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CH635576A5 - Bestaendige percarbonsaeure enthaltende loesung sowie verwendung derselben. - Google Patents

Bestaendige percarbonsaeure enthaltende loesung sowie verwendung derselben. Download PDF

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CH635576A5
CH635576A5 CH1178077A CH1178077A CH635576A5 CH 635576 A5 CH635576 A5 CH 635576A5 CH 1178077 A CH1178077 A CH 1178077A CH 1178077 A CH1178077 A CH 1178077A CH 635576 A5 CH635576 A5 CH 635576A5
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CH
Switzerland
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acid
perglutaric
solutions
weight
peracid
Prior art date
Application number
CH1178077A
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Inventor
Heinz Dr Eggensperger
Wolfang Dr Beilfuss
Original Assignee
Schuelke & Mayr Gmbh
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

Die Erfindung betrifft beständige, Percarbonsäure enthaltende Lösungen sowie die Verwendung der genannten Lösungen.
Es ist bekannt, dass niedere aliphatische Percarbonsäuren, wie Peressigsäure und Perpropionsäure, beständige Lösungen mit hohem Persäuregehalt zu bilden vermögen. Diese Persäuren haben jedoch einen äusserst stechenden Geruch, der ihre Handhabung und Anwendung schwierig und sogar bedenklich macht. Ein wesentlicher Nachteil der Peressigsäure ist ferner ihre verhältnismässig hohe Flüchtigkeit, die ausser zu einer Geruchsbelästigung, zu einer unerwünschten Aufnahme durch Inhalation und Resorption bei Mensch, Tier und Pflanze führt und ihre Anwendung aus toxikologischen Gründen verbieten kann.
Da Percarbonsäuren ausgezeichnete Oxydations- und Desinfektionsmittel darstellen, wäre es sehr erwünscht, wenn man beständige wässrigePercarbonsäurelösungen herstellen könnte, die 10% und mehr Percarbonsäure enthalten, sich mit Wasser verdünnen lassen und sich durch einen geringen oder nur schwachen Geruch auszeichnen.
Percarbonsäuren, die nur wenig riechen und wasserlöslich sind, finden sich in der Gruppe der niederen Dicarbon-säuren. So bilden Maleinsäure und Bernsteinsäure fast geruchlos, wasserlösliche Persäuren. Diese Persäuren lassen sich jedoch nicht in Lösungen mit hohem Persäuregehalt überführen. Stellt man z.B. Perbernsteinsäure aus Bernsteinsäureanhydrid und H202 her, so fallt der zunächst hohe Gehalt an Perbernsteinsäure bei längerer Lagerung ab. Die Zersetzung der Perbernsteinsäure führt ausserdem zu einer Kristallisation der gebildeten Bernsteinsäure.
In der DE-OS 25 31 444 und in Swern D., Organic Peroxides, Band 1, 1970, sind die genannten Probleme in Betracht gezogen.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass sich Perglutarsäure, die nahezu geruchlos, praktisch nicht flüchtig und gut wasserlöslich ist, in Form einer Lösung mit wesentlich höherem Persäuregehalt herstellen lässt als Perbernsteinsäure und Permaleinsäure.
Die erfindungsgemässe, beständige, Percarbonsäure ent-5 haltende Lösung ist im vorangehenden Patentanspruch 1 charakterisiert.
Die erzielten Lösungen, die ausser Perglutarsäure überschüssiges H202 und gegebenenfalls ein Stabilisierungsmittel enthalten, sind über einen langen Zeitraum beständig. Bei io Lösungen mit geringer Konzentration an Perglutarsäure sollte der H202-Überschuss möglichst hoch sein. Beträgt der Perglutarsäuregehalt einer Lösung z.B. 1%, so sollte der H202-Überschuss 10 bis 50% und vorzugsweise 20 bis 50% betragen. Bei hohem Gehalt an Perglutarsäure kann der 15 H202-Überschuss geringer sein. Enthält eine Lösung z.B. 60% Perglutarsäure, so beträgt der erforderliche H202-Überschuss 1 bis 20%, vorzugsweise 2 bis 10%.
Die Erfindung löst also ein seit langem in der Technik bestehendes Problem, nämlich die Herstellung beständiger, ge-2o ruchsarmer, konzentrierter Persäurelösungen, die den Umgang mit organischen Perverbindungen, die für die oxidative Behandlung von Materialien und Geräte, d.h. für Desinfek-tions- und Bleichvorgänge, zur Anwendung kommen, entschieden verbessern und vereinfachen. Konzentrierte Lösun-25 gen sind auf dem Persäuregebiet auch deshalb so erwünscht, weil verdünnte Persäurelösungen nicht beständig sind und daher nicht in den Handel gebracht werden können.
Die erfindungsgemässen Perglutarsäurelösungen lassen sich aufgrund ihres hohen Persäuregehaltes zu Lösungen mit 30 ausgezeichneter oxydierender Wirkung verdünnen. Gegenüber Lösungen mit einem Gehalt an Perbernsteinsäure kommt als weiterer Vorteil eine geringere korrodierende Wirkung und gegenüber Lösungen mit einem Gehalt an Permaleinsäure der einer geringeren Toxizität hinzu.
35 Das nächste Homologe dieser Reihe, die Peradipinsäure, ist zu wenig wasserlöslich, um Lösungen mit einem ausreichenden Gehalt an Persäure zu ergeben.
Zwar lässt sich die Perdiglykolsäure in Form einer Lösung herstellen, diese Lösung enthält aber ebenfalls zu wenig 40 Persäure.
Gibt man z.B. zur Erzielung einer Persäurelösung 5 Teile Adipinsäureanhadrid zu 95 Teilen 35%igem H202, so erhält man keine klare Lösung.
Die Zugabe von 10 Teilen Diglykolsäureanhydrin zu 90 45 Teilen 35%igem H202 ergibt zwar eine klare, farblose, geruchlose Lösung, die nach eintägigem Stehen jedoch nur 2,26% Perdiglykolsäure enthält. Ebenso erhält man durch Zugabe von 10 Teilen Diglykolsäureanhydrid zu 90 Teilen 35%igem H202 und 0,2% Stabilisierungsmittel eine klare 50 Lösung, die in diesem Fall 2,74% Perdiglykolsäure enthält.
Die erreichbare Höchstkonzentration an Permaleinsäure, Perbernsteinsäure bzw. Perglutarsäure wird mit
6 g Bernsteinsäureanhydrid ad 100 g 35%igem H202 55 25 g Maleinsäureanhydrid ad 100 g 35%igem H202 bzw.
55 g Glutarsäureanhydrid ad 100 g 35%igem H202 erhalten.
Erhöht man in diesen Formulierungen den Anteil an Anhydrid, so beobachtet man nach einigem Stehen teilweise 60 Kristallisation.
Auch bei der Untersuchung einer grossen Anzahl weiterer geruchsarmer organischer Persäuren, wie der Persäuren von Oxalsäure, Malonsäure, Milchsäure, Methoxyessig-säure, Äthoxyessigsäure, Zitronensäure, Acetylzitronen-65 säure und Sorbinsäure wurden die mit Perglutarsäure erzielbaren ausserordentlich günstigen Werte nicht erreicht.
Die Überlegenheit der erfindungsgemässen Percarbon-säurelösungen geht aus folgendem Vergleichsversuch hervor:
3
635 576
Es wurde eine Reaktionslösung hergestellt aus:
(1) 5 g Bernsteinsäureanhydrid 95 g 35%igem H202
(2) 20 g Maleinsäureanhydrid 80 g 35%igem H202
(3) 20 g Glutarsäureanhydrid 80 g 35%igem H202.
Die Untersuchung dieser Lösung nach längerem Stehen ergab die in der Tabelle 1 aufgeführten Persäurewerte. Sie sind aus Gründen eines besseren Vergleichs auf Monoper-glutarsäure bezogen, obwohl die erfindungsgemässen Lösungen je nach Gehalt an Perglutarsäure Monoperglutar-säure, Diperglutarsäure oder ein Gemisch aus Mono- und Diperglutarsäure enthalten können.
Tabelle 1
Zeit, Tage
15 76 167
20 123 207
36 72 100
Gew.-% H202 Gew.-% Monopersäure, Titration mit jodometrisch
Ce (IV)-sulfatlösung
33,4
32.8 31,0
26.4
21.9
18.5
21,3 17,9 15,0
5.6
3.7 3,4
9.8 3,6 2,1
12,9 10,3 8,0
Gehalt Persäure nach Tagen
0
3
10
18
31
MSA
9,97
3,90
2,91
3,35
2,88
BSA
11,07
9,36
8,53
7,35
GSA
10,74
10,73
9.85
MSA
20,24
7,58
6,40
6,66
5,80
BSA
19,71
16,90
13,84
9,46
GSA
20,02
17,92
15,03
12,63
Die unterstrichenen Werte zeigen an, dass in diesen Ansätzen Kristallisation eintrat.
Mit Persäurelösungen aus 10 bzw. 20 Teilen Säureanhydrid, 0,2 Teilen Stabilisator und 35%igem H202 ad 100 Teile erhielt man die in den Tabellen 3 und 4 zusammengestellten Werte.
Tabelle 3
0,2 T. Harnstoff als Stabilisierungsmittel
Gehalt Persäure nach Tagen
0
10
18
31
MSA
BSA
GSA
10,68
3,48 11,36 11,07
3,45 8,85 10,69
3,4
7,59
5776
3,80 6,12
Gehalt Persäure nach Tagen
10
18
31
MSA
BSA
GSA
19,95
7,26 20,92 20,39
6,75 18,18
2Ö32
6,08 15,55
im
5,15 12,17
wn
10 ,•
Die unterstrichenen Werte zeigen an, dass in diesen Ansätzen Kristallisation eintrat.
Tabelle 4
0,1 T. Pyridin-2,3-/0,l T. Pyridin-2,6-dicarbonsäure als 15 Stabilisierungsmittel
Gehalt Persäure nach Tagen
0
3
10
18
31
108
20
MSA
BSA
GSA
10,60
3,48 11,04 10,77
4,06 9,69 10,53
3,51 8,56 10,86
3,27 7,82
1Ö3Ö
8,16
MSA 25 BSA GSA
19,72
8,27
22.20
20.21
7,03 18,60 20,00
6,82 13,77 10,6
6,31 10,29 19,35
Ferner wurden weitere Persäurelösungen hergestellt aus 10 bzw. 20 Teilen Säureanhydrid und 35%igem H202 ad 100 Teile (ohne Stabilisierungsmittel), wobei MSA = Maleinsäureanhydrid, BSA = Bernsteinsäureanhydrid und GSA = Glutarsäureanhydrid bedeuten. Es wurden die in der nachfolgenden Tabelle 2 aufgeführten Werte erhalten.
Tabelle 2
Die unterstrichenen Werte zeigen wiederum an, dass in 30 diesen Ansätzen Kristallisation eintrat.
Auch sehr hochprozentige Perglutarsäurelösungen aus z.B. 55 Teilen Glutarsäureanhydrid, 0,1 Teil Pyridin-2,3-und 0,1 Teil Pyridin-2,6-dicarbonsäure und 35%igem H202 ad 100 Teile sind überraschend beständig.
Die erhaltenen klaren farblosen und geruchlosen Lösungen zeigten nach lmonatigem Stehen bei Raumtemperatur praktisch keine Veränderung:
35
nach 14 Tagen 40 nach 30 Tagen
6,54% H202; 41,24% Perglutarsäure 6,46% H202; 39,13% Perglutarsäure.
Die erfindungsgemässen Perglutarsäurelösungen sind mit Wasser und mit Wasser mischbaren organischen Lösungs-45 mittein, wie Aceton und Äthanol, mischbar. Durch Vermischen mit wasserunlöslichen organischen Lösungsmitteln, wie Chloroform, Methylenchlorid, Benzol, Essigester und Äther, kann man die Perglutarsäure auch in diese organischen Lösungsmittel überführen.
50 Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemässen Perglutarsäurelösungen besteht darin, dass man sie ohne wesentliche Beeinträchtigung ihrer Beständigkeit und ihres Persäuregehaltes mit einer grossen Anzahl oxydationsbeständiger Stoffe mischen und dadurch eine Verbesserung ihrer Gebrauchs-55 eigenschaften erzielen kann.
So kann z.B. mit anorganischen Säuren, wie Schwefelsäure oder Phosphorsäure, der pH-Wert eingestellt werden. Durch den Zusatz eines Parfüms kann man eine gewünschte Geruchsnote erzielen, und durch den Zusatz von Tensiden 60 kann man die Oberflächenspannung der Lösungen herabsetzen oder ein schäumendes Produkt herstellen.
Geeignete Tenside sind nichtionogene WAS, anionenak-tive WAS, kationaktive WAS, Betaine, Aminoxide, z.B. Dimethyldodecylaminoxid und Phosphinoxide, z.B. 65 Dimethyldodecylphosphinoxid. Vorteilhaft ist es auch, dass die erfindungsgemässen Perglutarsäurelösungen kältestabil sind, d.h. bei längerer Lagerung bei — 5 °C keine Feststoffe ausfallen.
635576
Für die Stabilisierung der erfindungsgemässen Perglutarsäurelösungen eignen sich alle Stabilisatoren für H202-Lö-sungen, z.B. Harnstoff, Pyridin-N-oxid, Pyridin-2,3-dicar-bonsäure, Pyridin-2,6-dicarbonsäure, Gemische aus Pyridin-2,3- und Pyridin-2,6-dicarbonsäure, Pyrophosphate und Phytinsäure.
Die Perglutarsäure zerfallt unter geeigneten Bedingungen, z.B. in stark verdünnter Lösung allmählich, oder schneller durch katalytische Einwirkung von Edelmetallen oder von Enzymen oder durch im Abwasser befindliche ka-talytisch wirksame Stoffe unter Bildung von Glutarsäure. Die Glutarsäure stellt eine natürlich vorkommende Verbindung dar und verursacht demzufolge keine Rückstandsprobleme.
Die erfindungsgemässen Perglutarsäurelösungen können für Desinfektionszwecke, z.B. in der Lebensmittelindustrie, für Ionenaustauscher, Kreislaufwasser, Klimaanlagen, für die Desinfektion von medizinischen und zahnmedizinischen Instrumenten, zur Desinfektion von Gebrauchsgegenständen im Krankenhaus usw., eingesetzt werden. Ferner sind sie für Oxydations- und Bleichzwecke einsetzbar und ersetzen hierbei in hervorragender Weise die bislang hierfür verwendete Peressigsäure.
Das zur Herstellung der Perglutarsäure erforderliche Glutarsäureanhydrid ist leicht zugänglich und preiswert. Die erfindungsgemässen Perglutarsäurelösungen können durch Umsetzung von Glutarsäureanhydrid oder Glutarsäure mit H202 oder durch Spaltung von Glutarsäureperoxid mit HzO oder H202 hergestellt werden.
Glutarsäureperoxid der Formel hooc-ch2-ch2-ch2-co-o-o-co-ch2-ch2-ch2
-cooh
5 entsteht primär bei der Umsetzung von Glutarsäureanhydrid mit H202.
Es kann jedoch auch jedes andere Herstellungsverfahren für Mono- oder Diperglutarsäure angewandt werden. Wesentlich ist lediglich, dass Perglutarsäure neben einem Über-10 schuss an H202 vorliegt, d. h. man kommt auch durch Vermischen einer in beliebiger Weise hergestellten Mono- oder Diperglutarsäure mit H202 zu der beständigen Perglutar-säurelösung gemäss der Erfindung.
Der Gehalt an H202 in dieser Lösung kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-% betragen, der Gehalt an Perglutarsäure 1 bis 60, vorzugsweise 5 bis 45 Gew.-% und der Gehalt an Glutarsäure 0 bis 50, vorzugsweise 0,1 bis 10 Gew.-%. Der Stabilisator kann in diesen Lösungen in einer Menge von 0,01 bis 2 Gew.-% und insbesondere von 0,05 bis 0,5 Gew.-% enthalten sein. Der pH-Wert der erfindungsgemässen Perglutarsäurelösungen kann zwischen 0 und 7 liegen und beträgt vorzugsweise 0,5 bis 5.
Die bakteriologische Wirksamkeit einer erfindungsgemässen Perglutarsäurelösung und ihr Wirkungsspektrum geht aus der beigefügten Tabelle 5 hervor.
Die Mindesthemmkonzentration (MHK) sowie die bakterizide und fungizide Wirkung im Suspensions-, Flächen-und Keimträgertest wurden nach den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel, Gutstav-Fischer Verlag, Stuttgart, ermittelt.
15
20
25
30
Tabelle 5
Bakteriologische Wirksamkeit (DGHM)
Zusammensetzung: 10 Teile Glutarsäureanhydrid, 0,1/0,1 Teile Pyridin-2,3/2,6-dicarbonsäure, ad 100 Teile H202 35%ig
Suspension, Bakterien - ohne Serum (Abtötungszeit in Minuten)
Konz. Staphylococcus aureus Klebsiella pneumoniae
Pseudomonas
Proteus vulgaris
aeruginosa
0,05% 5
15
5
2'A
0,1 % 5
2 Vi
2 Vi
2 Vi
0,25 2Vz
2 Vi
2 Vi
2 Vi
Suspension, Bakterien - mit 20% Serum (Abtötungszeit in Minuten) Konz. Staphylococcus aureus Klebsiella pneumoniae
Pseudomonas
Proteus vulgaris
aeruginosa
0,25% >30
>30
>30
30
0,5 % 2Vz
2/2
15
2 Vi
1,0 % 2/2
2/2
2 Vi
2 Vi
Suspension, Pilze (Abtötungszeit in Minuten) Konz. Trichophyton mentagrophytes
Candida albicans
Aspergillus niger
0,5% >30
>30
>30
1,0% 15
>30
>30
2,0% 15
30
>30
Sporen, Keimträger Böhmische Granaten (Abtötungszeit in Stunden) Konzentration Bacillus subtilis
0,1 % 0,25% 0,5 %
6 3 1
5
635 576
Tuberkelbakterien, Keimträger Batist (Abtötungszeit in Minuten) Minimale Hemmkonzentration (Reihen verdünnungstest): Konzentration Mycobacterium Staphylococcus Klebsiella Pseudomonas Proteus smegmatis aureus pneumoniae aeruginosa vulgaris
1% >120 5 <0,05 <0,05 <0,05 <0,05
Flächenwirksamkeit, Fläche PVC (Zeit in Stunden) mentagrophytes
Konzentration Staphylococcus Escheria
Trichophyton Candida albicans Asperillus niger aureus coli 10 <0,05 0,05 0,05
0,25%
>6
>6
0,5 %
>6
1
1,0 %
1
1
s

Claims (8)

635 576 PATENTANSPRÜCHE
1. Beständige Percarbonsäure enthaltende Lösung, dadurch gekennzeichnet, dass sie Perglutarsäure und überschüssiges H202 enthält.
2. Percarbonsäurelösung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich ein Stabilisierungsmittel enthält.
3.Percarbonsäurelösung nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie 1 bis 60 Gew.-% Perglutarsäure, 1 bis 50 Gew.-% H202,0 bis 50 Gew.-% Glutarsäure und 0,01 bis 2 Gew.-% Stabilisierungsmittel enthält und einen pH-Wert von 0 bis 7 hat.
4. Percarbonsäurelösung nach Ansprüchen 1,2 und 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Stabilisierungsmittel aus Harnstoff oder Pyridin-2,3- und/oder Pyridin-2,6-dicarbon-säure besteht.
5. Percarbonsäurelösung nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie ausserdem einen Waschaktivstoff enthält.
6. Verwendung der Percarbonsäurelösung nach Ansprüchen 1 bis 5, als auf Materialien und Geräte oxydierend wirkendes Mittel.
7. Verwendung nach Anspruch 6 als oxydierend wirkendes Desinfektionsmittel.
8. Verwendung nach Anspruch 6 als oxydierend wirkendes Bleichmittel.
CH1178077A 1976-11-30 1977-09-27 Bestaendige percarbonsaeure enthaltende loesung sowie verwendung derselben. CH635576A5 (de)

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