CH630926A5 - Procedimento per la preparazione di organo-alluminio immidi e prodotti cosi ottenuti. - Google Patents
Procedimento per la preparazione di organo-alluminio immidi e prodotti cosi ottenuti. Download PDFInfo
- Publication number
- CH630926A5 CH630926A5 CH6377A CH6377A CH630926A5 CH 630926 A5 CH630926 A5 CH 630926A5 CH 6377 A CH6377 A CH 6377A CH 6377 A CH6377 A CH 6377A CH 630926 A5 CH630926 A5 CH 630926A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- aluminum
- formula
- equal
- alkyl
- halnr
- Prior art date
Links
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- -1 aluminum compound Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 2
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 claims 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 11
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 5
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229910000086 alane Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005234 alkyl aluminium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/06—Aluminium compounds
- C07F5/061—Aluminium compounds with C-aluminium linkage
- C07F5/066—Aluminium compounds with C-aluminium linkage compounds with Al linked to an element other than Al, C, H or halogen (this includes Al-cyanide linkage)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F10/00—Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
Description
La presente invenzione concerne un procedimento per la preparazione di organo-alluminio-immidi di alta stabilità termica e chimica nei confronti dell'ossigeno e della umidità di formula (I)
[(HAlNR,)n_p(RAlNR')x.(XAlNR')p-x.] (I)
in cui R e R', eguali o diversi, sono radicali alchilici, arilici o cicloalchilici, n è un intero uguale o maggiore di 4, p è compreso fra 1 ed n, x' è compreso fra 1 ed n e X è un alogeno.
E' noto che organo-alluminio immidi di formula (RAlNR')n in cui R e R', eguali o diversi, sono radicali alchilici, cicloalchilici o arilici ed n indica il numero di unità ripetute, possono essere ottenute facendo reagire composti organo-metallici dell'alluminio di formula A1R3 con ammine primarie.
Tuttavia, i metodi fin qui conosciuti consentono solo l'ottenimento di tetrameri, cioè con n = 4, tranne il caso della metilammina che dà un eptamero e un ottamero per reazione con A1(CH3)3 o A1(C2H5)3 rispettivamente.
Ora noi abbiamo trovato un nuovo metodo di preparazione che consente l'ottenimento di organo-alluminio immidi contenenti unità rispettive del tipo suddetto con n > 4, anche nel caso di ammine primarie omologhe superiori della metilammina. Il procedimento secondo l'invenzione per la preparazione di organo-alluminio immidi di formule (I) e (la) sono caratterizzati nelle rivendicazioni 1 e 2 precedenti.
E' ben noto, di brevetti a nome della stessa richiedente che i poli(N-alchiliminoalani) sono costituiti da unità -HA1NR- legate tra loro a formare strutture a gabbia e che il numero di tali unità n (variabile da 4 a 10) nelle gabbie dipende sia dalla natura dell'ammina di partenza, che dal metodo di preparazione.
Nella reazione di scambio con alluminio alchili, il grado di oligomerizzazione preesistente del PIA di partenza, rimane invariato.
Pertanto nei composti alchilici ottenuti, (RAlNR')n. il valore di n (uguale o maggiore di 4), è lo stesso del derivato idrurico iniziale.
A seconda del rapporto molare PIA/A1R3 acido alogenidrico messo a reagire, è possibile effettuare la sostituzione completa o solamente parziale degli idrogeni idrurici con radicali alchilici. Così, oltre a derivati imminici completamente alchilati, si possono ottenere derivati che contengono contemporaneamente legami idrurici, Al-H, alchilici, Al-R nella stessa molecola e anche legami alluminio-alogeno. Col procedimento definito nella rivendicazione 1, si perviene alla sintesi di PIA, parzialmente o interamente alchilati, attraverso due stadi e cioè una preliminare sostituzione degli idrogeni idrurici con atomi di alogeno, seguita da un trattamento del prodotto ottenuto con derivati alchilici di metalli alcalini.
Il prodotto finale conserva la tipica struttura a gabbia del PIA di partenza.
La reazione di cui al primo stadio viene effettuata a partire dal PIA cui si è interessati e un alogenuro o acido alogenidrico secondo lo schema
+P(H X)
(HAlNR')n > [(HAlNR')n_p(XAlNR')p]
+P/2(X2)
nella quale R' ed n hanno i significati su riportati, HX è un acido alogenidrico, p è il numero di moli impiegato che può essere uguale o inferiore al grado di oligomerizzazione n del PIA.
Successivamente il prodotto ottenuto viene fatto reagire con un derivato alchilico di un metallo alcalino:
[(HAlNR')n_p(XAlNR')p] + x'MR ->
[(HAlNR')n-p(RAlHR')x,(XAlNR')p_x,]
in cui x' è compreso fra 1 ed n, essendo sempre n la somma delle tre unità imminiche diversamente sostituite.
E' evidente, quindi, la possibilità di ottenere sia prodotti senza alogeno (X' = p), sia prodotti contenenti contemporaneamente legami alluminio-alogeno, alluminio-idrogeno, alluminio-alchile nella stessa molecola.
I prodotti summenzionati mantengono comunque inalterate le strutture del PIA di partenza. Il procedimento secondo l'invenzione può essere eseguito senza l'alogenazione. E' quindi possibile avere derivati a potere riducente (o alchi-lante) controllato che hanno interesse da un punto di vista applicativo.
I suddetti composti senza alogeni rispondono alla formula generale:
[(RAlNR')m(HAlNR')x]
nella quale R ed R' hanno i significati su riportati, la somma (m + x) è eguale ad n con m variabile fra 1 ed n ed x variabile fra (n — 1) e 0.
I nuovi composti così ottenuti sono caratterizzati da una elevata stabilità termica, più alta di quella dei composti al-
s io
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
630926
chilici di alluminio noti, e presentano inoltre una stabilità all'aria sorprendente se confrontata alla ben nota alta reattività del legame alluminio-carbonio di altri organo-composti dell'alluminio nei confronti di ossigeno e umidità, che è responsabile delle violenti reazioni osservate quando gli stessi vengono a contatto con l'aria. Si riportano nel seguito alcuni esempi di esecuzione del procedimento definito nella rivendicazione 1.
Esempio 1
Sintesi di (CH3AlN-isoC3H7)6
Ad una soluzione di 82,5 mmoli di A1(CH3)3 in 70 mi di benzolo, scaldata a 50°C ed agitata, si addiziona lentamente una soluzione di 3,3 mmoli di (HAlN-isoC3H7)6 in 30 mi di benzolo in atmosfera di azoto. Si fa bollire a ricadere per 7 ore e quindi si tiene a temperatura ambiente per 18 ore e si forma così un composto cristallino bianco insolubile che viene separato per filtrazione, seccato (10 h, IO-3 mmHg, temperatura ambiente), ed analizzato (resa g 1,7).
Per C4H10A1N
Al%
N%
Calcolato
27,2
14,1
Trovato
26,6
13,3
Lo spettro di massa è caratterizzato dalla presenza di uno ione intenso (N-CH3)+ a m/e = 579, attribuibile al-l'esamero (CH3AlN-isoC3H7)e. Il composto è stabile fino a 375°C.
Esempio 2
Sintesi di un prodotto di cocristalizzazione di (CH3AIN-isoC3Hj)e con [(CHjAlN-isoCß^/HAlN-isoC^HjiJ
Ad una soluzione agitata di 1,7 mmoli di (HA1N-isoC3H,)6 in 25 mi di benzolo è stata lentamente addizionata una soluzione di 10 mmoli di A1(CH3)3 in 25 mi di benzolo a temperatura ambiente, lavorando in atmosfera di azoto.
Si fa bollire a ricadere per 9 ore e si tiene poi in riposo per 18 ore. Si nota la formazione di cristalli prismatici incolori, che si separano indi per filtrazione, dopo di che vengono seccati e analizzati (resa g 0,9).
Per C47HU8A112Nj2
Al%
N%
Calcolato
27,5
14,3
Trovato
26,9
14,1
Lo spettro di massa è caratterizzato dalla presenza di ioni intensi (N-CH3)+ ad m/e 579 - 565, attribuibili rispettivamente agli esameri (CH3A1N-ìsoC3H7)6 e [(CH3Aln-ìsoC3H7)5. • (HAlN-isoCjH,)!]. L'intensità relativa dei due ioni è in accordo con la formazione dei due composti in quantità equimolecolare. Il composto è stabile fino a 340°C.
Esempio 3
Sintesi di [(C2H5AlN-isoC3H7)4(HAlN-isoC3H7)J
Ad una soluzione agitata di 1,7 mmoli di (HA1N-isoC3H,)6 in 25 mi di benzolo è stata lentamente addizionata una soluzione di 10 mmoli di A1(C2H5)3 in 25 mi di benzolo a temperatura ambiente, lavorando in atmosfera di azoto.
Si manda a ricadere per 9 ore e si lascia quindi a temperatura ambiente per 18 ore.
Sulla soluzione di reazione la spettrometria di massa rivela la formazione di
[(C2H5AlN-isoC3H7)4(HAlN-isoC3H7)2].
Cristalli di questo composto si sono separati per raffreddamento a — 5°C della soluzione ottenuta allontanando il benzolo di reazione per evaporazione a pressione ridotta e ridisciogliendo il residuo con 15 mi di esano.
I cristalli sono stati separati per filtrazione, seccati e analizzati.
Per C26H64A16N6
Al%
N%
Calcolato
26,0
13,5
Trovato
26,1
12,6
Lo spettro di massa è caratterizzato dalla presenza di ioni (M-Me)+ ad m/e 607 e (M-Et)+ ad m/e 593, attribuì-. bili all'esamero [(C2H5AlN-isoC3H7)4(HAlN-isoC3H7)2]. Il composto è stabile fino a 335°C.
Esempio 4
Sintesi di (CH3AlN-isoC3H7)4
In autoclave di acciaio inox da 1 litro vengono introdotte nell'ordine una soluzione di 370 mmoli di (A1(CH3)3 in 300 mi di toluolo ed una soluzione di 370 mmoli di isoC3H7NH2 in 50 mi di toluolo sotto azoto. La miscela viene agitata con agitazione meccanica rotante a 210°C per 50 h.
Sulla soluzione di reazione la spettrometria di massa indica la presenza di (CH3A1N-ìsoC3H7)4 come unico prodotto di reazione.
Cristalli lamellari si formano facilmente dalla soluzione esanica del residuo all'evaporazione del solvente di reazione. Essi sono stati separati per filtrazione, seccati e analizzati.
Per C4H10A1N
AI%
N%
Calcolato
27,2
14,1
Trovato
26,8
14,0
Lo spettro di massa è caratterizzato dal un debole ione molecolare M+ a m/e 396 e da un intenso ione (M-Me)+ ad m/e 381, attribuibili al tetrametro (CH3AlN-isoC3H7)4.
In accordo con una struttura cubica, la ^NMR in benzene HNMR' evidenzia la equivalenza sia di gruppi CH3 legati all'alluminio, sia dei gruppi isopropilici legati all'azoto: lo spettro presenta un singoletto a 10,11 x (protoni del CH3 legati ad Al), un doppietto a 8,80 x (CH3 del gruppo isoC3H7), un settetto a 6,37 x (CH del gruppo isoC3H7). Il composto si decompone a 225°C.
Esempio 5
Sintesi di (C2H5AlN-isoC3H7)4
In autoclave di acciaio inox da 1 litro vengono introdotte nell'ordine una soluzione di 300 mmoli di A1(C2H5)3 in 250 mi di toluolo ed una soluzione di 300 mmoli di isoC3H7NH2 in 50 mi di toluolo, sotto azoto. La miscela viene agitata a 210°C per 50 h. Sulla soluzione di reazione la spettrometria di massa indica la formazione esclusiva di (C2H5A1N-ìsoC3H7)4.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
630926
II solvente di reazione è stato allontanato per evaporazione a pressione ridotta, il residuo ridisciolto in 250 cc di esano e la soluzione raffreddata a —78°C.
Si forma un solido bianco che è stato separato per decantazione, lavato con solvente fresco, seccato ed analizzato (resa 3,1 g).
Composto
(M-CH3)+ (M-Et)+ m/e m/e
Per CjHjjAIN
Al%
N%
Calcolato
23,8
12,4
Trovato
23,7
12,5
io
[(C2HbA1N-ÌSO-C3H7)(HA1N--iso-C3H7)5]
[(C2H5A1N-ÌSO-C3H,)2(HA1N--ÌSO-C3H,)4]
523
551
509
537
Lo spettro di massa è caratterizzato dal un debole ione molecolare M+ ad m/e 452 e da ioni (M-Me)+ ad m/e 437 ed (M-Et)+ ad m/e 423, attribuibili al tetramero (C2H5AIN-isoC3H7)4.
In accordo con una struttura cubica, la 'HNMR in benzene evidenzia la equivalenza sia di gruppi C2H5 legati all'alluminio, sia dei gruppi isopropilici legati all'azoto; lo spettro presenta un quartetto a 9,57 x (protoni dei CH2 legati all'alluminio), un triplette a 8,54 x (CH3 del C2H5), un doppietto a 8,74 x (CH3 di isoC3H7), un settetto a 6,60x (CH di isoC3H7).
Esempio 7
Ad una sospensione di (ClAlN-iso-C3H7)6, ottenuta me-'5 diante trattamento del corrispondente poli(N-alchilimmino-alano) con acido cloridrico, (V 3,5 mmoli) in etere dietilico (100 cc) si addiziona una soluzione di LiCH3 (42 mmoli) in etere dietilico (50 cc).
La miscela viene tenuta in agitazione alla temperatura 20 di riflusso per 16 ore.
Il prodotto di reazione viene caratterizzato a mezzo della spettrometria di massa che indica la formazione di una miscela di prodotti derivati da (V) per parziale o completa sostituzione di atomi di CI con gruppi metilici:
25
Esempio 6
Una miscela di [(ClAlN-iso-C3H7(HAlN-iso-C3H7)5] (III) e [(ClAlN-iso-C3H7)2(HAlN-iso-C3H7)J (IV), ottenuta mediante trattamento dei corrispondenti poli(N-alchilimmino-alani) con acido cloridrico, (complessivi 9,5 mg-atomi di CI) solubilizzata in dietiletere (70 mi) viene addizionata di una soluzione di LiC2H5 (9,6 mmoli) in etere dietilico (30 mi) e la soluzione tenuta in agitazione alla temperatura di ebollizione a ricadere per 1,5 ore.
Si filtra da LiCl formatosi ed il prodotto di reazione viene caratterizzato a mezzo della spettrometria di massa che indica a completa sostituzione in (III) e (IV) degli atomi di cloro con gruppi etilici
Prodotto (M-CH3)+ m/e
[(CH3A1N-ÌSO-C3H7)4-(C1A1N-ÌSO-C3H7)2]
619
621
623
[(CH3A1N-ÌSO-C3H,)5-(C1A1N-ìso-C3H,)]
599
601
[(CH3A1N-ÌSO-C3H,)G]
579
Il prodotto (CH3A1N-iso-C3H,)G è di gran lunga preponderante sugli altri.
v
Claims (6)
1. Procedimento per la preparazione di organo-alluminio-immidi di alta stabilità termica e chimica nei confronti dell'ossigeno e della umidità di formula (I)
[(HAlNR')n_p(RAlNR')x.(XAlNR')p_x>] (I)
in cui R e R', eguali o diversi, sono radicali alchilici, arilici o cicloalchilici, n è un intero uguale o maggiore di 4, p è compreso fra 1 ed n, x' è compreso fra 1 ed n e X è un alogeno, caratterizzato dal fatto di far reagire poli(N-alchil-imminoalani) di formula (HA1NR')„ dove i simboli hanno i significati su riportati, con un acido alogenidrico e successivamente nel trattare il prodotto ottenuto con un derivato alchilico di un metallo alcalino.
2. Procedimento per la produzione di organo-alluminio immidi di formual (la)
[(RAlNR')m(HAlNR')J (la)
nella quale R' e R, eguali o diversi, sono radicali alchilici, arilici o cicloalchilici, la somma (m + x) è eguale ad n, n essendo un numero maggiore o eguale a 4, con m variabile da 1 ad n, ed x variabile da (n -1) a 0, caratterizzato dal fatto di far reagire un poli(N-alchilimminoalano) di formula (HAlNR')n dove R' ed n hanno i significati su riportati, con un composto dell'alluminio di formula A1R3 con R rispondente ad uno dei significati dati nella rivendicazione 1.
2
RIVENDICAZIONI
3. Organo alluminio immidi di formula (I) prodotto per mezzo del procedimento secondo la rivendicazione 1.
4. Organo alluminio immidi di formula (la) prodotti per mezzo del procedimento secondo la rivendicazione 2.
5. Uso dei composti secondo la rivendicazione 3 in reazioni di polimerizzazione e di alchilazione.
6. Uso secondo la rivendicazione 5, caratterizzato in che la polimerizzazione e l'alchilazione sono eseguite ad alta temperatura.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT1909476A IT1054737B (it) | 1976-01-09 | 1976-01-09 | Procedimento per la preparazione di organo alluminio immidi e prodotti cosi ottenuti |
| IT2254676 | 1976-04-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH630926A5 true CH630926A5 (it) | 1982-07-15 |
Family
ID=26327048
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH6377A CH630926A5 (it) | 1976-01-09 | 1977-01-04 | Procedimento per la preparazione di organo-alluminio immidi e prodotti cosi ottenuti. |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4122108A (it) |
| JP (1) | JPS5293720A (it) |
| BE (1) | BE850212A (it) |
| CA (2) | CA1094571A (it) |
| CH (1) | CH630926A5 (it) |
| DE (2) | DE2759582C2 (it) |
| FR (1) | FR2362857A1 (it) |
| GB (1) | GB1554063A (it) |
| LU (1) | LU76539A1 (it) |
| NL (1) | NL165751C (it) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4179459A (en) * | 1976-10-28 | 1979-12-18 | Anic S.P.A. | Process for the synthesis of mixed polyimino derivatives of aluminium and alkaline earth metals |
| US4325885A (en) * | 1978-04-12 | 1982-04-20 | Anic S.P.A. | Method for preparation of oligomeric iminic derivatives of aluminum |
| IT1095573B (it) * | 1978-04-12 | 1985-08-10 | Snam Progetti | Derivati imminici oligomerici dell'idruro di alluminio e processi per la loro preparazione |
| CA1334475C (en) * | 1986-09-04 | 1995-02-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | High purity aluminum nitride of controlled morphology |
| US5455322A (en) * | 1992-06-12 | 1995-10-03 | Lanxide Technology Company, Lp | Aluminum nitride from inorganic polymers |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3321504A (en) * | 1962-08-23 | 1967-05-23 | Neil R Fetter | Reaction compounds of tetramethyltetrazene with aluminum trialkyls and their amine complexes and the preparation thereof |
| FR1601195A (it) * | 1968-12-31 | 1970-08-10 | ||
| US3901862A (en) * | 1972-12-20 | 1975-08-26 | Snam Progetti | Process for the preparation of ethylene-butadiene copolymers |
| CS167751B1 (it) * | 1974-03-28 | 1976-05-28 |
-
1977
- 1977-01-04 CH CH6377A patent/CH630926A5/it not_active IP Right Cessation
- 1977-01-06 US US05/757,228 patent/US4122108A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-01-07 BE BE173941A patent/BE850212A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-01-07 GB GB633/77A patent/GB1554063A/en not_active Expired
- 1977-01-07 DE DE2759582A patent/DE2759582C2/de not_active Expired
- 1977-01-07 FR FR7700414A patent/FR2362857A1/fr active Granted
- 1977-01-07 DE DE2700454A patent/DE2700454C3/de not_active Expired
- 1977-01-07 LU LU76539A patent/LU76539A1/fr unknown
- 1977-01-07 CA CA269,333A patent/CA1094571A/en not_active Expired
- 1977-01-10 JP JP87277A patent/JPS5293720A/ja active Pending
- 1977-01-10 NL NL7700191.A patent/NL165751C/xx not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-09-15 CA CA360,258A patent/CA1099277A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1094571A (en) | 1981-01-27 |
| BE850212A (fr) | 1977-07-07 |
| DE2700454B2 (de) | 1979-07-12 |
| NL7700191A (nl) | 1977-07-12 |
| FR2362857A1 (fr) | 1978-03-24 |
| NL165751B (nl) | 1980-12-15 |
| CA1099277A (en) | 1981-04-14 |
| NL165751C (nl) | 1981-05-15 |
| DE2700454A1 (de) | 1977-08-18 |
| LU76539A1 (fr) | 1977-06-17 |
| US4122108A (en) | 1978-10-24 |
| DE2759582C2 (de) | 1983-02-03 |
| DE2700454C3 (de) | 1980-03-13 |
| JPS5293720A (en) | 1977-08-06 |
| GB1554063A (en) | 1979-10-17 |
| FR2362857B1 (it) | 1980-10-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100346257B1 (ko) | 유기금속유도체와그제조방법 | |
| KR20010102196A (ko) | 트리플로오아릴알루미늄 에테레이트 제조방법 | |
| DE69333541T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrakisfluorphenylboraten | |
| CH630926A5 (it) | Procedimento per la preparazione di organo-alluminio immidi e prodotti cosi ottenuti. | |
| US4064153A (en) | Oligomer N-alkyl-iminoalanes and process for the preparation thereof | |
| US20040024246A1 (en) | Method for preparing disodium 2,2'-dithiobis(ethanesulphonate) | |
| CA2063520A1 (en) | Preparation of aluminoxanes | |
| US4517122A (en) | Cyclic peptides | |
| US4032553A (en) | Aluminium hydride oligomer derivatives and process for the preparation thereof | |
| Cucinella et al. | The chemistry and the stereochemistry of poly (N-alkyliminoalanes): VI. A novel synthesis of poly (N-alkyliminoalanes) by reaction of alkali metal alanates with primary amines | |
| JPH0443075B2 (it) | ||
| US5688983A (en) | Process for the preparation of tetraethyl methylenebisphosphonate | |
| US5817837A (en) | Tetrathiafulvalene derivative precursors, tetrathiafulvalene derivatives, and processes for producing them | |
| Pekacar et al. | Synthesis and complex formation of new unsymmetrical vic-dioximes | |
| US4429160A (en) | Polyoxaalkyl aminoalcohols | |
| US4173590A (en) | Process for making tetramethyldiphosphinomethane | |
| US3966782A (en) | Copper base metalorganic compounds and process for the preparation thereof | |
| US3577459A (en) | N-alkyl and n,n-dialkyl alkanesulfonamide bis(alkylimines)and n-alkyl and n,n-dialkyl alkylimines and processes for preparing same | |
| US4600535A (en) | Cyclic peptides | |
| CN1110479C (zh) | 1－氯羰基－4－哌啶子基哌啶或其盐酸盐的生产方法 | |
| US4328164A (en) | Cobalt alkylnitroso complexes and methods therewith | |
| US3584022A (en) | Organometallic chelated cobalt compounds and process for the preparation thereof | |
| US4376217A (en) | Cobalt alkylnitroso complexes and methods therewith | |
| SU549087A3 (ru) | Способ получени соединений алюмини полииминового типа | |
| Dozzi et al. | The chemistry and stereochemistry of poly (N-alkyliminoalanes). XVII. The syntheses of poly (N-alkyliminoalanes) from dimethylamino-or methoxy-propylamines |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
| PL | Patent ceased |