CH641485A5 - Disazofarbstoffe. - Google Patents
Disazofarbstoffe. Download PDFInfo
- Publication number
- CH641485A5 CH641485A5 CH850079A CH850079A CH641485A5 CH 641485 A5 CH641485 A5 CH 641485A5 CH 850079 A CH850079 A CH 850079A CH 850079 A CH850079 A CH 850079A CH 641485 A5 CH641485 A5 CH 641485A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- disazo dyes
- dioxotetrahydroquinazoline
- acid
- water
- dyes
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 23
- LCZPIYCNOWJWPQ-UHFFFAOYSA-I disodium;chromium(3+);1-[(2-oxidonaphthalen-1-yl)diazenyl]-4-sulfonaphthalen-2-olate;3-oxido-4-[(2-oxidonaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Cr+3].C12=CC=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC([O-])=C1N=NC1=C([O-])C=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=C2C(N=NC3=C4C=CC=CC4=CC=C3[O-])=C([O-])C=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 LCZPIYCNOWJWPQ-UHFFFAOYSA-I 0.000 title 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 15
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 13
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 13
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- SDQJTWBNWQABLE-UHFFFAOYSA-N 1h-quinazoline-2,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)NC2=C1 SDQJTWBNWQABLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 Sorbitan fatty acid esters Chemical class 0.000 description 5
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 3
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 3
- GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M potassium cyanate Chemical compound [K]OC#N GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- GUMCAKKKNKYFEB-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl GUMCAKKKNKYFEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXNXJKGNDQOPPM-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])C1CC2C(NC(NC2=C(C1)[N+](=O)[O-])=O)=O Chemical compound [N+](=O)([O-])C1CC2C(NC(NC2=C(C1)[N+](=O)[O-])=O)=O KXNXJKGNDQOPPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVEXXKXDPXEDMT-UHFFFAOYSA-N NC1CC2C(NC(NC2=C(C1)N)=O)=O Chemical compound NC1CC2C(NC(NC2=C(C1)N)=O)=O QVEXXKXDPXEDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L barium(2+) 5-chloro-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]-4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Ba+2].C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O.C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N tin(2+) Chemical compound [Sn+2] IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/147—Disazo dyes in which the coupling component is a bis -(-o-hydroxy-carboxylic- acid amide)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Gegenstand der Erfindung sind neue Disazofarbstoffe der Formel
"2.
N
I
N
II
N
HN
H
in der R, ein Wasserstoff-, Chlor- oder Brom-Atom oder eine Nitrogruppe und R2 und R3 ein Wasserstoff- oder Chlor-Atom oder eine Methyl- oder eine Methoxy-Gruppe bedeuten.
Die neuen Disazofarbstoffe leiten sich von der neuen Kupplungskomponente 6,8-Bis (-2', 3'-Oxynaphthoylami-no)-2,4-dioxotetrahydrochinazolin ab, während die Diazo-komponenten an sich bekannte Diazotierungskomponenten darstellen.
Die neuen Disazofarbstoffe erhält man in einfacher Weise durch Kuppeln mit Diazotierungskomponenten in an sich bekannter Weise. Man kann selbstverständlich die genannten Farbstoffe auch durch Kondensation erhalten, wobei zunächst ein Farbstoff aus der Diazokomponente und beta-Oxynaphthoesäure hergestellt wird. Diesen überführt man in das Säurechlorid, das danach mit 6,8-Diamino-2,4-dioxote-trahydrochinazolin kondensiert wird. Obwohl die auf die beiden beschriebenen Arten hergestellten Disazofarbstoffe in Wasser unlöslich sind, können sie, soweit für einen jeweils vorgesehenen Verwendungszweck notwendig, in eine physikalisch optimale Form übergeführt werden. Dies geschieht durch an sich bekannte Methoden, wie z.B. Salzvermahlung oder Erhitzen in Lösungsmitteln. Auch können Netzmittel ionogener oder nichtionogener Art, wie z.B. Sorbitan-Fett-säureester, Aryl-Alkylsulfonate oder Fettamine und deren Salze eingesetzt werden. Der Einsatz kann bereits während der Kupplung oder in einer Nachbehandlung des fertigen Pigmentes erfolgen.
Der Syntheseweg zur Herstellung der Kupplungskomponente geht von der Anthranilsäure aus, die mit Kaliumcyanat zu 2,4-Dioxotetrahydrochinazolin umgesetzt wird. Danach erfolgt Nitrierung zu 6,8-Dinitro-2,4-dioxotetrahydrochina-zolin, das danach zu 6,8 Diamino-2,4-dioxotetrahydrochina-zolin nach üblichen Methoden reduziert wird. Aus dem 6,8-Diamino-2,4-dioxotetrahydrochinazolin wird durch ein Kondensationsverfahren mit 2 Molekülen beta-Oxynaphto-
ylchlorid die Kupplungskomponente hergestellt.
Alle diese neuen Disazofarbstoffe zeichnen sich durch 35 brillante Töne und eine hohe Farbstärke aus und bilden damit eine technisch vorteilhafte Ergänzung der bisherigen Farbstoff-Palette. Darüber hinaus weisen diese Farbstoffe meist besonders gute Echtheitseigenschaften, wie z.B. Lösungsmittelechtheit, Migrationsechtheit in Polyvinylchlorid-40 polymerisaten und eine hohe Lichtechtheit auf, so dass diese Disazofarbstoffe in allen Anwendungsgebieten der Pigment-industrie einsetzbar sind. Besonders günstige Ergebnisse werden erhalten, wenn man als Diazokomponente 2,4-Dichlor-anilin, 2,5-Dichloranilin bzw. 2,4,5-Trichloranilin verwendet. 45 Insbesondere eignen sich diese Farbstoffe zur Einfärbung von Kunststoffen, z.B. PVC sowie zur Herstellung von Lack- und Druckfarben. Bei der Herstellung der neuen Farbstoffe durch Kupplung wirkt sich die leichte Löslichkeit der Kupplungskomponente in wässrigem Alkali besonders günstig aus, weil dadurch die Herstellung der neuen Farbstoffe durch Kupplung vereinfacht wird. Infolge der leichten Löslichkeit in wässrigem Alkali wird trotz des hohen Molekulargewichtes der Kupplungskomponente für die Herstellung einer alkalischen Kupplungslösung kein Lösungsvermittler benötigt, der infolge seiner organischen Natur ansonsten das Abwasser belastet.
Beispiel 1
1. Synthese der Kupplungskomponente:
1.1 Kondensation von Anthranilsäure mit Kaliumcyanat 1 zu 2,4-Dioxo-tetrahydrochinazolin
65
50
55
641 485
Zu 160 g Antranilsäure, gelöst in Wasser, werden 120 g Kaliumcyanat zugegeben. Durch Zugabe von 2400 g Ätznatron wird Natriumsalz ausgefällt und isoliert. Nach Auflösen des Salzes in Wasser wird durch Ansäuren mit konzentrierter Salzsäure das 2,4-Dioxotetrahydrochinazolin gefällt.
1.2 Nitrierung von 2,4-Dioxotetrahydrochinazolin mit Salpetersäure zu 6,8-Dinitro-2,4-dioxotetrahydrochinazolin
Bei 85 °C wird zu 80 g 2,4 Dioxotetrahydrochinazolin gelöst in konzentrierter Schwefelsäure, 104 g Salpetersäure (d = 1,42) zugetropft. Nach Abkühlen auf 20 °C wird die Dini-troverbindung durch Fällen auf Eis isoliert.
1.3 Reduktion der Dinitroverbindung mit Zinn-(II)-chlo-rid zu 6,8-Diamono-2,4-dioxotetrahydrochinazolin u
4,55 g beta-Oxynaphthoylchlorid werden in Nitrobenzol gelöst. Bei 80 °C werden 1,92 g Diamin zugegeben und die Reaktion bei 140 °C vervollständigt. Nach Abkühlen auf 20 °C wird das Produkt durch Absaugen isoliert.
Beispiel 2
2. Kondensationsverfahren zur Herstellung des Pigmentes
2.1
10
15
20
OK
COOH
81,0 g 2,4-Dichloranilin, gelöst in 600 g Wasser und 195,4 g konzentrierter Salzsäure unter Erwärmen, werden mit 35,2 g Natriumnitrit diazotiert und klärfiltriert. Zu 96,44 g 2,3-Oxynaphthoesäure, gelöst in 2500 g Wasser und 60 g 25 Natriumhydroxid, wird die Diazolösung zugetropft. Nach beendeter Kupplung wird die Farbstoffsuspension aufgekocht, abgesaugt und der Presskuchen azeotrop destilliert.
2.
151g Dinitroverbindung werden bei 80 °C in eine Lösung von 1200 g Zinn (H)-cMorid 2HzO in konzentrierte Salzsäure • eingetragen. Nach 4 Stunden Reaktionszeit wird das ausgefallene Hydrochlorid isoliert. Nach der Reinigung durch Aus- 35 kochen in konzentrierter Salzsäure wird das Produkt in Wasser aufgeschlämmt und mit 10%iger Ammoniaklösung das Diamin bei pH 6-7 ausgefällt.
1.4 Kondensation des Diamins mit beta-Oxynaphthoyl-chloridzu 6,8-Bis(—2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dioxote trahydrochinazolin
,2.2
40
45
xcoci
21,67 g des unter 2.1 hergestellten Farbstoffes werden als Nitrobenzolaufschlämmung mit 13,6 g Thionylchlorid verso setzt und überschüssiges Säurechlorid nach der Reaktion wieder abdestilliert.
5
641485
2.3
HNOC
5,49 g 6,8-Diamono-2,4-dioxotetrahydrochinazolin, gelöst in n-Methylpyrrolidon werden zu dem in 2.2 hergestellten, nicht isolierten Säurechlorid zugetropft und mit 5,42 g Pyridin versetzt. Nach der Reaktion wird das Pigment abfiltriert und in Wasser gekocht.
2.4 Das getrocknete Rohpigment wird in der 1 Ofachen Menge n-Methylpyrrolidon 45 Minuten bei 120 °C nachbehandelt.
Beispiel 3
6,48 g 2,4-Dichloranilin werden in 14,37 g Salzsäure, 30,5%ig, 3 Stunden gerührt, mit Wasser verdünnt und mit Eis auf 0 °C abgekühlt. Durch vorzugsweise schnelle Zugabe einer Lösung von 2,8 g Natriumnitrit in Wasser wird diazotiert und 1 Stunde bei 0 °C gerührt, bis eine klare Lösung entsteht.
In diese Lösung lässt man eine über A-Kohle gereinigte Lösung aus 10,74 g 6,8-Bis-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dioxotetrahydrochinazolin, 328 g Ätznatron und 200 g Wasser zügig eintropfen. Durch Zugabe von Essigsäure wird die Pigmentsuspension auf pH 3 gestellt, 10 Minuten gekocht, abgesaugt, neutralgewaschen und bei 60 °C getrocknet.
Man erhält 16 g eines Pigmentfarbstoffes, der durch halbstündiges Kochen in 722 g Nitrobenzol gefinisht wird.
25 Beispiel 4
Man verfährt wie in Beispiel 3, nur mit dem Unterschied, dass anstelle von 6,48 g 2,4-Dichloranilin 2,5-Dichloranilin verwendet wird. Man fxnisht durch halbstündiges Kochen des Presskuchens in 325 g Dimethylformamid und erhält 14 g ei-30 nes brillanten roten Pigmentes mit guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 5
11,78 g 2,4,5-Trichloranilin werden in 23,44 g Salzsäure, 35 37,2%ig und 6,44 g Ameisensäure, 85%ig, unter sehr schnellem Rühren 30 Minuten fein verteilt, mit Eiswasser verdünnt und auf 0 °C abgekühlt und durch vorzugsweise schnelle Zugabe von 4,23 g Natriumnitrit, gelöst in Wasser, diazotiert, 2-Stunden bei 0 °C gerührt, bis eine klare Lösung entsteht. 40 Diese Lösung wird bei Raumtemperatur in einer über A-Kohle gereinigte Lösung aus 16,11 g 6,8-Bis-(2', 3'-Oxynaph-thoylamino)-2,4-dioxotetrahydrochinazolin, 1192 g Ätznatron und 300 g Wasser eingetropft. Durch Zugabe von Essigsäure wird die Pigmentsuspension auf pH 3 gestellt, kurz ge-45 kocht, abgesaugt, neutralgewaschen und getrocknet.
Man erhält 27,8 g eines Pigmentfarbstoffes, das durch halbstündiges Kochen in 721,7 g n-Methylpyrrolidon gefinisht wird.
C
Claims (5)
- 641485PATENTANSPRÜCHE 1. Disazofarbstoffe der FormelCOHNHNOCin der R] ein Wasserstoff-, Chlor- oder Brom-Atom oder eine Nitrograppe und R2 und R3 ein Wasserstoff- oder Chlor-Atom oder eine Methyl- oder eine Methoxy-Gruppe bedeuten.
- 2. Disazofarbstoffe gemäss Anspruch 1, in denen R3 ein H-Atom und R2 und Rj jeweils ein Chlor-Atom in 2,4- bzw. 2,5-Stellung bedeuten.
- 36414853. Disazofarbstoffe gemäss Anspruch 1, dadurch gekenn-30 zeichnet, dass Rb R2 und R3 Chlor-Atome in 2,4,5-Stellung bedeuten.
- 4. Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen gemäss Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man Diazoverbindungen von Aminen der Formel mit Kupplungskomponenten der FormelON HOCOWNx/v^NHOC„»•OO^NHumsetzt.
- 5. Verwendung der Disazofarbstoffe gemäss Anspruch 1 bis 3 zum Färben von Kunststoffen, Lack- und Druckfarben.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2841243A DE2841243C2 (de) | 1978-09-22 | 1978-09-22 | Kupplungskomponente, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH641485A5 true CH641485A5 (de) | 1984-02-29 |
Family
ID=6050121
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH850079A CH641485A5 (de) | 1978-09-22 | 1979-09-20 | Disazofarbstoffe. |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4247296A (de) |
| CH (1) | CH641485A5 (de) |
| DE (1) | DE2841243C2 (de) |
| GB (1) | GB2036059B (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0103240D0 (en) * | 2001-02-09 | 2001-03-28 | Clariant Int Ltd | Organic compounds |
| DE10138770A1 (de) * | 2001-08-07 | 2003-02-20 | Clariant Gmbh | Neue Azopigmente |
| JP6368844B1 (ja) * | 2017-08-25 | 2018-08-01 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | アゾ顔料、カラーフィルタ用着色剤、着組成物およびカラーフィルタ |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1364230A (fr) * | 1962-06-21 | 1964-06-19 | Ciba Geigy | Nouveaux colorants carbamido-azoïques et leur procédé d'obtention |
| CH489577A (de) * | 1967-07-11 | 1970-04-30 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten |
| CH511272A (de) * | 1969-05-07 | 1971-08-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung neuer Azopigmente |
| US3971741A (en) * | 1971-07-29 | 1976-07-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Water-insoluble polyazo dyestuff comprising two or three identical azo dyestuffs joined to a central nucleus by carboxyl bridges |
| US4046755A (en) * | 1971-12-13 | 1977-09-06 | Ciba-Geigy Corporation | Disazo pigments containing naphthalene coupling components |
| CH584744A5 (de) * | 1973-12-20 | 1977-02-15 | Ciba Geigy Ag |
-
1978
- 1978-09-22 DE DE2841243A patent/DE2841243C2/de not_active Expired
-
1979
- 1979-09-19 US US06/077,140 patent/US4247296A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-09-20 CH CH850079A patent/CH641485A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-09-21 GB GB7932859A patent/GB2036059B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4247296A (en) | 1981-01-27 |
| DE2841243C2 (de) | 1983-11-24 |
| DE2841243A1 (de) | 1980-03-27 |
| GB2036059B (en) | 1982-11-10 |
| GB2036059A (en) | 1980-06-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2004487C3 (de) | Wasserlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE4128490A1 (de) | Neue kationische thiazolazofarbstoffe | |
| DE2244035C3 (de) | Disazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischen Material | |
| DE2243955A1 (de) | Neue disazopigmente und verfahren zu deren herstellung und verwendung | |
| CH641485A5 (de) | Disazofarbstoffe. | |
| DE1644117A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten | |
| DE3025557A1 (de) | Loesung kationischer polyazofarbstoffe | |
| DE2336915A1 (de) | Neue disazopigmente und verfahren zur herstellung und verwendung | |
| DE2361433C2 (de) | Schwer lösliche Disazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE921223C (de) | Verfahren zur Herstellung von Saeureamidderivaten von Azoverbindungen | |
| DE2544568C3 (de) | Sulfonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung als Pigmente in Lacken, Druckfarben oder Kunststoffen | |
| CH617956A5 (en) | Process for preparing disazo dyes | |
| DE1644202A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Acridonreihe | |
| EP0073387A1 (de) | Wasserlösliche Polyazofarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1544600C (de) | Monoazofarbstoffe sowie Ver fahren zu ihrer Herstellung und Verwendung | |
| CH502413A (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azofarbstoffen | |
| DE1544410C (de) | Verfahren zur Herstellung basischer Farbstoffe | |
| DE2841532C2 (de) | Neue Disazopigmentfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Färbung von Kunststoffen, Lacken und Druckfarben | |
| DE1419819A1 (de) | Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2140511A1 (de) | Neue kationische Azofarbstoffe und die Zwischenprodukte für ihre Herstellung | |
| DE4314787A1 (de) | N-benzylierte Triazolazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2521655A1 (de) | Azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| CH493606A (de) | Verfahren zur Herstellung basischer Farbstoffe | |
| DE2365361A1 (de) | Triazinylverbindungen, ihre herstellung und verwendung | |
| CH654018A5 (de) | Disazo-pigmentfarbstoff. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
| PL | Patent ceased |