Verwendung eines Oximäthers als synergistisch wirkender Zusatz zu insektizid und/oder akarizid wirksamen Stoffen
Das Hauptpatent Nr. 511 553 betrifft die Verwendung von Oximäthern der Formel
EMI1.1
worin R1 einen ein- bis zweikernigen carbocyclischen Rest, R2 Wasserstoff, die Cyanogruppe oder einen Cl-C4 Alkylrest, R3 einen geradkettigen C1-C4 Alkylenrest und R4 ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeuten, als synergistisch wirkender Zusatz zu insektizid und/oder akarizid wirkenden Stoffen.
Zusätzlich wurde nun gefunden, dass sich insbesondere der Oximäther der Formel
EMI1.2
als synergistisch wirkender Zusatz zu insektizid und/oder akarizid wirkenden Stoffen eignet.
Insektizid und/oder akarizid wirkende Stoffe sind z. B.
folgende Verbindungen: Organische Phosphorverbindungen Bis-O,O-diäthylphosphorsäureanhydrid (TEPP) Dimethyl(2,2,2-trichlor-1 -hydroxyäthyl)phosphonat (Trichlorfon) 1 ,2-Dibrom-2,2-dichloräthyldimethylphosphat (Naled) 2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat (Dichlorphos) 2-Methoxycarbamyl- 1 -methylvinyldimethylphosphat (Mevinphos)
Dimethyl- 1 -methyl-2-(methylcarbamoyl)-vinylphosphat cis (Monocrotophos)
3 -(Dimethoxyphosphinyloxy) -N,N-dimethyl-cis-crotonamid (Dicrotophos)
2-Chloro-2-diäthylcarbamoyl- 1-methylvinyldimethylphosphat (Phosphamidon)
O,O-Diäthyl-O-(oder S)-2-(äthylthio)-äthylthiophosphat (Demeton)
S-Äthylthioäthyl-O,O-dimethyl-dithiophosphat (Thiometon) O,O-Diäthyl-S -ä:
:hylmercaptomethyldithiophosphat (Phorate) O,O-Diäthyl-S-2-(äthylthio)äthyldithiophosphat (Disulfoton) O, O-Dimethyl-S-2-(äthylsulfinyl)-äthylthiophosphat (Oxydemetonmethyl) O,O-Dimethyl-S-( 1 ,2-dicarbäthoxy) -äthyldithiophosphat (Malathion) O,O,O,O-Tetraäthyl-S ,S' -methylen-bis-dithiophosphat (Ethion) O-Äthyl-S,S-dipropyldithiophosphat O,O-Dimethyl-S-(N-methyl-N-formylcarbamoylmethyl)- dithiophosphat (Formothion) O,
O-Dimethyl-S-(N-methylcarb amoylmethyl)-dithio phosphat (Dimethoat) O,O-Dimethyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (Parathion methyl O,O-Diäthyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (Parathion) O-Äthyl-O-p-nitrophenylphenylthiophosphonat (EPN) O,O-Dimethyl-O-(4-nitro-m-tolyl)-thiophosphat (Fenitrothion) 0,0-Dimethyl-0-2,4,5-trichlorphenylthiophosphat (Ronnel) O-Äthyl-0-2,4,5-trichlorphenyläthylthiophosphonat (Trichloronat) O,O-Dimethyl-O-2,5-dichlor-4-bromphenylthiophosphat (Bromophos) 0,0-Dimethyl-0-(2,5-dichlor-4-jodphenyl)-thiophosphat (Jodofenphos) 4-tert.-Butyl-2-chlorphenyl-N-methyl-O-methylamido- phosphat (Crufomat)
O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-methylmercaptophenyl) thiophosphat (Fenthion)
Isopropylamino-O-äthyl-O-(4-methylmercapto-3-methyl phenyl)-phosphat
O,O-Diäthyl-O-p-(methylsulfinyl)-phenyl-thiophosphat (Fensulfothion)
O-p-(Dimethylsulfamido)-phenyl-O,O-dimethylthiophosphat (Famphur)
O,O,O',O'-Tetramethyl-O,O'-thiodi-p-phenylenthio phosphat
O-Äthyl-S-phenyl-äthyldithiophosphonat O,O-Dimethyl-O-(α
;-methylbenzyl-3-hydroxy phosphat
2-Chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)-vinyl-diäthylphosph (Chlorfenvinphos)
2-Chlor-1-(2,4,5-trichlorphenyl)-vinyl-dimethylphosphat
O-[2-Chlor-1-(2,5-dichlorphenyl)]vinyl-O,O-diäthyl thiophosphat
Phenylglyoxynitriloxim-O,O-diäthylthiophosphat (Phoxim) O.O-Diäthyl-0-(3 -chlor-4-methyl-2-oxo-2-H- 1 -benzopyran- 7-yl )-thiophosphat (Coumaphos )
2,3-p-Dioxandithiol-S,S-bis(O,O-diäthyl (Dioxathion)
5-[(6-Chlor-2-oxo-3-benzoxazolidinyl]-O,O-diäthyl dithiophosphat (Phosalon)
2-(Diäthoxyphosphinylimino)-1,3-dithiolan
O,O-Dimethyl-S-[2-methoxy-1,3,4-thiadiazol-5-(4H) onyl-(4)-methyl]-dithiophosphat
O,O-Dimethyl-S-phthalimidomethyl-dithiophosphat (Imidan) 0,0-Diäthyl-0-(3 .5,6-trichlor-2-pyridyl)-thiophosphat
O,O-Diäthyl-O-2-pyrazinylthiophosphat (Thionazin)
O,O-Diäthyl-O-(2-isopropyl-1-methyl-6-pyrimidyl) thiophosphat (Diazinon)
O,O-Diäthyl-O-(2-chinoxalyl)-thiophosphat
O,O-Dimethyl-S-(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-(4H)-yl methyl)-dithiophosphat (Azinphosmethyl)
O,O-Diäthyl-S-(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-(4H)-ylmethyl) dithiophosphat (Azinphosäthyl)
S-[(4,6-Diamino-s-triazin-2-yl)methyl]-O,O-dimethyl dithiophosphat (Menazon)
O,O-Dimethyl-O-(3-chlor-4-nitrophenyl)-thiophosphat (Chlorthion)
O,O-Dimethyl-O-(oder S)-2-(äthylthioäthyl)-thiophosphat
Demeton-S-methyl) 2-(O,O-Dimethyl-phosphoryl-thiomethyl)-5-methoxy-pyron
4-3,4-dichlorbenzyl-triphenylphosphoniumchlorid O,O-Diäthyl-S-(2,5-dichlorphenylthiomethyl)-dithiophosphat (Phenkapton) O,O-Diäthyl-O-(4-methyl-cumarinyl-7)-thiophosphat (Potasan) 5-Amino-bis(dimethylamino)phosphinyl-3-p triazol
(Triamiphos) N-Methyl-5-(O,O-dimethylthiophosphoryl)-3-thiavaleramid (Vamidothion) O,O-Diäthyl-O-[2-dimethylamino-4-methylpyrimidyl (6)]-thiophosphat (Diocthyl) O,O-Dimethyl-S-(methylcarbamoylmethyl)-thiophosp.
(Omethoat) O-Äthyl-O-(8-chinolinyl)-phenylthiophosphonat (Oxinothiophos) O-Methyl-S-methyl-aminothiophosphat (Monitor) O-Methyl-O-(2,5-dichlor-4-bromphenyl)-benzothio phosphonat (Phosvel) O,O,O,O-Tetrapropyldithiopyrophosphat 3-(Dimethoxyphosphinyloxy)-N-methyl-N-methoxy-cis- crotonamid
O,O-Dimethyl-S-(N-äthylcarbamoylmethyl)-dithiophosphat (Ethoat-methyl)
O,O-Diäthyl-S-(N-isopropylcarbamoylmethyl)-dithio phosphat (Prothoat)
S-N-(1-Cyano-1-methyläthyl)-carbamoylmethldiäthylth phosphat (Cyanthoat)
S-(2-Acetamidoäthyl)-O,O-dimethyldithiophosphat
Hexamethylphosphorsäuretriamid (Hempa)
O,O-Dimethyl-O-(2-chlor-4-nitrophenyl)-thiophosphat (Dicapthon)
O,O-Dimethyl-O-p-cyanophenylthiophosphat (Cyanox)
O-Äthyl-O-p-cyanophenylthiophosphonat
O,O-Diäthyl-O-2,4-dichlorphenylthiophosphat (Dichlor fenthion) 0-2,4-Dichl
orphenyl- O-m ethylisopropylamidothiophosphat
O,O-Diäthyl-O-2,5-dichlor-4-bromphenylthiophosphat (Bromophos-äthyl)
Dimethyl-p-(methylthio)-phenylphosphat O,O-Dimethyl-O-p-sulfamidophenylthiophosphat
O-[p-(p-Chlorphenyl)-azophenyl]-O,O-dimethylthio phosphat (Azothoat)
O-Äthyl-S-4-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat O-Isobutyl-S-p-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat
O,O-Dimethyl-S-p-chlorphenylthiophosphat
O,O-Dimethyl-S-(p-chlorphenylthiomethyl)-dithiophosphat O,O-Diäthyl-p-chlorphenylmercaptomethyl)-dithiophosphat (Carbophenothion) O,O-Diäthyl-S-p-chlorphenylthiomethyl-thiophosphat O,O-Dimethyl-S-(carbäthoxy-phenylmethyl)-dithiophospat (Phenthoat) O,O-Diäthyl-S-(carbofluoräthoxy-phenylmethyl)-dithio phosphat O,O-Dimethyl-S-(carboisopropyl-phenylmethyl)-dithio
phosphat O,O-Diäthyl-7-hydroxy-3,4-tetramethylen-coumarinyl thiophosphat (Coumithoat) 2-Methoxy-4-H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-sulfid O,O-Diäthyl-O-(5-phenyl-3-isooxazolyl)-thiophosphat 2-(Diäthoxyphosphinylimino)-4-methyl-1,3-dithiolan Tris-( 2-methyl- 1 -aziridinyl) -phosphinoxyd (Metepa)
S-(2-Chlor-1-phthalimidioäthyl)-O,O-diäthyldithiophosphat N-Hydroxynaphthalimido-diäthylphosphat Dimethyl-3,5,6-trichlor-2-pyridylphosphat O,O-Dimethly-O-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)-thiophosphat S-2-(Äthylsulfonyl)-äthyldimethylthiolphosphat (Dioxydemeton-S-methyl) Diäthyl-S-2-(äthylsulfinyl)-äthyldithiophosphat (Oxydisulfoton) Bis-O,O-diäthylthiophosphorsäureanhydrid (Sulfotep) Dimethyl-1,3-di-(carbomethoxy)-1-propen-2-yl-phosphat Dimethyl-(2,2,2-trichlor-1-butyroyloxyäthyl)-phosphonat
(Butonat) O,O-Dimethyl-O-(2,2-dichlor-1-methoxy-vinyl)-phosphat Bis-(dimethylamido)-fluorphosphat (Dimefox) 3,4-Dichlorbenzyl-triphenylphosphoniumchlorid Dimethyl-N-methoxymethylcarbamoylmethyl-dithiophosphat (Formocarbam) O,O-Diäthyl-O-(2,2-dichlor-1-chlorätboxyvinyl)-phosphat O,O-Dimethyl-O-(2,2-dichlor-1-chlorätboxyvinyl)-phosphat O-Äthyl-S,S-diphenyldithiolphosphat O-Äthyl-S-benzyl-phenyldithiophosphonat O,O-Diäthyl-S-benzyl-thiolphosphat O,O-Dimethyl-S-(4-chlorphenylthiomethyl)-dithiophosphat (Methylcarbophenothion) O,O-Dimethyl-S-(äthylthiomethyl)-dithiophosphat Diisopropylaminofluorphosphat(Mipafox) O,O-Dimethyl-S-(morpholinylcarbamoylmethyl)-dithio phosphat (Morphothion) Bismethylamido-phenylphosphat O,O-Dimethyl-S-(benzolsulfonyl)-dithiophosphat O,O-Dimethyl-(S-und
O)-äthylsulfinyläthylthiosphat O,O-Diäthyl-O-4-nitrophenylphosphat Triäthoxy-isopropoxy-bis-(thiophosphinyl)-disulfid 2-Methoxy-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-oxyd Oktamethylpyrophosphoramid (Schradan) Bis-(dimethoxythiophosphinylsulfido)-phenylmethan N,N,N',N'-tetramethyldiamidofluorphosphat (Dimefox) O-Phenyl-O-p-nitrophenyl-methanthiophosphonat (Colep) O-Methyl-0-(2 -chlor-4-tert. -butyl-phenyl) -N-methyl amidothiophosphat (Narlene) O-Äthyl-0-(2,4-dichlorphenyl)-phenylthiophosphonat O,O-Diäthyl-O-(4-methylmercapto-3,5-dimethylphenyl) thiophosphat 4,4'-Bis-(O,O-dimethylthiophosphoryloxy)-diphenyldisulfi O,O-Di-(ss-chloräthyl)-O-(3-chlor-4-methyl-cumarinyl
7)-phosphat S-(1-Phthalimidoäthyl)-O,O-diäthyldithiophosphat O,O-Dimethyl-O-(3-chlor-4-diäthylsulfamylphenyl)
thiophosphat O-Methyl-O-(2-carbisopropoxyphenyl)-amidothiophosphat 5-(O,O-Dimethylphosphoryl)-6-chlor-bicyclo(3.2.0) heptadien( 1 ,5) O-Methyl-O-(2-i-propoxycarbonyl-1-methylvinyl)-äthyl amidothiophosphat Nitrophenole #Derivate 4,6-Dinitro-6-methylphenyl, Na-salz [Dinitrocresol] Dinitrobutylphenyl(2,2',2"-triäthanolaminsalz) 2-Cyclohexyl-4,6-dinitrophenol [Dinex] 2-(1-Methylheptyl)-4,6-dinitrophenyl-crotonat [Dinocap] 2-sec.-butyl-4,6-dinitrophenyl-3-methyl-butenoat [Binapacryl] 2-sec.-butyl-4,6-dinitrophenyl-cyclopropionat 2-sec.-butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropyl-carbon [Dinobuton] Verschiedene Pyrethrin I Pyrethrin II 3-Allyl-2-methyl-4-oxo-2-cyclopenten-1-yl-chrysanthemumat
Allethrin) 6-Chloriperonyl-chrysanthemumat (Barthrin) 2,4-Dimethylbenzyl-chrysanthemumat (Dimethrin)
2,3,4,5-Tetrahydrophthalimidomethylchrysanthemumat 4-Chlorbenzyl-4-chlorphenylsulfid [Chlorbensid] 6-Methly-2-oxo-1,3-dithiolo-[4,5-b]-chionoxalin [Quino methionat] (I)-3-(2-Furfuryl)-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl-(1) (cis + trans)-chrysanthemum-monocarboxylat [Furethrin] 2-Pivaloyl-indan-1,3-dion [Pindon] N'-(4-Chlor-2-methlphenyl)-N,N-dimethylformamid (Chlorphenamidin) 4-Chlorbenzyl-4-fluorphenyl-sulfid (Fluorbenside) 5,6-Dichlor-1-phenoxycarbanyl-2-trifluormethyl-benz imidazol (Fenozaflor) p-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfonat (Ovex) p-Chlorphenyl-benzosulfonat (Fenson) p-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfon (Tetradifon) p-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfid (Tetrasul) p-Chlorbenzyl-p-chlorphenylsulfid (Chlorbenside) 2-Thio-1,3-dithiolo-(5,6)-chinoxalin
(Thiochinox) Prop-2-ynyl-(4-t-butylphenoxy)-cyclohexylsulfit (Propargil) Formamidine 1-Dimethyl-2-(2'-methyl-4'-chlorphenyl)-formamidin (Chlorphenamidin) 1-Methyl-2-(2' -methyl-4' -chlorphenyl) -formamidin 1-Methyl-2-(2'-methyl-4'-bromphenyl)-formamidin 1-Methyl-2-(2',4'-dimethylphenyl)-formamidin 1n-Butyl-1-methyl-2-(2'-methyl-4'-chlorphenyl) formamidin 1-Methyl- 1-(2' -methyl-4' -chloranilino-methylen) 2-(2"-Methyl-4"-chlorphenyl)-formamidin 1-n-Butyl-2-(2' -methyl-4' -chlorphenyl-imino) -pyrrolidin Harnstoff N-2-Methyl-4-chlorphenyl-N',N'-dimethyl-thioharnstoff Carbamate 1-Naphthyl-N-methylcarbamat (Carbaryl) 2-Butinyl-4-chlorphenylcarbamat 4-Dimethylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamat 4-Dimethylamino-3-tolyl-N-methylcarbamat (Aminocarb) 4-Methylthio-3,5-xylyl-N-methylcarbamat (Methiocarb) 3
,4,5-Trimethylphenyl-N-methylcarbamat 2-Chlorphenyl-N-methylcarbamat (CPMC) 5-Chlor-6-oxo-2-norbornan-carbonitril-O carbamoyl)-oxim 1-(Dimethylcarbamoyl)-5-methyl-3-pyrazolyl-N,N-dimethyl carbamat (Dimetilan) 2,3 -Dihydro-2 ,2-dimethyl-7 -benzofuranyl-N-methyl- carbamat (Carbofuran) 2-Methyl-2-mesthylthio-propionaldehyd-O-(meth carbamoyl)-oxim (Aldicarb) 8-Chinaldyl-N-methylcarbamat und seine Salze Methyl-2-isopropyl-4-(methylcarbamoyloxy)-carbanilat m-(1-Äthylpropyl)-phenyl-N-methylcarbamat 3,5-Di-tert.-butyl-N-methylcarbamat m-(1-Methylbutyl)-phenyl-N-methylcarbamat 2-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat 2-sec.-Butylphenyl-N-methylcarbamat m-Tolyl-N-methylcarbamat 2,3 -Xylyl-N-methylcarbamat
3-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat 3-tert.-Butylphenyl-N-methylcarbamat 3-sec.-Butylphenyl-N-methylcarbamat 3-Isopropyl-5-methylphenyl-N-methylcarbamat (Promecarb) 3,5-Diisopropylphenyl-N-methylcarbamat 2-Chlor-5-isopropylphenyl-N-methylcarbamat 2-Chlor-4,5-dimethlyphenyl-N-methylcarbamat 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-phenyl-N-methylcarbamat (Dioxacarb) 2-(4,5-Dimethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-phenyl-N-methyl carbamat 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-phenyl-N,N-dimethylcarbam 2-(1,3-Dithiolan-2-yl)-N,N-dimethylcarbamat 2-(1,3 -Dithiolan-2-yl) -phenyl-N,N-dimethylcarbamat 2-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat (Arprocarb) 2- (2-Propinyloxy) -phenyl-N-methylcarbamat 3-(2-Propinyloxy)-phenyl-N-methylcarbamat 2-Dimethylaminophenyl-N-methylcarbamat 2-Diallylaminophenyl-N-methylcarbamat 4-Diallylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamat (Allyxicarb)
4-Benzothienyl-N-methylcarbamat 2,3 -Dihydro-2-methyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbamat 3 -Methyl- 1-phenylpyrazol-5 -yl-N,N-dimethylcarbamat 1-Isopropyl-3-methylpyrazol-5-yl-N,N-dimethylcarbamat (Isolan) 2-Dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl-N,N dimethylcarbamat 3-Methyl-4-dimethylaminomethyleniminophenyl-N-methyl- carbamat 3-Dimethylamino-methyleniminophenyl-N-methylcarbamat (Formetanate) und seine Salze
1-Methylthio-äthylimino-N-methylcarbamat (Methomyl) 2-Methylcarbanoyloximino-1,3-dithiolan 5-Methyl-2-methylcarbamoyloximino- 1,3-oxythiolan 2-(1-Methoxy-2-propoxy)-phenyl-N-methylcarbamat 2-(1-Butin-3-yl-oxy)-phenyl-N-methylcarbamat 1-Dimethylcarbamyl-1-methylthio-0-methylcarbamyl- formoxim
1-(2'-Cyanoathylthio)-O-methylcarbamyl-a
1-Methylthio-O-carbamyl-acetaldoxim <RTI
ID=4.2> 0-(3-sec.-Butylphenyl)-N-phenylthio-N-methylcarbamat 2,5-Dimethyl-1,3-dithioland-2-(O-methyle aldoxim O-2-Diphenyl-N-methylcarbamat 2-(N-Methylcarbamyl-oximino)-3-chlor-bicyclo[2.2.1]heptan 2-(N-Methylcarbamyl-oximino)-bicyclo[2.2.1]heptan 3 -Isopropylphenyl-N-methyl-N-chloracetyl-carbamat 3 -Isopropylphenyl-N-methyl-N-methylthiomethyl-carbamat 0-(2,2-Dimethyl-4 -chlor-2 ,3 -dihydro-7-b enzofuranyl)
N-methylcarbamat 0-(2,2,4-Trimethyl-2 ,3-dihydro-7-benzofuranyl)-N-methyl- carbamat O-Naphthyl-N-methyl-N-acetyl-carbamat O-5,6,7,8-Tetrahydronaphthyl-N-methyl-carbamat 3-Isopropyl-4-methylthio-phenyl-N-methylcarbamat 3,5-Dimethyl-4-methoxy-phenyl-N-methylcarbamat 3 -Methoxymethoxy-phenyl-N-methylcarbamat 3-Allyloxyphenyl-N-methylcarbamat
2-Propargloxymethoxy-phenyl-N-methyl-ca 2-Allyloxyphenyl-N-methyl-carbamat 4-Methoxycarbonylamino-3-isopropylphenyl-N-methyl- carbamat 3,5-Dimethyl-4-methoxycarbonylamino-phenyl-N-methyl- carbamat 2-#-Methylthiopropylphenyl-N-methyl-carbamat 3-(α
;-Methoxymethyl-2-propenyl)-phenyl-N-methyl- carbamat 2-Chlor-5-tert.-butyl-phenyl-N-methyl-carbamat 4-(Methyl-proparglyamino)-3,5-xylyl-N-methyl-carbamat 4-(Methyl-#-chlorallylamino)-3,5-xylyl-N-methyl-carbanat 4-(Methyl-ss-chlorallylaminoj)-3,5-xylyl-N-methyl-carbanat 1 -(ss-Äthoxycarbonyläthyl)-3- -methyl-5 -pyrazolyl-N,N- dimethyl-carbamat 3-Methyl-1-(dimethylamino-methylmercapto-methylen imino)-phenyl-N-methylcarbamat 1,3-Bis-(carbamoylthio)-2-(N,N-dimethylamino)-propan hydrochlorid 5,5-Dimethyldroresorcinoldimethylcarbamat 2-[Äthyl-propargylamino]-phenyl-N-methylcarbamat 2-[Methyl-propargylaminol-ph enyl -N-methylcarbamat 2- [Diprop argylamino]-phenyl-N-methylcarbamat 4-[Dipropargylamino]-3-tolyl-N-methylcarbamat
4-[Dipropargylamino]-3,5-xylyl-N-methylcarbamat 2-[Allyl-isopropylamino]-phenyl-N-methylcarbamat 3-[Allyl-isopropylamino]-phenyl-N-methylcarbamat Chlorierte Kohlenwasserstoffe y-Hexachlorcyclohexan [Gammexane; Lindan; y-HCH] 1,2,4,5,6,7,8,8-Octachlor-3a, 4,7,7α'-tetrahydro-4,7-m indan [Chlordan] 1,4,5,6,7,8,8-Heptachloro-3α, 4,7,7α-tetrahydro-4,7-m indan [Heptachlor] 1,2,3,4,10,10-Hexachlor-1,4,4α,5,8,8α-hexahydro-endo-
1,4-exo-5,8-dimethanonaphthalin [Aldrin] 1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4α,5,6,7,8,8α
;-octa- hydro-exo- 1 ,4-endo-5 ,8-dimethanonaphthalin [Dieldrin] 1,2,3,3,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4a hydro-endo-endo-5,8-dimethanonphthalin [Endrin]
Der durch die Formel (I) definierte Stoff ist imstande, die Wirksamkeit von solchen insektiziden und/oder akariziden Verbindungen um ein Vielfaches zu steigern. Über- raschenderweise wurde auch gefunden, dass bei Verwendung der Verbindung der Formel (I) Insekten bzw. Vertreter der Ordnung Acarina, die gegen Carbamate bzw. Phosphorsäureester resistent sind, wieder voll empfindlich gemacht werden können.
Das Verhältnis der insektizid und/oder akarizid wirkenden Substanzen zu der Verbindung der Formel (I) hängt vom Verwendungszweck der synergistisch wirkenden Mischung ab und bewegt sich vorzugsweise in den Grenzen 0,01 Teile :10 Teile bis 200 Teile :1 Teil.
Solche synergistisch wirksamen Mischungen können bevorzugt gegen alle Schadinsekten angewendet werden, z. B. gegen Blattläuse, wie die Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die schwarze Bohnenblattlaus (Doralis fabae); Schildläuse wie Aspidiotus hederae, Lecanium hesperidium, Pseudo coccus maritimus; Thysanoptera, wie Hercinothrips femoralis, und Wanzen, wie die Rübenwanze (Piesma quadrata) oder die Bettwanze (Cimex lectularius), Schmetterlingsraupen, wie Plutella maculipennis, Lymantria dispar; Käfer, wie Kornkäfer (Calandra granaria) oder Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata), aber auch im Boden lebende Arten, wie Drahtwürmer (Agriotes sp.) oder Engerlinge (Melolontha melolontha); Schaben, wie die deutsche Schabe (Blattella germanica); Orthopteren, wie das Heimchen (Gryllus domesticus); Termiten. wie Beticulitermes; Hymenopteren, wie Ameisen;
Dipteren, wie die Taufliege (Drosophila melanogaster), die Mittelmeerfruchtfliege (Ceratitis capitata), die Stubenfliege (Musca domestica) und Mücken, wie die Stechmücke (Aedes aegypti).
Besonders wirksam ist auch der Einsatz dieser synergistischen Mischung bei der Bekämpfung von Vertretern der Ordnung Acarina, wie z. B. Eulaelaps, Echinolaelaps, Laelaps, Haemogamasus, Dermanyssus, Ornithonyssus, Allodermanyssus, insbesondere Allodermanyssus sanguineus, Pneumonyssus, Amblyomma, Aponomma, Boophilus, Dermacentor, Haemophysalis, Hyalomma, Ixodes, Margaropus, Rhipicephalus, Ornithodorus; Otobius, Cheyletidae. z. B. Cheyletus, Psorergates, Demodicidae, Trombiculidae, z. B. Trombicula, Eutrombicula, Schöngastia, Acomatacurus, Neoschöngastia, Euschöngastia, Sarcoptiformes, z. B. Notoedres, Sarcoptes, Knemidokoptes, Psoroptidae, z. B. Psoroptes, Chorioptes, Otodectes oder Tetranychidae, z. B. Tetranychus telarius; Tetranychus urticae usf.
Diese beispielshafte Aufzählung von Schädlingen erhebt keinen Anspruch auf Vollständigkeit.
Diese Mischungen können entweder für sich allein oder zusammen mit einem geeigneten Träger und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden.
Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Emulgier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln.
Solche Mittel können in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Granulaten oder Stäubemitteln zur Anwendung gelangen. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken und müssen zweckmässig eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten.
Der Gehalt an Wirkstoff-Synergist-Mischung in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95 0. Dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mit andern geeigneten Applikationsgeräten Konzentrationen bis zu 99,5 % oder sogar reine Wirkstoff-Synergist-Mischung eingesetzt werden.
Zur Herstellung von Lösungen kommen Lösungsmittel, wie insbesondere Alkohole, z. B. Äthyl- oder Isopropylalkohol, Ketone, wie Aceton oder Cyclohexanon, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Kerosen, und cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline, ferner chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachloräthan, Äthylenchlorid, und endlich auch mineralische und pflanzliche Öle oder Gemische der obengenannten Stoffe in Frage.
Bei den wässrigen Aufarbeitungsformen handelt es sich vorzugsweise um Emulsionen und Dispersionen. Die Verbindungen der Formel (I) und die Wirksubstanz werden als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel, vorzugsweise mittels Netz- oder Dispergiermitteln, in Wasser homogenisiert. An kationaktiven Emulgier- oder Dispergiermitteln seien als Beispiel quaternäre Ammoniumverbindungen genannt, an anionaktiven z. B. Seifen, aliphatische langkettige Schwefelsäuremonoester, aliphatisch-aromatische Sulfonsäuren, langkettige Alkoxyessigsäuren; an nichtionogenen Polyglykoläther von Fettalkoholen oder Äthylenoxydkondensationsprodukte mit p-tert. Alkylphenolen. Anderseits können auch aus Wirksubstanz, Synergist, Emulgator oder Dispergator und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden. Solche Konzentrate lassen sich vor der Anwendung z. B. mit Wasser verdünnen.
Stäubemittel können zunächst durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der Wirksubstanz und dem Synergist mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche kommen z. B. in Frage: Talkum, Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Borsäure, Tricalciumphosphat, aber auch Holzmehl, Korkmehl, Kohle und andere Materialien pflanzlicher Herkunft. Anderseits können die Substanzen auch mit einem flüchtigen Lösungsmittel auf die Trägerstoffe aufgezogen werden. Durch Zusatz von Netzmitteln und Schutzkolloiden können pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Spritzmittel verwendbar gemacht werden.
In vielen Fällen ist die Anwendung von Granulaten zur gleichmässigen Abgabe der Wirkstoff-Synergistkombinationer über einen längeren Zeitraum von Vorteil. Diese lassen sich durch Lösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, Absorption dieser Lösung durch granuliertes Mineral, z. B. Attapulgit oder SiO2 und Entfernen des Lösungsmittels, herstellen. Sie können auch so hergestellt werden, dass die Wirkstoffe der Formel (I) mit polymerisierbaren Verbindungen vermischt werden, worauf eine Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Polymerisation die Granulierung vorgenommen wird.
Beispiel 1
Stäubemittel
Gleiche Teile einer Mischung von Wirkstoff und Synergist und gefällte Kieselsäure werden fein vermahlen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 14 % Wirkstoffgehalt hergestellt werden.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermahlen:
50 Teile einer Mischung von Wirkstoff und Synergist
20 Teile hoch adsorptive Kieselsäure
25 Teile Bolus alba (Kaolin)
1,5 Teile 1-benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6,3' -di- sulfonsaures Natrium
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Octylphenol und Äthylenoxyd
Emulsionskonzentrat
Die gut lösliche Mischung von Wirkstoff und Synergist kann auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden:
20 Teile Wirkstoff und Synergist
70 Teile Xylol
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Äthylenoxyd und Calcium-dodecylbenzolsulfonat werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.
Granulate
7,5 g einer Mischung von Wirkstoff und Synergist werden in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösung auf 92 g granuliertes Attapulgit (Mesh size: 24/ 48 Maschen/inch) gegeben. Das Ganze wird gut vermischt und das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen.
Man erhält ein Granulat mit 7,5% Wirkstoffgehalt.
Beispiel 2
Prüfung auf synergistische Wirkung
Für diese Prüfung wurden weibliche Stubenfliegen im Alter zwischen 2 und 5 Tagen verwendet. Vor Versuchsbeginn wurden die Tiere unter CO2-Narkose nach dem Geschlecht sortiert und die Weibchen in Gruppen zu je 10 zusammengefasst. Mit einem Dispenser, der auf Kopfdruck je 1 Mikroliter der in Aceton gelösten Testsubstanz freigibt, erfolgte die Behandlung der mit CO2 bewegungslos gehaltenen Tiere. Nach der Behandlung wurden die Tiere zu je 10 in Petrischalen gegeben, in die zur Fütterung ein mit Honigwasser getränkter Wattebausch eingelegt worden war. Nach 24 Std. erfolgte die Versuchsauswertung durch Zählen der Fliegen, welche sich nicht mehr bewegen konnten. Die in der Tabelle aufgeführten Resultate stellen Mittelwerte der prozentualen Abtötung aus vier Versuchswiederholungen dar.
Es wurden pro Fliege [Gewicht einer Fliege 20 mg (Mittelwert)] einmal a) je O,1y der Verbindung der Formel
EMI5.1
b) je O,ly Pyrethrum, c) je O,1y der Verbindung I und O,ly Pyrethrum zur Prüfung eingesetzt.
Resultat
0,1y Pyrethrum + O,ly Pyrethrum O,ly Verbindung I 0,1y Verbindung I 0 18 + 10,7 72 + 5
Beispiel 3
Die Verbindung der Formel
EMI5.2
wurde auf die Beeinflussung der Frass-Kontaktwirkung von den Wirkstoffen der Formeln
EMI6.1
mit Epilachna varivestis geprüft. Dabei wurden die folgenden Resultate erhalten:
Frasskontaktwirkung in % bei Epilachna varivestis Verbindung I Konz. nach nach ppm 2 Tagen 5 Tagen + Wirkstoff (B) 400 + 400 60 100
200 + 200 60 100
100 + 100 60 100
50+ 50 60 100
Wirkstoff (A) 800 80 100
400 60 100
200 60 80
100 0 80
Wirkstoff (B) 800 60 80
400 0 80
200 0 0
100 0 0