Verfahren zur Herstellung sulfonsäuregruppenfreier basischer
Azoverbindungen
Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung neuer sulfonsäuregruppenfreier basischer Azofarbstoffe mit einer Dioxypyridin-Kupplungskomponente, worin das kationische N-Atom direkt an die 3-Stellung des Pyridons gebunden ist, die sich ausgezeichnet als Farbstoffe zum Färben, Foulardieren und Bedrucken von Textilmaterial eignen, das beispielsweise aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten besteht oder solche enthält.
Diese Azofarbstoffe sind der Formel
EMI1.1
worin D einen gegebenenfalls substituierten aromatischcarbocyclischen oder aromatisch-heterocyclischen Rest,
R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- Aryl- oder heterocyclischen Rest, R1 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen heterocyclischen Rest oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe,
A 4 ein dem Farbstoffkation äquivalentes Anion und Kq eine Gruppe der Formel
EMI1.2
oder
EMI1.3
bedeuten,
worin R2 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyloder Cycloalkylrest oder zusammen mit R3 und dem benachbarten N-Atom für einen Heterocyclus,
R3 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder zusammen mit R2 und dem benachbarten N-Atom für einen Heterocyclus,
R4 und R5 jeweils für ein Wasserstoffatom oder für gleiche oder voneinander verschiedene,
gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Cycloalkylreste, R & und R7 jeweils für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest und R8 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyloder Cycloalkylrest stehen,
R2 zusammen mit R4 undloder
R3 zusammen mit R5 und den diesen Substituenten benachbarten N-Atomen, R6 und R7 oder Rt, R7 und R8 zusammen mit dem N's-Atom Heterocyclen bilden können.
Gute Azofarbstoffe sind der Formel
EMI1.4
worin R" einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest bedeutet.
Besonders gute Azofarbstoffe entsprechen der Formel
EMI2.1
worin D einen gegebenenfalls substituierten aromatischcarbocyclischen oder aromatisch heterocyclischen Rest,
R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aryl- oder heterocyclischen Rest,
R, Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen heterocyclischen Rest oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, A ein dem Farbstoffkation äquivalentes Anion und
Z einen Bestandteil eines gegebenenfalls weitere Heteroatome aufweisenden mehrgliedrigen, beispielsweise 5oder 6gliedrigen, gegebenenfalls weitersubstituierten Ringes mit aromatischem Charakter, dem gegebenenfalls weitere Ringe ankondensiert sein können.
Besonders gute Azofarbstoffe sind der Formel
EMI2.2
worin R" einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest bedeutet und D, Rl, Z und A die angegebenen Bedeutungen besitzen, oder Azofarbstoffe der Formel
EMI2.3
worin der Pyridiniumring B unsubstituiert oder substituiert sein kann und D, R, RE und A die zuvor angegebenen Bedeutungen besitzen, oder Azofarbstoffe der Formel
EMI2.4
und D, Rs, B und A die zuvor genannten Bedeutungen besitzen oder Azofarbstoffe der Formel
EMI2.5
oder Azofarbstoffe der Formel
EMI2.6
Die neuen Azofarbstoffe der Formel (I) erhält man, wenn man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
D-NH2 (XIV) mit einer Kupplungskomponente der Formel
EMI2.7
kuppelt.
Man kann Dis- oder Polyazofarbstoffe herstellen.
Farbstoffe der Formel
EMI2.8
worin R9 und Rlo jeweils einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest und R" einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest bedeuten und R9 und Rlo zusammen mit dem Ne+'-Atom einen gesättigten oder teilweise gesättigten Heterocyclus bilden können, können erhalten werden,
wenn man eine Azover
EMI2.9
<tb> bindung <SEP> der <SEP> Formel <SEP> R
<tb> <SEP> Ohr12
<tb> D-N=N
<tb> (xvIII > ,
<tb> <SEP> OH <SEP> \R
<tb> worin R12 und R13 jeweils ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder zusammen mit dem an sie gebundenen N-Atom einen gesättigten oder teilweise gesättigten Heterocyclus bilden können, zu einem Azofarbstoff der Formel (XVII) quaterniert.
Die neuen Farbstoffe können auch erhalten werden, wenn man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel (XIV) mit einem Acylessigsäureester, z. B. mit Acetessigsäuremethylester, nach bekannten Methoden, kuppelt und die so erhaltene Verbindung mit einem, eine kationische Gruppe tragenden Essigsäureamidsalz, z. B. Pyridinium-acetamid-chlorid, in Gegenwart eines Katalysators, z. B. in einem Lösungsmittel, vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel, wie Methanol, umsetzt.
Die Farbstoffe der Formel (1), bzw. der Formel (VII), können auch mit Hilfe der oxydativen Kupplung oder durch Kupplung von N-Nitrosoverbindungen heterocyclischer Amine mit einer Verbindung der Formel (XV) bzw.
(XVI) hergestellt werden.
Die neuen Farbstoffe eignen sich ausgezeichnet zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial, das aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten besteht oder solche enthält.
Sie dienen auch zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Polyamiden oder synthetischen Polyestern, welche durch saure Gruppen modifiziert sind. Solche Polyamide sind beispielsweise bekannt aus der belgischen Patentschrift 706 104.
Die entsprechenden Polyester sind aus den US-Patentschriften 3 018 277 oder 3 379 723 bekannt.
Man färbt im allgemeinen besonders vorteilhaft in wässerigem, neutralem oder saurem Medium bei Temperaturen von 60 bis 100 "C oder bei Temperaturen über 100 "C unter Druck. Hierbei werden auch ohne Anwendung von Retardern sehr egale Färbungen erhalten. Auch Mischgewebe, welche einen Polyacrylnitrilfaseranteil enthalten, lassen sich sehr gut färben.
Diejenigen Farbstoffe welche eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln besitzen, sind auch zum Färben von Naturstoff- oder Naturharzmassen geeignet. Es hat sich gezeigt, dass man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren der neuen Farbstoffe oder Gemische mit anderen kationischen Farbstoffen verwenden kann; d. h. sie sind gut kombinierbar und verursachen kein Catalytic Fading .
Sie dienen auch zum Färben von Kunststoffmassen oder von Leder oder zum Färben von Papier.
Man erhält insbesondere auf Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten, aber auch auf anderen Substraten egale Färbungen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten. Besonders hervorzuheben ist die hohe Farbstärke und ausgezeichnete Deckkraft der neuen Farbstoffe.
Die mit den Farbstoffen der Formel (I) erhaltenen Färbungen besitzen gute Wasch--, Schweiss-, Sublimier-, Plissier-, Dekatur-, Bügel-, Dampf-, Wasser-, Meerwasser-, Trockenreinigungs-, Überfärbe- und Lösungsmittelechtheiten; ausserdem weisen sie eine gute Salzverträglichkeit auf und sind gut löslich, besonders in Wasser; im weiteren besitzen sie eine gute pH-Stabilität und Verkochechtheit, bzw. Vorkochechtheit und reservieren natürliche und synthetische Polyamide, soweit sie nicht durch saure Gruppen modifiziert sind.
Es ist anzunehmen, dass die Farbstoffe mit einem Dihydroxypyridonrest in einem tautomeren Zustand, der z. B. durch die Formeln
EMI3.1
gekennzeichnet ist, vorliegen.
In den Farbstoffen der Formel (I) lässt sich das Anion A durch andere Anionen austauschen, z. B. mit Hilfe eines lonenaustauschers oder durch Umsetzung mit Salzen oder Säuren, gegebenenfalls in mehreren Stufen, z.
über das Hydroxid oder über das Bicarbonat.
Unter Anion A ) sind sowohl organische wie anorganische lonen zu verstehen, wie z. B. Halogen-, wie Chlorid-, Bromid- oder Iodid-, Sulfat-, Disulfat-, Methylsulfat-, Aminosulfonat-, Perchlorat-, Carbonat-, Bicarbonat-, Phosphat-, Phosphormolybdat-, Phosphorwolframat-, Phosphorwolframmolybdat-, Arylsulfonat-, wie Benzolsulfonat-, 4-Methylbenzolsulfonat-, 4-Chlorbenzolsulfonat-, Naphthalinsulfonat-, Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionat-, Lactat-, Succinat-, Chloracetat-, Tartrat-, Methansulfonat-, oder Benzoationen oder komplexe Anionen, wie das von Chlorzinkdoppelsalzen.
Unter Halogen ist Brom, Fluor oder Iod, vorzugsweise jedoch Chlor zu verstehen. Organische Reste sind z. B.
Kohlenwasserstoffreste wie beispielsweise gegebenenfalls substituierte Alkyl-, wie Cycloalkylreste oder gegebenenfalls substituierte Arylreste, z. B. Cyclohexyl-, Alkylcyclohexyl- oder Phenylreste.
Alkylreste, z. B. geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochene Alkylreste, enthalten meistens 1 bis 12, bzw. 1 bis 6 und vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome. Sind diese Reste substituiert, enthalten sie insbesondere Halogenatome, Hydroxyloder Cyangruppen oder Arylreste, wie beispielsweise Phenylreste; Alkyl steht in solchen Fällen für einen Aralkylrest, z. B. einen Benzylrest. Alkoxyreste enthalten beispielsweise 1 bis 6 und vorzugsweise 1, 2 oder 3 Kohlenstoffatome. Alle Reste aromatischen Charakters, insbesondere aromatisch-carbocyclische oder z. B. aromatisch-heterocyclische Reste, wie Arylreste, z. B. Phenyl-, Naphthyloder Tetrahydronaphthyl- oder Pyridyl-, Chinolyl- oder Tetrahydrochinolylreste, können Substituenten, insbesondere nicht wasserlöslich machende Substituenten tragen, z. B.
Halogenatome, Nitro-, Amino-, Cyan-, Rhodan-, Hydroxyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Trifluoralkyl-, Trichloralkyl-, Phenyl-, Phenyloxy-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Phenylamino-, Acyl-, Acyloxy-, Acylamino-, wie z. B. Acetylamino-, Benzoylamino-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Sulfonsäureamid-, Sulfonsäurealkylamid-, Sulfonsäuredialkylamid-, Sulfonsäurearylamidgruppen, Arylazo, z. B. Phenylazo, Diphenylazo usw.
Sie können aber auch die -COOH-Gruppe tragen.
Die Reste R2 und R3 können zusammen mit dem benachbarten Nr-t-Atom einen Heterocyclus bilden, z. B.
einen Pyrrolidin-, Piperazin-, Morpholin-, Aziridin- oder Piperidinring. Der Rest R2 kann zusammen mit R4 und/ oder der Rest R3 zusammen mit R5 und den diesen Substituenten benachbarten Nen-Atomen einen gesättigten oder ungesättigten, vorteilhaft 5- oder 6gliedrigen Heterocyclus bilden, beispielsweise einen Pyrazolidin-, Pyridazin- oder Pyrazolinring, z. B. Trimethylenpyrazolidin oder Tetramethylpyrazolin usw.
Die Reste Rt und R7, R9 und Rlo, bzw. R12 und R13 oder R4 und R15 können zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen gesättigten oder teilweise gesättigten Heterocyclus bilden, beispielsweise einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Aziridin- oder Piperazinring.
Die Reste Rt, R7 und R6 können zusammen mit dem benachbarten N -Atom einen Heterocyclus bilden, z. B.
eine Gruppe der Formel
EMI4.1
oder für einen Pyridiniumring stehen.
Heterocyclische Reste R, sowie die Gruppen der Formel
EMI4.2
stehen beispielsweise für die Reste von gesättigten oder teilweise gesättigten, bzw. ungesättigten, gegebenenfalls substituierten mehrgliedrigen Ringen, vorzugsweise 5- oder 6gliedrige Ringen, denen gegebenenfalls weitere cycloaliphatische, heterocyclische oder aromatische Ringe ankondensiert sein können. Die Gruppe der Formel
EMI4.3
kann z. B. für einen Pyridin-, Chinolin-, Isochinolin-, Piperidin-, Pyrrolidin-, Morpholin-, Aziridin-, Piperazin-, Tetrahydrochinolin-, Pyrazol-, Triazol-, Pyridazin-, Imi- dazol-, Pyrimidin-, Thiazol-, Benzthiazol-, Thiadiazol-, Inda- zol-, Imidazol-, Pyrrol-, Indol-, Indolenin-, Oxazol-, Isoxazoloder Tetrazolring usw. stehen und R, z.
B. für einen Piperidin-, Pyrrolidin-, Morpholin-, Aziridin-, Piperazin-, Tetrahydrochinolin-, Pyridazin-, Pyrrol- oder Indolring.
Die Farbstoffe der Formel (1), bzw. der Formel (Vll) können, neben der kationischen Gruppe K , bzw.
EMI4.4
weitere kationische Gruppen enthalten, z. B.
im Rest D undloder im Rest R oder R,. Diese kationischen Gruppen können Hydrazinium-, Ammonium-, Cycloammonium- oder Sulfoniumgruppen sein. Die Farbstoffe der Formel (1), bzw. der Formel (VII) können aber auch protonisierbare Gruppen enthalten, z. B. im Rest R, undl oder im Rest R wobei unter diesen Gruppen solche stickstoffhaltigen Reste zu verstehen sind, die in saurem Medium, insbesondere mineralsaurem Medium, ein Proton anlagern, d. h. die unter Anlagerung eines Protons Salze bilden können. Solche protonisierbaren Gruppen sind in der belgischen Patentschrift 733 186 definiert.
Eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe ist beispielsweise eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe, also z. B. eine Gruppe der Formel
EMI4.5
worin R14 und R15 jeweils Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest bedeuten oder zusammen mit dem N-Atom einen Heterocyclus bilden können, beispielsweise einen gesättigten oder teilweise gesättigten Heterocyclus.
Die Kupplung diazotierter Amine der Formel (XIV) mit einer Kupplungskomponente der Formel (XV) bzw.
der Formel (XVI) kann nach den üblichen Methoden durchgeführt werden, z. B. durch diazotieren in salzsaurem Medium mit Natriumnitrit und Kuppeln in wässrigsaurem oder wässrigalkalischem Medium bei Temperaturen von etwa -10 "C bis Raumtemperatur. Auch die Quaternierung kann nach den üblichen Methoden ausgeführt werden, z. B. in einem inerten Lösungsmittel oder gegebenenfalls in wässeriger Suspension oder ohne Lösungsmittel in einem Überschuss des Quaternierungsmittels, wenn nötig, bei erhöhten Temperaturen und in gegebenenfalls gepuffertem Medium. Vorteilhaft ist die Verwendung organischer Säuren, gegebenenfalls in Verbindung mit einem Zusatz einer basischen Verbindung.
Quaternierungsmittel sind beispielsweise Alkylhalogenide, z. B. Methyl- oder Äthylchlorid, -bromid oder -iodid, Alkylsulfate, wie Dimethylsulfat, Benzylchlorid, Acrylsäureamide/Hydrochlorid, z. B. CH2=CH-CO-NH2 /HCI, Chloressigsäurealkylester, -Chlorpropionsäureamid, Epoxyde, wie z. B. Äthylenoxyd, Propylenoxyd, Epichlorhydrin usw. Quaternierungsmittel sind beispielsweise Verbindungen der Formel R"-A.
Die Kupplungskomponente der Formel (XV) bzw.
(XVI) kann erhalten werden, wenn man in einem Lösungsmittel, vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel, wie Methanol, ein, eine kationische Gruppe tragendes Essigsäureamidsalz, z. B. Pyridiniumacetamid-chlorid in Gegenwart eines Katalysators mit einem Acylessigsäureester, z. B. Acetessigsäuremethylester, umsetzt.
Als Katalysatoren eignen sich beispielsweise Amine, wie Dimethylamin, Diäthylamin, Piperidin, Morpholin oder Ammoniumacetat, Natriumacetat, Pottasche, Natriumcarbonat oder Natriumhydroxid.
Aus der deutschen Auslegeschrift 1 040152 ist der Farbstoff der Formel
EMI4.6
zum Färben von Polyacrylnitril bekannt. Man erhält eine gelbe Nuance. Es ist überraschend, dass die Farbstoffe der Formeln (I) und (VII), ebenfalls auf Polyacrylnitril in gelben Tönen gefärbt bedeutend farbstärker sind. Sowohl im Farbstoff (a) als auch in den Farbstoffen der Formeln (I) und (VII) ist die kationische Gruppe direkt mit einem Ring verknüpft.
Die Zwischenverbindungen der Formel (XV) bzw.
(XVI) können für verschiedene Zwecke verwendet werden. Sie können beispielsweise als optische Aufheller, bzw.
zur Herstellung von optischen Aufhellern dienen, als Schädlingsbekämpfungsmittel, bzw. zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln eingesetzt werden.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
In 150 Teilen 80!oiger Salzsäure werden 9,3 Teile Aminobenzol auf übliche Weise diazotiert. Anschliessend tropft man bei 0 eine Lösung bestehend aus 25 Teilen 2-Keto-3-pyridiniumchlorid-4-methyl-6-hydroxy-1,2-dihydro- pyridin (hergestellt durch Umsetzung von Pyridiniumchlorid-acetamid mit Acetessigsäuremethylester in methanolische Natronlauge) und 150 Teilen Wasser zu und versetzt gleichzeitig mit 100 Teilen einer 12,5 /Oigen wässrigen Natriumacetatlösung. Nach der Kupplung wird die Reaktionsmasse auf 40 erwärmt, mit Salzsäure mineralsauer gestellt und dann der als Chlorid vorliegende, neue Farbstoff durch Aussalzen und Abfiltrieren isoliert. Er kann durch Umkristallisation gereinigt werden.
Getrocknet und gemahlen erhält man ein wasserlösliches Pulver, mit welchem Polyacrylnitrilfasern in sehr echten, hervorragend lichtechten gelben Tönen gefärbt werden kann.
Färbeverfahren
1 Teil des Farbstoffs des Beispiels 1 wird zunächst mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden innig vermischt. 1 Teil des so erhaltenen Präparates wird mit 1 Teil 406!oiger Essigsäure angeteigt, der Brei unter ständigem Schütteln mit 400 Teilen destilliertem Wasser von 60 übergossen und kurz aufgekocht. Man verdünnt mit 7600 Teilen destilliertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60 mit 100 Teilen Textilgut aus Polyacrylnitril in das Färbebad ein. Das Material wurde zuvor 10 bis 15 Minuten lang bei 60 in einem Bad von 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig behandelt.
Man erwärmt nun innerhalb von 30 Minuten auf 100 , kocht 1 Stunde lang und spült. Man erhält eine egale gelbe Färbung von ausgezeichneter Lichtechtheit und sehr guten Nassechtheiten.
Beispiel 2
14,15 Teile 1-Amino-3-chlor-4-methylbenzol werden auf bekannte Art mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Zur eiskalten Diazolösung tropft man eine Lösung, bestehend aus 25 Teilen 2-Keto-3-pyridiniumchlorid-4-methyl-6-hydro- xy-1,2-dihydropyridin (hergestellt durch Umsetzung von Pyridiniumchlorid-acetamid mit Acetessigsäureäthylester in isopropanolischer Natronlauge) und 200 Teilen Wasser.
Zur Kupplungsmasse werden hierauf nach und nach 15 Teile kristallisiertes Natriumacetat gegeben. Man rührt bei 0-20 und nachher bei einer Temperatur von 40 und gibt Salzsäure bis zur mineralsauren Reaktion zu. Der neue Farbstoff wird durch Zugabe von Kochsalz ausgesalzen. Er kann durch Umkristallisieren gereinigt werden.
Man erhält ein gelbes, wasserlösliches Pulver das Polyacrylnitrilfasern in egalen lichtechten gelben Tönen färbt.
Zu ebenso guten Farbstoffen gelangt man, wenn man im obigen Beispiel die 14,15 Teile 1-Amino-3-chlor-4-methylbenzol z. B. durch die äquivalente Menge der folgenden Amine ersetzt, und im übrigen nach den Angaben in Beispiel 2 verfährt: 1 -Amino-benzol 1 -Amino-2-chlorbenzol I -Amino-3-chlorbenzol
1-Amino-2,6-dichlorbenzol
1 -Amino-2,3-dichlorbenzol
1 -Amino-2,5-dichlorbenzol
1 -Amino-2,4-dichlorbenzol
1 -Amino-3,4-dichlorbenzol 1 -Amino-3,5"dichlorbenzol
I -Amino4-acetaminobenzol
1 -Amino-2-chlor-4-acetaminobenzol
1 -Amino.4-benzoylaminobenzol
1 -Amino4-phenylbenzol
4-Amino- 1,1 '-diphenyläther
4-Amino-4'-chlor-1,1 '-diphenyläther
2-Amino-4'-chlor-1,1'-diphenyläther
2-Amino-1,1'-diphenyläther
1-Amino-2-chlor-4-methylsulfonylbenzol r1 -Amino4-methylsulfonylbenzol
1 -Aminobenzol-3-sulfonsäurephenylester
1 -Aminobenzol-4-sulfonsäurephenylester
1 -Amino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäurephenylester
1-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäurephenylester
1-Amino-2,6-dichlorbenzol-4-sulfonsäurephenylester 1 -Amino-3-trifluormethylbenzol 1 -Amino-3,5-di-(trifluormethyl)-benzol
1-Amino-2-(trifluormethyl)-4-chlorbenzol 1-Amino-4-carbäthoxyaminobenzol
1 -Amino-2,5-dimethoxy4-carbäthoxyaminobenzol
1 -Aminonaphthalin 1 -Aminonaphthalin-4-sulfonsäuredimethylamid
4-Aminophenyl-phthalimid
2-Aminoterephthalsäure-dimethylester
4-Aminobenzophenon 4-Amino.4'-methylbenzophenon
1 -Amino4-acetylbenzol
4-Amino-2',4'-dinitro-diphenylamin
4-Amino4'-nitrodiphenylamin
4-Amino-2'-nitrodiphenylamin
2-Aminothiazol
2-Amino-5-methoxybenzthiazol 1 -Amino-2-methylbenzol
1 -Amino-3-methylbenzol
1 -Amino4-methylbenzol 1 -Amino-2,5-dimethylbenzol
1 -Amino-2-methyl-3-chlorbenzol
1 -Amino-2-methyl-6-chlorbenzol
1 -Amino-2-methyl-5-chlorbenzol
1 -Amino-2-chlor4-methylbenzol
1 -Amino-3-chlor4-methylbenzol
1 -Amino-3,6-dichlor4-sulfonsäuredimethylamid
1 -Amino-2-chlor4-nitrobenzol
1 -Amino-2-brom4-nitrobenzol
1 -Amino-2,5-dichlor4-methoxybenzol
1 -Amino-2-methoxybenzol
1 -Amino4-methoxybenzol
1 -Amino-2,5-dimethylbenzol 1 -Amino-2-methyl-3-chlorbenzol 1 -Amino-2-methyl-6-chlorbenzol
1 -Amino-2-methyl-5-chlorbenzol
1 -Amino-2-chlor-4-methylbenzol
I
-Amino-3-chlor4-methylbenzol
1 -Amino-3,6-dichlor-4-sulfonsäuredimethylamid
1 -Amino-2-chlor4-nitrobenzol
I -Amino-2-brom-4-nitrobenzol
1 -Amino-2,5-dichlor-4-methoxybenzol l-Amino-2-methoxybenzol
1 -Amino-4-methoxybenzol
1 -Amino-3-chlor-4-methoxybenzol
1 -Amino-2-äthoxybenzol 1-Amino-4-äthoxybenzol 1-Amino-4-benzoxybenzil 1-Amino-phenylessigsäureamid 1-Amino-phenylessigsäureanilid 1-Amino-2-cyanbenzol 1-Amino-4-cyanbenzol 1-Amino-3-cyanbenzol 1-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol 1-Amino-2-cyan-4-nitr-6-brombenzol 1-Amino-2-nitro-4-methylbenzol 1-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-brombenzol 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol 1-Amino-2,5-diäthoxybenzol 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-acetaminobenzol 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-benzoylaminobenzol 1-Amino-2,5-diäthoxy-4-benzoylaminobenzol
1-Aminobenzol-4-sulfonsäuremethylamid 1-Aminobenzol-4-sulfonsäuredimethylamid 1-Aminobenzol-4-sulfonsäurephenylamid 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure-2'-chlorphenylamid 1-Aminobenzol-3-sulfonsäurephenylamid
1-Aminobenzol-2-sulfonsäure-N-äthylphenylamid
1-Amino-2-methyl-5-sulfonsäureamid
1-Amino-4-methylbenzol-3-sulfonsäure-N-äthylphenylamid
1-Amino-4-methylbenzol-3-sulfonsäurephenylamid
1-Amino-2,5-dichlorbenzol-4-sulfonsäurephenylamid
1-Amino-3-nitrobenzol
1-Amino-4-nitrobenzol
1-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol
1-Amino-2,5-dimethoxy-4-nitrobenzol
1-Amino-2,5-dinitrobenzol
1-Amino-2,5-dinitrobenzol
1-Aminobenzol-4-carbonsäuremethylester
1-Aminobenzol-4-carbonsäureäthylester
1-Amino-2-methylbenzol-4-carbonsäureäthylester
1-Amino-2-methylbenzol-4-carbonsäurephenylamid
1-Aminobenzol-4-carbonsäurephenylamid
1-Aminobenzol-4-carbonsäuredimethylamid
1-Aminobenzol-4-carbonsäureamid
1-Aminobenzol-2-carb
bonsäureamid
1-Amino-4-chlorbenzol-2-carbonsäuremethylester 1-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester 1-Aminobenzol-3-carbonsäuremethylester 1-Aminobenzol-3-carbonsäurephenylamid 1-Amino-3-nitro-4-methylbenzol 1-Amino-2-nitro-4-methoxybenzol 2-Aminobenzthiazol-6-sulfonsäureamid 2-Aminoanthrachinon 4-Aminoazobenzol 1-Amino-3-acetaminobenzol 1-Aminobenzol-4-sulfonsäurenaphthyl-(1)-amid 2-(4'-Amino)-phenyl-6-methylbenzthiazol 3-Amino-1,2,4-triazol 1-Amino-2-nitro-4-methylbenzol 1-Amion-2,4,6-trichlorbenzol 1-Amino-4-(#-dimethylamino)-acetylbenzol 1-Amino-2-nitro-4-acetaminobenzol 4-Amino-2-methyl-5-methoxyazobenzol 4-Amion-2,5-dimethoxyazobenzol 4-Amion-4'-nitroazobenzol 4-Amion-4'-acetaminoazobenzol 4-Amino-4'-dimethylaminoazobenzol 1-Amino-4'-phenylazonaphthalin 1-Amino-2-äthoxy-4'-phenylazonaphthalin 4-Amino-3'-methylazobenzol 4-Amino-4'-methoxyazobenzol.
Beispiel 3
14,15 Teile 1-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol werden auf bekannte Art mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Zur eiskalten Diazolösung tropft man eine Lösung, bestehend aus 28 Teilen 1,2',4-Trimethyl-2-keto-3-pyridiniumchlorid-6- hydroxy-1,2-dihydropyridin (hergestellt durch Kondensation von Acetessigester mit 2'-Methyl-pyridiniumchloridessigsäuremethylamid in Äthanol in Gegenwart von Kaliumhydroxid und 200 Teilen Wasser. Zur Reaktionslösung gibt man Natriumacetat und erwärmt das Gemisch auf 50 . Der gebildete Farbstoff wird aus der Lösung durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt Man erhält ein gelbes, wasserlösliches Pulver, das Polyacrylnitril in echten, grünstichiggelben Tönen färbt.
Zu ebenso guten Farbstoff fen gelangt man, wenn man im obigen Beispiel die 14,15 Teile 1-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol durch die äquivalente Menge der Amine ersetzt, die im Beispiel 2 genannt sind und im übrigen nach den Angaben im Beispiel 3 verfährt. Ebenso gute Farbstoffe erhält man,
wenn man im obigen Beispiel die 28 Teile 1,2',4-Trimethyl-2-keto-3-pyridi- niumchlorid-6-hydroxy-1,2-dihydropyridin durch die äquivalente Menge 1-(3"-Methoxy)-n-propyl-2-keto-3-(2'-chlor)-py ridiniumchlorid4-methyl-6-hydroxy-1,2-dihydropyridin oder 1-n-Butyl-2-keto-3-(4'-äthyl)-pyridiniumchlorid-4-methyl-6-hydroxy-1,2-dihydropyridin oder 1-(2"-Äthyl)-hexyl-2-keto-3-(3'-cyan)-pyridiniumchlorid 4-methyl-6-hydroxy-1,2-dihydropyridin oder 1-(2"-Hydroxy)-äthyl-2-keto-3-(2'-methoxy)-pyridiniumchlorid-4-methyl-6-hydroxy-1,2-dihydropyridin oder 1-(2"-N"'-Methyl-piperazinyl)-äthyl-2-keto-3-(2'methyl)-pyridiniumchlorid-4-carbäthoxy-6-hydroxy1,2-dihydropyridin oder 1-(2"-Hydroxyäthylamino)-äthyl-2-keto-3-(3'methyl)pyridiniumchlorid-4-methyl-6-hydroxy-1,2-dihydropyridin ersetzt.
Die oben aufgeführten Kupplungskomponenten können aber auch in den Beispielen 1, 2, und 4 bis 6 eingesetzt werden.
Beispiel 4
12,1 Teile 1-Amino-2,5-dimethylbenzol werden auf bekannte Art mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Zur eiskalten Diazolösung tropft man eine Lösung bestehend aus 42 Teilen 1-(2"-Äthyl)-hezyl-2-keto-3-chinoliniumchlorid-4methyl-6-hydroxy-1,2-dihydropyridin (hergestellt durch Kondensation von Acetessigester mit Chinoliniumchlorid- essigsäure-2-äthylhexylamid in Isopropanol mittels Magnesiumoxid) und 200 Teilen Wasser. Zur Reaktionslösung gibt man hierauf Natriumacetat und erwärmt das Ge- misch auf 45 . Der Farbstoff wird aus der Lösung durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt. Nach einer Reinigung durch Umkristallisation erhält man ein gelbes, wasserlösliches Pulver, das Polyacrylnitrilfasern in egalen, gelben Tönen färbt.
Ebenso gute und wertvolle Farbstoffe erhält man, wenn man im obigen Beispiel die 12,1 Teile 1-Amino-2,5-dimethylbenzol z. B. durch die äquivalente Menge der Amine ersetzt, die im Beispiel 2 angegeben sind und im übrigen nach den Angaben im Beispiel 4 verfährt.
Ebenfalls wertvolle Farbstoffe kann man erhalten, wenn man im Beispiel 4 die 42 Teile 1-(2"-Äthyl)-hexyl-2- keto-3-chinoliniumchlorid-4-methyl-6-hydroxy-1,2-dihydropyridin durch eine äquivalente Menge 1-Methyl-2-keto-3-isochinoli- niumchlorid4-methyl-6-hydroxy-1,2-dihydropyridin ersetzt und im übrigen nach den Angaben dieses Beispiels verfährt. Diese Kupplungskomponenten können auch in den übrigen Beispielen eingesetzt werden.
Beispiel 5
12,3 Teile l-Amino4-methoxybenzol werden auf die übliche Weise mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Zur eiskalten Diazolösung tropft man eine Lösung, bestehend aus 33 Teilen l-Phenyl-2-keto-3-pyridiniumchlorid4-met- hyl-6-hydroxy-1,2-dihydropyridin (hergestellt durch Kondensation von Pyridiniumchloridessigsäureanilid mit Acetessigester in Äthanol und Natriumhydroxid) und 200 Teilen Wasser. Zur Kupplungsmasse wird hierauf nach und nach Natriumacetat gegeben. Man rührt bei 0 bis 5 bis zur Beendigung der Reaktion. Hierauf erwärmt man auf 50". Der Farbstoff wird aus der Lösung durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt. Man erhält ein wasserlösliches Pulver, mit welchem Polyacrylnitrilfasern in egalen gelben Tönen gefärbt werden können.
Ähnlich gute Farbstoffe können erhalten werden, wenn man im obigen Beispiel die 12,3 Teile l-Amino4methoxybenzol z. B. durch die äquivalente Menge der Amine ersetzt, die im Beispiel 2 genannt sind und im übrigen nach den Angaben im Beispiel 5 verfährt.
Ebenso gute Farbstoffe kann man erhalten, wenn man im obigen Beispiel die 33 Teile 1-Phenyl-2-keto-3-pyridini umchlorid4-methyl-6-hydroxy-1,2-dihydropyridin durch die äquivalente Menge 1-(2"-Chlor)-phenyl-2-keto-3-pyridini- umchlorid-4-methyl-6-hydroxy-1,2-dihydropyridin oder 1 3"-Methyl)-phenyl-2-keto-3(2'-methyl)-pyridinium- chlorid4-methyl-6-hydroxy-1,2-dihydropyridin ersetzt und im übrigen wie im Beispiel beschrieben verfährt. Die oben aufgeführten Kupplungskomponenten können auch in den Beispielen 1 bis 4 und 6 eingesetzt werden.
Beispiel 6
12,75 Teile l-Amino-2-chlorbenzol werden auf die bekannte Art mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Zur eiskalten Diazolösung tropft man eine Lösung, bestehend aus 30 Teilen l-Dimethylamino-2-3-pyridiniumchlorid-4- methyl-6-hydroxy-1,2-dihydropyridin (hergestellt durch Kondensation von Pyridiniumchloridessigsäure-N',N'-dimethylhydrazid mit Acetessigester in Gegenwart von Magnesiumoxid) und 200 Teilen Wasser. Gleichzeitig tropft man eine wässrige Natriumacetatlösung zu. Nach der Kupplung wird der neue Farbstoff aus der Lösung durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt. Man erhält gelbe, wasserlösliche Kristalle. Mit dem Farbstoff kann man Polyacrylnitril in echten, gelben Tönen färben.
Zu ähnlichen, ebenso guten Farbstoffen gelangt man, wenn man in diesem Beispiel die 12,75 Teile l-Amino-2chlorbenzol durch die äquivalente Menge der Amine ersetzt, die in Beispiel 2 genannt sind und im übrigen nach den Angaben im Beispiel 6 verfährt. Ebenso gute Farbstoffe erhält man, wenn in diesem Beispiel die 30 Teile 1-Dimethylamino-2-keto-3-pyridiniumchlorid- 4-methyl-6-hydroxy- 1,2-dihydropyridin durch die äquivalente Menge l-Amino-2-keto-3-pyridini- umchlorid-4-methyl-6-hydroxy- 1,2-dihydropyridin oder 1 -Pyrrolidinyl-2-keto-3-pyridiniumchlorid-4-methyl-6-hy- droxy-1,2-dihydropyridin oder IAN-Methyl)-piperazinyl-2-keto-3-pyridiniumchlorid4- methyl-6-hydroxy-1,2-dihydropyridin oder 1
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Beispiel 7
21,9 Teile 3-Aminobenzoesäure-3¯dimethylamino-n-pro pylamid werden auf die übliche Weise bei 0 diazotiert.
Hierauf gibt man die salzsaure Diazolösung zu einer eiskalten wässrigen, ebenfalls salzsauren Lösung von 25 Teilen 3-Pyridiniumchlorid-2,6-dihydroxy-4-methylpyridin und stellt den pH-Wert der Reaktionsmasse durch Zutropfen einer 50obigen wässrigen Natriumacetatlösung auf 2,5. Anschliessend salzt man den entstandenen Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid und sammelt ihn auf einem Filter. Der Farbstoff ist ein gelbes, wasserlösliches Pulver, das Polyacrylnitril ion nicht und nassechten grünstig gelben Tönen färbt.
In der folgenden Tabelle ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, wie sie nach den erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden können. Sie entsprechen der Formel
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wobei die Symbole D, R, R, und Ke die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen.
Als Anion At } kommen die in der Beschreibung aufge- führten in Frage.
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