Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Her stellung sulfonsäuregruppenhaltiger Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel D-N=N-M-N=N-A-OH (I) entsprechen, worin M für einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy oder Acylamino substituierten 1,4-Phenylen- oder 1,4-Naphthylenrest steht, A einen gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl substituierten Phenylrest darstellt, der eine direkt oder über ein Brückenglied gebundene Sulfonsäuregruppe enthält und D einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl- oder Carbonamidgruppen substituierten Benzolkern bedeutet, wobei die genannten Alkylgruppen substituiert sein können.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Farbstoffe der For mel I können anschliessend an der phenolischen OH- Gruppe mit einem C1- bis C7-Alkanol veräthert wer den.
Bevorzugte Farbstoffe sind hierbei solche der For mel
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worin R für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 7 C- Atomen steht, D, R und M die oben angegebene Bedeutung haben und X für eine Alkylgruppe oder Halogen, bevorzugt Methyl, Chlor oder Brom steht.
Unter Alkylgruppen sind insbesondere solche mit 1-7 C -Atomen. zu verstehen, die gegebenenfalls weitere Substituenten aufweisen können, beispielsweise Halo genatome. Beispielhaft seien genannt: CH3, C2H,-. C3H7 CF3, C4H9, CH2-C6H5, C2H1-CH.
Geeignete Alkoxygruppen sind beispielsweise solche mit 1-4 C-Atomen wie OCH3, OC2H5 und OC4H9.
Geeignete Acylaminogruppen sind beispielsweise Formylaminogruppen sowie gegebenenfalls substituierte Alkylcarbonylaminogruppen wie Acetylamino-, Chlor- acetylamino- und Propionylaminogruppen weiterhin Arylcarbonylaminogruppen insbesondere gegebenenfalls substituierte Phenylcarbonylaminogruppen wie Benzoyl- amino, 4-Chlorbenzoylamino, 3- oder 4-Methylbenzoyl- amino, 3-Trifluormethylbenzoylamino, weiterhin Alkyl- und Arylaulfonylaminogruppen.
Geeignete Carbonamidgruppen sind neben -CONH2 mono- oder disubstituierte Carbonamidgrup- pen wie Carbonsäuremonoalkylamid- und Carbonsäure- dialkylamidgruppen. Beispielhaft sein folgende ge nannt: CONHCH3, CONHC2H3, CONHC3H7, CON(CH3)2, CON(C2H5)2.
Als Halogenatome seien Cl, Br und F genannt. Geeignete Brückenglieder im Ring A sind insbesondere Alkylengruppen wie -CH2- oder Phenylenreste wie beispielsweise -C6H4- oder O-Alkylenreste wie -O-C2H4-.
Die Herstellung der Farbstoffe der Formel (I) ,erfolgt durch Kupplung diazotierter Aminoazoverbindungen der Formel D-N=N-M-NH2 (11I) worin D und M die in Formel (I) angegebene Bedeutung haben, mit Kupplungskomponenten Tier Formel H-A-OH (IV) worin A die in Formel (1) angegebene Bedeutung hat und gegebenenfalls anschliessende Alkylierung der so erhaltenen Disazofarbstoffe der Formel D-N=N-M-N=N-A-OH-. (I) Die Kupplung erfolgt in üblicher Weise, vorzugsweise in wässrigem alkalischen Medium. Die .Farbstoffe werden in bekannter Weise, beispielsweise durch Aussalzen mit Natrium- oder Kaliumchlorid abgeschieden und iso liert.
Die gegebenenfalls durchzuführende Alkylierung kann durch Umsetzung mit Alkylierungsmitteln wie Estern starker Mineralsäuren und organischen Sulfon- säuren von vorzugsweise niedrigmolekularen Alkoholen wie Alkylchloriden, -bromiden, -jodiden, Aralkylhalo- geniden, Dialkylsulfaten und Estern von Sulfonsäuren der Benzolreihe, wie die Methyl-, Äthyl-, Propyl- und n- Butylester der Benzolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure und p-Chlorbenzolsulfonsäure erfolgen.
Beispielhaft seien genannt: Dimethylsulfat, Diäthyl- sulfat, Methyljodid, Äthylchlorid, Benzylbromid, Pro- pylbromid.
Die Umsetzung mit den Alkylierungsmitteln wird in üblicher Weise, beispielsweise in wässrig-alkalischen Medium durchgeführt.
Aminoazoverbindungen der Formel (11I) sind be kannt. Im allgemeinen sind sie durch Kupplung eines diazotierten allgemeinen mit einer Aminoverbindung N-M-NH2, worin M die oben angegebene Bedeutung hat in saurem Medium erhältlich. Gegebenenfalls kann an Stelle der Aminoverbinduna H-M-NH die N- Methansäure verwendet werden, aus der nach der Kupplung die Methan-Sulfosäuregruppe abgespalten wird.
Beispielhaft seien folgende Aminoazoverbindun- gen genannt: 4-Amino-azobenzol 4'-Chlor-4-amino-azobenzol 3'-Chlor-4-amino-azobenzol 2'-chlor-4-amino-azobenzol 2',5'-Dichlor-4-amino-azobenzol 2',4'-Dichlor-4-amino-azobenzol 3',4'-Dichlor-4-amino-azobenzol 3,4'-Dichlor-4-amino-azobenzol 4'-Methyl-4-amino-azobenzol 3'-Methyl-4-amino-azobenzol 2'-Methyl-4-amino-azobenzol 4'-Chlor-2-Methyl-4-amino-azobenzol 4'-Chlor-2-Acetylamino-4-amino-azobenzol 2,3'-Dimethyl-4-amino-azobenzol 3,2'-Dimethyl-4-amino-azobenzol 2.4'-Dimethvl-4-amino-azobenzol 3-Methoxy-4-amino-azobenzol 2-Methoxy-4-amino-azobenzol 4'-Chlor-2-methoxy-4-amino-azobenzol 2,
5-Dimethoxy-4-amino-azobenzol 2-Methyl-5-methoxy-4-amino-azobenzol 2-Methyl-5-äthoxy-4-amino-azobenzol 2-Methoxy-5-methyl-4-amino-azobenzol 2-Methyl-5-methoxy-4'-Chlor-4-a,mino-azobenzol 2,3'-Dimethyl-5-methoxy-4-amino-azobenzol 4'-Trifluormethyl-4-amino-azobenzol 2'-Trifluormethyl-4'-Chlor-4-amino-azobenzol 2'-Trifluormethyl-4'-Chlor-2-metliyl-4-amino- azobenzol 4'-Trifluormethyl-2-acetylamino-4-amino-azob,-nzo] 3'-Chlor-4'-Trifluormethyl-4-aminoazobenzol 3'-Chlor-4'-Trifluormethyl-2-methyl-4- aminoazobenzol 4-Amino-1-[Benzolazo]-naphthalin 4-Amino-1-[4'-Chlorbenzolazo]-naphthalin 4-Amino-1-[2',5'-Dichlorbenzolazo]-naphthalin 4-Amino-l-[3',
4'-Dichlorbenzolazo]-naphthalin 4-Amino-1-[3'-methylbenzolazo]-naphthalin 4-Amino-3-methoxy-l-[benzolazo]-naphthalin 4-Amino-3-methoxy-l-(4'-Chlorbenzolazo-naph- thalin 4-Amino-3-methoxy-1-[4'-trifluormethylbenzol- azo]-naphthalin.
Geeignete Kupplungskomponenten H-A-OH sind beispielsweise: 1-Hydroxybenzol-2-, oder -3-, oder -4-sulfonsäure, 1-Methyl-2-hydroxybenzol-4-sulfonsäure, 4-Chlor- 3-hydroxybenzol-1-sulfonsäure, 3- oder -4-Hydroxy- benzylsulfonsäure.
Die neuen Farbstoffe sind besonders geeignet zum Färben und Bedrucken von natürlichen und syntheti schen amidgruppenhaltigen Fasermaterialien, beispiels weise solchen aus Wolle, Seide, und Polyamidfasern. Die erhaltenen Färbungen, insbesondere solche auf Poly amidmaterialien, zeichnen sich durch Gute Echtheitsei genschaften aus; insbesondere durch gute Nassechthei- ten und sehr gute Lichtechtheiten. Auch das Neutral ziehvermöoen und das Kombinationsverhalten mit ande ren geeigneten Farbstoffen für derartige Materialien ist gut.
<I>Beispiel 1</I> 19,7 Gewichtsteile (0,1 Mol) 4-Aminoazobenzol werden mit 200 Teilen Wasser und 28 Teilen 28%iger Salzsäure intensiv verrührt und bei 10= mit 70 Teilen 10 %iger Nitritlösung in üblicher Weise diazotiert. Nach beendeter Nitritzugabe rührt man noch 1 Stunde nach, klärt ;gegebenenfalls mit Aktiv-Kohle und entfernt über schüssige salpetrige Säure mit Amidosulfonsäure.
Die Diazoniumsalzlösung gibt man zu einer Lösung von 17,4 Gewichtsteilen (0,1 Mol) Phenol-3-sulfonsäure in 2000 Teilen Wasser, tropft gleichzeitig 4 oiae Natronlauge bei pH 6 zu und kuppelt bei diesem pH-Wert bei Raumtemperatur aus. Nach beendeter Kupplung wird mit Natronlauge alkalisch gestellt, die Farbstofflösung mit Aktiv-Kohle geklärt, das Filtrat auf pH 6 bis 7 gestellt und der Farbstoff durch Zugabe von Natrium chlorid aus < aefällt, isoliert und getrocknet.
Der erhaltene Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel
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und stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. Polyamid-material wird in licht- und nassechten gelborange Tönen gefärbt.
Färbeverfahren: 100 Milligramm des Farbstoffes werden in 100 Teilen Wasser heiss gelöst, 4 Milliliter 10 %ige Essig- säure zugesetzt und mit einem 10 Gramm Strang Polyamidfasern in das Färbebad eingegangen. Innerhalb 20 Minuten wird das Färbebad auf Kochtemperatur gebracht und dann 1 Stunde gehalten. Danach wird gespült und bei 70 bis 80 getrocknet. Man erhält eine gelborange Färbung.
In der folgenden Tabelle werden weitere Farbstoffe dieses Typs angeführt.
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Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponenten <SEP> Farbton <SEP> auf <SEP> Polyamid
<tb> 4-Aminoazobenzol <SEP> Phenol-2-sulfons-äure <SEP> gelborange
<tb> 4-Aminoazobenzol <SEP> Phenol-4-sulfon-säure <SEP> gelborange
<tb> 4-Aminazobenzol <SEP> 3-Hydroxybenzyl-sulfonsäure <SEP> gelborange
<tb> 2-Methyl-4-aminoazobenzol <SEP> Phenol-2-sulfonsäure <SEP> gelborange
<tb> 2,3'-Dimethyl-4-amino-azobenzol <SEP> Phenol-2-sulfonsäure <SEP> gelb-orange
<tb> 2,3'-Dimethyl-4-amino-azobenzol <SEP> Phenol-3-sulfonsäure <SEP> gelborange
<tb> 2,
3'-Dimethyl-4-amino-azobenzol <SEP> Phenol-4-sulfonsäure <SEP> gelborange
<tb> 4'-Chlor-4-amino-azobenzol <SEP> Phenol-2-sulfonsäure <SEP> gelborange
<tb> 4'-Chlor-4-amino-azobenzol <SEP> Phenol-3-sulfonsäure <SEP> gelborange
<tb> 4'-Chlor-4-amino-azobenzol <SEP> 3-Hydroxybenzylsulfonsäure <SEP> gelborange
<tb> 3,
2'-Dimethyl-4-amino-azobenzol <SEP> Phenol-2-sulfonsäure <SEP> gelborange
<tb> 4'-Trifluormethyl-2-methyl-4 amino-azobenzol <SEP> Phenol-2-sulfonsäure <SEP> gelborange
<tb> 4'-Trifluormethyl-2-methyl-4 amino-azobenzol <SEP> Phenol-4-sulfonsäure <SEP> gelborange
<tb> 4'-Trifluormethyl-2-methyl-4 amino-azobenzol <SEP> Phenol-3-sulfonsäure <SEP> gelborange
<tb> 2'-Trifluormethyl-4'-Chlor-4 amino-azobenzol <SEP> Phenol-3-sulfonsäure <SEP> gelborange
<tb> 2'-Trifluormethyl-4'-chlor-2 methyl-4-amino-azobenzol <SEP> Phenol-3-sulfonsäure <SEP> gelborange
<tb> 4-Amino-1-[Benzolazo]-naphthalin <SEP> Phenol-3-sulfonsäure <SEP> orange
<tb> 4-Amino-1-[Benzolazo]-naphthalin <SEP> Phenol-2=sulfonsäure <SEP> orange <I>Beispiel 2</I> 38,2 Gewichtsteile (0,1 Mol)
des nach Beispiel 1 hergestellten Disazofarbstoffs der Formel
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werden in 800 Teilen Wasser bei pH 7 bis 8 heiss gelöst. Bei 50 bis 60\ und unter Einhaltung eines pH-Wertes von 7 bis 9 durch Zugabe von verdünnter Natronlauge werden etwa 40 Teile Dimethylsulfat unter kräftigem Rühren zugetropft bis die Methylierung beendet ist, die man chromatographisch verfolgt.
Nach beendeter Umsetzung wird der ausgefallene Farbstoff bei Raumtemperatur gegebenenfalls durch Zugabe von Natriumchlorid isoliert und getrocknet.
Der Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. Perlonmaterial wird nach der beschriebenen Färbeweise in gelben Tönen gefärbt. Die Färbungen besitzen gute Nassechtheiten und vorzügliche Lichtechtheiten.
Verwendet man zur Alkylierung Diäthylsulfat oder Äthylbromid, so erhält man Farbstoffe, die sich in Wasser mit gelber Farbe lösen und Polyamidmaterial in gelben Tönen mit gutem Neutralziehvermögen färben.
Aethyliert man den Farbstoff der Formel
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wie vorher angegeben mit Diäthylsulfat, so erhält man einen Farbstoff, der sich in Wasser mit gelber Farbe löst und Polyamidmaterial in gelben Tönen färbt. Die Methylierung im Dimethylsulfat liefert einen ähnlichen Farbstoff. Wird der Farbstoff der Formel
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mit Dimethylsulfat oder Diäthylsulfat umgesetzt, so erhält man Farbstoffe, die Polyamidmaterial in orange farbenen Tönen färben.
Process for the preparation of disazo dyes The present invention relates to the preparation of sulfonic acid group-containing disazo dyes which, in the form of the free acid, correspond to the formula DN = NMN = NA-OH (I), where M is optionally substituted by halogen, alkyl, alkoxy or acylamino 1,4-phenylene or 1,4-naphthylene radical, A represents a phenyl radical which is optionally substituted by halogen or alkyl and which contains a sulfonic acid group bonded directly or via a bridge member and D represents a benzene nucleus optionally substituted by halogen, alkyl or carbonamide groups, wherein said alkyl groups can be substituted.
The dyes of the formula I obtained according to the invention can then be etherified on the phenolic OH group with a C1 to C7 alkanol.
Preferred dyes here are those of the formula
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where R represents hydrogen or alkyl having 1 to 7 carbon atoms, D, R and M have the meanings given above and X represents an alkyl group or halogen, preferably methyl, chlorine or bromine.
Alkyl groups include, in particular, those with 1-7 C atoms. to be understood, which may optionally have further substituents, for example halogen atoms. Examples include: CH3, C2H, -. C3H7 CF3, C4H9, CH2-C6H5, C2H1-CH.
Suitable alkoxy groups are, for example, those with 1-4 C atoms such as OCH3, OC2H5 and OC4H9.
Suitable acylamino groups are, for example, formylamino groups and optionally substituted alkylcarbonylamino groups such as acetylamino, chloroacetylamino and propionylamino groups, furthermore arylcarbonylamino groups, in particular optionally substituted phenylcarbonylamino groups such as benzoylamino, 4-chlorobenzoylamino, 3- or 4-methylbenzoylamino, 3-alkylbenzoylamino, 3-alkylbenzoylamino, 3-alkylbenzoylamino and arylaulfonylamino groups.
In addition to -CONH2, suitable carbonamide groups are mono- or disubstituted carbonamide groups such as carboxylic acid monoalkylamide and carboxylic acid dialkylamide groups. The following are mentioned as examples: CONHCH3, CONHC2H3, CONHC3H7, CON (CH3) 2, CON (C2H5) 2.
Cl, Br and F may be mentioned as halogen atoms. Suitable bridge members in ring A are in particular alkylene groups such as -CH2- or phenylene groups such as, for example, -C6H4- or O-alkylene groups such as -O-C2H4-.
The dyes of the formula (I) are prepared by coupling diazotized aminoazo compounds of the formula DN = NM-NH2 (11I) in which D and M have the meaning given in formula (I), with coupling components animal formula HA-OH (IV) in which A has the meaning given in formula (1) and optionally subsequent alkylation of the disazo dyes of the formula DN = NMN = NA-OH- thus obtained. (I) The coupling takes place in the customary manner, preferably in an aqueous alkaline medium. The dyes are deposited and isolated in a known manner, for example by salting out with sodium or potassium chloride.
Any alkylation to be carried out can be carried out by reaction with alkylating agents such as esters of strong mineral acids and organic sulfonic acids of preferably low molecular weight alcohols such as alkyl chlorides, bromides, iodides, aralkyl halides, dialkyl sulfates and esters of sulfonic acids of the benzene series, such as the methyl, ethyl , Propyl and n-butyl esters of benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid and p-chlorobenzenesulfonic acid.
Examples include: dimethyl sulfate, diethyl sulfate, methyl iodide, ethyl chloride, benzyl bromide, propyl bromide.
The reaction with the alkylating agents is carried out in a customary manner, for example in an aqueous-alkaline medium.
Aminoazo compounds of the formula (11I) are known. In general, they are obtainable in an acidic medium by coupling a diazotized general with an amino compound N-M-NH2, in which M has the meaning given above. If necessary, instead of the amino compound H-M-NH, the N-methanoic acid can be used, from which the methane sulfonic acid group is split off after the coupling.
The following aminoazo compounds may be mentioned as examples: 4-amino-azobenzene 4'-chloro-4-amino-azobenzene 3'-chloro-4-amino-azobenzene 2'-chloro-4-amino-azobenzene 2 ', 5'-dichloro -4-amino-azobenzene 2 ', 4'-dichloro-4-amino-azobenzene 3', 4'-dichloro-4-amino-azobenzene 3,4'-dichloro-4-amino-azobenzene 4'-methyl-4 -amino-azobenzene 3'-methyl-4-amino-azobenzene 2'-methyl-4-amino-azobenzene 4'-chloro-2-methyl-4-amino-azobenzene 4'-chloro-2-acetylamino-4-amino -azobenzene 2,3'-dimethyl-4-amino-azobenzene 3,2'-dimethyl-4-amino-azobenzene 2,4'-dimethyl-4-amino-azobenzene 3-methoxy-4-amino-azobenzene 2-methoxy-4 -amino-azobenzene 4'-chloro-2-methoxy-4-amino-azobenzene 2,
5-dimethoxy-4-amino-azobenzene 2-methyl-5-methoxy-4-amino-azobenzene 2-methyl-5-ethoxy-4-amino-azobenzene 2-methoxy-5-methyl-4-amino-azobenzene 2- Methyl-5-methoxy-4'-chloro-4-a, mino-azobenzene 2,3'-dimethyl-5-methoxy-4-amino-azobenzene 4'-trifluoromethyl-4-amino-azobenzene 2'-trifluoromethyl-4 '-Chlor-4-amino-azobenzene 2'-trifluoromethyl-4'-chloro-2-methyl-4-amino-azobenzene 4'-trifluoromethyl-2-acetylamino-4-amino-azob, -nzo] 3'-chlorine -4'-trifluoromethyl-4-aminoazobenzene 3'-chloro-4'-trifluoromethyl-2-methyl-4-aminoazobenzene 4-amino-1- [benzene azo] naphthalene 4-amino-1- [4'-chlorobenzene azo] - naphthalene 4-amino-1- [2 ', 5'-dichlorobenzolazo] -naphthalene 4-amino-1- [3',
4'-dichlorobenzolazo] naphthalene 4-amino-1- [3'-methylbenzolazo] naphthalene 4-amino-3-methoxy-1- [benzolazo] naphthalene 4-amino-3-methoxy-1- (4'- Chlorobenzene-azo-naphthalene 4-amino-3-methoxy-1- [4'-trifluoromethylbenzene-azo] -naphthalene.
Suitable coupling components HA-OH are, for example: 1-hydroxybenzene-2-, or -3-, or -4-sulfonic acid, 1-methyl-2-hydroxybenzene-4-sulfonic acid, 4-chloro-3-hydroxybenzene-1-sulfonic acid, 3- or -4-hydroxybenzylsulfonic acid.
The new dyes are particularly suitable for dyeing and printing natural and synthetic fiber materials containing amide groups, for example those made from wool, silk and polyamide fibers. The dyeings obtained, especially those on poly amide materials, are distinguished by good authenticity properties; especially due to good wet fastness and very good light fastness. The neutral drawability and the combination behavior with other suitable dyes for such materials is also good.
<I> Example 1 </I> 19.7 parts by weight (0.1 mol) of 4-aminoazobenzene are intensively stirred with 200 parts of water and 28 parts of 28% strength hydrochloric acid and at 10 = with 70 parts of 10% strength nitrite solution in the customary manner diazotized. When the addition of nitrite is complete, the mixture is stirred for a further hour, clarified, if necessary with activated charcoal, and excess nitrous acid is removed with amidosulphonic acid.
The diazonium salt solution is added to a solution of 17.4 parts by weight (0.1 mol) of phenol-3-sulfonic acid in 2000 parts of water, 4% sodium hydroxide solution at pH 6 is added dropwise at the same time and the mixture is extracted at room temperature at this pH. After coupling has ended, the mixture is made alkaline with sodium hydroxide solution, the dye solution is clarified with activated charcoal, the filtrate is adjusted to pH 6 to 7 and the dye is precipitated by adding sodium chloride, isolated and dried.
The dye obtained corresponds to the formula in the form of the free acid
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and is a dark powder that dissolves in water with a yellow color. Polyamide material is colored in lightfast and wetfast yellow-orange tones.
Dyeing process: 100 milligrams of the dye are dissolved in 100 parts of hot water, 4 milliliters of 10% acetic acid are added and a 10 gram strand of polyamide fibers is put into the dye bath. The dyebath is brought to boiling temperature within 20 minutes and then held for 1 hour. It is then rinsed and dried at 70 to 80. A yellow-orange color is obtained.
Further dyes of this type are listed in the following table.
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Diazo component <SEP> coupling components <SEP> color <SEP> on <SEP> polyamide
<tb> 4-aminoazobenzene <SEP> phenol-2-sulfonic acid <SEP> yellow-orange
<tb> 4-Aminoazobenzene <SEP> Phenol-4-sulfonic acid <SEP> yellow-orange
<tb> 4-Aminazobenzol <SEP> 3-Hydroxybenzyl-sulfonic acid <SEP> yellow-orange
<tb> 2-methyl-4-aminoazobenzene <SEP> phenol-2-sulfonic acid <SEP> yellow-orange
<tb> 2,3'-Dimethyl-4-amino-azobenzene <SEP> phenol-2-sulfonic acid <SEP> yellow-orange
<tb> 2,3'-Dimethyl-4-amino-azobenzene <SEP> phenol-3-sulfonic acid <SEP> yellow-orange
<tb> 2,
3'-Dimethyl-4-amino-azobenzene <SEP> phenol-4-sulfonic acid <SEP> yellow-orange
<tb> 4'-chloro-4-amino-azobenzene <SEP> phenol-2-sulfonic acid <SEP> yellow-orange
<tb> 4'-chloro-4-amino-azobenzene <SEP> phenol-3-sulfonic acid <SEP> yellow-orange
<tb> 4'-chloro-4-amino-azobenzene <SEP> 3-hydroxybenzylsulfonic acid <SEP> yellow-orange
<tb> 3,
2'-Dimethyl-4-amino-azobenzene <SEP> Phenol-2-sulfonic acid <SEP> yellow-orange
<tb> 4'-Trifluoromethyl-2-methyl-4-amino-azobenzene <SEP> Phenol-2-sulfonic acid <SEP> yellow-orange
<tb> 4'-Trifluoromethyl-2-methyl-4-amino-azobenzene <SEP> Phenol-4-sulfonic acid <SEP> yellow-orange
<tb> 4'-Trifluoromethyl-2-methyl-4-amino-azobenzene <SEP> Phenol-3-sulfonic acid <SEP> yellow-orange
<tb> 2'-Trifluoromethyl-4'-chloro-4-amino-azobenzene <SEP> Phenol-3-sulfonic acid <SEP> yellow-orange
<tb> 2'-Trifluoromethyl-4'-chloro-2 methyl-4-amino-azobenzene <SEP> Phenol-3-sulfonic acid <SEP> yellow-orange
<tb> 4-Amino-1- [Benzolazo] -naphthalene <SEP> Phenol-3-sulfonic acid <SEP> orange
<tb> 4-Amino-1- [Benzolazo] -naphthalene <SEP> Phenol-2 = sulfonic acid <SEP> orange <I> Example 2 </I> 38.2 parts by weight (0.1 mol)
of the disazo dye of the formula prepared according to Example 1
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are dissolved in 800 parts of hot water at pH 7 to 8. At 50 to 60 and while maintaining a pH of 7 to 9 by adding dilute sodium hydroxide solution, about 40 parts of dimethyl sulfate are added dropwise with vigorous stirring until the methylation has ended, which is followed by chromatography.
When the reaction has ended, the dyestuff which has precipitated out is isolated at room temperature, if appropriate by adding sodium chloride, and dried.
The dye is a dark powder that dissolves in water with a yellow color. Perlon material is dyed in yellow shades according to the dyeing method described. The dyeings have good wet fastness properties and excellent light fastness properties.
If diethyl sulfate or ethyl bromide is used for the alkylation, dyes are obtained that dissolve in water with a yellow color and dye polyamide material in yellow shades with good neutral drawability.
The dye of the formula is ethylated
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as previously indicated with diethyl sulfate, a dye is obtained which dissolves in water with a yellow color and dyes polyamide material in yellow tones. Methylation in dimethyl sulfate produces a similar dye. Will be the dye of the formula
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reacted with dimethyl sulfate or diethyl sulfate, dyes are obtained which dye the polyamide material in orange tones.