CH641449A5 - Fungizide, insektenvertilgende und akarizide eigenschaften aufweisende 4-aminochinazolinderivate. - Google Patents

Description

60 Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine Reihe von neuen 4-Aminochinazolinderivaten, auf deren Salze und deren Hydrate, ferner auf Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und auf die Verwendung derselben für die Behandlung verschiedener Krankheiten, welche landwirt-65 schaftliche und im Gartenbau verwendbare Pflanzen befallen.

Gewisse 4-Aminochinazolinderivate sind im japanischen Patent Nr. 545 936 geoffenbart, wobei daraufhingewiesen

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wird, dass diese Verbindungen zum Bekämpfen von phyto-pathogenen Fungi wirksam sind. Es wurde nun eine Klasse von neuen 4-Aminochinazolinderivaten ermittelt, welche eine breitere und bessere fungizide Wirksamkeit als diese genannten Verbindungen gegen Bakterien und Fungi, welche in der Landwirtschaft und im Gartenbau auf die Pflanzen parasitär wirken, besitzen.

Im schweizer. Patent Nr. 636 751 wird gleichfalls eine Reihe von fungiziden 4-Aminochinazolin- derivaten mit ausgezeichneten fungiziden Wirkungen beschrieben. Es wurde aber überraschenderweise festgestellt, dass die erfindungsgemässen Verbindungen eine bemerkenswert niedrigere Toxizität in bezug auf Fische als die Verbindungen, welche im genannten schweizerischen Patent geoffenbart sind, besitzen. Angesichts des Umstandes, dass die

Umweltverschmutzung weltweit zunimmt, wird es immer wichtiger, dass die für die Landwirtschaft zur Anwendung gelangenden Chemikalien ökologisch eingesetzt werden. Insbesondere sollten die in der Landwirtschaft zur Anwendung s gelangenden, ungeziefervernichtenden Mittel eine in bezug auf Tiere, Pflanzen usw. niedrige Toxizität besitzen, hingegen die anvisierten Schädlinge trotzdem vernichten. Die geringe Giftigkeit gegen Fische, welche die vorliegenden Erfindungen besitzen, ermöglichen die Anwendung der erfin-io dungsgemässen Verbindungen in einem breitereren Gebrauchsspektrum. So eignen sich die erfindungsgemässen Verbindungen insbesondere für die Behandlung von Reisfeldern.

Die erfindungsgemässen 4-Aminochinazolinderivate ent-i5 sprechen der folgenden allgemeinen Formel:

X—o —(CH2)n

(X)

worin R1 einen Alkylrest, einen Cycloalkylrest, einen Alke-nylrest oder einen Benzylrest, R2 und R3, welche gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, Alkylreste, Alkoxyreste und/oder Halogenatome, X eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe und n die Zahlen 0 oder 1 bedeuten. Die Erfindung bezieht sich auch auf Salze und Hydrate dieser Verbindungen.

Ferner bezieht sich die vorliegende Erfindung auf für die Landwirtschaft und den Gartenbau geeignete Präparate, welche als Wirksubstanz eine oder mehrere der erfindungsgemässen Verbindungen in Vermischung mit einem in der Landwirtschaft oder im Gartenbau zulässigen Trägermittel oder Verdünnungsmittel aufweisen.

Die vorliegende Erfindung bezieht sich schliesslich noch auf Verfahren zum Schützen von wachsenden Pflanzen oder Samen gegen durch Bakterien, Fungi, Insekten oder Milben verursachte Schäden, indem man auf die Samen, Pflanzen oder den Boden eine oder mehrere der erfindungsgemässen Verbindungen appliziert.

In den Verbindungen der Formel I, in denen R1 einen Alkylrest darstellt, wird es sich vorzugsweise um einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, z.B. einen Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Octyl, 2-Äthylhexyl- oder Decylrest, und insbesondere um eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen handeln.

Sofern R1 eine Cycloalkylgruppe bedeutet, steht R1 vorzugsweise für eine solche Cycloalkylgruppe mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen und insbesondere für die Cyclohexylgruppe.

Wenn R1 einen Alkenylrest darstellt, so handelt es sich vorzugsweise um einen Alkenylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, z.B. den Allyl-, 2-Butenyl-, 2-Methylallyl- oder 2,4-Hexadienylrest, und insbesondere um einen Allylrest.

Sofern R2 und/oder R3 einen Alkylrest bedeuten, handelt es sich vorzugsweise um eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, z.B. einen Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Octyl-, 2-Äthylhexyl-oder Decylrest, und insbesondere um eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.

Sofern R2 und/oder R3 eine Alkoxygruppe bedeuten, handelt es sich vorzugsweise um eine geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z.B. den Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Isopropoxy-, Butoxy-, 30 Isobutoxy-, sek.-Butoxy- oder tert.-Butoxyrest, und insbesondere um den Methoxyrest.

Sofern R2 und/oder R3 ein Halogenatom darstellen, kann es sich um das Chlor-, Brom-, Jod- oder Fluoratom und insbesondere um das Chloratom handeln.

35 Der Rest X kann eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sein. Beispiele solcher Gruppen sind die Äthylen-, Methylmethylen-, Trimethylen-, Propylen-, Tetramethylen-, 1,1-Dime-thyläthylen-, 1,2-Dimethyläthylen-, 2,2-Dimethyläthylen-, 40 1-Äthyläthylen-, 2-Äthyläthylen-, Pentamethylen-, Hexamet-hylen-, Heptamethylen-, Octamethylen-, 2-Äthylhexameth-ylen- oder 5-Äthylhexamethylenreste. Insbesondere stellt X eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise die Äthylengruppe 45 dar.

Das Symbol n, welches die Zahl 0 oder 1 bedeuten kann, ist vorzugsweise die Zahl 0.

Es ergibt sich daraus, dass eine bevorzugte Klasse der erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I solche Ver-50 bindungen sind, in denen R1 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Allylrest, R2 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 das Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, X die Äthylengruppe und n die Zahl 0 bedeuten.

ss Je nach der Natur der Alkylengruppe X in den Verbindungen der obigen Formel I können diese Verbindungen ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome aufweisen, so dass sie in Form von verschiedenen optischen Isomeren vorliegen können. Die vorliegende Erfindung bezieht sich so auf die beiden individuellen Stereoisomeren und physikalische oder racemische Gemische davon.

Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I lassen sich leicht in Säureadditionssalze überführen, welche ebenfalls zum Bekämpfen von Bakterien, Fungi, Insekten 65 oder Milben wirksam sind und somit einen Teil der vorliegenden Erfindung darstellen. Säuren, welche zur Bildung solcher Säureadditionssalze verwendet werden können sind anorganische Säuren, wie z.B. Salzsäure, Bromwasserstoff

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säure, Salpetersäure, Schwefelsäure oder Phosphorsäure, organische Carbonsäuren, wie z.B. Ameisensäure, Oxalsäure oderTrichloressigsäure, und organische Sulfonsäuren, wie z.B. Methansulfonsäure, Benzolsulfonsäure oderToluolsul-fonsäuren, insbesondere die p-Toluolsulfonsäure. Unter diesen Salzen werden wiederum die mit Salzsäure erhaltenen Verbindungen bevorzugt. Solche Salze lassen sich nach üblichen Methoden, beispielsweise durch Lösen einer Verbindung der Formel I in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, durch Zugabe der ausgewählten Säure und schliesslich durch Verdampfen des Lösungsmittels, herstellen. Gewünschtenfalls kann man die Salze bei der Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen als letzte Stufe bilden, ohne dass man die als Zwischenprodukte anfallenden Verbindungen der Formel I aus dem Reaktionsgemisch zu isolieren braucht. Die Verbindungen der Formel I können mit Wasser auch Hydrate bilden, die ebenfalls unter das vorliegende Schutzbegehren fallen. Die Hydrate lassen sich leicht durch Waschen der Verbindungen der Formel I mit Wasser oder durch Auskristallisierenlassen der Verbindung aus einem wässrigen, organischen Lösungsmittel herstellen.

Beispiele einiger der erfindungsgemässen Verbindungen finden sich nachstehend. Die den Verbindungen gegebenen Zahlen entsprechen jenen Zahlen, die in den anschliessenden Beispielen angeführt sind. Für eine jede der folgenden Verbindungen ist der Schmelzpunkt oder der Brechungsindex angegeben.

4-{N-Methyl-N-[2-(2-methylphenoxy)-äthyll-amino}-china-zolin, Smp. 94 bis 96°C.

4-{Äthyl-N-[2-(2-methylphenoxy)-äthyl]-amino}-chinazolin, Smp. 85 bis 87°C.

4-{N-Benzyl-N-[2-(2-methylphenoxy)-äthyl]-amino}-china-zolin, Smp. 100bisl02°C.

4-[N-Methyl-N-(2-phenoxyäthyl)-amino]-chinazolin, no 1,6329.

4-[N-Äthyl-N-(2-phenoxyäthyl)-amino]-chinazolin, n" 1,6220.

4-{N-[2-(2-Methylphenoxy)-äthyl]-N-propylamino}-china-zolin, Smp. 57 bis 60°C.

4-{N-Isopropyl-N-[2-(2-methylphenoxy)-äthyl]-amino}-chinazolin, n^81,5990.

4-{N-Allyl-N-[2-(2-methylphenoxy)-äthyll-amino}-china-zolin, Smp. 81 bis 84°C.

4-{N-Cyclohexyl-N-[2-(2-methylphenoxy)-äthyl]-amino}-chinazolin, n^01,6022.

4-{N-Butyl-N-[2-(2-methylphenoxy)-äthyl]-amino}-china-zolin, Smp. 80 bis 82°C.

4-{N-[2-(2-Chlorphenoxy)-äthyl]-N-methylamino}-china-zolin, Smp. 109 bis 111°C.

4-{N-Methyl-N-[2-(2-sek.-butylphenoxy)-äthyl]-amino}-chinazolin, nf,21,6053.

4-{N-Methyl-N-[2-(4-methylbenzyloxy)-äthyl]-amino}-chinazolin, n^ 1,6136.

4-{N-[2-(4-chlorbenzyloxy)-äthyl]-N-methylamino}-china-zolin, n" 1,6231.

4-{N-[2-(2-Isopropylphenoxy)-äthyll-N-methylamino}-chinazolin, n" 1,6078.

4-{N-[2-(2-Methoxyphenoxy)-äthyl]-N-methylamino}-china-zolin, Smp. 75 bis 79°C.

4-{N-[2-(2-(2,4-Dimethylphenoxy)-äthyl]-N-methylamino}-chinazolin, n^21,6134.

4-{N-Methyl-N-[2-(4-methylphenoxy)-äthyl]-amino}-china-zolin, Smp. 70 bis 72°C.

4-{N-[2-(4-Chlorphenoxy)-äthyl]-N-methylamino}-china-zolin, Smp. 109 bis 110°C.

4-{N-Methyl-N-[2-(3-methylphenoxy)-äthyl]-amino}-china-zolin, n d 1,6236.

4-{N-[2-(5-Isopropyl-2-methylphenoxy)-äthyl]-N-methyl-amino}-chinazolin, nj,31,6001.

4-{N-[2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-äthyl]-N-methylamino}-chinazolin, Smp. 75 bis 77°C.

4-{N-f2-(3-Chlorphenoxy)-äthyll-N-methylamino}-china-zolin, n2D31,6308.

4-{N-[2-(2-Isopropylphenoxy)-äthyl]-N-propylamino}-chinazolin, Smp. 48 bis 51°C.

4-{N-Allyl-N-[2-(2-isopropylphenoxy)-äthyll-amino}-china-zolin, Smp. 82 bis 84°C.

4-{N-Allyl-N-[2-(2,4-dimethyIphenoxy)-äthyl]-amino}-chinazolin, Smp 80 bis 82°C.

4-{N -Äthyl-N-[2-(2-isopropylphenoxy)-äthy ll-amino}-china-zolin, Smp. 90 bis 92°C.

4-{N-Butyl-N-[2-(2-isopropylphenoxy)-äthyl]-amino}-china-zolin, Smp. 42 bis 44°C.

4-{N-Isopropyl-N-[2-(2-isopropylphenoxy)-äthyll-amino}-chinazolin, Smp. 74 bis 77°C.

4-{N-Benzyl-N-[2-(2-isopropylphenoxy)-äthyl]-amino}-chinazolin, Smp. 117 bis 119°C.

4-{N-Cyclohexyl-N-[2-(2-isopropylphenoxy)-äthyl]-amino}-chinazolin, nj? 1,5976.

4-{N-[2-(2,4-DimethyIphenoxy)-äthyl]-N-äthylamino}-chinazolin, Smp. 80 bis 83°C.

4-{N-[2-(2,4-Dimethylphenoxy)-äthyl]-N-propylamino}-chinazolin, Smp. 66 bis 69°C.

4-{N-[2-(2,4-Dimethylphenoxy)-äthyl]-N-isopropylamino}-chinazolin, Smp. 97 bis 99°C.

4-{N-Butyl-N-[2-(2,4-dimethylphenoxy)-äthyl]-amino}-chinazolin, Smp. 50 bis 52°C.

4-{N-Benzyl-N-[2-(2,4-dimethylphenoxy)-äthyl]-amino}-chinazolin, Smp. 115 bis 118°C.

4-{N-Cyclohexyl-N-[2-(2,4-dimethylphenoxy)-äthyl]-amino}-chinazolin, n^0'51,5953.

4-{N-[2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-äthyl]-N-äthylamino}-chinazolin, Smp. 105 bis 107°C.

4-{N-[2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-äthyl]-N-propylamino}-chinazolin, Smp. 79 bis 81°C.

4-{N-[2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-äthyl]-N-isopropyl-amino}-chinazolin, Smp. 94 bis 96°C. 4-{N-Butyl-N-[2-(4-chlor-2-methylphenoxy)-äthyl]-amino}-chinazolin, Smp. 103 bis 105°C.

4-{N-Benzyl-N-[2-(4-chlor-2-methylphenoxy)-äthyl]-amino}-chinazolin, Smp. 109 bis III °C.

4-{N-Allyl-N-[2-(4-chlor-2-methylphenoxy)-äthyl]-amino}-chinazolin, Smp. 101 bis 103°C. 4-{N-Hexyl-N-[2-(2-isopropylphenoxy)-äthyl]-amino}-chinazolin, Smp. 52 bis 54°C.

4-{N-[2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-äthyl]-N-cyclohexyl-amino}-chinazolin, Smp. 89 bis 92°C. 4-{N-Cyclohexyl-N-[2-(2-isopropylphenoxy)-äthyl]-amino}-chinazolin, Nq'5 1,6028.

4-{N-Äthyl-N-[2-(5-isopropyl-2-methylphenoxy)-äthyl-amino}-chinazolin, nj)3'51,5984.

4-{N-[2-(5-Isopropyl-2-methylphenoxy)-äthyl]-N-propyl-amino}-chinazolin, np 51,5959.

4-{N-Butyl-N-[2-(5-isopropyl-2-methylphenoxy)-äthyl]-amino}-chinazolin, n"'51,5848. 4-{N-Allyl-N-[2-(5-isopropyl-2-methylphenoxy)-äthyl]-amino}-chinazolin, n"'51,5911.

4-{N-(2-Butenyl)-N-[2-(2-isopropylphenoxy)-äthyl]-amino}-chinazolin, nò61,5939.

4-{N-[2-(2-Isopropylphenoxy)-äthyl]-N-(2-methylallyl)-amino}-chinazolin, Smp. 96 bis 98°C. 4-{N-[2-(2-Isopropylphenoxy)-äthyl]-N-(3-methyl-2-butenyl)-amino}-chinazolin, Smp. 86 bis 88°C. 4-{N-[2-(2-Isopropylphenoxy)-äthyl]-N-methylamino}-chinazolin-oxalat, Smp. 107 bis 109°C.

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4-{N-[2-(5-Hexyl-2-methylphenoxy)-äthyl]-N-methylamino}-chinazolin, n?,8'51,5836.

4-{N-Methyl-N-[2-(2-methyl-5-octylphenoxy)-äthyl]-amino}-chinazolin, n^8,51,5721.

4-{N-[2-(4-Hexyl-2-methylphenoxy)-äthyl]-N-methylamino}-chinazolin, üd-3 1,5805.

4-{N-Methyl-N-[2-(2-methyl-4-octylphenoxy)-äthyl]-amino}-chinazolin, n2D8,s 1,5731.

Unter den oben aufgezählten Verbindungen sind bezüglich ihrer biologischen Wirksamkeit, ihrer Toxizität und der leichten Zugänglichkeit die Verbindungen Nr. 1,6,15,17,21, 22,24,25,26,28,54,57 und 58 auf die bevorzugten Verbindungen.

Die Verbindungen der Formel I können dadurch erhalten werden, dass man eine Verbindung einer der beiden folgenden Formeln:

R4

(n)

(ffl)

worin R4 ein Halogenatom und vorzugsweise das Chloratom oder eine Mercaptogruppe bedeutet, mit einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel:

R'

R1— NH-X—0-(CH2)n-<f^CR3

worin R1, R2, R3, X und n die obigen Bedeutungen haben, miteinander umsetzt.

Diese Umsetzungen lassen sich unter an sich bekannten, üblichen Bedingungen, vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungsmittels und einer Base, herstellen.

Die Natur des Lösungsmittels ist nicht von Bedeutung. Vorausgesetzt wird, dass es in bezug auf die Reaktion keine nachteilige Wirkung ausübt. Beispiele geeigneter Lösungsmittel sind aromatische, aliphatische oder alicyclische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Methylnaphthalin, Petroläther, Ligroin, Hexan oder Cyclohexan, chlorierte aromatische, aliphatische oder alicyclische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Chlorbenzol, die Dichlorbenzole, Methylenchlorid, Chloroform, Dichloräthan oder Trichloräthan, Äther, wie z.B. Diäthyläther, Äthylenglycol-dimethyläther, Tetrahydrofuran oder Dioxan, Ketone, wie z.B. Aceton oder Methylätherketon, und Alkohole, wie z.B. Methanol,

Äthanol oder Äthylenglycol. Die genannten Lösungsmittel können allein oder in Form von Mischungen von zwei oder drei Lösungsmitteln verwendet werden. Es ist auch möglich, eine Mischung von einem oder mehreren der oben erwähnten Lösungsmitteln mit Wasser zu verwenden.

Beispiele geeigneter Basen sind organische Basen, wie z.B. Triäthylamin, Pyridin und N,N-Diäthylanilin, sowie anorganische Basen, wie z.B. Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat.

Die Reaktionstemperatur ist ebenfalls nicht von Bedeutung. Aus Zweckmässigkeitsgründen wird man die Umsetzung gewöhnlich bei einer Temperatur im Bereiche zwischen Zimmertemperatur und der Rückflusstemperatur des verwendeten Lösungsmittels durchführen. Vorzugsweise erfolgt die Umsetzung unter Erhitzen, um die Reaktionsdauer abzukürzen.

Nach beendeter Umsetzung kann man die erwünschte Verbindung aus dem Reaktionsgemisch in an sich bekannter Weise isolieren und hierauf gewünschtenfalls nach bekannten Methoden, wie z.B. durch Umkristallisierung oder Chromatographie, reinigen.

Die Säureadditionssalze können leicht dadurch erhalten werden, dass man die ausgewählte Säure vor dem Verdampfen des für die Umsetzung verwendeten Lösungsmittels dem Reaktionsgemisch zugibt. Ähnlicherweise lassen sich auch die Hydrate durch Umkristallisieren der gewünschten 30 Verbindung aus einem Lösungsmittel gewinnen.

Die erfindungsgemässen Verbindungen besitzen eine hervorragende Wirkung gegen eine Vielzahl von Krankheiten, welche in der Landwirtschaft und im Gartenbau einzusetzende Pflanzen befallen. So schützen sie beispielsweise Reis-35 pflanzen gegen Brusone-Krankheit, gegen Fleckenkrankheit, Blattscheidenbrand und Bakteriose. Sie schützen ferner Tomaten gegen Braunfäule und Alternaria-Blattflecken-krankheit und Gurken gegen Braunfleckenkrankheit, falschem Mehltau und Mehltau. Sie sind auch wirksam gegen 40 phytoparasitäre Erdbodenpilze und Algenpilze, welche das Keimen von Reispflanzen nachteilig beeinflussen.

Ferner besitzen die erfindungsgemässen Verbindungen auf Insekten und Milben, welche sich bei Pflanzen parasitär auswirken, einen stark bekämpfenden Einfluss. Sie verhindern 45 auch die Nahrungsaufnahme durch Larven der vierten bis letzten Erscheinungsform von Schmetterlingen, wie z.B. der Kohleule und Tabakeule. Die erfindungsgemässen Verbindungen sind ferner wertvoll als Insektizide, Insektenabstoss-mittel und Akarizide.

so Die erfindungsgemässen Verbindungen können zu als landwirtschaftliche fungizide, insektizide oder akarizide Mittel verwendbaren Präparaten verarbeitet werden. So können sie beispielsweise in Form von pulvrigen Stäubemitteln, grobkörnigen Stäubemitteln, feinen Granulaten, kör-55 nigen Granulaten, Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, wässrigen Flüssigkeiten, wasserlöslichen Pulvern, Ölsuspensionen usw. durch Beimischung eines Trägermittels und erforderlichenfalls anderer Hilfsstoffe verwendet werden. Als Trägermittel kommen synthetische oder natür-60 liehe, anorganische oder organische Substanzen in Frage, welche man mit einer erfindungsgemässen Wirksubstanz der Formel I vermischt. Trägermittel können die leichtere Zufuhr der Wirksubstanz an die zu behandelnden Stellen begünstigen oder auch die Lagerung, den Transport oder die Hand-65 habung der Wirksubstanz erleichtern.

Geeignete feste Trägermittel sind anorganische Substanzen, wie z.B. Tonerden, z.B. Kaolinit, Montmorillonit oder Attapulgit, Talk, Mica, Pyrophyllit, Bimsstein, Vermi-

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culit, Gips, Calciumcarbonat, Dolomit, Diatomeenerde, Magnesiumcarbonat, Apatit, Zeolith, Kieselsäureanhydrid, synthetisches Calciumsilicat usw., vegetabilische organische Substanzen, wie z.B. Sojabohnenmehl, Tabakpulver, Wal-nusspulver, Weizenmehl, Holzmehl, Stärke, kristalline Cellulose usw., synthetische oder natürliche, hochpolymere Verbindungen, wie z.B. Cumaronharz, Petrolharz, Alkydharze, Polyvinylchlorid, Polyalkylenglycol, Ketonharze, Esterharze, Kopal, Dammarharz usw., Wachse, z.B. Carnauba-wachs, Bienenwachs usw., oder Harnstoff.

Als geeignete flüssige Medien oder Trägermittel kommen Paraffin oder Naphthalinkohlenwasserstoffe, z.B. Kerosen, Mineralöl, Spindelöl, Weissöl usw., aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Äthylbenzol, Cumol, Methylnaphthalin usw. chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Trichloräthylen, Monochlorbenzol, o-Chlortoluol usw., Äther, z.B. Dioxan, Tetrayhdrofuran usw., Ketone, wie z.B. Aceton, Methyläthyl-keton, Diisobutylketon, Cyclohexanon, Acetophenon, Iso-phoron usw., Ester, wie z.B. Äthylacetat, Amylacetat, Äthy-lenglycolacetat, Diäthylenglycolacetat, Dibutylmaleat, Diäth ylsuccinat usw., Alkohole, wie z.B.. Methanol, n-Hexanol, Äthylenglycol, Diäthylenglycol, Cyclohexanol, Benzylal-kohol usw., Ätheralkohole, wie z.B. Äthylenglycol-monoäth-yläther, Äthylenglycol-monophenyläther, Diäthylenglycol-monoäthyläther, Diäthylenglycol-monobutyläther usw., andere polare organische Lösungsmittel, wie z.B. Dimethyl-formamid, Dimethylsulfoxyd usw., oder Wasser in Frage.

Die erfindungsgemässen fungiziden, insektiziden und aka-riziden Präparate können auch oberflächenaktive Mittel, welche man zum Emulgieren, Dispergieren, Befeuchten, Ausbreiten, Binden, zum Hemmen des Zerbröckeins, zum Stabilisieren der Wirksubstanzen, zur Verbesserung des Fliessverhaltens, als Rostschutzmittel usw. verwendet, enthalten. Wenngleich beliebige nichtionische, anionische, kationische und amphotere oberflächenaktive Mittel verwendet werden können, werden im allgemeinen die nichtionischen und/oder anionischen Mittel bevorzugt. Als geeignete nichtionische oberflächenaktive Mittel kommen beispielsweise Polymerisationsaddukte von Äthylenoxyd an höheren Alkoholen, wie zum Beispiel Laurylalkohol, Stearyl-alkohol, Oleylalkohol usw., Polymerisationsaddukte von Äthylenoxyd an Alkylphenolen, z.B. Isooctylphenol, Nonyl-phenol usw., Polymerisationsaddukte von Äthylenoxyd an Alkylnaphtholen, z.B. Butylnaphthol, Octylnaphthol usw., Polymerisationsaddukte von Äthylenoxyd an höheren Fettsäuren, wie z.B. Palmitinsäure, Stearinsäure, Oleinsäure usw., Polymerisationsaddukte von Äthylenoxyd an Mono-oder Dialkylphosphorsäuren, z.B. Stearylphosphorsäure, Dilaurylphosphorsäure usw., Polymerisationsaddukte von Äthylenoxyd an Aminen, z.B. Dodecylamin, Stearinsäu-reamid usw., Polymerisationsaddukte von Äthylenoxyd an höheren Fettsäureestern von mehrwertigen Alkoholen, z.B. Sorbitan und die besagten Fettsäureester, Polymerisationsaddukte von Äthylenoxyd an Propylenoxyd usw. in Frage.

Als geeignete anionische oberflächenaktive Mittel kann man beispielsweise Alkylsulfatsalze, z.B. Natriumlauryl-sulfat, Oleylsulfataminsalz usw., Alkylsulfonatsalze, z.B. Natriumdioctylsulfosuccinat, Natrium-2-äthylhexensulfonat usw., Arylsulfonatsalze, z.B. Natriumisopropylnaphthalin-sulfonat, Natriummethylen-bis-naphthalinsulfonat, Natri-umligninsulfonat, Natriumdodecylbenzolsulfonat usw., nennen.

Ferner können die fungiziden Präparate der vorliegenden Erfindung in Verbindung mit hochmolekularen Verbindungen oder anderen Hilfsstoffen, wie zum Beispiel Casein, Gelatine, Eiweiss, Leim, Natriumalginat, Carboxymethalcel-

lulose, Methylcellulose, Hydroxyäthylcellulose, Polyvinylal-kohol usw. verwendet werden, um auf diese Weise gewisse Eigenschaften zu verbessern und biologische Wirkungen zu steigern.

Die oben erwähnten Trägermittel und die verschiedenen oben erwähnten Hilfsmittel können gegebenenfalls allein oder in Verbindung mit anderen, den gewünschten Zwecken entsprechenden Mitteln verwendet v/erden.

Im allgemeinen können die erfindungsgemässen Präparate die Wirksubstanz der Formel I in einer Menge von 0,1 bis 99 Gew.-%, bezogen auf das Präparat, enthalten. Die genaue Menge an Wirksubstanz hängt von der physikalischen Beschaffenheit der Wirksubstanz selbst und von der Art des Präparates, in welches die Wirksubstanz eingearbeitet werden soll, ab.

Stäubemittel enthalten üblicherweise beispielsweise 1 bis 25 Gew.-Teile Wirksubstanz, während der Rest aus einem festen Trägermittel besteht.

Spritzpulver enthalten im allgemeinen beispielsweise 25 bis 90 Gew.-Teile Wirksubstanz, während der Rest aus einem festen Trägermittel und einem Dispergier- und Netzmittel, erforderlichenfalls zusammen mit einem Schutzkolloidmittel, einem thixotropen Mittel, einem Antischaummittel usw. besteht.

Körnige Materialien enthalten im allgemeinen 1 bis 35 Gew.-Teile Wirksubstanz, während der Hauptteil des Restes aus einem festen Trägermittel besteht. Die Wirksubstanz wird homogen mit dem festen Trägermittel vermischt oder auf der Trägermittelfläche zum Haften gebracht oder adsorbiert, wobei die Grösse der Körner bei ungefähr 0,2 bis 1,5 mm liegt.

Emulgierbare Konzentrate enthalten üblicherweise beispielsweise 5 bis 50 Gew.-Teile Wirksubstanz der Formel I und 5 bis 20 Gew.-Teile eines Emulgiermittels, während der Rest aus einem flüssigen Trägermittel, erforderlichenfalls zusammen mit einem korrosionshemmenden Mittel, besteht.

Die erfindungsgemässen Präparate, welche, wie oben erwähnt, zu verschiedenartigen Präparaten formuliert werden können, lassen sich in Sumpfreisfeldern oder Bergreisfeldern (trockenen Feldern) in Mengen von 1 bis 5.000 g und vorzugsweise 10 bis 1.000 g Wirksubstanz der Formel I pro 10 a zur Erzielung einer fungiziden, Anti-Insekten- oder akariziden Wirkung vor oder nach dem Auflaufen anwenden. Sie können durch Besprühen der Blätter, durch Durchnässen des Bodens oder durch Aufsprühen auf das zur Bewässerung verwendete Wasser angewandt werden. Ferner vermögen die erfindungsgemässen Präparate bei der Anwendung zum Desinfizieren oder Beschichten von Samen vom Boden übertragene oder die Samen infizierende Krankheiten in wirksamer Weise zu bekämpfen, indem man die Samen mit Mengen von 0,1 bis 2 Gew.-% und vorzugsweise von 0,2 bis 0,5 Gew.-% Wirksubstanz, bezogen auf die Samen, überzieht.

Die erfindungsgemässen Präparate können auch zur Erzielung breiterer fungizider Anti-Insekten- oder akarizider Wirkungsspektren und in gewissen Fällen zur Erzielung eines synergistischen Effektes mit anderen fungiziden und/oder insektiziden und/oder akariziden Mitteln kombiniert werden.

Beispiele anderer Fungizide, die in Kombination mit den erfindungsgemässen Verbindungen verwendet werden können, sind Fungizide vom Carbamattypus, wie z.B. 3,3'-Äthylen-bis-(tetrahydro-4,6-dimethyl-2H-l,3,5-thiadiazin-2-thion); Zink- oder Manganäthylen-bis-dithiocarbamat; Bis-(dimethyldithiocarbamoyl)-disulfid; Zinkpropylen-bis-di-thiocarbamat; Bis-(dimethyldithiocarbamoyl)-äthylen-diamin; Nickeldimethyldithiocarbamat; Methyl-l-(butylcar-bamoyl)-2-benzimidazolcarbamat; 1,2-Bis-(3-methoxycar-

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s

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bonyl-2-thioureido)-benzol, l-ïsopropylcarbamoyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-hydantoin,

Kalium-N-hydroxymethyl-N-methyldithiocarbamat oder 5-Methyl-10-butoxycarbonyjamino-10,11 -dehydrodibenzo-[b,f]-azepin; Fungizide vom Pyridintypus, wie Zink-bis-[l-hydroxy-2(lH)-pyridinthion] und Natrium-2-pyridinthiol-l-oxid; Fungizide vom Phosphortypus, wie 0,0-Diisopropyl-

5-benzylthiophosphat und 0-Äthyl-S,S-diphenyldithiopho-sphat; Fungizide vom Phthalimidtypus, wie N-(2,6-Diäthyl-phenyl)-phthalimid und N-(2,6-DiäthylphenyI)-4-methyIph-thalimid; Fungizide vom Dicarboximidtypus, wie N-Trich-lormethylthio-4-cyclohexen-1,2-dicarboximid und N-Tetrachloräthylthio-4-cyclohexen-l,2-dicarboximid; Fungizide vom Oxazintypus, wie 5,6-Dihydro-2-methyl-1,4-oxazin-3-carboxanilid-4,4-dioxid und 5,6-Dihydro-2-methyl-

1.4-oxazin-3-carboxanilid; Fungizide vom Naphthochinon-typus, wie 2,3-Dichlor-l,4-naphthochinon und das Kupfer-sulfataddukt von 2-Oxy-3-chlor-l,4-naphthochinon; ferner andere Fungizide, wie Pentachlornitrobenzol; 1,4-Dichlor-

2.5-dimethoxybenzol, 5-Methyl-s-triazole-[3,4-b]-benz-thiazol, 2-(Thiocyanomethylthio)-benzthiazoI, 3-Hydroxy-5-methylisoxazol, N-(2,3-Dichlorphenyl)-tetrachlorphthala-minsäure, 5-Äthoxy-3-trichlormethyl-l,2,4-thiadiazol, 2,4,6-Trichlor-6-(o-chloranilino)-l,3,5-triazin, 2,3-Dicyano-l,4-dithioanthrachinon, Kupfer-8-chinolat, Polyoxin, Valida-mycin, Cycloheximid, Eisenmethanarsonat, Tetrachlori-sophthalonitril, 2-( 1 -Methylpropyl)-4,6-dinitrophenyl-ß,ß-dimethylacrylat, Triphenylzinnhydroxyd, Phytomycin, Kasugamycin, Blasticidin S und 4,5,6,7-Tetrachlorphthalid. Die Beschaffenheit solcher zusätzlicher fungiziden Mittel ist nicht von Bedeutung. Wichtig ist, dass solche zusätzlichen Mittel keine nachteilige Reaktionen verursachen.

Die erfindungsgemässen Verbindungen können auch im Gemisch mit verschiedenen anderen verwendet werden. Geeignete Insektizide sind die folgenden: Phosphorhaltige Insektizide, wie z.B. 0,0-Diäthyl-0-(2-isopropyl-4-methyl-

6-pyrimidinyl)-thiophosphat, 0,0-Diäthyl-S-[2-(äthylthio)-äthylj-dithiophosphat, 0,0-Dimethyl-0-(3-methyl-4-nitro-phenyl)-thiophosphat, 0,0-Dimethyl-S-(N-methylcarba-moylmethyl)-dithiophosphat, 0,0-Dimethyl-S-(N-methyl-N-formylcarbamoylmethyl)-dithiophosphat, 0,0-Dimethyl-S-[2-(äthylthio)-äthyl]-dithiophosphat, 0,0-Diäthyl-S-[2-äthylthio)-äthyl]-dithiophosphat, 0,0-Dimethyl-1 -hydroxy-2,2,2-trichloräthylphosphonat, 0,0-Diäthyl-0-(5-phenyl-3-isoxazolyl)-thiophosphat, Methyl-(4-brom-2,5-dichlor-phenyl)-phenylthiophosphonat, 0,0-Dimethyl-0-(3-methyl-

4-methyl-mercaptophenyl)-thiophosphat, O-Äthyl-O-p-cya-nophenylphenylthiophosphonat, 0,0-Diäthyl-S-(l ,2-dicarb-äthoxyäthyl)-dithiophosphat, 2-Chlor-1 -(2,4,5-trichlor-phenyl)-vinyldimethylphosphat, 2-Chlor-1 -(2,4-dichlor-phenyl)-vinyldimethylphosphat, 0,0-Dimethyl-0-p-cyano-phenylthiophosphat, 2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat, 0,0-Diäthyl-0-2,4-dichlorphenylthiophosphat, Äthylmer-captophenylacetat, 0,0-Dimethyldithiophosphat, S-[(6-Chlor-2-oxo-3-benzoxazolinyl)-methyl]-0,0-diäthyldithio-phosphat, 4-Mercaptothiophenyldipropylphosphat, 2-Chlor-1 -(2,4-dichlorphenyl)-vinyldiäthylphosphat, 0,0-Diäthyl-0-(3-oxo-2-phenyl-2H-pyridazin-6-yl)-thiophosphat, 0,0-Dimethyl-S-( 1 -methyl-2-äthylsulfinyl)-äthyl-thiolophos-phat, 0,0-Dimethyl-S-phthalimidomethyldithiophosphat, Dimethylmethylcarbamoyläthylthioäthylthiolothio-phosphat, 0,0-Diäthyl-S-(N-äthoxycarbonyl-N-methylcar-bamoylmethyl)-dithiophosphat, 0,0-Dimethyl-S-[2-meth-oxy-1,3,4-thiadiazol-5(4H)-onyl-(4)-methyl]-dithiophosphat, 2-Methoxy-4H-l,3,2-benzodioxaphosphorin-2-sulfid, 0,0-Diäthyl-0-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)-thiophosphat, 0-Äthyl-0-2,4-dichlorphenylthionobenzolphosphonat,

5-[4,6-Diamino-S-triazin-2-ylmethyl]-0,0-dimethyldithio-

9 641449

phosphat, O-Athyl-Ò-p-nitrophenylphenylthiophosphat, 0,S-Dimethyl-N-acetylthiophosphorsäureamid, 2-Diäthyl-amino-6-methylpyrimidin-4-yldiäthylthiophosphat, 0,0-Diäthyl-0-p-(methylsulfinyl)-phenylthiophosphat, s 0-Äthyl-S-propyl-0-(2,4-dichlorphenyl)-dithiophosphat undcis-3-(Dimethoxyphosphinoxy)-N-methyl-cis-croton-amid; Insektizide vom Carbamattypus, wie 1-Naphthyl-N-methylcarbamat, S-Methyl-N-[methylcarbamoyloxy]-thio-acetimid, m-Tolylmethylcarbamat, 3,4-Xylylmethylcar-

10 bamat, 3,5-Xylylmethylcarbamat, 2-sek.-Butylphenyl-N-methylcarbamat, 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-methylcarbamat, 2-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat,

1.3-Bis-(carbamoylthio)-2-(N,N-dimethylamino)-propan-h-ydrochlorid und 2-Diäthylamino-6-methylpyrimidin-4-yldi-

15 methylcarbamat; sowie andere Insektizide, wie N,N-Dimethyl-N'-(2-methyl-4-chlorphenyl)-formamidin-hydrochlorid, Nicotinsulfat, Silbemycin, das cyclische S,S-Dithiocarbonat von 6-Methyl-2,3-chinoxalin,

2.4-Dinitro-6-sek.-butylphenyl-dimethylacrylat,

m l,l-Bis-(p-chlorphenyl)-2,2,2-trichloräthanol, 2-(p-tert.-Butylphenoxy)-isopropyl-2 ' -chloräthylsulfit, Azoxybenzol, Di-(p-chlorphenyl)-cyclopropylcarbinol, Isopropyl-4,4' -dichlorbenzylat, Äthyl-4,4'-dichlorbenzylat und Maschinenöl.

25 Die erfindungsgemässen Verbindungen können zusammen mit einem Wirkstoff gegen Brusone-Krankheit bei Reispflanzen, durch Helminthosporium verursachte Blattfleckenkrankheit, Bakteriose, Reisstengelbohrer, Leuchtzirpen und/ oder Zwergzikaden verwendet werden, wodurch der bei 30 getrennter Aufbringung erforderliche Arbeitsaufwand verringert werden kann. Je nach der zu bekämpfenden Krankheit und/oder je nach den zu bekämpfenden Insekten und je nach der zur Anwendung gelangenden Präparateform und/ oder Milben kann eine Kombination aus einem oder meh-35 reren der oben beschriebenen zusätzlichen Wirkstoffe mit der erfindungsgemässen Verbindung angewandt werden. Es wird besonders bevorzugt, die erfindungsgemässen Verbindungen in Form von Stäubemitteln und feinen Granulaten für die Bekämpfung von Reispflanzenkrankheiten oder für die 40 Bodenbehandlung anzuwenden.

Beispiele von landwirtschaftlichen, fungiziden Präparaten gemäss Erfindung finden sich nachstehend. Die Teile bedeuten jeweils Gew.-Teile, sofern nichts anderes ausgesagt wird.

45 Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, wobei die Beispiele 1 und 2 die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen beschreiben. Die Beispiele 3 bis 5 veranschaulichen die Herstellung von erfindungsgemässen Präparaten, während die übrigen Beispiele so die biologische Wirksamkeit der Verbindungen aufzeigen. In diesen Beispielen bedeuten die Teile jeweils Gewichtsteile.

Beispiel 1

55 4-N-Äthyl-N-[2-(2-methylphenoxy)-äthyl]-amino-china-zolin (Verbindung Nr. 2)

Zu einer Lösung von 2,5 g (0,015 Mol) 4-Chlorchinazolin in Toluol gibt man 2,7 g (0,015 Mol) N-Äthyl-2-(2-methyl-phenoxy)-äthylamin und 1,5 g (0,015 Mol) Triäthylamin 60 hinzu. Dann wird das Gemisch unter Rühren während 5'/> Stunden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Nach beendeter Umsetzung wird das Toluol unter vermindertem Druck aus dem Reaktionsgemisch verdampft. Anschliessend wird der Rückstand mit Wasser versetzt und das Gemisch mit Chloro-65 form extrahiert und der Extrakt getrocknet. Das Chloroform wird durch Verdampfen entfernt, worauf die ausgeschiedenen Kristalle aus Isopropanol umkristallisiert werden. Auf diese Weise erhält man 2,5 g (54%) der gewünschten Verbin

641 449

10

dung Nr. 2 in Form von farblosen Prismen vom Schmelzpunkt 85 bis 87°C.

Elementaranalyse:

Ber.: C 74,24%; H 6,89%; N 13,67%.

Gef.: C 74,20%; H 7,00%; N 13,20%.

Beispiel 2

4-[N-Methyl-N-(2-phenoxyäthyl)-amino]-chinazolin (Verbindung Nr. 4)

Zu einer Lösung von 2,5 g (0,015 Mol) 4-Chlorchinazolin in Benzol gibt man 2,3 g (0,015 Mol) N-Methyl-N-phenoxy-äthylamin und 1,5 g (0,015 Mol) Triäthylamin hinzu. Das Gemisch wird hierauf während 7 Stunden unter Rühren und unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Nach beendeter Umsetzung wird das Benzol durch Verdampfen entfernt. Hierauf wird der Rückstand mit Wasser versetzt und das Gemisch mit Chloroform extrahiert und der Extrakt getrocknet. Das Chloroform wird durch Verdampfen entfernt und das so erhaltene Öl durch Säulenchromatographie über eine Kieselgelsäule gereinigt, wobei man mit einer Mischung von Benzol und Äthylacetat im Mischungsverhältnis von 1:1 Volteilen eluiert. Auf diese Weise erhält man 3,7 g (88%) der gewünschten Verbindung Nr. 4 in Form einer blassgelben Flüssigkeit mit einem Brechungsindex von N" 1,6329.

Arbeitet man in der gleichen Weise, wie dies im obigen Beispiel beschrieben worden ist, so erhält man ebenfalls die Verbindungen Nr. 1,3 und 5 bis 58. Diese Verbindungen besitzen die in der vorgenannten Liste aufgezählten Eigenschaften.

Beispiel 3

Stäubemittel

5 Teile der Verbindung Nr. 1,50 Teile Talk und 45 Teile Kaolin werden gleichmässig miteinander vermischt, um ein Stäubemittel herzustellen.

Beispiel 4

Spritzpulver

50 Teile der Verbindung Nr. 21,29 Teile Ton, 10 Teile Dia-tomeenderde, 5 Teile Weissruss, 3 Teile Natriumlignosul-fonat, 2 Teile «Newcol» 1106 (Markenprodukt der Firma Nihon Nyukazai K. K. Japan) und 1 Teil Polyvinylalkohol werden in einem Mischer gleichmässig vermischt und dann dreimal in einer Hammermühle pulverisiert. Auf diese Weise erhält man ein Spritzpulver.

Beispiel 5

Granulate

70 Teile der Verbindung Nr. 8 werden fein gepulvert und mit 30 Teilen Ton versetzt. Dann wird das Ganze zwecks Bildung einer Vormischung in einer Mischvorrichtung vermischt. 10 Teile dieser Vormischung werden in einer Mischvorrichtung gleichmässig mit 60 Teilen Ton und 30 Teilen Bentonit gemischt. Dieses Gemisch wird dann mit einer geeigneten Menge Wasser in einem Kneter geknetet, durch ein Sieb mit Löchern mit einem Durchmesser von 0,8 mm extru-diert und in einem Zirkulationstrockner bei 50°C getrocknet. Das so erhaltene Produkt wird mit Hilfe eines Siebes behandelt, um ein Granulat zu bilden.

In den folgenden Beispielen werden nach dem Verfahren von Beispiel 4 hergestellte Spritzpulver verwendet, wobei jedes Pulver 50 Gew.-% der erfindungsgemässen Wirksubstanz enthält.

Beispiel 6

Wirkung gegen Brusone-Krankheit bei Reispflanzen

Reispflanzensämlinge, Varietät Nohrin Nr. 20, im 4- bis

5-blättrigen Stadium wurden mit Testpräparaten (hergestellt durch Verdünnen von Spritzpulvern, die die in Tabelle 1 angegebenen Verbindungen enthalten, auf eine Konzentration von 500 ppm) in einer Gesamtmenge von 30 ml pro 2 Töpfe besprüht. Jeder Topf enthielt 5 Pflanzen. Nach Ablauf von 3 Tagen wurden die die Brusone-Krankheit verursachenden Fungi auf die Wirtspflanzen geimpft, indem man eine Sporensuspension von Pyricularia oryzae aufsprühte. Die Wirtspflanzen wurden während 48 Stunden bei 20 bis 22°C und bei 100% relativer Feuchtigkeit in einem Raum gehalten. Die Wirtspflanzen wurden hierauf in ein Gewächshaus bei 24 bis 26°C gebracht, und nach weiteren 3 Tagen wurde die Zahl der erkrankten Stellen an den oberen beiden Blättern der Wirtspflanzen festgestellt. Jeder Test wurde dreimal durchgeführt und die Schädigung in Tabelle 1 durch die durchschnittliche Zahl der erkrankten Stellen pro Blatt angegeben. Keiner der Wirkstoffe erwies sich als phytoto-xisch.

Tabelle 1

Testverbindung Nr. Anzahl der erkrankten Stellen pro

Blatt

13 2.9

14 1.5

15 3.0

17 2.4

18 2.6 44 3.1 56 3.2

Beispiel 7

Wirkung gegen Braunfäule der Tomaten Gruppen von Tomaten, Varietät Shinfukuju, im 5- bis 6-blättrigen Zustande (2 Pflanzen pro Topf) wurden pro Topf mit 20 ml einer wässrigen Suspension besprüht, die 500 ppm eines der in der folgenden Tabelle 2 aufgezählten Wirkstoffe enthielt. Nach dem Trocknen an der Luft wurde jede Pflanze mit einer Sporensuspension des pathogenen Mikroorganismus Phytophthora infestans besprüht, worauf man die Pflanzen während 24 Stunden in einem feuchten Raum bei 20°C und einer Feuchtigkeit von mehr als 95% hielt. Die Töpfe wurden dann in einem Gewächshaus bei 25°C aufbewahrt, und nach 5 Tagen wurde die erkrankte Fläche der oberen 3 Blätter einer jeden Pflanze gemessen. Für jeden Test wurden 2 Töpfe verwendet, und die durchschnittliche erkrankte Fläche pro Blatt wurde für jeden erfindungsgemässen Wirkstoff berechnet. Die Resultate finden sich in der Tabelle 2. Keiner der Wirkstoffe erwies sich als phytotoxisch.

Tabelle 2

Testverbindung Nr. Erkrankte Fläche (%)

1

0

2

3

3

11

6

0

8

5

9

13

11

3

12

15

15

0

16

13

17

9

18

16

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

69

65

11

641449

Tabelle 2 (Fortsetzung)

Testverbindung Nr.

Erkrankte Fläche (%)

21

12

22

15

25

0

26

3

32

5

34

0

38

13

39

9

43

11

46

0

51

0

52

13

53

0

54

0

58

10

Beispiel 8

Wirkung gegen Alternaria-Blattfleckenkrankheit der Tomate

Gruppen von Tomatenpflanzen, Varietät Shinfukuju, wurden in eine Reihe von Wagner-Töpfen mit einem Durchmesser von 12 cm gepflanzt (2 pro Topf). Diese Pflanzen wurden für den folgenden Test verwendet, als sie im 5- bis 6-blättrigen Stadium waren. Jeder Topf wurde mit 30 ml einer wässrigen Suspension behandelt, welche 500 ppm eines der in Tabelle 3 aufgezählten Wirkstoffe enthielt; diese Suspensionen wurden auf die Pflanzen durch Sprühen über deren Stämme und Blätter appliziert. Nach dem Trocknen an der Luft wurde über jeder Pflanze eine Sporensuspension des pathogenen Mikroorganismus Alternaria solani gesprüht; die Pflanzen wurden während 24 Stunden bei 20 bis 22°C bei 100% relativer Feuchtigkeit in einem feuchten Raum gehalten. Die Töpfe wurden hierauf während 3 Tagen in ein Gewächshaus gestellt. Dann wurden alle Blätter auf Anzeichen der Krankheit untersucht; die Zahl der erkrankten Stellen pro Blatt wurde unter Verwendung von 3 Töpfen für jeden Test festgestellt. Die Resultate finden sich in der Tabelle 3. Keiner der Wirkstoffe zeigte irgendwelche Phyto-toxizität.

Tabelle 3

Testverbindung Nr.

Anzahl der erkrankten Stellen pro Blatt

1

8

2

16

9

15

10

4

25

15

31

13

34

15

51

4

Beispiel 9

Wirkung gegen Brennfleckenkrankheit der Gurken Gruppen von Gurkenpflanzen, Varietät Sagamihanshiro, wurden in eine Reihe von Wagner-Töpfen mit einem Durchmesser von 12 cm gepflanzt (2 pro Topf) und als Wirtspflanzen verwendet, als das erste Blatt vollständig ausgewachsen und offen war. Jede Testgruppe von 3 Töpfen wurde mit einem der in der Tabelle 4 erwähnten Wirkstoffe durch Aufsprühen einer wässrigen Suspension, welche 500 ppm Wirkstoff enthielt, in einer Menge von 30 ml pro 3 Töpfe behandelt. Nach dem Trocknen der Pflanzen an der Luft wurde eine Sporensuspension des pathogenen Mikroorganismus Colletotrichum lagenarium auf die Pflanzen gesprüht, worauf sie während 24 Stunden bei 20 bis 24°C und bei 100% relativer Feuchtigkeit in einem feuchten Raum gehalten wurden. Die Töpfe wurden hierauf in ein Gewächshaus bei 26°C gestellt. 7 Tage nach dem Aufsprühen der Sporensuspension wurde die erkrankte Fläche in % des Keimblatts und des ersten Blatts festgestellt. Die Resultate finden sich in der Tabelle 4. Keine der Wirksubstanzen zeigte irgendwelche Phytotoxizität.

Tabelle 4

Testverbindung Nr.

Erkrankte Fläche (%)

1

0

2

0

21

0

22 .

0

25

8

26

0

32

8

51

0

52

8

Beispiel 10 Wirkung gegen Mehltau der Gurken Je 2 Gurkensämlinge, Varietät Sagamihanshiro, die in Töpfe von 12 cm Durchmesser gepflanzt waren, wurden als Wirtspflanzen verwendet, als das erste Blatt vollständig ausgewachsen und offen war. Jede Testgruppe von 3 Töpfen wurde mit einem der Wirkstoffe gemäss Tabelle 5 behandelt, und zwar durch Aufsprühen einer wässrigen Suspension, welche 500 ppm Wirkstoff enthielt, in einer Menge von 20 ml pro 3 Töpfe. Nach dem Trocknen an der Luft wurden die Wirtspflanzen mit dem Mikroorganismus Sphaerotheca fuli-ginea durch Bürsten von bereits infizierten Gurkenblättern mit einer kleinen Bürste und Auffallenlassen der Mikroorganismen auf die Pflanzen geimpft. Die geimpften Pflanzen wurden während 10 Tagen in einem Gewächshaus bei 24 bis 26°C gehalten, worauf man die erkrankte Fläche in % bestimmte. Bei jedem Test wurden 3 Töpfe verwendet. Die Resultate finden sich in der folgenden Tabelle 5. Keine der Wirksubstanzen zeigte irgendwelche Phytotoxizität.

Tabelle 5

Testverbindung Nr. Erkrankte Fläche Testverbindung Nr. Erkrankte

(%) Fläche (%)

1

0

27

0

2

0

28

0

3

0

32

0

5

6

33

0

6

0

34

10

7

0

35

0

8

0

36

0

10

0

38

0

15

0

39

0

17

0

40

0

18

8

43

0

21

0

47

0

22

0

48

0

24

0

49

0

25

0

51

0

26

0

52

0

5

10

IS

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

641449

12

Beispiel 11

Abstossende Wirkung auf Kohleulenlarven in der dritten Erscheinungsform

Kohlblätter wurden während 30 Sekunden in eine wässrige Suspension eingetaucht, welche 500 ppm eines der Wirkstoffe gemäss Tabelle 6 enthielt. Nach dem Trocknen an der Luft wurde jedes Blatt in einen Kunststoffbehälter mit 8 cm Durchmesser gelegt und die Kohleulenlarven in der dritten Erscheinungsform (10 pro Behälter) auf die Blätter ausgesetzt. Nach 72 Stunden wurden die Frassschäden an den Blättern bestimmt, wobei man für jede Testverbindung 2 Behälter verwendete. Die Resultate finden sich in der folgenden Tabelle 6, wobei das folgende Bezeichnungssystem angewandt wurde (das mit der gleichen Bedeutung auch in der folgenden Tabelle 9 verwendet wird):

— = Kein Frass ± = sehr wenig Frass + = etwas Frass + + = beträchtlicher Frass

Tabelle 6

Testverbindung Nr.

Frassschäden

15

±to +

17

+

19

+

21

+

22

± to +

26

± to +

38

+

41

± to +

43

+

47

± to +

57

±

58

± to +

Vergleichsversuch (keine)

++

Beispiel 12

Akarizide Wirkung auf gemeine Spinnmilben Ein gemäss Beispiel 4 erhaltenes Spritzpulver wurde gemäss Angaben in der folgenden Tabelle 7 auf die dort angegebenen Konzentrationen verdünnt und dann mit 0,01% eines Netzmittels versetzt. Gemeine Spinnmilben (Tetra-nychus urticae) aufweisende chinesische Bohnenblätter (Vigna sinensis) wurden während 10 Sekunden in diese Suspension eingetaucht. Nach dem Trocknen der Blätter an der Luft wurden sie in einen Behälter eingelegt und dort bei 25°C gehalten. Nach 72 Stunden wurde das Ausmass der Sterblichkeit der Milben bestimmt. Nach 14 Tagen wurde die Mortalität der Eier (d.h. das Vorhandensein oder das Nichtvorhandensein des Ausschlüpfens) bestimmt. Bei jedem Test wurden ungefähr 50 Milben verwendet. Die Resultate wurden nach den in der Tabelle 7 wiedergegebenen Bestimmungsaufstellung bewertet. Die Resultate finden sich in der Tabelle 8.

Tabelle 7

Akarizide Wirkung Mortalität bei erwachsenen Milben oder Eiern (%) bei

lOOOppm

300ppm lOOppm

0

29-0

29-0

29-0

1

79-30

29-0

29-0

2

99-80

79-30

29-0

3

100

99-80

79-30

>4

100

100

100-80

Tabelle 8

Testverbindung Nr. Akarizide Wirkung

Erwachsene Tiere Eier

5

4

-

>4

13

3

-

14

3

-

18

3

-

10 21

>4

>4

32

3

-

47

3

-

48

3

—

50

3

—

15 54

3

-

57

>4

>4

58

3

-

20 Beispiel 13

Abstossende und das Schlüpfen hemmende Wirkung auf Kohlmottenlarven in der letzten Erscheinungsform

Blätter von Rettich (Raphanus sativus) wurden während 30 Sekunden in eine 500 ppm einer der in der Tabelle 9 aufge-25 zählten Verbindungen enthaltenden Flüssigkeit eingetaucht. Nach dem Trocknen der Blätter an der Luft wurde jedes Blatt in einen Kunststoff-Eiskrembecher (Durchmesser 8 cm) eingetragen und in jeden Becher 15 Kohlmottenlarven in der letzten Erscheinungsform (Plutella xylostella) hinzugegeben. Die Frassschäden und die Schlüpfhemmungsrate nach 72 Stunden wurden bestimmt und deren Resultate in der Tabelle 9 aufgenommen. Jeder Test wurde zweimal durchgeführt und der Durchschnitt der Ergebnisse ermittelt.

Tabelle 9

Testverbindung Nr. Schlüpfhemmungsrate Frassschäden

15

60

±

17

50

± to +

19

80

±

21

90

±

22

80

+

26

80

± to +

29

60

± to +

37

60

± to +

38

100

- to ±

41

90

±

42

60

±to +

43

70

47

90

±

57

100

— to ±

58

85

±

Beispiel 14

Wirkung auf Küchenschabenlarven Jeweils 1 mg bzw. 0,5 mg der in der Tabelle 10 aufgezählten Verbindungen wurden so appliziert, dass ein trockener Film auf dem Boden einer 20 ml Glasflasche (Innendurchmesser 23 mm, Höhe 44 mm) gebildet wurde. Dann wurden 10 Küchenschabenlarven 4 Tage nach dem Ausschlüpfen in jede Flasche gegeben und ein Stopfen montiert. Die Flaschen wurden bei 25°C gehalten und die Mortalitätsrate nach 24 Stunden bestimmt. Jeder Test wurde zweimal durchgeführt, wobei die Resultate in der Tabelle 10 aufnotiert wurden.

35

40

45

50

55

60

13

641449

Tabelle 10

Testverbindung Mortalitätsrate (%)

Nr.

1 mg Testverbindung/10 0,5 mg Testverbindung/10 Küchenschaben/Flasche Küchenschaben/Flasche

2

100

90

4

100

85

12

100

90

13

100

80

15

100

80

17

100

90

18

100

90

19

100

85

20

100

90

21

100

90

22

100

80

23

100

85

25

100

85

26

100

90

32

100

85

33

100

90

38

100

90

39

100

85

41

100

85

43

100

90

47

100

85

57

100

90

58

100

90

Beispiel 15 Wirkung auf Gurkenblattlaus

Gurken (Varietät «Tokiwa Hikari Nr. 3, Typ P») wurden am 12. September in ein Kunststoffgewächshaus transplan-tiert. Unter Verwendung einer Rückenspritze wurde eine 600 ppm einer der in Tabelle 11 aufgezählten Verbindungen enthaltende Flüssigkeit am 25. September, 9. Oktober, 16. Oktober, 23. Oktober und 30. Oktober auf die Oberfläche und die Rückseite der Blätter gesprüht. Am 9. November wurde die Wirkung auf Gurkenblattlaus (Aphis gossyppi) festgehalten, wobei aus jeder Testfläche wahllos 25 bis 30 Blätter untersucht wurden. Auf jedem Blatt wurde die Zahl der Kolonien berechnet. Im allgemeinen fand man pro Kolonie 50 bis 100 Blattläuse. Die Resultate finden sich in der nachstehenden Tabelle 11, welche auch die Resultate für eine Testfläche wiedergibt, bei welcher keine erfindungsge-mässe Verbindung appliziert worden war.

Tabelle 11

Testverbindung Nr. Anzahl der Kolonien pro Blatt

21 1.0

22 1.1 58 0.5 Blindversuch 8.7

Beispiel 16

Toxizität in bezug auf Guppies (Millionenfische) In diesem Beispiel wurde die Toxizität der erfindungsgemässen Verbindungen gegen Millionenfische festgehalten und mit der Toxizität der entsprechenden Verbindungen, welche im eingangs erwähnten Schweizer Patent geoffenbart sind, verglichen. Der LCso-Wert wurde nach 48 Stunden bestimmt und die Toxizität in bezug auf die Guppies in den Rangklassen (i), (ii) und (iii) nach dem folgenden Klassifizierungsschema eingereiht:

(i): Sämtliche Fische blieben bei 10 ppm lebend;

(ii): Sämtliche Fische starben bei 10 ppm, blieben aber lebend bei 0,5 ppm;

(iii): Sämtliche Fische waren bei 0,5 ppm tot.

Die Resultate finden sich in der Tabelle 12.

Die dem genannten Schweizer Patent entsprechenden Verbindungen werden in der folgenden Tabelle wie folgt identifiziert:

Verbindung A = 4-{N-[2-(2-Methylphenoxy)-äthyl]-amino}chinazolin,

Verbindung B = 4-{N-[2-(2-Isopropylphenoxy)-äthyl]-amino}-chinazolin,

Verbindung C = 4-{N-[2-(2,4-Dimethylphenoxy)-äthyl]-amino}-chinazolin,

Verbindung D = 4-{N-[2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-äthyl]-amino}-chinazolin.

In der nachstehenden Tabelle werden die erfindungsgemässen Verbindungen in Gruppen aufgezählt, wobei in jeder Gruppe X, n, R2 und R3 jeweils die gleichen Bedeutungen haben. In jeder Gruppe ist dann die entsprechende Verbindung, wie sie im vorgenannten Schweizer Patent geoffenbart ist, aufgenommen, wobei in jenen Fällen R1 das Wasserstoffatom bedeutet.

Tabelle 12

Testverbindung Nr.

Toxizitätsrangklasse

1

ii

2

ii

3

i

7

ii

8

11

A

iii

15

ii

52

i

53

ii

B

iii

17

ii

35

ii

36

ii

C

iii

39

ii

40

i

D

iii s

io

1S

20

25

30

35

40

45

50

55

60

B

Claims (4)

1. 641449
2. 2. Verbindungen nach Anspruch 1, worin R1 einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe bedeutet.

   2

   PATENTANSPRÜCHE 1. Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel:

   2Jr\

   (i)

   worin R1 einen Alkylrest, einen Cycloalkylrest, einen Alke-nylrest oder einen Benzylrest, R2 und R3, welche gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, Alkylreste, Alkoxyreste und/oder Halogenatome, X eine Alkylengruppe und n die Zahlen 0 oder 1 bedeuten, sowie die Salze und Hydrate dieser Verbindungen.
3. 3

   641 449

   und n die Zahlen 0 oder 1 bedeuten, sowie deren Salze und Hydrate, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung einer der beiden folgenden Formeln:

   (n)

   (m)

   20

   worin R.4 ein Halogenatom oder eine Mercaptogruppe bedeutet, mit einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel:

   R1— NH-X-0-(CH2)n

   (I)

   worin R1, R2, R3, X und n die obigen Bedeutungen haben, umsetzt und nötigenfalls das so erhaltene Produkt in Salzform überführt oder hydratisiert.

   15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass R4 das Chloratom oder die Mercaptogruppe bedeutet.

   16. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass R1 einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe, R3 und R4, welche gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, Alkylreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenatome, X eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und R4 das Chloratom oder die

   30 Mercaptogruppe bedeuten.

   17. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass R1 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Allylgruppe, R2 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 das Wasserstoffatom oder einen

   35 Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, X eine Äthylengruppe, n die Zahl 0 und R4 das Chloratom oder die Mercaptogruppe bedeuten.

   18. Für die Landwirtschaft oder den Gartenbau geeignete Präparate, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirksub-

   40 stanz eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel:

   X—O — (CH2)n f

   (i)

   worin R1 einen Alkylrest, einen Cycloalkylrest, einen Alke-nylrest oder einen Benzylrest, R2 und R3, welche gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, Alkylreste, Alkoxyreste und/oder Halogenatome, X eine Alkylengruppe und n die Zahlen 0 oder 1 bedeuten, oder ein Salz oder Hydrat davon in Beimischung mit einem für die Landwirtschaft oder die Gartenkultur annehmbaren Träger oder Verdünnungsmittel enthalten.

   19. Präparat nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass R1 einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,

   einen Cycloalkylrest mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Benzylrest, R2 und R3, welche gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, Alkylreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenatome, X eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und n die Zahlen 0 oder 1 bedeuten.

   20. Präparat nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass R1 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Allylrest, R2 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoff-

   55 atomen, R3 das Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, X die Äthylengruppe und n die Zahl 0 bedeuten.

   21. Präparat nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, 60 dass die Wirksubstanz aus einer der folgenden Substanzen besteht:

   4-{N-Methyl-N-[2-(2-methylphenoxy)-äthyl]-amino}-china-zolin;

   65 4-{N-[2-(2-Methylphenoxy)-äthyl]-N-propylamino}-china-zolin;

   4-{N-Allyl-N-[2-(2-methylphenoxy)-äthyl]-amino}-china-zolin und

   641449

   4

   4-{N-[2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-äthyl]-N-methylamino}-chinazolin.

   22. Präparat nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass die Wirksubstanz eine der folgenden Substanzen ist:

   4-{N-[2-(2-Isopropylphenoxy)-äthyl]-N-methylamino}-chinazolin;

   4-{N-[2-(2,4-Dimethylphenoxy)-äthyl]-N-methylamino}-chinazolin und

   4-{N-[2-(5-Isopropyl-2-methylphenoxy)-äthyl]-N-methyl-amino}-chinazolin.

   4-{N-Allyl-N-[2-(2-isopropylphenoxy)-äthyl]-amino}-china-zolin;

   4-{N-Allyl-N-[2-(2,4-dimethylphenoxy)-äthyl]-amino}-chinazolin;

   s 4-{N-Butyl-N-[2-(2-isopropylphenoxy)-äthyl]-amino}-china-zolin;

   4-{N-[2-(2-Isopropylphenoxy)-äthyl]-N-methylamino}-chinazolin-oxalat;

   4-{N-[2-(4-Hexyl-2-methylphenoxy)-äthyl]-N-methylamino}-l» chinazolin und 4-{N-Methyl-N-[2-(2-methyl-4-octylphenoxy)-äthyl]-amino}-chinazolin.

   23. Präparat nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, 24. Verfahren zum Schützen wachsender Pflanzen und/

   dass die Wirksubstanz aus einer der folgenden Verbindungen <s oder Samen gegen die Einwirkung von Bakterien, Pilzen,

   besteht: Insekten oder Milben, dadurch gekennzeichnet, dass man auf

   4-{N-[2-(2-Isopropylphenoxy)-äthyl]-N-propylamino}- die Samen, Pflanzen oder den Boden eine Verbindung der chinazolin; folgenden allgemeinen Formel:

   X—O — (CH2)n /

   (i)

   worin R1 einen Alkylrest, einen Cycloalkylrest, einen Alke-nylrest oder einen Benzylrest, R2 und R3, welche gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, Alkylreste, Alkoxyreste und/oder Halogenatome, X eine Alkylengruppe und n die Zahlen 0 oder 1 bedeuten, oder ein Salz oder ein Hydrat davon appliziert.

   25. Verfahren nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass R1 einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe, R2 und R3, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, Alkylreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenatome, X eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und n die Zahlen 0 oder 1 bedeuten.

   26. Verfahren nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass R1 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Allylrest, R2 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 das Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, X die Äthylengruppe und n die Zahl 0 bedeuten.

   27. Verfahren nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass die Wirksubstanz eine der folgenden Substanzen ist:

   4-{N-Methyl-N-[2-(2-methylphenoxy)-äthyl]-amino}-china-zolin;

   4-{N-[2-(2-Methylphenoxy)-äthyl]-N-propylamino}-china-zolin;

   4-{N-Allyl-N-[2-(2-methylphenoxy)-äthyl]-amino}-china-zolin und

   4-{N-[2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-äthyl]-N-methylamino}-chinazolin.

   28. Verfahren nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass die Wirksubstanz eine der folgenden Substanzen ist:

   4-{N-[2-(2-Isopropylphenoxy)-äthyl]-N-methylamino}-chinazolin;

   4-{N-[2-(2,4-Dimethylphenoxy)-äthyl]-N-methylamino}-chinazolin und

   35 4-{N-[2-(5-Isopropyl-2-methylphenoxy)-äthyl]-N-methyl-amino}-chinazolin.

   29. Verfahren nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass die Wirksubstanz eine der folgenden Sub-40 stanzen ist:

   4-{N-[2-(2-Isopropylphenoxy)-äthyl]-N-propylamino}-chinazolin;

   4-{N-AlIyl-N-[2-(2-isopropylphenoxy)-äthyl]-amino}-china-4s zolin;

   4-{N-Allyl-N-[2-(2,4-dimethylphenoxy)-äthyl]-amino}-chinazolin;

   4-{N-Butyl-N-[2-(2-isopropylphenoxy)-äthyl]-amino}-china-zolin;

   so 4-{N-[2-(2-Isopropylphenoxy)-äthyl]-N-methylamino}-chinazolin-oxalat;

   4-{N-[2-(4-Hexyl-2-methylphenoxy)-äthyl]-N-methylamino}-chinazolin und

   3. Verbindungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R1 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Cyclohexylrest, einen Allylrest oder einen Benzylrest bedeutet.

   4. Verbindungen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass R1 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Allylrest bedeutet.

   5. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, beispielsweise eine Äthylengruppe, bedeutet.

   6. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R2 und R3, welche gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, Alkylreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenatome bedeuten.

   7. Verbindungen nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass R2 und R3, welche gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, Alkylreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, den Methoxyrest oder das Chloratom bedeuten.

   8. Verbindungen nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass R2 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R3 das Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten.

   9. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass n die Zahl 0 darstellt.

   10. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Allylgruppe, R2 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 das Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, X die Äthylen-

   15 gruppe und n die Zahl 0 bedeuten.

   11. Verbindungen nach Anspruch 1, nämlich:

   4-{N-Methyl-N-[2-(2-methylphenoxy)-äthyI]-amino}-china-20 zolin;

   4-{N-[2-(2-Methylphenoxy)-äthyl]-N-propylamino}-china-zolin;

   4-{N-Allyl-N-[2-(2-methylphenoxy)-äthyl]-amino}-china-zolin und

   2s 4-{N-[2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-äthyl]-N-methyIamino}-chinazolin.

   12. Verbindungen nach Anspruch 1, nämlich:

   30 4-{N-[2-(2-Isopropylphenoxy)-äthyl]-N-methylamino}-chinazolin;

   4-{N-[2-(2,4-Dimethylphenoxy)-äthyl]-N-methylamino}-chinazolin und

   4-{N-[2-(5-Isopropyl-2-methylphenoxy)-äthyl]-N-methyl-35 amino}-chinazolin

   13. Verbindungen nach Anspruch 1, nämlich:

   4-{N-[2-(2-Isopropylphenoxy)-äthyl]-N-propylamino}-40 chinazolin;

   4-{N-Allyl-N-[2-(2-isopropylphenoxy)-äthyl]-amino}-china-zolin;

   4-{N-Allyl-N-[2-(2,4-dimethylphenoxy)-äthyI]-amino}-chinazolin;

   « 4-{N-Butyl-N-[2-(2-isopropylphenoxy)-äthyl]-amino}-china-zolin;

   4-{N-[2-(2-Isopropylphenoxy)-äthyl]-N-methylamino}-chinazolin-oxalat;

   4-{N-[2-(4-Hexyl-2-methylphenoxy)-äthyl]-N-methylamino}-50 chinazolin und 4-{N-Methyl-N-[2-(2-methyl-4-octylphenoxy)-äthyl]-amino}-chinazolin.

   14. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der fol-55 genden allgemeinen Formel:

   X—o —(CH2)

   (i)

   worin R1 einen Alkylrest, einen Cycloalkylrest, einen Alkenylrest oder einen Benzylrest, R2 und R3, welche gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, Alkylreste, Alkoxyreste und/oder Halogenatome, X eine Alkylengruppe
4. 4-{N-Methyl-N-[2-(2-methyl-4-octylphenoxy)-äthyl]-amino}-55 chinazolin.