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CH528861A - Herbicidal phenyl-alkylureas - from phenylisocyanates and amines - Google Patents

Herbicidal phenyl-alkylureas - from phenylisocyanates and amines

Info

Publication number
CH528861A
CH528861A CH479269A CH479269A CH528861A CH 528861 A CH528861 A CH 528861A CH 479269 A CH479269 A CH 479269A CH 479269 A CH479269 A CH 479269A CH 528861 A CH528861 A CH 528861A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
lower alkyl
alkyl
radical
aryl
Prior art date
Application number
CH479269A
Other languages
German (de)
Inventor
Henry Dr Martin
Otto Dr Rohr
Dieter Dr Duerr
Stefan Dr Janiak
Werner Dr Toepfl
Georg Dr Pissiotas
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Priority to CH479269A priority Critical patent/CH528861A/en
Publication of CH528861A publication Critical patent/CH528861A/en

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Cpds. of the general formula (I) (where X = H or pref. Hal; Y = S or pref. O; R1 = alkyl-Z-alkyl, aryl-Z-alkyl, alkyl-Z-aryl, aryl-alkyl or cycloalkyl (Z=O or S, alkyl = 1-4, pref. 1-2C) R3 = alkenyl, alkinyl, haloalkenyl or pref. alkyl, or R1 = aryl and R3 = alkenyl, alkinyl or haloalkenyl; R2 = H or alkyl, are selective herbicides esp. for grain, cotton and leguminous plants. Prepd. from e.g. substd. phenylisocyanates and amines. Pref. cpd. in where X = Cl, Y = O, R2=R3=CH3, R1 = CH3OCH2 or CH3OC2H4.

Description

       

  
 



  Verwendung von Phenylharnstoffen zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen
Die vorliegende Anmeldung betrifft die Verwendung von Verbindungen der Formel
EMI1.1     
 worin X ein Wasserstoff oder Halogenatom, Y ein Schwefel oder Sauerstoffatom, R1 einen Niederalkoxy-niederalkyl-, Niederalkylthio-niederalkyl-, Aryloxy-niederalkyl-, Arylthioniederalkyl-,   Niederalkoxy-aryl-.    Niederalkylthio-aryl-, Arylniederalkyl- oder einen Cycloalkylrest und R3 einen niederen Alkyl, niederen Alkenyl, niederen Alkinyl- oder niederen Halogenalkinylrest, oder R, einen Arylrest und R3 einen niederen Alkenyl-, niederen Alkinyl- oder niederen Halogenalkenylrest und R2 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest bedeuten, zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen, insbesondere in Kulturen von Getreide, Mais,

   Baumwolle und Legunimosen.



   Die in den Bedeutungen der Verbindungen der Formel I für X in Betracht kommenden Halogenatome können Fluor, Chlor, Brom oder Jod sein, besonders bevorzugt sind jedoch Chlor und Brom. Unter niederen Alkyl- bzw. Alkoxy- oder Alkylthioresten, die für R1 in Betracht kommen, sind solche Reste zu verstehen, die 1 bis 4 und vorzugsweise 1 bis 2 Kohlenstoffatome aufweisen und gerad- oder verzweigtkettig sein können, wie z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butylreste. Definitionsgemässe Aryl- bzw. Aryloxy- oder Arylthioreste können einoder mehrkernig sein, sind jedoch vorzugsweise einkernig.



  Beispiele solcher Kerne sind u. a. der Naphthyl- und insbesondere der Phenylkern, die beide ihrerseits wiederum Substituenten, wie z. B. niedere Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthioreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogenatome wie F, Cl, Br oder J, tragen können, vorzugsweise jedoch unsubstituiert sind. Erfindungsgemäss geeignete niedere Aralkylreste enthalten in der Alkylkette, die verzweigt oder unverzweigt sein kann, 1 bis 4, vorzugsweise 1 bis 2 Kohlenstoffatome. Für den Arylteil dieser Aralkylreste gelten die gleichen Aussagen wie sie oben für die Arylreste gemacht wurden. Die Cycloalkylreste weisen 1 bis 8 Ringkohlenstoffatome auf. Beispiele solcher Cycloalkylreste sind das Cyclopentan, Cycloheptan, Cyclooctan und insbesondere das Cyclohexan. Auch diese Reste können weitersubstituiert sein.

   Die niederen Alkylreste, die für R2 in Betracht kommen, weisen 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf; vorzugsweise enthalten sie jedoch nur 1 bis 2 Kohlenstoffatome. Die für R3 in Betracht kommenden niederen Alkylreste weisen 1 bis 4 und vorzugsweise 1 bis 2 Kohlenstoffatome auf. Die niederen Alkenyl-, Alkinyl- und Halogenalkenylreste, die für R3 stehen können, weisen 2 bis 4 Kohlenstoffatome auf, wobei als Halogenatome F, Br, J und insbesondere Cl in Betracht kommen. Besonders bevorzugte Alkenyl- und Halogenalkenylreste weisen 3 bis 4 Kohlenstoffatome auf; als Beispiele seien der Methallyl-,   2-Methyl-propenyl(1)    oder der 2-Chlorallylrest genannt.



   Die Verbindungen der Formel I sind neu. Beispiele von Verbindungen, die erfindungsgemäss geeignet sind, sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:  
EMI2.1     

EMI2.2     


<tb>  <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> X <SEP> Y
<tb> C2H5OCH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> i-C3H7OCH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> CH3OC(CH3)2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> CH3OCH(CH3)C2H4- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> CH3OCH2C(CH3)2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> Cyclohexyl- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> Benzyl- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> Phenyl-O-CH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> Phenyl-O-C(CH3)

  2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> CH3-O-Phenyl- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> CH3OCH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> i-C4H9OCH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Be <SEP> O
<tb> i-C3H7OC(CH3)2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> Phenyl-O-CH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> Benzyl- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> Cyclohexyl- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> C2H5-O-Phenyl- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> CH3OCH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> J <SEP> O
<tb> CH3OC2H4- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> J <SEP> O
<tb> C2H5OCH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> J <SEP> O
<tb> C2H5OC2H4- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> J <SEP> O
<tb> CH3OCH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> O
<tb> i-C3H7OCH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> O
<tb>   
EMI3.1     


<tb>  <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> X <SEP> Y
<tb> CH3SCH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 

  Cl <SEP> O
<tb> C2H5SC2H4- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> CH3SC2H4- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> C2H5SCH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> CH3OCH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb> CH3OC2H4- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb> C2H5OC2H4- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb> CH3SCH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb> CH3SC2H4- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb> C2H5SCH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb> C2H5SC2H4- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb> Benzyl- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb> Cyclohexyl- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb> CH(CH3)2-O-Phenyl <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb> C2H5OCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> i-C3H7OCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> CH3OC(CH3)2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> CH3OCH(CH3)

  C2H4- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> CH3OCH2C(CH3)2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> Cyclohexyl- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> Benzyl- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> Phenyl-O-CH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> Phenyl-O-C(CH3)2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb>   
EMI4.1     


<tb>  <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> X <SEP> Y
<tb>  <SEP> C2H5SCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb>  <SEP> CH3SC2H4- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb>  <SEP> CH3OCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb>  <SEP> i-C3H7OCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb>  <SEP> i-C3H7OC2H4- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> i-C3H7OC(CH3)

  2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb>  <SEP> Phenyl-O-CH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb>  <SEP> Benzyl- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb>  <SEP> Cyclohexyl- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb>  <SEP> CH3OCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> J <SEP> O
<tb>  <SEP> C2H5OCH3- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> J <SEP> O
<tb>  <SEP> i-C3H7OCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> J <SEP> O
<tb>  <SEP> Benzyl- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> J <SEP> O
<tb>  <SEP> CH3SCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> J <SEP> O
<tb>  <SEP> C2H5SCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> J <SEP> O
<tb>  <SEP> CH3OCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> O
<tb>  <SEP> C2H5OCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> O
<tb>  <SEP> CH3SCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> O
<tb>  <SEP> CH3OCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb> C2H5OCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb>  <SEP> CH3OC2H4- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb>  <SEP> 

  C2H5OC2H4- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb>  <SEP> CH3SCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> S
<tb>  <SEP> CH3SC2H4- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> S
<tb>  <SEP> C2H5SCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> S
<tb> C2H5SC2H4- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> S
<tb>  <SEP> Cyclohexyl- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> S
<tb>   
EMI5.1     


<tb>  <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> X <SEP> Y
<tb>  <SEP> CH3OCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> C2H5OCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> i-C3H7OCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> Phenyl-O-CH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> Phenyl-O-C(CH3)

  2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> Benzyl- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> Cyclohexyl- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> CH3SCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> C2H5SCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> i-C3H7SCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> CH3OCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Br <SEP> O
<tb> C2H5OCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Br <SEP> O
<tb> CH3OC2H4- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Br <SEP> O
<tb>  <SEP> C2H5OC2H4- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Br <SEP> O
<tb> i-C3H7OCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Br <SEP> O
<tb> CH3SCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Br <SEP> O
<tb> C2H5SCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Br <SEP> O
<tb> CH3SC2H4- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Br <SEP> O
<tb> C2H5SC2H5- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Br <SEP> O
<tb> CH3OCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> J <SEP> O
<tb> C2H5OCH2- 

  <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> J <SEP> O
<tb> CH3OC2H4- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> J <SEP> O
<tb> C2H5OC2H4- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> J <SEP> O
<tb> CH3SCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> J <SEP> O
<tb> C2H5SCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> J <SEP> O
<tb> CH3SC2H4- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> J <SEP> O
<tb>   
EMI6.1     


<tb>  <SEP> R1 <SEP> &verbar; <SEP> R2 <SEP> l <SEP> R3 <SEP> &verbar;

   <SEP> X <SEP> Y
<tb>  <SEP> I <SEP> ¯ <SEP> I
<tb> C2H5-SC2H4- <SEP> CH3 <SEP> n-C4Hg <SEP> J <SEP> 0
<tb> CH30CH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4Hg <SEP> F <SEP> 0
<tb> C2H50C2H4- <SEP> CH3 <SEP> n-C4Hg <SEP> F <SEP> 9
<tb> CH3SCH2- <SEP> CH3 <SEP> r*u <SEP> F <SEP> 9
<tb>  <SEP> 3 <SEP> -"4"9
<tb> 02115802114 <SEP> CH3 <SEP> n-C4Hg <SEP> F <SEP> 0
<tb>  <SEP> 3
<tb> CH30CH2- <SEP> CH3 <SEP> fl <SEP> 04119 <SEP> C1 <SEP> S
<tb> /I <SEP> OH <SEP> 9 <SEP> Cl <SEP> S
<tb> C,

  H <SEP> CH3 <SEP> n-C4Hg
<tb> CH30C2H4- <SEP> CH3 <SEP> n-C4Hg <SEP> C1 <SEP> S
<tb> C2H50C2H4- <SEP> CH3 <SEP> n-C4Hg <SEP> C1 <SEP> S
<tb> Benzyl- <SEP> CH3 <SEP> n-C4Hg <SEP> C1 <SEP> S
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 9
<tb> Cyclohexyl- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> C1 <SEP> S
<tb> CH3SCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-04119 <SEP> C1 <SEP> S
<tb> C2H5SCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4Hg <SEP> C1 <SEP> S
<tb> CH3SC2H4- <SEP> CH3 <SEP> n-C4Hg <SEP> C1 <SEP> S
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 9
<tb> C2H5SC2H4- <SEP> CH3 <SEP> n-C4Hg <SEP> C1 <SEP> S
<tb> CH30CH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4Hg <SEP> Br <SEP> 8
<tb> O2H50C112 <SEP> CH3 <SEP> n-C4119 <SEP> Br <SEP> S
<tb> CH30CH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4Hg <SEP> J <SEP> S
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 9
<tb> C2H50CH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4Hg <SEP> J <SEP> S
<tb> CH30CH2- <SEP> CH3 <SEP> t-C4H9 <SEP> F <SEP> S
<tb> C2H50CHa- <SEP> CH3 <SEP> n-C,, <SEP> H,

   <SEP> F
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 49
<tb>  <SEP> CH
<tb> OH <SEP> OCH <SEP> - <SEP> CH3 <SEP> C'H2=C- <SEP> 2 <SEP> C1
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 011 <SEP> G' <SEP> 0- <SEP> OH <SEP> Cl <SEP> 0
<tb>  <SEP> 011
<tb>  <SEP> :3
<tb> Phenyl- <SEP> CH3 <SEP> 0112=0 <SEP> - <SEP> 0112 <SEP> C1 <SEP> O
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> OtH3
<tb> Phenyl- <SEP> CH3 <SEP> 0112=0 <SEP> - <SEP> 0112 <SEP> Br <SEP> O
<tb>   
EMI7.1     


<tb>  <SEP> R1 <SEP> y
<tb>  <SEP> I
<tb> Phenyl- <SEP> i <SEP> CH, <SEP> CH.C1 <SEP> S
<tb>  <SEP> CH.
<tb>



   <SEP> :3
<tb> Phenyl- <SEP> OH <SEP> OH <SEP> - <SEP> 0 <SEP> = <SEP> OH- <SEP> Br <SEP> 8
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> Phenyl- <SEP> CH3 <SEP> i-C3H7 <SEP> C1 <SEP> 0
<tb> 3 <SEP> CH, <SEP> i-C <SEP> 3 <SEP> 7
<tb> Phenyl- <SEP> CH3 <SEP> i-C3H7 <SEP> Cl <SEP> 0
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 37
<tb> Phenyl- <SEP> CH3 <SEP> 1-0 <SEP> 11 <SEP> Cl <SEP> S
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 7
<tb>  <SEP> Cl
<tb> Phenyl- <SEP> CH3 <SEP> CH <SEP> =C-CH <SEP> - <SEP> C1 <SEP> 0
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> Cl
<tb> Benzyl- <SEP> CH3 <SEP> 0112=0 <SEP> - <SEP> 0112 <SEP> C1 <SEP> 0
<tb>  <SEP> 3
<tb> Cyclohexyl- <SEP> CH3 <SEP> 0:

  1
<tb>  <SEP> CH,=C-CH,- <SEP> C1 <SEP> 0
<tb> Cl
<tb>  <SEP> C1
<tb> OH <SEP> OCH <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> Cl
<tb>  <SEP> C1
<tb> 11 <SEP> OCH <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb>  <SEP> C1
<tb> CEI30C2H4- <SEP> CH3 <SEP> CH2=C-CH <SEP> - <SEP> C1 <SEP> 0
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> C1
<tb> CH30C(CH392- <SEP> CH3 <SEP> CH2=C-CH2- <SEP> C1 <SEP> 0
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 011 <SEP> 8011 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> CH3 <SEP> CH2=C-CH2- <SEP> 2 <SEP> 2
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> OH <SEP> OH <SEP> =0-OH <SEP> - <SEP> Cl <SEP> 0
<tb>  <SEP> Phenyl-S-0112 <SEP> - <SEP> CH3 <SEP> CH <SEP> C1 <SEP> 0
<tb>  <SEP> 3
<tb>   
Die Herstellung dieser Verbindungen kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen, z.

   B. durch Reaktion einer Verbindung der Formel
EMI8.1     
 mit einer Verbindung der Formel
EMI8.2     
 worin R1, R2, R3, X und Y die angegebene Bedeutung haben und A und B Reste bedeuten, die unter Anlagerung oder Kondensation Harnstoffe bilden. Dabei stellt eine der beiden Gruppen A und B ein Amin dar, während die andere ein Urethan, ein Carbamoylhalogenid, eine Harnstoffgruppe oder insbesondere einen Isocyanat- oder Isothiocyanatrest darstellt. Im letzteren Fall muss zum Austausch des S-Atoms gegen Sauerstoff eine Nachbehandlung mit einem Oxydationsmittel, z. B. HgO,   Clz/H20    oder   COC12/H20,    vorgenommen werden. R4 und   R5    haben entweder die Bedeutung von R2 bzw. R3 oder stehen beide für Wasserstoff. Im letzteren Fall müssen R2 und R3 durch entsprechende Nachbehandlung, z.

   B. durch Alkylierung, eingeführt werden, d. h.



  wenn als Ausgangsmaterial NH3 oder ein Monoalkyl-, Monoalkenyl-, Monoalkinyl- oder Monohalogenalkenylamin verwendet wird. Soll R2 die Methyl- und R3 die 2-Methylpropenyl(1)gruppe darstellen, empfehlen sich als Ausgangsmaterialien insbesondere das entsprechende Phenylisocyanat einerseits und als Amin das Isobutyliden-N-methylamin anderseits. Die Arbeitsbedingungen sind die für die Harnstoffbildung aus Isocyanat und Amin üblichen, wobei durch Verschiebung der Doppelbindung in einem Arbeitsgang der gewünschte N-Methyl-N-2-methyl-propenyl(1)harnstoff entsteht.



   Die Verbindungen der Formel (I) weisen ausgesprochen selektivherbizide Eigenschaften auf und erweisen sich als besonders vorteilhaft beim Bekämpfen von Unkräutern in Kulturpflanzen, insbesondere in Getreide-, Mais-, Baumwollund Leguminosenkulturen. Unter Getreide ist vor allem Weizen, Gerste und Roggen und unter Leguminosen insbesondere Soja zu verstehen. Die Wirkung beschränkt sich dabei nicht nur auf   breitblättrige    Unkräuter, sondern tritt in gleichem Masse auch bei grasartigen Unkräutern in Erscheinung. Bei genügend grosser Aufwandmenge ist jedoch auch totalherbizide Wirkung vorhanden. Die Anwendung der Wirkstoffe kann sowohl im Vorauflauf- wie im Nachauflaufverfahren erfolgen. Dabei können die Aufwandmengen in weiten Grenzen, z.

   B. zwischen 0,1 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektare, schwanken, vorzugsweise werden jedoch 0,5 bis 5 kg Wirkstoff pro Hektare eingesetzt.



   Verbindungen der Formel (I) mit besonders vorteilhaften selektiven Eigenschaften weisen in der R1-Y-Gruppe höchstens ein Schwefelatom auf. Sie entsprechen vorzugsweise der Formel
EMI8.3     
 worin R6 einen niederen Alkoxy-nieder-Alkyl- oder niederen Alkylthio-nieder-Alkylrest, R7 ein Wasserstoffatom oder niederen Alkylrest und R8 einen niederen Alkylrest bedeuten.



  Die für R4, R5 und R6 in Betracht kommenden niederen Alkyl- bzw. Alkoxy- und Alkylthioreste weisen 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf. Für R4 und   R5    kommen bevorzugt solche Alkyl- bzw. Alkoxy- und Alkylthioreste in Betracht, die nur 1 bis 2 Kohlenstoffatome aufweisen. Im Vordergrund stehen somit Verbindungen der Formel
EMI8.4     
 worin   Rg    für   CH3OCH2-,    CH3SCH2-,   CH3OC2H4,       CH3SC2H4-,      C2HsOC2H4-    und   C2HsSC2H4-,      R.o    für H oder
CH3 und   R11    für einen niederen, unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen. Besonders bevorzugt für R11 sind die Reste CH3- und n-C4H9-.



   Die erfindungsgemäss verwendbaren Mittel enthalten ausser den Wirkstoffen der Formel (I) einen geeigneten Träger und/oder andere Zuschlagstoffe. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und ent sprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Emulgier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln. Ferner können noch weitere Herbizide zugesetzt werden. Solche Herbizide können z. B. der Klasse der Harnstoffe, der gesättigten oder ungesättigten Halogenfettsäuren, Halogenbenzonitrile, Halogenbenzoesäuren, Phenoxyalkylcarbonsäuren, Carbamate, Triazine, Nitroalkylphenole, quaternären Ammoniumsalze, Sulfaminsäure, Arsenate, Arsenite, Borate oder Chlorate angehören.



   Zur Verwendung in Schädlingsbekämpfungsmitteln können die Verbindungen der Formel (I) als Stäubemittel, Emulsionskonzentrate, als Granulate, Dispersionen oder auch als Sprays, wie etwa bei der Gasphasenapplikation in Gewächshäusern, als Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die zum Allgemeinwissen der Applikationstechnik gehört, verarbeitet werden. Man vergleiche entsprechende Angaben im Schweizer Patent Nr. 424 359.



   Einige Beispiele werden weiter unten gegeben.



   Beispiel 1
Man lässt bei Raumtemperatur und unter kräftigem Rühren eine Lösung von 22,8 g   3-Chlor-4-6B-methoxy)-äthoxy-    phenylisocyanat in 100 ml trockenem Acetonitril zu einer Lösung von 15 ml   40 obigem    Dimethylamin in 100 ml Wasser zutropfen. Nach beendeter Zugabe wird etwa 4 Stunden lang weitergerührt, worauf der auskristallisierte N-[3-Chlor-4  q3-methoxy)-äthozyphenyl]-N' ,N'-dimethylharnstoff    der Formel  (Verbindung 1)
EMI8.5     
 abgesaugt wird. Ausbeute: 26,2 g = 96 %. Nach Umkristallisieren aus einem Benzol/Benzin-Gemisch liegt der Smp. bei   94-95     C.



   In analoger Weise wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:  
EMI9.1     

EMI9.2     


<tb>  <SEP> Verb. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> X <SEP> Y <SEP> Smp. <SEP> in <SEP>  C
<tb>  <SEP> Nr.
<tb>



   <SEP> 2 <SEP> CH3OCH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 129-130
<tb>  <SEP> 3 <SEP> C2H5OC2H4- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 110-111
<tb>  <SEP> 4 <SEP> CH3SC2H4- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S <SEP> 100-101
<tb>  <SEP> 5 <SEP> C2H5SC2H4- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S <SEP> 76-77
<tb>  <SEP> 6 <SEP> CH3OCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 143-144
<tb>  <SEP> 7 <SEP> CH3OC2H4- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 126-127
<tb>  <SEP> 8 <SEP> C2H5OC2H4- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 141-142
<tb>  <SEP> 9 <SEP> C2H5OCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 135-136
<tb>  <SEP> 10 <SEP> CH3SCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 136-137
<tb>  <SEP> 11 <SEP> CH3SC2H4- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 108-110
<tb>  <SEP> 12 <SEP> C2H5SC2H4- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 136-138
<tb>  <SEP> 13 <SEP> 

  CH3OC2H4- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 58-60
<tb>  <SEP> 14 <SEP> C2H5OC2H4- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> Sdp.192 C/
<tb>  <SEP> 0,001mm
<tb>  <SEP> 15 <SEP> n-C4H9OC2H4- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 40-42
<tb>  <SEP> 16 <SEP> CH3SCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 74-76
<tb>  <SEP> 17 <SEP> C2H5SC2H4- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 74-76
<tb> 18 <SEP> C6H4-CH2- <SEP> CH3 <SEP> CH2=C-CH2- <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 113-114
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 19 <SEP> C6H5- <SEP> CH3 <SEP>    CH#C- <SEP>     <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 113-114
<tb> 
Formulierungs-Beispiele Stäubemittel
Gleiche Teile eines erfindungsgemässen Wirkstoffes und gefällte Kieselsäure werden fein vermahlen.

   Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6% Wirkstoffgehalt hergestellt werden.



  Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermahlen: 50 Teile Wirkstoff gemäss vorliegender Erfindung 20 Teile Hisil (hoch adsorptive Kieselsäure)  25 Teile Bolus alba (Kaolin)
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert.-Octylphenol und  Äthylenoxyd
1,5 Teile   (1-B    enzyl-2-stearyl-benzimidazol-6,3' -disulfo saures Natrium) Emulsionskonzentrat
Gut lösliche Wirkstoffe können auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden: 20 Teile Wirkstoff 70 Teile Xylol 10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines
Alkylphenols mit Äthylenoxyd und Calcium-dodecyl benzolsulfonat werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.



   Beispiel 2
Im Gewächshaus wurden in Tontöpfen die in der unten folgenden Tabelle aufgeführten Pflanzen ausgesät. Die Prüfung erfolgte mit den Verbindungen 1 und 3 im Post-emergent-Verfahren 12 Tage nach der Aussaat. Die Auswertung wurde 18 Tage nach der Applikation vorgenommen.
EMI10.1     


<tb>



   <SEP> 2 <SEP> kg <SEP> Wirkstoff <SEP> 1 <SEP> kg <SEP> Wirkstoff
<tb> Pflanze <SEP> pro <SEP> Hektare <SEP> pro <SEP>    Hektare    <SEP> 
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1
<tb> Zea <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> Digitaria <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 7
<tb>   Pani <SEP> cum    <SEP> 6 <SEP>     <SEP> -    <SEP> 
<tb> Poa <SEP> 7 <SEP> 6
<tb> Alopecurus <SEP> 6 <SEP>    -    <SEP> 
<tb> Galium <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 7
<tb> Caiendula <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> Chrysanthemum <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> Brassica <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> Ipomoea <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> Stellaria <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 8
<tb> Amaranthus <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb>  Legende: 1 = keine Schäden 3 = gerade noch tolerierbare Schäden 9 = Totalschaden 



  
 



  Use of phenylureas for the selective control of weeds in crops of useful plants
The present application relates to the use of compounds of the formula
EMI1.1
 wherein X is a hydrogen or halogen atom, Y is a sulfur or oxygen atom, R1 is a lower alkoxy-lower alkyl, lower alkylthio-lower alkyl, aryloxy-lower alkyl, arylthio-lower alkyl, lower alkoxy-aryl. Lower alkylthio-aryl, aryl-lower alkyl or a cycloalkyl radical and R3 a lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl or lower haloalkynyl radical, or R, an aryl radical and R3 a lower alkenyl, lower alkynyl or lower haloalkenyl radical and R2 a hydrogen atom or a mean lower alkyl radical for the selective control of weeds in crops of useful plants, especially in crops of cereals, maize,

   Cotton and Legunimosa.



   The halogen atoms in the meanings of the compounds of the formula I for X can be fluorine, chlorine, bromine or iodine, but chlorine and bromine are particularly preferred. Lower alkyl or alkoxy or alkylthio radicals which are suitable for R1 are to be understood as meaning those radicals which have 1 to 4 and preferably 1 to 2 carbon atoms and can be straight or branched chain, such as. B. methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl radicals. Aryl or aryloxy or arylthio radicals according to the definition can be mononuclear or polynuclear, but are preferably mononuclear.



  Examples of such cores are u. a. the naphthyl and especially the phenyl nucleus, both of which in turn have substituents, such as. B. lower alkyl, alkoxy or alkylthio radicals having 1 to 4 carbon atoms or halogen atoms such as F, Cl, Br or I, but are preferably unsubstituted. Lower aralkyl radicals suitable according to the invention contain 1 to 4, preferably 1 to 2, carbon atoms in the alkyl chain, which can be branched or unbranched. The same statements apply to the aryl part of these aralkyl radicals as were made above for the aryl radicals. The cycloalkyl radicals have 1 to 8 ring carbon atoms. Examples of such cycloalkyl radicals are cyclopentane, cycloheptane, cyclooctane and, in particular, cyclohexane. These residues can also be further substituted.

   The lower alkyl radicals which are suitable for R2 have 1 to 4 carbon atoms; however, they preferably contain only 1 to 2 carbon atoms. The lower alkyl radicals which are suitable for R3 have 1 to 4 and preferably 1 to 2 carbon atoms. The lower alkenyl, alkynyl and haloalkenyl radicals, which can represent R3, have 2 to 4 carbon atoms, with F, Br, I and, in particular, Cl being possible as halogen atoms. Particularly preferred alkenyl and haloalkenyl radicals have 3 to 4 carbon atoms; Examples are methallyl, 2-methylpropenyl (1) or the 2-chloroallyl radical.



   The compounds of the formula I are new. Examples of compounds which are suitable according to the invention are listed in the following table:
EMI2.1

EMI2.2


<tb> <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> X <SEP> Y
<tb> C2H5OCH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> i-C3H7OCH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> CH3OC (CH3) 2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> CH3OCH (CH3) C2H4- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> CH3OCH2C (CH3) 2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> Cyclohexyl- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> Benzyl- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> Phenyl-O-CH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> Phenyl-O-C (CH3)

  2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> CH3-O-Phenyl- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> CH3OCH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> i-C4H9OCH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Be <SEP> O
<tb> i-C3H7OC (CH3) 2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> Phenyl-O-CH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> Benzyl- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> Cyclohexyl- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> C2H5-O-Phenyl- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> CH3OCH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Y <SEP> O
<tb> CH3OC2H4- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Y <SEP> O
<tb> C2H5OCH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> J <SEP> O
<tb> C2H5OC2H4- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> J <SEP> O
<tb> CH3OCH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> O
<tb> i-C3H7OCH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> O
<tb>
EMI3.1


<tb> <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> X <SEP> Y
<tb> CH3SCH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP>

  Cl <SEP> O
<tb> C2H5SC2H4- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> CH3SC2H4- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> C2H5SCH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> CH3OCH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb> CH3OC2H4- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb> C2H5OC2H4- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb> CH3SCH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb> CH3SC2H4- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb> C2H5SCH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb> C2H5SC2H4- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb> Benzyl- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb> Cyclohexyl- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb> CH (CH3) 2-O-phenyl <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb> C2H5OCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> i-C3H7OCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> CH3OC (CH3) 2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> CH3OCH (CH3)

  C2H4- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> CH3OCH2C (CH3) 2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> Cyclohexyl- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> Benzyl- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> Phenyl-O-CH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> Phenyl-O-C (CH3) 2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb>
EMI4.1


<tb> <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> X <SEP> Y
<tb> <SEP> C2H5SCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> <SEP> CH3SC2H4- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> <SEP> CH3OCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> <SEP> i-C3H7OCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> <SEP> i-C3H7OC2H4- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> i-C3H7OC (CH3)

  2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> <SEP> Phenyl-O-CH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> <SEP> Benzyl- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> <SEP> Cyclohexyl- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> <SEP> CH3OCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> J <SEP> O
<tb> <SEP> C2H5OCH3- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> J <SEP> O
<tb> <SEP> i-C3H7OCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> J <SEP> O
<tb> <SEP> Benzyl- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> J <SEP> O
<tb> <SEP> CH3SCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> J <SEP> O
<tb> <SEP> C2H5SCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> J <SEP> O
<tb> <SEP> CH3OCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> O
<tb> <SEP> C2H5OCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> O
<tb> <SEP> CH3SCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> O
<tb> <SEP> CH3OCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb> C2H5OCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb> <SEP> CH3OC2H4- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb> <SEP>

  C2H5OC2H4- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb> <SEP> CH3SCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> S
<tb> <SEP> CH3SC2H4- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> S
<tb> <SEP> C2H5SCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> S
<tb> C2H5SC2H4- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> S
<tb> <SEP> Cyclohexyl- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> S
<tb>
EMI5.1


<tb> <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> X <SEP> Y
<tb> <SEP> CH3OCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> C2H5OCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> i-C3H7OCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> Phenyl-O-CH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> Phenyl-O-C (CH3)

  2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> Benzyl- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> Cyclohexyl- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> CH3SCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> C2H5SCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> i-C3H7SCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> CH3OCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Br <SEP> O
<tb> C2H5OCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Br <SEP> O
<tb> CH3OC2H4- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Br <SEP> O
<tb> <SEP> C2H5OC2H4- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Br <SEP> O
<tb> i-C3H7OCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Br <SEP> O
<tb> CH3SCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Br <SEP> O
<tb> C2H5SCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Br <SEP> O
<tb> CH3SC2H4- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Br <SEP> O
<tb> C2H5SC2H5- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Br <SEP> O
<tb> CH3OCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> J <SEP> O
<tb> C2H5OCH2-

  <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Y <SEP> O
<tb> CH3OC2H4- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> J <SEP> O
<tb> C2H5OC2H4- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> J <SEP> O
<tb> CH3SCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> J <SEP> O
<tb> C2H5SCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> J <SEP> O
<tb> CH3SC2H4- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Y <SEP> O
<tb>
EMI6.1


<tb> <SEP> R1 <SEP> &verbar; <SEP> R2 <SEP> l <SEP> R3 <SEP> &verbar;

   <SEP> X <SEP> Y
<tb> <SEP> I <SEP> ¯ <SEP> I
<tb> C2H5-SC2H4- <SEP> CH3 <SEP> n-C4Hg <SEP> J <SEP> 0
<tb> CH30CH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4Hg <SEP> F <SEP> 0
<tb> C2H50C2H4- <SEP> CH3 <SEP> n-C4Hg <SEP> F <SEP> 9
<tb> CH3SCH2- <SEP> CH3 <SEP> r * u <SEP> F <SEP> 9
<tb> <SEP> 3 <SEP> - "4" 9
<tb> 02115802114 <SEP> CH3 <SEP> n-C4Hg <SEP> F <SEP> 0
<tb> <SEP> 3
<tb> CH30CH2- <SEP> CH3 <SEP> fl <SEP> 04119 <SEP> C1 <SEP> S
<tb> / I <SEP> OH <SEP> 9 <SEP> Cl <SEP> S
<tb> C,

  H <SEP> CH3 <SEP> n-C4Hg
<tb> CH30C2H4- <SEP> CH3 <SEP> n-C4Hg <SEP> C1 <SEP> S
<tb> C2H50C2H4- <SEP> CH3 <SEP> n-C4Hg <SEP> C1 <SEP> S
<tb> Benzyl- <SEP> CH3 <SEP> n-C4Hg <SEP> C1 <SEP> S
<tb> <SEP> 3 <SEP> 9
<tb> Cyclohexyl- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> C1 <SEP> S
<tb> CH3SCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-04119 <SEP> C1 <SEP> S
<tb> C2H5SCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4Hg <SEP> C1 <SEP> S
<tb> CH3SC2H4- <SEP> CH3 <SEP> n-C4Hg <SEP> C1 <SEP> S
<tb> <SEP> 3 <SEP> 9
<tb> C2H5SC2H4- <SEP> CH3 <SEP> n-C4Hg <SEP> C1 <SEP> S
<tb> CH30CH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4Hg <SEP> Br <SEP> 8
<tb> O2H50C112 <SEP> CH3 <SEP> n-C4119 <SEP> Br <SEP> S
<tb> CH30CH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4Hg <SEP> J <SEP> S
<tb> <SEP> 3 <SEP> 9
<tb> C2H50CH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4Hg <SEP> J <SEP> S
<tb> CH30CH2- <SEP> CH3 <SEP> t-C4H9 <SEP> F <SEP> S
<tb> C2H50CHa- <SEP> CH3 <SEP> n-C ,, <SEP> H,

   <SEP> F
<tb> <SEP> 3 <SEP> 49
<tb> <SEP> CH
<tb> OH <SEP> OCH <SEP> - <SEP> CH3 <SEP> C'H2 = C- <SEP> 2 <SEP> C1
<tb> <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 011 <SEP> G '<SEP> 0- <SEP> OH <SEP> Cl <SEP> 0
<tb> <SEP> 011
<tb> <SEP>: 3
<tb> Phenyl- <SEP> CH3 <SEP> 0112 = 0 <SEP> - <SEP> 0112 <SEP> C1 <SEP> O
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> OtH3
<tb> Phenyl- <SEP> CH3 <SEP> 0112 = 0 <SEP> - <SEP> 0112 <SEP> Br <SEP> O
<tb>
EMI7.1


<tb> <SEP> R1 <SEP> y
<tb> <SEP> I
<tb> Phenyl- <SEP> i <SEP> CH, <SEP> CH.C1 <SEP> S
<tb> <SEP> CH.
<tb>



   <SEP>: 3
<tb> Phenyl- <SEP> OH <SEP> OH <SEP> - <SEP> 0 <SEP> = <SEP> OH- <SEP> Br <SEP> 8
<tb> <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> Phenyl- <SEP> CH3 <SEP> i-C3H7 <SEP> C1 <SEP> 0
<tb> 3 <SEP> CH, <SEP> i-C <SEP> 3 <SEP> 7
<tb> Phenyl- <SEP> CH3 <SEP> i-C3H7 <SEP> Cl <SEP> 0
<tb> <SEP> 3 <SEP> 37
<tb> Phenyl- <SEP> CH3 <SEP> 1-0 <SEP> 11 <SEP> Cl <SEP> S
<tb> <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 7
<tb> <SEP> Cl
<tb> Phenyl- <SEP> CH3 <SEP> CH <SEP> = C-CH <SEP> - <SEP> C1 <SEP> 0
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> Cl
<tb> Benzyl- <SEP> CH3 <SEP> 0112 = 0 <SEP> - <SEP> 0112 <SEP> C1 <SEP> 0
<tb> <SEP> 3
<tb> Cyclohexyl- <SEP> CH3 <SEP> 0:

  1
<tb> <SEP> CH, = C-CH, - <SEP> C1 <SEP> 0
<tb> Cl
<tb> <SEP> C1
<tb> OH <SEP> OCH <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> Cl
<tb> <SEP> C1
<tb> 11 <SEP> OCH <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> <SEP> C1
<tb> CEI30C2H4- <SEP> CH3 <SEP> CH2 = C-CH <SEP> - <SEP> C1 <SEP> 0
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> C1
<tb> CH30C (CH392- <SEP> CH3 <SEP> CH2 = C-CH2- <SEP> C1 <SEP> 0
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> Cl
<tb> 011 <SEP> 8011 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> CH3 <SEP> CH2 = C-CH2- <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> OH <SEP> OH <SEP> = 0-OH <SEP> - <SEP> Cl <SEP> 0
<tb> <SEP> Phenyl-S-0112 <SEP> - <SEP> CH3 <SEP> CH <SEP> C1 <SEP> 0
<tb> <SEP> 3
<tb>
These compounds can be prepared by methods known per se, e.g.

   B. by reaction of a compound of the formula
EMI8.1
 with a compound of the formula
EMI8.2
 in which R1, R2, R3, X and Y have the meaning given and A and B are radicals which form ureas with addition or condensation. One of the two groups A and B represents an amine, while the other represents a urethane, a carbamoyl halide, a urea group or, in particular, an isocyanate or isothiocyanate radical. In the latter case, an aftertreatment with an oxidizing agent, e.g. B. HgO, Clz / H20 or COC12 / H20 can be made. R4 and R5 either have the meaning of R2 or R3 or both stand for hydrogen. In the latter case, R2 and R3 have to be treated by appropriate post-treatment, e.g.

   By alkylation, d. H.



  when NH3 or a monoalkyl, monoalkenyl, monoalkynyl or monohaloalkenylamine is used as the starting material. If R2 is to represent the methyl and R3 the 2-methylpropenyl (1) group, the corresponding phenyl isocyanate on the one hand and isobutylidene-N-methylamine on the other hand are recommended as starting materials. The working conditions are those customary for urea formation from isocyanate and amine, with the desired N-methyl-N-2-methyl-propenyl (1) urea being produced by shifting the double bond in one operation.



   The compounds of the formula (I) have markedly selective herbicidal properties and are found to be particularly advantageous in combating weeds in crop plants, in particular in crops of cereals, maize, cotton and legumes. Grain is to be understood as meaning above all wheat, barley and rye and legumes in particular soy. The effect is not limited to broad-leaved weeds, but also appears to the same extent on grass-like weeds. With a sufficiently large application rate, however, there is also a total herbicidal effect. The active ingredients can be used both pre-emergence and post-emergence. The application rates can be within wide limits, for.

   B. between 0.1 to 10 kg of active ingredient per hectare, but preferably 0.5 to 5 kg of active ingredient per hectare are used.



   Compounds of the formula (I) with particularly advantageous selective properties have at most one sulfur atom in the R1-Y group. They preferably correspond to the formula
EMI8.3
 wherein R6 is a lower alkoxy-lower-alkyl or lower alkylthio-lower-alkyl radical, R7 is a hydrogen atom or lower alkyl radical and R8 is a lower alkyl radical.



  The lower alkyl or alkoxy and alkylthio radicals which are suitable for R4, R5 and R6 have 1 to 4 carbon atoms. Preferred alkyl or alkoxy and alkylthio radicals for R4 and R5 are those which have only 1 to 2 carbon atoms. The focus is therefore on compounds of the formula
EMI8.4
 where Rg for CH3OCH2-, CH3SCH2-, CH3OC2H4, CH3SC2H4-, C2HsOC2H4- and C2HsSC2H4-, R.o for H or
CH3 and R11 represent a lower, unbranched alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms. The radicals CH3- and n-C4H9- are particularly preferred for R11.



   In addition to the active ingredients of the formula (I), the agents which can be used according to the invention contain a suitable carrier and / or other additives. Suitable carriers and additives can be solid or liquid and correspond to the substances customary in formulation technology, such as. B. natural or regenerated mineral substances, solvents, thinners, dispersants, emulsifiers, wetting agents, adhesives, thickeners, binders or fertilizers. Further herbicides can also be added. Such herbicides can e.g. B. belong to the class of ureas, saturated or unsaturated halogenated fatty acids, halogenobenzonitriles, halogenobenzoic acids, phenoxyalkylcarboxylic acids, carbamates, triazines, nitroalkylphenols, quaternary ammonium salts, sulfamic acid, arsenates, arsenites, borates or chlorates.



   For use in pesticides, the compounds of the formula (I) can be processed as dusts, emulsion concentrates, as granules, dispersions or also as sprays, such as in gas phase application in greenhouses, as solutions or slurries in the usual formulation, which is part of general knowledge of application technology will. Compare the corresponding information in Swiss Patent No. 424 359.



   Some examples are given below.



   example 1
A solution of 22.8 g of 3-chloro-4-6B-methoxy) ethoxyphenyl isocyanate in 100 ml of dry acetonitrile is added dropwise to a solution of 15 ml of the above dimethylamine in 100 ml of water at room temperature and with vigorous stirring. After the addition has ended, stirring is continued for about 4 hours, whereupon the crystallized N- [3-chloro-4 q3-methoxy) ethozyphenyl] -N ', N'-dimethylurea of the formula (compound 1)
EMI8.5
 is sucked off. Yield: 26.2 g = 96%. After recrystallization from a benzene / gasoline mixture, the melting point is 94-95 C.



   The following compounds were prepared in an analogous manner:
EMI9.1

EMI9.2


<tb> <SEP> connection <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> X <SEP> Y <SEP> Smp. <SEP> in <SEP> C
<tb> <SEP> No.
<tb>



   <SEP> 2 <SEP> CH3OCH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 129-130
<tb> <SEP> 3 <SEP> C2H5OC2H4- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 110-111
<tb> <SEP> 4 <SEP> CH3SC2H4- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S <SEP> 100-101
<tb> <SEP> 5 <SEP> C2H5SC2H4- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S <SEP> 76-77
<tb> <SEP> 6 <SEP> CH3OCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 143-144
<tb> <SEP> 7 <SEP> CH3OC2H4- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 126-127
<tb> <SEP> 8 <SEP> C2H5OC2H4- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 141-142
<tb> <SEP> 9 <SEP> C2H5OCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 135-136
<tb> <SEP> 10 <SEP> CH3SCH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 136-137
<tb> <SEP> 11 <SEP> CH3SC2H4- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 108-110
<tb> <SEP> 12 <SEP> C2H5SC2H4- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 136-138
<tb> <SEP> 13 <SEP>

  CH3OC2H4- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 58-60
<tb> <SEP> 14 <SEP> C2H5OC2H4- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> Sdp.192 C /
<tb> <SEP> 0.001mm
<tb> <SEP> 15 <SEP> n-C4H9OC2H4- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 40-42
<tb> <SEP> 16 <SEP> CH3SCH2- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 74-76
<tb> <SEP> 17 <SEP> C2H5SC2H4- <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 74-76
<tb> 18 <SEP> C6H4-CH2- <SEP> CH3 <SEP> CH2 = C-CH2- <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 113-114
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 19 <SEP> C6H5- <SEP> CH3 <SEP> CH # C- <SEP> <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 113-114
<tb>
Formulation examples dust
Equal parts of an active ingredient according to the invention and precipitated silica are finely ground.

   By mixing it with kaolin or talc, it can be used to produce dusts with preferably 1-6% active ingredient content.



  Wettable powder
To produce a wettable powder, for example, the following components are mixed and finely ground: 50 parts of active ingredient according to the present invention 20 parts of Hisil (highly adsorptive silica) 25 parts of Bolus alba (kaolin)
3.5 parts of reaction product from p-tert-octylphenol and ethylene oxide
1.5 parts (1-benzyl-2-stearyl-benzimidazole-6,3'-disulfonic acid sodium) emulsion concentrate
Highly soluble active ingredients can also be formulated as an emulsion concentrate according to the following rule: 20 parts of active ingredient 70 parts of xylene 10 parts of a mixture of a reaction product of a
Alkylphenols with ethylene oxide and calcium dodecyl benzene sulfonate are mixed. When diluting with water to the desired concentration, a sprayable emulsion is created.



   Example 2
The plants listed in the table below were sown in clay pots in the greenhouse. The test was carried out with compounds 1 and 3 using the post-emergent method 12 days after sowing. The evaluation was carried out 18 days after the application.
EMI10.1


<tb>



   <SEP> 2 <SEP> kg <SEP> active ingredient <SEP> 1 <SEP> kg <SEP> active ingredient
<tb> Plant <SEP> per <SEP> hectare <SEP> per <SEP> hectare <SEP>
<tb> <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1
<tb> Zea <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> Digitaria <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 7
<tb> Pani <SEP> cum <SEP> 6 <SEP> <SEP> - <SEP>
<tb> Poa <SEP> 7 <SEP> 6
<tb> Alopecurus <SEP> 6 <SEP> - <SEP>
<tb> Galium <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 7
<tb> Caiendula <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> Chrysanthemum <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> Brassica <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> Ipomoea <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> Stellaria <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 8
<tb> Amaranthus <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> Legend: 1 = no damage 3 = damage that is barely tolerable 9 = total loss

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Die Verwendung der Verbindungen der Formel EMI10.2 worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, Y ein Schwefel oder Sauerstoffatom, R1 einen Niederalkoxy-niederalkyl-, Niederalkylthio-niederalkyl-, Aryloxy-niederalkyl-, Arylthioniederalkyl-, Niederalkoxy-aryl-, Niederalkylthio-aryl-, Arylniederalkyl- oder einen Cycloalkylrest und R3 einen niederen Alkyl-, niederen Alkenyl-, niederen Alkinyl- oder niederen Halogenalkenylrest, oder R1 einen Arylrest und R3 einen niederen Alkenyl-, niederen Alkinyl- oder niederen Halogenalkenylrest und R2 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest bedeuten, zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen. PATENT CLAIM The use of the compounds of the formula EMI10.2 wherein X is a hydrogen or halogen atom, Y is a sulfur or oxygen atom, R1 is a lower alkoxy-lower alkyl, lower alkylthio-lower alkyl, aryloxy-lower alkyl, arylthio-lower alkyl, lower alkoxy-aryl, lower alkylthio-aryl, aryl-lower alkyl or a cycloalkyl radical and R3 is a lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl or lower haloalkenyl radical, or R1 is an aryl radical and R3 is a lower alkenyl, lower alkynyl or lower haloalkenyl radical and R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl radical, for the selective control of weeds in Crops of useful plants. UNTERANSPRÜCHE 1. Verwendung gemäss Patentanspruch zum Bekämpfen von Unkräutern in Kulturen von Getreide, Mais, Baumwolle und Leguminosen. SUBCLAIMS 1. Use according to the patent claim for controlling weeds in crops of grain, maize, cotton and legumes. 2. Verwendung gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 1 von Verbindungen der Formel EMI11.1 worin R6 einen Niederalkoxy-niederalkyl- oder Niederalkylthio-niederalkylrest, R, ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest und R8 einen niederen Alkylrest bedeutet. 2. Use according to claim and dependent claim 1 of compounds of the formula EMI11.1 wherein R6 is a lower alkoxy-lower alkyl or lower alkylthio-lower alkyl radical, R is a hydrogen atom or a lower alkyl radical and R8 is a lower alkyl radical. 3. Verwendung gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 1 von Verbindungen der Formel EMI11.2 worin R9 für CH3OCH2-, CH3SCH2-, CH3OC2H4-, CH3SC2H4-, C2H5OC2H4- oder C2H5SC2H4-, R10 für H oder CH3 und R11 für einen niederen, unverzweigten Alkylrest stehen. 3. Use according to claim and dependent claim 1 of compounds of the formula EMI11.2 where R9 is CH3OCH2-, CH3SCH2-, CH3OC2H4-, CH3SC2H4-, C2H5OC2H4- or C2H5SC2H4-, R10 is H or CH3 and R11 is a lower, unbranched alkyl radical. 4. Die Verwendung gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 1 der Verbindung der Formel EMI11.3 5. Die Verwendung gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 1 der Verbindung der Formel EMI11.4 4. The use according to patent claim and dependent claim 1 of the compound of the formula EMI11.3 5. The use according to claim and dependent claim 1 of the compound of the formula EMI11.4
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4255183A (en) * 1977-06-17 1981-03-10 Hokko Chemical Industry Co., Ltd. Substituted phenyl urea and herbicides for use in paddy field
US4358309A (en) * 1980-04-17 1982-11-09 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Urea derivatives and highly selective herbicidal compositions containing the same
US4690709A (en) * 1977-10-26 1987-09-01 Sumitomo Chemical Company, Limited Urea derivatives, and their use as herbicides

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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