CH653988A5 - Verfahren zur herstellung von diaminoanthrachinonen. - Google Patents
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Classifications
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Description
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Diaminoanthrachinonen sowie die gemäss dem Verfahren erhaltenen Diaminoanthrachinone.
Diaminoanthrachinone wie z.B. das 1,5-Diamino-anthra-chinon werden gemäss BEILSTEIN, Bd. E II, S. 116 dargestellt, indem man die entsprechenden Dinitroanthrachinone mit Natriumsulfid reduziert. Dieses Verfahren ist jedoch mit Nachteilen behaftet, da diese Reduktion ökologisch infolge des Sulfidgehaltes nicht ganz unbedenklich ist.
Es wurde nun gefunden, dass man überraschenderweise Diaminoanthrachinone durch Reduktion von Dinitroanthra-chinonen erhält, wenn man die Reduktion mit Formaldehyd in Gegenwart eines Katalysators durchführt. Dieses Verfahren schaltet die oben genannten Nachteile aus und ist somit ökologisch unbedenklich.
Die Erfindung betrifft demnach ein neues Verfahren zur Herstellung von Diaminoanthrachinonen der Formel
(NH2)2
worin R einen nichtionogenen Substituenten und n die Zahlen 0,1 oder 2 bedeutet, durch Reduktion der entsprechenden Dinitroanthrachinone, dadurch gekennzeichnet, dass man Dinitroanthrachinone mit Formaldehyd in Gegenwart von alkalischen Verbindungen, eines Netzmittels und eines Katalysators im wässrigen Medium umsetzt.
Als Dinitroanthrachinonverbindungen können beispielsweise eingesetzt werden:
1,5-Dinitro-anthrachinon,
1,8-Dinitro-anthrachinon,
oder ein Isomerengemisch aus Dihydroxy-dinitro-anthra-chinon.
Formaldehyd kann gasförmig oder vorteilhaft in Form 35 seiner wässrigen Lösung verwendet werden. Man kann auch Stoffe, die unter den Reaktionsbedingungen Formaldehyd abgeben, einsetzen, z.B. Paraformaldehyd, Trioxan, Polyoxy-methylene wie Tetraoxymethylen und Hexamethylentriamin. Die wässrigen Formaldehydlösungen enthalten zweckmässig 40 30 bis 55 Gewichtsprozent, vorzugsweise 35 bis 45 Gewichtsprozent Formaldehyd. Formaldehyd kann mit dem Dinitro-anthrachinon in stöchiometrischer Menge oder im Über-schuss, zweckmässig in einer Menge von 6 bis 40, insbesondere 6 bis 10 Mol Formaldehyd, bezogen auf 1 Mol Dinitro-45 anthrachinonverbindung, umgesetzt werden.
Die Umsetzung wird in Gegenwart einer alkalischen Verbindung, vorteilhaft in einer Menge von 6,5 bis 30, vorzugsweise 7 bis 12 Äquivalenten alkalischer Verbindung, bezogen auf 1 Mol Dinitroanthrachinonverbindung, durchgeführt, so Bevorzugte alkalische Verbindungen sind Natrium- und Kaliumverbindungen, vor allem Hydroxyde, Carbonate oder auch deren Gemische. Als basische Verbindungen kommen beispielsweise in Frage: Kaliumhydroxid, Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat und insbesondere Natriumhydroxid.
Als Katalysatoren werden erfindungsgemäss Chinonver-bindungen, vor allem Naphthochinonverbindungen, eingesetzt. Der bevorzugte Katalysator ist 2,3-Dichlor-naphtho-chinon-1,4. Die eingesetzten Mengen schwanken zwischen 0,3 Gew.-% und 5 Gew.-%, bezogen auf die Dinitroanthrachi-60 nonverbindung.
Erfindungsgemäss einsetzbare Netzmittel müssen alkalibeständig und gegen das Reduktionsmittel (Formaldehyd) beständig sein. Derartige Netzmittel sind bekannt und beispielsweise beschrieben im «Textilhilfsmittel-Katalog 1981, 65 Konradin Verlag Robert Kohlhammer, D-7022 Leinfelden-Echterdingen». Bevorzugte Netzmittel sind nichtionogener Natur; insbesondere handelt es sich um Alkylphenolpolygly-koläther.
55
Die Umsetzung des Ausgangsgemisches wird zweckmässig bei einer Temperatur von 50 bis 70 °C, vorzugsweise 65 bis 70 °C, durchgeführt. Führt man die Reaktion bei einer niedereren Temperatur, beispielsweise bei 10 bis 30 °C durch, so kann die Zwischenstufe, die Dihydroxylaminoanthrachinon-verbindung nach folgendem Reaktionsschema isoliert werden:
(N02)2
+ 4 CH20 + 4 NaOH
Katalysator, Netzmittel
(nhoh)2
+ 4 HCOONa + 2H O (R) 2
Arbeitet man bei höherer Temperatur als 70 °C, so muss beachtet werden, dass bei diesen Temperaturen die Cannizar-ro-Reaktion (Umsetzung des Formaldehyds zum Methanol und Natriumformiat) immer mehr als Konkurrenzreaktion auftritt. Das bedingt, dass man beispielsweise bei einer Reaktionstemperatur von 80 °C bereits einen Formaldehydüber-schuss von 40% benötigt.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Diaminoanthrachinon-verbindungen, welche bekannt sind, sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von vor allem Farbstoffen.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung; Teile bedeuten, sofern nichts anderes angegeben, Gewichtsteile.
Beispiel I
89,4 Teile 1,5-Dinitro-anthrachinon, 0,6 Teile 2,3-Di-
653 988
chlor-naphthochinon-1,4 und 4 Vol.-Teile eines Alkylphenol-polyglykoläthers werden vorgelegt, 210 Vol.-Teile Wasser zugegeben und 10 Minuten verrührt. Anschliessend gibt man 190 Vol.-Teile 50%ige wässrige Natriumhydroxidlösung zu 5 und erwärmt auf eine Temperatur von 67-70 °C. Bei dieser Temperatur wird dem Verbrauch entsprechend 37%iger wässriger Formaldehyd zugetropft. (Durch Messen der relativen Redoxpotentialveränderungen kann der Formaldehydverbrauch kontrolliert bzw. die Zugabe geregelt werden, io Dauer ca. 3 Std. Formaldehydverbrauch: ca. 160 ml 37%ige wässrige Formaldehydlösung). Anschliessend wird das entstandene 1,5-Diamino-anthrachinon abfiltriert und mit Wasser neutral und salzfrei gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 74,5 g rohes 1,5-Diamino-anthrachinon mit einem 15 Gehalt von 93,1 %. Dies entspricht einer Ausbeute von 97% der Theorie.
Beispiel 2
99 Teile Dihydroxy-dinitro-anthrachinon-Isomerenge-20 misch, 0,6 Teile 2,3-Dichlor-naphthochinon-l,4 und 4 Vol.-Teile Netzmittel gemäss Beispiel 1 werden vorgelegt, 210 Vol.-Teile Wasser zugegeben und 10 Minuten verrührt. Anschliessend gibt man 190 Vol.-Teile 50%ige wässrige Natriumhydroxidlösung zu und erwärmt auf eine Temperatur von 25 67-70 °C. Bei dieser Temperatur wird dem Verbrauch entsprechend 37%iges wässriges Formaldehyd zugetropft. (Durch Messen der relativen Redoxpotentialveränderungen kann der Formaldehydverbrauch kontrolliert bzw. die Zugabe geregelt werden. Dauer ca. 3 Std. Formaldehydver-30 brauch ca. 160 ml 37%ige Formaldehydlösung). Anschliessend wird das entstandene Dihydroxy-diamino-anthrachi-non-Isomerengemisch abfiltriert und mit Wasser neutral und salzfrei gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 80 g rohes Dihydroxy-diamino-anthrachinon-Isomerengemisch mit 35 einem Gehalt von 92%. Dies entspricht einer Ausbeute von 90,8% der Theorie.
C
Claims (7)
- 653 9882PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Diaminoanthrachino-nen der Formel<™2>2worin R einen nichtionogenen Substituenten und n die Zahlen 0,1 oder 2 bedeutet, durch Reduktion der entsprechenden Dinitroanthrachinone, dadurch gekennzeichnet, dass man Dinitroanthrachinone mit Formaldehyd in Gegenwart von alkalischen Verbindungen, eines Netzmittels und eines Katalysators in wässrigem Medium umsetzt.
- 2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als alkalische Verbindung Natriumhydroxid verwendet.
- 3. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Netzmittel einen Alkylphenolpolyglykol-äther verwendet.
- 4. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator eine Chinonverbindung verwendet.
- 5. Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator 2,3-Dichlor-naphthochinon-l,4 verwendet.
- 6. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion bei einer Temperatur von 50 bis 70 °C durchführt.
- 7. Die gemäss dem Verfahren der Ansprüche 1 bis 6 erhaltenen Diaminoanthrachinone.R in der Bedeutung eines nichtionogenen Substituenten stellt beispielsweise dar: Cj-Gj-Alkyl, wie Methyl, Äthyl, n-und iso-Propyl; Halogen wie Fluor, Chlor, Brom oder eine Hydroxylgruppe. Diese Substituenten können ein- bis zwei-s mal im Anthrachinonmolekül vorhanden sein; sind diese Substituenten zweimal im Anthrachinonmolekül vorhanden, so kann es sich um gleiche oder um verschiedene der defini-tionsgemässen Substituenten handeln.Die Umsetzung kann für den Fall der Reduktion von io 1,5-Dinitro-anthrachinon und der Verwendung von Natronlauge als alkalische Verbindung durch die folgenden Formeln wiedergegeben werden:0 N0„II ! 215 /\ /\ /\• • • •I II II I • • •^ / \ / \ ^• • •I II °2N 020O NH-II I 2^ \ \ ^• • • •I II II I25 ^+ 6 CH20 + 6 NaOHKatalysator, Netzmittel+ 6 HCOONa + 4^0H„N 030
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