CH625401A5

CH625401A5 -

Info

Publication number: CH625401A5
Application number: CH1489077A
Authority: CH
Inventors: Ivon Flament
Original assignee: Firmenich & Cie
Priority date: 1977-12-06
Filing date: 1977-12-06
Publication date: 1981-09-30
Also published as: US4247571A; FR2410965B1; DE2852783C3; JPS6025103B2; DE2852783B2; NL7811694A; GB2010263A; GB2010263B; JPS5489068A; FR2410965A1; DE2852783A1

Description

La présente invention se rapporte à l'utilisation de 3-méthyl-1,2,4-trithiane en tant qu'agent aromatisant pour la préparation de compositions aromatisantes synthétiques ou artificielles et pour l'aromatisation d'aliments, pour l'homme et les animaux, de boissons et du tabac.

La présente invention a en outre pour objet l'utilisation dudit composé en tant qu'agent aromatisant pour l'aromatisation d'un aliment à base de viande ou imitant la viande.

La présente invention a enfin pour objet une composition aromatisante synthétique ou artificielle résultant de l'utilisation définie ci-dessus.

A ce jour, nombreuses ont été les études entreprises par différentes équipes de recherche en vue de reproduire les caractères gustatifs propres d'aliments viandeux ou imitant la viande. Ce problème, cependant, s'est révélé de nature fort complexe et sa solution, pour l'instant, n'est que partielle.

Dans la littérature scientifique, ainsi que dans un certain nombre de brevets, on a déjà décrit divers composés hétérocycliques soufrés, plus particulièrement polysulfurés. Le 3,5-diméthyl-l,2,4-trithiolane a été décrit comme un constituant de l'arôme de bœuf bouilli [Chemistry and Industry 1639 (1968)]. Les polyalkyltrithianes ont été décrits comme possédant une odeur putride intense (brevet US No 2594379).

Franz Ledi [voir «Z. Lebensm. Unters.-Forsch.» 161, 125-129 (1976)] décrit la présence de 3-méthyl-l,2,4-trithiane dans un mélange complexe obtenu par traitement thermique de cystéine, cystine et N-acétylcystéine, par exemple, dans l'huile de soja à 200 C. Aucune indication, cependant, n'a été fournie par cet auteur quant aux propriétés aromatisantes du composé en question.

Enfin, le brevet suisse N° 562572 décrit divers trithianes polyalkylés synthétiques de formule:

m dans laquelle R,, R3 et R5 représentent le même radical alkyle ayant de 1 à 5 atomes de carbone et R2, R4 et R6, identiques, représentent l'hydrogène ou un radical alkyle de 1 à 5 atomes de carbone. Ces composés possèdent un arôme ou un goût doux rappelant la noix et on peut les utiliser pour la préparation 15 d'arômes de fruits (groseille, cassis, raisin, framboise), de noix et de viande.

Nous avons maintenant découvert que par l'utilisation de 3-méthyl-l,2,4-trithiane, conformément à la présente invention, il était possible de reconstituer de façon plus naturelle le goût et 20 l'arôme propre de certains aliments, la viande en particulier. Les caractères organoleptiques du 3-méthyl-l,2,4-trithiane sont à la fois rôtis, gras, viandeux, brûlés, grillés. Sa puissance aromatisante est remarquable. Grâce à ses caractère propres, le 3-méthyl-1,2,4-trithiane peut trouver une utilisation étendue pour l'aromati-25 sation d'aliments variés, tels le cacao, les céréales, le café et la viande, dans lesquels il sert à développer des notes rôties et grillées fort appréciées. Bien entendu, le 3-méthyl-l,2,4-trithiane peut être utilisé soit à l'état isolé, par addition directe à l'aliment que l'on désire aromatiser, soit, plus fréquemment, sous forme d'un se mélange avec d'autres ingrédients aromatisants et des adjuvants communs.

Comme il a été indiqué plus haut, le 3-méthyl-l,2,4-trithiane est un ingrédient aromatisant particulièrement puissant. C'est ainsi que, lors de l'aromatisation d'aliments en général, des proportions 35 de l'ordre d'environ 0,05 à 0,5 ppm (parties par million) dudit produit par rapport au poids du produit à aromatiser peuvent produire des effets intéressants. Des proportions préférentielles sont cependant comprises entre 0,05 et 0,150 ppm.

Bien entendu, les proportions indiquées ci-dessus ne sauraient 40 être interprétées de façon restrictive et des concentrations inférieures ou supérieures aux limites données peuvent être employées, ces concentrations étant notamment dépendantes de la nature de l'aliment que l'on désire aromatiser et de celle des co-ingrédients qui accompagnent le 3-méthyl-l,2,4-trithiane dans une 45 composition donnée.

Le 3-méthyl-l,2,4-trithiane est un composé connu [voir à cet effet «Z. Lebensm. Unters.-Forsch.» 161, 125-129 (1976)]. Sa préparation peut se faire conformément à la méthode indiquée dans ladite référence ou, alternativement, suivant le schéma so réactionnel que voici:

CH3~CHO

eu h-s

(iC3V2NH

/oh ch,-ch

3 Nsh

HS HS

)

(-H2S)

^OH HS-\ CH^-CH \

Q /

\s

-H20

c—.

CH30

(I)

Ce procédé est illustré en détail par l'exemple spécifique suivant.

Par passage d'un lent courant d'H2S, on sature 100 g (1 m) de diisopropylamine refroidie à 0"C (6 h). Dans la masse semi-cristalline ainsi obtenue, on introduit 36,3 g (0,8 m) d'acétaldéhyde en 15 mn.

La coloration jaunâtre du départ devient ainsi rosée. On agite durant 60 mn à 10°C environ. On ajoute alors 77,5 g (0,8 m) de 1,2-éthanedithiol en maintenant la température entre 10 et 15 C. Après 10 mn d'agitation, on introduit 26,4 g (0,8 atome-gramme) de soufre (fleur), puis poursuit l'agitation durant 5 h. Après acidification par HCl concentré à pH 2-3, on extrait à l'éther (5 x 150 ml). Le produit brut est d'abord distillé sous haut vide (Eb.: 70'710""3 torr) pour éviter la formation de gommes polymères, puis le trithiane est rectifié. Eb.: 55 'C/10 torrs.

Obtenu: 3,2 g (2,64%).

Les données analytiques du composé ainsi obtenu sont identiques à celles du composé préparé conformément à la méthode décrite dans la littérature citée.

L'invention est illustrée d'une manière plus détaillée par les exemples suivants.

Exemple I:

On a procédé à l'évaluation organoleptique de 3-méthyl-1,2,4-trithiane en le dissolvant dans une solution à 0,5% en poids de chlorure de sodium dans l'eau, à raison de 0,15 ppm (parties en poids). La solution ainsi obtenue possédait un goût marqué rôti, viandeux et gras.

Exemple 2:

2,8 g de café soluble lyophilisé commercial ont été dissous dans 200 ml d'eau bouillante. La boisson obtenue a été ensuite versée, à raison de portions de 30 ml, dans des tasses séparées, puis la moitié d'entre elles a été aromatisée à l'aide de 3-méthyl-l ,2,4-trithiane, ajouté en solution alcoolique à raison de 0,05 ppm.

Le goût et l'arôme de la boisson aromatisée ont été ainsi évalués par un groupe d'experts qui ont déclaré qu'elle possédait un caractère brûlé et une note plus marquée de grains rôtis, par comparaison avec la boisson non aromatisée.

Exemple 3:

Une composition aromatisante de base de type praliné a été obtenue en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids):

625401

Noisettes 50

Cacahuètes 5

Sucre 45

Total 100

En ajoutant à 50 g de ladite base le 3-méthyl-1,2,4-trithiane, à raison de 0,05 ppm, on a obtenu une nouvelle composition possédant un caractère praliné plus marqué, et un goût plus rôti et plus arrondi que celui de la composition de base.

Exemple 4:

On a reconstitué un bouillon de viande de bœuf en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids):

Extraits de viande de bœuf commercial .... 100

Glutamate de sodium (sel monosodique) ... 10 Mélange 50:50 de 5-inositate de sodium et guanilate de sodium (sels disodiques) 0,05

Chlorure de sodium 5

Eau 9805

Total 10000

A 11 du bouillon ci-dessus, on a ajouté le 3-méthyl-1,2,4-trithiane à raison de 0,075 ppm. L'aliment ainsi obtenu a été évalué par un groupe d'experts aromaticiens qui ont déclaré que son goût était plus viandeux et possédait un caractère plus rôti, par comparaison avec un échantillon de bouillon non-aromatisé.

Exemple 5:

Un pâté de foie commercial a été aromatisé à l'aide de 3-méthyl-l,2,4-trithiane, à raison de 0,075 ppm. L'aliment aromatisé possédait un goût plus marqué et naturel de viande, ainsi qu'un caractère de foie grillé.

Exemple 6:

Une base pour la préparation de bifteck haché a été obtenue en mélangeant 70 g de viande de bœuf, 29 g de panure et 1 g de sel.

Deux échantillons de l'aliment ainsi obtenu ont été aromatisés,

avant cuisson, à l'aide de 3-méthyl-1,2,4-trithiane à raison de 0,075 (échantillon A), respectivement 0,150 ppm (échantillon B).

L'échantillon A possédait un arôme amélioré et plus arrondi que l'aliment de base. Il montrait en outre un caractère plus viandeux et plus rôti.

L'échantillon B montrait un arôme plus juteux et un caractère plus marqué de viande fraîche tout en possédant un fort arrière-goût rôti.

3

s

10

15

20

25

30

35

40

45

R

Claims

625401

1. Utilisation de 3-méthyl-l ,2,4-trithiane en tant qu'agent aromatisant pour la préparation de compositions aromatisantes synthétiques ou artificielles et pour l'aromatisation d'aliments, pour l'homme et les animaux, de boissons et du tabac.

2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le 3-méthyl-l,2,4-trithiane est employé en tant qu'agent aromatisant pour l'aromatisation d'un aliment à base de viande ou imitant la viande.

2

REVENDICATIONS

3. Composition aromatisante synthétique ou artificielle résultant de l'utilisation conformément à la revendication 1.