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CH636369A5 - Faerbestabile mischungen von dispersionsfarbstoffen. - Google Patents

Faerbestabile mischungen von dispersionsfarbstoffen. Download PDF

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CH636369A5
CH636369A5 CH977478A CH977478A CH636369A5 CH 636369 A5 CH636369 A5 CH 636369A5 CH 977478 A CH977478 A CH 977478A CH 977478 A CH977478 A CH 977478A CH 636369 A5 CH636369 A5 CH 636369A5
Authority
CH
Switzerland
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parts
mixture
dye
water
alkoxy
Prior art date
Application number
CH977478A
Other languages
English (en)
Inventor
Ruedi Altermatt
Roland Dr Entschel
Roswitha Dr Wirz
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
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Priority to IT7950185A priority patent/IT7950185A0/it
Priority to BE1/9517A priority patent/BE878658A/fr
Priority to DE19792936489 priority patent/DE2936489A1/de
Priority to FR7922675A priority patent/FR2436801A1/fr
Priority to GB7932096A priority patent/GB2030169B/en
Priority to BR7905959A priority patent/BR7905959A/pt
Priority to ES484254A priority patent/ES484254A1/es
Priority to JP11890079A priority patent/JPS5543190A/ja
Priority to ZA00794964A priority patent/ZA794964B/xx
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    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
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Description

636369
2
Gegenstand der Erfindung sind Dispersionsfarbstoff-1. Färbestabile Mischungen von Dispersionsfarbstoffen, Gemische, die gegenüber den Einzelkomponenten eine bedeutend bessere Dispersionsstabilität aufweisen. Die neuen Gemische enthalten eine oder mehrere Verbindungen s der Formel I
PATENTANSPRÜCHE : Mischungen von Dispersi die eine oder mehrere Verbindungen der Formel I
r
2
-r
(I)
ch2ch2-r4
und eine oder mehrere Verbindungen der Formel II
d - n = n
?♦
- ch - r.
enthalten,
worin D eine in der Chemie der Dispersionsfarbstoffe übliche Diazokomponente,
Ri Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Acylamino, R2 Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy, das gegebenenfalls einen Substituenten trägt,
R3 Wasserstoff, Alkenyl oder Alkyl, das gegebenenfalls einen oder zwei Substituenten trägt,
R4 Acyloxy oder Alkoxycarbonyl,
Rs und R'5 das eine Wasserstoff und das andere Methyl oder Phenyl bedeuten,
wobei der Anteil der Verbindung bzw. der Verbindungen der Formel I und der Anteil der Verbindung bzw. der Verbindungen der Formel II mindestens je 5 Molprozente beträgt und die Moleküle nur solche Substituenten tragen, die in der Chemie der Dispersionsfarbstoffe üblich sind.
2. Verfahren zur Herstellung der färbestabilen Dispersionsfarbstoff-Gemische gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Amin der Formel III
D-NH2
(III)
mit einem Gemisch, das eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV
(iv)
ch2ch2-r4
und eine oder mehrere Verbindungen der Formel V R„
ch - ch - rr
(v)
enthält, wobei der Anteil jeder Komponente im Gemisch der Verbindungen der Formeln IV und V mindestens 5 Molprozente ausmacht, kuppelt.
d - n = n 3
10
R1
(I)
'CH2CVR4
15 und eine oder mehrere Verbindungen der Formel II
(ii)
d - n
,/R3
Jcfc-
N—<o>-
)—' ch r rl
1 5
%
ch
(ii)
- R„
25
worin D eine in der Chemie der Dispersionsfarbstoffe übliche Diazokomponente,
Ri Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Acylamino, R2 Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy, das gegebenenfalls einen 30 Substituenten trägt,
R3 Wasserstoff, Alkenyl oder Alkyl, das gegebenenfalls einen oder zwei Substituenten trägt,
R4 Acyloxy oder Alkoxycarbonyl und Rs und R's das eine Wasserstoff und das andere Methyl 35 oder Phenyl bedeuten,
wobei der Anteil der Verbindung bzw. der Verbindungen der Formel I und der Anteil der Verbindung bzw. der Verbindungen der Formel II mindestens je 5 Molprozente beträgt und die Moleküle nur solche Substituenten tragen, die in der 40 Chemie der Dispersionsfarbstoffe üblich sind.
Geeignete Diazokomponenten und in der Chemie der Dispersionsfarbstoffe übliche Substituenten sind z.B. in der deutschen Offenlegungsschrift No. 2120089, der publizierten französischen Patentanmeldung 2 008 404 und der englischen 45 Patentschrift No. 1359741 beschrieben.
Unter « Acyl», auch in Acylamino, sind im allgemeinen Reste der Formel R-Y- oder R'-Z- zu verstehen,
worin R einen gegebenenfalls Substituenten tragenden Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Phenyl- oder Heterocyclylrest, so Y ein Radikal der Formel -O-CO-, -O-SO2- (Sauerstoff jeweils an R gebunden) oder -SO2-,
R' Wasserstoff oder R,
Z -CO-, -NR"-CO- oder-NR"-S02- (Stickstoff jeweils an R'gebunden)
55 und R" Wasserstoff oder R bedeuten.
Unter Alkyl, auch in Alkoxy, sind im allgemeinen geradkettige oder verzweigte Reste mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, unter Alkenyl Reste mit 2 bis vorzugsweise 3 Kohlenstoffatomen und unter 60 Cycloalkyl Reste mit 5 bis 7, vorzugsweise 6 Kohlenstoffatomen zu verstehen. Als Substituenten an den Alkylresten kommen z.B. Halogenatome, insbesondere Chlor oder Brom, Hydroxyl, Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Cyan, Acyl oder Acyloxy in Betracht. Vorzugsweise trägt ein Alkylrest nur einen 65 solchen Substituenten oder einen solchen Substituenten und eine Hydroxylgruppe.
Bevorzugte Mischungen enthalten eine oder mehrere Verbindungen der Formel I a
3
636369
R
(I a)
CVCH2-R14
(I b)
und eine oder mehrere Verbindungen der Formel II a und
R7-\0>—N=N-\0)- N
R0 RQ R
8 9 u worin Re Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Nitro, Cyan, Ci-2-Alkoxy-carbonyl oder Trifluormethyl,
R7 Nitro, Ci-2-Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, Mono- oder Di-(Ci-2-alkyl)-aminosulfonyl, Ci-2-Alkoxy-carbonyl oder Phenylazo, worin der Phenylkern bis zu dreimal durch Methyl, Methoxy, Chlor, Brom und/oder Nitro substituiert sein kann,
Rs Wasserstoff oder, wenn R9 Wasserstoff ist, auch Chlor, Brom oder Ci-2-Alkoxy-carbonyl,
R<) Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Cyan oder Ci-2-Alkylsul-fonyl,
Rh Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Formylamino, Ci-4-Alkylcarbonylamino, einmal durch Hydroxyl, Chlor, Brom, Cyan, Phenyl, Ci-3-Alkoxy oder Phenoxy substituiertes Ci-2-Alkyl-carbonylamino, Ci-4-Alkoxy-carbonyl-amino, durch Hydroxy, Ci-3-Alkoxy oder Ci-2-Alkoxy-äthoxy substituiertes Äthoxycarbonylamino, Benzoylamino oder Ci-2-Alkylsulfonylamino,
R12 Wasserstoff, Methyl, C1-2-Alkoxy, durch Chlor, Brom, Cyan oder Phenyl substituiertes C1-2-Alkoxy oder Ci-2-Alkoxy-äthoxy,
R13 Wasserstoff, Ci-4-Alkyl, C2-3-Alkenyl oder durch Ci-2-Alkoxy, Cyan, Formyloxy, Ci-4-Alkyl-carbonyloxy, Ci-3-Alkoxy-carbonyl, Benzoyloxy oder Ci-3-Alkoxy-carbonyloxy substituiertes C2-3-Alkyl, Benzyl oder Phenyläthyl und R14 Formyloxy, Ci-4-Alkyl-carbonyloxy, Benzoyloxy, Phenoxyacetoxy, Ci-3-Alkoxy-carbonyl, Ci-3-Alkoxy-carbo-nyloxy, Mono- oder Di-(Ci-4-alkyl)-aminocarbonyloxy oder Phenylaminocarbonyloxy, wobei der Phenylkern bis zu zwei Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy als Substituenten tragen kann, bedeuten.
In besonders bevorzugten Mischungen von Dispersionsfarbstoffen der Formeln I a und II a bedeuten Rö Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro,
R7 Nitro,
Rs Wasserstoff,
R9 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan oder Methylsulfonyl, R11 Wasserstoff, Methyl, Ci-2-Alkyl-carbonylamino, Chloroder Brom- Ci-2-alkyl-carbonylamino, Ci-2-Alkoxy-carbonyl-amino oder Ci-2-Alkoxy-äthoxycarbonylamino, R12 Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy,
R13 C2-3-Alkyl, C2-3-Alkyl, das durch Cyan, Ci-2-Alkyl-carbo-nyloxy, Ci-2-Alkoxy-carbonyl oderCi-2-Alkoxy-carbonyloxy substituiert ist, oder Allyl,
R14 Ci-2-Alkyl-carbonyloxy, Ci-2-Alkoxy-carbonyl oder C 1-2-Alkoxy-carbonyloxy und Rs und R's das eine Wasserstoff und das andere Methyl.
In anderen bevorzugten Gemischen entsprechen die Kupplungskomponenten den Formeln I b und II b
(II b),
worin R4 Acyloxy, insbesondere Ci-2-Alkyl-carbonyloxy oder Ci-2-Alkoxy-carbonyloxy bedeuten.
20 Die Herstellung der färbestabilen Dispersionsfarbstoff-Gemische ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazo-tiertes Amin der Formel III
D-NH2
(III)
25
mit einem Gemisch, das eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV
(IV)
CH2CH2"R4
und eine oder mehrere Verbindungen der Formel V
*4
CH
(V)
- R,
enthält, wobei der Anteil jeder Komponente im Gemisch der Verbindungen der Formeln IV und V mindestens 5 Molprozente ausmacht, kuppelt.
Häufig ist es möglich, von einem Azo-Dispersionsfarbstoff 50 zwei oder sogar mehrere Modifikationen herzustellen. Für den Färber ist es wichtig, eine unter Färbebedingungen stabile Modifikation in Händen zu haben. Solche temperaturstabilen Modifikationen erhält man im allgemeinen durch eine der thermischen Behandlungen, wie sie im folgenden 55 beschrieben sind:
a) Erhitzen einer wässrigen Suspension auf Temperaturen zwischen 70 und 140°C, vorzugsweise 80-100°C, während 10 Minuten bis 5 Stunden, vorzugsweise während 1 bis 3 60 Stunden, gegebenenfalls unter Druck;
b) Trocknen der wasserfeuchten Mischung bei 100-130°C;
c) Erhitzen in organischen Lösungsmitteln, z.B. Äthanol, n-Butanol, iso-Butanol, Glykolen oder Glykoläthern, auf Temperaturen zwischen 80 und 140°C, gegebenenfalls unter
65 Druck;
d) Erhitzen in wässriger Suspension unter Zusatz von wasserlöslichen organischen Lösungsmitteln, z.B. Butanol, Glykolen, Glykoläthern oder Dimethylformamid, auf Tempera
636369
4
turen zwischen 80 und 140°C, gegebenenfalls unter Druck;
e) Erhitzen in wässriger Suspension unter Zusatz von anionischen, kationischen oder nicht-ionogenen Tensiden auf Temperaturen zwischen 80 und 100°C;
f) Mahlen unter Zusatz üblicher Dispergiermittel, z.B. Alkylnaphthalin-sulfonsäure-Formaldehyd-, Phenol-Form-aldehyd-Kondensationsprodukten oder Alkalisalzen von Ligninsulfonsäuren bzw. Sulfitcelluloseablaugen, bei Temperaturen zwischen 50 und 100°C, vorzugsweise zwischen 90 und 100°C.
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 'A-acetat, Cellulose-triacetat und synthetischen Polyamiden.
Man färbt, klotzt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. dem in der französischen Patentschrift Nr. 1 445 371 beschriebenen Verfahren.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
17,3 Teile 2-Chlor-4-nitro-l-aminobenzol werden über Nacht in einem Gemisch aus 44 Teilen konzentrierter Salzsäure und 100 Teilen Wasser angerührt. Nach Zugabe von 60 Teilen Eis lässt man innert 30 Minuten bei 0-3° eine Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 25 Teilen Wasser zutropfen. Nach 2Vi Stunden ist die Diazotierung beendet. Man filtriert von etwas ungelöstem Produkt ab und tropft zur geklärten Diazoniumsalzlösung bei 0-3° innert 45 Minuten eine Mischung aus 11,6 Teilen N-(2'-Acetoxyäthyl)-N-(2'-cyan-äthyl)-aminobenzol, 12,3 Teilen N-(2'-Acetoxypropyl)-N-(2'-cyanäthyl)-aminobenzol und 20 Teilen Essigsäure. Die Kupplungsreaktion wird durch Zusatz von 50 Teilen Na-triumacetat zu Ende geführt. Man filtriert das ausgefallene Farbstoffgemisch ab, wäscht es mit 4000 Teilen Wasser nach und trocknet es.
Ein nach üblichen Methoden unter Zusatz von Dispergiermitteln daraus hergestelltes Färbepräparat genügt allen anwendungstechnischen Anforderungen.
Beispiel 2
In 150 Teile 95%ige Schwefelsäure werden bei 60-70° unter kräftigem Rühren langsam 6,9 Teile Natriumnitrit eingetragen. Man rührt 10 Minuten bei 60-65° nach, kühlt dann auf 5-10° ab und fügt bei dieser Temperatur 16,3 Teile l-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol zu. Nach 3 Stunden ist die Diazotierung beendet. Man giesst die schwefelsaure Diazoniumsalzlösung zu einem Gemisch aus 300 Teilen Eis und 100 Teilen Wasser, filtriert von etwas ungelöstem Produkt ab und tropft zur geklärten Diazoniumsalzlösung bei 0-3° eine Mischung von 11,6 Teilen N-(2'-Acetoxyäthyl)-N-(2'-cyan-äthyl)-aminobenzol, 12,3 Teilen N-(2'-Acetoxypropyl)-N-(2'-cyanäthyl)-aminobenzol und 30 Teilen Essigsäure zu. Nach drei Stunden wird das ausgeschiedene Farbstoffge-misch abfiltriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Ein daraus nach üblichen Methoden unter Zusatz von Dispergiermitteln hergestelltes feindisperses Färbepräparat genügt allen anwendungstechnischen Anforderungen.
Beispiel 3
16,3 Teile l-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol trägt man bei 5-10° in 100 Teile 95%ige Schwefelsäure ein, tropft im gleichen Temperaturintervall 32 Teile 40%ige Nitrosylschwe-
felsäure zu und rührt 3 Stunden bei 5-10° nach. Die so erhaltene schwefelsaure Diazoniumsalzlösung wird auf eine Mischung von 300 Teilen Eis und 100 Teilen Wasser ausgeladen. Zu der durch Filtration geklärten, wässrigen Diazoniumsalzlösung lässt man ein Gemisch aus 4,6 Teilen N-(2'-Acetoxyäthyl)-N-(2'-cyanäthyl)-aminobenzol, 19,7 Teilen N-(2'-Acetoxypropyl)-N-(2'-cyanäthyl)-aminobenzol und 30 Teilen Essigsäure tropfenweise zulaufen. Die Temperatur wird während der Kupplung durch Eiszusatz auf 0-3° gehalten. Man filtriert den ausgeschiedenen Mischfarbstoff ab und wäscht ihn mit Wasser säurefrei. Er liegt in einer färbeinstabilen Modifikation vor. Der wasserfeuchte Presskuchen wird anschliessend in 300 Teilen Wasser angerührt. Man giesst die homogene Farbstoffsuspension in einen Stahlautoklaven und hält sie unter Rühren während 3 Stunden auf 105-110°. Nach dem Abkühlen und Filtrieren erhält man ein gegen thermische Einflüsse stabiles Farbstoffgemisch. Der nach üblichen Methoden unter Zusatz von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebrachte Mischfarbstoff genügt allen anwendungstechnischen Anforderungen.
Beispiel 4
In 80 Teilen Wasser von 70-80° werden 13,8 Teile l-Amino-4-nitrobenzol unter Zusatz von 28 Teilen konzentrierter Salzsäure gelöst. Man kühlt unter Zusatz von 200 Teilen Eis auf 0-2° ab und diazotiert rasch mit einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 14 Teilen Wasser. Man filtriert von etwas festem Produkt ab und tropft zur geklärten Diazoniumsalzlösung bei 0-3° innert 60 Minuten eine Mischung aus 4,6 Teilen N-(2'-Acetoxyäthyl)-N-(2'-cyan-äthyl)-aminobenzol, 19,7 Teilen N-(2'-Acetoxypropyl)-N-(2'-cyanäthyl)-aminobenzol und 20 Teilen Essigsäure. Die Kupplungsreaktion wird durch Zusatz von 40 Teilen Natriumacetat zu Ende geführt. Man filtriert das ausgeschiedene Farbstoffgemisch ab und wäscht es mit Wasser nach. Der feuchte Presskuchen des thermoinstabilen Mischfarbstoffs wird in 400 Teilen Wasser angerührt, auf 90-95° erhitzt und während 3 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Anschliessend wird das nunmehr in einer thermisch stabilen Form vorliegende Farbstoffgemisch durch Filtration isoliert, gewaschen und getrocknet.
Das nach üblichen Methoden unter Zusatz von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebrachte Farbstoffgemisch genügt allen anwendungstechnischen Anforderungen.
Beispiel 5
Zu einer gemäss Beispiel 1 hergestellten Diazoniumsalzlösung lässt man bei 0-3° innert 45 Minuten eine Mischung aus 18,6 Teilen N-(2'-Acetoxyäthyl)-N-(2'-cyanäthyl)-amino-benzol, 4,9 Teilen N-(2'-Acetoxypropyl)-N-(2'-cyanäthyl)-aminobenzol und 20 Teilen Essigsäure zulaufen. Die Kupplungsreaktion wird durch Zusatz von 50 Teilen Natriumacetat zu Ende geführt. Man filtriert das ausgefallene Farbstoffgemisch ab, wäscht es mit 4000 Teilen Wasser nach und trocknet es im Vakuum während mindestens 48 Stunden bei 100-105°. Das Farbstoffgemisch wird durch diese Behandlung in eine thermostabile Form übergeführt, die sich ausgezeichnet für alle Anwendungszwecke eignet.
Beispiel 6
- In 120 Teile konzentrierte Schwefelsäure werden bei 60-70° unter kräftigem Rühren portionenweise 6,9 Teile Natriumnitrit eingetragen. Man rührt noch 10 Minuten bei 60-65°, kühlt dann auf 30° ab und fügt 20,7 Teile 2,6-Dichlor-4-nitro-l-aminobenzol zu. Nach 3 Stunden ist die Diazotierung beendet. Man giesst die gelbbraune Lösung auf ein Gemisch von 340 Teilen Eis und 250 Teilen Wasser. Zu der erhaltenen wässrigen Diazoniumsalzlösung lässt man
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
636369
unter gutem Rühren bei 0-5° eine Mischung aus 11,6 Teilen N-(2'-Acetoxyäthyl)-N-(2'-cyanäthyl)-aminobenzol, 12,3 Teilen N-(2' -Acetoxypropyl)-N-(2' -cyanäthyl)-aminobenzol und 20 Teilen Essigsäure zutropfen. Das ausgeschiedene Farbstoffgemisch wird durch Filtration isoliert, säurefrei gewaschen, getrocknet und nach üblichen Methoden unter Zusatz von Dispergiermitteln in eine feine Verteilung gebracht. Das so erhaltene Farbstoffpräparat genügt allen anwendungstechnischen Anforderungen.
Beispiel 7
20,7 Teile 2,6-Dichlor-4-nitro-l-aminobenzol werden in 95 Teile konzentrierte Schwefelsäure eingetragen und verrührt. Man lässt bei 15-20° 32 Teile 40%ige Nitrosylschwefelsäure zulaufen und rührt anschliessend 3 Stunden bei 20-30° nach. Die so erhaltene Diazoniumsalzlösung wird unter gutem Rühren in 600 Teile Eiswasser gegossen. Zu dieser Vorlage tropft man bei 0-5° eine Mischung aus 4,6 Teilen N-(2'-Acet-oxyäthyl)-N-(2'-cyanäthyl)-aminobenzol, 19,7 Teilen N— (2'-Acetoxypropyl)-N-(2'-cyanäthyl)-aminobenzol und 20 Teilen Essigsäure. Man filtriert den ausgefallenen Farbstoff ab und wäscht ihn mit Wasser säurefrei. Der als feuchter Presskuchen vorliegende Farbstoff wird dann mit 300 Teilen Wasser angerührt. Man giesst die homogene Farbstoffsuspension in einen Stahlautoklaven und hält sie unter elliptischen Schüttelbewegungen, deren Frequenz 120-140/Min. beträgt, während 3 Stunden auf 105-110°. Nach dem Abkühlen und Filtrieren erhält man ein gegen thermische Einflüsse stabiles Farbstoffgemisch, das in Form eines nach üblichen Methoden hergestellten Farbstoffpräparates allen anwendungstechnischen Anforderungen genügt.
Beispiel 8
In einem V4 A-Autoklaven werden 600 Teile Wasser und 194 Teile l-Acetylamino-4-äthoxy-3-aminobenzol vorgelegt. Anschliessend wird der Autoklav solange mit Stickstoff gespült, bis er keinen Luftsauerstoff mehr enthält. Hierauf erwärmt man auf 55° und versetzt das vorgelegte Amin im Verlaufe von 2 Stunden mit einem Gemisch, bestehend aus 52,8 Teilen Acetylenoxid und 69,6 Teilen Propylenoxid, wobei die Temperatur auf 62° ansteigt. Man rührt noch 6 Stunden bei 60° und kühlt dann das Reaktionsgemisch auf 5° ab. Zur Entfernung des überschüssigen Äthylen- und Propy-lenoxids wird das Reaktionsgefäss für einige Minuten mittels einer Wasserstrahlpumpe evakuiert und anschliessend mit Stickstoff gespült. Hierauf wird der Autoklav geöffnet und das in kristalliner Form ausgefallene Produkt abfiltriert, mit wenig kaltem Wasser gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet.
In einem Sulfierkolben werden 148 Teile des getrockneten Produktes in 150 Teilen Eisessig gelöst. Zur erhaltenen Lösung tropft man bei 80-90° im Verlaufe von 1 Stunde 122 Teile Essigsäureanhydrid. Anschliessend erwärmt man das Reaktionsgemisch auf 110° und rührt noch 3 Stunden bei dieser Temperatur, worauf im Dünnschichtchromatogramm keine nicht-veresterten Anteile mehr festgestellt werden können. Das erhaltene Kupplungskomponentengemisch wird auf Raumtemperatur abgekühlt und kann ohne weitere Behandlung für die Herstellung des im Beispiel 9 beschriebenen Farbstoffgemisches verwendet werden.
Beispiel 9
Zu 540 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei 60-70° unter kräftigem Rühren langsam 31,1 Teile Natriumnitrit gegeben. Man rührt noch 10 Minuten bei 60°, kühlt dann auf 10° ab und fügt 117,9 Teile l-Amino-2-brom-4,6-dinitrobenzol zu. Nach 3 Stunden ist die Diazotierung beendet.
Die so erhaltene Diazoniumsalzlösung wird bei -5 bis +2° im Verlaufe von 30-40 Minuten, unter kräftigem Rühren, zu einem Gemisch aus der nach Beispiel 8 erhaltenen Kupplungskomponentenlösung, 450 Teilen Eisessig, 3000 Teilen Eis und 9 Teilen Aminosulfonsäure gegeben. Das Farbstoffgemisch bildet sich rasch und fällt aus. Man rührt das Reaktionsgemisch bei 0-2° nach, bis der Nachweis von Dîazover-bindung negativ ausfällt. Hierauf wird die Farbstoffsuspension durch Zutropfen von 30%iger Natriumhydroxid-Lösung auf pH 6,0 bis 7,0 gestellt. Anschliessend erwärmt man im Verlaufe von einer Stunde auf 85°, hält diese Temperatur während 1 Stunde und rührt noch während 1 Stunde bei 90°, wobei die einzelnen Farbstoffkomponenten in eine thermostabile Form übergehen. Hierauf wird der Farbstoff abfiltriert, mit 5000 Teilen heissem Wasser gewaschen und dann im Vakuum bei 80° getrocknet.
Beispiel 10 (Anwendungsbeispiele)
a) In einem Becherglas à 2000 Volumenteile werden bei 20-30° 78 Teile des gemässs Beispiel 9 erhaltenen Farbstoffgemisches und 222 Teile eines handelsüblichen Ligninsulfo-nats in 100 bis 150 Teilen Wasser mit 800 Volumenteilen Sili-quarzitperlen und einem Zweiplattenrührer während ca. 6 Stunden bei 2000-2500 Umdrehungen pro Minute gemahlen. Hierauf verdünnt man den Mahlansatz mit ca. 300 Teilen Wasser und filtriert ihn über eine Glasfilternutsche G 1 in eine Saugflasche. Die an den Siliquarzitperlen haftenden Farbstoff- und Dispergatorenteilchen werden mit wenig Wasser quantitativ in die Saugflasche gespült. Die so erhaltene Dispersion wird mit 10%iger Phosphorsäure auf pH 6 bis pH 6,5 eingestellt und anschliessend auf einem Laborzerstäubungstrockner zerstäubt (Heissluft 130°, Innentemperatur 55-60°). 3 Teile des so erhaltenen Farbstoffpräparats werden mit 4000 Teilen 60° warmem Wasser verrührt. Mit dieser Färbeflotte werden 100 Teile Polyesterfasergewebe unter Zugabe von 20 Teilen ortho-Phenylphenol 1 Stunde bei 98° gefärbt. Nach dem Abkühlen, Spülen, Seifen, nochmaligem Spülen und Trocknen erhält man eine marineblaue Färbung von hohem Echtheitsniveau.
b) 7 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffgemisches werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.
1 Teil des so erhaltenen Färbepräparats wird mit wenig Wasser angeteigt und die erhaltene Suspension durch ein Sieb einem 3 Teile Natriumlaurylsulfat in 4000 Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. Das Flottenverhältnis beträgt 1:40. Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial bei 40-50° in das Bad, gibt 20 Teile eines chlorierten Benzols in Wasser emulgiert zu, erwärmt das Bad langsam auf 100° und färbt 1-2 Stunden bei 95-100°. Die rot gefärbten Fasern werden gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale Färbung besitzt ausgezeichnete Echtheitseigenschaften.
Analog zu den vorhergehenden Beispielen werden auch die Dispersionsfarbstoff-Gemische der folgenden Tabelle hergestellt.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
nBjqauuBui
Sfr EH0 = X es H = X
utiBjqqpS
3§UBJ0
tiBiq tu-)- = ÎY
unBjq OS
H H = 'X
nBiqauuBui
OS EHO = X OS H = X
OS £HO = X OS H = X
OS £HO = X OS H = X
CHD = ZX Q7 H = ZX EHD - »X H - lX
OS EHO = X OS H = X
%\on %iow %i°w
J3)S3jÇ)Od jnE aouen^; ajusuoduio^f ■£ ajusuoduiojj ajuauodtiio)} (
npv>i
X HOOOHR as eHD03HD3HD0DHDZHDHN = N"\C^~N30
'HOC
'ON
91
sh9d~ôoohdzhd-nozhozho-
10
;n-©-K - H-O-^0
TO
SI
sh9o-ozhoooohozho.
7 7 /
NO HO HO
N = N-{^-NZ0
n
Ç 17
HOOOOHO HO-
eHDJHOZBOSID
0ZX
£ " ' 7
HOOOOHO HO.
£hoodohdzho■ " T '
'HO NO
= N-fe>"NZ0
NO
0 10.
"N -\0)—N = N-y N 0 10
0 X
ei
ZI
o X £ z - H000HN
ag
H00 H0 H000- HO-HO^ >-a 7
3^n-<Q>-N = N-<0)-N 0
Vro^ zM
II
|31UJ0J 3UJ3U13§HV "°N
Bsp. No. Allgemeine Formel
17
V-®-. =
nhcoch.
chch2cooch3 'ch2ch2cooch3
18
°2N~^)~N " N"©~ N:
-ch„choco-c h 2. 6 5
-ch2ch2cn
19
Cl n n
X1 °
t X II
•ci^chococh *ch chococh
^ i ti 3
X2°
20
Cl
ON-a-* = N^>-N
Cl
Xi 0
^ch2chococh2ch3 ch chococh„ch
L i ,, ^ J
x2°
21
02n-<o>-n
X10
I II
ch2chococh3 ch chococh z t ,, Ó
x2 °
Tabelle (Fortsetzung)
1. Komponente 2. Komponente 3. Komponente Nuance auf Polyester
Mol% Mol% Mol%
Xi=H XI = CH3 XI=CH3 ,ft , , ,
X2 = H 25 X2 = CHj 25 Xz = H 50 Scharlach
Xi = H 50 Xi = CH3 50
orange
^ 25 CH3 Xi — H ..
Xa = H ° Xi = CH3 25 X2 = CHj 50 gelbbraun
X, = H X.=CH3 Xi = H „
X2 = H 23 X2 = CH3 25 x2 - CHj 50 gelbbraun
Xi = H X, = CH3 „ X, = H „ . ,,
X2 = H 25 X2 = CH3 25 X2 = CH3 50 manneblau
Tabelle ( Fortsetzung)
Bsp. No. Allgemeine Formal 1- Komponente
Mol%
24
X2
CN
/ ^CH„CHOCOCH,
22 0 nÄN « N-^)-N^ 2 3 X> = H 25
^CH CHOCOCH 2. t 3
X2
Ï1
-CH CHOCOCH
23 0 N-UJ)"N = N-(0)-N^ = H 25
52N~@"N = n-^5)-n
CH2CHOCOCH(CH3)2
X1
Xz = H
VCH CHOCOCH NHCO-C.H. 2< 3
6 5 X2
CN X1 m
/ /CH CHOCOCH
O2N-<Q)-N = N^VN^ X. = H 25
CH CHOCOCH 2, „ 3
X2 °
CN
r-f „ ^-CH„CH„CN
25 02N"^/N = 2 2 Xi = H 55
N. s CH CH CN
(gf VN^-^-N^
0 CH-CHOCOCH
2 l* 0
X,
2. Komponente 3. Komponente Nuance auf Polyester
Mol% Mol%
X! = CH3 Xi = H
X2 = CHî X2 = CHS 30 rot
Xi = CH3 XI = H „ , , .
X2 = CH3 25 X2 = CH3 50 Scharlach
X, = CH3 X.-H
X2 = CH3 5 X2 = CH3 50 rot
Xi = CH3 45 - rot
Xi = CH3 50
rot
tiBjq
JJ3J0IA Siipijs;oj
JOJ
JOJ
uiqru
OS
ehd = zx
H = 'X
çz
EHD = ZX £H3 = "x
OS EH3 = 'X
OS EH3 = 'X
OS EH3 = 'X
OS EHD = 'X
3c.|°N
JS]S3.{|OJ jnESDUEnf*; SlUSUOdUIO^I £ siusuoduio» -J
*X c
C '7 HO 7
HOOOOHO HO— _J MO
p1"
sz H = 'x C 7 = K-if |[ le
H = IX HOOOOHOHO^ Il «
ZON'
~P*
OS H = lX n O 0£
Z N O
Tx e
CH00ZH0ZHOOO03H0HÔ roçxmN
OS H = 'X 7 7 /K-(OyK = K-{QhR0 6Z
NO HO HO-^ y~^
10
OS H = 'X
NOZHOZHO-CHOOOOHOZHO
XN —^^~N = N-^^-NZ0
2Z
NO
OS H = 'X
CHOZHO^
Ç 9 Z Z
H 0-0 HOOOOHO HO-
N = N~^^~nZ° LZ
£ 7. /
£hozos ol<HS'
siusuodujo'x i puiJOj sutsuisSiiv on dsg
(SunzidSiJOj ) sijaqvx
Bsp. No. Allgemeine Formel
32
33
ci xx ci^vA, .
ch ch0cn 2 2
X1 °
CN '1 »
, ^-CH CHOCOCH
ON N = N-<g)-NC" L 3
CH CHOCOCH
II ^
34 °2N N = N-^)-N'
Br x2 0
Î1
-CHCH.COOCH, 2 3
~CHCH„COOCH
, 2 3 x2
Cl
/ ✓CH CH CN
35 O N-O-H = N ~(5V
zw w QHCHCOOCH
L | 3
xi
CN Xi 0
» *- n r-J f-. s ch.chococh.
36 0„N—\OV~ N = N-<OVN. 2 3
02N-^>- N = N -/p)~
ch„chococh, CH„ 2» u 3
3 X 0
Tabelle (Fortsetzung)
1. Komponente 2. Komponente 3. Komponente Nuance auf Polyester
MolVo MoI% MoI%
Xi = H 50 X2 = CH3 50 - Scharlach
X: = H - Xi = CHa X: = H . .
X2 = H 25 X2 = CH3 X2 = CH3 50 rubin
Xi = H 0, Xi = CH3 0, XI = H ,n „.IM,™,,«
X2 = H X2 = CH3 X2 = CH3 0 gelbbraun
Xi = H 50 Xi = CHj 50 - Scharlach xi = H -, Xi = CH3 », X. = H X2=H 5 X2 = CH3 5 X2 = CH3
Bsp. No. Allgemeine Formel
38
39
X,
cn i1
/ _ ^ch0 chococh„
^ ^ 2 3
choch0c0ch„ 2, 3
X2
37 0^-^-N = N—^3^- !
NO OCH3 Î1
/ 2 _/ /chch cooch
V-0- N - N~0~ N
/ chch.cooch nhcoch i 2 3
3 X2
X1
0 t1
.. /—n / chch cooch h3coc -@-n = n 2 3
4c0CH ^CH2COOCH3 X2
'ch ch cn
40 -
02n-§-n = n—^5}-n:
*ch chocn(ch-)-
£ f ff J /
V
r—\ ch ch cn
4i 02N"^Ö)-N - 2 2
^choch0cnhc,h 2. 4 9
Tabelle (Fortsetzung)
I.Komponente 2. Komponente 3. Komponente Nuance auf Polyester
Mol% Mol'/o Mol%
^ 25 CH3 »c Xi — H
X2 = H 25 X2 = CH3 25 X2 = CH3 50 rubm
Xi = H Xi = CHs 0, Xi = H . , . . , .
X2 = H 25 X2 = CH3 25 X2 = CH3 50 rotstichig manneblau
Xi = H ,, Xi = CHs -, Xi = H
X2 = H 25 X2 = CHa 25 X2 = CH3 50 °range
Xi = H 55 Xi = CH3 45 - rot
Xi = H 55 Xi = CHs 45
orange
Bsp. No. Allgemeine Formel
Cl
42
°2n~\2)-n = n-<o>-n. ^C1
•ch2ch3
'ch chocnh-c.h-^i u 6 5
xi0
r-f1 /CH CH CS
^2 " M = M —/()\ ^
NHCOCH, -CH2®«°™3
X1
44 <y-©-H - N-^5)-
Ï1
^ ch chococh N": •
^•ch„ch„cn
2 5
nh coc h 22
45 <Q>-N=N-^5)-N=N-'
Î1
ch2chococh3
/ ch ch cn nh coch 2 2
3
46
Cl och.
02n"O"n = N-^)~N'
?!
■ch2chococh
\ / -ch.chococh no? nhcoch chc1 2i 3
2 2 x„
Tabelle (Fortsetzung)
I. Komponente 2. Komponente 3. Komponente Nuance auf Polyester
Mol% Mol«. Mol%
Xi = H 50 Xi = CH3 50 - braun
Xi = H 50 Xi = CH3 50 - rot
Î1 25 v' SS 25 50 Scharlach
X2 = H Ä2 = Lh3
Xi = H 50 Xi = CH3 50 - Scharlach
Xl = H ,,, Xl = CH3 -, Xl = H ,n marinphlaii
X2 = H X2 = CHs 5 X2 = CH3 5 marineblau
Tabelle ( Fortsetzung)
Bsp. No. Allgemeine Formel
I. Komponente
Mol%
2. Komponente
3. Komponente
MoI%
Mol%
Nuance auf Polyester cn
47
och ch och3 *1
^-ch -chococh„ 2 3
0_n <1
z ■ ch -chococh„
n
0
Xl = H X2 = H
25
Xi = CHs Xa = CHs
25
Xi = H X2 = CHs
50
braun
48
Cl
02n-^~ n = n-^5)-n
•ch2ch2cn ctlchococh nhcoch choch 2, 3
» 2 3 Xl
0 1
Xl = H 50
Xi = CHs 50
rot
49
Cl
02n-<^-n - n-*^ö)-n:
Cl
■ch2ch3
*ch chococh
I ^
Xl = H
50
Xi =-CÓH5 50
braun
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BE1/9517A BE878658A (fr) 1978-09-19 1979-09-07 Nouveaux melanges de colorants de dispersion et leur preparation
DE19792936489 DE2936489A1 (de) 1978-09-19 1979-09-10 Organische verbindungen
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ES484254A ES484254A1 (es) 1978-09-19 1979-09-18 Procedimiento para la preparacion de colorantes de disper- sion.
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Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3205044A1 (de) * 1982-02-12 1983-08-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Farbstoffmischungen
US4464181A (en) * 1982-02-12 1984-08-07 Basf Aktiengesellschaft Mixtures of benzisothiazole mono-azo dyes for cellulose acetate
DE3901724A1 (de) * 1989-01-21 1990-07-26 Bayer Ag Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien
DE3908445A1 (de) * 1989-03-15 1990-09-20 Cassella Ag Farbstoffmischung
EP0826741B1 (de) * 1996-08-26 2000-10-18 Ciba SC Holding AG Dispersionsfarbstoffe
DE19636380A1 (de) * 1996-09-09 1998-03-12 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Dispersionsfarbstoffmischungen
DE19816056A1 (de) 1998-03-23 1999-09-30 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Dispersionsazofarbstoffmischungen
ES2172266T3 (es) * 1998-03-23 2002-09-16 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Mezclas de colorantes monoazoicos dispersados.
DE19954398A1 (de) * 1999-11-12 2001-05-17 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Mischungen von Dispersions-Monoazofarbstoffen
ATE524523T1 (de) 2003-09-25 2011-09-15 Dystar Colours Deutschland Aox-freie marineblaue und schwarze dispersionsfarbstoffe
CN101983994A (zh) * 2010-07-30 2011-03-09 江苏亚邦染料股份有限公司 一种可用于聚酯纤维直接印花的深蓝色分散染料
CN101967307B (zh) * 2010-09-18 2013-05-01 浙江万丰化工有限公司 一种分散染料复合物
EP2754698A1 (de) 2013-01-14 2014-07-16 DyStar Colours Distribution GmbH Hoch nassechte Dispersionsfarbstoffmischungen
EP2754697A1 (de) 2013-01-14 2014-07-16 DyStar Colours Distribution GmbH Hoch nassechte Dispersionsfarbstoffmischungen
EP2754696A1 (de) 2013-01-15 2014-07-16 DyStar Colours Distribution GmbH AOX-freie marineblaue und schwarze Dispersionsfarbstoffmischungen
KR20150107807A (ko) 2013-01-14 2015-09-23 다이스타 컬러스 디스트리뷰션 게엠베하 고습윤-신속 분산 염료 혼합물
EP2995653A1 (de) * 2014-09-15 2016-03-16 DyStar Colours Distribution GmbH Hoch nassechte Dispersionsfarbstoffe und Mischungen dieser
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