CH509739A - Verfahren zum Schützen von nicht-keratinhaltigen Textilien gegen Mikroorganismen - Google Patents
Verfahren zum Schützen von nicht-keratinhaltigen Textilien gegen MikroorganismenInfo
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Description
Verfahren zum Schützen von nicht-keratinhaltigen Textilien gegen Mikroorganismen
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Schützen von nicht-keratinhaltigen Textilien gegen Mikroorganismen, wie Bakterien und Pilzen, und derart ge schützte Textilien.
Aus der britischen Patentschrift Nr. 303 092 war bekannt, organische Antimonverbindungen zum Schutz keratinhaftiger Fasern gegen Motten zu verwenden. Ferner wurden in der USA-Patentschrift Nr. 3 010983 Vinylantimonverbindungen beschrieben, welche biozide Eigenschaften besitzen und sich als Antiseptika eignen.
Es wurde nun gefunden, dass sich nicht-keratinhaltige Textilien in überraschend hohem Masse durch Behandlung mit den nachstehend definierten organischen Antimonverbindungen gegen Mikroorganismen der verschie densten Art, insbesondere gegen Bakterien und Pilze schützen lassen.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man das Textilgut mit einer Antimon verbindung der Formel (R)11Sb(X)1 n oder (R)2Sb-Y- Sb(R)2 bzw. RSbY behandelt, worin R ein gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Alkinyl-, Aryl- oder Cycloalkylrest ist, X für Halogen, OH, SH, Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Cycloalkoxy, Aralkoxy, Aryloxy, Acyloxy, Alkylthio, Cycloalkylthio, Aralkylthio, Alkinylthio oder Arylthio und Y für 0 oder S steht und n eine ganze Zahl von weniger als 4 bedeutet.
Wenn R ein Alkylrest ist, umfasst er z. B. Methyl-, Athyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, n Amyl- bzw. n-Pentyl-, n-Octyl-, 2-Äthylhexylreste, usw., sowie substituierte Alkylreste, wie Phenyläthyl-, Benzylreste usw. Typische Cycloalkylreste umfassen Cyclohexyl-, Cycloheptyl-, Cyclooctylreste, sowie inert substituierte Cycloalkylreste, wie 2-Methylcycloheptyl-, 3 Butylcyclohexyl-, 3-Methylcyclohexylreste usw. Typische Alkinylreste, welche verwendet werden können, umfassen Propin- l-yl-, Propin-2-yl-, Butin-l-yl-, Phenyl äthinyl-, Äthinylreste usw. Typische Arylreste, welche verwendet werden können, umfassen Phenyl-, Tolyl-, Xylyl-, Chlorphenyl-, Dimethylaminophenylreste usw.
Wenn mehrere Reste R zugegen sind, können sie gleich oder verschieden sein.
In der Verbindung (R)nSb(X)n in ist n eine ganze Zahl von weniger als 4, das heisst, dass n 1, 2 oder 3 bedeuten kann. Wenn n 1 bedeutet, ist die Verbindung RSb(X)2, wenn n 2 darstellt, ist die Verbindung (R)2SbX; wenn n 3 bedeutet, ist die Verbindung (R)sSb. Mit eingeschlossen sind Verbindungen der Formel (R)25b-Y-Sb(R)2 bzw.
RSbY, worin Y = O oder S.
Halogene X sind z. B. Chlor, Brom. Typische Acyloxyreste X sind Acetat-, Laurat-, Benzoat-, Salicylat-, Butyrat-, Propionatgruppen usw. Typische Aryloxygruppen X umfassen die Phenoxygruppe, die o-Phenylphenoxy-, 8 -Chinolyloxy-, Pentachlorphenoxy-, p-Methylphenoxygruppen usw. Typische Alkoxygruppen X umfassen die Methoxy-, Äthoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxygruppen usw. Beispiele von Alkylthio; und Arylthiogruppen X sind Phenylthio-, n-Dodecyl- bzw.
Laurylthio-, Butylthiogruppen und die Carbäthoxymethylthiogruppe usw. Gegebenenfalls können die Gruppen X bzw. R cyclisiert sein, z. B. in Cyclopentamethylenantimonchlorid bzw. Phenylantimonmaleinat. Wenn mehrere Gruppen X zugegen sind, können sie gleich oder verschieden sein.
Typische verwendbare spezifische Verbindungen mit n=l umfassen Methylantimondichlorid, Äthylantimondibromid, n-Propylantimondiacetat, n-Propylantimondimethylat, n-Butylantimondichlorid, n-Butylantimondibromid, n-Butylantimondiacetat, n-Butylantimondilaurat, n-Butylantimondimethylat, n-Butylantimonoxyd, n-Butylantimondi-(n-dodecylmercaptid) bzw. n-Butylantimondi (laurylmercaptid), n-Butylantimonsulfid, Isobutylantimondichlorid, Isobutylantimondiacetat, Cyclohexylantimondichlorid, Cyclopentylantimondiacetat, n-Octylanti mondihromid, Butin-l-ylantimondichlorid, Phenyläthi nylantimondiacetat, Phenylantimondichlorid, Tolylantimondibromid, p-Chlorphenylantimonsulfid.
Typische verwendbare spezifische Verbindungen mit n - 2 umfassen Di-(methyl)-antimonchlorid. Di-(äthyl)antimonacetat, Di-(n-propyl)-antimonlaurat, Di-(isopropyl)-antimonmethylat, Di- (n-butyl)-antimonbromid, Di (n-butyl)-antimonmethylat, bis-[Di-(n-butyl)-antimon]oxyd, Di-(cyclohexyl)-antimonchlorid, Di-(butin-l-yl) antimonacetat, Di-(phenyi)-antimonchlorid.
Typische verwendbare spezifische Verbindungen mit n = 3 umfassen Trimethylantimon, Triäthylantimon, Tripropylantimon, Tri-n-butyl-antimon, Trilsobutylantimon, Tri-n-amylantimon bzw. Tri-n-pentylantimon, Tri-noctylantimon, Tri-p-chlorphenylantimon, Tri-p-tolylantimon, Triphenyl antimon, Tricyclohexylantimon, Tri (phenyläthinyl)-antimon.
Die am meisten bevorzugten Verbindungen sind die der Formel RSb(X) " beispielsweise Phenylantimondichlorid, Phenylantimondiacetat und n-Butylantimondichlorid. Die bei der Durchführung der Erfindung verwendbaren bevorzugten Verbindungen sind auch Tri-nbutylantimon, Triphenylantimon, Tri-n-propylantimon, Di-(n-butyl)-antimonchlorid, Di-(phenyl)-antimonchlorid, Di-(phenyl)-antimonacetat.
Diese Verbindungen können leicht hergestellt werden. Beispielsweise können Verbindungen der Formel (R):;Sb, wie Triphenylantimon, durch Umsetzung des Grignard-Reagens RMgHal mit Sb(Hal)3, worin Hal für Halogen, im allgemeinen Chlor, steht, hergestellt werden. Die Umsetzung von (R).aSb mit Sb(Hal)3 erzeugt (R)S-Hal und RSb(Hal), welche getrennt werden können. (R)-SbHal bzw. RSb(Hal) können beispielsweise mit Natriumsulfid zu (R)Sb-S-Sb(R) bzw. RSbS, mit Ammoniumhydroxyd zu (R) SbOH bzw.
RSbO, mit Natriumäthylat zu (R)Sb(äthylat) oder RSb(äthylat), mit einem Natriummercaptid, wie Natrium-n-dodecylmercaptid bzw. Natriumlaurylmercaptid zu (R)Sb(n-dodecyl- mercaptid) bzw. (R)-Sbflaurylmercaptid) oder RSb(n-do decylmercaptid)2 bzw. RSb(laurylmercaptid)2, umgesetzt werden. (R) > SbHal kann mit einem carbonsauren Ammoniumsalz, beispielsweise Ammoniumacetat bzw. Ammoniumbutyrat, zu (R)OSb(carboxylrest) umgesetzt werden.
RSbO kann mit einer Carbonsäure, beispielsweise Essigsäure, zu RSb(carboxylrest)2 beispielsweise RSb(acetat)O, umgesetzt werden.
Das erfindungsgemässe Verfahren schützt das Textilgut gegen einen breiten Bereich von Mikroorganismen einschliesslich gramnegativer und grampositiver Bakterien und Pilze. Typische grampositive Bakterien, gegen welche das erfindungsgemässe Verfahren besonders wirksam ist, umfassen Staph. aureus. Typische gramnegative Bakterien, welche bekämpft werden können, umfassen A.
aerogenes und P. aeruginosa. Das erfindungsgemässe Verfahren kann auch erfolgreich zum Schutz gegen C. albicans, A. flavus und P. funiculosum verwendet werden.
Die Textilien können z. B. aus Synthesefasern bestehen auf Basis von Poly-Urethanen, halogenhaltigen Polymeren und Copolymeren, wie Polyvinylchlorid und Polyvinylchlorid/Polyvinylacetat-Copolymeren, Polyester, Polyamid, Polyolefin, Naturkautschuke, synthetische Kautschuke usw. Natürliche Faserprodukte, welche geschützt werden können, umfassen Hanf und Filze.
Die Erfindung wird anhand folgender Beispiele und Darlegungen veranschaulicht. In der Tabelle I sind die Ergebnisse des Standard-Brühenverdünnungsversuches, bei welchem verschiedene Verbindungen, die angegeben sind, gegen Bakterien geprüft wurden, zusammengestellt.
In den Tabellen, in welchen diese Ergebnisse zusammengestellt sind, sind die Versuche, welche die Wirksamkeit der Verbindungen gegen die angegebenen Mikroorganismen zeigen, veranschaulicht. In jedem Beispiel wurde eine Reihe von Versuchen durchgeführt, wobei die Verbindung innerhalb einer Nährbrühe in Mengen von 0,05, 0,025, 0,0125, 0,0063, 0,0031, 0,0016, 0,0008, 0,0004 bzw. 0,0002S angeordnet wurde. Jede Brühe wurde mit dem Testorganismus geimpft und 2 Tage lang bei 37 C bebrütet. Das Wachstum des Organismus wurde visuell beobachtet. Die Brühe mit einem Gehalt an der Mindestkonzentration, welche eine vo]lständige Verhinderung des Wachstums des Organismus hrrbei- führte, ist angegeben.
Tabelle I
S. aureus bei S. aerogenes bei P. aeruginosa bei
Verbindung O!o
Di-(phenyl)-antimonchlorid 0,0004 0,0004 0,0008
Phenylantimondichlorid 0,0002 0,0002 0,0004
Tripropylantimon 0,0016 0,0031 0,0125
Tributylantimon 0,0005 0,0031 0,0063
Aus der Tabelle I ergibt sich, dass die angegebenen dungen sind also überraschend stark wirksam.
Verbindungen in unerwartet niedrigen Konzentrationen In der Tabelle II sind die Ergebnisse eines Standardverwendet werden können, um sowohl gramnegative als 55 Brühenverdünnungsversuches gegen bestimmte Pilze zuauch grampositive Bakterien abzutöten. Diese Verbin- sammengestellt.
Tabelle II
C. albicans bei A. flavus bei P. funiculosum bei
Verbindung
Di-(phenyl)-antimonchlorid 0,0063 0,0063 0,050
Phenylantimondichlorid 0,0063 0,0250 0,0250
Tributylantimon 0,0063 0,0250 0,0125
Aus Tabelle II ergibt sich, dass die Verbindungen einen unerwartet hohen Grad von Wirksamkeit gegen Pilze besitzen.
Die Wirksamkeit der angegebenen Verbindungen bei der Durchführung der Erfindung kann auch durch den Standard-Agardiffusionsversuch (Filterpapierscheibenverfahrensweise), wie es in der Tabelle III angegeben ist, gezeigt werden. In diesem Standardversuch wurden Verbindungen mit Aceton unter Bildung der folgenden Stammlösungen verdünnt: 5, 2,5, 1,25, 0,63 bzw.
0,31 %ig. Es wurden Filterpapierscheiben mit einem Durchmesser von 10 mm in die Testlösung eingetaucht und das Lösungsmittel wurde dann verdampfen gelassen.
Es wurde auf 450 C gehaltener AATCC-Bakteriostasis Agar zu 1 % mit einer 18- bis 24-Stunden-Nährbrühenkultur von S. aureus geimpft. Der geimpfte Agar wurde mit einer Geschwindigkeit von 15 cm3/10 cm-Petrischale verteilt und festwerden gelassen. Die behandelten Filterpapierscheiben wurden auf den geimpften Agar gebracht. Dann wurden die Schalen bzw. Platten 48 Stunden lang bei 370 C bebrütet. Die Wirksamkeit wurde durch anhand des der behandelten Scheibe benachbarten Hofes ermittelt.
Tabelle 111
Verbindung Konzentration in % S. aureus
Triphenylantimon 5 1 mm
Triphenylantimon 2,5 1 mm
Es ergibt sich aus der Tabelle III, dass Triphenylantimon in unerwarteter Weise als bakteriostatisches Mittel wirkt, wie es durch diesen Versuch nachgewiesen worden ist.
Die folgende Tabelle IV zeigt die Ergebnisse mit bestimmten Verbindungen beim Agardiffusionsversuch.
Tabelle IV
Verbindung S. aureus E. coli A. flavus B. mycoides Di-(phenyl)-antimonchlorid 16 mm 16 mm - Phenylantimondichlorid 23 mm 22 mm - Triphenylantimon - - 4 mm 3 mm
Es ergibt sich aus der Tabelle IV, dass die angegebenen Verbindungen gegen Bakterien und Pilze in unerwarteter Weise wirksam sind. (Die Leerstellen in der Tabelle stellen Versuche, welche in dieser Reihe nicht durchgeführt wurden, dar).
Die bevorzugten Antimonverbindungen weisen eine unerwartet hohe Wirksamkeit gegen gramnegative Bakterien auf. Es steht fest, dass Baktericide des Standes der Technick wenig oder keine Wirksamkeit gegen gramnegative Bakterien aufweisen, wenn sie in Konzentrationen, bei welchen die bevorzugten Verbindungen, z. B. Phenylantimondichlorid, einen weiten Bereich von Wociden Angriffszielen einschliesslich gramnegativer Bakterien bekämpfen können, verwendet werden. Beispielsweise wurde beim Vergleich gegenüber Phenylquecksilberacetat (einem typischen Baktericid des Standes der Technik) mit Hilfe eines Brühenverdünnungsversuehes festgestellt, dass Phenylantimondichlorid gegen A. aerogenes und P.
aeruginosa zweimal so wirksam war wie Phenylquecksilberacetat.
Tabelle V
A. aerogenes P. aeruginosa
Verbindung bei % bei % Phenylantimondichlorid < 0,0002 0,0004 Phenylquecksilberacetat 0,0004 0,0008
Das erfindungsgemässe Verfahren kann durch Verwendung der formelmässig angegebenen Verbindungen in festen, flüssigen bzw. gasförmigen Mitteln einschliesslich Sprays durchgeführt werden. Es kann beispielsweise durch Aufbringen der Verbindung auf die Oberfläche der Textilfasern, z. B. während der Fertigung bzw. Verarbeitung des genannten Materials durchgeführt werden.
Viele Textilmaterialien können durch Aufbringen der Verbindung auf die Oberfläche durch Eintauchen, Klotzen, Aufsprühen usw. behandelt werden. Sie können in Form eines baktericiden Mittels, in welchem die Verbindung die aktive Komponente oder eine der aktiven Komponenten ist, verwendet werden. Es können flüssige Mittel, bei welchen die Verbindung in einem Lösungsmittel gelöst und/oder suspendiert ist, verwendet werden.
Die flüssigen Mittel des Emulsionstyps enthalten oft ein Dispergiermittel, wie anionen aktive, kationenaktive oder nicht-ionogene oberflächenaktive Mittel. Zur Erzielung von fungiciden und/oder baktericiden Ausrüsteffekten mit einem äusserst breiten Wirksamkeitsbereich kann die Verbindung mit anderen Wirkstoffen, wie Triorganozinnverbindungen, Pentachlorphenol, Kupfer-8-chinolinolat, Bis-phenolen, o-Phenylphenol und Polybromsalicylaniliden, vermischt sein.
Um einen wirksamen Schutz zu erzielen, können Mengen an Antimonverbindung von sehr geringen Konzentrationen, beispielsweise 0,001 bis 0,002%, bis zu 90 bis 100% verwendet werden.
Beispielsweise lassen sich Textilien mit den folgenden Mitteln behandeln:
Beispiel 1 Sprühmittel (Spray) Gewichtsteile
Phenylantimondichlorid 0,02
Toluol 15
Gasförmiges Fluorkohlenwasserstoff treibmittel 84,98
Diese neuen Biocide können durch Umsetzen von (R) < SbCl, worin R wie oben festgelegt ist, mit einem Alkalimetallmercaptid, beispielsweise Natrium-n-dodecylmercaptid bzw. Natriumlaurylmercaptid, oder durch Umsetzen von [(R)2Sb]O mit einem Mercaptan, beispielsweise Phenylmercaptan, Butylmercaptan usw., hergestellt werden. Beispielsweise kann Di-(phenyl)-antimonchlorid mit einem Alkalimetallmercaptid, wie Natriumn-dodecylmercaptid bzw.
Natriumlaurylmercaptid, Natriumphenylmercaptid, Natriumbutylmercaptid, Natrium äthylmercaptid, Natrium-n-propylmercaptid, Natriumisopropylmercaptid, Natrium-n-butylmercaptid, Natriumisobutylmercaptid, Natrium-sek. -butylmercaptid usw., umgesetzt werden.
(CGH )OSbCl t Na(S-C4H9)+(CqH3)2Sb-S-C4H9 + NaCl
Vorzugsweise wird die Umsetzung durch Vermischen des (R)oSbCl mit dem Natriummercaptid in äquimolaren Mengen in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels, beispielsweise von Benzol, und Erhitzen der so gebilde- ten Reaktionsmischung unter Rückfluss während eines Zeitraumes, der ausreicht, um die Umsetzung zu vervollständigen, beispielsweise 0,5 bis 20 Stunden, wie 4 bis 6 Stunden, durchgeführt. Das Nebenprodukt Natriumchlorid kann abfiltriert und das Lösungsmittel, beispielsweise Benzol, kann vom Produkt abdestilliert werden.
Die neuen Verbindungen können auch durch Umsetzen von [(R)2Sb]2O mit einem Mercaptan hergestellt werden. Beispielsweise kann bis-[Di-(phenyl)-antimon] oxyd mit Athylmercaptan, n-Propylmercaptan, sek. Butylmercaptan, Phenylmercaptan, Benzylmercaptan, Cyclohexylmercaptan, n-Dodecylmercaptan bzw. Laurylmercaptan, p-Tolylmercaptan usw. umgesetzt werden.
Die Umsetzung von (R)2Sb}O mit einem Mercaptan wird vorzugsweise durch Vermischen von 1 Mol des ersteren mit 2 Mol des letzteren in Gegenwart eines inerten Kohlenwasserstofflösungsmittels, beispielsweise von Benzol, und Erhitzen der so gebildeten Reaktionsmi schung unter Rückfluss während etwa 0,3 bis 10 Stunden, beispielsweise 1 bis 2 Stunden, unter Zuhilfenahme einer Falle nach Dean-Stark zur Entfernung des Wassers bewerkstelligt. Wenn keine weitere Reaktion beobachtet wird, kann das verbliebene Lösungsmittel abdestilliert werden, wodurch das Produkt als Rückstand zurückbleibt.
Beispiele für erfindungsgemäss verwendbare Verbindungen dieser Art umfassen:
Di-(n-butyl)-antimon-n-dodecylmercaptid,
Di-(phenyl)-antimon-n-dodecylmercaptid,
Di-(tolyl)-antimon-n-amylmercaptid,
Di-(benzyl)-antimonbenzylmercaptid,
Di-(eyclohexyl)-antimon-n-hexylmercaptid,
Di-(tolyl)-antimonphenylmercaptid,
Di-(isopropyl) -antimon-2-äthylhexylmercaptid,
Di-(p-chlorphenyl)-antimon-n-butylmercaptid, Di-(phenyl)-antimon-(carboäthoxy-methylmercaptid).
Auch die Verbindungen der Formel (R)nSb(X)2n, worin R ein Alkyl-, Alkinyl-, Aryl- und Cycloalkylrest ist, n eine ganze Zahl von weniger als 3 bedeutet, das heisst 1 oder 2 ist, und X für eine Alkoxygruppe steht, sind neue Verbindungen, welche durch ihre überraschend hohe Wirksamkeit gegen schädliche Organismen charakterisiert sind.
Im besonderen können diese neue Verbindungen die Formel (R),Sb(OR")3,, worin R wie oben festgelegt ist, n eine ganze Zahl von weniger als 3 bedeutet und R" für
Beispiel 2
Flüssiges Mittel Gewichtsteile
Phenylantimondichlorid 1
Aceton 20
Toluol 79
Beispiel 3
Emulsionsmittel Gewichtsteile
Di-(phenyl)-antimonacetat 0,02
Toluol 15
Nicht-ionogene oberflächenaktive Mittel (Isooctylphenoxypolyäthoxyäthanole) ( Triton X-100 ) 20
Wasser 64,98
Diese Behandlungen führen zu einem wirksamen Schutz der Textilien gegen Mikroorganismen.
Die verwendeten Antimonverbindungen behalten ihren unerwartet hohen Grad von baktericider Wirksamkeit unter ungünstigen Bedingungen bei. Sie sind besonders durch ihre hohe Wirksamkeit in Gegenwart von oberflächenaktiven Mitteln, beispielsweise Seifen, Dispergiermitteln, Wasch- bzw. Reinigungsmitteln usw., charakterisiert. Es ist besonders überraschend, dass diese Wirksamkeit in Gegenwart von anionenaktiven Seifen, wie Natriumstearat, beispielsweise Ivory-Seife, beibehalten wird. In einem Vergleichsversuch wurde z. B. eine typische Verbindung (Phenylantimondichlorid) allein, sowie in Verbindung mit einem nicht-ionogenen Waschmittel und in Verbindung mit einem anionenaktiven Waschmittel, wie Natriumstearat (Ivory-Seife), mittels des Standard-Brühenverdünnungsversuches gegen S. aureus und E. coli geprüft. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle VI zu entnehmen.
Tabelle VI 8. aureus E. coli Oberflächenaktives Mittel bei aureus E coli Ivory-Seife 0,001 0,001 Nicht-ionogene Seife, und zwar Isooctylphenoxypolyäthoxy äthanol ( Triton X-100 ) 0,001 0,001 Kontrollverbrauch 0,001 0,001
Aus dieser Tabelle ergibt sich, dass die Gegenwart einer anionen aktiven Seife bzw. einer nicht-ionogenen Seife das unerwartet überlegene Verhalten der erfindungsgemässen Verbindungen nicht beeinträchtigt.
Die stark wirksamen Biocide der Formel (R)nSb(X)sn, worin n 2 bedeutet, R Alkyl-, Alkinyl-, Aryl- oder Cycloalkylreste sind und X für eine Mercaptidgruppe steht, sind neue Verbindungen, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen.
Sie haben die Formel (R)2Sb-S-R', worin R wie oben festgelegt ist und R' von derselben Art wie R ist, das heisst, dass R und R' unabhängig voneinander Alkyl-, Alkinyl-, Aryl- und Cycloalkylreste sind.
Alkylreste einschliesslich inert substituierter Alkylreste bzw. Cycloalkylreste steht, haben.
R" kann Alkylreste, wie Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, Amyl- bzw. Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Octadecyl-, Cyclohexyl-, 2-Äthylhexyl-, Benzyl-, Phenyläthyl-, 4-Phenylbutyl-, Äthoxy äthylreste usw. darstellen. Vorzugsweise steht R" für Alkylreste mit weniger als etwa 10 Kohlenstoffatomen, insbesondere Butylreste.
Diese neuen Verbindungen können durch Umsetzen eines Organoantimonhalogenides, wie (R),Sb(C1)3.,, mit einem Alkalimetallalkoholat oder durch Umsetzen eines Organoantimonhalogenides, wie (R)nSb(Cl)3 n, mit einem Alkohol, wie R"OH, in Gegenwart eines Protonenakzeptors, vorzugsweise von Ammoniak, hergestellt werden.
Eine typische Reaktion kann durch die folgende Gleichung dargestellt werden.
(R)nSb(Cl)3 R + (3-n)R"OH + (3-n)NH (R)nSb(OR")3 n + (3-n)NHtC1
Wenn R der bevorzugte Phenylrest ist und n 2 bedeutet, kann die Reaktion wie folgt dargestellt werden: (C6H5)2SbCl + R"OH + NH3+(C6H5)sSb-OR"+NHoCl
Beispiele für Alkohole der Formel R"OH, welche beim bevorzugten Herstellungsverfahren verwendet werden können, umfassen:
:
Methanol Äthylalkohol n-Propylalkohol
Isopropylalkohol n-Butylalkohol
Isobutylalkohol sek.-Butylalkohol tert.-Butylalkohol
Amylalkohol
Hexylalkohol
Octylalkohol
Decylalkohol
Dodecylalkohol
Tetradecanol
Cetylalkohol
Octadecanol
2-Äthylhexanol
Benzylalkohol
Phenyläthylalkohol
4-Phenylbutanol Äthoxyäthanol
Vorzugsweise wird die Umsetzung von (R)nSb(C1)3 n und R"OH in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, wie Benzol, Toluol, Hexan, Heptan usw.
durchgeführt. Es können stöchiometrische Mengen der zwei Reaktionsteilnehmer oder ein Überschuss von einem Reaktionsteilnehmer, beispielsweise von R"OH, verwendet werden. Die zwei Reaktionsteilnehmer können in Gegenwart der Base, beispielsweise von Ammoniak, miteinander vermischt werden, oder die Base und (R)11Sb(Cl)sn können vor der Zugabe des R"OH vermischt werden.
Wenn diese Verfahrensweise befolgt wird, kann sich ein Komplex zwischen der Base und (R)nSb(0)s.n bilden.
Wenn alle Reaktionsteilnehmer zugegen sind, kann die Reaktionsmischung erhitzt werden, beispielsweise auf etwa 40 bis 1200 C, vorzugsweise auf 75 bis 1000 C, während etwa 1 bis 10 Stunden, während welcher Zeit sich das erwünschte Produkt zusammen mit dem Nebenprodukt, das heisst Ammoniumchlorid, bildet. Das Produkt kann durch Abfiltrieren davon und Abdestillieren des restlichen R"OH und des inerten organischen Lösungsmittels isoliert werden.
Beispiele für Verbindungen der oben genannten Art sind:
Di-(phenyl)-antimonbutylat, Di- (phenyl)-antimonäthylat,
Di-(phenyl)-antimon-n-propylat,
Di-(phenyl)-antimonphenyläthylat,
Di-(phenyl)-antimonbenzylat,
Phenylantimondi-(butylat),
Phenylantimondi-(äthylat),
Phenylantimondi-(2-äthylhexylat), Phenylantimondi-(phenyläthylat),
Phenylantimondi-(benzylat),
Di-(n-butyl)-antimonäthylat, Di-(tolyl) - antimoncyclohexylat,
Di-(benzyl)-antimon-n-propylat,
Di-(cyclohexyl) -antimonmethylat, Di-(isopropyl) -antimonäthylat,
Di-(p-chlorphenyl)-antimonbutylat, n-Butylantimondi-(methylat), Tolylantimondi-(2-äthylhexylat),
Benzylantimondi-(äthylat), Cyclohexylantimondi-(methylat),
Isopropylantimondi-(butylat),
p-Chlorphenylantimondi-(hexylat) .
PATENTANSPRUCH I
Verfahren zum Schützen von nicht-keratinhaltigen Textilien gegen Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man das Textilgut mit einer Antimonverbindung der Formel (R)11Sb(X)3n, oder (R)2Sb-Y-Sb(R)2 bzw.
RSbY behandelt, worin R ein gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Alkinyl-, Aryl- oder Cycloalkylrest ist, X für Halogen, OH, SH, Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Cycloalkoxy, Aralkoxy, Aryloxy, Acyloxy, Alkylthio, Cycloalkylthio, Aralkylthio, Alkinylthio oder Arylthio und Y für 0 oder S steht und n eine ganze Zahl von weniger als 4 bedeutet.
UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Antimonverbindung eine solche der Formel RSb(X)2 ist.
2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass R für den Phenylrest steht.
3. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man Phenylantimondiacetat, Phenylantimondichlorid, Diphenylantimonchlorid, Tributylantimon, Triphenylantimon oder n-Butylantimondichlorid verwendet.
4. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man die Antimonverbindung mit einem Träger verwendet.
5. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man ausserdem oberflächenaktive Mittel verwendet.
6. Verfahren nach Unteranspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das oberflächenaktive Mittel ein anionenaktives Wasch- bzw. Reinigungsmittel, vorzugsweise Natriumstearat ist.
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Alkylreste einschliesslich inert substituierter Alkylreste bzw. Cycloalkylreste steht, haben.R" kann Alkylreste, wie Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, Amyl- bzw. Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Octadecyl-, Cyclohexyl-, 2-Äthylhexyl-, Benzyl-, Phenyläthyl-, 4-Phenylbutyl-, Äthoxy äthylreste usw. darstellen. Vorzugsweise steht R" für Alkylreste mit weniger als etwa 10 Kohlenstoffatomen, insbesondere Butylreste.Diese neuen Verbindungen können durch Umsetzen eines Organoantimonhalogenides, wie (R),Sb(C1)3.,, mit einem Alkalimetallalkoholat oder durch Umsetzen eines Organoantimonhalogenides, wie (R)nSb(Cl)3 n, mit einem Alkohol, wie R"OH, in Gegenwart eines Protonenakzeptors, vorzugsweise von Ammoniak, hergestellt werden.Eine typische Reaktion kann durch die folgende Gleichung dargestellt werden.(R)nSb(Cl)3 R + (3-n)R"OH + (3-n)NH (R)nSb(OR")3 n + (3-n)NHtC1 Wenn R der bevorzugte Phenylrest ist und n 2 bedeutet, kann die Reaktion wie folgt dargestellt werden: (C6H5)2SbCl + R"OH + NH3+(C6H5)sSb-OR"+NHoCl Beispiele für Alkohole der Formel R"OH, welche beim bevorzugten Herstellungsverfahren verwendet werden können, umfassen:: Methanol Äthylalkohol n-Propylalkohol Isopropylalkohol n-Butylalkohol Isobutylalkohol sek.-Butylalkohol tert.-Butylalkohol Amylalkohol Hexylalkohol Octylalkohol Decylalkohol Dodecylalkohol Tetradecanol Cetylalkohol Octadecanol 2-Äthylhexanol Benzylalkohol Phenyläthylalkohol 4-Phenylbutanol Äthoxyäthanol Vorzugsweise wird die Umsetzung von (R)nSb(C1)3 n und R"OH in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, wie Benzol, Toluol, Hexan, Heptan usw.durchgeführt. Es können stöchiometrische Mengen der zwei Reaktionsteilnehmer oder ein Überschuss von einem Reaktionsteilnehmer, beispielsweise von R"OH, verwendet werden. Die zwei Reaktionsteilnehmer können in Gegenwart der Base, beispielsweise von Ammoniak, miteinander vermischt werden, oder die Base und (R)11Sb(Cl)sn können vor der Zugabe des R"OH vermischt werden.Wenn diese Verfahrensweise befolgt wird, kann sich ein Komplex zwischen der Base und (R)nSb(0)s.n bilden.Wenn alle Reaktionsteilnehmer zugegen sind, kann die Reaktionsmischung erhitzt werden, beispielsweise auf etwa 40 bis 1200 C, vorzugsweise auf 75 bis 1000 C, während etwa 1 bis 10 Stunden, während welcher Zeit sich das erwünschte Produkt zusammen mit dem Nebenprodukt, das heisst Ammoniumchlorid, bildet. Das Produkt kann durch Abfiltrieren davon und Abdestillieren des restlichen R"OH und des inerten organischen Lösungsmittels isoliert werden.Beispiele für Verbindungen der oben genannten Art sind: Di-(phenyl)-antimonbutylat, Di- (phenyl)-antimonäthylat, Di-(phenyl)-antimon-n-propylat, Di-(phenyl)-antimonphenyläthylat, Di-(phenyl)-antimonbenzylat, Phenylantimondi-(butylat), Phenylantimondi-(äthylat), Phenylantimondi-(2-äthylhexylat), Phenylantimondi-(phenyläthylat), Phenylantimondi-(benzylat), Di-(n-butyl)-antimonäthylat, Di-(tolyl) - antimoncyclohexylat, Di-(benzyl)-antimon-n-propylat, Di-(cyclohexyl) -antimonmethylat, Di-(isopropyl) -antimonäthylat, Di-(p-chlorphenyl)-antimonbutylat, n-Butylantimondi-(methylat), Tolylantimondi-(2-äthylhexylat), Benzylantimondi-(äthylat), Cyclohexylantimondi-(methylat), Isopropylantimondi-(butylat),p-Chlorphenylantimondi-(hexylat) .PATENTANSPRUCH I Verfahren zum Schützen von nicht-keratinhaltigen Textilien gegen Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man das Textilgut mit einer Antimonverbindung der Formel (R)11Sb(X)3n, oder (R)2Sb-Y-Sb(R)2 bzw.RSbY behandelt, worin R ein gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Alkinyl-, Aryl- oder Cycloalkylrest ist, X für Halogen, OH, SH, Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Cycloalkoxy, Aralkoxy, Aryloxy, Acyloxy, Alkylthio, Cycloalkylthio, Aralkylthio, Alkinylthio oder Arylthio und Y für 0 oder S steht und n eine ganze Zahl von weniger als 4 bedeutet.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Antimonverbindung eine solche der Formel RSb(X)2 ist.2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass R für den Phenylrest steht.3. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man Phenylantimondiacetat, Phenylantimondichlorid, Diphenylantimonchlorid, Tributylantimon, Triphenylantimon oder n-Butylantimondichlorid verwendet.4. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man die Antimonverbindung mit einem Träger verwendet.5. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man ausserdem oberflächenaktive Mittel verwendet.6. Verfahren nach Unteranspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das oberflächenaktive Mittel ein anionenaktives Wasch- bzw. Reinigungsmittel, vorzugsweise Natriumstearat ist.PATENTANSPRUCH IINach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I gegen Mikroorganismen geschützte, nicht-keratinhaltige Textilien.
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