CH510004A - Verfahren zur Herstellung von 9B,10a-Steroiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 9B,10a-SteroidenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 9,3,10x-Steroiden
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 9,B,lOoc-Steroiden der Formel
EMI1.1
oder von bl- und/oder lv6-Derivaten davon.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man die Acyloxygruppe eines 9p,lOa-Ste- roids der Formel
EMI1.2
bzw. eines \1 und/oder A6-Derivats davon verseift.
Der Acylrest in der 20-Acyloxygruppe leitet sich vor zugsweise von einer gesättigten oder ungesättigten ali phatischen oder cycloaliphatischen oder einer aralipha tischen oder aromatischen Carbonsäure mit bis zu 20
C-Atomen ab. Beispiele solcher Säuren sind Ameisen säure, Essigsäure, Pivalinsäure, Propionsäure, Butter säure, Valeriansäure Capronsäure, önanthsäure, Ölsäure,
Palmitinsäure, Stearinsäure, Bernsteinsäure, Malonsäure,
Citronensäure, Benzoesäure.
Die 20-Sauerstoffunktion kann ox- oder p-Konfigura tion aufweisen.
Die Verseifung kann in an sich bekannter Weise mit tels milden Basen, wie Alkalimetallcarbonaten oder -hy drogencarbonaten bewerkstelligt werden.
Die Ausgangsverbindungen für das erfindungsgemässe
Verfahren können nach an sich bekannten Methoden ge wonnen werden.
Die erfindungsgemäss erhältlichen 9ss,10α-Steroide der
Formel I sind hormonal, insbesondere progestativ, wirk sam. In Tierversuchen wurde eine Beeinflussung des
Gonadotropinhaushalts sowie eine anti-östrogene Wir kung festgestellt. Die 9ss,10α-Steroide der Formel I kom men beispielsweise als Mittel zur Regulation des Men struationscyclus in Betracht
Die Verfahrensprodukte können als Heilmittel in
Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden, welche sie in Mischung mit einem für die enterale, per kutane oder paranterale Applikation geeigneten pharma zeutischen, organischen oder anorganischen inerten Trägermaterial enthalten. Die pharmazeutischen Präparate können in beliebiger Form vorliegen.
Gegebenenfalls enthalten sie Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netz- oder Emulgiermittel, Salze zur Veränderung des osmotischen Druckes oder Puffer. Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten.
Beispiel
Eine Lösung von 8,0 g 200X-Acetoxy-6-chlor-93,10z- -pregna- 1,4,6-trien-3-on und 46 g Kaliumcarbonat in 1500 ml Methanol und 150 ml Wasser wird 18 Stunden bei Raumtemperatur gehalten. Zur Aufarbeitung wird auf 6000 ml gesättigte NaCl-Lösung gegossen und mit Me thylenchlorid dreimal extrahiert. Die Extrakte werden mit Wasser neutral gewaschen, mit Na2SO4 getrocknet und im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird auf 400 g Silicagel chromatographiert. Die Methylenchlorid Aceton (99: Eluate liefern reines 20α-Hydroxy-6-chlor- -9ss,10α-pregna-1,4,6-trien-3-on, Smp. 160-161 OC (aus Aceton-Isopropyläther).
[α]D25 = - 254 (c = 0,1 in Dioxan) ; = 11500 #2@@ = 10600 ±: 11100
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 9ss,10α-Steroiden der Formel EMI2.1 oder von At- und/oder .A6-Derivaten davon, dadurch gekennzeichnet, dass man die Acyloxygruppe eines entsprechenden in 20-Stellung eine Acyloxygruppe tragenden 9p,l0x-Steroids verseift.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeich- niet, dass man 20α-Acetoxy-6-chlor-9ss,10α-pregna-1,4,6- -trien-3-on verseift.
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