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CH633032A5 - Verwendung von aus dicarbonsaeure- diol- polyester und gegebenenfalls aus ueberschuessigem diol bestehenden veresterungsprodukten in einbrennueberzugsmassen. - Google Patents

Verwendung von aus dicarbonsaeure- diol- polyester und gegebenenfalls aus ueberschuessigem diol bestehenden veresterungsprodukten in einbrennueberzugsmassen. Download PDF

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CH633032A5
CH633032A5 CH858076A CH858076A CH633032A5 CH 633032 A5 CH633032 A5 CH 633032A5 CH 858076 A CH858076 A CH 858076A CH 858076 A CH858076 A CH 858076A CH 633032 A5 CH633032 A5 CH 633032A5
Authority
CH
Switzerland
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diol
acid
dicarboxylic acid
coatings
dicarboxylic
Prior art date
Application number
CH858076A
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English (en)
Inventor
Robert Van Der Linde
Gerardus Franciscus Meijerink
Johan Rietberg
Original Assignee
Unilever Nv
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Publication date
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Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von aus Dicarbonsäure-Diol-Polyester und gegebenenfalls aus überschüssigem Diol bestehenden Veresterungsprodukten in Einbrennüberzugsmassen.
In der Industrie ist eine deutliche Tendenz in Richtung auf die Verwendung von Oberflächenüberzügen mit sehr niedrigem (oder sogar ohne) Gehalt an flüchtigen Lösungsmitteln, da die Nachteile, die mit der Verwendung von organischen Lösungsmitteln verbunden sind, allgemein bekannt sind.
Zusammensetzungen auf Basis von Melamin-Formal-dehyd- und Harnstoff-Formaldehyd-Alkyl sind dafür bekannt, dass sie ausgezeichnete zähe Überzüge ergeben, und es wurde die Entwicklung von hochfesten Überzugsystemen vorgeschlagen, d.h. Zusammensetzungen, welche nur 20 Gew.-% oder weniger, bezüglich der Überzugszusammensetzung, organische Lösungsmittel enthalten.
In der Folge wurden dünnflüssige reaktionsfähige Polyester oder Alkyd-Harze entwickelt, zur Hauptsache basierend auf aromatischen oder aliphatischen Dicarbonsäuren und einem Überschuss Glycol, hauptsächlich bestehend aus Äthy-lenglycol und Propylenglycol. Wurden diese Polyester oder Alkyd-Harze in Überzüge auf Melaminbasis verarbeitet, so benötigten diese Zusammensetzungen, je nach dem, ob eine Kalt- oder Heissspritztechnik verwendet wurde, 15-25 resp. 5-10% organische Lösungsmittel wie Butanol, Butylacetat, Butoxyäthylacetat, um spritzbare Zusammensetzungen zu erhalten. Mit diesen Zusammensetzungen erhielten die Überzüge beim Einbrennen oft Blasen oder Narbenstellen, und gewöhnlich entwickelten sich zu beanstandende Zersetzungsdämpfe im Brennofen. Das Einarbeiten eines höheren Pigmentgehaltes unter Beibehaltung der guten Theologischen Eigenschaften ist ebenso oft schwierig.
Reaktive, nichttrocknende Polyester können in hochfeste Überzugssysteme auf Aminoharzbasis eingearbeitet werden,
wobei diese, sogar mit 100 Gew-% Titandioxid pigmentiert, in der Regel für Heissspritztechniken bei 80°C kein oder nur einen kleinen Anteil Lösungsmittel (max. 3 Gew.-% bezüglich der ganzen Zusammensetzung) und für Kaltspritzentech-niken 8-10% Lösungsmittel erfordern. Diese Polyester weisen im allgemeinen alle oben genannten Nachteile nicht auf. Geeignete Lösungsmittel sind z.B. Butylacetat, n-Butanol, Methyl-isobutyl-keton, Xylol, Cellosolve-acetat (Äthyl-glykol-acetat).
Die Erfindung umfasst die Verwendung von aus Dicarbon-säure-Diol-Polyester und gegebenenfalls aus überschüssigem Diol bestehenden Veresterungsprodukten mit einer Säurezahl unter 15 und einer Hydroxylzahl im Bereich von 130 bis 400, deren Dicarbonsäurekomponente Dicarbonsäure aus der Klasse, die aus der Phtalsäure, der Isophtalsäure, der Terephtalsäure, den aus diesen drei Säuren durch Hydrierung erhältlichen cycloaliphatischen Dicarbonsäuren und aus den Homologen der vorgenannten Dicarbonsäuren besteht, oder zu einem mindestens 75 Mol-% ausmachenden Teil Dicarbonsäure aus der vorgenannten Klasse und zum restlichen Teil aliphatische Dicarbonsäure mit 4 bis 40 C-Atomen ist, deren Diolkomponente zu 30 bis 100 Mol-% aus geradkettigem Diol bestehendes aliphatisches Diol mit 5 bis 12 C-Atomen ist, und deren Molverhältnis zwischen der Diolkomponente und der Dicarbonsäurekomponente im Bereich von 1,5 zu 1 bis 2,25 zu 1 liegt, in Einbrennüberzugsmassen.
Diese verwendeten Alkydharze haben normalerweise mittlere Molekulargewichte von 350-1000, vorzugsweise unter 800, eine Viskosität bei 20°C von weniger als 4000 Poise, vorzugsweise weniger als 2000 Poise (gemessen im Emila Rotations-Viskosimeter mit einer Spindel Nr. 100), eine Hydroxylzahl von vorzugsweise 150-300 und eine Säurezahl von unter 15, vorzugsweise von weniger als 10, noch bevorzugter von unter 5. Für besondere Anwendungen sind im allgemeinen höhere Säurewerte wünschbar.
Als aromatische Dicarbonsäuren werden Phthalsäure, Terephthalsäure, Isophthalsäure, ein hydriertes Derivat der genannten Säuren, wie Tetrahydro- und Hexahydrophthal-säure und Homologe davon, wie z.B. 3-Methyl-hexahydroph-thalsäure eingesetzt. Isophthalsäure ist bevorzugt.
Als aliphatische Dicarbonsäuren werden geradkettige oder verzweigte C4 bis G»o Dicarbonsäuren wie z.B. Bernsteinsäure, Adipinsäure, Sebacinsäure, Azelainsäure, Suberin-säure, Decandicarbonsäure, usw., aber auch höhere Dicarbonsäuren, wie z.B. dimere Fettsäuren, wie Diolsäure, Dili-nolsäure und Mischungen davon eingesetzt.
Die aliphatischen Diole haben 5 bis 12 Kohlenstoffatome in der geraden Kette, vorzugsweise primäre Hydroxylgruppen und gegebenenfalls andere Gruppen enthaltend, wie z.B. Ester- oder Äthergruppen. Beispiele dafür sind Pentan-diol-1,5, Hexandiol-l,6-Heptandiol-l,7 und höhere Homologe davon. Verzweigte Diole, welche gegebenenfalls Ätheroder Estergruppen enthalten, können teilweise das geradkettige Diol ersetzen. Bis zu 70 Äquivalent-% der Diolkomponente können durch verzweigtkettige C5 bis Cn-Diolreste ersetzt werden.
Geeignete verzweigte Diole sind z.B. 2,2,4-Trimethyl-pen-tandiol-1,3,2,2,4-TrimethylhexandioI-l,6,2-ÄthyIpropan-diol-1,3 und Äther- und Esterdiole wie z.B. der Hydroxypiva-linsäureester von Neopentylglycol (1:1), oft als Esterdiol 204 im Zusammenhang mit seinem Molekulargewicht bezeichnet. Bevorzugt sind verzweigte Diole, welche nur Methylsubstitu-enten enthalten.
Die zu verwendenden Polyester oder Alkyde können durch Umsetzung der obigen Bestandteile oder funktionellen Derivaten davon, z.B. Ci-Cs Alkylestern, in gemäss dem Stand der Technik angegebenen Verhältnissen hergestellt werden,
2
s
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
z.B. durch Veresterung einer Reaktionsmischung bestehend aus Diol und Dicarbonsäure, während das durch die Umsetzung gebildete Wasser entfernt wird. Das bei der Umsetzung gesammelte Wasser kann ein geeignetes Mittel sein, um den Reaktionsablauf zu verfolgen. Säurezahl, Hydroxylzahl, Viskosität bei 20°C (gemessen mit einer Spindel Nr. 100) und Feststoffgehalt (bestimmt durch Erwärmen einer 1 g-Probe in einer Dünnschicht während 30 Min. bei 150°C) können am Ende des Herstellungsverfahrens bestimmt werden.
Die Diolkomponente des zu verwendenden Alkydharzes kann ausschliesslich aus geradkettigen Diolen bestehen, in welchen die Hydroxylgruppen durch 5-12 Methylengruppen getrennt sind, aber zum Erreichen gewisser Eigenschaften, wie z.B. Härte, für den endgültigen Überzug, kann es wünschenswert sein, eine Mischung von Diolen zu verwenden, welche aus bis zu 70 Äquivalent-% eines Diols mit wenigstens einem Alkylzweig besteht.
Der nicht trocknende Polyester kann in ein hochfestes Überzugssystem eingearbeitet werden, indem im allgemeinen zuerst eine Pigmentpaste mit dem Polyester vermählen wird. Das Pigment ist üblicherweise in Mengen von bis zu 200 Gew.-% des Polyesters vorhanden. In die Pigmentpaste kann eine solche Menge Methoxymethyl-amino-Harz, wie Hexa-methoxy-methyl-melamin, d.h. Cymel 301 (ex American Cyanamid Corp.) oder Resimene type 755 (ex Monsanto Corp.) oder Methoxy-methyl-Harnstoff eingearbeitet werden, dass das Gewichtsverhältnis von Polyester zu Melamin-Harz normalerweise zwischen 50:50 und 80:20 beträgt, und eine Menge von beispielsweise 0,1 bis 1%, bezogen auf das ganze Bindemittel (Melamin-Harz zusammen mit Alkyd-Harz) eines Säurekatalysators, d.h. einer Sulfonsäure wie z.B. p-Toluolsulphonsäure oder Dodecyl-benzolsulphonsäure oder Monobutylphosphat, Butyl-halbester von Tetrachlorphthalsäure oder epoxyblok-kierte Sulphonsäure und, abhängig von der Art der Verwendung des Überzugfilmes, eine kleine Menge eines Lösungsmittels, welche gewöhnlich ein C3 bis Ci Alkohol, Keton, Ester, Äther, Kohlenwasserstoff oder chlorierter Kohlenwasserstoffist.
Es können gegebenenfalls weitere Bestandteile wie Füllstoffe, Flussmittel, thixotropische Mittel, Silikonöl usw. eingebaut werden. Anstelle des Melaminharzes kann ein Harn-stoff-formaldehyd-Harz oder ein Benzoguanamin-Harz verwendet werden.
Das hochfeste System kann dann durch Heissspritzen, Kaltspritzen, elektrostatisches Spritzen, Streichen, Walzen oder anders in einer dünnen Schicht auf Objekte aufgebracht und dann in einem Ofen bei Temperaturen von 80° bis 300°C gehärtet werden, wobei Objekte erhalten werden, wie Metallstreifen, Autoteile, Haushaltanwendungen, deren Oberfläche voll oder teilweise durch einen Überzug bedeckt ist, d.h.
durch einen harten zähen, glatten Film von ausgezeichneter Qualität. Wenn z.B. 100% Pigment verwendet wird, beträgt
633032
der Einbrennrückstand, bezüglich des gesamten Harzes, gewöhnlich über 85%.
Die folgenden Beispiele dienen der Illustration der Erfindung.
Beispiele 1 bis 9 (Herstellung von Polyester-Harzen)
In ein 1-Liter-Gefäss, ausgerüstet mit einem mechanischen Rührer, einem Wasserkühlerund einem Thermometer, wurden die geeigneten Mengen Phthalsäure und gegebenenfalls aliphatische Dicarbonsäure zusammen mit dem höheren Diol oder den Diolen gemäss Tabelle 1 gegeben und die Reaktionsmischung in einer Stickstoffatmosphäre auf 175°C erhitzt, bei welcher Temperatur die Destillation von Wasser begann. Die Temperatur der Reaktionsmischung wurde langsam derart auf ein Maximum von 215°C gesteigert, dass eine gleichmässige Destillationsgeschwindigkeit des Wassers aus der Reaktion erhalten wurde. Nach Auffangen einer theoretischen Anzahl Mol Wasser, welche der Zahl der Car-bonsäure-Äquivalente entsprach, wurde das Erwärmen beendet und die Säurezahl (a.v.), Hydroxylzahl, Viskosität (q) (Mittels Emila-Roations-Viskosimeter mit einer Spindel Nr. 100) und der Feststoffgehalt (durch Erhitzen einer 1-g-Probe während 30 Minuten auf 150°C in einer Dünnschicht) bestimmt. Zusammensetzung und Eigenschaften sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
Herstellung und Anwendung der Überzüge 1 bis 9 65,5 g des Alkydharzes, berechnet als festes Material, basierend auf dem oben angegebenen Feststoffgehalt,
wurden zusammen mit 100 g stabilisiertem Titandioxid-Pig-ment (Kronos RN 59; ex Titan GmbH) auf einer Dreifach-Mischwalze gemahlen. Dann wurden 40 g Hydroxymethyl-melamin-Derivat (Cymel 301, ex American Cyanamid Corp.) und 0,5 g Dodecylbenzol-sulphonsäure in die Pigmentpaste eingearbeitet. Die so erhaltenen Überzüge wurden mittels eines «Bird Film applicator BA 25» in einer Dicke von 50-60 Mikron direkt auf Flussstahlplatten von 0,5 mm Dicke aufgebracht und der Überzug in einem Ofen bei 180°C während 15 Minuten gehärtet. Die so erhaltenen Überzüge wurden durch standardisierte Verfahren geprüft auf Kerbschlagfestigkeit nach Erichsen (Apparat 226), Erichsen-Langsamerwei-chungstiefe nach DIN 53156, Biegetestwinkel von 180°C, Härte nach König (I.S.0.1522), Glanz nach Gardner bei 20° und 60° (I.S.0.2813), optisch beurteilten Verlauf (levelling), allgemeines Aussehen der Oberfläche, sichtbaren Glanz und Adhäsion gemessen durch einen Querschnittest nach I.S.O. 2409.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt. Es wurden ähnliche Resultate erhalten, wenn die oben beschriebenen trockenen Überzüge bei 80°C auf Stahlplatten gespritzt wurden oder wenn sie mittels Butoxyäthylacetat: Butylacetat (1:1 v/v) auf einen Feststoffgehalt von etwa 90% verdünnt wurden und bei Raumtemperatur gespritzt wurden.
3
5
10
IS
20
25
30
35
40
45
50
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4
Tabelle I
Bei- Harzzusammensetzung (Mole) Eigenschaften spiel
Tereph- Isoph- Phthal- Adipin- Pentan- Hexan- 2,2,4-Tri- 2,2-Phen- 2,2-Äth- 2,2-Meth- Ester- AV OH- ^ Fest thal- thal- säure säure diol 1,6 diol 1,6 methyl- ylmethyl- ylbutyl- ylpropyl- diol Zahl I0°C stoff säure säure pentan- propan- propan- propan- 204 (P) gehalt diol 1,3 diol 1,3 diol 1,3 diol 1,3 %
1
2.0
4.2
10
305
100
90
2
1.13
0.38
1.06
1.06
1.06
2
210
180
88
3
1.13
0.38
1.06
1.06
1.06
5
217
215
90
4
1.13
0.38
1.58
1.58
3
267
108
94
5
1.5
1.5
1.5
6
255
550
94
6
1.13
0.38
3.14
4
340
23
89
7
1.23*
0.38
1.06
1.06
1.06
7
143
1900
94
8
0.75
0.25
1.4
0.7
10
290
78
85
9
1
0.7
1.4
9
300
118
76
10
1
0.7
1.4
9
270
260
81
* Eingeführt als DMT = Dimethylester von Terephthalsäure
Tabellen
Bei- Überzugsformulierung spiel (Gewichtsverhältnis)
festes Harz
Cymel 301
Kronos ddbsx| RN 59
Aus-härt-rück-
stand
%
Überzugseigenschaften
Kerb- Erich-schlag- sen festig- (mm)*1 keit (mm)
Biege-
test-
180°
Härte Gardner nach Glanz König 20°-60° (Anzahl Schwingungen)
Verlauf allg. sieht- Adhä-
(optisch) Aus- barer sion sehen Glanz %
1
60
40
100
0.5
92
4-5
6.5
gut
75
90->100
gut gut sehr gut
70
2
60
40
100
0.5
91
>5
8.6
gut
83
83- 98
gut gut gut
90
3
60
40
100
0.5
92
>5
8.9
gut
78
83-100
einige gut gut
90
Krater
4
60
40
100
0.5
92
>5
7.7
gut
52
79- 92
gut gut gut
10
5
60
40
100
0.5
93
>5
7.6
gut
89
92- 98
gut
Blasen sehr gut
90
6
60
40
100
0.5
91
>5
7.7
gut
76
98->100
gut gut genügend
0
7
60
40
100
0.5
94
4
8.1
gut
74
84- 97
Löcher gut gut
95
8
60
40
100
0.5
94
2
8.2
gut
103
84-100
einige gut gut
90
Krater
9
60
40
100
0.5
90
1
6.7
mässig
117
92- 99
gut gut gut
95
10
60
40
100
0.5
92
2
7.2
gut
107
93-100
gut gut gut
90
*' Dodecyl-benzolsulfonsäure +1 Langsamerweichungstiefe

Claims (4)

633032 PATENTANSPRÜCHE
1. Verwendung von aus Dicarbonsäure-Diol-Polyester und gegebenenfalls aus überschüssigem Diol bestehenden Veresterungsprodukten mit einer Säurezahl unter 15 und einer Hydroxylzahl im Bereich von 130 bis 400, deren Dicar-bonsäurekomponente Dicarbonsäure aus der Klasse, die aus der Phtalsäure, der Isophtalsäure, der Terephtalsäure, den aus diesen drei Säuren durch Hydrierung erhältlichen cyclo-aliphatischen Dicarbonsäuren und aus den Homologen der vorgenannten Dicarbonsäuren besteht, oder zu einem mindestens 75 Mol-% ausmachenden Teil Dicarbonsäure aus der vorgenannten Klasse und zum restlichen Teil aliphatische Dicarbonsäure mit 4 bis 40 C-Atomen ist, deren Diolkompo-nente zu 30 bis 100 Mol-% aus geradkettigem Diol bestehendes aliphatisches Diol mit 5 bis 12 C-Atomen ist, und deren Molverhältnis zwischen der Diolkomponente und der Dicarbonsäurekomponente im Bereich von 1,5 zu 1 bis 2,25 zu 1 liegt, in Einbrennüberzugsmassen.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das geradkettige Diol zwei primäre Hydroxylgruppen aufweist.
3. Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das geradkettige Diol 5 bis 7 C-Atome aufweist.
4. Verwendung nach Anspruch 1, in einem Gewichtsver-hältnis von 50:50 bis 80:20 zu einem Methoxymethylamino-harz zusammen mit 0,1 bis 1 % eines sauren Katalysators, bezogen auf das Gesamtbindemittel, als Bindemittel in Einbrennüberzugsmassen.
CH858076A 1975-07-04 1976-07-05 Verwendung von aus dicarbonsaeure- diol- polyester und gegebenenfalls aus ueberschuessigem diol bestehenden veresterungsprodukten in einbrennueberzugsmassen. CH633032A5 (de)

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CH858076A CH633032A5 (de) 1975-07-04 1976-07-05 Verwendung von aus dicarbonsaeure- diol- polyester und gegebenenfalls aus ueberschuessigem diol bestehenden veresterungsprodukten in einbrennueberzugsmassen.

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Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1499792A (en) * 1975-11-17 1978-02-01 Mobil Oil Corp Polyols polyester resins prepared therefrom and coating compositions containing such polyester resins
US4173658A (en) * 1976-03-19 1979-11-06 Chemische Werke Huels Aktiengesellschaft Powder coating compositions
NZ186925A (en) * 1977-04-25 1979-12-11 Ici Ltd Top-coating based on a basecoat and top-coat compositions not requiring an intermediate baking operation
US4140729A (en) * 1978-01-03 1979-02-20 Mobil Oil Corporation Linear polyester coil coating composition
US4201859A (en) * 1979-03-26 1980-05-06 The Goodyear Tire & Rubber Company Random copolyester adhesive resins
US4229555A (en) * 1979-07-26 1980-10-21 Mobil Oil Corporation Linear polyester coil coating compositions
US4490415A (en) * 1980-09-26 1984-12-25 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Method of coating a pencil
US4369283A (en) * 1981-03-06 1983-01-18 E. I. Du Pont De Nemours & Company High solids can coating composition containing epoxy, acrylic and aminoplast resins
US4393121A (en) * 1981-11-23 1983-07-12 Mobil Oil Corporation Polyester coil coating
JPS58106024U (ja) * 1982-01-18 1983-07-19 三洋電機株式会社 ジユ−サ−
US5171765A (en) * 1987-03-27 1992-12-15 North Dakota State University Water dispersible polymers for coatings based on polymers containing mesogenic groups
US5235006A (en) * 1987-03-27 1993-08-10 North Dakota State University Mesogens and polymers with mesogens
US5218045A (en) * 1987-03-27 1993-06-08 North Dakota State University Coating binders comprising liquid crystalline enhanced polymers
US5244699A (en) * 1987-03-27 1993-09-14 North Dakota State University Polymeric vehicle for coatings
JP2569731B2 (ja) * 1988-06-14 1997-01-08 東洋紡績株式会社 缶外面塗料用樹脂組成物
EP0361843B1 (de) * 1988-09-26 1995-02-22 Nippon Oil Co., Ltd. Chiral-smektischer Flüssigkristallpolyester
JPH02269784A (ja) * 1989-04-11 1990-11-05 Chisso Corp 塗装鋼板用塗料組成物
CA2016124C (en) * 1989-05-11 2000-07-11 Carl J. Sullivan Polyester coating compositions containing 2-methyl-1,3-propanediol
AU665346B2 (en) * 1991-03-20 1996-01-04 North Dakota State University Compounds with liquid crystalline properties and coating binders based thereon
DE4204611A1 (de) * 1992-02-15 1993-08-19 Herberts Gmbh Ueberzugsmittel, deren verwendung als klarlacke und verfahren zur herstellung von mehrschichtlackierungen
EP0587099A1 (de) * 1992-09-08 1994-03-16 Herberts Gesellschaft mit beschränkter Haftung Verfahren zur Herstellung von Lackierungen auf Werkstücken aus chromatierbaren Metallen
JPH07126573A (ja) * 1993-11-05 1995-05-16 Dainippon Toryo Co Ltd 水性被覆組成物
US5969085A (en) * 1994-01-25 1999-10-19 Exxon Chemical Patents, Inc. Polymeric vehicle for high solids coatings
AU1733395A (en) * 1994-01-25 1995-08-08 Eastern Michigan University Polymeric vehicle effective for providing solventless coating compositions
US5610263A (en) * 1994-01-25 1997-03-11 Eastern Michigan University Water thinned polymeric vehicle for coating compositions with low amounts of volatile oragnic compounds
WO1995020004A1 (en) * 1994-01-25 1995-07-27 Eastern Michigan University Polymeric vehicle for high solids coatings
US5910563A (en) * 1994-01-25 1999-06-08 Exxon Chemical Patents, Inc. Water thinned polymeric vehicle for coating compositions with low amounts of volatile organic compounds
US5955550A (en) * 1994-01-25 1999-09-21 Exxon Chemical Patents, Inc. Polymeric vehicle for providing solventless coating compositions
US20030138650A1 (en) * 1998-03-05 2003-07-24 Omnova Solutions Inc. Polyester coetherified melamine formaldehyde copolymers
US7727436B2 (en) * 1998-03-05 2010-06-01 Omnova Solutions Inc. Coating derived from polyesters crosslinked with melamine formaldehyde

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2465319A (en) * 1941-07-29 1949-03-22 Du Pont Polymeric linear terephthalic esters
US3015650A (en) * 1957-05-07 1962-01-02 Goodrich Co B F Thermoplastic polyesterurethanes
NL266948A (de) * 1960-07-11
NL121177C (de) * 1961-11-10
DE1807776C3 (de) * 1968-11-08 1982-11-25 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Überzugsmittel zur Herstellung kochfester, sterilisier- und hochverformbarer Lackfilme
DE1913923C3 (de) * 1969-03-19 1981-02-19 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wärmehärtbares pulverförmiges Bindemittel für Formkörper, insbesondere für Pulverbeschichtung
US3530082A (en) * 1969-06-11 1970-09-22 Mobil Oil Corp Oil-free linear polyester resins based on phthalic acids,dimer fatty acids,neopentyl glycol,beta-substituted diols and a bisphenol based diol
DE2100446A1 (de) * 1971-01-07 1972-07-20 Bayer Ölfreie Alkydharze
DE2108881A1 (de) * 1971-02-25 1972-09-07 Cassella Farbwerke Mainkur Ag, 6000 Frankfurt Überzugsmittel
US3714091A (en) * 1971-03-22 1973-01-30 Whittaker Corp Oil-containing polyester coating
DE2126048C3 (de) * 1971-05-26 1986-01-02 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Hochverformbare Einbrennlackierungen für Bleche
DE2146754C3 (de) * 1971-09-18 1982-05-27 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Überzugsmittel
US3893959A (en) * 1973-10-24 1975-07-08 American Cyanamid Co Alkyl resin containing an oligomer mixture of unsaturated long chain fatty acids
JPS5318069B2 (de) * 1973-11-08 1978-06-13

Also Published As

Publication number Publication date
NO144890C (no) 1981-12-02
FI63249B (fi) 1983-01-31
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FR2316270A1 (fr) 1977-01-28
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NO762313L (de) 1977-01-05
FI63249C (fi) 1983-05-10
SE7607634L (sv) 1977-01-05
US4072662A (en) 1978-02-07
NO144890B (no) 1981-08-24

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