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CH502427A - Einbrennlack auf der Basis von Alkyd-und veräthertem Aminotriazin-Formaldehydharz - Google Patents

Einbrennlack auf der Basis von Alkyd-und veräthertem Aminotriazin-Formaldehydharz

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Publication number
CH502427A
CH502427A CH1754565A CH1754565A CH502427A CH 502427 A CH502427 A CH 502427A CH 1754565 A CH1754565 A CH 1754565A CH 1754565 A CH1754565 A CH 1754565A CH 502427 A CH502427 A CH 502427A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
resin
melamine
formaldehyde
sep
alkyd
Prior art date
Application number
CH1754565A
Other languages
English (en)
Inventor
Wilhelm Dr Becker
Original Assignee
Reichhold Chemie Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DER39888A external-priority patent/DE1278051B/de
Priority claimed from DE1965R0039887 external-priority patent/DE1595224B2/de
Application filed by Reichhold Chemie Ag filed Critical Reichhold Chemie Ag
Publication of CH502427A publication Critical patent/CH502427A/de

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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09D161/20Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C09D161/26Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
    • C09D161/28Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds with melamine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08L67/00Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers

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Description


  
 



  Einbrennlack auf der Basis von Alkyd- und veräthertem Aminotriazin-Formaldehydharz
Einbrennlacke auf Basis von Alkydharz und ver äthertem Aminotriazin-Formaldehydharz sind schon seit längerer Zeit im Gebrauch. Diese benötigen zur Erzielung hinreichend kratz- und stossfester Filme Einbrenntemperaturen von mindestens   120"C,    wie der deutschen Patentschrift 748 829 und diversen Merkblättern der Lackkunstharzhersteller (Reichhold Chemie AG, Cassella, Ciba AG) zu entnehmen ist.



   Die Herstellung der bekannten verätherten Aminotriazin-Formaldehydharze erfolgt im allgemeinen in der Weise, dass zunächst in neutralem oder schwach alkalischem wässrigem, wässrig-alkoholischem oder alkoholischem Medium aus einem Aminotriazin, unter Umständen im Gemisch mit Harnstoff und/oder Harnstoffderivaten und Formaldehyd und/oder formaldehydabspaltenden Mitteln, wie Paraform, ein relativ niedrigmolekulares Kondensationsprodukt hergestellt wird, das anschliessend in einer sauren Kondensationsphase in wässrig-alkoholischer oder alkoholischer Lösung weiterkondensiert und hierbei gleichzeitig partiell veräthert wird, oder es wird von vornherein in schwachsaurem wässrig-alkoholischem oder alkoholischem Medium kondensiert und veräthert.



   Beispiele für diese Arbeitsweise findet man z. B. in den deutschen Patentschriften 970 453, 1 055 811 und 1 127 083 sowie bei J. Scheiber:  Chemie und Technologie der künstlichen Harze  1943, S. 386-389.



   Als Aminotriazine seien beispielsweise genannt das 2,4,6-Triamino-1,3,5-triazin und Diaminotriazine, wie Formoguanamin, Acetoguanamin und Benzoguanamin.



  Als Verätherungsmittel haben die Butanole die weiteste Verbreitung gefunden, jedoch kamen auch andere Alkohole, wie Methanol, Äthanol, n- und i-Propanol, Allylalkohol sowie die Amylalkohole zur Anwendung.



   In solchen verätherten   Aminotriazinharzen,    die gewöhnlich als 50 bis 700/oige Lösungen in organischen Lösungsmitteln im Handel sind, bleibt immer ein gewisser Anteil des eingesetzten Formaldehyds, der bis zu   1.0      O/o    betragen kann, entsprechend den Gleichgewichtsbedingungen des Massenwirkungsgesetzes vom Aminotriazin ungebunden. Diese Aminotriazinharzlösungen weisen demgemäss den stechenden Geruch des freien Formaldehyds auf. Bei der Verwendung solcher Harzlösungen in Einbrennlacken wird in den Lackierbetrieben im Laufe der Verdunstung des Lösungsmittelanteils dieser ungebundene Formaldehyd frei und führt zu einer starken Belästigung der Atmungsorgane der dort beschäftigten Personen, abgesehen davon, dass Formaldehyd in höherer Konzentration ein Eiweissgift ist.

  Aus diesem Grunde sind für die Industrie geruchsschwache Aminotriazinharzlösungen von grossem Interesse.



   Aus wirtschaftlichen Gründen sind weiterhin Einbrennlacke mit niedrigeren Einbrenntemperaturen von 80 bis   90"    C erwünscht, die mit den bisher bekannten Aminotriazinharzen nicht zu erreichen sind, wenn die eingebrannten Filme genügend hart sein sollen, bzw. es wird eine grössere Filmhärte bei Einbrenntemperaturen oberhalb von   1200    C verlangt.



   Die vorliegende Erfindung betrifft einen Einbrennlack auf der Basis von Alkyd- und veräthertem Aminotriazin-Formaldehydharz mit dem Kennzeichen, dass er keinen freien Formaldehyd enthält. Dieser Einbrennlack besitzt den grossen Vorteil, dass er schon in 30 Minuten durch Erhitzen bei 900 C harte, hochglänzende und elastische Filme ergibt, bzw. dass sich eine grössere Härte bei den üblichen Einbrenntemperaturen von   1200    C erzielen lässt und ausserdem die Geruchsbelästigung durch freien Formaldehyd vermieden wird.



   Der erfindungsgemässe Einbrennlack kann erhalten werden, indem man Butanol und Aminotriazin der allgemeinen Formel
EMI1.1     
  wobei R eine NH2-Gruppe, eine durch Alkyl-, Aryloder Acylreste substituierte   NH,-Gruppe,    eine Alkyl-, Aryl-, Acyl- oder Hydroxylgruppe bedeutet, einzeln oder im Gemisch mit weniger als 5 Molen, bevorzugt 3,9 bis 4,5 Molen Formaldehyd und/oder formaldehydliefernden Substanzen, bezogen auf 1 Mol Triaminotriazin durch Erhitzen unter Entwässerung durch Kreislaufdestillation so lange kondensiert, bis kein Reaktionswasser mehr gebildet wird.



   Es kommen in Frage als Alkylgruppen die Methyl-,   Athyl-,    Propyl-, i-Propyl-, Butyl-, i-Butyl- und Amylgruppe, als Arylgruppe die Phenylgruppe und als Acylgruppe die Acetylgruppe.



   Als Aminotriazine seien beispielshaft genannt das 2,4,6-Triamino-1,3,5-triazin und Diaminotriazine, wie Formoguanamin, Acetoguanamin und Benzoguanamin.



  Als Aminotriazin wird das 2,4,6-Triamino-1,3,5-triazin oder Melamin bevorzugt.



   Als Butanol sind die strukturisomeren Butylalkohole geeignet, wie Butanol-1, Butanol-2, Methylpropa   nol-l,    Methylpropanol-2, einzeln oder im Gemisch. Bevorzugt wird das handelsübliche Isobutanol. Man setzt 6 bis 10 Mole, bevorzugt 8 bis 9 Mole Isobutanol pro Mol Aminotriazin ein.



   Als formaldehydliefernde Substanz ist Paraform brauchbar, Paraform setzt man 3,5 bis 5 Mole, bevorzugt 3,9 bis 4,5 Mole   (ca. 950/oig)    pro Mol Aminotriazin ein.



   Als schwache Säuren lassen sich Essigsäure, Ameisensäure, Kokosfettsäure, Acrylsäure oder auch Halbbzw. Teilester mehrbasischer Säuren, z. B. Halbester der Maleinsäure verwenden. Als schwache Säure wird Essigsäure in Form von Eisessig bevorzugt. Pro Mol Aminotriazin verwendet man bevorzugt 0,5 bis 5 ml, bevorzugt 0,8 bis 1,5 ml Eisessig.



   Wegen der besonderen Einfachheit in der Verfahrensdurchführung wird die Kreislaufdestillation bei Normaldruck bevorzugt.



   Nach beendeter Kondensation wird die Reaktionslösung mit Natronlauge neutralisiert und bei 100 bis 1100 C bis zu einem Festharzgehalt von 65 bis 75   Gew.O/o    durch Erhitzen, eventuell unter schwachem Vakuum, um diesen Temperaturbereich nicht zu überschreiten, mit angeschaltetem absteigendem Kühler eingeengt. In diesem Konzentrationsbereich destilliert man weitere 150 bis 250 g, bevorzugt 200 g Destillat, bezogen auf 1 Mol Melamin ohne Kreislauf ab, während gleichzeitig im Masse der Destillation die gleiche Menge wasserfreies Isobutanol direkt zum Ansatz zufliesst. Auf diese Weise entfernt man das restliche Kondensationswasser und Spuren von Formaldehyd. Anschliessend verdünnt man auf die Gebrauchskonzentration und filtriert.



   In folgenden Beispielen wird das Verfahren näher erläutert:
Melaminharz A
800 g Isobutanol, 102 g Paraform (97   Gew.Oloig),    114 g wässriger Formaldehyd (44   Gew. /oig)    und 1 ml Eisessig werden zusammen unter Rühren auf   70"    C erwärmt. Man gibt 160 g Melamin hinzu, erwärmt weiter und entfernt durch Kreislaufdestillation in 5 Stunden 120 ml wässrige Phase. Damit ist die Kondensation abgeschlossen. Es schliesst sich hieran die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes. Durch Zugabe von 2 ml 5 n Natronlauge wird auf   pH 7,65    eingestellt. Unter Normaldruck oder, wenn die Destillationstemperatur 1050 C übersteigen sollte, unter schwachem Vakuum, wird bei 100 bis   105     C 520 g Destillat durch einfache Destillation abgezogen.

  Man destilliert in diesem Temperaturbereich, gegebenenfalls im Vakuum, noch weitere 132 g Destillat ab, während gleichzeitig 132 g was   serfreies    Isobutanol im Masse der   -Destillation    aus einem Tropftrichter zum Ansatz zufliessen. Anschliessend wird mit 220 g Isobutanol und 30 g Xylol auf einen Festkörpergehalt von 51,5   Gew.O/o    verdünnt und filtriert.



   Die Harzlösung enthält keinen freien Formaldehyd mehr. Die Viskosität der Harzlösung beträgt 144 DINsek.   (20     C), die Benzinverträglichkeit 1:3,6.



   Melaminharz B
800 g Isobutanol, 164 g Paraform (97   Gew. /oig)    und 1 ml Eisessig werden zusammen unter Rühren auf   70"    C erwärmt. Man gibt 160 g Melamin hinzu, erwärmt weiter und entfernt durch Kreislaufdestillation in 5 Stunden 58 ml wässrige Phase. Damit ist die   Konden-    sation abgeschlossen. Es schliesst sich hieran die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes. Durch Zugabe von 4 ml 5 n-Natronlauge wird auf pH 8,1 eingestellt. Unter Normaldruck oder, - wenn die Destillationstemperatur 1050 C übersteigen sollte, unter schwachem Vakuum, werden bei 100 bis   105     C 512 g Destillat durch einen absteigenden Kühler abgezogen.

  Man destilliert noch weitere   125 g    Destillat in diesem Temperaturbereich, gegebenenfalls unter Vakuum ab, während gleichzeitig 125 g wasserfreies Isobutanol im Masse der Destillation durch einen Tropftrichter zum Ansatz zufliessen. Anschliessend wird mit 235 g Isobutanol und 35 g Xylol auf einen Festkörpergehalt von 51,5   Gew.O/o    eingestellt und filtriert. Die Harzlösung enthält keinen freien Formaldehyd mehr. Die Viskosität der Harzlösung beträgt 64 DIN-sek.   (20  C),    die Benzinverträglichkeit 1:4,3.



   Melaminharz C
800 g Isobutanol, 154 g Paraform   (97 0/oig)    und 2,5 ml Eisessig wurden unter gutem Rühren auf   700 C    geheizt. Nach Zugabe von 160 g Melamin wurde weitergeheizt und mittels azeotroper Kreislaufdestillation in 6 Stunden das Kondensationswasser entfernt. Die Siedetemperatur stieg während der Destillation von   98"    C auf 1010 C. Es konnten 57 ml Wasser abgeschieden werden. Nach Kühlung des Reaktionsgemisches auf   70"    C wurde durch Zugabe von 8,5 ml 5n Natronlauge ein pH-Wert von 7,3 eingestellt. Das Reaktionsgemisch wurde nun durch Destillation zunächst unter Normaldruck, dann, als die Destillationstemperatur 1020 C erreicht hatte, unter geringem Vakuum konzentriert, so dass eine Destillationstemperatur von   1020    C aufrecht erhalten werden konnte. 

  Die Destillation wurde nach Gewinnung von 520 g Destillat beendet. Der Kolbeninhalt wurde mit 330 g Isobutanol und 35 g Xylol auf 50,4   O/o    Festkörpergehalt verdünnt und filtriert.



   Die   Harzlösung    hatte   folgende    Kenndaten:
Festkörpergehalt:   5V,4      Gewichtsprozen-t         Benzinverträgli hkeit: 1:4,7       Viskosität    nach Gardner: F-G
Die erhaltene Harzlösung enthält keinen freien   Formaldehyd.   



   Zur Kombination mit dem neuen Aminotriazin Formaldehydharz sind alle für Einbrennkombinationslacke geeigneten ölmodifizierten Alkydharze brauchbar,   vor-allem    diejenigen, die bei den in Frage kommenden Einbrenntemperaturen nicht gilbend sind, also Alkydharze, die Sojaöl, Kokosfett,   -Ricinusöl,    Ricinusfettsäure, Ricinenfettsäure oder synthetische, gesättigte Fettsäuren enthalten.



   Unter brauchbaren ölmodifizierten Alkydharzen werden Polymischester verstanden, die durch Kondensation von Di- bzw. Polycarbonsäuren und/oder deren Anhydriden, gesättigten und/oder ungesättigten Fettsäuren mit im molaren   Überschuss    umgesetzten Polyalkoholen erhalten werden. Als Di- bzw. Polycarbonsäuren kommen in erster Linie o-Phthalsäureanhydrid bzw.



  o-Phthalsäure in Betracht, jedoch sind auch andere Polycarbonsäuren bzw. die entsprechenden Anhydride brauchbar, wie z. B. Isophthalsäure, Tetra- und Hexahydrophthalsäure, Tetrachlorphthalsäure, Hexachlorendomethylen-tetrahydrophthalsäure, Endomethylentetrahydrophthalsäure, Trimellithsäure sowie Adipinund Sebacinsäure. Ausser diesen gesättigten Polycarbonsäuren können in geringen Mengen   a-p-ungesät-    tigte Dicarbonsäuren bzw. deren Anhydride, wie Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid, Fumar-, Itacon-, Citracon-, Mesacon- sowie Aconitsäure mit verwendet werden.



   Unter gesättigten und ungesättigten Fettsäuren werden alle geradkettigen und verzweigten synthetisch gewonnenen oder in Naturprodukten vorkommenden Verbindungen bzw. Gemische verstanden, die eine Anzahl von Kohlenstoffatomen zwischen 6 und 22 aufweisen.



   Im einzelnen seien als brauchbare Fettsäuren aufgeführt: Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Margarinsäure, Stearinsäure, Arachinsäure, Behensäure, Lignocerinsäure, Palmitoleinsäure, Petroselinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Erucasäure,   9, 12-Linolsäure,    Linolensäure, Arachidonsäure, Clupanodonsäure, Sorbinsäure, 9,11 Linolsäure (Ricinensäure), a-Eläostearinsäure, a-Licansäure, a-Parinarsäure, Ricinolsäure, 9,10-Dioxystearinsäure und Isonalsäure;

   fernerhin Isomerengemische verschiedener Isooctan- und Isononansäure, wie beispielsweise 3,3,5-Trimethyl-hexansäure, 3,4-Dimethyl1-hexansäure,   3 ,5-Dimethyl-1-hexansäure,    die durch Oxosynthese aus verzweigten Olefinen erhalten werden, sowie nach dem gleichen Verfahren gewonnene Gemische verzweigter Fettsäuren, die unter der Handelsbezeichnung  Versatic acid  geführt werden und deren Charakteristikum eine starke Verzweigung an dem der Carboxylgruppe benachbarten a-Kohlenstoffatom ist.



   Als Polyalkohole kommen zwei-, drei-, vier- und höherwertige Verbindungen in Betracht. Bevorzugt werden die drei- und vierwertigen Alkohole, jedoch können auch Gemische von zwei- und vierwertigen Polyalkoholen verwendet werden. Im einzelnen seien folgende Polyalkohole aufgeführt: Äthylenglykol,   Propandiol-1,2,      .Butandiol-1,3,      Butandiol-1 4,    Diäthylenglykol, Dipropylenglykol und ihre höheren   Homo10ges},    Neopentylglykol, 3,2,4-Trimethylpentandiol-1,3,   Pentandiol-1,5,    oxalkylierte Bisphenole' hydriertes Bisphenol, Dimethylolcyclohexan, Glycerin, Trimethyloläthan, Trimethyholpropan,   3 ,2-Dimethylolbutanol-3,      HexantriÏl-1,2,6,    Pentaerythrit und seine durch Verätherung gebildeten Homologen,

   wie Di- und Tripentaerythrit, Tetramethylolcyclohexanol, Mannit, Sorbit und a-Methylglucosid.



   Bei der Herstellung der ölmodifizierten Alkydharze können die gesättigten und/oder ungesättigten Fettsäuren durch andere Monocarbonsäuren ersetzt und somit die Eigenschaften der Endprodukte weiter variiert werden. Als Monocarbonsäuren sind beispielsweise geeignet: hydrierte und partiell hydrierte Harzsäuren, wie Dihydro- und Tetrahydroabietinsäure, ferner Benzoesäure und p-tert.-Butylbenzoesäure.



   Besonders vorteilhaft ist die Verwendung der ölärmeren Alkydharztypen, mit denen sich schon bei niedrigen Temperaturen harte und elastische Filme erzielen lassen. Unter öl armen Alkydharztypen sollen insbesondere solche mit weniger als 45   Gew. /o      Ölanteil    verstanden werden.



   Um den erfindungsgemässen Einbrennlack zu erhalten, verwendet man 10 bis 90   Gew.O/o    der erfindungsgemässen Aminotriazinharze und 90 bis 10   Gew.O/o    der erwähnten Alkydharze. Besonders günstig ist die Kombination von 50 bis 20   O/o    der neuen Aminotriazinharze und 50 bis 80   O/o    der Alkydharze. Die Einbrennlacke können auch im pigmentierten Zustand eingesetzt werden.



   Die Bestimmung des freien Formaldehyds in den Aminotriazinharzlösungen erfolgte nach der Hydroxylaminchlorhydratmethode: 5 g der Harzlösungen werden in 25 ml Isopropylalkohol gelöst und mit n/10 NaOH oder   -HC1    auf den Umschlagspunkt von Bromphenolblau eingestellt. Darauf werden 50 ml 0,5 n Hydroxylaminchlorhydratlösung (Hydroxylaminchlorhydrat p. a., gelöst in 1 Teil   H2O    und 3 Teilen Isopropylalkohol) hinzugegeben. Nach 30 min. Reaktionsdauer wird die frei gewordene Salzsäure mit 0,5 n NaOH zurücktitriert.



   Die Verwendung der keinen freien Formaldehyd enthaltenden verätherten Aminotriazinharze bringt neben dem Vorteil der Geruchsfreiheit als technischen Fortschritt eine bedeutend grössere Härte mit sich, die sich besonders deutlich in Kombination mit ölarmen Alkydharzen zeigt, wofür diese Harze im besonderen Masse gedacht sind.



   Das in Beispielen und Vergleichsversuchen erwähnte Ricinenalkyd wird auf folgende Weise hergestellt:    Rienalkydharz       250    kg   Bicinenöl   
0,05 kg Kalziumacetat
125,00 kg   Trirnethylolpropan    werden bei 2500 C in an   sich    bekannter Weise so lange umgeestert, bis das Produkt 1: oo kalt in   Ätitylalkohol    löslich ist.  



   Dieser so erhaltene Monoester wird mit
103,00 kg   Trimethylolpropan   
292,00 kg Phthalsäureanhydrid
15,50 kg Benzoesäure
0,60 kg Triphenylphosphit auf 1800 C unter Rühren im Inertgasstrom erhitzt, bis ein Muster kalt klar bleibt.



   Dann gibt man 44 kg Xylol zu und heizt unter Kreislaufentwässerung bis   210"C    bis Säurezahlen von 26 bis 27 und die Viskosität 500/oig in Xylol 70 bis 80 DIN-sek. betragen.



   Dieses wird dann auf 60   o/o    Harzgehalt mit Xylol eingestellt.



   Die folgenden Beispiele sollen die Anwendung der Melaminharze erläutern:
Beispiel 1
Aus 80 Teilen TiO2   Ru 56    der Titangesellschaft m. b. H., 178 Teilen Ricinenalkydharz,   600/oig    in Xylol gelöst, je nach 106 Teilen der Melaminharzlösung A und 20 Teilen Isopropylglykol werden Lackfarben angerieben. Die Lackfarben werden auf Glasplatten aufgetragen und 30 Minuten lang bei   90"    C und bei 1200 C eingebrannt. Nach 24 Stunden wird die Schichtdicke und die Pendelhärte bestimmt. Die Schichtdicke der eingebrannten Filme soll zwischen 25 und 35   c    liegen.



  Zum Vergleich wird die gleiche Lackfarbe mit einer handelsüblichen, formaldehydhaltigen Melaminharzlösung, dem Melaminharz gemäss deutscher Auslegeschrift 1 065 522, Gehalt an freiem Formaldehyd: 3,5 Gewichtsprozent, hergestellt.



   Beispiel 2
Es wird analog Beispiel 1 gearbeitet, jedoch das Melaminharz B eingesetzt.



   Tabelle 1   Einbreimzeit    Temperatur Pendelhärten (weisse Lackfarben) mit Minuten          C    Melaminharz gemäss Melaminharz Melaminharz deutscher Auslegeschrift Beispiel 1 Beispiel 2    1 065    522 0 Gewichtsprozent O Gewichtsprozent
3,5 Gewichtsprozent Formaldehyd Formaldehyd
Formaldehyd 30 90 39 52   54bis55    30 20 128 145 143
Abgesehen von den Vorteilen, die die Beseitigung des Formaldehyds für die Verarbeitung dieser Aminotriazinharzlösungen mit sich bringen, zeigte sich bei der technologischen Prüfung, dass Einbrennlacke auf Basis dieser Harzlösungen eine bedeutend grössere Härte gegenüber den bisher bekannten formaldehydhaltigen Harzen aufweisen, worin insbesondere der technische Fortschritt dieses Verfahrens gegenüber dem oben angeführten mehrstufigen Verfahren liegt.

  Dieser Einfluss des freien Formaldehyds auf die Härte der eingebrannten Filme, wie es die in der Tabelle zusammengefassten Messergebnisse zeigen, war bisher nicht bekannt und war auch nicht zu erwarten.



   Beispiel 3
Es wird analog Beispiel 1 gearbeitet, jedoch das Melaminharz C eingesetzt.



   Tabelle 2 Ein- Tem- Pendelhärten (weisse Lackfarbe) mit brenn- pera- Melaminharz gemäss Melaminharz C zeit tur deutscher Auslege- Beispiel 3 Min.          C    schrift 1 065 522 0 Gewichtsprozent
3,5 Gewichtsprozent Formaldehyd
Formaldehyd 30 90 58 96 30 120 117 132
Melaminharz D
800 g Isobutanol, 154 g Paraform   (970/oig)    und 2,5 ml Eisessig werden zusammen unter Rühren auf 700 C erwärmt. Man gibt 160 g Melamin hinzu und verfährt weiter, wie schon bei der Herstellung der erfindungsgemässen Harze ausgeführt worden ist. Nach dem Abdestillieren der Destillatmenge von etwa 512 g werden jedoch weitere 250 g Destillat unter gleichzeitigem Zutropfen von 250 g wasserfreiem Isobutanol abdestilliert.

  Man erhält eine Harzlösung, die keinen freien Formaldehyd mehr enthält und bei einem Festkörpergehalt von 52,8   o/o    eine Viskosität von 54 DIN-Sekunden hat. Die Testbenzinverträglichkeit beträgt 1:4,7.

 

   Melaminharz E
570 g Isobutanol, 385 g einer handelsüblichen 400/oigen Formaldehydlösung in Isobutanol und 1 ml Eisessig werden zusammen unter Rühren auf   70"    C erwärmt. Man gibt 160 g Melamin hinzu und verfährt weiter, wie schon bei der Herstellung der erfindungsgemässen Harze ausgeführt worden ist. Nach dem Abdestillieren der Destillatmenge von etwa 512 g werden weitere 250 g Destillat unter gleichzeitigem Zutropfen von 250 g wasserfreiem Isobutanol abdestilliert. Man erhält eine Harzlösung, die keinen freien Formaldehyd enthält und bei einem Festkörpergehalt von 50,4   O/o    eine Viskosität von 63 DIN-Sekunden hat. Die Testbenzinverträglichkeit beträgt 1:4,65.



   Melaminharz F
800 g Isobutanol, 312 g einer wässrigen 440/oigen   Formaldehydlösung und 1 ml Eisessig werden zusammen unter Rühren auf   70"    C erwärmt. Man gibt 160 g   Melamin    hinzu und verfährt weiter, wie schon bei der Herstellung der erfindungsgemässen Harze ausgeführt worden ist. Nach dem Abdestillieren der Destillatmenge von etwa 512 g werden weitere 250 g Destillat unter gleichzeitigem Zutropfen von 250 g wasserfreiem Isobutanol abdestilliert. Man erhält eine Harzlösung, die keinen freien Formaldehyd mehr enthält und bei einem Festkörpergehalt von   52  /o    eine Viskosität von 148 DIN-Sekunden hat. Die Testbenzinverträglichkeit beträgt 1:2,9.



   Tabelle 3 Weisse Lackfarbe mit Melaminharz Pendelhärte Tiefung nach DIN 53 166 Einbrenntemperatur nach König sofort nach 16 Stunden
1000 C
EMI5.1     


<tb>  <SEP>    103    <SEP> Sekunden <SEP> 8,6 <SEP> 2,2 <SEP>    900C30Minuten    <SEP> 
<tb>   Melaminharz    <SEP> D
<tb>  <SEP>    t141 <SEP> Sekunden <SEP> 5,0 <SEP> 3,0 <SEP> 120  <SEP> C <SEP> 30 <SEP> Minuten    <SEP> 
<tb>  <SEP> 96 <SEP> Sekunden <SEP> 9,4 <SEP> 3,0 <SEP>    90     <SEP> C <SEP> 30 <SEP> Minuten
<tb>   Melaniinltarz    <SEP> E
<tb>  <SEP>    t132    <SEP> Sekunden <SEP> 5,1 <SEP> 2,1 <SEP> 1200 <SEP>    C <SEP> 30 <SEP> Minuten    <SEP> 
<tb>  <SEP> 78 <SEP> Sekunden <SEP> 7,2 <SEP> 1,7 <SEP> 90  <SEP> C <SEP> 30 <SEP> Minuten
<tb> Melaminharz <SEP> 

   gemäss
<tb> deutscher <SEP> Auslegeschrift <SEP> 1 <SEP> 065 <SEP> 522 <SEP> 107 <SEP> Sekunden <SEP> 3,1 <SEP> 1,9 <SEP>    1200    <SEP> C <SEP> 30 <SEP> Minuten
<tb>  <SEP>    (101    <SEP> Sekunden <SEP> 8,3 <SEP>    2,2 <SEP>       90     <SEP> C <SEP> 30 <SEP> Minuten
<tb> Melaminharz <SEP> F
<tb>  <SEP>    144 <SEP> Sekunden    <SEP>    5,2 <SEP>       3,0 <SEP>    120  <SEP>    C    <SEP> 30 <SEP> Minuten
<tb> 
Die technologische Prüfung erfolgt in Form von weissen Lackfarben, die wie im Beispiel 1 angegeben, hergestellt wurden, jedoch wurde im Beispiel 4 das Melaminharz D, im Beispiel 5 das Melaminharz E und im Beispiel 6 das Melaminharz F eingesetzt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengefasst.



   Vergleichsversuche
Melaminharz B und handelsübliche Melaminharze (I und II) werden mit dem bereits erwähnten Rizinenalkyd kombiniert. Das Kombinationsverhältnis Alkyd zu Melaminharz betrug 70:30, das Gesamt-Bindemittel Pigment-Verhältnis 1:0,6. Die Einbrennbedingungen waren   90"    C und 1200 C/30Minuten.



   Die Gemische wurden über 24 Stunden in der Kugelmühle abgerieben, auf 90 g TiO2 wurden 2 ml Siliconöl Al, 1%ig in Butanol, benutzt. Der Lack wurde mit Xylol auf eine Spritzviskosität von 23 Sekunden/ DIN 4 eingestellt. Der Film wurde in zwei Kreuzgängen aufgetragen, entsprechend einer durchschnittlichen Trockenfilmstärke von etwa   65 etc.    Die Ausprüfung hinsichtlich Tiefung und Knickfestigkeit wurde auf Bonder97-Blechen durchgeführt. Die Ausprüfung erfolgte etwa 10 Tage nach dem Einbrennen.



   Tabelle 4
Rizinenalkyd und Melaminharz sind im gleichen Verhältnis, wie oben angegeben, ohne Zusatz von Pigment als Klarlack eingebrannt worden. Einbrennbedingungen: 600 C/30 Minuten.



  Rizinenalkyd Melamin- Handelsübliche harz B Melaminharze
Sekunden I II
Sekunden Pendelhärte (DIN 53 157) 35 bis 39 21 bis 23 24 bis 26
Aus den Tabellen ist zu ersehen, dass ein Einbrennlack gemäss der Erfindung aufgrund seiner grösseren Härte und Elastizität sowie seines besseren Glanzes den Lacken, die mit den Vergleichsharzen hergestellt wurden, überlegen ist. Tabelle 4 zeigt besonders deutlich die grössere Härte des erfindungsgemässen Einbrennlackes bei niedrigsten Temperaturen.



   Tabelle 5 Rizinenalkyd   +    Melaminharz Einbrennbedingungen
900 C/30 Minuten 1200 C/30 Minuten
Melamin- handelsübliche Melamin- handelsübliche harz B Melaminharze harz B Melaminharze
I II I II Pendelhärte (DIN 53 157) 93 Sek. 80 Sek. 75 Sek. 167 Sek. 160 Sek. 140 Sek.  



   Tabelle 5 (Fortsetzung) Rizinenalkyd + Melaminharz Einbrennbedingungen
900 C/30 Minuten 1200 C/30 Minuten
Melamin- handelsübliche Melamin- handelsübliche harz B Melaminharze harz B Melaminharze
I II I II   Enchsen-Tiefung    (DIN 53 156) 10,0; 10,2   9,0;    9,2   9,3;    9,5 5,9; 5,9 4,7; 4,9 4,6;

   4,9 ASTM-Knick (D 522-41) 1 3 3 1 5 5   Oberffächenhärte    1 2 2 1 2 2 Glanzgebung nach Lange,   450-Optik    117 107   106    115 103 102 Glanzhaltung nach Belastung im Weatherometer nach 30 Stunden 117 101 101 111 97 96 nach 50 Stunden 105 92 93 90 80 85 Gilbung mit Leukometer nach Lange Ausgangswert -27,6 -25,6 -22,2 -24,5 -21,1   -16,6    (auf MgO) - nach thermischer Belastung auf 1000 C nach 16 Stunden 76,6 72,4 116,0 52,4 62,6 92,3 nach 32 Stunden 86,6 85,3 130,0 77,7 74,5 102,0 Wasserbeständigkeit (48 Stunden dest.   HsO)    2 3 3 2 bis 3 3 3
Melaminharz C
800 g Isobutanol,   154 g    Paraform (970/oig) und 2,5 ml Essig wurden unter gutem Rühren auf 700 C geheizt.

  Nach Zugabe von 160 g Melamin wurde weitergeheizt und mittels azeotroper Kreislaufdestillation in 6 Stunden das Kondensationswasser entfernt. Die Siedetemperatur stieg während der Destillation von 98 auf 1010 C. Es konnten 57 ml Wasser abgeschieden werden. Nach Kühlung des Reaktionsgemisches auf   70"    C wurde durch Zugabe von 8,5 ml Sn-Natronlauge ein pH:Wert von 7,3 eingestellt. Das Reaktionsgemisch wurde nun durch Destillation zunächst unter Normaldruck, dann, als die Destillationstemperautr 1020 C erreicht hatte, unter geringem Vakuum konzentriert, so dass eine Destillationstemperatur von 1020 C aufrechterhalten werden konnte. Die Destillation wurde nach Gewinnung von 520 g Destillat beendet. Der Kolbeninhalt wurde mit 330 g Isobutanol und 35 g Xylol auf 50,4   o/o    Festkörpergehalt verdünnt und filtriert.



   Die   Harzlösung    hatte folgende Kenndaten:
Festkörpergehalt   50,4    Gewichtsprozent
Benzinverträglichkeit   l: 4,7   
Viskosität nach Gardner   F - G   
Die erhaltene Harzlösung enthält keinen freien Form aldehyd.



   PATENTANSPRUCH 1
Einbrennlack auf der Basis von Alkyd- und ver äthertem Aminotriazin-Formaldehyd-Harz, dadurch gekennzeichnet, dass er keinen freien Formaldehyd enthält.



      UNTERANSPROCHE   
1. Einbrennlack nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis zwischen dem Aminotriazinharz und dem Alkydharz im Bereich von 1:9 bis 9:1 liegt.

 

   2. Einbrennlack nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass er 20 bis 50 Gewichtsprozent Aminotriazinharz, bezogen auf die Gesamtmenge an Ami -notriazin- und Alkydharz, enthält.



   3. Einbrennlack nach Patentanspruch I oder einem der Unteransprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass er als Alkydharz ein ölarmes Ricinenalkyd enthält.



      PATENTANSPRUCH II   
Verfahren zur Herstellung eines Einbrennlackes nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man formaldehydfreies veräthertes Melaminformaldehydharz, das man herstellt, indem man Melamin mit einer Menge Formaldehyd und/oder Paraformaldehyd, die kleiner als 5 Mol, gerechnet als Formaldehyd, pro Mol Melamin ist, in   Anwesenheit    von 6 bis 10 Mol Isobutanol pro Mol Melamin und von schwacher Säure 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Tabelle 5 (Fortsetzung) Rizinenalkyd + Melaminharz Einbrennbedingungen 900 C/30 Minuten 1200 C/30 Minuten Melamin- handelsübliche Melamin- handelsübliche harz B Melaminharze harz B Melaminharze I II I II Enchsen-Tiefung (DIN 53 156) 10,0; 10,2 9,0; 9,2 9,3; 9,5 5,9; 5,9 4,7; 4,9 4,6;
    4,9 ASTM-Knick (D 522-41) 1 3 3 1 5 5 Oberffächenhärte 1 2 2 1 2 2 Glanzgebung nach Lange, 450-Optik 117 107 106 115 103 102 Glanzhaltung nach Belastung im Weatherometer nach 30 Stunden 117 101 101 111 97 96 nach 50 Stunden 105 92 93 90 80 85 Gilbung mit Leukometer nach Lange Ausgangswert -27,6 -25,6 -22,2 -24,5 -21,1 -16,6 (auf MgO) - nach thermischer Belastung auf 1000 C nach 16 Stunden 76,6 72,4 116,0 52,4 62,6 92,3 nach 32 Stunden 86,6 85,3 130,0 77,7 74,5 102,0 Wasserbeständigkeit (48 Stunden dest. HsO) 2 3 3 2 bis 3 3 3 Melaminharz C 800 g Isobutanol, 154 g Paraform (970/oig) und 2,5 ml Essig wurden unter gutem Rühren auf 700 C geheizt.
    Nach Zugabe von 160 g Melamin wurde weitergeheizt und mittels azeotroper Kreislaufdestillation in 6 Stunden das Kondensationswasser entfernt. Die Siedetemperatur stieg während der Destillation von 98 auf 1010 C. Es konnten 57 ml Wasser abgeschieden werden. Nach Kühlung des Reaktionsgemisches auf 70" C wurde durch Zugabe von 8,5 ml Sn-Natronlauge ein pH:Wert von 7,3 eingestellt. Das Reaktionsgemisch wurde nun durch Destillation zunächst unter Normaldruck, dann, als die Destillationstemperautr 1020 C erreicht hatte, unter geringem Vakuum konzentriert, so dass eine Destillationstemperatur von 1020 C aufrechterhalten werden konnte. Die Destillation wurde nach Gewinnung von 520 g Destillat beendet. Der Kolbeninhalt wurde mit 330 g Isobutanol und 35 g Xylol auf 50,4 o/o Festkörpergehalt verdünnt und filtriert.
    Die Harzlösung hatte folgende Kenndaten: Festkörpergehalt 50,4 Gewichtsprozent Benzinverträglichkeit l: 4,7 Viskosität nach Gardner F - G Die erhaltene Harzlösung enthält keinen freien Form aldehyd.
    PATENTANSPRUCH 1 Einbrennlack auf der Basis von Alkyd- und ver äthertem Aminotriazin-Formaldehyd-Harz, dadurch gekennzeichnet, dass er keinen freien Formaldehyd enthält.
    UNTERANSPROCHE 1. Einbrennlack nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis zwischen dem Aminotriazinharz und dem Alkydharz im Bereich von 1:9 bis 9:1 liegt.
    2. Einbrennlack nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass er 20 bis 50 Gewichtsprozent Aminotriazinharz, bezogen auf die Gesamtmenge an Ami -notriazin- und Alkydharz, enthält.
    3. Einbrennlack nach Patentanspruch I oder einem der Unteransprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass er als Alkydharz ein ölarmes Ricinenalkyd enthält.
    PATENTANSPRUCH II Verfahren zur Herstellung eines Einbrennlackes nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man formaldehydfreies veräthertes Melaminformaldehydharz, das man herstellt, indem man Melamin mit einer Menge Formaldehyd und/oder Paraformaldehyd, die kleiner als 5 Mol, gerechnet als Formaldehyd, pro Mol Melamin ist, in Anwesenheit von 6 bis 10 Mol Isobutanol pro Mol Melamin und von schwacher Säure
    durch Erhitzen unter Entwässerung durch Kreislaufdestillation so lange kondensiert, bis kein Reaktionswasser mehr gebildet wird, danach die Reaktionslösung bei 100 bis 1100 C bis zu einem Festkörpergehalt von 65 bis 75 Gewichtsprozent konzentriert und bei diesem Konzentrationsbereich weitere 150 bis 250 g Destillat, bezogen auf 1 Mol Melamin, ohne Kreislauf abdestilliert, wobei man gleichzeitig im Masse der Destillation die gleiche Menge wasserfreien Isobutanols zufliessen lässt, mit Alkydharz in einem Gewichtsverhältnis im Bereich von 1:9 bis 9:1 vermischt.
CH1754565A 1965-02-12 1965-12-16 Einbrennlack auf der Basis von Alkyd-und veräthertem Aminotriazin-Formaldehydharz CH502427A (de)

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