CH496398A - Herbizides Mittel - Google Patents
Herbizides MittelInfo
- Publication number
- CH496398A CH496398A CH1120668A CH1120668A CH496398A CH 496398 A CH496398 A CH 496398A CH 1120668 A CH1120668 A CH 1120668A CH 1120668 A CH1120668 A CH 1120668A CH 496398 A CH496398 A CH 496398A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- formula
- ethyl
- acid
- propyl
- calculated found
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 5
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical group [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 abstract description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 abstract 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 11
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 description 8
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 3
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 3
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 3
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 3
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 3
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 3
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 3
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 3
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 3
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 3
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 3
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 3
- 241000209072 Sorghum Species 0.000 description 3
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXDAXUSYDPWTPK-UHFFFAOYSA-N 2-(oxo-lambda5-phosphanylidyne)acetic acid Chemical compound P(=O)#CC(=O)O XXDAXUSYDPWTPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AJBZENLMTKDAEK-UHFFFAOYSA-N 3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-4,9-diol Chemical compound CC12CCC(O)C(C)(C)C1CCC(C1(C)CC3O)(C)C2CCC1C1C3(C)CCC1C(=C)C AJBZENLMTKDAEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 2
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 2
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000003880 Calendula Nutrition 0.000 description 2
- 240000001432 Calendula officinalis Species 0.000 description 2
- 241000723353 Chrysanthemum Species 0.000 description 2
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 2
- 241000208175 Daucus Species 0.000 description 2
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 2
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 2
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- ICLYJLBTOGPLMC-KVVVOXFISA-N (z)-octadec-9-enoate;tris(2-hydroxyethyl)azanium Chemical compound OCCN(CCO)CCO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ICLYJLBTOGPLMC-KVVVOXFISA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBDZXPJXOMHESU-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrachlorobenzene Chemical class ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1Cl GBDZXPJXOMHESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAQSNXHKHKONNS-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-hydroxy-4-methyl-6-oxopyridine-3-carboxamide Chemical compound CCN1C(O)=C(C(N)=O)C(C)=CC1=O QAQSNXHKHKONNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 241000253994 Acyrthosiphon pisum Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414828 Aonidiella aurantii Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 241000109852 Macrosiphoniella sanborni Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241001477931 Mythimna unipuncta Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- 229910003202 NH4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- IZAGFRITZBFHFI-LJSDYJLFSA-N [3-hydroxy-2-[(z,12r)-12-hydroxyoctadec-9-enoyl]oxypropyl] (z,12r)-12-hydroxyoctadec-9-enoate Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(CO)OC(=O)CCCCCCC\C=C/C[C@H](O)CCCCCC IZAGFRITZBFHFI-LJSDYJLFSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229940027983 antiseptic and disinfectant quaternary ammonium compound Drugs 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MSZJEPVVQWJCIF-UHFFFAOYSA-N butylazanide Chemical compound CCCC[NH-] MSZJEPVVQWJCIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical class OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N ethyl butylhexanol Natural products CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- XMYQHJDBLRZMLW-UHFFFAOYSA-N methanolamine Chemical compound NCO XMYQHJDBLRZMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- FJWLWIRHZOHPIY-UHFFFAOYSA-N potassium;hydroiodide Chemical compound [K].I FJWLWIRHZOHPIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004672 propanoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical class C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 150000005671 trienes Chemical class 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/59—Hydrogenated pyridine rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Herbizides Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft ein herbizides Mittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung der allgemeinen Formel I enthält
EMI1.1
worin R1 und R2 gleich oder verschieden sind und bis zu 5 C-Atome aufweisende Alkyl-, Alkenyl- oder Alkoxyalkylreste bedeuten, R1 einen Methylenrest darstellt und Am einen 5- bis 8-gliedrigen - nur Stickstoff enthaltenden - gegebenenfalls alkylierten und/oder halogenierten gesättigten oder teilweise ungesättigten Heterocyclus darstellt.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel (I) erfolgt in einfacher Weise durch Umsetzen eines Halogencarbonsäureamids der Formel Hal-Rs-CO-Am (11) mit einem Salz eines Dithiophosphats der Formel
EMI1.2
in einem Lösungsmittel. In diesen Formeln haben R1, R., R3 und Am die angegebene Bedeutung, während Hal für Halogen, insbesondere Chlor und Me für Alkali, insbesondere Natrium oder Kalium, oder NH4 steht. Die den Halogencarbonsäureamiden der Formel (II) zu Grunde liegende Säure ist vorzugsweise Chloressigsäure.
Die zu verwendenden Lösungsmittel können Wasser oder vorzugsweise organische Lösungsmittel, wie niedere aliphatische Alkohole oder Ketone mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der aliphatischen Kette sein. Die Reaktionstemperatur kann zwischen Zimmertemperatur und der Siedetemperatur des Lösungsmittels schwanken. Je nach Beschaffenheit der Reaktionsteilnehmer kann der Zusatz eines Alkalihalogenids z. B. Natrium- oder Kaliumjod, als Katalysator von Vorteil sein.
Man kann aber auch z. B. einen Ester einer 0,0 Dialkyldithiophosphorylessigsäure, z. B. den Phenyl-, Benzyl- oder Äthylenglycolester mit dem gewünschten Heterocyclus umsetzen. Es ist auch möglich, ein gemisches Anhydrid einer solchen Phosphorylessigsäure, z. B. das Anhydrid mit Benzoesäure, mit Kohlensäurehalbester usw. mit einem Heterocyclus zur Umsetzung zu bringen. Man kann auch ein Salz, vorzugsweise ein Alkalisalz, einer solchen Phosphorylessigsäure mit einem Carbonsäurechlorid eines N-Heterocyclus reagieren lassen und bei erhöhter Temperatur CO abspalten.
Die Verbindungen der Formel (l) können als solche oder in Kombination mit einem geeigneten Zusatz als herbizide Mittel verwendet werden. Geeignete Zusätze sind beispielsweise Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Emulgier-, Verdickungs-, Haft- und/oder Düngemittel, sowie weitere Schädlingsbekämpfungsmittel, wie Insektizide, Akarizide, Herbizide oder Fungizide.
Besondere Wirkung zeigen Verbindungen, die im Amidteil den Hexamethyleniminrest oder einen gegebenenfalls mono- oder dimethylierten Piperidinrest aufweisen. Je nach Aufwandmenge ist eine total- oder eine selektivherbizide Wirkung vorhanden. Die Selektivität zeigt sich besonders im Vorauflaufverfahren in Baumwolle, Soja, Mais, Weizen, Reiz und anderen Nutzkulturen gegen breitblättrige Unkräuter. Dieser Befund ist überraschend, da viele vorbekannte, ähnlich gebaute Verbindungen (vgl. z. B. DBP Nr. 819 998, wo das unsubstituierte Amid, das Anilid, das Hydroxymethylamid, das Butylamid von O,O-Dialkyldithiophosphorylessig- und -propionsäuren beschrieben sind) praktisch keine herbizide Wirkung zeigen, wohl aber eine Wirkung gegen Insekten und Milben z.
B. gegen die schwarze Bohnenblattlaus, grüne Pfirsichblattlaus, Erbsenblattlaus, Chrysanthemum-Blattlaus, Gewächshausthrips, Kalifornische Rote Schildlaus, Citrus-Spinnmilbe, Ge wächshaus-Spinnmilbe, Mehlkäfer, Kellerassel, Küchenschabe, Larve der im Süden der USA auftretenden Leucania unipuncta (army worm) aufweisen.
Die Mittel, welche die Wirkstoffe der Formel (I) enthalten, können in verschiedenster Form appliziert werden, z. B. in Form von Emulsionen, Stäubepulvern, Dispersionen, Granulaten usw. Die Applikationsart richtet sich ausschliesslich nach dem Verwendungszweck.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kommen z. B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, Kohlenteeröl und Öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Trichloräthan und Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen. Mit Vorteil werden organische Lösungsmittel verwendet, deren Siedepunkt über 1000 C liegt.
Wässrige Applikationsformen werden besonders zweckmässig aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- und Dispergiermittel kommen nichtionogene, anionaktive und kationaktive Produkte in Betracht. Nichtionogene Produkte sind in der Regel Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren, die einen langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 20 Kohlenstoffatomen aufweisen, mit Äthylenoxyd, wie z.B. das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd, oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Äthylenoxyd, oder dasjenige von Dodecyl mercaptan und 12 Mol Äthylenoxyd.
Unter den anionaktiven Emulgiermitteln seien erwähnt: das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kaliumoder Triäthanolaminsalz der Ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbromid, oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid, in Betracht.
Zur Herstellung von Stäube- und Streumitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, Attapulgit, Bentonit, Kaolin, Simon Polyacrylnitril, aber auch Kohle, Korkmehl, Holzmehl, Attaclay und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Sehr zweckmässig ist auch die Herstellung von Präparaten in granulierter Form. Die verschiedenen Anwendungsformen können, wie dies in der Formulierungstechnik üblich ist, Zusätze von Stoffen enthalten, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern. Solche Stoffe sind z. B. Fettsäuren, Harz, Leim, Casein oder Alginate.
Die erfindungsgemässen Mittel können auch zusammen mit Düngemitteln angewendet werden. Die Aufwandmenge kann sich zwischen 1 bis 5 kg/ha bewegen.
Es lassen sich die folgenden Wirkstoffe herstellen:
EMI2.1
berechnet gefunden nD20 Nr. R berechnet gefunden n
P% P% 1 iso-Propyl 8,76 8,6 2 Allyl 8,86 8,7 1,5481 3 Butyl 8,12 8,0 1,5239 4 2-Methoxy-äthyl 8,04 7,8 1,5327
EMI2.2
N R berechnet gefunden n2D0 r. p% N% P% N%
5 Methyl 10,42 10,2 1,5446
6 Äthyl 9,52 9,3 1,5332
7 Propyl 8,76 9,0 1,5258
8 Allyl 8,86 8,5 1,5430
9 Butyl N 3,67 N 4,0 1,5200 10 2-Methoxy-äthyl 8,04 7,5 1,5262 11 2-Äthoxy-äthyl 7,49 7,6 1,5204
EMI2.3
Nr. R berechnet gefunden nD0
Nr. R P% 12 ;Methyl 11,01 11,0 1,5632
13 Propyl 9,18 9,2 1,5386
EMI2.4
Nr.
R berechnet gefunden nDo
P% N% P% N% 14 Methyl 4,5 4,4 1,5503 15 Äthyl 9,12 9,1 1,5384 16 Propyl 8,43 8,6 1,5304 17 Allyl 3,85 4,1 1,5476 18 Butyl 7,83 8,0 1,5241 19 2-Methoxy äthyl 3,51 3,6 1,5333 20 2-Äthoxy- äthyl 7,24 7,32 1,5241
EMI3.1
Nr. R berechnet gefunden n:2D0
P% P% 21 Äthyl 10,42 10,2 1,5380 22 Propyl 9,52 9,3 1,5290
EMI3.2
Nr. R berechnet gefunden n,0
Nr. P% 23 Äthyl 9,95 9,9 1,5378 24 Propyl 9,12 9,1 1,5290
EMI3.3
berechnet gefunden Nr. R p % Br % P% Br % 25 Methyl 7,02 7,4 26 Äthyl 6,60 6,8 27 Propyl 6,23 32,14 6,5 31,2
EMI3.4
Nr.
R berechnet gefunden n 2D0
P% P% 28 Äthyl 9,52 9,5 1,5315 29 Propyl 8,76 8,7 1,5235 30 Butyl 8,12 8,1 1,5178 31 2-Athoxy-äthyl 7,49 7,5 1,5184
EMI3.5
berechnet gefunden n20D Nr. R p N P N
32 Äthyl 9,52 9,5 1,5310
33 Propyl 8,76 8,7 1,5237
34 Allyl 4,01 4,0 1,5387 35 2-Methoxy äthyl 3,63 3,7 1,5248
EMI3.6
berechnet gefunden n,a Nr. R p /0 P % 36 Methyl 37 Äthyl 9,12 8,8 38 Propyl 8,43 8,4 1,5253 39 Allyl 8,52 8,58 1,5429 40 Butyl 7,83 8,0 1,5192 41 2-Methoxy-äthyl 42 2-Äthoxy-äthyl 7,24 7,13 1,5206
EMI3.7
Nr. R berechnet gefunden n2o
P% P%
43 Äthyl 9,12 9,1 1,5306
44 Propyl 8,43 8,3 1,5230
Die Wirkstoffe Nr. 1 bis 44 fallen bei der Aufarbeitung als praktisch analysenreine Öle an.
Beispiel 2
Emulsionskonzentrat
A. Die in organischen Lösungsmitteln gut löslichen Wirkstoffe können als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden:
20 Teile Wirkstoff
70 Teile Xylol
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktions produkt eines Alkylphenols mit Athylen oxyd und Calciumdodecylbenzolsulfonat werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.
B. Der Wirkstoff Nr. 1 wird in Aceton gelöst, so dass eine 50 Wi ige Lösung entsteht. Dazu gibt man eine 25 % ige Xylollösung einer Emulgatormischung Toximul MP und Toximul Q im Verhältnis von 1:1 und füllt mit Xylol so weit auf, dass ein 20 W3 iges Emulsionskonzentrat entsteht. Beim Verdünnen mit Wasser entsteht eine spritzfähige Emulsion.
(Toximul MP besteht vorwiegend aus dodecylbenzolsulfosaurem Calcium und Toximul Q vorwiegend aus dem Kondensationsprodukt von Glycerin-diricinoleat und Äthylenoxyd).
Beispiel 3
Die folgenden Pflanzen wurden in Tontöpfen (im Gewächshaus) angesät: Triticum, Hordeum, Avena, Zea, Oryza, Digitaria, Sorghum, Panicum, Poa, Alopecurus, Cyperus, Beta, Galium, Calendula, Chrysanthemum, Linum, Brassica, Ipomoea, Daucus, Soja, Gossypium und Amaranthus. Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgte teilweise im Vorauflaufverfahren, 1 Tag nach der Saat mit Aufwandmengen von 2 und 4 kglha - die Auswertung erfolgte nach 3 Wochen teilweise wurde auch im Nachauflaufverfahren getestet.
Dabei wurden folgende Resultate erhalten:
Wirkstoff Nr. 13
Pflanzenart preemergent
4 kg/ha 2 kg/ha
Triticum 1 1
Hordeum 1 1
Avena 1 1
Zea 1 1
Oryza 1 1
Digitaria 9 9
Sorghum 1 1
Panicum 8 7
Wirkstoff Nr. 13 Pflanzenart preemergent
4 kg/ha 2 kg/ha Poa 7 6 Alopecurus 4 3 Cyperus 3 1 Beta 1 1 Galium 1 1 Calendula c Chrysanthemum - Linum - Brassica - Daucus - - Ipomoea - Soja 1 1 Gossypium 1 1 Amaranthus 1 1
Aufwandmenge: 4 kg/ha Aufwandmenge: 2 kg/ha Pflanzenart Wirkstoff Nr. Wirkstoff Nr.
5 7 26 16 3 37 6 2 15 9 8 5 7 26 16 3 37 6 2 15 9 8 Triticum 5 6 1 1 1 3 7 2 4 1 1 2 4 1 1 1 1 6 1 2 1 1 Hordeum 2 3 1 1 1 3 7 2 3 1 1 1 2 1 1 1 1 5 1 2 1 1 Avena 1 4 1 1 1 1 3 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Zea 5 4 1 1 1 4 7 1 5 1 1 4 2 1 1 1 3 6 1 3 1 1 Oryza 9 4 1 1 1 3 7 2 4 1 1 4 2 1 1 1 1 5 1 2 1 1 Digitaria 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 4 9 9 9 9 9 9 9 9 Sorghum 8 7 2 5 3 7 8 4 7 1 7 3 6 1 3 1 3 6 1 6 1 6 Panicum 9 9 6 9 7 9 9 9 9 8 8 8 8 3 7 6 5 9 7 8 6 8 Poa 8 9 4 9 9 9 9 9 9 6 9 7 9 1 9 8 7 9 9 9 5 6 Alopecurus 6 9 4 4 4 5 7 3 5 8 9 3 8 2 3 1 1 6 1 4 5 8 Cyperus 8 9 1 7 1 6 9 9 9 1 9 7 9 1 1 1 4 8 8 6 1 7 Beta 2 3 1 1 1 3 1 1 4 1 1 1 2 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Gallium - - 1 1 1 3 1 1 9 1 1 - - 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Gossypium 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Amaranthus 1 9 1 1 1 1 5 1 5 1 3 1 9 1 1 1 1 4 1 1 1 3 Soja 3 2 1 1 1 1 5 1
1 1 1 1 1 1 1 1 1 3 1 1 1 1
Die obige Tabelle gibt Ergebnisse aus der Preemergent-Applikation wieder.
Legende: 1 = keine Schäden
4-5 = mittlere Schäden
9 = Pflanze total zerstört - = kein Test durchgeführt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHHerbizides Mittel, welches als aktive Komponente einer Verbindung der Formel EMI5.1 enthält, worin Rt und R2 gleich oder verschieden sind und bis zu 5 C-Atome aufweisende Alkyl-, Alkenyloder Alkoxyalkylreste bedeuten, RQ einen Methylenrest darstellt und Am einen 5- bis 8gliedrigen - nur Stickstoff enthaltenden - alkylierten oder nichtalkylierten oder halogenierten oder nichthalogenierten gesättigten oder teilweise ungesättigten Heterocyclus darstellen.
Priority Applications (18)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1120668A CH496398A (de) | 1968-07-25 | 1968-07-25 | Herbizides Mittel |
| DE1812497A DE1812497C3 (de) | 1967-12-13 | 1968-12-04 | N-Phosphinothioyl-thiomethyl-carbonyl-piperidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Mittel |
| IL31244A IL31244A (en) | 1967-12-13 | 1968-12-08 | Dithiophosphates,their manufacture and use as pest control agents |
| FR1594966D FR1594966A (de) | 1967-12-13 | 1968-12-09 | |
| CS8460A CS164254B2 (de) | 1968-07-25 | 1968-12-12 | |
| OA53450A OA02953A (fr) | 1967-12-13 | 1968-12-12 | Nouveaux dithiophosphates, leur procédé de préparation et leur emploi comme pesticides. |
| ES361332A ES361332A1 (es) | 1967-12-13 | 1968-12-12 | Procedimiento para la preparacion de nuevos esteres de aci-do fosfonico. |
| NL6817856.A NL161165C (nl) | 1967-12-13 | 1968-12-12 | Werkwijze voor het bereiden van dithiofosfaten, benevens toepassing daarvan voor het bereiden van preparaten voor het beinvloeden van de plantengroei. |
| BE725365A BE725365A (de) | 1967-12-13 | 1968-12-12 | |
| DK607768AA DK130645B (da) | 1967-12-13 | 1968-12-12 | Phosphorsyreestere med herbicid virkning. |
| BG011229A BG15581A3 (bg) | 1967-12-13 | 1968-12-13 | Метод за получаване на естери на фосфорната киселина |
| GB59398/68A GB1255946A (en) | 1967-12-13 | 1968-12-13 | Dithiophosphates, their manufacture and use in pest control agents |
| BG012022A BG15376A3 (bg) | 1967-12-13 | 1969-04-08 | Хербицидно средство |
| BG013584A BG15240A3 (bg) | 1967-12-13 | 1969-12-22 | Фунгицидно средство |
| US05/479,731 US3942971A (en) | 1967-12-03 | 1974-06-17 | Dithiophosphates and their use as herbicides |
| JP49089130A JPS523944B1 (de) | 1968-07-25 | 1974-08-05 | |
| MY73/75A MY7500073A (en) | 1967-12-13 | 1975-12-30 | Dithiophosphates, their manufacture and use in pest control agents |
| GT197642252A GT197642252A (es) | 1968-07-25 | 1976-07-20 | Procedimiento para la preparacion de nuevos esteres de acidofosforico. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1120668A CH496398A (de) | 1968-07-25 | 1968-07-25 | Herbizides Mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH496398A true CH496398A (de) | 1970-09-30 |
Family
ID=4371115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1120668A CH496398A (de) | 1967-12-03 | 1968-07-25 | Herbizides Mittel |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS523944B1 (de) |
| CH (1) | CH496398A (de) |
| CS (1) | CS164254B2 (de) |
| GT (1) | GT197642252A (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5425134U (de) * | 1977-07-21 | 1979-02-19 |
-
1968
- 1968-07-25 CH CH1120668A patent/CH496398A/de not_active IP Right Cessation
- 1968-12-12 CS CS8460A patent/CS164254B2/cs unknown
-
1974
- 1974-08-05 JP JP49089130A patent/JPS523944B1/ja active Pending
-
1976
- 1976-07-20 GT GT197642252A patent/GT197642252A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS523944B1 (de) | 1977-01-31 |
| CS164254B2 (de) | 1975-11-07 |
| GT197642252A (es) | 1978-01-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1793602C3 (de) | N-O-ChloM-bromphenyO-K-methyl-K-methoxy-harnstoff. Ausscheidung aus: 1542724 | |
| CH493193A (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE1568231C3 (de) | Oximather, Verfahren zur Herstellung derselben und herbizide Mittel | |
| DE1792776A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insektizider, mikrobizider und herbizider wirkung | |
| DE1908097A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE1189312B (de) | Mittel mit selektiver herbizider Wirkung | |
| DE1803728A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE1812497C3 (de) | N-Phosphinothioyl-thiomethyl-carbonyl-piperidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Mittel | |
| DE1914012C3 (de) | 2-Amino-4-azido-6-cyclopropylamino-s-triazin-Derivate | |
| CH496398A (de) | Herbizides Mittel | |
| DE1568335A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE2044735B2 (de) | Phenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| CH510697A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Dithio-Phosphorsäureester und deren Verwendung zur Schädlingsbekämpfung | |
| DE2456822A1 (de) | Herbicide heterocyclische verbindungen | |
| DE1643798C (de) | 3,4-DibromphenylharnstofTe bzw. -thioharnstoffe und diese als Wirkstoff enthaltende total- oder selektiv-herbizide Mittel | |
| DE1567150A1 (de) | Selektives Herbizid | |
| DE2114774C3 (de) | m-(Halogenalkenyloxy)-phenyIharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel | |
| DE2504319A1 (de) | N,n-disubstituierte alaninderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
| DE2036968C3 (de) | 3-Chlor-4-n und i-Propoxyphenylharnstoffe, ihre Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| AT228553B (de) | Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums | |
| DE2206822C3 (de) | Phenoxycarbonsäureamide | |
| AT248174B (de) | Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums | |
| DE1643809C (de) | Isothioharnstoffe und diese ent haltende herbizide und fungizide Mittel | |
| AT353984B (de) | Mikrobizide zubereitung | |
| DE1668636C (de) | 3,5-disubstituierte N-(1,1-Dimethylpropinyl)-benzamide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |