 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von trimethylamin-schwefelsaeure |
| US5329087A (en) * | 1993-06-07 | 1994-07-12 | Brad A. Kohl | Syringe needle destruction method and apparatus |
-
1989
- 1989-07-17 CH CH2672/89A patent/CH678054A5/de not_active IP Right Cessation
-
1990
- 1990-07-06 WO PCT/DK1990/000173 patent/WO1991000852A1/en active IP Right Grant
- 1990-07-06 EP EP90912293A patent/EP0487578B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-06 US US07/655,410 patent/US5336775A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-07-17 WO PCT/CH1990/000174 patent/WO1991001294A1/de unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE525814C (de) * | 1927-02-25 | 1931-05-29 | Scottish Dyes Ltd | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureanhydridverbindungen tertiaerer organischer Basen |
| US2928836A (en) * | 1958-10-29 | 1960-03-15 | Allied Chem | Production of sulfur trioxide addition products |
| US3334139A (en) * | 1964-01-31 | 1967-08-01 | Baldwin Montrose Chemical Comp | Production of trimethylamine-sulfur trioxide complex |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1991001294A1 (de) | 1991-02-07 |
| EP0487578A1 (de) | 1992-06-03 |
| US5336775A (en) | 1994-08-09 |
| EP0487578B1 (de) | 1999-10-13 |
| WO1991000852A1 (en) | 1991-01-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH678054A5 (de) | Verfahren zur herstellung von tertiaeren amin-schwefel-trioxid-komplexen. | |
| DE69033325T2 (de) | Verfahren zur herstellung von tertiären amin-schwefel-trioxydkomplexen | |
| CH623335A5 (de) | ||
| EP0196592B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Merkaptobenzoxazolen | |
| DE69417261T2 (de) | VERWENDUNG VON MONO-3,6-ANHYDROCYCLODEXTRINEN ZUM AUFLöSEN EINER HYDROPHOBISCHEN VERBINDUNG UND PRüFEN DER REINHEIT EINES ENANTIOMERS UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG | |
| DE2230838A1 (de) | Auftrennung von dl-Campher-10-sulfonsäure | |
| EP0044029A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxylammoniumperchlorat | |
| DE2323722A1 (de) | Salze von sulfonen der 2,5-dihydroxybenzolmonosulfonsaeure und 2,5-dihydroxybenzoldisulfonsaeure | |
| DE3921131A1 (de) | Verfahren zur herstellung von hellfarbigen niederen alkansulfonsaeuren, insbesondere methansulfonsaeure | |
| EP0434801B1 (de) | Verfahren zur herstellung von dikalium-ascorbat-2-sulfat | |
| DE2357864A1 (de) | Nicotinsaure salze von derivaten des biguanids, verfahren zu ihrer herstellung, sowie diese salze enthaltende arzneimittel | |
| AT216669B (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen aus Penicillin und Sulfamiden | |
| DE2027832C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiamphenicol-glycinat-acetylcysteinat | |
| DE936872C (de) | Verfahren zur Herstellung von schwerloeslichen Penicillinverbindungen | |
| AT321913B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 2- benzoyl-3-amino-pyridin-verbindungen und deren salzen | |
| DE2443539B2 (de) | Ester der S-n-Butyl-pyridin-carbonsäure- (2), Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneipräparate | |
| DE2521895A1 (de) | Alpha-amino-2-adamantylessigsaeure und verfahren zu ihrer herstellung | |
| AT338768B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen phenoxyalkansaureamiden | |
| DE2239893C2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Tetracyclin | |
| AT227703B (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Sulfonamido-Verbindung | |
| DE1132917B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen und wenig toxischen Tetracyclinderivaten bzw. deren neutralen Komplexverbindungen | |
| DE2107856A1 (de) | ||
| CH374072A (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen aus Penicillinen und Sulfonsäureamiden | |
| DE2126712A1 (de) | Neue Betain-Salze | |
| DE19507463A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha,beta-Diaminoacrylnitrilen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
| PL | Patent ceased |