CH506237A - Gegebenenfalls substituiertes N,N'-Bis-(carbamoyloxy)-dithiooxalimidat enthaltendes Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

Description

  
 



  Gegebenenfalls substituertes N,N'-Bis-(carbamoyloxy)-dithioxalimidat enthaltendes Schädlingsbekämpfungsmittel    Die    Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel, die als wirksamen   Bestandteil    neue   chemische    Verbin   zungen,    und zwar   Dialkyl    sowie   Dialkenyi-N,N'-bis-    (substit.carbamoyloxy)-dithioxalimidate der allgemeinen Formel (I)
EMI1.1     
 in der R1 und   Rn,    die gleich oder   verschieden    sind,   A1-      kyireste    mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkenylreste mit 3 oder 4   Kohlenstoffatomen    bedeuten und R3 und R4,

   die gleich oder verschieden sind,   Wasser      stoSatomìe,    Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenylreste mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder Propargylreste   bedeuten,    enthalten, sowie die Verwendung dieser Verbindungen als   Nematodde.   



   Verbindungen der allgemeinen Formel (I), bei denen R1 die gleiche Bedeutung wie   R2    und   R2    die gleiche Bedeutung wie R4 hat, werden wegen der Wirtschaftlichkeit ihrer Herstellung bevorzugt.



   Obwohl den Verbrauchern eine ständig wachsende Zahl von chemischen Nematociden zur Verfügung gestellt wird, besteht doch ein Bedürfnis nach Nematociden, die   vorteilhafte    physikalische   Eigenschaften,    ausreichende nematocide Aktivität oder ausreichende nematocide Aktivität und gleichzeitig gute Toleranz für Pflanzen und Tiere aufweisen.



   Als    Nematocide     werden hier   Verbindungen    bezeichnet, die pflanzenschädigende Nematoden in jedem beliebigen   Lebensstadium    abtöten, inaktivieren, vertreiben oder ihre zerstörenden Wirkungen   anderweitig    verhindern.



   In den meisten Gebieten der Welt enthalten die für die Landwirtschaft oder den Gartenbau verwendeten Böden pflanzenschädigende Nematoden. Die auf Nema   todlenbefall      zurückzuführenden    Verluste reichen von mässigen Ertragsminterungen bis zum vollständigen Ausfall der Ernte. Daher besteht ein   Bedürfnis    nach wirtschaftlichen und wirksamen Methoden zum Verhin- dern der   Ertragsminderung    durch diese weitverbreiteten Schädlinge.



   Unter  Nematoden  werden hier alle   Lelben6fof-    men, wie Eier, Larven und ausgewachsene Exemplare, der Pflanzenparasiten der Gattung Phylium nemata verstanden.   Hierbei    handelt es sich um unsegmentierte Würmer (Fadenwürmer), deren Länge weniger als 3 mm beträgt. Die meisten im Boden vorhandenen Arten dieser Würmer greifen die Wurzeln und andere   unterirdische    Pflanzenteile an. Einige Arten greifen   aber    auch oberirdische Pflanzenteile, wie Krone, Stamm, Stengel, Blätter, Knospen oder Samen, an.



   Die parasitischen Nematoden schädigen die Nutzpflanzen und beeinträchtigen den Ertrag in verschiedener Weise. Nematodenarten, die die Pflanzen hauptsächlich von aussen her angreifen, werden als  Ektopa   rasiten) >     bezeichnet. Sie führen oft zum Absterben der Wurzelfasern. Wenn diese Nedmatoden in grossen Mengen auftreten, werden viele Wurzelfasern abgetötet, wodurch Wachstum und Ertrag der befallenen   Nutzpflan-    zen vermindert werden.



   Nematodenarten, die in das Wurzelgewebe eintreten und darin leben, werden als  Endoparasiten  bezeichnet.  



   Sowohl die Ektoparasiten als auch die Endoparasiten unter den Nematoden können Missbildung der befallenen Pflanzenteile und sogar das Absterben des die Be   fallsstelle      umgebenden    Gewebes verursachen. Hierdurch wird nicht nur die allgemeine Lebenskraft der Pflanze beeinträchtigt, sondern vielfach auch der Marktwert der Nutzpflanzen zerstört. Ein Beispiel hierfür sind Mohrrüben, die, wenn sie von Nematoden befallen sind, missgestaltet und dadurch unverkäuflich werden.



   Ferner können die von Pflanzennematoden   veruf-    sachten Schäden als Angriffsstellen für andere Pflanzenkrankheitserreger, wie Fungi, Bakterien und Viren, dienen. Deshalb können die Verbindungen gemäss der Erfindung auch in Kombination mit anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln, wie Fungiciden, Bactericiden und Viruciden, angewandt werden.



   Für die wirksamste Bearbeitung einer   Pflanzung    müssen die Nutzpflanzen oft in Gegenden angepflanzt werden, in denen sich Pflanzennematoden ilm Boden befinden. In bereits angelegten Dauerpflanzungen, z. B.



  von Fruchtbäumen, Zuckerrohr und Ananas, können die Nematoden auch diese Pflanzen   befallen.   



   Wenn Nematodenbefall vorkommt, kann der Pflanzer die Menge an Düngemittel und Wasser erhöhen, um die Schädigung des Wurzelsystems auszugleichen, oder er kann Chemikalien anwenden, um die Nematoden zu bekämpfen. Zusätzliche Mengen an Düngemittel und Wasser sind aber kostspielig und nur   teilweise    wirksam, und wenn es sich bei den Nematoden um solche Arten handelt, die zur Missbildung der Pflanzen führen, ist dieses Verfahren oft wertlos. Die grösste Aussicht für eine wirksame Nematodenbekämpfung liegt daher in der Verwendung von chemischen   Nematociden.   



   Viele der zur Zeit für die Bekämpfung von   Nema-    toden zur Verfügung stehenden Chemiaklien sind phytotoxisch und können daher nur lange vor dem Einpflanzen der Nutzpflanzen gefahrlos   angewandt    werden.



  Dieses Erfordernis einer Zeitspanne zwischen der Anwendung des Nematocids und dem Einpflanzen   er-    schwert aber die Planung der landwirtschaftlichen Kulturen und kann, wenn die   Pflanzperlode    durch Wetterbedingungen beschränkt ist, sogar die Anwendung chemischer Nematocide unmöglich machen.



   Die Verbindungen gemäss der Erfindung verursachen keine   Pflanzenschädigunig,    wenn sie, wie hier beschrieben, angewandt werden, und können daher vor, bei oder sogar nach dem Pflanzen angewandt werden.



  In vielen Fällen ist die Behandlung mit den Verbindungen gemäss der Erfindung am wirksamsten, wenn sie erst erfolgt, nachdem die jungen   Nutzpflanzen    sich entwikkelt haben.



   Abgesehen von der Phytotoxizität sind die bisher be   kannen      Verbindungen,    Nematocide und Bekämpfungsmethoden oft kostspielig in bezug auf die zu behandelnde   Fläche,    infolge üblen Geruchs, Reiz- oder Tränenwirkung für den Arbeiter unangenehm, oder sie haben nur eine begrenzte Anwendbarkeit. Die Verbindungen und Verfahren gemäss der Erfindung dagegen sind selbst in weit höheren als den erforderlichen Dosierungen für die Saat und die wachsenden Pflanzen gefahrlos, lassen sich leicht und gefahrlos handhaben, liefern einen langandauernden Schutz und können in Anbetracht ihrer Wirksamkeit in   wirtschaftlicher    Weise in niedrigen Dichten angewandt werden. Daher ermöglichen die Verbindungen und Verfahren gemäss der Erfindung den praktischen Schutz der Nutzpflanzen in weitem Umfange.



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) existieren in drei isomeren Formen, indem die beiden Carbamoyloxythioimidatgruppen in syn-syn-Stellung, in   synzati-Stellung    oder in anti-anti-Stellung zueinander stehen können.



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), bei denen R1 und   R2    einander gleich sind und   Rs    und R4 ebenfalls einander gleich sind, werden bevorzugt, weil sie sich in der wirtschaftlichsten Weise herstellen lassen.



  Von diesen Verbindungen werden
Dim   ethyl-N,N'-bis-(methylcarbamoyloxy)-       dithiooxallimidlat    und    Dimethyl-N,N'-bis-(äthylcarbamoyloxy)-    dithiooxalimidat besonders bevorzugt, weil sie eine aussergewöhnlich hohe nematocide Aktivität und Sicherheitsgrenze für die Nutzpflanzen aufweisen.



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in denen R1 und   R,    die gleiche Bedeutung haben und   RQ    und   R1    ebenfalls die gleiche   Bedeutung    haben, können hergestellt werden, indem man ein entsprechendes Mercaptan mit Dichlorglyoxim in einem inerten Lösungsmittel, wie einem Gemisch aus Alkohol und Wasser, umsetzt und   dann    Natriumhydroxid zusetzt, um das ge wünschte   Dialkylmercaptoglyoxim    zu erhalten. 

  Diese
Umsetzung lässt sich durch die folgende Gleichung (A) darstellen:
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Das nach Gleichung (A) erhaltene Dialkylmercaptoglyoxim kann in einem inerten Lösungs- oder Verdün   nungsmittel,    wie Methylenchlorid,   Cyclbhexan,    Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Benzol, Toluol, Xylol oder dergleichen, gelöst oder suspendiert werden. Diese Lösung oder Suspension kann mit dem entsprechenden Isocyanat versetzt werden, wobei man die gewünschte Verbindung der allgemeinen Formel (I) erhält.

  Diese Umsetzung lässt sich durch die Gleichung (B) darstellen:
EMI2.2     

Um diejenigen   Verbindungen      der    allgemeinen Formel (I) herzustellen, bei denen die Reste R1 und R2 voneinander verschieden sind, kann die Reaktion (A) stufenweise durchgeführt werden, indem man zunächst  1 Äquivalent RiSH und dann genügend   Natriumhydr    oxid zusetzt, um das Gemisch   zu    neutralisieren, worauf man in der zweiten   Verfahrensstufe    1 Äquivalent R2SH und den zweiten Teil des Natriumhydroxids zusetzt.



   Um diejenigen Verbindungen der allgemein   Fof-    mel (I) herzustellen, bei denen die Reste Rs und R4 voneinander verschieden sind, kann die Reaktion (B) stu   fenweise    durchgeführt werden, indem man   zunächst    1 Äquivalent   R8NCO    zu dem entsprechenden Dialkyl   mercaptoglyoxim    zusetzt und erst nachträglich 1   Squi-    valent R4NCO zusetzt.



   Das als Ausgangsstoff für die Reaktion (A) verwendete Dichlorglyoxim kann durch Chlorieren von   Cilyoxim    nach Gleichung (C):
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 hergestellt werden. Die Herstellung von Dichlorglyoxim durch Chlorieren von Glyoxim ist in der Arbeit von   Brintzinger    und   Titzmlann,    Berichte, Band 85 (1952), Seite 344, beschrieben.



   Typische Beispiele für Nematoden, gegen die die Pflanzen durch die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) geschützt werden können, sind die folgenden: die Pfriemnematode - Dolichodorus heterocephalus, die Bananennematode -   Pratylenchus    musicola,   die    Knospen- und Blattnematode - Aphelenchoides spp., die grabende Nematode - Radopholus similus, die Mohrrübenwurzelnematode - Heterodera carotae, die   Kaffeewurzeiknotennematode    - Meloidogyne exigua, die   Maisuematode    -   Pratylenchus    zeae, die   Dolehnematode    - Xyphinema diversicaudatum, die goldene Nematode - Heterodera rostochiensis, die   Grasnematode    - Anguina agrostis, die nierenförmige Nematode - Rotylenchus reniformus, die Lanzennematode - Hoplolaimus spp.,

   die   Wiesennematede    - Pratylenchus spp., die Nördliche Wurzelknotennematode -   Meloido gyne       hapin,    die Erbsenwurzelnematode - Heterodera gottingiana, die Erdnusswurzelknotennematode - Meloidogyne are    nach,    die Kartoffelfäulenematode - Ditylenchus destructor, die   Reisnematode    - Ditylenchus angustus, die   Ringnemlatode    - Criconemoides spp., die glattköpfige Wundnematode - Pratylenchus bra chyurus, die Südliche   -Wurzelknotennematode        Meloidogyne    incognita, die   Sojabohnenblasennelmlatod -      Heterodern    glycines, die Spiralnematode -   Helicotylenchus    spp.,

   die Stengel- und   Knollennematode    - Ditylenchus dipsaci, die Stechnematode - Belonolaimus spp., die Stoppelwurzelnematode - Trichodorus spp.



  die   Zuckerrübennematode -    Heterodera   schachtii,    die Tabakblasennematode - Heterodera tabacum, die Tabakverkümmerungsnematode - Tylenchorhyn chus claytoni, die Weizennematode - Anguina tritici.



   Die für die praktische Verwendung als Nematocide geeigneten Mittel gemäss der Erfindung enthalten eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I), gegebenenfalls im   Gemisch    mit anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln, und können   ausserdem      oiber-    flächen aktive Mittel, feste oder flüssige Verdünnungsmittel und andere Stoffe enthalten, um benetzbare Pulver, Suspensionen, emulgierbare Konzentrate, Stäube, Lösungen, Körner, Pillen oder hochkonzentrierte Zusammensetzungen zu erhalten.



   Die   erfindungsgemässen      Schädiingsbekämpfungsnit-    tel können auf oder in dem Boden angewandt werden.



  Dies kann geschehen, indem man sie in Wasser verteilt und dieses Gemisch auf den Boden aufspritzt und gege   ;benenfalls    gleichzeitig oder nachträglich maschinell in den Boden einarbeitet.   Ebenso-können    die Verbindungen in flüchtigen Ölen verteilt und in der gleichen Weise angewandt werden. Um dies in wirksamer Weise zu erreichen, können die Verbindungen mit anderen Be   standteilen    zu benetzbaren Pulvern vermischt werden, da   die    Löslichkeit der Verbindungen gemäss der Erfindung sowohl in Wasser als auch in organischen Lösungsmitteln gering ist, aber einen endlichen Wert hat.

  Tankmischungen von benetzbaren Pulvern mit Ölen oder mit Wasser in den für die normale Verwendung geeigneten Konzentrationen enthalten den Wirkstoff   oder      einen    Teil desselben in echter Lösung.



   Benetzbare Pulver sind physikalisch beständige, frei fliessende Mischungen,   die    eine wirksame Menge an den Verbindungen gemäss der Erfindung und   ausserdem      oberfllächen,aktive    Mittel und inerte Streckmittel enthalten.



   Die oberflächenaktiven Mittel wirken als Netz-, Dispergier- und Emulgiermittel und führen zu einer raschen Benetzung und Dispergierung des Pulvers in Wasser oder in organischen Flüssigkeiten. Als oberflächenaktive Mittel kann man anionische, nicht-ionogene oder kationische Mittel verwenden, wie sie auch schon bisher in Schädingsbekämpfungsmitteln verwendet worden sind. Eine ausführliche   Zusammenstellung    solcher Mittel findet sich in  Detergents and   Emulsifiers    1966   Anual#,    Verlag W. McCutcheon, Inc.).



   Zur Herstellung von benetzbaren Pulvern maus den Verbindungen gemäss der Erfindung werden   anionische    und nichtionogene oberflächenaktive Mittel bevorzugt.



  Von diesen werden die festen oberflächenaktiven Mittel besonders bevorzugt, weil sie sich leicht   einarbeiten    lassen und nicht zur Schwierigkeit des Zusammenbakkens führen. Die beste Dispergierung von Pulvern in organischen Medien wird jedoch häufig mit flüssigen nichtionogenen   oberflächenaktiven    Mitteln erzielt, die   normalerweise    in Ollösungskonzentraten als Emulgiermittel wirken.



   Von den oberflächenaktiven Mitteln, die als Netzmittel wirken, werden   Alkylbenzol    und   Alkylnaphtha-      linsulfonate,    Erdölsulfonate, sulfatierte aliphatische Alkohole, Amine oder   Säureamide,    sulfonierte oder   sulfa-    tierte Fettsäsureester, sulfonierte   pflanzliche    Öle, langkettige Ester von Natriumisäthionat   und    Ester von Na   triumsuifosuccinat    besonders bevorzugt.

 

   Von den nichtionogenen oberflächenaktiven Mitteln werden zum Dispergieren in organischen Medien die Polyäthylenoxid-Addukte von   Alkyiphenolen,    aliphatischen Alkoholen, Sorbit, Sorbitan-Fettsäureestern und Polypropylenoxid besonders bevorzugt. Diese   nichtione    genen oberflächenaktiven Mittel wirken ausserdem als   Netzmittel, wenn das   Nematocid    in Wasser verwendet werden soll.



   Als oberflächenaktive Mittel zur Herstellung von benetzbaren Pulvern, die in Wasser dispergiert werden sollen, werden die   Natrium      Calcium-    und   Magnesium-    salze von   Ligninsulfonsauren,    die   N+atriumsalze    von polymeren   Aikylnaphthaiinsulfons äuren,    die Natriumsalze von Benzolsulfonsäure, alkylsubstituiertes Polyvinylpyrrolidin, Natrium-   N-methyl-N-(ilangkett.    Fettsäure)-taurate, Methylcellulose von   niedriger    Viskosität oder Polyvinylalkohol von niedriger Viskosität besonders bevorzugt.



   Inerte Streckmittel können auch als   Mahlhiifsmit-    tel, Mittel gegen das   Zusqa,mmenlbacken    und Mittel zur Begünstigung des Fliessvermögens der Pulver wirken, und ausserdem verleihen sie den benetzbaren Pulvern Masse. Zu den Streckmitteln, die sich   zur    Herstellung von benetzbaren Pulvern aus den Verbindungen gemäss der Erfindung eignen, gehören Tone, Diatomeenerde und synthetische mineralische   Füllstoffe,    wie Holzmehl, Schalenmehle und Maiskolbenmehl.   Bevorzugte    Streckmittel sind Kaolinite, Attapulgitton, synthetische Kieselsäuren und synthetisches Calcium- oder   Magnesiumsili-    cat.



   Die benetzbaren Pulver enthalten erfindungsgemäss etwa 25 bis 90 Gewichtsprozent Wirkstoff, 0,5 bis 3 Gewichtsprozent Netzmittel, 0,25 bis 5 Gewichtsprozent Dispergiermittel und 2 bis 74,25 Gewichtsprozent Streckmittel.



   Stäube werden am einfachsten hergestellt, indem man ein zur Verfügung stehendes benetzbares Pulver in einer Mischvorrichtung, die ein homogenes Produkt liefert, mit einem inerten Träger auf eine Wirkstoffkonzentration von 1 bis 60 Gewichtsprozent verdünnt.



   Geeignete Verdünnungsmittel für diesen Zweck sind Tone,   Talkum,      Pyrophyllit,    gemahlenes Rohphosphat, Sericit oder   Tabakstengelstaub.    Die Wahl des Verdünnungsmittels richtet sich gewöhnlich nach den Kosten und der   Erhältlichkeit    desselben in der Gegend, wo die Mischung hergestellt werden soll, da der Versand von Verdünnungsmittel oder fertigem Staub gewöhnlich unwirtschaftlich ist. Die am besten geeigneten   Verdür.-    nungsmittel sind dicht, setzen sich rasch   ab    und sind freifliessend. Da Talkum, Sericit, Rohphosphat, Pyrophyllit und Tabakstengelstaub alle diese Eigenschaften aufweisen, werden sie im Vergleich zu Kaolin bevorzugt, falls sie am Ort, wo das Vermischen   vorgenom-    men wird, erhältlich sind.



   Wenn es wirtschaftlich vertretbar ist, werden die Stäube am gleichen Ort wie das Nematocid selbst hergestellt, indem man das Nematocid zunächst mit einer möglichst geringen Menge eines staubförmigen Verdünnungsmittels fein pulvert. Dieses Konzentrat wird dann mit dem Rest des Verdünnungsmittels gemischt. Auf diese Weise lässt sich das ganze   Verdünnungsmittel    in dichtem Zustande halten, ohne abzusacken, und nur ein kleiner Teil desselben braucht feiner gemahlen zu werden.



   Normalerweise stellt der Erzeuger jedoch nur ein hochkonzentriertes Konzentrat des   Nematocids    unter Verwendung ein er geringen Menge des dichten, freifliessenden Verdünnungsmittels, wie   Glimmef tallkum,    her, und die weitere Verdünnung erfolgt an der Stelle, wo das fertige Mittel hergestellt wird. Dispergiermittel   werden    fortgelassen; ein Netzmittel kann jedoch zugesetzt werden, um die Benetzung des   Staubes    durch feuchten Boden zu unterstützen.



   In körniger Form sind die Mittel physikalisch beständig und bestehen   aus    Einzelteilchen, die eine   Velr-    bindung der allgemeinen Formel (I) enthalten, wobei diese Verbindung an einer aus einem zusammenhängenden, inerten Träger von mikroskopischer Teilchen   grösse      bestehenden    Grundmasse anhaftet oder in dieser verteilt ist. Um das Auslaugen des Wirkstoffs aus den Körnern zu erleichtern, kann man ein   oberflächenak-    tives Mittel zusetzen.



   Nematocide, die keine Gase oder stark flüchtige Flüssigkeiten sind, werden oft am einfachsten in Form von Körnern   angewandt.    Körnige Zusammensetzungen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können hergestellt werden, indem man den Wirkstoff zu den   bereits    fertigen Körnern zusetzt oder indem man Gemische aus dem pulverförmigen Wirkstoff und inerten Streck- und   Bindemitteln    granuliert.



   Geeignete fertige Körner, denen der Wirkstoff zugesetzt   werden    kann, sind körniger Attapulgit, körniger aufgeblätterter Vermiculit, körniger Pyrophyllit, gekörnte Pecan-, Walnuss- oder sonstige Nussschalen und gekörnte   Maiskolben.   



   Wenn man von fertigen Körnern ausgeht, sollen diese vorzugsweise eine poröse,   absorption & ähige    Struk   tur    aufweisen. Dies trifft auf Attapulgit, aufgeblätterten Vermiculit und die oben   genannten    Körner aus organischen Stoffen zu. Alle diese Körner eignen sich für den Zusatz des Wirkstoffs aus   Lösung.    Körniger   Atta-      puigit    wird bevorzugt, weil er in nassem Zustande leicht zerfällt. Wenn der Wirkstoff als Pulver zusammen mit einem Haftmittel zugesetzt werden soll, wird körniger,   aufgeblätterter    Vermiculit bevorzugt.



   Körnige Zusammensetzungen, die aus fertigen Körnern hergestellt werden, enthalten etwa 2 bis 10 Gewichtsprozent Wirkstoff. Ausserdem können sie etwa 0,25 bis 10 Gewichtsprozent Netzmittel und 2 bis 10 Gewichtsprozent eines flüssigen Haftmittels von niedriger Flüchtigkeit enthalten. Dieses Haftmittel wird zugesetzt, um die Trennung des   pulverförmigen    Wirkstoffs von dem körnigen Träger zu verhindern, und zu   diesem    Zweck kann man jede Flüssigkeit von niedrigem Flüchtigkeitsgrad und niedriger Phytotoxizität verwenden.

  Einige geeignete Haftmittel sind schweres Mineralöl, Glykole, wie Äthylenglykol oder Propylenglykol,   Phthalsäuredimethylester    und langkettige Alkohole, wie   Laurylallkohol.    Wenn ein flüssiges, nichtflüchtiges oberflächen aktives Mittel, wie das Kondensationsprodukt aus Äthylenoxid und Octyl- oder Nonylphenol, als Netzmittel verwendet wird, kann der Zusatz eines Haftmittels überflüssig sein. Die Natur des zu verwendenden Haftmittels richtet sich nach der gewünschten Geschwindigkeit der Freigabe des Wirkstoffs. Wenn eine schnelle Freigabe und eine schnelle Lösung des Wirkstoffs durch die   Bodenfeuchtigkeit    erfolgen soll, soll als Haftmittel ein Glykol oder ein flüssiges, mit Wasser mischbares oberflächenaktives Mittel verwendet werden.

 

  Wenn umgekehrt die Freigabe des Wirkstoffs verzögert werden soll, verwendet man ein hydrophobes Haftmittel.



   Der Zusatz des Wirkstoffs zu den fertigen Körnern erfolgt oft, indem man den Wirkstoff in einem billigen flüchtigen organischen Lösungsmittel löst und die Lösung auf die Körner aufbringt. Da viele der Verbindungen gemäss der Erfindung in den normalerweise verwendeten billigen flüchtigen Lösungsmitteln nur schwach löslich sind, kann man auf diese Weise nur eine be   grenzt    Wirkstoffmenge in die Poren der Körner ein  lagern. Wenn man daher versucht, grosse Wirkstoffmengen in die Körner einzubringen, bleibt der Wirkstoff an der äusseren Oberfläche der Körner, und beim Umwälzen oder sonstigen Hantierung bildet sich Feinkorn mit   übermässig    hohem Wirkstoffgehalt,   während    die Hauptmenge aus Körnern mit niedrigem Wirkstoffgehalt besteht.



   Wenn die Virkstoffkonzentration über   10%    liegen soll, werden die Körner vorzugsweise   aus    pulverförmi-   tagen    Gemischen aus   Wirkstoff    und Verdünnungsmittel derart hergestellt, dass der   Wirkstoff    gleichmässig in jedem einzelnen Korn verteilt ist. Die Körner können auch nach Wunsch so hergestellt werden, dass die Zerfallsgeschwindigkeit und die Geschwindigkeit   der      Frei-    gabe   indes    Wirkstoffs genau   gesteuert    werden, und diese Art von Körnern kann selbst bei niedriger Wirkstoffkonzentration die bevorzugte Ausführungsform sein.



   Diese homogenen Körner können auf verschiedene Weise hergestellt werden, z. B. durch Trockenverdichben, Trockengranulieren und Aussieben. Die Gemische können   auch    mit Wasser oder einem sonstigen Lösungsmittel angefeuchtet, dann stranggepresst und die Strangpresslinge zerschnitten oder nass granuliert, getrocknet und ausgesiebt werden. Ebenso kann man Körner durch gesteuertes Umwälzen von Pulver und Bindemittel gemäss der USA-Patentschrift Nr. 3 192290 herstellen.



   Der Wirkstoffgehalt dieser Körner liegt im Bereich von etwa 2 bis 50 Gewichtsprozent. im Interesse der besten Verteilung werden jedoch   Körner    mit Wirkstoffgehalten von 5 bis 10 Gewichtsprozent bevorzugt. Als inerten Träger kann man Kaolinit, Natrium-, Caloiumund Magnesiumbentonide, Attapulgit, Gips, gebrannten Gips oder Kombinationen aus solchen mineralischen Füllstoffen verwenden.



   Die Verdünnungsmittel selbst können, wenn sie befeuchtet und dann getrocknet werden, als Bindemittel wirken, wie z. B. quellende Bentonite und   gebeannter    Gips. Gegebenenfalls können auch geringe Mengen an anderen   Bindemittelln    zugesetzt werden, wie   Methyltel    gulose, Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Quellstärke oder lösliche Ligninsulfonate. Die Wahl der Art und Menge des   Bindemittels      bestimmt    die   Zerfalisgeschwin-    digkeit der Körner in feuchtem Boden. Eine weitere Steuerung in   dieser    Hinsicht kann   durch    Zusatz geringer Mengen an wasserlöslichen anorganischen Salzen, wie Natriumsulfat oder   Ammoniumsul,fat,    erreicht werden.

  Das Eindringen von Wasser in die Körner kann durch zusätzliche geringe Mengen an Netzmitteln unterstützt werden. Bevorzugte Körner können nach dem Trockengranulierverfahren der USA-Patentschrift Nr.



  2992090 hergestellt werden, wobei man anstelle der dort   beschriebenen    Unkrautbekämpfungsmittel die Wirkstoffe gemäss der Erfindung verwendet und dann auf Korngrössen von 0,25 bis 0,6 mm aussiebt. Körnige Mittel können auch nach den   Verfahren    der USA Patentschriften Nrn. 3 056723 und 3 168 437 hergestellt werden, wenn man die dort beschriebenen Schädlingsbekämpfungsmittel durch die Verbindungen gemäss der Erfindung ersetzt.



   Die Mittel gemäss der Erfindung können zur   Boden    behandlung, zum Spritzen oder zum Tauchen entweder für sich allein oder im Gemisch mit   Insecticiden,    Milbenbekämpfungsmitteln, Fungiciden oder anderen Nematociden verwendet werden. Andere Schädlingsbekämpkfungsmittel, die in Kombination mit den Verbindungen gemäss der Erfindung verwendet werden können, sind
1,2,3,4,10,   O-Hexachlor-l    ,4,4a,5,8,8a-hexahydro
1,4-endoexo-5,8-dimethanonaphthalin,   
1,2,3,4,5, 6-Hexachlorcydohexan,
2,3,4,5,6,7,8,8-Octachlor-4,7-methano-   
3a,4,7,7a-tetrahydroindan,
1,1,1-Trichlor-2,2-bis-(p-chlorphenyl)-äthan,
1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy
1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-endoexo    5,

   8-dimethanonaphthalin,
1,2,3 ,4,10,1 0-Hexachlor-6,7-epoxy- 1 ,4,4a,5,6,7,   
8,8a-octahydro-1,4-endoendo-5,6-di methanonaphthalin,
1-(oder3a),4,5,6,7,8,8-Heptachlor-3a,4
7 ,7a-tetrahydro-4,7 -methanoinden,
1,1,1-Trichlor-2,2-bis-(p-methoxyphenyl)-äthan
1,1-Dichlor-2,2-bis-(p-chlorphenyl)-äthan,

   chloriertes Camphen mit einem   Chiorgehalt    von 67   Ibis    69 Gewichtsprozent,
2-Nitro-1,1-bis-(p-chlorphenyl)-butan,
1   -N'aphthyl-N-methylcarbamat,    der Methylcarbaminsäureester von    4-(Dimethylamino)-3 ,5 -dimethylphenol,    der Methylcarbaminsäureester von
1,3-Dithiolan-2-on-oxim,
O,O-Diäthyl-O-(2-isopropyl-4-methyl    pyf imid-6-yl) -thiophosphat,
O,O-Dimethyl- -hydroxy-2,2,2-trichlor-     äthylphosphonat,
O,O-Dimethyl-S-(1,2-dicarbäthoxyäthyl) dithiophosphat,
O,O-Dimethyl-O-p-nitrophenylthiophosphat,
O,O-Diäthyl-O-p-nitrophenylthiophosphat,
O,O-Dimethyl-O-(3-chlor-4-nitrophenyl) thiophosphat,    Di-2-cyclopentenyl-4-hydroxy-3-methyl-2-cyclo-    penten-1-on-chrysanthemat,    O,O-Dimethyl-O-(2,2-dichlorvinyl) -phosphat,    ein 

   Gemisch aus 53,3 %  Bulan ,   26,7S     Prolan  und 20,0 % verwandten   Verbindungen,   
O,O-Dimethyl-O-(2,4,5-trichlorphenyl) phosphorothioat,
O,O-Dimethyl-S-(4-oxobenzotriazin-3-methyl) phosphorodithioat,
Bis-(dimethylamino)-phosphonigsäureanhydrid,
O,O-Diäthyl-O-(2-keto-4-methyl-7a'-pyranyl) thiophosphat,
O,ODiäthyl-(S-äthylmercaptomethyl)    dithiophosphat,   
Calciumarsenat, Natriumaluminiumfluorid, zweibasisches Bleiarsenat,
2'-Chloräthyl-1-methyl-2-(p-tert.butylphenoxy)  äthylsulfit,
Azobenzol,
2-Hydroxy-2,2-bis-(4-chlorphenyl)-essigsäure  äthylester,    O,O-Diäthyl-O-(2-(äthylmercapto)-äthyl) -    thiophosphat,    2,4-Dinitro-6-sek .butyiphenol,   
O-Äthyl-O-p-nitrophenylbenzothiophosphonat,
4-Chlorphenyl-4-chlorbenzolsulfonat, 

   p-Chlorphenyl-phenylsulfon,
Tetraäthylpyrophosphat,
1,1-Bis-(p-chlorphenyl)-äthanol,
1,1-Bis-(chlorphenyl)-2,2,2-trichloräthanol, p-Chlorphenyl-p-chlorbenzylsulfid,
Bis-(p-chlorphenoxy)-methan,    3-( 1 -Methyl-2-pyrrolidyl)-pyridin,     gemischte Ester von   Pyrethroion-    und   Cinerolon-keto-    alkoholen und zwei Chrysanthemumsäuren, Wurzeln von Lonchocarpus nicou und von Decris, als ganze Wurzeln oder gepulvert,   Ryanodin,    Gemische   aus      Alka-    loiden   (Veratrin),    d1-2-Allyl-4-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-on, verestert mit einem Gemisch aus cis-und trans-di-Chrysanthemummonocarbon säuren,    Butoxypolypropylenglykol, p-Dichlorben,zoll,   
2-Butoxy-2'-thiocyandiäthyläther,

   Naphthalin,
1,1-Dichlor-2,2-bis-(p-äthylphenyl)-äthan, p-Dimethylaminobenzoldiazo-natriumsulfonat,    Chinonoxyaminobenzooxohydrazon,   
Tetraalkylthiuramsulfide, wie    Tetfamethylthiuram-monosulfid    oder  -disulfid und   TetraäthylthiuramYmenosulfid    und  -disulfid, Metallsalze, z.B.

   die Mangan-, Zink-, Eisen- und Natriumsalze von  Äthylen-bis-dithiocarbaminchlormethylthio tetrahydrophthalimid (Captan),
Phenylquecksilberacetat,    2,4-Dichlor-6-(o-chioranilin)-s-triazin,   
N-Methylquecksilber-p-toluolsulfonanilid,    Chlorphenolquecksliberhydroxide,
Nitrophenolquecksilberhydroxide,     Äthylquecksilberacetat,    Athylqueeksilbef -i2,3 -dihydroxypropylmercaptid,   
Methylquecksilberacetat,
Methylquecksilber-2,3-dihydroypropylmercaptid,
3,3'-Äthylen-bis-(tetrahydro-4,6-dimethyl-2H    1,3 ,5-thiadiazin-2-thion),   
Methylquecksilberdicyandiamid,
N-Äthylquecksilber-p-toluolsulfonanilid,
1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, Metalisalze (z. B.

  Eisen-, Natrium- und Zinksalze), Ammoniumund Aminsalze von
Dialkyldithiocarbaminsäuren,    Tetrachlornitronnisol,    Hexachlorbenzol,
Hexachlorophen, Methylquecksilbernitril,
Tetrachlorchinon,
N-Trichlormethylthiophthalimid,
1,2-Dibrom-3-chloropren,    1 2-Dibrom-3 -chiorpropen,    Gemische aus
Dichlorpropan und Dichlorpropen,
Athylendibromid,   Chlorpikrin,       Natriumdimethyldithiocarbamat,       1 ,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol    und    2-(Carboxyamino)-l -benzimidazolearbons äure-    dimethylester.



   Durch Verwendung von   Schädlingsbekämpfungsmit    teln, wie den oben aufgeführten, in Kombination mit den Verbindungen gemäss der Erfindung erreicht man vielfach eine Verstärkung des Pflanzenschutzes. Eine solche Verstärkung wird oft beobachtet, wenn das Schädlingsbekämpfungsmittel, das zusammen mit der Verbindung gemäss der Erfindung verwendet wird, ein Fungicid ist. Dies trifft besonders auf den Fall zu, dass sich sowohl pflanzenschädigende   Nematoden    als auch Fungi an dem Ort der   Behandlung    befinden.



   Zur Nematodenbekämpfung müssen die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) natürlich in genügenden Mengen angewandt werden, um   die,gewünschte    Wirkung auszuüben. Die erforderliche Menge richtet sich nach verschiedenen Variablen, wie der   Anwendungs-    methode, dem Ort der Anwendung, der Jahreszeit, der
Temperatur, der Feuchtigkeit und dergleichen.



   Die Verbindungen gemäss der Erfindung können zur Bekämpfung der im Boden vorkommenden Pflanzennematoden verwendet werden, indem man sie vor oder beim Pflanzen der zu schützenden Nutzpflanzen in den Boden einbringt. Die Behandlung kann sich auf ein vollständiges Feld erstrecken   (weitwürfige    Behandlung), sie kann sich auf einen Streifen von bestimmter Breite erstrecken, in dessen Mitte die   Pfianzreihe    liegt (Bandbehandlung), sie kann sich auf den Ort einer jeden einzelnen Pflanze erstrecken oder sie kann sich auf die unmittelbare Fläche der Pflanzfurche (Pflanzreihe)   erstrek-    ken. Die Mittel gemäss der Erfindung können allein oder in Kombination mit anderen Bodenbehandiungen, wie Düngemitteln, zur Anwendung kommen.

  Zum Einbringen in den Boden eignen sich   Anwendungsdichten    von 0,25 bis 100 kg Wirkstoff je ha tatsächlich   behandelter    Oberfläche. Stärker bevorzugt werden für diese Anwendungsart Bereiche von 1 bis 50 kg Wirkstoff je ha; besonders bevorzugt werden aus wirtschaftlichen Gründen Mengen von 2 bis 25 kg Wirkstoff je ha.



   Die Mittel gemäss der Erfindung können auch in wirksamer Weise   zur      Nematodenbekämpfung    im Boden verwendet werden, indem man sie auf die Bodenoberfläche aufbringt und durch Regen oder Bewässerung in die Wurzelzone der zu schützenden Pflanzen hinunterspülen lässt. Die Verbindungen weisen eine solche Löslichkeit auf, dass sie mit dem perkolierenden Wasser nur langsam abwärtswandern. Die Verbindungen gemäss der Erfindung sind nicht schädlich für Pflanzen und Saatgut, und   daher    können Pflanzen und Saatgut sich bei der Behandlung bereits im Boden befinden oder nach der Behandlung in den Boden eingebracht werden. Die Behandlungsdichten für diese Art der Anwendung sind die gleichen, wie oben für die   Einarbei-    tung in den Boden beschrieben.



   Andere Verfahren zur Anwendung der Verbindungen gemäss der Erfindung, um die pflanzenzerstörende Wirkung der   Nematoden    zu verhindern, sind a) das Bespritzen der oberirdischen Pflanzenteile, wie Stengel, Blätter oder Knospen, in denen sich bereits Nematoden befinden oder die später von Nematoden befallen werden könnten; b) der Zusatz zum Umpflanzwasser; c) das Eintauchen von zur Fortpflanzung dienenden Pflanzenteilen, wie Saatgut, Zapfenstücken oder Knollen, die bereits befallen sind oder in mit Nematoden verseuchten Boden eingepflanzt werden sollen, in eine wässrige Suspension, eine Lösung in einem   Lösungsmft-    tel oder eine Emulsion des Wirkstoffs;

   d) das Eintauchen des   Wurzels'ystems    oder der ganzen Pflanzen von Pflanzschulengut oder Verpflanzungsgut in eine wässrige Dispersion, eine Lösung in einem Lösungsmittel oder eine Emulsion des Wirkstoffs, um die Pflanzen von dem   Nemiatodenbefall    zu befreien und einen weiteren Schutz gegen den nachträglichen Nematodenbefall zu erzielen.

 

  Für diese Zwecke beträgt die Wirkstoffkonzentration 5 bis 5000 g je 100 1 Wasser oder sonstiger Trägerflüssigkeit, vorzugsweise 10 bis 2500 g/100 1. Besonders bevorzugt werden Konzentrationen zwischen 25 und 1500   g/100 1    Trägerflüssigkeit.



   Bei allen oben erwähnten Anwendungsarten kann eine trockene, staubförmige Mischung, die die Verbindungen gemäss der Erfindung enthält, anstelle von Flüssigkeiten verwendet werden. Diese Stäube enthalten 1 bis 60, gewöhnlich 2 bis 30 Gewichtsprozent Wirkstoff.  



  Besonders bevorzugt werden   Mengen    von 3 bis 15 Gewichtsprozent Wirkstoff.



   Es ist eine wichtige Eigenschaft der Verbindungen gemäss   Ider    Erfindung, dass sie unter Umständen aus dem   Boden    in die Wurzeln der Pflanzen eintreten und   durch      das    Wurzelsstem wandern. In solchen Fällen können sogar die Teile des Wurzelsystems   gelten    die Schädigung   durch    Nematoden geschützt werden, die sich ausserhalb des   behandelten    Badens befinden.



   In den folgenden   Beispielen      beziehen    sich Teile und   Prozentangaben,      falls    nichts anderes angegeben ist, auf   Gowichtsmengen.   



   Beispiel I
Eine Lösung von 60 Teilen Dichlorglyoxim in 800 Teilen Äthylalkohol und 800 Teilen Wasser wird bei 0 bis 100 C mit 98 Teilen Methylmercaptan versetzt.



  Die Lösung wird durch Zusatz von 218 Teilen   50 % iger    Natronlauge schwach alkalisch gemacht. Durch Umkristallisieren des   Niederschlages    aus Alkohol   elrhäl.   



  man 100 Teile Dimethylmercaptoglyoxim; Fp = 1200 C (zers.).



   Eine Suspension von 18 Teilen   Dimethylmercapto-    glyoxim in 200 Teilen Methylenchlorid wird mit 15 Teilen Methylisocyanat in 50 Teilen Methylenchlorid versetzt. Durch Abfiltrieren nach 2 Stunden erhält man 23 Teile Dimethyl-N,N'-bis-(methylcarbamoyloxy)-dithiooxalimidat; Fp = 189 bis 1970 C. Durch zweimaliges   Umkristaliisieren    aus Acetonitril erhält man ein   Material    mit einem   Schmeizpunk    von 194 bis 195,50 C.



   Beispiele 2 bis 9
Wenn man   bei    dem Verfahren des Beispiels 1 das Methylmercaptan durch äquivalente Mengen anderer Mercaptane und bzw. oder das Methylisocyanat durch äquivalente Mengen anderer Isocyanate ersetzt, erhält man die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Produkte.



  Beispiel Mercaptan Isocyanat Produkt
2 Allylmercaptan Methylisocyanat Diallyl-N,N'-bis-(methylcarbamoyloxalimidat
3 Äthylmercaptan Äthylisocyanat Diäthyl-N,N'-bis-(äthylcarbamoyloxy)-dithiooxalimidat
4 sek.-Butylmercaptan Methylisocyanat   Di-sek.-butyl-N,N'-bis-(methylcarbamoyloxy)-    dithiooxalimidat
5 Methylmercaptan tert.-Butylisocyanat Dimethyl-N,N'-bis-(tert.-butylcarbamoyloxy) dithiooxalimidat
6 Methylmercaptan Crotylisocyanat Dimethyl-N,N'-bis-(crotylcarbamoyloxy)  dithiooxalimidat
7 Methylmercaptan Propargylisocyanat   Dimethyl-N,N'-bis- (propargylcarbamoyloxy)-    dithiooxalimidat
8 But-2-enylmercaptan Methylisocyanat Di-(but-2-enyl)-N,N'-bis-(methylcarbamoyloxy) dithiooxalimidat
9 Methylmercaptan But-2-enylisocyanat   Dimethyl-N,N'-bis- (but-2-enylcarbamoyloxy)-    dithiooxalimidat
Beispiel 10
Eine Lösung von 

   31,4 Teilen Dichlorglyoxim in 125 Teilen ÄthylaLkohol und 125 Teilen Wasser wird bei   0     C mit 30 Teilen   Äthylmereaptan      versetzt.    Nach Zusatz von 32 Teilen   50 % iger    Natronlauge bei 0 bis 100 C erhält man 32 Teile Diäthylmercaptoglyoxim, das nach dem Umkristallisieren aus Benzol einen Schmelzpunkt von 80 bis 950 C   aufweist.   



   10 Teile   Methyiisocyanat    werden zu 15,6 Teilen Diäthylmercaptoglyoxim in 150 Teilen Methylenchlorid zugesetzt. Wenn man nach 4 Stunden das Lösungsmittel entfernt, erhält man 18,5 Teile Diäthyl-N,N'-bis-(methylcarbamoyloxy)-dithiooxalimidat, das nach dem Umkristallisieren aus einem Gemisch aus Toluol und Acetonitril einen Schmelzpunkt von 164 bis 1660 C hat.



   Beispiel 11
Eine Lösung von 31,4 Teilen Dichlorglyoxim in 125 Teilen   Äthylalkohol    und 125 Teilen Wasser wird bei 0 C mit 36,4 Teilen Isopropylmercaptan versetzt.



  Dann werden bei 0 bis 100 C 32   Teile    50 % ige Natronlauge zugesetzt. Durch Aufarbeitung erhält man 15 Teile Diisopropylmercaptoglyoxim, das nach dem Umkristallisieren aus Benzol einen Schmelzpunkt von 132 bis 1350 C aufweist.



   Zu 11,8 Teilen   Diisopropylmercaptoglyoxim    in 150 Teilen Methylenchlorid werden 7 Teile Methylisocyanat zugesetzt. Wenn nach 4 Stunden das Lösungsmittel entfernt wird, erhält man 12 Teile   Dilsopropyl-   
N,N-bis-(methylcarbamoyloxy)-dithiooxalimidat, das nach dem   Umkristaliisieren    aus einem Gemisch aus Toluol und Acetonitril einen Schmelzpunkt von 160 bis 1620   C aufweist.   



   Beispiel 12
18 Teile Dimethylmercaptoglyoxim in 250 Teilen Methylenchlorid werden mit 22 Teilen Allylisocyanat versetzt. Durch Aufarbeiten nach 2 Tagen erhält man 25 Teile Dimethyl-N,N'-bis-(allylcarbamoyloxy)-dithiooxalimidat, das nach dem Umkristallisieren aus Benzol einen Schmelzpunkt von 144 bis 1480 C   aufweist.   



   Beispiel 13
18 Teile Dimethylmercaptoglyoxim in 250 Teilen Methylenchlorid werden mit 20 Tellen Äthylisocyanat versetzt. Nach dem   Aufarbeiten    nach 2 Tagen erhält man 23,3 Teile Dimethyl-N,N'-bis-(äthylcarbamoyloxy)- dithiooxalimidat, das nach dem Umkristallisieren aus einem Gemisch aus Benzol und Acetonitril einen Schmelzpunkt von 182 bis 1840 C hat.



   Beispiel 14
In eine Lösung von 60 Teilen Glyoxim in 800 Teilen Äthylalkohol und 800 Teilen Wasser werden bei 0 bis   100 C    100 Teile Chlor eingeleitet. Nachdem man das Reaktionsgemisch über Nacht stehen gelassen hat setzt man bei 0 bis   100 C    langsam 33,5   Teile'    Methylmer  captan zu und erhöht dann den pH-Wert durch Zusatz von   50 0 iger    wässriger NatronLauge auf 7. Hierauf werden 50,5 Teile Allylmercaptan zugesetzt, worauf man das Reaktionsgemisch wiederum mit 50%iger wässriger Natronlauge neutralisiert. Das hierbei entstandene 1-Allylmercapto-2-methylmercaptoglyoxim wird von dem Reaktionsgemisch abfiltriert und kann durch Umkristallisieren aus Benzol weiter gereinigt werden.



   Eine Suspension von 20,6 Teilen   l-Allylmercapto-2-    methylmercaptoglyoxim in 200 Teilen Methylenchlorid wird langsam mit 2,9 Teilen Methylisocyanat versetzt.



  Man lässt das Reaktionsgemisch 3 bis 5 Stunden stehen und setzt dann 4,3 Teile   n-Propyllsocyanat    zu. Man lässt das Reaktionsgemisch wiederum 3 bis 5 Stunden stehen, worauf man das
Allyl-methyl-N-(methylcarbamoyloxy)-N'  (n-propylcarbamoyloxy)-dithiooxalimidat abfiltriert.



   Beispiele 15 bis 18
Wenn man in Beispiel 14 das Methylmercaptan bzw.   das    Allylmercaptan durch äquivalente Mengen anderer Mercaptane und das Methylisocyanat bzw. das   n-Propylisocyanat    durch äquivalente Mengen anderer Isocyanate ersetzt, erhält man die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Produkte.



  Beispiel Mercaptan Mercaptan Isocyanat Isocyanat Produkt
15 n-Butyl- Methyl- Äthyl- Methyl- Butyl-methyl-N-(äthylcarbamoyloxy)-N'-(methyl mercaptan mercaptan isocyanat isocyanat carbamoyloxy)-dithiooxalimidat
16 Methyl- Methyl- Allyl- Methyl-   Dimethyl-N-(allylcarbamoyloxy)-N1-(methyl-    mercaptan mercaptan isocyanat isocyanat carbamoyloxy)-dithiooxalimidat
17 But-2-enyl- Methyl- Methyl- Methyl-   But-2-enyl-methyl-N,N'-bis-(methylcarbamoyloxy)-       ercaptan    mercaptan isocyanat isocyanat dithiooxalimidat
18 Methyl- Isopropyl- Allyl- Isopropyl- Methyl-isopropyl-N-(allylcarbamoyloxy) mercaptan mercaptan isocyanat N'-(isopropylcarbamoyloxy)-dithiooxalimidat
Beispiel 19
Durch Vermischen von 80 Teilen   Diäthyl-N,N'4 > is-      (methylcarbamoyloxy)-dithiooxalimidat    mit 2 Teilen  

     Natriumalkylnaphthalinsulfonat,    1 Teil teilweise disulfoniertem Natriumligninsulfonat und 17 Teilen synthetischer Kieselsäure wird ein benetzbares Pulver hergestellt. Dieses Gemisch wird auf Teilchengrössen unter 50   ,tt    gepulvert und dann nochmals vermischt. Das so erhaltene Pulver wird von Wasser benetzt und lässt sich leicht darin dispergieren.



   Dieses benetzbare Pulver wird in einer Konzentration von 5 kg je 100 1 in Wasser dispergiert. Die Dispersion wird weitwürfig auf die   Bodenoberfläche    in einer Dichte von 2 bis 25 kg Wirkstoff je ha behandelten Bodens aufgebracht. Nach   dem    Aufspritzen auf den Boden wird das Mittel maschinell bis zu einer Tiefe von 10 bis 15 cm in den Boden eingearbeitet.



   Baumwolle, die in einem von der   Südlichen    Wurzelknotennematode Meloidogyne incognita infizierten Boden gepflanzt worden ist, zeigt eine normale, von Nematodenbefall freie Entwicklung, wenn der Boden in der oben beschriebenen Weise behandelt worden ist.



  Baumwolle, die auf einem ähnlichen   unbehandeiten    Boden gepflanzt ist, zeigt   Verkümmerung    und Ertragsminderung infolge   Nematodenbefails.   



   Benetzbare Pulver mit gleich günstiger Wirkung gegen Nematoden erhält man, wenn man im   Beispiel;    19 das   Diathyl-N,N'-bis-(methylcarbamoyloxy)-dithiooxal-    imidat durch eine der folgenden Verbindungen ersetzt:
Dimethyl-N,N'-bis-(methylcarbamoyloxy)  dithiooxalimidat,
Diisopropyl-N,N'-bis-(methylcarbamoyloxy) dithiooxalimidat,    Dimethyl-N,N'bis-(äthylcarbamoyloxy)    dithiooxalimidat.



   Beispiel 20
Die folgenden Bestandteile werden nach dem Verfahren des   Beispiels    19 zu einem benetzbaren Pulver verarbeitet:
Diisopropyl-N,N'-bis-(methylcarbamoyl oxy)-dithiooxalimidat 70 Teile
Kondensationsprodukt aus Lauryl alkohol und Polyäthylenoxid 3 Teile
Oleylester von Natriumisäthionat 2 Teile
Diatomeenerde 25 Teile.



   Dieses Gemisch lässt sich zum Spritzen des Bodens in   Öl    oder in Wasser dispergieren.



   Dieses benetzbare Pulver wird in einer Konzentration von 7 kg je 100 1 in Wasser dispergiert. Die Suspension wird in einer Dichte von 400 I/ha auf ein Ver   suchsgelände    in einem Feld in New York gespritzt, das stark von der Nördlichen   Wurzelknotennematode    Me   ioidogyne      hapia    befallen ist. Unmittelbar nach dieser Behandlung wird das Mittel maschinell gründlich in den Boden bis zu einer Tiefe von 10 bis 15 cm eingearbeitet.

 

  Auf dem behandelten Boden gepflanzter Kopfsallat ist gegen   Nematodeubefall    gesohützt, gedeiht gut und liefert einen guten Ertrag an erstklassigen   Saiatköpfen.   



  Kopfsalat, der in einem ähnlichen, aber unbehandelten Boden gepflanzt wird, gedeiht schlecht und liefert infolge Beschädigung des Wurzelsystems durch die Nördliche   Wurzeiknotennematode    nur wenige verkäufliche Salatköpfe.



   Mit den gleichen   Ergebnissen    kann der Wirkstoff gemäss Beispiel 20 durch die folgenden Verbindungen ersetzt werden:
Dimethyl-N,N'-bis-(methylcarbamoyloxy) dithiooxalimidat,
Dimethyl-N,N'-bis-(allylcarbamoyloxy) dithiooxalimidat,
Diäthyl-N,N'-bis-(methylcarbamoyloxy) dithiooxalimidat,
Dimethyl-N,N'-bis-(äthylcarbamoyloxy)    dithiooxalimidat.     



   Beispiel 21
Nach dem Verfahren des Beispiels 20 wird ein benetzbares   Pulver    mit
Dimethyl-N,N'-bis-(methylcarbamoyloxy) dithiooxalimidat als Wirkstoff hergestellt.



   Dieses Pulver wird in einer Konzentration von 80 mg/l zu Wasser zugesetzt, das dann als   Umpflanz-    wasser in einer Menge von 235 ml für jede Tabakpflanze in einem von der Südlichen Wurzelknotennema- tode Meloidogyne incognita und der glattköpfigen   Wundnematode    Pratylenchus brachyurus befallenen Feld verwendet wird. Die behandelten   Tabakpflanzen    entwickeln ein umfangreiches Wurzelsystem, das praktisch frei von   Wurzeiknoten    ist, gedeihen rasch und liefern einen guten Ertrag. Die   untbohandelten      Tgabakpflan-    zen gedeihen   langsam    und liefern nur wenige   marktfä-    hige Blätter.



   Beispiel 22
Zur gleichzeitigen   Bekämpfung    der   Wurzelknoten-    nematode Meloidogyne   incognita    und der   Bodenfungi    Pythium spp. und   Rhizoctonia    spp. wird das in Beispiel 21 beschriebene benetzbare Pulver in Form einer Flüssigkeit gespritzt, die ausserdem   1 ,4-Dichlor-2,5-di-    methoxybenzol enthält. Zur Herstellung einer solchen Spritzflüssigkeit werden 2,4 kg Wirkstoff gemäss der Erfindung und 4,8 kg 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol zu 100 1 Wasser zugesetzt. Dieses Gemisch wird in einem 25 cm breiten Streifen über die Bodenreihe gespritzt, in der Baumwolle gepflanzt werden soll.

  Die Spritzdichte   beträgt    67,5 kg Gesamtwirkstoff (22,5 kg Wirkstoff gemäss der Erfindung und 45 kg   1,4-Dichlor-2,5-dimeth-      oxyibenzol)    je ha tatsächlich behandelter Fläche. Unmittelbar nach dem Aufspritzen werden die Mittel gründlich maschinell in den Boden eingearbeitet. Hierauf wird in den behandelten Streifen Baumwolle eingepflanzt. Die sich entwickelnden Baumwollsämlinge sind gegen die Wurzelknotennematode Meloidogyne incognita und gegen die Fungi Pythium spp. und Rhizoctonia spp. geschützt. Man erhält einen gesunden Stand von   Banmwollpflanzen    und   zur    Erntezeit einen hohen   Wolleftrag.    An unbehandelten Stellen ist   der    Stand schlecht, das Wachstum langsam und der Wollertrag vermindert.



   Sogar viel grössere Mengen als die oben angegebenen können ohne jede Schädigung der Baumwolle angewandt werden.



   Beispiel 23
Nach dem Verfahren des Beispiels 20 wird ein benetzbares Pulver mit
Dimethyl-N,N'-Bis-(allylcarbamoyloxy) dithiooxalimidat als Wirkstoff hergestellt.



   Das Pulver wird in Wasser dispergiert und in einer Dichte von 40 kg Wirkstoff in 1000 1 Wasser je ha auf Zoysia-Rasen in   Fionda    gespritzt, wo der Boden stark von der Stechnematode   Belonolaimus      longlenudatus    befallen ist. Nach dem Spritzen wird das Mittel durch Bewässerung mit 200 m3 Wasser/ha in den Boden hineingespült. Das Gras auf der behandelten Fläche entwikkelt ein tiefes Wurzelsystem und gedeiht rasch, während Gras auf einem ähnlichen, aber unbehandelten Gelände nur langsam wächst und infolge Befalls durch die Stechnematode nur flache Wurzeln entwickelt.



   Beispiel 24
Nach dem Verfahren des Beispiels 20 wird ein benetzbares Pulver mit
Diäthyl-N,N'-bis-(methylcarbamoyloxy)    dithiooxalimi'dat    als Wirkstoff hergestellt.



   Dieses Pulver wird in einer Konzentration von 2 g/l zu Wasser zugesetzt. In dieses verdünnte Präparat werden von der Knollen- und Stengelnematode Dity   lenchns    dipsaci befallene Narzissenzwiebeln 30 Minuten eingetaucht, wobei die Suspension häufig umgerührt wird. Die behandelten   Zwiebeln    werden in ein Feld eingepflanzt und liefern einen guten Ertrag an   Schnitbb    men und neuen Zwiebeln. Ähnliche infizierte Knollen, die nicht behandelt worden sind, gedeihen schlecht und liefern nur einen geringen Ertrag an Schnittblumen und Zwiebeln.



   Beispiel 25
Nach dem Verfahren des Beispiels 20 wird ein benetzbares Pulver mit
Dimethyl-N,N'-bis-(äthylcarbamoyloxy) dithiooxalimidat als Wirkstoff hergestellt.



   Dieses Pulver wird in einer Konzentration von 10 g/l zu Wasser zugesetzt. In diese Suspension werden die Wurzeln und die unteren Stammteile von Baum   schulgut,    das von der Lanzennematode Hoplolaimus coronatus befallen ist, 3 Minuten derart eingetaucht, dass die Suspension dabei in Bewegung gehalten wird.



  Wenn das so behandelte   Pfianzgut      eingepflanzt    wird, gedeiht es gut und ist von gutem Aussehen. Ähnliches, aber unbehandeltes   Pflanzgut    gedeiht schlecht, nimmt ein schlechtes Aussehen an und überlebt in vielen Fällen nicht.



   Beispiel 26
Durch Vermischen von 25 Teilen Dimethyl-N,N'bis-(methylcarbamoyloxy)-dithiooxalimidat, 1 Teil Dioctylnatriumsulfosuccinat, 2 Teilen teilweise   disulfonief-    tem Natriumligninsulfonat und 72 Teilen Attapulgit wird ein benetzbares Pulver hergestellt. Das Gemisch   wird    dann auf Teilchengrössen unter 50   u    vermahlen.



     kieses    benetzbare Pulver wird zu Wasser zugesetzt und auf ausgewähltes Gelände in einer Erdbeerpflanzung gespritzt, die stark von der Knospen- und Blattnematode Aphelenchoides besseyi befallen ist. Die Spritzlösung enthält 300 g Wirkstoff gemäss der Erfindung je 100 1 Wasser. Die Spritzdichte beträgt 3 kg Wirkstoff je ha. Alle oberirdischen Pflanzenteile werden gründlich nassgespritzt. Die   Erdbeeren    auf dem gespritzten Gelände gedeihen gut und liefern einen guten Ertrag. Auf den ungespritzten Teilen des Feldes werden die Pflanzen gelb, wachsen langsam und liefern einen   schlechtere    Ertrag.

 

   Beispiel 27
Ein   Staubkonzentrat    wird durch Vermischen von
80 Teilen
Dimethyl-N,N'-bis-(allylcarbamoyloxy)    dithiooxalimidat    mit 20 Teilen Glimmertalkum hergestellt. Dieses Gemisch wird auf Teilchengrössen unter 0,15 mm gepulvert. Dieses   Staubkonzentrat    kann vom Verbraucher mit Glimmertalkum oder anderen Verdünnungsmitteln auf die gewünschte Stärke verdünnt werden.



   Dieses Staubkonzentrat wird für   den      Fealdgehrauch    mit Glimmertalkum auf eine Wirkstoffkonzentration von   5 %    verdünnt. Mit dem so erhaltenen Staub wird jede zweite Reihe von offenen Furchen in Florida be  stäubt, in die   Zuckerrohr-Saatgutstücke    eingesetzt sind.



  Der Staub wird in einer Dichte von 0,5 kg Wirkstoff je 1000 m Furchenlänge angewandt. Der   Staubstiom    wird so gerichtet, dass sowohl die Seiten als auch der Boden der Furchen bedeckt werden. Dann werden die Furchen zugeschüttet. 10 Wochen nach dem Einpflanzen weisen die behandelten Reihen einen vollen Stand von gut gedeihendem und gut entwickeltem Zuckerrohr auf. Das Zuckerrohr in den unbehandelten Reihen ist   verküm-    mert und gedeiht schlecht, da die Wurzeln durch Nematoden, wie die Lanzennematode Hoplolaimus spp., die Spiralnematode   Hellcotylenchus    spp. und die Verkümmerungsnematode Tylenchorhynchus spp., beschädigt werden.



   Beispiel 28
Es wird eine Trockenmischung hergestellt, die zu   5 , aus
Dimethyl-N,N'zbis-(methylcarbamoylloxy)-    dithiooxalimidat und zum Rest aus Gips und Ammoniumsulfat besteht.



  Diese Bestandteile werden in einem Zementmischer gemischt, wobei Wasser eingesprüht wird, bis das Gemisch sich zusammenballt. Das zusammengeballte Gemisch wird getrocknet, zerkleinert und auf Korngrössen von 0,25 bis 0,85 mm ausgesiebt. In Wasser zerfallen die Körner leicht, und der Wirkstoff wird rasch freigegeben.



   Die Körner werden in einer Dichte von 40 kg Wirkstoff je ha mit Hilfe eines herkömmlichen Düngemittelstreuers auf bestimmte Stellen in einem Feld gestreut.



  Dann wird das Mittel mit der Scheibenegge in den Boden eingearbeitet. In diesem Boden, der von der Wundnematode Pratylenchus brachyurus und der   Südllichen    Wurzelknotennematode   Meioidogyne      incognitalbefallen    ist, gedeihen   Tabakpfianzen    und liefern einen guten Ertrag, der frei von Nematodenbefall ist, wenn der Boden in der oben beschriebenen Weise behandelt worden ist.



  Tabakpflanzen, die auf unbehandelten Flächen des gleichen Feldes angebaut werden, gedeihen langsam und liefern nur wenig marktfähige Blätter.



   Beispiel 29
5 Teile   Dimethyl-N,N'-bis-tallylcarbamoyloxy)-di-    thiooxalimidat werden in siedendem Alkohol gelöst.



  Diese Lösung wird in einer Drehtrommel auf 95 Teile   Mfaiskolbenkörner    mit Korngrössen von 0,25 bis 0,6 mm aufgesprüht, worauf man den Alkohol verdampfen lässt.



   Die Körner werden gleichmässig in einer Dichte von 20 kg Wirkstoff je ha auf Parzellen in einem Feld gestreut, das von der   Zuckerrübennematode      Heterodern    schachtii befallen ist. Das Mittel wird sodann bis zu einer Tiefe von 10 bis 15 cm in den Boden eingearbeitet. Anschliessend auf diesen Parzellen angebaute Zuk   kr'gräben    entwickeln sich normal und sind praktisch frei von Nematodenbefall. Zuckerrüben, die auf unbehandelten Parzellen in dem gleichen Feld angebaut werden, werden missgestaltet und liefern einen verminderten Ertrag.



   Beispiel 30
Ein Gemisch aus 5 Teilen Dimethyl-N,N'-bis-(äthyl   oarbamoyloxy)-dithiooxalimidat    und 1,25 Teilen synthetischer feiner Kieselsäure wird feinstgepulvert. Das Pulver wird dann in einer Drehtrommel mit 83,75 Teilen Vermiculit mit Korngrössen von 0,4 bis 0,85 mm gemischt. Hierauf werden 10 Teile   Äthylenglykol    auf das Gemisch aufgesprüht, um die Abtrennung des Pulvers von dem   Veranioulit    zu verhindern. Als Haftmittel kann auch Mineralöl, Nonylphenoxypolyäthylenoxyd oder eine sonstige Flüssigkeit von sehr niedrigem Flüchtigkeitsgrad verwendet werden.



   Die nach dem obigen Verfahren hergestellten Körner werden in einer Dichte von 0,25 kg Wirkstoff je 1000 m Furchen'reihe zur gleichen Zeit in die offenen Furchen gestreut, zu der Sellerie in einem Feld gepflanzt wird, das von der Pfriemnematode Dolichodorus heterocephalus befallen ist. Mit dem oben beschriebenen Mittel wird nur jede zweite Pflanzreihe behandelt. In den erfindungsgemäss behandelten Reihen gedeiht die   Sellerie    rasch und liefert einen guten Ertrag. In den be   handelte    Reihen ist das ganze Wurzelsystem der Pflanzen frei von   Nematodenschädigungen,    obwohl die Behandlung sich nur auf den   Furchenbereieh    erstreckt hat.



  Der Schutz, den das Mittel denjenigen Wurzeln gewährt, die ausserhalb des tatsächlich behandelten Bodens wachsen, ist auf die Wanderung des Wirkstoffs gemäss der Erfindung in dem System der Selleriewurzeln zurückzuführen. In den nicht mit dem Mittel behandelten Reihen findet infolge Befalls durch die Pfriemnematode eine starke Verkümmerung der Selleriepflanzen statt.



   PATENTANSPRUCH I    Schädlingsbekämpfungsmittel,    dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente mindestens eine Ver   bindung    der Formel I
EMI10.1     
 in der R1 und   R,    die gleich oder verschieden sind,   A1-    kyIreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkenylreste mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, während   R    und   R1,    die gleich oder verschieden sind, Wasserstoffatome, Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenylreste mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder Propargylreste bedeuten, enthält.

 

   UNTERANSPRÜCHE
1. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel I, in der einerseits die Reste R1 und   R.    einander gleich sind und anderseits die Reste   R3    und   R    einander gleich sind, enthält.



   2. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente   Dimethyl-N,N'-bis-(methyScarbamoyloxy)-    dithiooxalimidat enthält.



   3. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive
Komponente Dimethyl-N,N'-bis- (äthylcarbamoyloxy)dithiooxalimidat enthält. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   

Claims (1)

1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. stäubt, in die Zuckerrohr-Saatgutstücke eingesetzt sind.

   Der Staub wird in einer Dichte von 0,5 kg Wirkstoff je 1000 m Furchenlänge angewandt. Der Staubstiom wird so gerichtet, dass sowohl die Seiten als auch der Boden der Furchen bedeckt werden. Dann werden die Furchen zugeschüttet. 10 Wochen nach dem Einpflanzen weisen die behandelten Reihen einen vollen Stand von gut gedeihendem und gut entwickeltem Zuckerrohr auf. Das Zuckerrohr in den unbehandelten Reihen ist verküm- mert und gedeiht schlecht, da die Wurzeln durch Nematoden, wie die Lanzennematode Hoplolaimus spp., die Spiralnematode Hellcotylenchus spp. und die Verkümmerungsnematode Tylenchorhynchus spp., beschädigt werden.

   Beispiel 28 Es wird eine Trockenmischung hergestellt, die zu 5 , aus Dimethyl-N,N'zbis-(methylcarbamoylloxy)- dithiooxalimidat und zum Rest aus Gips und Ammoniumsulfat besteht.

   Diese Bestandteile werden in einem Zementmischer gemischt, wobei Wasser eingesprüht wird, bis das Gemisch sich zusammenballt. Das zusammengeballte Gemisch wird getrocknet, zerkleinert und auf Korngrössen von 0,25 bis 0,85 mm ausgesiebt. In Wasser zerfallen die Körner leicht, und der Wirkstoff wird rasch freigegeben.

   Die Körner werden in einer Dichte von 40 kg Wirkstoff je ha mit Hilfe eines herkömmlichen Düngemittelstreuers auf bestimmte Stellen in einem Feld gestreut.

   Dann wird das Mittel mit der Scheibenegge in den Boden eingearbeitet. In diesem Boden, der von der Wundnematode Pratylenchus brachyurus und der Südllichen Wurzelknotennematode Meioidogyne incognitalbefallen ist, gedeihen Tabakpfianzen und liefern einen guten Ertrag, der frei von Nematodenbefall ist, wenn der Boden in der oben beschriebenen Weise behandelt worden ist.

   Tabakpflanzen, die auf unbehandelten Flächen des gleichen Feldes angebaut werden, gedeihen langsam und liefern nur wenig marktfähige Blätter.

   Beispiel 29 5 Teile Dimethyl-N,N'-bis-tallylcarbamoyloxy)-di- thiooxalimidat werden in siedendem Alkohol gelöst.

   Diese Lösung wird in einer Drehtrommel auf 95 Teile Mfaiskolbenkörner mit Korngrössen von 0,25 bis 0,6 mm aufgesprüht, worauf man den Alkohol verdampfen lässt.

   Die Körner werden gleichmässig in einer Dichte von 20 kg Wirkstoff je ha auf Parzellen in einem Feld gestreut, das von der Zuckerrübennematode Heterodern schachtii befallen ist. Das Mittel wird sodann bis zu einer Tiefe von 10 bis 15 cm in den Boden eingearbeitet. Anschliessend auf diesen Parzellen angebaute Zuk kr'gräben entwickeln sich normal und sind praktisch frei von Nematodenbefall. Zuckerrüben, die auf unbehandelten Parzellen in dem gleichen Feld angebaut werden, werden missgestaltet und liefern einen verminderten Ertrag.

   Beispiel 30 Ein Gemisch aus 5 Teilen Dimethyl-N,N'-bis-(äthyl oarbamoyloxy)-dithiooxalimidat und 1,25 Teilen synthetischer feiner Kieselsäure wird feinstgepulvert. Das Pulver wird dann in einer Drehtrommel mit 83,75 Teilen Vermiculit mit Korngrössen von 0,4 bis 0,85 mm gemischt. Hierauf werden 10 Teile Äthylenglykol auf das Gemisch aufgesprüht, um die Abtrennung des Pulvers von dem Veranioulit zu verhindern. Als Haftmittel kann auch Mineralöl, Nonylphenoxypolyäthylenoxyd oder eine sonstige Flüssigkeit von sehr niedrigem Flüchtigkeitsgrad verwendet werden.

   Die nach dem obigen Verfahren hergestellten Körner werden in einer Dichte von 0,25 kg Wirkstoff je 1000 m Furchen'reihe zur gleichen Zeit in die offenen Furchen gestreut, zu der Sellerie in einem Feld gepflanzt wird, das von der Pfriemnematode Dolichodorus heterocephalus befallen ist. Mit dem oben beschriebenen Mittel wird nur jede zweite Pflanzreihe behandelt. In den erfindungsgemäss behandelten Reihen gedeiht die Sellerie rasch und liefert einen guten Ertrag. In den be handelte Reihen ist das ganze Wurzelsystem der Pflanzen frei von Nematodenschädigungen, obwohl die Behandlung sich nur auf den Furchenbereieh erstreckt hat.

   Der Schutz, den das Mittel denjenigen Wurzeln gewährt, die ausserhalb des tatsächlich behandelten Bodens wachsen, ist auf die Wanderung des Wirkstoffs gemäss der Erfindung in dem System der Selleriewurzeln zurückzuführen. In den nicht mit dem Mittel behandelten Reihen findet infolge Befalls durch die Pfriemnematode eine starke Verkümmerung der Selleriepflanzen statt.

   PATENTANSPRUCH I Schädlingsbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente mindestens eine Ver bindung der Formel I EMI10.1 in der R1 und R, die gleich oder verschieden sind, A1- kyIreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkenylreste mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, während R und R1, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoffatome, Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenylreste mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder Propargylreste bedeuten, enthält.

   UNTERANSPRÜCHE 1. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel I, in der einerseits die Reste R1 und R. einander gleich sind und anderseits die Reste R3 und R einander gleich sind, enthält.

   2. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente Dimethyl-N,N'-bis-(methyScarbamoyloxy)- dithiooxalimidat enthält.

   3. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente Dimethyl-N,N'-bis- (äthylcarbamoyloxy)dithiooxalimidat enthält.

   4. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentan

   spruch I oder einem der Unteransprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens ein weiteres Schädlingsbekämpfungsmittel, vorzugsweise ein Fungi- cid, Bactericid und/oder Virucid, enthält.

   5. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch I oder einem der Unteransprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es ein inertes flüssiges oder festes Verdünnungsmittel, vorzugsweise Ton, Kieselgur, Holzmehl, Schalenmehle oder Maiskolbenmehl, insbesonderte Kaolinit, Attapulgitton, synthetische Kieselsäure oder synthetisches Calcium- oder Magnesiumsili- kat, enthält.

   6. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch I oder einem der Unteransprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es ausserdem mindestens ein oberflächenaktives Mittel, vorzugsweise Alkylbenzol- und Alkylnaphthalin-sulfonat, Erdölsulfonat, sulfatierte aliphatische Akohole, Amine oder Säureamide, sulfonierte oder sulfatierte Fettsäureester, sulfonierte pflanz- liche Öle, langkettige Ester von Natriumisäthionat und Ester von Natriumsolfosuccinat, Polyäthyienoxid-Ad- dukte von Alkylphenolen, aliphatischen Alkoholen, Sorbit, Sorbitan-Fettsäureestern und Polypropylenoxid oder Natrium-, Calcium- und Magnesiumsalze von Ligninsulfonsäuren,

   die Natriumsalze von polymeren Alkylnaphthalinsulfonsäuren, die Natriumsa,lze von Benzolsulfonsäure, alkylsubstituiertes Polyvinylpyrrolidin, Na trinm-N-methyl-N-(R)-taurate, wobei R sich von einer langkettigen Fettsäure R-COOH ableitet, Methylcellulose von niedriger Viskosität oder Poiyvinyial'kohol von niedriger Viskosität, enthält.

   PATENTANSPRUCH II Verfahren zur Herstellung des Schädlingsbekämpfungsmittels gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens ein Mercaptan der Formel RtSH in einem inerten Lösungsmittel mit Dichlorglyoxim umsetzt und das nach Zugabe von Alkalihydroxid erhaltene Dalkylmercaptoglyoxim in einem inerten Verdünnungsmittel gelöst oder suspendiert mit mindestens einer Verbindung der Formel R3-N = C = O umsetzt und die erhaltene Verbindung der Formel I mit einem inerten Verdünnungsmittel vermischt.

   UNTERANSPRÜCHE 7. Verfahren gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung des Mercaptans mit Dichlorglyoxim in einem Gemisch aus Alkohol und Wasser durchgeführt wird.

   8. Verfahren gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass das Alkalihydroxid Natriumhydroxid ist.

   9. Verfahren gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung des Dialkylmercaptoglyoxims mit dem Isocyanat in Methylenchlorid, Cyclohexan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Benzol, Toluol oder Xylol als inertem Verdünnungsmittel durchgeführt wird.

   PATENTANSPRUCH III Verwendung des Schädlingsbekämpfungsmittels gemäss Patentanspruch I zu'r Bekämpfung von Nematoden.

   UNTERANSPRÜCHE 10. Verwendung gemäss Patentanspruch III, zum Schützen der für die Fortpflanzung verantwortlichen Teile von Pflanzen gegen NematodeLmbefall, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pflanzenteile vor dem Einpflanzen mit Dimethyl-N,N'-bis-(methylcarbamoyloxy)-dithioxalimidat behandelt.

   11. Verwendung gemäss Patentanspruch III, zum Schützen der für die Fortpflanzung verantwortlichen Teile von Pflanzen gegen Nematodenbefall, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pflanzenteile vor dem Einpflanzen mit Dimethyl-N,N'-bis-(äthylcarbamoyloxy)dithiooxalimidat behandelt.