Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen, das als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel I
EMI1.1
enthält, worin
Z Wasserstoff oder Methyl,
X Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe NR3, worin
R3 Wasserstoff oder Methyl,
R1 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Trifluormethyl und
R2 Wasserstoff, Halogen, Methyl oder Trifluormethyl bedeuten.
Unter Halogen ist Fluor, Chlor, Brom oder Jod, insbesondere aber Chlor oder Brom zu verstehen.
Für ihre Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel II
EMI1.2
worin
EMI1.3
oder
EMI1.4
bedeutet.
Die Wirkstoffe der Formel I können nach an sich bekannten, in dem schweizerischen Patent Nr. 561 182 beschriebenen Methoden z. B. durch Umsetzen der Verbindung der Formel
EMI1.5
mit einer Verbindung der Formel
EMI1.6
worin X, Z, R, und R2 die für die Formel I angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart von Säuren bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise in Eisessig oder Salzsäure, z. B. 6n Salzsäure, bei einer Temperatur zwischen 80-120 C hergestellt werden.
Die Ausgangsstoffe der Formeln III und IV sind bekannte Verbindungen, deren Herstellungsverfahren in der Literatur beschrieben sind.
Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung verschiedenartiger pflanzlicher und tierischer Schädlinge eingesetzt werden.
Diese Verbindungen besitzen eine gute Wirksamkeit gegen Vertreter der Abteilung Thallophyta vor allem gegen pflanzenpathogene Pilze, insbesondere Blattpilze, z. B. an Getreide, Reis, Gemüse, Reben, Obst- und anderen Kulturen aus den Reihen Oomycetes, Moniliales, Uredinales, Erysiphales.
Sphaeropsidales wie z. B. Botrytis cinerea, Piricularia oryzae, Podosphaera leucotricha, Uromyces appendiculatus, Plasmopara viticola, Septoria agricola, Puccinia triticina.
Die Wirkstoffe zeigen ebenfalls eine Wirkung gegen Pilze, welche die Pflanzen vom Erdboden her angreifen und teilweise Tracheomycosen verursachen, und auch solche, die das im Erdboden befindliche Saatgut schädigen.
Die fungizide Wirkung der Verbindungen der Formel I lässt sich durch Zusatz von anderen Fungiziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
Die Verbindungen der Formel I werden erfindungsgemäss zusammen mit geeigneten Trägern und/oder andern Zuschlagstoffen verwendet.
Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen der Bestandteile.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I in folgenden erfindungsgemässen Aufarbeitungsformen vorliegen.
Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Körner, Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen,
Lösungskonzentrate b) Lösungen:
Aerosole
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95% Gewichtsprozent.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 2 %igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.
Granulat:
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a) 40 %igen, b) und c) 25 %igen, d) 10 %igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium -Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines a) 10%igen und b) 25 %igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
13,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat
Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Sprühmittel:
Zur Herstellung eines 5 %igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-190 C).
Diese Lösungen werden mit Druckspitzen versprüht.
Als Wirkstoffe im erfindungsgemässen Mittel kommen z. B. folgende Verbindungen in Betracht:
EMI2.1
EMI2.2
<tb> <SEP> R' <SEP> Schmelzpunkt
<tb> <SEP> C
<tb> <SEP> ro
<tb> <SEP> -C112-0H2-S <SEP> 93-95
<tb> <SEP> / <SEP> a=\
<tb> <SEP> CH2CH2// <SEP> 88-90
<tb> -C)I2CH,O- <SEP> 79-81
<tb> <SEP> -CH,-CHi-IJ- <SEP> 112-114
<tb> <SEP> Ch%
<tb> -CII <SEP> -C-$ <SEP> 137-139
<tb> <SEP> 22
<tb> -CII2-CII2-s-Ci <SEP> 95-97
<tb>
EMI3.1
<tb> <SEP> Schmelzpunkt
<tb> <SEP> C
<tb> --CH <SEP> -H <SEP> 2 <SEP> t <SEP> 66-68
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> -CH2'Cfl-S <SEP> 114-116
<tb> <SEP> CH3
<tb> -CH <SEP> 2-C <SEP> H2- <SEP> 102-103
<tb> -CH2 <SEP> -C <SEP> H2 <SEP> CH) <SEP> 89-91
<tb>
Biologische Wirkung a) Wirkung gegen Botrytis cinerea auf Vicia faba
In Petrischalen, die mit befeuchtetem Filterpapier ausgelegt worden sind, wurden je drei voll entwickelte,
gleichgrosse Blätter von Vicia faba gelegt, die mit einer aus der als 100 %iges Spritzpulver formulierten Wirksubstanz hergestellten Brühe (0,1% Aktivsubstanz-Gehalt) mit einem Sprühapparat tropfnass besprüht wurden. Als die Blätter wieder trocken waren, wurden sie mit einer frisch bereiteten, standardisierten Sporensuspension des Pilzes (Konzentration: 100 000 Sporen/ml) infiziert und 48 Stunden in einer feuchten Atmosphäre bei 20 C gehalten. Nach dieser Zeit wiesen sie schwarze, zunächst punktförmige Flecken auf, die sich rasch ausbreiteten.
Anzahl und Grösse der Infektionsstellen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der Prüfsubstanz. Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirken im obigen Test gegen Botrytis cinerea.
b) Wirkung gegen Uromyces appendiculatus auf Phaseolus vulgaris
Phaseolus vulgaris-Pflanzen im Zweiblattstadium wurden mit einer Suspension der als Spritzpulver formulierten Substanz bis zur Tropfnässe besprüht (Konz.0,1 % Aktivsubstanz).
Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer frischen Sporensuspension des Bohnenrostes infiziert und anschliessend für einen Tag in einer feuchten Kammer, dann 12 Tage im Gewächshaus bei 20-22 C gehalten.
Anzahl und Grösse der Rostpusteln dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der Prüfsubstanzen.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirken im obigen Test gegen Uromyces appendiculatus.
c) Wirkung gegen Plasmopara viticola (Bert. et Curt.) (Berl. et De Toni) auf Reben
Im Gewächshaus wurden Rebenstecklinge der Sorte Chasselas herangezogen. Im 10 Blatt-Stadium wurden 3 Pflanzen mit einer aus der als 10%ges Spritzpulver formulierten Wirksubstanz hergestellten Brühe (0,1 % Aktivsubstanz Gehalt) tropfnass besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen auf der Blattunterseite mit der Sporensuspension des Pilzes gleichmässig infiziert. Die Pflanzen wurden anschliessend während 8 Tagen in einer Feuchtkammer gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sich die Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen. Anzahl und Grösse der Infektionsstellen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der Prüfsubstanz.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirken in obigem Test gegen Plasmopara viticola (Bert. et Curt.) (Berl. et De Toni).
d) Wirkung gegen Septoria agricola Spegazzini auf Selleriepflanzen
Im Gewächshaus wurde Sellerie der Sorte Challon herangezogen. Je fünfzehn Zentimeter hohe Pflänzchen wurden mit einer aus der als 10%ges Spritzpulver formulierten Wirksubstanz hergestellten Brühe (0,1% Aktivsubstanz Gehalt) tropfnass besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden sie mit einer Sporensuspension des Pilzes infiziert. Nach 2 Tagen in der Feuchtkammer und 12 Tagen bei 20-22 C und 90% relativer Luftfeuchtigkeit im Gewächshaus traten Krankheitssymptome auf.
Anzahl und Grösse der Infektionsstellen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der Prüfsubstanz.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirken im obigen Test gegen Septoria agricola Spegazzini.
e) Wirkung gegen Puccinia triticina Eritess auf Triticum
Im Gewächshaus bei 20 C wurden junge Weizenpflanzen von ca. 10 cm Länge mit einer aus der als 10%ges Spritzpulver formulierten Wirksubstanz hergestellten Brühe (0,1% Aktivsubstanz-Gehalt) tropfnass besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer Uredosporensuspension des Pilzes gleichmässig infiziert. Nach 5 Tagen in der Feuchtkammer und 12 Tagen im Gewächshaus bei 20-22 C und normaler relativer Luftfeuchtigkeit erfolgte die Auswertung. Anzahl und Grösse der Infektionsstelle dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der Prüfsubstanz.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirken im obigen Test gegen Puccinia triticina Eritess.
f) Wirkung gegen Piricularia oryzae Bri. et Cav. auf Reis
Im Gewächshaus wurden Reispflanzen angezogen und einmal prophylaktisch mit einer wässrigen Spritzbrühe enthaltend 0,1% Wirkstoff besprüht. Zwei Tage nachher wurden die so behandelten Pflanzen mit Exosporen von Piricularia oryzae Bri et Cav. infiziert und nach 5 Tagen Inkubation in einer Feuchtkammer auf Pilzbefall kontrolliert.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirken im obigen Test gegen Piricularia oryzae.
The present invention relates to an agent for combating pests which contains at least one compound of the formula I as the active component
EMI1.1
contains where
Z hydrogen or methyl,
X is oxygen, sulfur or the group NR3, in which
R3 hydrogen or methyl,
R1 is hydrogen, chlorine, bromine or trifluoromethyl and
R2 denotes hydrogen, halogen, methyl or trifluoromethyl.
Halogen is to be understood as meaning fluorine, chlorine, bromine or iodine, but in particular chlorine or bromine.
Compounds of the formula II are preferred for their effect
EMI1.2
wherein
EMI1.3
or
EMI1.4
means.
The active ingredients of the formula I can be prepared according to methods known per se, described in Swiss Patent No. 561 182, for. B. by reacting the compound of formula
EMI1.5
with a compound of the formula
EMI1.6
wherein X, Z, R and R2 have the meaning given for the formula I, in the presence of acids at elevated temperature, preferably in glacial acetic acid or hydrochloric acid, e.g. B. 6N hydrochloric acid, at a temperature between 80-120 C.
The starting materials of the formulas III and IV are known compounds, the preparation processes of which are described in the literature.
The compounds of the formula I have a broad biocidal action and can be used to combat various types of plant and animal pests.
These compounds are very effective against representatives of the Thallophyta department, especially against phytopathogenic fungi, especially leaf fungi, e.g. B. on cereals, rice, vegetables, vines, fruit and other crops from the series Oomycetes, Moniliales, Uredinales, Erysiphales.
Sphaeropsidales such as B. Botrytis cinerea, Piricularia oryzae, Podosphaera leucotricha, Uromyces appendiculatus, Plasmopara viticola, Septoria agricola, Puccinia triticina.
The active ingredients also have an action against fungi which attack the plants from the ground and sometimes cause tracheomycoses, and also those which damage the seeds in the ground.
The fungicidal action of the compounds of the formula I can be significantly broadened by adding other fungicides and adapted to given circumstances.
According to the invention, the compounds of the formula I are used together with suitable carriers and / or other additives.
Suitable carriers and additives can be solid or liquid and correspond to the substances customary in formulation technology, such as. B. natural or regenerated mineral substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders or fertilizers.
The compositions according to the invention are produced in a manner known per se by intimately mixing and grinding the constituents.
For administration, the compounds of the formula I can be in the following work-up forms according to the invention.
Fixed processing forms:
Dusts, grit, grains, granules, coated granules, impregnation granules and homogeneous granules Liquid processing forms: a) Active ingredient concentrates dispersible in water:
Wettable powders, pastes, emulsions,
Solution concentrates b) Solutions:
Aerosols
The content of active ingredient in the agents described above is between 0.1 and 95% by weight.
The active ingredients of the formula I can be formulated as follows, for example: Dusts:
The following substances are used to produce a) 5% and b) 2% dust: a) 5 parts of active ingredient,
95 parts of talc; b) 2 parts of active ingredient,
1 part of highly dispersed silica,
97 parts of talc.
The active ingredients are mixed and ground with the carrier substances.
Granules:
The following substances are used to produce 5% granules:
5 parts active ingredient,
0.25 parts epichlorohydrin,
0.25 part of cetyl polyglycol ether,
3.50 parts of polyethylene glycol,
91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm).
The active substance is mixed with epichlorohydrin and dissolved with 6 parts of acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution obtained in this way is sprayed onto kaolin and the acetone is then evaporated in vacuo.
Wettable powder:
The following ingredients are used to produce a) 40%, b) and c) 25%, d) 10% wettable powder: a) 40 parts of active ingredient,
5 parts of lignin sulfonic acid sodium salt,
1 part dibutylnaphthalenesulfonic acid sodium salt,
54 parts of silica; b) 25 parts of active ingredient,
4.5 parts calcium lignosulfonate,
1.9 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1: 1),
1.5 parts of sodium dibutyl naphthalene sulfonate,
19.5 parts of silica,
19.5 parts of champagne chalk,
28.1 parts of kaolin; c) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts of isooctylphenoxy-polyoxyethylene-ethanol,
1.7 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1: 1),
8.3 parts sodium aluminum silicate,
16.5 parts kieselguhr,
46 parts of kaolin;
d) 10 parts of active ingredient,
3 parts mixture of the sodium salts of saturated
Fatty alcohol sulfates,
5 parts of naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensate,
82 parts of kaolin.
The active ingredients are intimately mixed with the additives in suitable mixers and ground on appropriate mills and rollers. Wettable powders are obtained which can be diluted with water to form suspensions of any desired concentration.
Emulsifiable concentrates:
The following substances are used to produce a) 10% and b) 25% emulsifiable concentrate: a) 10 parts of active ingredient,
3.4 parts epoxidized vegetable oil,
13.4 parts of a combination emulsifier, consisting of fatty alcohol polyglycol ether and alkylarylsulfonate
Calcium salt,
40 parts of dimethylformamide,
43.2 parts of xylene; b) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts epoxidized vegetable oil,
10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol poly glycol ether mixture,
5 parts of dimethylformamide,
57.5 parts of xylene.
Emulsions of any desired concentration can be prepared from such concentrates by dilution with water.
Spray:
The following ingredients are used to make a 5% spray:
5 parts active ingredient,
1 part epichlorohydrin,
94 parts of gasoline (boiling point 160-190 C).
These solutions are sprayed with pressure peaks.
As active ingredients in the inventive agent z. B. the following connections into consideration:
EMI2.1
EMI2.2
<tb> <SEP> R '<SEP> melting point
<tb> <SEP> C
<tb> <SEP> ro
<tb> <SEP> -C112-0H2-S <SEP> 93-95
<tb> <SEP> / <SEP> a = \
<tb> <SEP> CH2CH2 // <SEP> 88-90
<tb> -C) I2CH, O- <SEP> 79-81
<tb> <SEP> -CH, -CHi-IJ- <SEP> 112-114
<tb> <SEP> Ch%
<tb> -CII <SEP> -C- $ <SEP> 137-139
<tb> <SEP> 22
<tb> -CII2-CII2-s-Ci <SEP> 95-97
<tb>
EMI3.1
<tb> <SEP> melting point
<tb> <SEP> C
<tb> --CH <SEP> -H <SEP> 2 <SEP> t <SEP> 66-68
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> -CH2'Cfl-S <SEP> 114-116
<tb> <SEP> CH3
<tb> -CH <SEP> 2-C <SEP> H2- <SEP> 102-103
<tb> -CH2 <SEP> -C <SEP> H2 <SEP> CH) <SEP> 89-91
<tb>
Biological effect a) Effect against Botrytis cinerea on Vicia faba
In Petri dishes, which have been lined with moistened filter paper, three fully developed,
Laying the same size leaves of Vicia faba, which were sprayed dripping wet with a broth (0.1% active substance content) made from the active substance formulated as a 100% wettable powder using a sprayer. When the leaves were dry again, they were infected with a freshly prepared, standardized spore suspension of the fungus (concentration: 100,000 spores / ml) and kept in a humid atmosphere at 20 ° C. for 48 hours. After this time, they showed black, initially point-like spots that spread rapidly.
The number and size of the infection sites were used as a yardstick for assessing the effectiveness of the test substance. The compounds according to Example 1 act against Botrytis cinerea in the above test.
b) Action against Uromyces appendiculatus on Phaseolus vulgaris
Phaseolus vulgaris plants in the two-leaf stage were sprayed to runoff with a suspension of the substance formulated as a wettable powder (concentration 0.1% active substance).
After the spray coating had dried on, the plants were infected with a fresh spore suspension of the bean grate and then kept for one day in a humid chamber, then in a greenhouse at 20-22 ° C. for 12 days.
The number and size of the rust pustules served as an evaluation standard for the effectiveness of the test substances.
The compounds according to Example 1 act in the above test against Uromyces appendiculatus.
c) Action against Plasmopara viticola (Bert. et Curt.) (Berl. et De Toni) on vines
Vine cuttings of the Chasselas variety were grown in the greenhouse. At the 10 leaf stage, 3 plants were sprayed to runoff with a broth (0.1% active substance content) prepared from the active substance formulated as 10% wettable powder. After the spray coating had dried on, the plants on the underside of the leaves were evenly infected with the spore suspension of the fungus. The plants were then kept in a humid chamber for 8 days. After this time, the symptoms of the disease appeared on the control plants. The number and size of the infection sites were used as a yardstick for assessing the effectiveness of the test substance.
The compounds according to Example 1 act in the above test against Plasmopara viticola (Bert. Et Curt.) (Berl. Et De Toni).
d) Action against Septoria agricola Spegazzini on celery plants
Challon celery was grown in the greenhouse. Fifteen centimeter high plants were sprayed to runoff with a broth (0.1% active substance content) prepared from the active substance formulated as 10% wettable powder. After the spray coating had dried on, they were infected with a spore suspension of the fungus. After 2 days in the humid chamber and 12 days at 20-22 C and 90% relative humidity in the greenhouse, symptoms of illness appeared.
The number and size of the infection sites were used as a yardstick for assessing the effectiveness of the test substance.
The compounds according to Example 1 act against Septoria agricola Spegazzini in the above test.
e) Action against Puccinia triticina Eritess on Triticum
In a greenhouse at 20 ° C., young wheat plants about 10 cm in length were sprayed until dripping wet with a broth (0.1% active substance content) prepared from the active substance formulated as 10% wettable powder. After the spray coating had dried on, the plants were uniformly infected with a uredospore suspension of the fungus. The evaluation was carried out after 5 days in the humid chamber and 12 days in the greenhouse at 20-22 C and normal relative humidity. The number and size of the infection site served as an assessment standard for the effectiveness of the test substance.
In the above test, the compounds according to Example 1 act against Puccinia triticina Eritess.
f) Action against Piricularia oryzae Bri. et Cav. on rice
Rice plants were grown in the greenhouse and sprayed once prophylactically with an aqueous spray mixture containing 0.1% active ingredient. Two days later, the plants treated in this way were treated with exospores of Piricularia oryzae Bri et Cav. infected and checked for fungal attack after 5 days of incubation in a humid chamber.
The compounds according to Example 1 act against Piricularia oryzae in the above test.