CH644096A5

CH644096A5 - N-benzylhalogenacetamidderivate.

Info

Publication number: CH644096A5
Application number: CH842679A
Authority: CH
Inventors: Osamu Kirino; Shunichi Hashimoto; Hiroshi Matsumoto; Hiromichi Oshio
Original assignee: Sumitomo Chemical Co
Priority date: 1978-09-19
Filing date: 1979-09-18
Publication date: 1984-07-13
Also published as: CA1116634A; IT1119162B; DE2937867C2; AU5058879A; MX6291E; GB2031420A; YU42653B; FR2436775A1; NL190986B; GB2031420B; PH15473A; NL190986C; DE2937867A1; ES484255A1; BR7905960A; FR2436775B1; US4288244A; ZA794885B; YU227679A; NZ191565A

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf N-Benzyl-halogenacetamidderivate und ein Verfahren zur Herstellung derselben sowie auf solche Derivate enthaltende herbizide Mittel.

Die erfindungsgemässen N-Benzylhalogenacetamidderi-vate entsprechen der Formel:

worin Rj eine 4 bis 7 Kohlenstoffatome aufweisende tertiäre Alkylgruppe bedeutet, X ein Halogenatom darstellt, R2 Methyl oder Äthyl darstellt und R3 Methyl oder Äthyl bedeutet oder R2 und R3 zusammen eine Alkylengruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellen und Y und Z, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoffatome, Halogenatome, Methylgruppen und/oder Methoxygruppen bedeuten.

Als Halogenatome kommen Chlor-, Brom-, Fluor- und Jodatome in Betracht.

Aufgrund von ausgedehnten Versuchen wurde festgestellt, dass die N-Benzylhalogenacetamidderivate der Formel I starke herbizide Wirkungen gegen viele verschiedene Unkräuter aufweisen. So vermögen sie beispielsweise die folgenden einjährigen und winterharten Unkräuter durch Vorlauflauf-Bodenbehandlung oder Nachauflauf-Blatt- oder -Bodenbehandlung zu bekämpfen oder auszurotten: Grami-neae, wie Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), Fingergras (Digitaria sanguinalis), grüne Borstenhirse (Setaria viridis), Cyperaceae, wie gelbes Cypergras (Cyperus esculentus), «nutsedge sp.» (Cyperus difformis), pupurnes Cypergras (Cyperus rotundus), Scirpus Hotarui, «slender spikerush» (Eleocharis acicularis), Cyperus serotinus und Eleocharis kuroguwai, Amaranthaceae, wie Bogenamarant (Amaran-thus retroflexus), Chenopodiaceae, wie weisser Gänsefuss (Chenopodium album), Polygonaceae, wie gemeiner Knöterich (Polygonum persicaria) und «curlydock» (Rumex japo-nicus), Pontederiaceae, wie Monochoria vaginalis, Scrophul-ariaceae, wie «false pimpernel» (Lindernia pyxidaria), Alis-mataceae, wie Pfeilkraut (Sagittaria pygmaea), Compositae, wie gemeiner Löwenzahn (Taraxacum officinale), Oxalida-ceae, wie Sauerklee (Oxalis corniculata) usw. Die herbizide Wirkung der erfindungsgemässen Verbindungen erlaubt somit nicht nur das Bekämpfen und Ausrotten von Ackerunkräutern, sondern auch von Sumpfreisfeldunkräutern.

Besonders vorteilhaft ist es, dass die N-Benzylhalo-genacetamidderivate der Formel I verschiedenen Nutzpflanzen, wie z. B. Reis, Sojabohnen, Baumwolle, Mais, Erdnüsse, Sonnenblumen, Raps und Kartoffeln, sowie zahlreichen Gemüsearten, wie z.B. Salat, Kohl, Tomaten, Gurken und Karotten, keinen Schaden zufügen.

Demzufolge sind die erfindungsgemässen N-(Phenylcy-cloalkyl)-acetamidderivate der Formel I als Herbizide für die Anwendung bei Feldfrüchten und Gemüsen sowie Sumpfreis brauchbar. Sie eignen sich ebenfalls als Herbizide für die io Verwendung in Obstgärten, Rasen, Weideland, Teeplantagen, Maulbeerpflanzungen, Kautschukplantagen, Wäldern usw.

Die JP-OS Nr. 88228/1973 und die US-PS Nr. 3 498 781 offenbaren gewisse Pivalinsäureamidderivate, deren chemi-15 sehe Struktur derjenigen der N-Benzylhalogenacetamidderi-vate der Formel I etwas ähnlich ist und die eine herbizide Wirkung haben. Im allgemeinen ist aber die herbizide Wirkung der N-Benzylhalogenacetamidderivate der Formel I besser als diejenige der bekannten Pivalinsäureamidderivate. 2o Insbesondere ist daraufhinzuweisen, dass die N-Benzylhalo-genacetamidderivate der Formel I, verglichen mit den Piva-linsäureamidderivaten, eine ausserordentlich hohe herbizide Wirkung auf einjährige und winterharte Unkräuter in Sumpfreisfeldern ausüben, ohne aber auf Reispflanzen phy-25 totoxisch zu wirken. Überdies ist es für die N-

Benzylhalogenacetamidderivate der Formel I ganz charakteristisch, dass sie winterharte unkrautartige Cyperaceae hochwirksam bekämpfen oder ausrotten.

Die N-Benzylhalogenacetamidderivate der Formel I wer-30 den dadurch erhalten, dass man eine Halogenessigsäure der Formel:

X

R^-CH-COOH • (II)

35 1

worin Rj und X die obigen Bedeutungen haben, oder ein reaktionsfähiges Derivat davon mit einer Benzylaminverbin-dung der folgenden allgemeinen Formel:

worin R2, R3î Y und Z die obigen Bedeutungen haben, umsetzt.

so Die Halogenessigsäuren der Formel II oder deren reaktionsfähige Derivate lassen sich beispielsweise nach der Methode, wie sie in J. Am. Chem. Soc. 55,4209 (1933) beschrieben ist, synthetisieren. Die Benzylaminverbindungen der Formel III können beispielsweise nach der Methode, wie 55 sie in J. Am. Chem. Soc. 71,3929 (1949) beschrieben ist, erhalten werden.

Für die erfindungsgemässe Umsetzung lassen sich die Halogenessigsäuren der Formel II oder deren reaktionsfähigen Derivate und die Benzylaminverbindungen der For-60 mei III in einem Äquivalentverhältnis von 0,4 bis 1,5 : 1 und vorzugsweise 0,5 bis 1,1 : 1 verwenden. Die Umsetzung kann in Gegenwart oder in Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels geschehen. Beispiele von inerten Lösungsmitteln sind Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Benzol, Toluol oder Xylol, ha-65 logenierte Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Chlorbenzol, Methylenchlorid, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff, Äther, wie z.B. Diisopropyläther, Tetrahydrofuran oder Dioxan, Alkohole, wie z. B. Methanol, Äthanol oder Iso-

644 096

4

propanol, Ketone, wie z.B. Aceton, Methyläthylketon oder Methylisobutylketon, Ester, wie z. B. Äthylacetat, Nitrile, wie z.B. Acetonitril, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, Wasser usw. Von all den soeben genannten Lösungsmitteln wird man vorzugsweise Benzol verwenden. Die Umsetzung kann in einem weiten Temperaturbereich zwischen Gefrierpunkt und Siedepunkt des zu verwendenden Lösungsmittels erfolgen, vorzugsweise aber in einem Bereiche zwischen 0 °C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels. Nötigenfalls kann man kühlen oder erhitzen.

Als Halogenessigsäuren der Formel II bzw. deren reaktionsfähige Derivate kann man die freien Säuren, Säureanhydride, Säurechloride, Säurebromide, Säureester usw. verwenden. Je nach der Art des reaktionsfähigen Derivates kann man für die Umsetzung einen geeigneten Reaktionshilfsstoff, z. B. ein Kondensationsmittel, ein Dehydratisie-rungsmittel, ein säurebindendes Mittel oder einen Katalysator, einsetzen. Im Falle der freien Säuren kann man als Reaktionshilfsmittel beispielsweise Dicyclohexylcarbodiimid, Phosphorpentachlorid, Phosphortrichlorid, Phosphortri-bromid, Thionylchlorid, Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Natriummethylat, Natriumäthylat, Triäthylamin, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Diäthylanilin, N-Methylmorpholin usw. verwenden. Verwendet man ein Säurechlorid oder ein Säurebromid, so kann man als Reaktionshilfsstoff beispielsweise Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Natriummethylat, Natriumäthylat, Triäthylamin, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Diäthylanilin, N-Methylmorpholin, Natriumacetat usw., insbesondere aber Triäthylamin, einsetzen. Benützt man ein Reaktionshilfsmittel, so kann dessen Menge in einem Bereich von einer katalytischen Menge bis 1,5 Äquivalent und vorzugsweise 0,95 bis 1,1 Äquivalent, bezogen auf das aus den Ausgangsverbindungen während der Umsetzung zu eliminierende Material, betragen.

Die Gewinnung der Reaktionsprodukte aus dem Reaktionsgemisch kann in an sich bekannter Weise geschehen. So kann man das Reaktionsgemisch beispielsweise filtrieren und/oder mit Wasser waschen und hierauf das Lösungsmittel durch Destillation entfernen, um auf diese Weise zum gewünschten Reaktionsprodukt, d.h. zu den N-Benzyl-halogenacetamidderivaten der Formel I, zu gelangen. Ge-wünschtenfalls kann man dieses Reaktionsprodukt in an sich bekannter Weise, beispielsweise durch Umkristallisieren aus einem geeigneten Lösungsmittel, wie z. B. Benzol, To-luol, n-Hexan, Methanol, Äthanol, Chloroform oder Methylisobutylketon, reinigen.

Die so erhaltenen N-Benzylhalogenacetamidderivate der Formel I enthalten ein asymmetrisches Kohlenstoffatom, so dass sie als optische Isomere vorliegen können. Sowohl die racemischen Gemische als auch die optischen Isomeren der N-Benzylhalogenacetamidderivate der Formel I sind als herbizide Mittel verwendbar.

Die Herstellung der erfindungsgemässen N-Benzylhalo-genacetamidderivate der Formel I wird durch die folgenden Beispiele erläutert.

Beispiel 1

Ein 200-ml-Vierhalskolben wurde mit 100 ml Toluol, 9 g a,a-Dimethylbenzylamin und 5,8 g Pyridin beschickt, worauf man unter Rühren bei Zimmertemperatur 11,3 g a-Chlor-tert.-butylacetylchlorid zutropfen Hess. Hierauf wurde während 3 Stunden weiter gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde alsdann mit Wasser gewaschen, um Pyridinhydro-chlorid zu beseitigen. Nach dem Trocknen der Toluolschicht über wasserfreiem Natriumsulfat wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der so erhaltene Rückstand wurde aus Äthanol umkristallisiert, wobei man

15,8 g N-(a,a-Dimethylbenzyl)-a-chlor-tert.-butylacetamid erhielt. Schmelzpunkt 159 bis 160°C.

Elementaranalyse:

Berechnet: C 67,28 H 8,28 N 5,23 Cl 13,24% Gefunden: C 67,35 H 8,40 N 5,11 Cl 13,37%

Beispiel 2

1) Ein 200-ml-Vierhalskolben wurde mit 100 ml Benzol, 9 g a,a-Dimethylbenzylamin und 7,4 g Triäthylamin beschickt, worauf man unter Rühren bei Zimmertemperatur 14,5 g a-Brom-tert.-butylacetylchlorid zutropfen liess. Dann wurde das ganze Reaktionsgemisch während 3 Stunden weiter gerührt. Hierauf wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen, um Triäthylaminhydrochlorid zu entfernen. Nach dem Trocknen der Benzolschicht über wasserfreiem Natriumsulfat wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der so erhaltene Rückstand wurde aus Äthanol umkristallisiert, wobei man 15,3 g N-(ct,a-Dimethylbenzyl)-a-brom-tert.-butylacetamid erhielt. Schmelzpunkt 182 bis 183 °C.

Elementaranalyse:

Berechnet: C 57,70 H 7,10 N 4,49 Br 25,59% Gefunden: C 57,87 H 7,20 N 4,59 Br 25,56%-

2) Ein 500-ml-Vierhalskolben wurde mit 150 ml Methylisobutylketon, 33,8 g a,a-Dimethylbenzylamin und 27,8 g Triäthylamin beschickt; dann wurden 64,5 g a-Brom-tert.-butylacetylbromid zugetropft, während man bei Zimmertemperatur rührte. Dann wurde während weiteren 3 Stunden gerührt. Nach beendeter Umsetzung wurden 200 ml •Wasser hinzugegeben und wurde das Reaktionsgemisch allmählich erhitzt, um Methylisobutylketon zu entfernen.

Dann wurde auf Zimmertemperatur abgekühlt. Die ausgefällten Kristalle wurden abfiltriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Äthanol umkristallisiert, wobei man 61,5 g N-(a,a-Dimethylbenzyl)-a-brom-tert.-butylacetamid erhielt.

3) Ein 200-ml-Vierhalskolben wurde mit 9,8 g a-Brom-tert.-butylessigsäure und 50 ml Benzol beschickt; dann wurden unter Rühren bei Zimmertemperatur tropfenweise 50 ml Pyridin und 6,9 g a,a-Dimethylbenzylamin zugesetzt. Hierauf wurden 10,8 g Dicyclohexylcarbodiimid hinzugegeben, worauf das Gemisch während 6 Stunden auf 60 bis 70 °C gehalten und anschliessend abgekühlt wurde. Anschliessend wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand mit heissem Benzol extrahiert. Der Benzolextrakt wurde durch Destillation eingeengt und der Rückstand aus Äthanol umkristallisiert, wobei man 10,8 g N-(a,a-Dimethylbenzyl)-a-brom-tert.-butylacetamid erhielt.

Beispiel 3

Ein 200-ml-Vierhalskolben wurde mit 100 ml Benzol, 9 g a,a-Dimethylbenzylamin und 7,4 g Triäthylamin beschickt und das Reaktionsgemisch hierauf unter Rühren bei Zimmertemperatur tropfenweise mit 15,5 g a-Brom-tert.-amyl-acetylchlorid versetzt. Dann wurde 3 Stunden lang weiter gerührt. Nach beendeter Umsetzung wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen, um Triäthanolaminhydro-chlorid zu beseitigen. Nach dem Trocknen der Benzolschicht über wasserfreiem Natriumsulfat wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der so erhaltene Rückstand wurde aus Äthanol umkristallisiert, wobei man 15,8 g N-(a,a-Dimethylbenzyl)-a-brom-tert.-amylacetamid erhielt. Schmelzpunkt 136 bis 137 °C.

Eiementaranalyse:

Berechnet: C 58,90 H 7,41 N 4,29 Br 24,49% Gefunden: C 58,88 H 7,65 N 4,28 Br 24,44%

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

6S

5

644 096

Beispiel 4

Ein 200-ml-Vierhalskolben wurde mit 150 ml Benzol, 7,5 g a,a-2-Trimethylbenzylamin und 6 g Triäthylamin beschickt und hierauf unter Rühren bei Zimmertemperatur tropfenweise mit 10,2 g a-Brom-tert.-butylacetylchlorid ver- s setzt. Dann wurde während weiteren 3 Stunden gerührt.

Nach beendeter Umsetzung wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen, um Triäthylaminhydrochlorid zu entfernen. Die Benzolschicht wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermin- io dertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wurde aus Äthanol umkristallisiert, wobei man 13,8 g N-(a,a-2-Trimethyl-benzyl)-a-brom-tert.-butylacetamid erhielt. Schmelzpunkt 166,5 bis 168 °C.

Elementaranalyse: 15

Berechnet: C 58,90 H 7,41 N 4,29 Br 24,49% Gefunden: C 59,16 H 7,43 N 4,33 Br 24,50%

Beispiel 5

Ein 200-ml-Vierhalskolben wurde mit 100 ml Benzol, 20 8,9 g l-Phenylcyclopropylamin und 7,4 g Triäthylamin beschickt und dann unter Rühren bei Zimmertemperatur tropfenweise mit 14,5 g a-Brom-tert.-butylacetylchlorid versetzt. Dann wurde während 3 Stunden weiter gerührt. Nach beendeter Umsetzung wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen, um Triäthylaminhydrochlorid zu entfernen. Die Benzolschicht wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der so erhaltene Rückstand wurde aus Äthanol umkristallisiert, wobei man 14,8 g N-(l-Phenylcyclopropyl)-a-brom-tert.-butylacetamid erhielt. Schmelzpunkt 161 bis 162,5 °C.

Elementaranalyse:

Berechnet: C 58,07 H 6,50 N 4,51 Br 25,76% Gefunden: C 58,24 H 6,73 N 4,50 Br 25,74%

In der gleichen Weise, wie dies oben beschrieben worden ist, lassen sich andere N-Benzylhalogenacetamidderivate der Formel I herstellen. Einige spezifische Beispiele solcher Verbindungen finden sich in der nachstehenden Tabelle I, ohne dass aber die vorliegende Erfindung auf diese Tabelle oder auf die obigen Beispiele eingeschränkt sein soll.

Tabelle I X R

I I

Kj-CH-CONH-'C

Verbindung Nr,

r.

x r2

R3

y z

1

t-C4H y

Cl ch3

ch3

H

2

t-C4H9

Cl ch3

ch3

2-CH3

H

3

t-C4H9

Cl ch3

ch3

3-CH3

H

4

t-C4H9

Br ch3

ch3

H

5

t-C4H9

Br ch3

ch3

2"CH3

H

6

t-C4H9

Br ch3

ch3

3-CH3

H

7

t-C4H9

Br ch3

ch3

4rCH3

H

8

t-C4H9

Br ch3

ch3

2-CH3

5-CH.

9

t-C4H9

Br ch3

ch3

2-F

H

10

t-C4Hg

Br ch3

ch3,

3-F

h n

t-C4H9

Br ch3

ch3

4-F

H

12

t-C4H9

Br ch3

ch3

2-C1

H

13

t-C4H9

Br ch3

ch3

3-C1

H

14

t-C4H9

Br ch3

ch3

4-C1

H

15

t-C4H9

Br ch3

ch3

2-C1

4-C1

16

t-C4H9

Br ch3

ch3

2-CI

6.C1

17

t-C4H9

Br ch3

ch3

2-C1

4-CH

18

t-C4H9

Br ch3

ch3

3-Br

H

19

tnC4H9

Br ch3

ch3

2-OCH3

H

Smp. (°C)

Elementaranalyse (%)

C H N Halogen

159-160

Ber.

67,28

8,28

5,23

13,24 (Cl)

Gef.

67,35

8,40

5,11

13,37 (Cl)

115-117

Ber.

68,19

8,58

4,97

12,58 (Cl)

Gef.

68,25

8,61

5,08

12,66 (Cl)

126-128

Ber.

68,19

8,58

4,97

12,58 (Cl)

Gef.

68,15

8,65

5,01

12,46 (Cl)

182-183

Ber.

57,70

7,10

4,49

25,59 (Br)

Gef.

57,87

7,20

4,59

25,56 (Br)

166,5-168

Ber.

58,90

7,41

4,29

24,49 (Br)

Gef.

59,16

7,43

4,33

24,50 (Br)

156,5-157,5

Ber.

58,90

7,41

4,29

24,49 (Br)

Gef.

58,77

4,45

4,21

24,53 (Br)

199-200

Ber.

58,90

7,41

4,29

24,49 (Br)

Gef.

59,08

7,62

4,27

24,66 (Br)

178,5-179,5

Ber.

60,00

7,70

4,12

23,48 (Br)

Gef.

60,18

7,92

4,05

23,36 (Br)

168-169

Ber.

54,56

6,41

4,24

24,20 (Br)

Gef.

54,38

6,50

4,33

24,11 (Br)

181-182

Ber.

54,56

6,41

4,21

24,20 (Br)

Gef.

54,59

6,45

4,02

24,26 (Br)

183,5-184,5

Ber.

54,56

6,41

4,21

24,20 (Br)

Gef.

54,62

6,22

4,08

24,09 (Br)

155,5-157

Ber.

51,97

6,11

4,04

23,05 (Br) 10,23 (Cl)

Gef.

51,88

6,05

3,99

23,13 (Br) 10,31 (Cl)

172,5-174

Ber.

51,97

6,11

4,04

23,05 (Br) 10,23 (Cl)

Gef.

51,93

6,21

4,18

23,20 (Br) 10,35 (Cl)

198-199

Ber.

51,97

6,11

4,04

23,05 (Br) 10,23 (Cl)

Gef.

52,05

6,23

4,20

23,21 (Br) 10,13 (Cl)

168-169

Ber.

47,27

5,29

3,68

20,96 (Br) 18,60 (Cl)

Gef.

47,33

5,35

3,70

21,04 (Br) 18,51 (Cl)

162-163

Ber.

47,27

5,29

3,68

20,96 (Br) 18,60 (Cl)

Gef,

47,25

5,17

3,59

21,21 (Br) 18,65 (Cl)

157-159

Ber.

53,28

6,43

3,88

22,15 (Br) 9,83 (Cl)

Gef.

53,25

6,40

3,76

22,02 (Br) 9,91 (Cl)

171,5-172,5

Ber.

46,06

5,41

3,58

40,86 (Br)

Gef.

45,89

5,40

3,62

40,98 (Br)

143-145

Ber.

56,15

7,07

4,09

23,34 (Br)

Gef,

55,94

7,00

4,21

23,45 (Br)

Tabelle I (Fortsetzung)

Verbindung R, X R2 R3 Y Z Smp. (°C) Elementaranalyse (%)

Nr.

C

H

N

Halogen

20

21

t-C4H9 t-C^Hg ch3

J J

ch3 ch3

h

3-ch3

H H

200-201 175,5-177

Ber, Gef. Ber. Gef.

50,15 50,22 51,48 51,33

6.17

6.18 6,48 6,52

3,90 4,06 3,75 3,86

35,32 (J) 35,19 (J) 34,00 (J) 33,96 (J)

22

c2hs-c ch3 CH3

Cl ch3

ch3

h

H

117-118

Ber. Gef.

68,19 68,01

8,58 8,63

4,97 5,12

12,58 (Cl) 12,61 (Cl)

23

c2h5-<J: ch3 ch3

Br ch3

ch3

h h

136-137

Ber. Gef.

58,90 58,88

7,41 7,65

4,29 4,28

24,49 (Br) 24,44 (Br)

24

c2h5-<[:

ch3 ch3

Br ch3

ch3

3-ch3

h

134-135

Ber. Gef.

60,00 60,23

7,70 7,81

4,12 3,95

23,48 (Br) 23,36 (Br)

25

c2h5-c ch3 ~ch3

J

ch3

h h

161-162

Ber. Gef.

51,48 51,29

6,48 6,53

3,75 3,91

34,00 (J) 34,05 (J)

26

c2hs-c ch3 ch3

Br ch3

ch3

h

H

131-132,5

Ber. Gef.

60,00 59,95

7,70 7,51

4,12 3,98

23,48 (Br) 23,47 (Br)

27

n"c3h7-(i ch3 ch3

Br ch3

ch3

h h

137,5-138,5

Ber. Gef.

60,00 59,79

7,70 7,92

4,12 3,95

23,48 (Br) 23,51 (Br)

28

ì-C3H7-c ch3 ch3

Br ch3

ch3

h h

136,5-138

Ber. Gef.

60,00 60,10

7,70 7,82

4,12 4,34

23,48 (Br) 23,22 (Br)

29

n-C4H9-C

£H3

ch3

Br ch3

ch3

H

h

130-131,5

Ber. Gef.

61,02 61,23

7,97 8,02

3,95 4,12

22,55 (Br) 22,66 (Br)

30

ì-C4H9-c ch3

Br ch3

ch3

H

h

117-118

' Ber. Gef.

61,02 60,97

7,97 7,82

3,95 4,06

22,55 (Br) 22,58 (Br)

31

t-C4H9

Cl c2h5

ch3

h h

135-137

Ber. Gef.

68,19 67,95

8,58 8,37

4,97 5,04

12,58 (Cl) 12,66 (Cl)

Tabelle I (Fortsetzung)

Verbindung Nr.

r,

X

r2

r3

Y

Z

32

t-c4H9

Br c2h5

ch3

H

33

t-C4H9

J

czh5

ch3

H

34

t-C4H9

Br c2h5

c2h5

H

h

35

t-C4H9

Cl

-(ch2)2-

h

H

36

t-C4H9

Br

-(CH2)2-

H

37

t-C4H9

J

-(CH2)2-

H

ÇH3

1

38

c2h5-c

Cl

-(CH2)2-

H

ch3

39

c2hs-c

Br

-(CH2)2-

H

<!:H3

ch3

40

c2H5-ò

J

-(ch2)2-

H

ch3

41

c2h5-ç

Br

-(CH2)2-

H

c2h5

ch3

42

i-C3H7-C

Br

-(ch2)2-

H

ch3

43

n-C4H9-C

Br

-(ch2)2-

H

ch3

44

t-C4H9

Cl

-(CH2)3-

H

45

t-C4H9

Br

-(ch2)3-

H

46

t-C4H9

Br

-(ch2)4-

H

47

t-C4H9

Br

~(CH2)5-

H

Smp. ("C) Elementaranalyse (%)

C

H

N

Halogen

159-160

Ber.

58,90

7,41

4,29

24,49 (Br)

Gef.

58,87

7,32

4,40

24,50 (Br)

177,5-179

Ber.

51,48

6,48

3,75

34,00 (J)

Gef.

51,33

6,51

3,47

34,20 (J)

172-173

Ber.

60,00

7,70

4,12

23,48 (Br)

Gef.

60,08

7,71

4,20

23,46 (Br)

141-143

Ber.

67,79

7,58

5,27

13,34 (Cl)

Gef.

67,88

7,62

5,41

13,22 (Cl)

161-162,5

Ber.

58,07

6,50

4,51

25,76 (Br)

Gef.

58,24

6,73

4,50

25,74 (Br)

178,5-180,5

Ber.

50,43

5,64

3,92

35,52 (J)

Gef.

50,29

5,38

3,78

35,70 (J)

138-139,5

Ber.

68,68

7,92

5,01

12,67 (Cl)

Gef.

68,77

8,06

5,05

12,70 (Cl)

141-142

Ber.

59,27

6,84

4,32

24,64 (Br)

Gef.

59,40

6,93

4,19

24,50 (Br)

113-115

Ber.

51,76

5,97

3,77

34,18 (J)

Gef.

51,91

6,20

3,65

34,01 (J)

110-112

Ber.

60,36

7,15

4,14

23,63 (Br)

Gef.

60,51

7,22

3,94

23,55 (Br)

138-139

Ber.

60,36

7,15

4,14

23,63 (Br)

Gef.

60,29

7,10

4,15

23,77 (Br)

129-131

Ber.

61,37

7,44

3,98

22,68 (Br)

Gef.

61,50

7,31

4,04

22,75 (Br)

171-173

Ber.

68,68

7,92

5,01

12,67 (Cl)

Gef.

68,61

8,01

5,00

12,56 (Cl)

196-197,5

Ber.

59,27

6,84

4,32

24,64 (Br)

Gef.

59,20

7,02

4,30

24,59 (Br)

212-214

Ber.

60,36

7,15

4,14

23,63 (Br)

Gef.

60,62

7,36

4,28

23,53 (Br)

212,5-213,5

Ber.

61,37

7,44

3,98

22,68 (Br)

Gef.

61,19

7,56

3,97

22,46 (Br)

9

644096

In der Praxis lassen sich die N-Benzylhalogenacetamid-derivate der Formel I als solche oder in Form von beliebigen Präparaten, z.B. in Form von Granulaten, feinen Granulaten, Stäubemitteln, groben Stäubemitteln, Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, fliessfähigen Formulierungen, wässrigen Konzentraten oder öligen Suspensionen, anwenden.

Für die Herstellung solcher Präparate kann man feste oder flüssige Träger verwenden. Als feste Träger kommen beispielsweise mineralische Pulver, z. B. Kaolin, Bentonit, Ton, Montmorillonit, Talkum, Diatomeenerde, Glimmer, Vermiculit, Gips, Calciumcarbonat oder Apatit, pflanzliche Pulver, z.B. Sojabohnenpulver, Mehl, Holzmehl, Tabakpulver, Stärke oder kristalline Cellulose, hochmolekulare Verbindungen, z.B. Erdölharz, Polyvinylchlorid, Dammarharz oder Ketonharz, ferner Aluminiumoxyd, Wachs und dergleichen in Frage.

Als flüssige Träger kann man beispielsweise Kerosin, Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Äthylenglycol oder Ben-zylalkohol, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Benzol, Xylol oder Methylnaphthalin, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff oder Monochlorbenzol, Äther, wie Dioxan oder Tetrahydrofu-ran, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Cyclohexanon oder Isophoron, Ester, wie Äthylacetat, Butylacetat oder Äthylenglycolacetat, Säureamide, wie Dimethylformamid, Nitrile, wie Acetonitril, Ätheralkohole, wie Äthylenglycol-äthyläther, ferner Wasser und dergleichen verwenden.

Für die Emulgierung, Dispergierung oder für das Ausbreiten verwendbare oberflächenaktive Mittel sind beliebige nichtionische, anionische, kationische und amphotere Mittel. Beispiele solcher oberflächenaktiver Mittel umfassen Polyoxyäthylenalkyläther, Polyoxyäthylenalkylaryläther, Polyoxyäthylenfettsäureester, Sorbitanfettsäureester, Poly-oxyäthylensorbitanfettsäureester, Oxyäthylen-Oxypropylen-Polymere, Polyoxyäthylenalkylphosphate, Salze von Fettsäuren, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkylarylsulfonate, Alkylphosphate, Polyoxyäthylenalkylsulfate, quaternäre Ammoniumsalze und dergleichen. Man kann selbstverständlich auch andere oberflächenaktive Mittel verwenden. Nötigenfalls kann man als Hilfsmittel auch Gelatine, Casein, Na-triumalginat, Stärke, Agar, Polyvinylalkohol oder dergleichen verwenden.

Bei der Herstellung der herbiziden Mittel kann der Gehalt an N-Benzylhalogenacetamidderivaten der Formel I ge-. wohnlich im Bereich von 0,05 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise von 3 bis 50 Gew.-%, liegen.

In den folgenden Beispielen werden praktische Ausführungsformen der erfindungsgemässen herbiziden Mittel erläutert, wobei Teile und Prozente jeweils Gewichtsteile bzw. Gewichtsprozente sind.

Präparatebeispiel 1 50 Teile der Verbindung Nr. 1,2,5 Teile Dodecylbenzol-sulfonat, 2,5 Teile Ligninsulfonat und 45 Teile Diatomeenerde wurden unter Pulverisieren gut vermischt, wobei man ein Spritzpulver erhielt.

Präparatebeispiel 2 30 Teile der Verbindung Nr. 4, 10 Teile eines Emulgators («Sorpol SM-100» der Firma Toho Chemical Co., Ltd.) und 60 Teile Xylol wurden gründlich miteinander vermischt, um ein emulgierbares Konzentrat herzustellen.

Präparatebeispiel 3 5 Teile der Verbindung Nr. 37, 1 Teil Weissruss, 5 Teile eines Ligninsulfonates Und 89 Teile Ton wurden unter Pulverisieren gründlich miteinander vermischt. Dann wurde das

Gemisch gut mit Wasser geknetet, granuliert und getrocknet, wobei man ein Granulat erhielt.

Präparatebeispiel 4 3 Teile der Verbindung Nr. 20, 1 Teil Isopropylphosphat, 66 Teile Ton und 30 Teile Talkum wurden unter Pulverisieren gründlich miteinander vermischt. Dann wurde das Gemisch mit Wasser geknetet, granuliert und getrocknet, um ein Granulat herzustellen.

Präparatebeispiel 5 40 Teile Bentonit, 5 Teile.eines Ligninsulfonates und 55 Teile Ton wurden unter Pulverisieren gründlich miteinander vermischt. Hierauf wurde das Gemisch gut mit Wasser geknetet, granuliert und getrocknet, wobei man ein Granulat erhielt, das keinen Wirkstoff enthielt. Das Granulat wurde hierauf mit 5 Teilen der Verbindung Nr. 7, gelöst in Aceton, imprägniert. Durch nachfolgendes Entfernen des Acetons wurde ein Granulat erhalten.

Präparatebeispiel 6 95 Teile Bentonit mit einer Teilchengrösse von etwa 0,3 bis 1 mm wurden mit 5 Teilen der Verbindung Nr. 23, gelöst in Aceton, imprägniert. Durch nachfolgendes Entfernen des Acetons erhielt man ein Granulat.

Die N-Benzylhalogenacetamidderivate der Formel I können zusammen mit anderen Herbiziden verwendet werden, um ihre Wirkung als Herbizide zu verbessern. In gewissen Fällen kann auch eine synergistische Wirkung erwartet werden. Beispiele von beizumischenden Herbiziden sind Herbizide der Phenoxyreihe, wie 2,4-Dichlorphenoxy-essigsäure, 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure und 2-Methyl-4-chlorphenoxybuttersäure (einschliesslich der Ester und Salze davon); Herbizide der Benzoesäurereihe, wie 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure und 2,5-Dichlor-3-aminobenzoesäure;

Herbizide der Diphenylätherreihe, wie 2,4-Dichlorphenyl-4'-nitrophenyläther, 2,4,6-Trichlorphenyl-4'-nitrophenyläther, 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-äthoxy-4'-nitrophenyl-äther,

2,4-Dichlorphenyl-4'-nitro-3'methoxyphenyläther,

2,4-Dichlorphenyl-3'-methoxycarbonyl-4'-nitrophenyläther undNatrium-5-(2'-chlor-4'-trifluormethylphenoxy)-2-nitro-

benzoat;

Herbizide der Triazinreihe, wie 2-Chlor-4,6-bis-(äthylaminö)-l,3,5-triazin, 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-l,3,5-triazin, 2-Methylthio-4,6-bis-(äthylamino)-l,3,5-triazin,

2-Methylthio-4,6-bis-(isopropylamino)-1,3,5-triazin und 4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on; Herbizide der Harnstoffreihe, wie

3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff,

3-(3,4-Dichlorphenyl)-1 -methoxy-1 -methylharnstoff,

l-(2,2-Dimethylbenzyl)-3-p-tolylhärnstoff und 1 -(2,2-Dimethylbenzyl)-3-methyl-3-phenylharnstoff;

Herbizide der Carbamatreihe, wie

Isopropyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat und

MethyI-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat;

Herbizide der Thiolocarbamatreihe, wie

S-Äthyl-N,N-dipropylthiolocarbamat,

S-(4-Chlorbenzyl)-N,N-diäthylthiolocarbamat,

S-Äthyl-N,N-hexamethylenthiolocarbamat,

S-2,3-Dichlorallyl-N,N-diisopropylthiolocarbamat und S-Äthyl-N,N-dibutylthiolocarbamat;

Herbizide der Säureanilidreihe, wie

3,4-Dichlorpropionanilid,

N-Methoxymethyl-2,6-diäthyl-a-chloracetanilid,

s io

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

644 096

10

2-Chlor-2',6'-diäthyl-N-butoxymethylacetanilid,

2-Chlor-2',6'-diäthyl-N-(n-propoxyäthyl)-acetanilid undN-Chloracetyl-N-(2,6-diâthyIphenyl)-glycïnâthylester; Herbizide der Uracilreihe, wie 5-Brom-3-sek.-butyl-6-methyluracil und 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil;

Herbizide der Pyridiniumchloridreihe, wie 1,1 '-Dimethyl-4,4-bis-pyridiniumchlorid;

Herbizide der Phosphorreihe, wie N-(Phosphonomethyl)-gIycin,

0-Äthyl-0-(2-nitro-5-methylphenyl)-N-sek.-butyl-amino-thiophosphat,

S-(2-Methyl-1 -piperidylcarbonylmethyl)-0,0-di-n-propyl-

dithiophosphat und S-(2-Methyl-l -piperidylcarbonylmethyl)-0,0-diphenyl-

dithiophosphat;

Herbizide der Toluidinreihe, wie a,a,a-Trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toIuidin; Herbizide aus der Reihe der aliphatischen Verbindungen,

wie

Trichloressigsäure, 2,2-Dichlorpropionsäure und 2,2,3,3-TetrafIuorpropionsäure; 5-tert.-Butyl-3-(2,4-dichlor-5-isopropoxyphenyl)-l,3,4-oxa-diazolin-2-on;

3-IsopropyI-1H-2,1,3-benzothiadiazin(4)-3H-on-2,2-dioxid; 2,6-DichIorbenzonitriI;

a-(ß-Naphthoxy)-propionanilid;

4'-(PhenylsulfonyI)-( 1,1 ,l-trifluormethylsulfono)-o-toluidid;

4-(2,4-Dichlorbenzoyl)-1,3-dimethylpyrazoI-5-yl-p-toIuol-sulfonat;

N-p-Chlorbenzyloxyphenyl-A-tetrahydrophthalimidusw. Ausser den oben erwähnten herbiziden Stoffen lassen sich selbstverständlich auch noch andere Herbizide einsetzen.

Die erfindungsgemässen Herbizide können auch zusammen mit Fungiziden, Insektiziden der Pyrethroidreihe, anderen Insektiziden, Pflanzenwachstumsregulatoren, Düngemitteln usw. verwendet werden.

Werden die N-Benzylhalogenacetamidderivate der Formel I als Herbizide verwendet, so kann man sie vor oder nach der Keimung des Unkrautes in einer praktisch beliebigen Menge applizieren. Im allgemeinen beträgt die anzuwendende Menge ungefähr 0,1 bis 1 kg pro ha, vorzugsweise ungefähr 0,25 bis 5 kg pro ha.

Einige Versuche, die die herbizide Wirkung der N-Ben-zylhalogenacetamidderivate der Formel I zeigen, finden sich in den folgenden Beispielen, worin die Prozente jeweils Gewichtsprozente bedeuten.

Beispiel I

Ein Wagnertopf mit 14 cm Durchmesser wurde mit 1,5 kg Sumpfreisfelderde gefüllt und dann mit Wasser versetzt, um Sumpfreisfeldbedingungen einzustellen. Reissäm-5 linge im dreiblättrigen Wachstumsstadium wurden in den Wagnertopf verpflanzt; ferner wurden Samen von Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli) und Scirpus Hotarui sowie Sprossanlagen von «slender spikerush» (Eleocharis acicula-ris), die den Winter überdauert hatten, in den Topf gesät, io Dann wurde die erforderliche Menge einer jeden Testverbindung auf die mit Wasser durchtränkte Erde aufgebracht. 25 Tage nach der Aufbringung wurden die herbizide Aktivität und die Phytotoxizität der Testverbindung in bezug auf die verpflanzten und ausgesäten Pflanzen und auf von selbst 15 aufgegangene Monochoria vaginalis bestimmt. Die Resultate finden sich in Tabelle II.

Zur Anwendung wurde ein die erforderliche Menge der Testverbindung enthaltendes Spritzpulver mit Wasser verdünnt und in einer Menge von 10 ml/Topf mit einer Pipette 2o aufgebracht. Die herbizide Aktivität wurde mit Zahlen von 0 bis 5 bewertet.

Zahlen

Hemmung (%)

25

30

0

1

2

3

4

5

0- 9 10- 29 30- 49 50- 69 70- 89 9(M00

Zur Bewertung der Phytotoxizität wurden jeweils drei Faktoren, nämlich die Höhe der Pflanze, die Zahl der Schösslinge und das gesamte Trockengewicht, bestimmt und 35 das Verhältnis der behandelten Gruppe zur unbehandelten Gruppe für jeden Faktor berechnet. Die Phytotoxizität wurde aufgrund des niedrigsten Wertes der drei Verhältnisse bewertet, die folgendermassen in Stufen von 0 bis 5 klassifiziert wurden.

40 ;

Stufe Verhältnis vonbehandelter zu unbehandelter Gruppe (%)

45

100 90-99 80-89 60-79 40-59 0-39

Tabelle!!

Verbindung Dosierung Herbizide Aktivität Phytotoxizität '

Nr. (Wirkstoff- Hühnerhirse Monochoria Scirpus «Slender Reispflanzen gewicht, g/a) vaginalis Hotarui spikerush»

1

20

5

0

10

5

0

2

40

-

5

0

20

-

5

4

0

3

40

5

0

20

5

0

4

20

5

0

10

5

0

5

40

-

5

0

20

-

5

0

6

40

-

5

0

20

-

4

5

0

7

8

9

10

II

12

13

14

15

16

17

18

19

20

21

22

23

24

25

26

27

28

29

30

31

32

33

34

35

36

37

lì

Tabelle II (Fortsetzung)

644 096

Dosierung Herbizide Aktivität Phytotoxizität

(Wirkstoff- Hühnerhirse Monochoria Scirpus «Slender Reispflanzen gewicht, g/a) vaginalis Hotarui spikerush»

120

-

5

0

80

5

0

40

5

0

20

-

5

4

0

40

-

5

0

20

—

5

0

20

-

5

0

10

-

5

4

5

0

40

-

5

0

20

-

5

0

40

—

5

0

20

-

5

0

40

-

5

0

20

-

4

5

4

0

120

-

5

0

80

—

5

0

120

—

5

0

80

—

5

4

0

120

-

5

4

0

80

-

5

4

0

120

-

5

0

80

—

4

5

4

0

120

-

5

0

80

-

5

4

0

80

-

5

0

40

-

5

0

80

5

0

40

5

0

120

5

0

80

5

0

20

5

0

10

5

0

20

5

0

10

5

0

40

5

0

20

5

0

20

5

4

5

0

10

4

3

5

0

20

5

0

10

5

0

20

5

0

10

5

4

0

20

5

0

10

5

0

20

5

0

10

5

4

5

0

20

5

0

10

5

0

20

5

0

10

5

0

20

5

0

10

5

0

20

5

5 .

5

0

10

5

0

40

5

0

20

5

0

40

5

0

20

5

0

40

5

0

20

5

0

80

5

0

40

5

0

644 096

12

Tabelle II (Fortsetzung)

Verbindung

Dosierung

Herbizide Aktivität

Phytotoxizität

Nr.

(Wirkstoff

Hühnerhirse

Monochoria

Scirpus

«Slender

Reispflanzen

gewicht, g/a)

vaginalis

Hotarui spikerush»

38

80

5

0

40

5

4

0

39

80

5

0

40

5

0

40

80

5

0

40

5

0

41

80

5

0

40

5

0

42

80

5

0

40

5

0

43

80

5

0

40

5

0

44

80

5

0

40

5

4

0

45

80

5

0

40

5

0

46

80

5

0

40

5

0

47

120

5

0

80

5

0

Unbehandelt - 0 0 0 0 0

Beispiel II

Die Samen von Unkräutern, wie z.B. Fingergras (Digita-ria sanguinalis), Bogenamarant (Amaranthus retroflexus), die Sprossknollen von purpurnem Cypergras (Cyperus ro-tundus) und die Samen von Nutzpflanzen, wie z.B. Sojabohnen und Baumwolle, wurden jeweils in einen 10-cm-Blumen-topf gesät und mit Erde bedeckt. Separat wurde die erforderliche Menge einer jeden Testverbindung zu einem emulgier-baren Konzentrat formuliert und mit Wasser verdünnt. Die verdünnte Wirkstofflösung wurde mit Hilfe einer Handspritze auf die Erde aufgebracht und die so behandelte Erde bis zu einer Tiefe von 2 cm von der Oberfläche der Erde vermischt. Sämtliche Unkräuter und Nutzpflanzen wurden in einem Gewächshaus gezüchtet; die herbizide Aktivität und Phytotoxizität einer jeden Testverbindung wurde 20 Tage nach der Aufbringung bestimmt. Die Testresultate finden 35 sich in der folgenden Tabelle III. Die herbizide Aktivität wurde mit Zahlen von 0 bis 5 bewertet. Die Phytotoxizität in bezug auf die Nutzpflanzen wurde in gleicher Weise wie die herbizide Aktivität angegeben.

Zahlen Hemmung (%)

0 0-9

1 10-29

2 30- 49

3 50- 69

4 70- 89

5 90-100

Tabelle III

Verbindung Dosierung Herbizide Aktivität Phytotoxizität

Nr. (Wirkstoff- Purpurnes Fingergras Bogen- Sojabohne Baumwolle gewicht, g/a) Cypergras amarant

1

80

5

0

40

5

0

2

80

5

0

40

5

• 0

0

3

80

5

0

40

5

- 5

0

4

80

5

0

40

5

0

5

40

.5

; —

—

0

20

5

. —

- —

0

6

40

5

—

0

20

5

. -

—

0

7

40

5

0

Nr.

9

10

11

12

13

14

15

16

20

21

22

23

24

25

26

27

28

29

30

31

32

33

34

35

36

37

38

39

40

41

Ba

0

13

Tabelle III (Fortsetzung)

Dosierung Herbizide Aktivität Phytotoxizität

(Wirkstoff- Purpurnes Fingergras Bogen- Sojabohne gewicht, g/a) Cypergras amarant

20

5

-

0

80

5

0

40

5

4

5

0

80

5

-

0

40

5

-

0

80

5

—

-

0

40

5

-

—

0

80

5

-

0

40

5

—

-

0

80

5

-

0

40

5

-

0

40

5

-

—

0

20

5

-

0

80

5

-

0

40

5

-

0

80

5

-

0

40

5

-

0

80

5

4

0

40

4

0

40

5

-

—

0

20

5

-

0

80

5

4

0

40

3

5

3

0

80

4

5

4

0

40

3

5

3

0

80

5

0

40

5

4

0

40

5

0

20

5

0

80

5

4

0

40

5

4 '

4

0

40

5

0

20

5

4

0

40

5

0

20

5

0

40

5

0

20

4

3

0

160

5

0

80

4

0

40

5

0

20

5

0

40

5

0

20

5

0

40

5

0

20

5

0

80

5

0

40

5

4

0

40

5

-

0

20

5

-

0

40

5

-

—

0

20

5

-

0

40

5

-

0

20

5

-

0

40

5

0

20

5

4

0

40

5

0

20

5

0

40

5

-

0

20

5

-

0

80

5

-

0

40

5

—

-

0

644096

14

Tabelle III (Fortsetzung)

Verbindung Dosierung Herbizide Aktivität Phytotoxizität

Nr. (Wirkstoff- Purpurnes Fingergras Bogen- Sojabohne Baumwoile gewicht, g/a) Cypergras amarant

42

80

5

—

-

0

40

5

—

-

0

43

80

5

-

0

40

5

-

0

A1

80

0

1

0

40

0

B2

80

0

3

2

40

0

2

1

2

1

C3

80

0

40

0

D4

80

0

40

0

E5

80

0

1

40

0

Fe

80

0

40

0

1 In der JP-OS Nr. 88 228/1973 offenbarte Verbindung der Formel:

t-C4H9CONHCH2^/ ^

: In der US-Patentschrift Nr. 3 498 781 offenbarte Verbindung der Formel:

CH-,

t-C^HgCONH-C —y

CH3

3 In J. Am. Chem. Soc. 55,4209 (1933) offenbarte Verbindung der Formel:

t-C 4 H 9 CH 2CONH—

4 In der US-Patentschrift Nr. 2 864 679 offenbarte Verbindung der Formel:

■•ö

C1CH2C0NHCH:

5 In der JP-OS Nr. 5005/1979 offenbarte Verbindung der Formel:

CH3

BrCH2CONHCH-^~^

6 In der JP-OS Nr. 5005/1979 offenbarte Verbindung der Formel:

CH0

I

BrCHCONHCH,

:<Q

Claims

644096

1 ^ <

t-C,Hn-CH-CONH—C

2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Rj tert.-Butyl oder tert.-Amyl darstellt, X Chlor, Brom oder Jod bedeutet, R2 Methyl oder Äthyl darstellt und R3 Methyl bedeutet oder R2 und R3 zusammen eine Alkylengruppe mit 2 Kohlenstoffatomen darstellen, Y Wasserstoff, Methyl oder Chlor bedeutet und Z Wasserstoff darstellt.

2

PATENTANSPRÜCHE 1. Verbindungen der Formel:

x i

R^-CH-CONH-Ç

(I)

* " | 3 mindestens ein N-Benzylhalogenacetamidderivat der Formel

(I) als Wirksubstanz in einer herbizid wirksamen Menge enthält.

3. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie den folgenden Formeln entsprechen:

Cl c:

I I

t-C AHQ-CH-COONH-C 4 y j

10

15

20

25

30

Br t-C4Hg-CH-CONH

Cl \

ch- n '

t-C4H9-CH-CONH-C

CH_ Br I 3 I

C2H5-C CH-CONH-C

ch3

Br CH0-CH

4. Verfahren zur Herstellung von neuen N-Benzylhalogen-acetamidderivaten der Formel:

f t-C4H9-CH-CONH-C

Br

I

t-C4Hg-CH-CONH-C

Br t-C4Hg-CH-CONH-Ç

-CH-CONH-C

40

(I)

worin Rls R2, R3, X, Y und Z die im Anspruch 1 erwähnten Bedeutungen haben, dadurch gekennzeichnet, dass man eine 45 Halogenessigsäure der Formel:

so

X

R1-CH-C00H

(II)

worin Rj und X die obigen Bedeutungen haben, oder ein reaktionsfähiges Derivat davon mit einer Benzylaminverbin-dung der Formel:

55

60

H2N-C

Br CH-j / ^ worin R2, R3, Y und Z die obigen Bedeutungen haben, um setzt.

t—C,HQ-CH-CONH-C CH 65

5. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es

'4 9

6. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass es überdies ein oder mehrere zusätzliche Insektizide, Fungizide, Nematozide, Mitozide, Herbizide, Pflanzenwachstumsregulatoren, Akarizide und/oder Düngemittel enthält.

644 096

7. Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut, dadurch gekennzeichnet, dass man das Unkraut mit mindestens einem der N-Benzylhalogenacetamidderivate der Formel (I) behandelt.