CH626507A5 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein baumwollherbizides Mittel sowie ein Verfahren zu dessen Herstellung.
Die Bekämpfung von Unkräutern in Baumwollkulturen ist problematisch. Da die Baumwollpflanze eine dikotyle Pflanze ist, reagiert sie nämlich besonders empfindlich gegen chemische Unkrautbekämpfungsmittel, wenn sie von diesen direkt getroffen wird.
Man entwickelte daher ein besonderes Unkrautbekämpfungsverfahren, das z.B. die folgenden Schritte aufweist:
1. Gute Saatvorbereitung, damit die Baumwolle schnell und gleichmässig auflaufen kann. Es werden mit mechanischen Hilfsmitteln erhöhte Saatreihen geformt, damit zwischen den Saatreihen Mulden entstehen, in denen später mit Kontaktmitteln Unkraut bekämpft werden kann.
2. Entweder vor oder nach der Formung der Saatreihen wird ein an sich bekanntes Herbizid zur Ungrasbekämpfung eingearbeitet.
3. Bei Einsaat der Baumwolle erfolgt eine Behandlung mit weiteren an sich bekannten Herbiziden wie N-(3-Trifhiorme-thylphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff (GB-PS 914 779), oder N-(3,4-Dichlorphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff (GB-PS
691 403), in der Regel als Bandspritzung zur zusätzlichen Bekämpfung von eventuell keimenden Gräsern und zweikeim-blättrigen Unkräutern.
4. Mechanische Bodenbearbeitung in Kombination mit Unterblattspritzungen folgen. Sobald die Baumwolle wenigstens 15 cm hoch ist, können diese Spritzungen durchgeführt werden. In ein- bis dreimaliger Wiederholung werden Mittel verwendet wie Mononatriummethanarsonat (US-PS 2 442 372) oder Kombinationen von Mononatriummethanarsonat mit N-(3-Trifluormethylphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff, 2,4-Bis-(isopropylamino)-6-methylthio-S-triazin (GB-PS 814 948), N-(3,4-Dichlorphenyl-N',N'-dimethylharnstoff oder N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-methoxy-N'-methylharnstoff (GB-PS
852 422).
5. Mit der mechanischen Bodenbearbeitung werden gleichzeitig Unkrautkeimlinge in der Reihenmitte und am Reihenrand der Kulturpflanze mit dem aufgeworfenen Boden zugedeckt. Die mechanische Bodenbearbeitung wird mehrmals wiederholt.
Dieses Bekämpfungsverfahren ist daher nicht nur ausserordentlich aufwendig, sondern zur Lösung der Unkrautprobleme in Baumwolle auch nicht befriedigend, da letztlich immer noch Unkrautpflanzen durch Hacken mit der Hand oder durch Jäten entfernt werden müssen.
Die vorliegende Erfindung hat daher die Aufgabe, ein baumwollherbizides Mittel zu schaffen, welches unter Vermeidung der Nachteile der bekannten Mittel eine technisch einfache Bekämpfung von Unkräutern in Baumwolle in jedem Entwicklungsstadium der Baum wollpflanze ermöglicht.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäss durch ein Mittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es N-Methylcarbanilsäure-[3-(äthoxycarbonylamino)-phenyl]-
ester als mindestens einen Wirkstoff enthält.
Mit der vorliegenden Erfindung wird der Stand der Unkrautbekämpfungstechnik wesentlich vereinfacht und damit erleichtert und verbilligt. Das erfindungsgemässe Mittel kann in jedem Entwicklungsstadium der Baumwolle angewendet werden, wobei die Baumwolle direkt überspritzt wird, um auch die Unkräuter in unmittelbarer Nachbarschaft der Baumwollpflanzen zu treffen.
Somit ist eine gezielte Anwendung gegen vorhandenes Unkraut möglich. Es kann jedoch auch keimendes Unkraut bekämpft werden. Die Spritzung kann mehrere Male wiederholt werden, ohne nachteilige Folgen für die Baumwolle oder Folgekulturen. Die Spritzung ist weitgehend unabhängig von Bodenart und ungünstiger Witterung nach der Spritzung. Alle mechanischen Bodenbearbeitungsmassnahmen, die der Unkrautbekämpfung dienen, können entfallen. Das erfindungsgemässe Mittel besitzt ein breites Wirkungsspektrum.
Im erfindungsgemässen Mittel können andere Wirkstoffe vorhanden sein. Gegebenenfalls können andere Entblätte-rungs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Eine Förderung der Wirkung und der Wirkungsgeschwindigkeit kann z.B. durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle erzielt werden. Das lässt eine Minderung der Aufwandmenge des eigentlichen Wirkstoffes zu.
Zweckmässig wird der genannte Wirkstoff oder seine Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dis-pergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z.B. Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethyl-formamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z.B. Ton-sil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z.B. Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind insbesondere zu nennen: z.B. Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenol-äther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfon-säuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des Wirkstoffes in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die erfindungsgemässen Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung des Mittels kann in üblicher Weise erfolgen, z.B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Aufwendung der Mittel im sogenannten «Low-Volume-» und «Ultra-Low-Volume-Verfah-ren» ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die Herstellung der erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindung kann z.B. dadurch erfolgen, dass man a) 3-Hydroxycarbanilsäureäthylester mit N-Methylanilin und Phosgen in einem organischen Lösungsmittel oder
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b) 3 -Hydroxycarbanilsäureäthylester-Alkalisalz, insbesondere Natriumsalz, mit N-Methyl-N-phenylcarbamoylhalogenid in einem organischen Lösungsmittel umsetzt oder c) Chlorameisensäure-3 -äthoxycarbonylamino-phenylester mit N-Methylanilin in einem Lösungsmittel in Gegenwart eines 5 Säureakzeptors reagieren lässt und das Reaktionsprodukt in an sich bekannter Weise isoliert und dieses dann mit Formulierungshilfsmitteln vermischt.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der aktiven Verbindung. 10
Herstellung von N-Methylcarbanilsäure-[3 - (äthoxycarbonylamino)-phenyl] -ester
A. In eine Lösung von 9,89 g (0,1 Mol) Phosgen in 50 ml Dioxan wird unter Rühren bei 20 bis 25 °C eine Lösung von 18,1 g (0,1 Mol) 3-Hydroxycarbanilsäureäthylester und 24,2 g 15 (0,2 Mol) N-Methylanilin in 50 ml Dioxan eingetropft. Dann wird 90 Minuten am Rückfluss gekocht, nach dem Erkalten in Eiswasser eingegossen, das Carbamat mit Äther extrahiert und die ätherische Lösung mit verdünnter Natronlauge und Eiswasser gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nach 20 dem Abdampfen des Äthers kristallisiert das Carbamat auf Zugabe von Leichtbenzin.
Ausbeute: 26,7 g = 85 % der Theorie. Fp. = 103 bis 104 °C.
B. 18,1 g 3-Hydroxycarbanilsäureäthylester werden in ei- 25 ner Lösung von 0,1 Mol Natriumäthylat in 50 ml absolutem Äthanol gelöst. Die Lösung wird im Vakuum eingedampft und das trockene Natriumsalz in 100 ml Methylisobutylketon aufgenommen. Bei 70 °C wird unter Rühren eine Lösung von
16,9 g N-Methyl-N-phenylcarbamoyl-chlorid in 40 ml Me- 30 thyl-isobutylketon eingetropft. 45 Minuten wird bei 70 °C nachgerührt. Nach dem Erkalten wird bei 0 °C mit Wasser und verdünnter Natronlauge gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand kristallisiert aus Äther/Pentan. 35
Ausbeute: 20 g N-Methylcarbanilsäure-[3-(äthoxycarbo-nylamino)-phenyl]-ester = 64% der Theorie. Fp. = 103 bis 104 °C.
C. Eine Lösung von 330 g N-Methylanilin in 11 Essigester wird mit 11 Wasser versetzt. Anschliessend wird in 25 Minuten 40 eine Lösung von 750 g Chlorameisensäure-3-äthoxycarbonyl-amino-phenylester in 1,5 1 Essigester und gleichzeitig eine Lösung von 426 g Kaliumcarbonat in 1,5 1 Wasser unter Rühren und Kühlung auf ca. 10 bis 14° C eingetropft.
626 507
30 Minuten wird bei 10 °C nachgerührt. Dann wird die organische Phase abgetrennt und bei 0 °C mit verdünnter Natronlauge, verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen. Mit Magnesiumsulfat wird getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Der ölige Rückstand kristallisiert aus Äther/Pentan.
Ausbeute: 770 g N-Methylcarbanilsäure-[3-(äthoxycarbo-nylamino)-phenyl]-ester = 79,5% der Theorie. Fp. 103 bis 104 °C.
D. Die Herstellung kann auch erfolgen durch Hydrierung des N-Methylcarbanilsäure-3-nitrophenylesters z.B. in Gegenwart von Raney-Nickel und anschliessende Umsetzung des N-Methylcarbanilsäure-3-aminophenylesters mit Chlorameisensäureäthylester.
N-Methylcarbanilsäure-[3-(äthoxycarbonylamino)-phenyl]-
ester ist löslich in Äther, Aceton, Cyclohexanon, Isophoron und Dimethylformamid. Es ist unlöslich in Wasser und Benzin.
Das folgende Beispiel erläutert die baumwollherbizide Wirkung der im erfindungsgemässen Mittel enthaltenen aktiven Verbindung.
Beispiel
Im Gewächshaus wurden die nachstehend aufgeführten Pflanzen im Nachauflaufverfahren (post-emergence) mit N-Methylcarbanilsäure-[3-(äthoxycarbonylamino)-phenyl]-
ester in einer Aufwandmenge von 1 und 3 kg Wirkstoff/ha, emul-giert in 5001 Wasser je ha, behandelt. Als Vergleichsmittel dienten in den unten aufgeführten Aufwandmengen N-(3-Trifluormethylphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff, 2,4-Bis-(isopropylamino)-6-methylthio-S-triazin, N-(3,4-Dichlorphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff, N- (3,4-Dichlorphenyl)-N' -methoxy-N' -methylharnstoff und Mononatriummethanarsonat.
Der Behandlungserfolg wurde durch Bonitur festgestellt. (0 = totale Vernichtung, 10 = keine Schädigung).
Die Werte in der nachfolgenden Tabelle verdeutlichen die gute Kulturverträglichkeit des erfindungsgemässen Mittels, während die bekannten Vergleichsmittel bei Blattspritzungen die Kulturpflanzen erheblich schädigten. Darüber hinaus zeichnete sich die aktive Verbindung durch eine ausgezeichnete Wirkung gegen Unkräuter aus. Im Gegensatz dazu befriedigte die herbizide Wirkung des Vergleichsmittels bei vielen wichtigen Unkrautarten nicht.
Aktive Verbindung £ D- « nj
^ ai Ô, .2 'S c c3 cîîO
« Ë b g »r •- 'S s S S -ne
ÌSh « S "O «Ü'oEx'K'O
^ m Q 35 < X tì .5 < S- $ w
N-Methylcarbanilsäure-[3-(äthoxy-carbonylamino)-phenyl]-ester
Vergleichsmittel
N-(3-Trifluormethylphenyl)-N', N'-dimethylharnstoff 2,4-Bis(isopropylamino)-6-methyl-thio-S-triazin
N-(3,4-Dichlorphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff
N- (3,4-Dichlorphenyl)-N ' -methoxy-
N'-methylharnstoff
Mononatriummethanarsonat
Unbehandelt 0 = totale Vernichtung 10 = keine Schädigung
1
10
0
0
0
0
0
0
0
0
0
•3
10
0
0
0
0
0
0
0
0
0
1
4
2
1
2
3
2
6
0
1
2
1
2
2
0
4
2
3
3
0
0
1
0,5
2
2
2
3
3
2
7
0
0
1
1
2
2
2
2
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3
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0
0
3
1
2
6
5
4
5
4
3
0
1
1
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
s
Claims (3)
1. Baumwollherbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es
N-Methylcarbanilsäure-[3-(äthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester als mindestens eine aktive Komponente enthält.
2. Verfahren zur Herstellung des baumwollherbiziden Mittels gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man a) 3-Hydroxycarbanilsäureäthylester mit N-Methylanilin und Phosgen in einem organischen Lösungsmittel oder b) 3-Hydroxycarbanilsäureäthylester-Alkalisalz mit N-Me-thyl-N-phenylcarbamoylchlorid in einem organischen Lösungsmittel umsetzt oder c) Chlorameisensäure-3 -äthoxycarbonylamino-phenylester mit N-Methylanilin in einem Lösungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors reagieren lässt, das Reaktionsprodukt isoliert und dieses dann mit Formulierungshilfsmitteln vermischt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man in der Variante b) das Natriumsalz des 3-Hydroxy-carbanilsäureäthylesters einsetzt.
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